JPH0699558B2 - ラクタムを重合せさる方法及びそれより得られる生成物 - Google Patents

ラクタムを重合せさる方法及びそれより得られる生成物

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JPH0699558B2
JPH0699558B2 JP61097040A JP9704086A JPH0699558B2 JP H0699558 B2 JPH0699558 B2 JP H0699558B2 JP 61097040 A JP61097040 A JP 61097040A JP 9704086 A JP9704086 A JP 9704086A JP H0699558 B2 JPH0699558 B2 JP H0699558B2
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    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/42—Polyamides containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, and nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
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Description

【発明の詳細な説明】 ［関連出願の表示］ ポリカストロ（Policastro）らによる1985年２月27日提
出の同時係属米国特許出願第706,374号「けい素−ラク
タムブレンド及びそれより得られる生成物」及びポリカ
ストロらによる1984年８月30日提出の米国特許出願第64
5,638号「シリルポリアミド及びその製造方法」を参照
されたい。
［発明の背景］ 本出願前、ナイロンは陰イオン重合触媒及びイソシアナ
ートやＮ−アシルラクタム化合物のような促進剤の存在
下でラクタムの陰イオン重合により製造していた。代表
的なナイロン重合方法はモタス（Mottus）らの米国特許
第3,017,391号に示されている。モタスらのナイロンは
有用な材料であるが、このポリアミドは、大気中の湿気
から保護しなければならない水素化ナトリウムのような
陰イオン重合触媒の使用を必要とする。湿気感受性触媒
がラクタムの重合に必要とされない場合もある。しかし
その場合、反応がより遅くなり、満足しうる重合速度の
ためにはより高い温度が必要となる。
同時係属米国特許出願第706,374号においては、ラクタ
ムの陰イオン重合はけい素−チッ素結合によりラクタム
のチッ素に結合したけい素を有するある種のラクタム重
合促進剤を用いることによって行われる。ラクタムとけ
い素置換ラクタムの塩基触媒に架橋しうるブレンド（高
分子量のポリアミドへ変換可能）が加熱によって得られ
る。さらに、上記けい素−ラクタムのブレンドへ高性能
芳香族熱可塑性重合体又はガラス繊維や補強用シリカの
ような不活性物質を導入することによって、補強された
架橋ポリアミドが得られる。
本発明は、ラクタムの重合のために実質的に湿気に非感
受性の触媒を見い出したことに基づいている。この触媒
は、イソシアナートの如き促進剤とＮ−シリル化ラクタ
ム又はアルコキシシランのようなある種のけい素含有物
質と共に用いるフッ化物イオンである。触媒は、実質的
に湿気に非感受性であることに加え、25℃程度の低い温
度でラクタムの重合を行いうる点で有利である。
［発明の記載］ 本発明によって、有効量のフッ化物イオン含有触媒、ラ
クタム重合促進剤及び次の（Ａ）及び（Ｂ）から成る群
より選ばれたけい素含有ラクタム物質の存在下で加熱す
ることから成る、ラクタムを重合させる方法が提供され
る。
（Ａ）けい素−ラクタム0.01〜100モル％及びラクタム9
9.99〜０モル％、 （Ｂ）ラクタム及びラクタム１モルに対して 0.01〜１モルの （ｉ）けい素に結合した少くとも１個の−OR基を有する
シランまたはオルガノポリシロキサンおよび （ii）少くとも25℃の沸点を有し式 （R5）aSiX4-a に含まれるシランおよび式 に含まれるポリジオルガノシロキサンからなる群から選
ばれたシリル化剤から成る群より選ばれたけい素含有物
質の混合物から成るブレンド。
（式中ＲはC(1-8)脂肪族炭化水素基又は置換C(1-8)脂肪
族炭化水素基であり、（Ａ）のけい素−ラクタムはシラ
ン、オルガノシロキサン、シクロオルガノシロキサン、
オルガノポリシラン、ポリシリルアルキレン、ポリシル
アリーレン、オルガノシラザン及びシクロオルガノシラ
ザンから成る群より選択される、けい素−チッ素結合に
よりラクタム環に結合した少くとも１個のけい素原子を
有し、Ｘはカルバマト、アミド、アミノ、ウレイドおよ
びイミドから成る群から選ばれ、R5はC(1-13)1価炭化水
素基および置換C(1-13)1価炭化水素基から成る群から選
ばれ、ａは０〜３の値であり、X1はR5及びＸからなる群
から選択され、ｂは０〜1000の値を有する） 本発明の実施に用いられるラクタムは、式 （式中R1及びR2は水素、C(1-8)アルキル、置換C(1-8)ア
ルキル、C(6-13)アリール、置換C(6-13)アリール及びそ
の混合物から選ばれ、ｎは１〜13の整数である） に含まれる。
式（１）に含まれるラクタムの例には次のようなものが
ある。
発明の記載の項で示された、使用できる（Ａ）のけい素
−ラクタムは例えば （式中R1、R2及びｎは前記定義の通りであり、R3、R4及
びR5はR1、R2及びC(1-8)アルコキシから選ばれた同じ又
は異なる基である）のようなシランであり、また、
（Ａ）のけい素−ラクタムには のようなオルガノシロキサン及びオルガノシラザン及び のようなポリシランがある。但し、R1、R2、R3、R4及び
ｎは前記定義の通り、ＱはＯ及びＮから選ばれ、ｍは０
〜1000の値を有し、Ｐは０〜50の値を有する。
発明の記載の項で（Ｂ）のけい素含有物質として前に定
義されたけい素に少くとも１個の−OR基が結合したシラ
ンには例えば、 ｔ−ブチルオキシトリメチルシラン、 メトキシトリメチルシラン、 トリメトキシメチルシラン、 ジメトキシジメチルシラン、 ビニルオキシトリメチルシラン、 アリルオキシトリメチルシラン、 ｔ−ブトキシトリエチルシラン、 エトキシジメチルフェニルシラン、 メトキシジフェニルメチルシラン、 メトキシジメチルビニルシラン、 ｔ−ブトキシ−ｔ−ブチルジメチルシラン、 メトキシ−ｔ−ブチルジメチルシラン。
上記シランに加え、けい素に結合した少くとも１個の−
OR基を有するオルガノポリシロキサンも使用でき、有機
基が好ましくはメチル、フェニル、ビニル、トリフルオ
ロプロピル及びそれらの組合せから選ばれた化学的に結
合したジオルガノシロキシ単位から実質的に成り、−OR
含有シロキシ単位で連鎖停止した重合体が好適である。
発明の記載の項で示された（Ｂ）シリル化剤のいくつか
は、好ましくは少くとも25℃の沸点を有するシランであ
り、式 （R5）aSiX4-a （式中Ｘは好ましくはカルバマト、アミド、アミノ、ウ
レイド、イミドであり、R5はC(1-13)1価炭化水素基、置
換C(1-13)1価炭化水素基から選ばれ、ａは０〜３の値で
ある） の範囲に含まれる。これらのシランのいくつかは例えば N,O−ビス（トリメチルシリル）カルバメート、 N,O−ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトア
ミド、 N,N−ビス（トリメチルシリル）尿素、 Ｎ−メチル−Ｎ−ジメチルシリルトリフルオロアセトア
ミド。
シリル化剤として使用できるポリジオルガノシロキサン
には 式 （式中X1はR5及びＸから選択され、ｂは０〜1000の値を
有する） の範囲内に含まれる。
Ｒに含まれる基には例えばメチル、エチル、プロピル、
ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチルのようなC(1-8)アルキル、ビニル、アリルのよ
うなアルケニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロ
ピニルのようなアルキニル、トリフルオロプロピルがあ
る。R1及びR2に含まれる基は例えば、Ｒと同じ基、フェ
ニル、キシリル、トリル、ナフチルのようなC(6-13）ア
リール基、クロロフェニル、ブロモトリルのようなハロ
アリールである。上記式でＲ、R1及びR2が１種以上の基
を表わす場合には、これらの基は同じでも異なっていて
もよい。
本発明方法の実施において、フッ化物イオン含有触媒を
製造するために活性化剤と共に用いることができるフッ
化物イオン源には例えば、フッ化リチウム、フッ化ナト
リウム、フッ化カリウム又はフッ化セシウム、フッ化テ
トラブチルアンモニウム、フッ化テトラフェニルホスホ
ニウム、フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化テト
ラフェニルアンモニウム、フッ化トリフェニルスルホニ
ウム、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム及びフッ
化ベンジルトリメチルアンモニウムがある。
本発明方法の実施においてフッ化物イオン含有触媒と共
に使用できるラクタム重合促進剤には例えば有機無水
物、エステル、イミド、酸塩化物、塩化スルホニル及び
無水物、塩化ホスホニル、イソシアナート例えば無水フ
タル酸、酢酸フェニル、Ｎ−フェニルフタルイミド、イ
ソシアン酸フェニル、塩化アセチル、塩化メタンスルホ
ニル、無水メタンスルホン酸、塩化フェニルホスホニ
ル、イプシロンカプロラクロン、活性化されたハロゲン
を有するハロゲン化芳香族環化合物、チオラクトン、ポ
リチオラクトン、ハロゲン化アロファノイル、N,N′−
ジアルキルアゼチジンジオン、置換ビウレット、ポリ
（Ｎ−フェニルイソシアネート）、置換ジアシルメタ
ン、芳香族アミンを基礎とする種々のアミド、芳香族ア
ミンを基礎とする種々のＰ−含有アミド、ハロゲン化ア
セトアニリド誘導体、芳香族置換アルキルジケトン、置
換トリアジン、無水トリフルオロ酢酸、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、Ｎ−アルキル化ラクタム（例えば２
〜10wt％のＮ−メチル−ε−カプロラクタム）がある。
重合混合物においてはラクタム重合促進剤１モルにつき
1,1〜100モルのフッ化物イオン、好ましくは1.1〜10モ
ルのフッ化物イオンが使用できる。“有効量のフッ化物
イオン含有触媒”はラクタムの重量に対して少くとも約
２×10-5重量％〜約４重量％のフッ化物イオンを与える
ように十分なフッ化物含有触媒がラクタム重合混合物中
に用いられることを意味する。
本発明の実施によって製造されるエラストマー性接着剤
生成物は二酸化チタン、けい酸ジルコニウム、シリカエ
アロゲル、酸化鉄、けいそう土、フュームドシリカ、カ
ーボンブラック、沈降シリカ、ガラス繊維、ポリ塩化ビ
ニル、粉末石英及び炭酸カルシウムのような微粉末不活
性充填剤と共に用いることができる。充填剤の使用量は
その用途によって広い範囲で変化することは明らかであ
る。熱硬化性けい素含有ラクタムブレンド100部につき
充填剤100部まで使用しうる。
本発明方法の実施によって重合されるラクタムは、ラク
タムの重合を行うため、有機溶剤の存在下周囲温度にお
いて種々の反応物を混合することにより製造することが
できる。使用できる適した有機溶剤は、例えばテトラヒ
ドロフラン及びその他の不活性有機溶剤例えばトルエ
ン、クロロベンゼン及びジメチルホルムアミドである。
種々の反応物質の添加の順序は重要ではなく、数分後混
合物より高分子量ポリアミドがすぐに沈澱する。かく拌
などで適宜かき回すことによってラクタムの重合が容易
になる。重合は２〜３分内に完了することがわかった。
得られたポリアミドは所望によりメタノールのような有
機溶媒でさらに洗浄しうる。次いでこのポリアミドをペ
レットにし、慣用の射出成形装置によって成形部品に変
えることができる。
ポリアミドの重合を行なう別の方法は、シリルラクタ
ム、フッ化物イオン触媒及び促進剤のような種々の成分
を70℃〜350℃、好ましくは約100〜160℃の範囲の温度
において溶融状態でラクタムに加えることである。種々
の成分の添加順序は重要ではないが、反応成分すべてが
加えられるとすぐにラクタムの重合が迅速に起こる。
本発明のポリアミドをエラストマー性接着剤として用い
ることは、予じめ加熱された状態の間に反応混合物の種
々の成分を混合することによって容易になる。例えば、
ラクタム、シリルラクタム及び促進剤の溶融混合物をラ
クタム及びフッ化物イオン触媒の溶融混合物と混合して
重合混合物とし、これを予じめ加熱された基体上に塗布
しうる。次に、第２の加熱された基体を加熱混合物の上
に置き、重ね剪断継手を形成することができる。適した
基体としては例えば鉄シートのような金属基体、セラミ
ック、ガラス等がある。得られた構造物を周囲温度に冷
却すると結合された複合材となる。
当業者が本発明をよりよく実施できるように、次の実施
例を説明のために示すが、限定するためではない。部は
すべて重量に基づく。
（実施例１） Ｎ−トリメチルシリル−ε−カプロラクタム2g及びフッ
化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフランの１
モル溶液1mlから成る混合物を還流させる。次に混合物
へイソシアン酸フェニル10マイクロリットルを加える。
数分後、生成物が溶液より沈澱する。製造方法に基づ
き、生成物は化学的に結合したトリメチルシリルアミン
基を有するポリペンタメチレンアミドである。ろ過によ
り生成物を単離し、メタノールで洗浄するとナイロン−
６が55％の収率で得られ、これはTm＝210、IV（メター
クレゾール）＝0.93dl/g、Mn＝14,600、Mw＝37,600−GP
C（メタークレゾール）対ポリスチレン比、を示した。
生成物は成形材料として有用である。
（実施例２） 125℃においてε−カプロラクタム10g（0.09モル）を溶
融する。溶融物へ、Ｎ−トリメチルシリルカプロラクタ
ム0.5g（0.002モル）及び微粉末フッ化セシウム0.3g
（0.002モル）を加える。無水フタル酸0.07g（0.0005モ
ル）を加えると迅速に反応が起きる。固体の重合体塊が
得られる。製造方法に基づいて、生成物はｍ−クレゾー
ル中で0.9dl/gの固有粘度を有するナイロン−６ポリア
ミドである。生成物は成形材料として有用である。ま
た、反応をテフロン（登録商標）樹脂製の型で起こす
と、成形部品が得られる。
（実施例３） 125℃で溶かした5g（0.045モル）のε−カプロラクタム
へ、Ｎ−トリメチルシリルカプロラクタム0.5g（0.002
モル）及びイソシアン酸フェニル0.07g（0.0006モル）
を加える。125℃のε−カプロラクタム5.0g（0.04モ
ル）に懸濁させた微粉末フッ化セシウム0.3g（0.002モ
ル）を加えることによって別の混合物を製造する。これ
等の溶融混合物を混合し、直ちに鉄板上に注ぎ、140℃
に加熱する。第２の加熱した鉄板を塗布した混合物の上
に置き、重ね剪断継手を形成する。140℃のままで数分
たった後、重ね剪断継手を室温に冷却し、鉄及びポリア
ミドの強靭な複合材を製造する。
（実施例４） 125℃おいてε−カプロラクタム10g（0.09モル）を溶融
する。溶融物へ、Ｎ−（トリメチルシリル）アセトアミ
ド0.3g（0.002モル）及び微粉末フッ化カリウム0.1g
（0.002モル）を加える。無水フタル酸0.07g（0.0005モ
ル）を加えると反応が迅速に起こり、ナイロン−６の塊
状の固体が得られる。生成物は成形材料として有用であ
る。
上記実施例は、本発明方法の実施において用いることが
できる非常に多くの変形のうちの少数に係るものである
が、これらの実施例の前の説明において示された多くの
種類のラクタム、けい素−ラクタム、フッ化物イオン触
媒及び促進剤の使用を含むことは当然である。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】有効量のフッ化物イオン含有触媒、ラクタ
    ム重合促進剤及び次の（Ａ）及び（Ｂ）から成る群より
    選ばれたけい素含有ラクタム物質の存在下で加熱するこ
    とから成る、ラクタムを重合させる方法。 （Ａ）けい素−ラクタム0.01〜100モル％及びラクタム9
    9.99〜０モル％、 （Ｂ）ラクタム及びラクタム１モルに対して 0.01〜１モルの （ｉ）けい素に結合した少くとも１個の−OR基を有する
    シランまたはオルガノポリシロキサンおよび （ii）少くとも25℃の沸点を有し式 （R5）aSiX4-a に含まれるシランおよび式 に含まれるポリジオルガノシロキサンからなる群から選
    ばれたシリル化剤から成る群より選ばれたけい素含有物
    質の混合物から成るブレンド。 （式中ＲはC(1-8)脂肪族炭化水素基又は置換C(1-8)脂肪
    族炭化水素基であり、（Ａ）のけい素−ラクタムはシラ
    ン、オルガノシロキサン、シクロオルガノシロキサン、
    オルガノポリシラン、ポリシルアルキレン、ポリシルア
    リーレン、オルガノシラザン及びシクロオルガノシラザ
    ンから成る群より選択される、けい素−チッ素結合によ
    りラクタム環に結合した少くとも１個のけい素原子を有
    し、Ｘはカルバマト、アミド、アミノ、ウレイドおよび
    イミドから成る群から選ばれ、R5はC(1-13)1価炭化水素
    基および置換C(1-13)1価炭化水素基から成る群から選ば
    れ、ａは０〜３の値であり、X1はR5及びＸからなる群か
    ら選択され、ｂは０〜1000の値を有する）
  2. 【請求項２】けい素含有ラクタム物質100部に対して充
    填剤100部の存在下でけい素含有ラクタム物質を重合さ
    せる特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】（Ｂ）のけい素含有物質がｔ−ブトキシシ
    ランである特許請求の範囲第１項記載の方法。
  4. 【請求項４】ラクタムがε−カプロラクタムである特許
    請求の範囲第１項記載の方法。
  5. 【請求項５】ラクタムがラクタムの混合物である特許請
    求の範囲第１項記載の方法。
  6. 【請求項６】（Ａ）のけい素−ラクタムがＮ−トリメチ
    ルシリル−ε−カプロラクタムである特許請求の範囲第
    １項記載の方法。
  7. 【請求項７】フッ化テトラブチルアンモニウムをフッ化
    物イオン含有触媒として使用しそしてイソシアン酸フェ
    ニルをラクタム重合促進剤として用いる特許請求の範囲
    第１項記載の方法。
  8. 【請求項８】フッ化物イオン含有触媒がフッ化セシウム
    である特許請求の範囲第１項記載の方法。
  9. 【請求項９】フッ化物イオン含有触媒がフッ化セシウム
    及び無水フタル酸の混合物である特許請求の範囲第１項
    記載の方法。
  10. 【請求項１０】有効量のフッ化物イオン含有触媒、ラク
    タム重合促進剤及び次の（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）けい素−ラクタム0.01〜100モル％及びラクタム9
    9.99〜０モル％、 （Ｂ）ラクタム及びラクタム１モルに対して 0.01〜１モルの （ｉ）けい素に結合した少くとも１個の−OR基を有する
    シランまたはオルガノポリシロキサンおよび （ii）少くとも25℃の沸点を有し式 （R5）aSiX4-a に含まれるシランおよび式 に含まれるポリジオルガノシロキサンからなる群から選
    ばれたシリル化剤から成る群より選ばれたけい素含有物
    質の混合物から成るブレンド （式中ＲはC(1-8)脂肪族炭化水素基又は置換C(1-8)脂肪
    族炭化水素基であり、（Ａ）のけい素−ラクタムはシラ
    ン、オルガノシロキサン、シクロオルガノシロキサン、
    オルガノポリシラン、ポリシルアルキレン、ポリシルア
    リーレン、オルガノシラザン及びシクロオルガノシラザ
    ンから成る群より選択される、けい素−チッ素結合によ
    りラクタム環に結合した少くとも１個のけい素原子を有
    し、Ｘはカルバマト、アミド、アミノ、ウレイドおよび
    イミドから成る群から選ばれ、R5はC(1-13)1価炭化水素
    基および置換C(1-13)1価炭化水素基から成る群から選ば
    れ、ａは０〜３の値であり、X1はR5及びＸからなる群か
    ら選択され、ｂは０〜1000の値を有する） から成る群より選ばれたけい素含有ラクタム物質の存在
    下で加熱することから成る、ラクタムを重合させる方法
    によって製造されたクレゾール可溶性のポリアミド。
JP61097040A 1985-04-29 1986-04-28 ラクタムを重合せさる方法及びそれより得られる生成物 Expired - Lifetime JPH0699558B2 (ja)

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