JPH0699706B2 - 界面活性剤組成物 - Google Patents

界面活性剤組成物

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JPH0699706B2 JP63260931A JP26093188A JPH0699706B2 JP H0699706 B2 JPH0699706 B2 JP H0699706B2 JP 63260931 A JP63260931 A JP 63260931A JP 26093188 A JP26093188 A JP 26093188A JP H0699706 B2 JPH0699706 B2 JP H0699706B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は界面活性剤組成物に関する。
［従来の技術］ 従来、界面活性剤組成物としてスルホコハク酸型界面活
性剤と水素化ホウ素ナトリウムおよびクエン酸の水溶性
塩を含有せしめた組成物（特公昭62-5200号公報など）
が知られている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、これらの界面活性剤組成物は中性〜弱酸
性における起泡力に劣るなどの問題点があった。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは中性〜弱酸性における起泡力の良好な洗浄
剤組成物を開発すべく検討した結果、本発明に到達し
た。
すなわち本発明は一般式 ［式中、R1は炭素数８〜22の脂肪族一級アルコール残
基、または （R2は炭素数８〜22の高級脂肪酸の残基、R3は水素また
はメチル基）、ｎは０〜20、M1、M2は水素原子、アルカ
リ金属、アリカリ土類金属、アンモニウムまたは低級ア
ルカノールアミンカチオンである。］で示されるスルホ
コハク酸型界面活性剤（Ａ）と合計量が（Ａ）の重量に
基づいて２％以下の 一般式 R1O（CH2CH2O）nH （２） （式中R1、ｎは一般式（１）のR1、ｎと同じ。）で示さ
れるアルコール（Ｂ）及び 一般式 （式中R1、ｎは一般式（１）のR1、ｎと同じ。）で示さ
れるジエステル（Ｃ）からなることを特徴とする界面活
性剤組成物である。
本発明におけるスルホコハク酸型界面活性剤を示す一般
式（１）において、R1の炭素数８〜22の脂肪族一級アル
コールの残基を構成するアルコールとしては直鎖または
分岐の飽和または不飽和のアルコールたとえばオクチル
アルコール、デシルアルコール、ドデシルアルコール、
テトラデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オ
クタデシルアルコール、エイコシルアルコール、ドコシ
ルアルコール、オレイルアルコールなどがあげられる。
また、オレフィンからオキソ法で作られる分岐構造を有
する合成アルコールを使用することもできる。
上記合成アルコールとしては、「ドバノール」（シェル
化学社製）、「オキソコール」（日産化学工業社製）、
「ダイヤドール」（三菱化成工業社製）、「リアル（LI
AL）」（キミカアウグスタ社製）などがあげられる。
これらの合成アルコールは、分岐を有するアルコールと
直鎖状のアルコールとの混合物であり、その割合および
構造は反応の条件、使用する触媒および出発原料の種類
によって変動するが、アルキル分岐を有するアルコール
の含有量は通常10〜70重量％である。これらのうち好ま
しくは炭素数10〜16およびアルキル分岐を有するアルコ
ールの含有量が０〜70重量％のアルコールであり、特に
好ましくはドデシルアルコール、テトラデシルアルコー
ルおよび炭素数12〜14でアルキル分岐を有するアルコー
ルの含有量が20〜65重量％のアルコールである。
R2の炭素数８〜22の高級脂肪酸の残基を構成する高級脂
肪酸としてはカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン
酸、ベヘニン酸、オレイン酸、エルシン酸、リノール
酸、リシノレン酸およびヤシ油脂肪酸などがあげられ
る。これらのうち好ましくはラウリル酸及びミリスチン
酸である。
ｎは好ましくは０〜７である。
M1、M2のアルカリ金属としてはリチウム、ナトリウムお
よびカリウムが挙げられる。アルカリ土類金属としては
マグネシウム、カルシウムなどがあげられる低級アルカ
ノールアミンカチオンを形成するアルカノールアミンと
してはモノ‐、ジ‐またはトリ‐エタノールアミン、
（n-,イソ‐）プロパノールアミンなどが挙げられる。
M1、M2のうち、好ましくはナトリウム、マグネシウムお
よびアンモニウムである。
一般式（１）で示されるスルホコハク酸型界面活性剤と
しては、具体的には、一般式（１）におけるR1、ｎ、
M1、M2が表１に示すような基および数値を有する化合物
（a-1）〜（a-9）およびそれらの二種以上の混合物から
なる界面活性剤が挙げられる。
一般式（２）で示されるアルコール（Ｂ）および一般式
（３）で示されるジエステル（Ｃ）は（Ａ）を合成する
段階において未反応物、副生物または分解物として組成
物中に存在するが、それらの合計量は（Ａ）の重量に基
づいて2.0％以下、好ましくは1.3％以下である。（Ｂ）
と（Ｃ）の合計量が2.0％を越えるとその量が増えるに
従って起泡力は低下する。
本発明の組成物は次のようにして得ることができる。一
般式（１）のR1を構成する一級アルコールまたは、その
エチレンオキサイド付加物と無水マレイン酸のエステル
化反応によって得られるマレイン酸モノエステルを亜硫
酸塩および／または重亜硫酸塩でスルホン化することに
より目的とするスルホコハク酸型界面活性剤を得る。R1
を構成する一級アルコールまたはそのエチレンオキサイ
ド付加物と無水マレイン酸とのモル比は1.00:1.04〜1.0
0:1.25、好ましくは1.00:1.05〜1.00:1.15であり、エス
テル化温度は40〜70℃、好ましくは45〜60℃である。ま
たエステル化時、触媒として酢酸ナトリウムなどの有機
酸塩を0.1〜２重量％、好ましくは0.2〜１重量％添加す
る。亜硫酸塩および／または重亜硫酸塩は用いた無水マ
レイン酸の1.0〜1.5倍モル、好ましくは1.02〜1.2倍モ
ル使用し、温度40〜90℃、好ましくは50〜70℃でスルホ
ン化を行う。
亜硫酸塩および重亜硫酸塩としてはナトリウム塩、カリ
ウム塩、マグネシウム塩及びアンモニウム塩などが挙げ
られ、これらの亜硫酸塩のうち一種を用いれば一般式
（１）のM1とM2の同一のものができる。また、これらの
亜硫酸塩の二種以上を混合するか、あるいは重亜硫酸塩
および、それとカチオン部分の異なるアルカリ（ナトリ
ウム、カリウムまたはマグネシウムなどの水酸化物；炭
酸塩または重炭酸塩など；アンモニア、アルカノールア
ミンなど）で中和したものを使用すればM1とM2の異なる
ものができる。
スルホン化時の原料の仕込はいずれが先でもよく、マレ
イン酸モノエステルの中に水および亜硫酸塩および／ま
たは重亜硫酸塩を投入してもよいし、水に亜硫酸塩およ
び／または重亜硫酸塩を溶解させた中に作成直後のある
いは別個に作成して室温まで冷却したマレイン酸モノエ
ステルを投入してもよい。上記以外の製造法、例えば一
般式（１）のR1を構成する一級アルコールまたはそのエ
チレンオキサイド付加物と実質的に等モルの無水マレイ
ン酸とを触媒の存在下あるいは無触媒でエステル化し、
さらにスルホン化して得られる組成物を石油エーテル等
の有機溶剤によってアルコール（Ｂ）およびジエステル
（Ｃ）を抽出除去することによっても本発明の組成物を
得ることができる。
本発明の組成物中のアルコール（Ｂ）およびジエステル
（Ｃ）の含有量はガスクロマトグラフィーまたは組成物
を石油エーテルで抽出し、その抽出物の核磁気共鳴スペ
クトルより求めることができる。
本発明の組成物の形態は通常、濃度が30〜50％の液体ま
たはペースト、水分を除去した粉末、フレームまたはブ
ロックである。
本発明の組成物のpHは（Ａ）が１重量％になるように水
で希釈して測定した値をいい、通常４〜８、好ましくは
5.5〜７である。pH調整は必要時、通常のアルカリ（苛
性ソーダ、トリエタノールアミンなど）や酸（塩酸、ク
エン酸など）で行うことができる。
本発明の組成物はボディシャンプーやフェイシャルクレ
ンザー、手洗い洗剤などの皮膚洗浄剤；シャンプーなど
の毛髪洗浄剤、皿洗い洗剤などの家庭用洗浄剤などの基
剤として使用することができる。
このような洗浄剤の基材として使用する場合は本発明の
組成物を水に希釈して使用する。通常その使用量は１〜
50重量％（有効成分換算）であり、好ましくは５〜30重
量％である。上記において他の成分を併用することがで
き、このような併用可能物としては一般のアニオン界面
活性剤（アルキル硫酸エステル塩、アルキルエーテル硫
酸エステル塩、α‐オレフィンスルホン酸塩、アルキル
スルホン酸塩、タウリン系界面活性剤、ザルコシネート
系界面活性剤、イセチオネート系界面活性剤、N-アシル
酸性アミノ酸系界面活性剤、モノアルキルリン酸エステ
ル塩、高級脂肪酸塩およびアシル化ポリペプチド等）、
両性界面活性剤（アルキルベタイン型活性剤、アミドプ
ロピルベタイン型界面活性剤およびイミダゾリニウムベ
タイン型界面活性剤、スルホベタイン型界面活性剤、ホ
スホベタイン型界面活性剤、ラウリルアミノプロピオン
酸ナトリウムなどのアミノ酸型界面活性剤など）、非イ
オン界面活性剤（ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ス
テアリン酸モノグリセライド、ラウリルジメチルアミン
オキサイド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸ソルビタンエ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ソルビタンエステ
ル、ポリオキシエチレンポリプロピレングリコールな
ど）、カチオン界面活性剤（塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウ
ム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジ
メチルアンモニウムなど）、保湿剤（ピロリドンカルボ
ン酸ソーダ、ポリエチレングリコールなど）、低級アル
コール類（エタノール、プロピレングリコール、ヘキシ
レングリコール、グリセリンなど）、無機塩（食塩、ボ
ウショウ、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウムな
ど）、キシレート剤［1-ヒドロキシ‐エタン‐1,1-ジホ
スホン酸塩、ニトリロトリ酢酸塩、エチレンジアミン四
酢塩酸、クエン酸塩、シュウ酸塩など（塩としてはナト
リウム、カリウムなどのアルカリ金属塩）］、増粘剤
（ポリエチレングリコール脂肪酸ジエステル、プロピレ
ングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンメチ
ルグルコシド脂肪酸エステルなど）、高分子化合物（カ
ルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、カチオン化セルロースなど）、香料、着色剤、防腐
剤、水など通常の基剤、補助剤などがあげられる。
［実施例］ 以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。
実施例１〜４、比較例１〜２ 実施例１ ラウリルアルコール186g（１モル）と無水マレイン酸10
2.9g（1.05モル）、無水酢酸ナトリウム1.4gとを反応容
器中で常圧、窒素雰囲気下50〜60℃で５時間反応させ
た。得られたマレイン酸モノエステルは酸価215.1（理
論値:212.6）、半エステル化酸価203.5（理論値:202.
9）、融点49℃であった。このものを室温まで冷却して
固形物とした後、窒素雰囲気下、亜硫酸ナトリウム138.
9g（1.1モル）を水570gに溶解し60〜65℃に保った溶液
中に徐々に投入しスルホン化を行った。反応中のpHは６
〜７になるようにクエン酸または苛性ソーダで調整し
た。スルホン化は60〜65℃で５時間行い本発明の組成物
を得た。（表１、a-1の化合物） 比較例１ ラウリルアルコール186g（１モル）と無水マレイン酸98
g（１モル）、亜硫酸ナトリウム126g（１モル）を用い
たほかは実施例１と同様にして界面活性剤組成物を得
た。
実施例２ 亜硫酸ナトリウムのかわりに亜硫酸アンモニウムを用い
たほかは実施例１と同様にして本発明の組成物を得た。
（表１、a-2の化合物） 実施例３ 亜硫酸ナトリウムのかわりに重亜硫酸ナトリウムと水酸
化マグネシウムの混合物（モル比1:0.5）を用いたほか
は実施例１と同様にして本発明の組成物を得た。（表
１、a-3の化合物） 実施例４ 合成アルコールＩ（分子量193）にエチレンオキサイド
２モル付加させたアルコール281g（１モル）を用いて実
施例１と同様にハーフエステル化を行いマレイン酸モノ
エステルを得た。次いでその中に水1080g、亜硫酸ナト
リウム138.9g、食塩12gを加え窒素雰囲気下、55〜65℃
で５時間スルホン化を行い本発明の組成物を得た。（表
１、a-8の化合物） 比較例２ 炭素数12〜14の合成第二級アルコールにエチレンオキサ
イド３モル付加させたアルコールを用いたほかは実施例
４と同様にして界面活性剤組成物を得た。
試験例１ 実施例１〜４、比較例１〜２で得られた組成物中のアル
コール（Ｂ）およびジエステル（Ｃ）の含有量および起
泡力を調べた。
アルコール（Ｂ）およびジエステル（Ｃ）の含有量はガ
スクロマトグラフィーおよび石油エーテル抽出物の核磁
気共鳴スペクトルより求め有効成分量に対する重量％で
表した。
起泡力は15ppm硬水（CaO換算）を用いて有効成分の濃度
が0.3％、pHが6.0になるように調整した溶液200mlを30
℃においてジューサーミキサー（東芝製MX-390GN）で30
秒間撹拌しそのときの泡高（mm）により起泡性を評価し
た。
実施例５ 実施例２で得られた本発明の組成物 32重量％ （有効濃度40％） ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸ナトリ
ウム 10重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １〜３重量％水 残量 合 計 100重量％ pHを６に調整する。
実施例６ 実施例４で得られた本発明の組成物 28重量％ （有効濃度40％） ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸ナトリ
ウム ６重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ４重量％水 残量 合 計 100重量％ pHを６に調整する。
実施例５および６に示した処方で配合したシャンプー組
成物は泡立ちが良好であり洗髪後の感触も良好であっ
た。
実施例７ 実施例１で得られた本発明の組成物 70重量％ （有効濃度40％） ポリエチレングリコール4000 15重量％水 残量 合 計 100重量％ 上記組成よりなりpHを6.5に調整した洗顔剤組成物は良
好な起泡力を有し洗顔後の膚のつっぱり感および、ぬる
つき感もなく良好な感触であった。
［発明の効果］ 本発明の組成物は、従来のスルホコハク酸型界面活性剤
からなる組成物に比べ、起泡力の妨げとなる成分が減少
されたためpHが中性〜弱酸性で良好な起泡力を有する。
また本発明の組成物を含有する洗浄剤組成物は、洗浄後
の泡切れ、感触がよく、しかも皮膚および毛髪に温和な
洗浄剤組成物を得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｆ 17/10 17/42

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 ［式中、R1は炭素数８〜22の脂肪族一級アルコール残
    基、または （R2は炭素数８〜22の高級脂肪酸の残基、R3は水素また
    はメチル基）、ｎは０〜20、M1、M2は水素原子、アルカ
    リ金属、アリカリ土類金属、アンモニウムまたは低級ア
    ルカノールアミンカチオンである。］で示されるスルホ
    コハク酸型界面活性剤（Ａ）と合計量が（Ａ）の重量に
    基づいて２％以下の 一般式 R1O（CH2CH2O）nH （２） （式中R1、ｎは一般式（１）のR1、ｎと同じ。）で示さ
    れるアルコール（Ｂ）及び 一般式 （式中R1、ｎは一般式（１）のR1、ｎと同じ。）で示さ
    れるジエステル（Ｃ）からなることを特徴とする界面活
    性剤組成物。
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