JPH07100674B2 - シクロヘキセン酸化物の製造方法 - Google Patents
シクロヘキセン酸化物の製造方法Info
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- JPH07100674B2 JPH07100674B2 JP60059564A JP5956485A JPH07100674B2 JP H07100674 B2 JPH07100674 B2 JP H07100674B2 JP 60059564 A JP60059564 A JP 60059564A JP 5956485 A JP5956485 A JP 5956485A JP H07100674 B2 JPH07100674 B2 JP H07100674B2
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- Japan
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- cyclohexene
- benzene
- cyclohexane
- cyclohexene oxide
- mixture
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はシクロヘキサンおよびベンゼンのうち少なくと
も一つとシクロヘキセンとを含む混合物からシクロヘキ
セン酸化物を製造する方法に関するものである。詳しく
は、本発明はシクロヘキサンおよびベンゼンのうち少な
くとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物を過酸化物
による酸化に供し、シクロヘキセン酸化物として分離取
得するシクロヘキセン酸化物の製造方法である。
も一つとシクロヘキセンとを含む混合物からシクロヘキ
セン酸化物を製造する方法に関するものである。詳しく
は、本発明はシクロヘキサンおよびベンゼンのうち少な
くとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物を過酸化物
による酸化に供し、シクロヘキセン酸化物として分離取
得するシクロヘキセン酸化物の製造方法である。
シクロヘキセン酸化物であるシクロヘキセンオキサイ
ド、シクロヘキセン−１−オン、シクロヘキセン−１−
オール、シクロヘキサン−1,2−ジオール等は農薬、医
薬、香料その他種々の原料、中間体として有用な化合物
であり、またシクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
アジピン酸、その他の中間原料となることは知られてい
る。
ド、シクロヘキセン−１−オン、シクロヘキセン−１−
オール、シクロヘキサン−1,2−ジオール等は農薬、医
薬、香料その他種々の原料、中間体として有用な化合物
であり、またシクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
アジピン酸、その他の中間原料となることは知られてい
る。
シクロヘキセン酸化物を製造する方法としてシクロヘキ
センをまず製造し、その後に過酸化物等により酸化して
シクロヘキセン酸化物とする方法が知られてはいるが、
この単離したシクロヘキセンを原料とする場合には種々
の問題があり、工業的に満足できる方法は知られていな
い。例えばシクロヘキセンを工業的に取得する方法とし
ては、モノクロルシクロヘキサンの脱塩酸などの方法が
あるが、原料が割高となり満足できる方法ではない。そ
の他いくつかの方法が開示されているが、その内最も有
望な方法として、ベンゼンの部分水素化もしくはシクロ
ヘキサンの脱水素による方法がある。これらの方法はベ
ンゼンもしくはシクロヘキサンという比較的安価な原料
を出発物質として使用できるという点で他の方法よりも
優れている。しかし同方法は下記の理由により工業的に
利用されるに至つていない。例えば、特公昭56−22850
号公報によれば、ベンゼンの部分水素化によりシクロヘ
キセンが得られ有用である。しかしこの時生成したシク
ロヘキセンは、さらに水素化されたシクロヘキサンと未
反応ベンゼンとを含む混合物として得られる。
センをまず製造し、その後に過酸化物等により酸化して
シクロヘキセン酸化物とする方法が知られてはいるが、
この単離したシクロヘキセンを原料とする場合には種々
の問題があり、工業的に満足できる方法は知られていな
い。例えばシクロヘキセンを工業的に取得する方法とし
ては、モノクロルシクロヘキサンの脱塩酸などの方法が
あるが、原料が割高となり満足できる方法ではない。そ
の他いくつかの方法が開示されているが、その内最も有
望な方法として、ベンゼンの部分水素化もしくはシクロ
ヘキサンの脱水素による方法がある。これらの方法はベ
ンゼンもしくはシクロヘキサンという比較的安価な原料
を出発物質として使用できるという点で他の方法よりも
優れている。しかし同方法は下記の理由により工業的に
利用されるに至つていない。例えば、特公昭56−22850
号公報によれば、ベンゼンの部分水素化によりシクロヘ
キセンが得られ有用である。しかしこの時生成したシク
ロヘキセンは、さらに水素化されたシクロヘキサンと未
反応ベンゼンとを含む混合物として得られる。
また、特公昭50−16322号公報やカイネテイツクスアン
ドキヤタリシス第20巻１号第323〜327頁（1979）〔Kine
tics and Catalysis 20（１）323〜327（1979）〕等に
よればシクロヘキサンの脱水素反応によりシクロヘキセ
ンが得られるが、この場合もシクロヘキサンおよびベン
ゼンを含む混合物として得られる。これらの混合物より
シクロヘキセンを分離取得するのは、夫々の化合物の沸
点差および共沸混合物を作ること等より極めて困難であ
り、吸着分離あるいは抽出蒸留などの方法が提案されて
いる（特開昭50−96501号公報、特開昭51−127043号公
報、特開昭55−98122号公報、特開昭56−95130号公報
等）。
ドキヤタリシス第20巻１号第323〜327頁（1979）〔Kine
tics and Catalysis 20（１）323〜327（1979）〕等に
よればシクロヘキサンの脱水素反応によりシクロヘキセ
ンが得られるが、この場合もシクロヘキサンおよびベン
ゼンを含む混合物として得られる。これらの混合物より
シクロヘキセンを分離取得するのは、夫々の化合物の沸
点差および共沸混合物を作ること等より極めて困難であ
り、吸着分離あるいは抽出蒸留などの方法が提案されて
いる（特開昭50−96501号公報、特開昭51−127043号公
報、特開昭55−98122号公報、特開昭56−95130号公報
等）。
しかしながら、この吸着分離あるいは抽出蒸留などの方
法では、多くの新たな分離装置が必要であると同時に、
分離、回収するための多量の溶剤が必要である。またこ
の操作を行うためには大くのエネルギーが必要であり、
費用が懸りすぎ、満足されるものではない。一方、シク
ロヘキサンおよびベンゼンを含む混合物として得られる
シクロヘキセンをそのまま分子状酸素との反応に供し、
シクロヘキセン酸化物を製造する方法が特公昭60−331
号公報に提案されているが、この方法は直接有効な生成
物として分離することが出来有効である。
法では、多くの新たな分離装置が必要であると同時に、
分離、回収するための多量の溶剤が必要である。またこ
の操作を行うためには大くのエネルギーが必要であり、
費用が懸りすぎ、満足されるものではない。一方、シク
ロヘキサンおよびベンゼンを含む混合物として得られる
シクロヘキセンをそのまま分子状酸素との反応に供し、
シクロヘキセン酸化物を製造する方法が特公昭60−331
号公報に提案されているが、この方法は直接有効な生成
物として分離することが出来有効である。
しかしながら、該公報の実施例からみると、シクロヘキ
セン転化率を上げるとシクロヘキサノンの転化率は下が
り、シクロヘキサノンの収率は高々10％程度にしか過ぎ
ない。即ち特公昭60−331号公報実施例によれば、シク
ロヘキセン転化率18.2％でシクロヘサノン選択率59.0
％、シクロヘキサノン収率10.7％であり、また同じく実
施例３によれば、シクロヘキサノン選択率90％時のシク
ロヘキセンの転化率は7.7％と低く、シクロヘキノンの
収率は7.6％にしかすぎない。これでは工業的に問題で
ある。
セン転化率を上げるとシクロヘキサノンの転化率は下が
り、シクロヘキサノンの収率は高々10％程度にしか過ぎ
ない。即ち特公昭60−331号公報実施例によれば、シク
ロヘキセン転化率18.2％でシクロヘサノン選択率59.0
％、シクロヘキサノン収率10.7％であり、また同じく実
施例３によれば、シクロヘキサノン選択率90％時のシク
ロヘキセンの転化率は7.7％と低く、シクロヘキノンの
収率は7.6％にしかすぎない。これでは工業的に問題で
ある。
本発明者らは、シクロヘキサンおよびベンゼンのうちの
少なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物を反応
原料として供給し、当該混合物中のシクロヘキセンのみ
を反応させて分離取得する方法について鋭意研究を重ね
た結果、当該混合物を過酸化物による酸化に供してシク
ロヘキセン酸化物とすることにより、効率良くシクロヘ
キセンを分離することが出来ることを見出し、本発明を
完成するに至つた。
少なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物を反応
原料として供給し、当該混合物中のシクロヘキセンのみ
を反応させて分離取得する方法について鋭意研究を重ね
た結果、当該混合物を過酸化物による酸化に供してシク
ロヘキセン酸化物とすることにより、効率良くシクロヘ
キセンを分離することが出来ることを見出し、本発明を
完成するに至つた。
すなわち、本発明は、シクロヘキサンおよびベンゼンの
うち少なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物か
らシクロヘキセン酸化物を製造するに際し、当該混合物
を過酸化物による酸化に供して、シクロヘキセン酸化物
を分離取得することを特徴とするシクロヘキセン酸化物
の製造方法である。
うち少なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物か
らシクロヘキセン酸化物を製造するに際し、当該混合物
を過酸化物による酸化に供して、シクロヘキセン酸化物
を分離取得することを特徴とするシクロヘキセン酸化物
の製造方法である。
本発明に用いるシクロヘキサンおよびベンゼンのうち少
なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物として
は、前記した特公昭50−16322号公報等によるシクロヘ
キサンの脱水素反応による生成物を用いても良いが、出
来るだけシクロヘキセンの濃度が高い方が好ましい。従
つて、特公昭56−22850号公報、特開昭59−16929号公
報、特開昭59−186932号公報等によるベンゼンを部分水
素化した生成物、または当該生成物よりベンゼンまたは
シクロヘキサンを分離したシクロヘキセンとの混合物が
好ましく用いられる。また、ベンゼンを部分水添して生
成した混合物は過酸化物による酸化に供した時、好まし
くない副反応をおこす他の含有物の含有量が少なく、好
ましい結果を与える。
なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物として
は、前記した特公昭50−16322号公報等によるシクロヘ
キサンの脱水素反応による生成物を用いても良いが、出
来るだけシクロヘキセンの濃度が高い方が好ましい。従
つて、特公昭56−22850号公報、特開昭59−16929号公
報、特開昭59−186932号公報等によるベンゼンを部分水
素化した生成物、または当該生成物よりベンゼンまたは
シクロヘキサンを分離したシクロヘキセンとの混合物が
好ましく用いられる。また、ベンゼンを部分水添して生
成した混合物は過酸化物による酸化に供した時、好まし
くない副反応をおこす他の含有物の含有量が少なく、好
ましい結果を与える。
本発明で用いるシクロヘキサンおよびベンゼンの少なく
とも一つとシクロヘキセンとを含む混合物の過酸化物に
よる酸化反応としてはシクロヘキセンの酸化に関する公
知の技術を使用することが出来る。
とも一つとシクロヘキセンとを含む混合物の過酸化物に
よる酸化反応としてはシクロヘキセンの酸化に関する公
知の技術を使用することが出来る。
即ち、本発明で用い得る過酸化物としては種々の炭化水
素パーオキシド、即ち脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素
またはアルキル芳香族炭化水素のハイドロパーオキシ
ド、例えばシクロヘキセハイドロパーオキシド、第３級
ブチルハイドロパーオキシド、キユメンハイドロパーオ
キシド、エチルベンゼンハイドロパーオキシド、メチル
−４−ペンテン−２−ハイドロパーオキシド、シクロヘ
キシルハイドロパーオキシドなどが使用できる。またシ
クロヘキサノールハイドロパーオキシド、メチルフエニ
ルカルビノールハイドロパーオキシド、ベンゾヒドロー
ルハイドロパーオキシドの如きアルコールハイドロパー
オキシド類を用いることも出来る。さらには、アシルハ
イドロパーオキシド類も極めて一般的であり、特に有機
過酸類、たとえば過蟻酸、過酢酸、過酪酸、過バレリン
酸、過安息香酸およびフタル酸等でも可能である。さら
には過酸化水素、オゾンなどの過酸化物をも用いること
が可能である。
素パーオキシド、即ち脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素
またはアルキル芳香族炭化水素のハイドロパーオキシ
ド、例えばシクロヘキセハイドロパーオキシド、第３級
ブチルハイドロパーオキシド、キユメンハイドロパーオ
キシド、エチルベンゼンハイドロパーオキシド、メチル
−４−ペンテン−２−ハイドロパーオキシド、シクロヘ
キシルハイドロパーオキシドなどが使用できる。またシ
クロヘキサノールハイドロパーオキシド、メチルフエニ
ルカルビノールハイドロパーオキシド、ベンゾヒドロー
ルハイドロパーオキシドの如きアルコールハイドロパー
オキシド類を用いることも出来る。さらには、アシルハ
イドロパーオキシド類も極めて一般的であり、特に有機
過酸類、たとえば過蟻酸、過酢酸、過酪酸、過バレリン
酸、過安息香酸およびフタル酸等でも可能である。さら
には過酸化水素、オゾンなどの過酸化物をも用いること
が可能である。
これらの過酸化物の量は広範囲に変化することが出来る
が、一般にオレフインに対するモル比は1:20〜20:1、好
ましくは、シクロヘキセンを出来るだけ反応させるた
め、1:2〜5:1の範囲である。
が、一般にオレフインに対するモル比は1:20〜20:1、好
ましくは、シクロヘキセンを出来るだけ反応させるた
め、1:2〜5:1の範囲である。
また本発明では触媒を用いなくても良いが、触媒を用い
ることにより、より効率的に行なうことが出来る。即
ち、モリブデン、バナジウム、セレニウム、チタニウ
ム、クロム、タングステン、タンタル、テルル、スズな
どの金属を含む酸化物、ハロゲン化物、リン酸塩、硫化
物、さらには有機塩などの一つもしくは幾つかの組合わ
せで用いることができる。
ることにより、より効率的に行なうことが出来る。即
ち、モリブデン、バナジウム、セレニウム、チタニウ
ム、クロム、タングステン、タンタル、テルル、スズな
どの金属を含む酸化物、ハロゲン化物、リン酸塩、硫化
物、さらには有機塩などの一つもしくは幾つかの組合わ
せで用いることができる。
一般に使用する触媒の量は、少なくとも用いる過酸化物
１モルにつき0.01ミリモル以上、好ましくは0.02〜４ミ
リモル程度に押さえるべきである。
１モルにつき0.01ミリモル以上、好ましくは0.02〜４ミ
リモル程度に押さえるべきである。
本反応に使用される温度は、混合物中のシクロヘキセン
の濃度、シクロヘキセンに対する過酸化物の割合、触媒
濃度によつて異なるが、−20〜150℃好ましくは室温〜1
20℃、更に好ましくは50〜100℃程度である。
の濃度、シクロヘキセンに対する過酸化物の割合、触媒
濃度によつて異なるが、−20〜150℃好ましくは室温〜1
20℃、更に好ましくは50〜100℃程度である。
反応は液相を保持するに充分な圧力条件に於いて行な
う。亜大気圧を使用し得るけれども、圧力は通常約大気
圧ないし５気圧程度が望ましい。
う。亜大気圧を使用し得るけれども、圧力は通常約大気
圧ないし５気圧程度が望ましい。
反応時間もシクロヘキセン濃度、過酸化物の比率、触媒
濃度、反応温度および希望する反応達成率によつて異な
るが１分程度の短かい時間から100時間以上にわたつて
徐々に実施させることが可能である。
濃度、反応温度および希望する反応達成率によつて異な
るが１分程度の短かい時間から100時間以上にわたつて
徐々に実施させることが可能である。
これらの過酸化物を用いてシクロヘキサンおよびベンゼ
ンのうち少なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合
物を酸化することにより、シクロヘキセンのみが酸化さ
れてシクロヘキセンオキシドを主成物とする酸化物が生
成する。用いる過酸化物および触媒などの種および量、
さらには温度などの反応条件によつてはシクロヘキセン
の転化率およびシクロヘキセンオキシドの選択率が異な
るが、適当なる条件を選ぶことによりコントロールする
ことが出来、またシクロヘキセンオキシドの選択率が低
い条件で反応を行つたとしても副生物として生成するシ
クロヘキサンジオールやシクロヘキサノン、シクロヘキ
サノールなどは、シクロヘキセンオキシドとの混合物と
して分離取得しそのまゝアジピン酸に酸化することも出
来る。
ンのうち少なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合
物を酸化することにより、シクロヘキセンのみが酸化さ
れてシクロヘキセンオキシドを主成物とする酸化物が生
成する。用いる過酸化物および触媒などの種および量、
さらには温度などの反応条件によつてはシクロヘキセン
の転化率およびシクロヘキセンオキシドの選択率が異な
るが、適当なる条件を選ぶことによりコントロールする
ことが出来、またシクロヘキセンオキシドの選択率が低
い条件で反応を行つたとしても副生物として生成するシ
クロヘキサンジオールやシクロヘキサノン、シクロヘキ
サノールなどは、シクロヘキセンオキシドとの混合物と
して分離取得しそのまゝアジピン酸に酸化することも出
来る。
この様にして得られたシクロヘキセン酸化物は、共存す
るシクロヘキサン、ベンゼンおよび未反応シクロヘキセ
ンとは沸点差が大きく、容易に蒸留分離等によって分離
することが出来る。このことは従来の混合物からシクロ
ヘキセンを分離してから酸化する方法に較べて極めて有
利である。また、この方法によれば、シクロヘキセン酸
化物への選択率も極めて高く、その点で従来の混合物を
そのまま分子状酸素で酸化する方法に対しても有利であ
る。
るシクロヘキサン、ベンゼンおよび未反応シクロヘキセ
ンとは沸点差が大きく、容易に蒸留分離等によって分離
することが出来る。このことは従来の混合物からシクロ
ヘキセンを分離してから酸化する方法に較べて極めて有
利である。また、この方法によれば、シクロヘキセン酸
化物への選択率も極めて高く、その点で従来の混合物を
そのまま分子状酸素で酸化する方法に対しても有利であ
る。
次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によつて何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれらの例によつて何ら限定されるものではな
い。
実施例 １ １容の還流器付三ツ口フラスコにベンゼン100gとシク
ロヘキセン100g及びバナジウムナフテネート5gを入れ、
還流温度まで昇温する。その後、80％キユメンハイドロ
パーオキサイドを少量づつ３時間で250g添加する。その
後１時間還流温度に放置後冷却する。反応混合物を蒸留
により分離すると、未反シクロヘキセンを21％含有する
ベンゼン留分が102gの殆んど定量的にベンゼンを回収
し、又、シクロヘキセンオキシド93.8％、シクロヘキサ
ノン3.2％を含有するシクロヘキセン酸化物の留分とし
て106gと殆んど定量的にシクロヘキセンを酸化物として
分離することができた。
ロヘキセン100g及びバナジウムナフテネート5gを入れ、
還流温度まで昇温する。その後、80％キユメンハイドロ
パーオキサイドを少量づつ３時間で250g添加する。その
後１時間還流温度に放置後冷却する。反応混合物を蒸留
により分離すると、未反シクロヘキセンを21％含有する
ベンゼン留分が102gの殆んど定量的にベンゼンを回収
し、又、シクロヘキセンオキシド93.8％、シクロヘキサ
ノン3.2％を含有するシクロヘキセン酸化物の留分とし
て106gと殆んど定量的にシクロヘキセンを酸化物として
分離することができた。
実施例 ２ 特開昭59−186932号公報、実施例52の方法にてベンゼン
の部分水素化反応を行ない、シクロヘキセン37.4％、シ
クロヘキサン24.6％、ベンゼン38.0％の組成を有する水
素化反応生成物を100ml得た。これを実施例１の如く三
ツ口フラスコに入れ、さらに触媒として三酸化モリブデ
ン5gを入れ80℃に加熱後、シクロヘキシルハイドロパー
オキサイド20％濃度のシクロヘキサンを300g徐々に添加
し、80℃で５時間保つた。一旦冷却後蒸留にて分離する
ことにより、シクロヘキサン1,2−ジオールを4.2％、シ
クロヘキサノン18.2％、シクロヘキサノール51.3％、シ
クロヘキセンオキシド26.0％含有するシクロヘキセン酸
化物を殆んど定量的に得ることが出来た。
の部分水素化反応を行ない、シクロヘキセン37.4％、シ
クロヘキサン24.6％、ベンゼン38.0％の組成を有する水
素化反応生成物を100ml得た。これを実施例１の如く三
ツ口フラスコに入れ、さらに触媒として三酸化モリブデ
ン5gを入れ80℃に加熱後、シクロヘキシルハイドロパー
オキサイド20％濃度のシクロヘキサンを300g徐々に添加
し、80℃で５時間保つた。一旦冷却後蒸留にて分離する
ことにより、シクロヘキサン1,2−ジオールを4.2％、シ
クロヘキサノン18.2％、シクロヘキサノール51.3％、シ
クロヘキセンオキシド26.0％含有するシクロヘキセン酸
化物を殆んど定量的に得ることが出来た。
本発明によれば、シクロヘキサンおよびベンゼンのうち
少なくとも一つとシクロヘキセンを含む混合物からシク
ロヘキセン酸化物を製造するに際し、当該混合物を過酸
化物による酸化に供することにより、シクロヘキセン酸
化物として高選択的かつ極めて効率よく分離、取得する
ことが出来、工業的に実施する上で極めて有利である。
少なくとも一つとシクロヘキセンを含む混合物からシク
ロヘキセン酸化物を製造するに際し、当該混合物を過酸
化物による酸化に供することにより、シクロヘキセン酸
化物として高選択的かつ極めて効率よく分離、取得する
ことが出来、工業的に実施する上で極めて有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 35/08 35/14 45/28 49/403 Ａ 9049−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 301/19 303/04 // Ｂ０１Ｊ 23/28 Ｘ 31/04 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】シクロヘキサンおよびベンゼンのうち少な
くとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物からシクロ
ヘキセン酸化物を製造するに際し、当該混合物を過酸化
物による酸化に供して、シクロヘキセン酸化物を分離取
得することを特徴とするシクロヘキセン酸化物の製造方
法。 - 【請求項２】混合物がベンゼンを部分水素化して得られ
るシクロヘキセンと、シクロヘキサンおよびベンゼンの
うち少なくとも一つを含む混合物であることを特徴とす
る特許請求の範囲第（１）項記載のシクロヘキセン酸化
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60059564A JPH07100674B2 (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | シクロヘキセン酸化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60059564A JPH07100674B2 (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | シクロヘキセン酸化物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61221134A JPS61221134A (ja) | 1986-10-01 |
| JPH07100674B2 true JPH07100674B2 (ja) | 1995-11-01 |
Family
ID=13116858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60059564A Expired - Lifetime JPH07100674B2 (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | シクロヘキセン酸化物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07100674B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2562150B2 (ja) * | 1986-10-23 | 1996-12-11 | バスフ アクチェンゲゼルシャフト | シクロヘキシルヒドロペルオキシドを含有する反応混合物の後処理法 |
| DE10247496A1 (de) * | 2002-10-11 | 2004-04-22 | Degussa Ag | Verwendung eines Absatzbeschleunigers bei der Epoxidierung |
| CN105085149B (zh) * | 2014-05-16 | 2018-01-16 | 上海星可高纯溶剂有限公司 | 高纯有机溶剂环己烷的提纯方法 |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60059564A patent/JPH07100674B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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| JPS61221134A (ja) | 1986-10-01 |
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