JPH07101932A - アクリルアミドアルカンスルホン酸金属塩の有機溶液の製造方法 - Google Patents
アクリルアミドアルカンスルホン酸金属塩の有機溶液の製造方法Info
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- JPH07101932A JPH07101932A JP27496993A JP27496993A JPH07101932A JP H07101932 A JPH07101932 A JP H07101932A JP 27496993 A JP27496993 A JP 27496993A JP 27496993 A JP27496993 A JP 27496993A JP H07101932 A JPH07101932 A JP H07101932A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アクリルアミドアルカンスルホン酸の中和に
際し、高濃度有機溶液を容易に製造する方法を提供す
る。 【構成】 アクリルアミドアルカンスルホン酸を水溶液
中で弱酸金属塩又は水酸化ナトリウムに中和し、中和後
に有機溶媒を加えることを特徴とするアクリルアミドア
ルカンスルホン酸金属塩の有機極性溶液の製造方法。
際し、高濃度有機溶液を容易に製造する方法を提供す
る。 【構成】 アクリルアミドアルカンスルホン酸を水溶液
中で弱酸金属塩又は水酸化ナトリウムに中和し、中和後
に有機溶媒を加えることを特徴とするアクリルアミドア
ルカンスルホン酸金属塩の有機極性溶液の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアクリルアミドアルカン
スルホン酸の中和方法に関する。特に反応速度が速くか
つ高濃度かつ濾過性良好なアクリルアミドアルカンスル
ホン酸金属塩有機溶液の製造方法に関する。
スルホン酸の中和方法に関する。特に反応速度が速くか
つ高濃度かつ濾過性良好なアクリルアミドアルカンスル
ホン酸金属塩有機溶液の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクリルアミドアルカンスルホン酸を金
属塩に中和する製造方法は、既に特公昭６２−２８７７
９号公報に記載されている。即ち、アクリルアミドアル
カンスルホン酸と弱酸金属塩、例えば炭酸、酢酸のアル
カリ金属塩、特にナトリウム塩を反応させて中和する。
属塩に中和する製造方法は、既に特公昭６２−２８７７
９号公報に記載されている。即ち、アクリルアミドアル
カンスルホン酸と弱酸金属塩、例えば炭酸、酢酸のアル
カリ金属塩、特にナトリウム塩を反応させて中和する。
【０００３】アクリルアミドアルカンスルホン酸は高温
になると自己重合をしやすいので重合禁止剤、例えば大
気中の酸素を利用しつつ、低温に維持し中和させる。ま
た中和反応に伴い、水が生成する。生成する水の量は弱
酸金属塩に炭酸塩を用いると得られる塩の１モルに対
し、水１／２モルである。弱酸金属塩に炭酸水素塩を用
いると得られる塩の１モルに対し、水１モルが生成す
る。従って、弱酸金属塩としては炭酸塩の方が炭酸水素
塩より好ましいと記載されている。
になると自己重合をしやすいので重合禁止剤、例えば大
気中の酸素を利用しつつ、低温に維持し中和させる。ま
た中和反応に伴い、水が生成する。生成する水の量は弱
酸金属塩に炭酸塩を用いると得られる塩の１モルに対
し、水１／２モルである。弱酸金属塩に炭酸水素塩を用
いると得られる塩の１モルに対し、水１モルが生成す
る。従って、弱酸金属塩としては炭酸塩の方が炭酸水素
塩より好ましいと記載されている。
【０００４】しかし、この方法ではアクリルアミドアル
カンスルホン酸金属塩有機溶液の濃度は高々１５重量％
に過ぎない。高濃度になるとアクリルアミドアルカンス
ルホン酸金属塩が析出する。酸性サイドでは自己重合を
起こしやすいので中和反応に際し、弱酸金属塩を少量過
剰に仕込み、反応後濾別するが、弱酸金属塩とアクリル
アミドアルカンスルホン酸金属塩を分離回収できない。
また、工業的に利用する際に濃度が低いと製造設備が大
きくなるため設備投資が高価になり、コストアップとな
る。また、低濃度になれば仕掛かり品在庫が多くなりコ
ストアップとなる。
カンスルホン酸金属塩有機溶液の濃度は高々１５重量％
に過ぎない。高濃度になるとアクリルアミドアルカンス
ルホン酸金属塩が析出する。酸性サイドでは自己重合を
起こしやすいので中和反応に際し、弱酸金属塩を少量過
剰に仕込み、反応後濾別するが、弱酸金属塩とアクリル
アミドアルカンスルホン酸金属塩を分離回収できない。
また、工業的に利用する際に濃度が低いと製造設備が大
きくなるため設備投資が高価になり、コストアップとな
る。また、低濃度になれば仕掛かり品在庫が多くなりコ
ストアップとなる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はアクリ
ルアミドアルカンスルホン酸の中和に際し、反応速度が
速くかつ高濃度有機溶媒溶液を容易に製造する方法を提
供することにある。
ルアミドアルカンスルホン酸の中和に際し、反応速度が
速くかつ高濃度有機溶媒溶液を容易に製造する方法を提
供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アクリル
アミドアルカンスルホン酸金属塩の有機溶液中での溶解
度を向上させる方法を研究し本発明の完成に至った。即
ち、本発明は、アクリルアミドアルカンスルホン酸を予
め溶解した弱酸金属塩又は水酸化ナトリウムの水溶液中
で中和反応させた後、有機溶媒を加えることを特徴とす
るアクリルアミドアルカンスルホン酸金属塩の有機溶液
の製造方法である。
アミドアルカンスルホン酸金属塩の有機溶液中での溶解
度を向上させる方法を研究し本発明の完成に至った。即
ち、本発明は、アクリルアミドアルカンスルホン酸を予
め溶解した弱酸金属塩又は水酸化ナトリウムの水溶液中
で中和反応させた後、有機溶媒を加えることを特徴とす
るアクリルアミドアルカンスルホン酸金属塩の有機溶液
の製造方法である。
【０００７】本発明に用いるアクリルアミドアルカンス
ルホン酸は２−アクリルアミド−２−エタンスルホン
酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸、２−アクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸
等がある。中でも工業的に多く用いられ、安価である２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸が好
ましい。
ルホン酸は２−アクリルアミド−２−エタンスルホン
酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸、２−アクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸
等がある。中でも工業的に多く用いられ、安価である２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸が好
ましい。
【０００８】本発明に用いる弱酸金属塩は主にアルカリ
金属塩であり、中ではナトリウム塩が安価であり、多く
用いられる。また炭酸金属塩、または炭酸水素金属塩で
もよく、これらの混合物であっても、どちらでもよい。
金属塩であり、中ではナトリウム塩が安価であり、多く
用いられる。また炭酸金属塩、または炭酸水素金属塩で
もよく、これらの混合物であっても、どちらでもよい。
【０００９】本発明では水溶液中で中和するため、弱酸
金属塩を予め水溶液にし、中和を行うことができる。従
来の弱酸金属塩を分散させた状態で、不均一反応させる
と反応速度は、固体の溶解速度に律速なため十分な時間
が必要であり、反応を制御することが難しい。しかし、
水溶液の形であれば反応速度が速く、反応の制御が可能
となる。本発明では弱酸金属塩と水酸化ナトリウムを併
用して用いることもできる。
金属塩を予め水溶液にし、中和を行うことができる。従
来の弱酸金属塩を分散させた状態で、不均一反応させる
と反応速度は、固体の溶解速度に律速なため十分な時間
が必要であり、反応を制御することが難しい。しかし、
水溶液の形であれば反応速度が速く、反応の制御が可能
となる。本発明では弱酸金属塩と水酸化ナトリウムを併
用して用いることもできる。
【００１０】水酸化ナトリウムのみを用いる場合は当量
用いるようにする。弱酸金属塩を用いる場合は若干当量
より多めに加えるとよい。水酸化ナトリウムを弱酸金属
塩と併用する場合は、弱酸金属塩のみの場合より過剰量
は少なくてよい。過剰量が少なくなれば濾別が軽減され
る。
用いるようにする。弱酸金属塩を用いる場合は若干当量
より多めに加えるとよい。水酸化ナトリウムを弱酸金属
塩と併用する場合は、弱酸金属塩のみの場合より過剰量
は少なくてよい。過剰量が少なくなれば濾別が軽減され
る。
【００１１】本発明に用いる有機溶媒は例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセト
アミド等がある。中でも価格の安いジメチルホルムアミ
ドが好ましい。
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセト
アミド等がある。中でも価格の安いジメチルホルムアミ
ドが好ましい。
【００１２】反応中のアクリルアミドアルカンスルホン
酸の自己重合を防止するため重合禁止剤を添加すること
はよい。重合禁止剤としてはヒドロキシモノメチルエー
テル、ｔ−ブチルカテコール、酸素等がある。
酸の自己重合を防止するため重合禁止剤を添加すること
はよい。重合禁止剤としてはヒドロキシモノメチルエー
テル、ｔ−ブチルカテコール、酸素等がある。
【００１３】反応温度は４０℃以下、好ましくは３０℃
以下に保持する。反応の終了はｐＨメーターで測定でき
る。予め用いる溶媒のｐＨを測定しておくとよい。有機
溶媒は含水量によりｐＨメーターが異なった値を示すの
で注意を要する。
以下に保持する。反応の終了はｐＨメーターで測定でき
る。予め用いる溶媒のｐＨを測定しておくとよい。有機
溶媒は含水量によりｐＨメーターが異なった値を示すの
で注意を要する。
【００１４】アクリルアミドアルカンスルホン酸と弱酸
金属塩、または水酸化ナトリウムの投入順序は、弱酸金
属塩または水酸化ナトリウムを予め水に溶解させ、アク
リルアミドアルカンスルホン酸を投入する。
金属塩、または水酸化ナトリウムの投入順序は、弱酸金
属塩または水酸化ナトリウムを予め水に溶解させ、アク
リルアミドアルカンスルホン酸を投入する。
【００１５】
【発明の効果】本発明のアクリルアミドアルカンスルホ
ン酸金属塩の有機溶液の製造方法によれば、アクリルア
ミドアルカンスルホン酸金属塩の濃度を２５重量％以上
に上げられる。濃度が向上することにより、反応槽、付
帯設備の大きさを小さくでき、設備投資が少なくて済
む。また溶媒等の仕掛かりが少なくて済み、コストダウ
ンができる。アクリロニトリル（ＡＮ）の有機溶媒水溶
液中での重合にそのまま使用することができ好適であ
る。
ン酸金属塩の有機溶液の製造方法によれば、アクリルア
ミドアルカンスルホン酸金属塩の濃度を２５重量％以上
に上げられる。濃度が向上することにより、反応槽、付
帯設備の大きさを小さくでき、設備投資が少なくて済
む。また溶媒等の仕掛かりが少なくて済み、コストダウ
ンができる。アクリロニトリル（ＡＮ）の有機溶媒水溶
液中での重合にそのまま使用することができ好適であ
る。
【００１６】
【実施例】以下、さらに詳細には実施例にて説明する。
実施例中、特に断わらない限り「％」は「重量％」とす
る。アクリルアミドアルカンスルホン酸の有機溶液の定
量は、ヨウドの付加量にて測定した。
実施例中、特に断わらない限り「％」は「重量％」とす
る。アクリルアミドアルカンスルホン酸の有機溶液の定
量は、ヨウドの付加量にて測定した。
【００１７】実施例１ 火気中に開放した反応槽を用い、水７５ｇｒに無水炭酸
ナトリウムを１９．２ｇｒ予め溶解させ、次に２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を徐々に７
５ｇｒ投入しながらよく撹拌し、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム塩を製造し、
中和後にジメチルホルムアミド１５０ｇｒを加える。反
応系は２０℃に維持した。ｐＨが８になった時点を反応
終点とした。反応時間は２０分であった。この溶液の２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナト
リウム塩の濃度は２５．３６％、水分は２４．７７％で
あった。次いでＡＮ９１．１５％、ＭＡ８．０％、上記
アクリルアミドアルカンスルホン酸ナトリウム塩有機溶
液０．８５％を重量部加えて定法に従い、アクリル系重
合体のドープを得、次いで湿式紡糸をしてアクリル繊維
を製造した。
ナトリウムを１９．２ｇｒ予め溶解させ、次に２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸を徐々に７
５ｇｒ投入しながらよく撹拌し、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム塩を製造し、
中和後にジメチルホルムアミド１５０ｇｒを加える。反
応系は２０℃に維持した。ｐＨが８になった時点を反応
終点とした。反応時間は２０分であった。この溶液の２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナト
リウム塩の濃度は２５．３６％、水分は２４．７７％で
あった。次いでＡＮ９１．１５％、ＭＡ８．０％、上記
アクリルアミドアルカンスルホン酸ナトリウム塩有機溶
液０．８５％を重量部加えて定法に従い、アクリル系重
合体のドープを得、次いで湿式紡糸をしてアクリル繊維
を製造した。
【００１８】比較例１ 実施例１の反応槽を用い、ジメチルホルムアミド１３３
ｇｒに無水炭酸ナトリウムを１１．４ｇｒ加え、よく撹
拌し、次に２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸を徐々に４４．３６ｇｒ投入しながらよく撹拌
し、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸ナトリウム塩を製造した。反応系は２０℃に維持し
た。ｐＨが９になった時点を反応終点とした。この溶液
の２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸
ナトリウム塩の濃度は１５．０％であった。反応時間は
１２０分で遅いことが判る。
ｇｒに無水炭酸ナトリウムを１１．４ｇｒ加え、よく撹
拌し、次に２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸を徐々に４４．３６ｇｒ投入しながらよく撹拌
し、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸ナトリウム塩を製造した。反応系は２０℃に維持し
た。ｐＨが９になった時点を反応終点とした。この溶液
の２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸
ナトリウム塩の濃度は１５．０％であった。反応時間は
１２０分で遅いことが判る。
【００１９】実施例２ 実施例１と同様に水酸化ナトリム１４．５ｇｒを用いて
２−アクリルアミド−２−メチルプロパン酸ナトリウム
塩溶塩を製造した。反応時間は２０分であった。この溶
液の２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸ナトリウム塩の濃度は２６．６９％、水分は２５．８
２％であった。
２−アクリルアミド−２−メチルプロパン酸ナトリウム
塩溶塩を製造した。反応時間は２０分であった。この溶
液の２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸ナトリウム塩の濃度は２６．６９％、水分は２５．８
２％であった。
Claims (3)
- 【請求項１】 アクリルアミドアルカンスルホン酸を予
め溶解した弱酸金属塩又は水酸化ナトリウムの水溶液中
で中和反応させた後、有機溶媒を加えることを特徴とす
るアクリルアミドアルカンスルホン酸金属塩の有機溶液
の製造方法。 - 【請求項２】 アクリルアミドアルカンスルホン酸が２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸であ
る請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 有機溶媒がジメチルホルムアミドである
請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27496993A JPH07101932A (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | アクリルアミドアルカンスルホン酸金属塩の有機溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27496993A JPH07101932A (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | アクリルアミドアルカンスルホン酸金属塩の有機溶液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07101932A true JPH07101932A (ja) | 1995-04-18 |
Family
ID=17549093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27496993A Pending JPH07101932A (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | アクリルアミドアルカンスルホン酸金属塩の有機溶液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07101932A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0841322A1 (en) * | 1996-11-08 | 1998-05-13 | The Lubrizol Corporation | Dry blending of acrylamidoalkanesulfonic acid monomer with basic compounds |
-
1993
- 1993-10-05 JP JP27496993A patent/JPH07101932A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0841322A1 (en) * | 1996-11-08 | 1998-05-13 | The Lubrizol Corporation | Dry blending of acrylamidoalkanesulfonic acid monomer with basic compounds |
| US5792828A (en) * | 1996-11-08 | 1998-08-11 | The Lubrizol Corporation | Dry blending of acrylamidoalkanesulfonic acid monomer with basic compounds |
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