JPH07103081B2 - α―ヒドロキシイソブチルアミドの製造方法 - Google Patents
α―ヒドロキシイソブチルアミドの製造方法Info
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- JPH07103081B2 JPH07103081B2 JP2149959A JP14995990A JPH07103081B2 JP H07103081 B2 JPH07103081 B2 JP H07103081B2 JP 2149959 A JP2149959 A JP 2149959A JP 14995990 A JP14995990 A JP 14995990A JP H07103081 B2 JPH07103081 B2 JP H07103081B2
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-
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はα−ヒドロキシイソブチルアミドの製造方法に
関する。さらに、詳しくは、アセトンシアンヒドリン
（以下、ACHと略する）と水とを液相で連続的に反応さ
せて、α−ヒドロキシイソブチルアミド（以下、HAMと
略する）を製造する方法に関するものである。
関する。さらに、詳しくは、アセトンシアンヒドリン
（以下、ACHと略する）と水とを液相で連続的に反応さ
せて、α−ヒドロキシイソブチルアミド（以下、HAMと
略する）を製造する方法に関するものである。
一般にアミド化合物は、相応するニトリル化合物と水と
の反応でできることが公知であり、この反応に有効な触
媒が種々知られている。
の反応でできることが公知であり、この反応に有効な触
媒が種々知られている。
米国特許第3,366,639号に記載されているマンガン酸化
物もその一つである。
物もその一つである。
ニトリル化合物の水和反応に多用される銅含有触媒が、
ACHなどのα−ヒドロキシニトリル化合物の水和に全く
不十分な成績しか与えないのに反して、マンガン酸化物
は西ドイツ特許第2,131,813号に開示されているよう
に、ACHの水和に対してもかなりの成績を与えるという
特徴がある。
ACHなどのα−ヒドロキシニトリル化合物の水和に全く
不十分な成績しか与えないのに反して、マンガン酸化物
は西ドイツ特許第2,131,813号に開示されているよう
に、ACHの水和に対してもかなりの成績を与えるという
特徴がある。
また、特開昭52-222号には、触媒として褐石の存在で、
ACHの水和を60〜90℃の温度範囲で行うことによりHAMを
製造するに際し、反応混合物にアセトンを加えることに
より、HAMの収率を高め得ることが記載されている。
ACHの水和を60〜90℃の温度範囲で行うことによりHAMを
製造するに際し、反応混合物にアセトンを加えることに
より、HAMの収率を高め得ることが記載されている。
さらに、七価のマンガン酸塩とハロゲン化水素酸から得
られたマンガン酸化物を用いると、触媒活性のバラツキ
がなくなり、また、触媒の性能も向上することが、特開
昭63-57,535号に開示されている。
られたマンガン酸化物を用いると、触媒活性のバラツキ
がなくなり、また、触媒の性能も向上することが、特開
昭63-57,535号に開示されている。
しかし、従来の技術における西ドイツ特許第2,131,813
号の実施例に示された反応条件でのACHの水和では、触
媒のHAM生産性が低いという欠点がある。
号の実施例に示された反応条件でのACHの水和では、触
媒のHAM生産性が低いという欠点がある。
また、反応系にアセトンを添加した特開昭52-222号及び
特開昭63-57,535号などに示された触媒を用いる具体的
な実施方法は、いずれも回分式反応であり、工業的な生
産形態からすると効率が非常に悪いという欠点を有す
る。
特開昭63-57,535号などに示された触媒を用いる具体的
な実施方法は、いずれも回分式反応であり、工業的な生
産形態からすると効率が非常に悪いという欠点を有す
る。
そこで、本発明者らはACHの水和によるHAMの工業的な連
続製造方法を検討した結果、従来の技術の具体的な実施
例に記載された回分式反応に用いられた温度において
は、触媒活性は経日と共に、急速に低下することが判明
した。
続製造方法を検討した結果、従来の技術の具体的な実施
例に記載された回分式反応に用いられた温度において
は、触媒活性は経日と共に、急速に低下することが判明
した。
それゆえに、工業的にACHの水和によりHAMを連続製造す
る上では、マンガン酸化物触媒の経日的活性低下による
触媒交換が頻繁になることと、触媒費用の増大が大きな
問題であり、マンガン酸化物触媒の長期活性の維持が最
大の課題である。
る上では、マンガン酸化物触媒の経日的活性低下による
触媒交換が頻繁になることと、触媒費用の増大が大きな
問題であり、マンガン酸化物触媒の長期活性の維持が最
大の課題である。
また、従来、ACHの水和によりHAMを製造する方法におい
ては、上記特許及び文献などに見られるように、種々の
反応条件が報告されているが、工業的な連続製造法の観
点におけるマンガン酸化物触媒の寿命の延長について報
告されたものは全く見あたらない。
ては、上記特許及び文献などに見られるように、種々の
反応条件が報告されているが、工業的な連続製造法の観
点におけるマンガン酸化物触媒の寿命の延長について報
告されたものは全く見あたらない。
本発明者らは、工業的にACHの水和反応によりHAMを経済
的に連続製造するため、マンガン酸化物触媒の上記の問
題点を取り除くべく鋭意検討を行った結果、驚くべきこ
とに、アセトンの共存下、30〜55℃の温度範囲でACHを
水和反応することにより、マンガン酸化物触媒の活性
を、非常に長期間、維持させることができることを見い
出し、本発明を完成した。
的に連続製造するため、マンガン酸化物触媒の上記の問
題点を取り除くべく鋭意検討を行った結果、驚くべきこ
とに、アセトンの共存下、30〜55℃の温度範囲でACHを
水和反応することにより、マンガン酸化物触媒の活性
を、非常に長期間、維持させることができることを見い
出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、ACHと水とを液相で連続的に反応
させてHAMを製造するに際し、硫酸酸性下で硫酸第一マ
ンガンと過マンガン酸カリウムより調製される二酸化マ
ンガン触媒を用い、アセトンの共存下、30〜55℃の温度
範囲で水和反応させることを特徴とするHAMの製造方法
である。
させてHAMを製造するに際し、硫酸酸性下で硫酸第一マ
ンガンと過マンガン酸カリウムより調製される二酸化マ
ンガン触媒を用い、アセトンの共存下、30〜55℃の温度
範囲で水和反応させることを特徴とするHAMの製造方法
である。
本発明で使用されるマンガン酸化物は、無水または水和
されたもののどちらでもよい。
されたもののどちらでもよい。
マンガン酸化物は公知の方法、例えば、中性ないしアル
カリ性の領域で七価のマンガン化合物を20〜100℃で還
元する方法（Zeit.anorg.allg.Chem.,309,p.1〜32およ
びp.121〜150,（1961））；酸性で過マンガン酸化物カ
リウムと硫酸マンガンを処理する方法（Biochem.J.,50,
p.43,（1951））；七価のマンガン酸塩をハロゲン化水
素酸で還元する方法（特開昭63-57,535号）；硫酸マン
ガン塩水溶液を電解酸化する方法などによって得られる
二酸化マンガンを用い得るが、これらのうちでも本発明
の方法では、後述の実施例にも示すように、硫酸酸性下
で硫酸第一マンガンと過マンガン酸カリウムより調製さ
れる二酸化マンガン触媒を用いるのがよい。
カリ性の領域で七価のマンガン化合物を20〜100℃で還
元する方法（Zeit.anorg.allg.Chem.,309,p.1〜32およ
びp.121〜150,（1961））；酸性で過マンガン酸化物カ
リウムと硫酸マンガンを処理する方法（Biochem.J.,50,
p.43,（1951））；七価のマンガン酸塩をハロゲン化水
素酸で還元する方法（特開昭63-57,535号）；硫酸マン
ガン塩水溶液を電解酸化する方法などによって得られる
二酸化マンガンを用い得るが、これらのうちでも本発明
の方法では、後述の実施例にも示すように、硫酸酸性下
で硫酸第一マンガンと過マンガン酸カリウムより調製さ
れる二酸化マンガン触媒を用いるのがよい。
触媒が固定床反応器に充填される場合には、通常、球状
または円柱状に成型されるのがよく、その寸法は、通
常、代表長さが２〜10mmに成型されるのがよい。また、
触媒が流通式触媒懸濁床型反応器に用いられる場合に
は、通常、16〜400メッシュの粉末がよい。
または円柱状に成型されるのがよく、その寸法は、通
常、代表長さが２〜10mmに成型されるのがよい。また、
触媒が流通式触媒懸濁床型反応器に用いられる場合に
は、通常、16〜400メッシュの粉末がよい。
本発明において使用される水は、ACHの１モルに対し、
通常１モル以上、好ましくは、２〜20モル、特に好まし
くは、４〜10モルである。
通常１モル以上、好ましくは、２〜20モル、特に好まし
くは、４〜10モルである。
また、アセトンはマンガン酸化物触媒の活性を向上させ
る作用及びHAMの選択率を高める効果があり、その使用
量はACHの１モルに対し、通常0.1モル以上、特に好まし
くは、0.5〜5.0モルの範囲で使用される。
る作用及びHAMの選択率を高める効果があり、その使用
量はACHの１モルに対し、通常0.1モル以上、特に好まし
くは、0.5〜5.0モルの範囲で使用される。
本発明においては、反応温度が触媒活性と寿命に非常に
大きな相関を持つ。
大きな相関を持つ。
ACHの水和の触媒活性も高温にするほど大きくなる傾向
を示すが、本発明において使用される反応温度は、30〜
55℃の範囲である。
を示すが、本発明において使用される反応温度は、30〜
55℃の範囲である。
好ましくは、35〜45℃、特に好ましくは、35〜40℃の範
囲である。
囲である。
30℃未満の温度では、触媒の活性が低くなり、実用的で
ない。また、55℃を越える温度では、触媒活性は高いも
のの、急速に経日と共に低下するため、好ましくない。
ない。また、55℃を越える温度では、触媒活性は高いも
のの、急速に経日と共に低下するため、好ましくない。
本発明の好ましい実施態様は、例えば、以下のようであ
る。
る。
固定床反応器に、調製された二酸化マンガン触媒を充填
し、ACH、水及びアセトンを所定量で混合された反応液
を、熱交換器などによって所定の温度にした後、固定床
反応器の下部入口に供給される。
し、ACH、水及びアセトンを所定量で混合された反応液
を、熱交換器などによって所定の温度にした後、固定床
反応器の下部入口に供給される。
固定床反応器内は、30〜55℃に維持され、また、ACH基
準の平均滞留時間は、通常、２〜30時間、特に４〜10時
間が好ましい。
準の平均滞留時間は、通常、２〜30時間、特に４〜10時
間が好ましい。
また、流通式触媒懸濁床型反応器を用いる場合は、反応
器内の触媒濃度は、通常、５〜50％、好ましくは、10〜
30％の範囲が用いられる。
器内の触媒濃度は、通常、５〜50％、好ましくは、10〜
30％の範囲が用いられる。
また、ACH基準の平均滞留時間は、通常、10〜200時間、
好ましくは、20〜100時間の範囲で用いられる。
好ましくは、20〜100時間の範囲で用いられる。
〔実施例〕 以下に、実施例により本発明をさらに詳しく、説明す
る。
る。
触媒調製 硫酸第一マンガン水溶液（395g/l）2lに硫酸を添加し
て、pH＝１に硫酸第一マンガン水溶液を調製した。この
溶液に過マンガン酸カリウム557.2gを添加して、酸化さ
せた後、温度を50℃前後に保ちながら、このスラリー溶
液に水を１添加し、30分間熟成させた。
て、pH＝１に硫酸第一マンガン水溶液を調製した。この
溶液に過マンガン酸カリウム557.2gを添加して、酸化さ
せた後、温度を50℃前後に保ちながら、このスラリー溶
液に水を１添加し、30分間熟成させた。
できたスラリー溶液をアスピレーターによって吸引濾過
し、乾燥器によって110℃で12時間乾燥し、二酸化マン
ガン触媒680gを得た。
し、乾燥器によって110℃で12時間乾燥し、二酸化マン
ガン触媒680gを得た。
この二酸化マンガン触媒を錠剤成型機を用いて、タブレ
ット（1/8in×1/8in）に成型した。
ット（1/8in×1/8in）に成型した。
実施例１ 上記の成型した二酸化マンガン触媒200mlを充填した反
応器（内径28mm,長さ400mm,ガラス製）に、反応液（AC
H:アセトン：水のモル比が1:1.5:18）を80ml/hrの流速
で供給した。このとき、ACHの流速は13.7ml/hrで、ACH
基準の平均滞留時間は、14.6時間であった。
応器（内径28mm,長さ400mm,ガラス製）に、反応液（AC
H:アセトン：水のモル比が1:1.5:18）を80ml/hrの流速
で供給した。このとき、ACHの流速は13.7ml/hrで、ACH
基準の平均滞留時間は、14.6時間であった。
反応器は38〜40℃に維持され、50日間、連続運転され
た。
た。
実施例２、３ 実施例１と同様の装置を用いて、反応温度を48〜50℃及
び30〜32℃に変えること以外、実施例１と全く同様に反
応を行った。
び30〜32℃に変えること以外、実施例１と全く同様に反
応を行った。
比較例１、２ 実施例１と同様の装置を用いて、反応温度を60℃及び25
℃に変えること以外、実施例１と全く同様に反応を行っ
た。
℃に変えること以外、実施例１と全く同様に反応を行っ
た。
比較例３ 実施例１と同様の装置を用いて、アセトンを用いないこ
と以外、全く実施例１と同様に反応を行った。
と以外、全く実施例１と同様に反応を行った。
以上の実施例と比較例の結果を第１表に示す。
〔発明の効果〕 本発明によれば、従来、工業的な連続製造法における、
触媒活性の経日的急速な低下という問題点を解決し、工
業的に有利にHAMの連続製造が可能になった。
触媒活性の経日的急速な低下という問題点を解決し、工
業的に有利にHAMの連続製造が可能になった。
Claims (3)
- 【請求項１】アセトンシアンヒドリンと水とを液相で連
続的に反応させてα−ヒドロキシイソブチルアミドを製
造するに際し、硫酸酸性下で硫酸第一マンガンと過マン
ガン酸カリウムより調製される二酸化マンガン触媒を用
い、アセトンの共存下、30〜55℃の温度範囲で水和反応
させることを特徴とするα−ヒドロキシイソブチルアミ
ドの製造方法。 - 【請求項２】反応器として固定床反応器を用い、アセト
ンシアンヒドリン基準の平均滞留時間が、２〜30時間で
ある請求項（１）記載の方法。 - 【請求項３】反応器として流通式触媒懸濁床型反応器を
用い、アセトンシアンヒドリン基準の平均滞留時間が、
10〜200時間である請求項（１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2149959A JPH07103081B2 (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | α―ヒドロキシイソブチルアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2149959A JPH07103081B2 (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | α―ヒドロキシイソブチルアミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0446145A JPH0446145A (ja) | 1992-02-17 |
| JPH07103081B2 true JPH07103081B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=15486344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2149959A Expired - Lifetime JPH07103081B2 (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | α―ヒドロキシイソブチルアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103081B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3525937B2 (ja) * | 1992-11-09 | 2004-05-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造法 |
| JP2007120200A (ja) * | 2005-10-29 | 2007-05-17 | Gaeart Tk:Kk | コンクリート製吸音構造物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH085811B2 (ja) * | 1986-08-29 | 1996-01-24 | 三井東圧化学株式会社 | アミド化合物の改良された製造方法 |
| JP2605388B2 (ja) * | 1989-01-19 | 1997-04-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α―ヒドロキシカルボン酸アミドの製造法 |
-
1990
- 1990-06-11 JP JP2149959A patent/JPH07103081B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0446145A (ja) | 1992-02-17 |
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