SU1189327A3 - Катализатор дл получени 3-цианпиридина - Google Patents
Катализатор дл получени 3-цианпиридина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1189327A3 SU1189327A3 SU823394504A SU3394504A SU1189327A3 SU 1189327 A3 SU1189327 A3 SU 1189327A3 SU 823394504 A SU823394504 A SU 823394504A SU 3394504 A SU3394504 A SU 3394504A SU 1189327 A3 SU1189327 A3 SU 1189327A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- methylpyridine
- antimony
- vanadium
- oxygen
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 25
- GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinecarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=C1 GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 10
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 abstract 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 abstract 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 abstract 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Inorganic materials O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O azanium;oxido(dioxo)vanadium Chemical compound [NH4+].[O-][V](=O)=O UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XUGISPSHIFXEHZ-GPJXBBLFSA-N [(3r,8s,9s,10r,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate Chemical compound C1C=C2C[C@H](OC(C)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 XUGISPSHIFXEHZ-GPJXBBLFSA-N 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
- B01J23/22—Vanadium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
КАТАЛИЗАТОР ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЦИАНПИРИПИНА путем взаимодействи 3-метилпиридина с аммиаком и кислородом , включающий кислородсодержащее соединение сурьмы, ванади и титана, содержащее компоненты в атомном от-. ношении сурьма:ванадий:титан 4:
Description
I
Изобретение относитс к области катализаторов дл получени 3-цианииридина .
Цель изобретени - повышение активпости и селективности катализатора за счет дополнительного содержани монтмориллонита и высоко .дисперсной двуокиси кремни в определенном соотношении и определенных физичес ;их характеристик- катализатора .
Пример 1. Готов т суспензиш 23,3 кг окиси сурьмы (Ш) , 4,7кг метаванадата аммони , 12,8 кг двуокиси титана, 11,7 кг монтмориллонита и 5,8 кг высокодисперсной двуокиси кремни с поверхностью 200 в 140 л воды, после чего к ней добавл ют 1.6,4 л 54%-ной азотной кислоты. Смесь медленно нагревают до температуры кипени , добал ют к ной 7 л воды, кип т т в течение 2ч, с помощью аммиака устанавливают рН 4,6, охлаждают, высушиваю в вальцовой сушилке, прокаливают в вращающейс трубчатой печи при и измельчают в штиЛтовор мельнип ,е до размера частиц менее 0-,5 мм. 4500 г приготовленной таким образом каталиэаторной смеси тщательно смешивают с 225 г графита и 1700 г 20%--ного водного раствора мочевины и затем формуют в экструдированные издели диаметром 3 мм. Полученные пр1ессованные издели подвергают термообработке в атмосфере воздуха, выдержива их в течение 15 ч при 120°С, 2 ч при 550°С, 1 ч при-650С :И 3 Ч при 770°С. Кажуща с плотност полученного катализатора 1,05 кг/л, .поверхность по БЭТ 18 м./г, объем пор 0,28 см/г и средн1-1й диаметр пор 2,7-10 см.
Катализатор содержит 20% монт-. мориллонита, 10% высокодисперсной двуокиси кремни , а также кислородсодержащие соединени сурьмы, ванади и титана в атомном отношении 4:1:4 соответственно.
1050 г полученного катализатора заполн ют реакционную трубку длиной 3000 и внутренним диаметром 20 мм. Через трубку пропускают предварительно подогретую газовую смесь, в ко/горой на 1 моль 3-метилпиридина приходитс 6 моль аммиака, 30 моль воздуха и 6 моль вод ного пара. . Смесь пропускают со скоростью из
893272
расчета 1,34 моль З-метилпиридина в час. Трубку обогревают солевым расплавом с темперзгтурой 350°С. После прохождени реакционной трубки газы промывают водой. За 8 ч в реакцию вступает в среднем 94% исходного 3-метилпиридина, что соответствует среднему выходу 3-цианпиридина 89 мол.% в расчете на
10 3-метилпиридин и объемному выходу 124 г/л ч.
Пример 2. Примен тот же катализатор, процесс провод т по примеру 1, но при температуре солевого расплава 360 С. За 8 ч степень конверсии в среднем 96%, выход 3-цианпиридина 98 мол.%, а объемный выход 129 г/л ч.
Пример 3. Примен тот же
0 катализатор, процесс провод т по
примеру 1, но при температуре соле . вой бани 365С, а газовую смесь подают со скоростью из расчета 1,47 моль 3-метилпиридина в час. За
5 3 ч степень конверсии в среднем 94%, выход 3-цианпиридина 90 мол.%, а объемный выход 137 г/л ч.
Пример 4. Примен тот же катализатор, продесс провод т по
Q примеру 1, но при температуре солевого расплава 365С и через реакционную трубку пропускают газовую смесь, в которой на 1 моль 3-метилпиридина приходитс только 4 моль аммиака . За 8 ч средн степень конверсии 93%, выход 3-цианпиридина
89 мол.%, а объемный выход 124г/лч.
Пример 5. 23,3 кг трехокиси сурьмы, 4,7 кг метаванадата аммони ,
0 12,8 кг двуокиси титана, 11,7 кг
монтмориллонита и 1,0 кг высокодисперсной двуокиси кремни с поверхностью 200 суспендируют в 140 л воды, после чего добавл ют
5 16,4 л 54%-ной азотной кислоты. В
остальном при изготовлении катализатора поступают по примеру 1. Отпрессованные катализаторы нагревают в воздушном потоке, причем в течение
0 15 ч при температуре до 120°С, 2 ч до 550С и по 1 ч при температуре до бЗОС и 700°С. Кажуща с плотность 1,10 кг/л, поверхность по БЭТ , объем микропор 0,25 см-/г, а средний
5 радиус пор 2, см. Катализатор
содержит 22,25 мас.% монтмориллонита и 1,85 мас.% высокодисперсной двуокиси кремни . Соотношение сурьма : ванадий : титан 4:1:4, При взаимодействии 3-метилпиридина с аммиаком поступают по примеру 4. В течение 8ч прореагировало в среднем 93% использованного 3-метилпиридина. Вы ход 3-цианпиридина (в расчете на использованный 3-метилпиридин) 89 мол.%, а выход объем-врем 122 г/л ч. Пример 6. 23,3кг трехокиси сурьмы, 7,0 кг метаванадата аммони 6,4 двуокиси титана, 11,7 монтмориллонита и 1,0 кг высокодисперсной двуокиси кремни с поверхностью 200 суспендируют в 140 л воды, после чего добавл ют 18,0 л 54%-ной азотной кислоты. В остальном при изготовлении катализатора поступают так же, как в примере 1, но примен ю 1700 г 37%-ного водного раствора мо чевины. Кажуща с плотность катализатора 1,03 кг/л, поверхность по БЭТ 35 м /г, объеммикропор 0,40 см /г средний радиус пор 3,2 см. Катализатор содержит 24,0% монт .мориллонита и 2% высокодисперсной двуокиси кремни , атомное отношение сурьма : ванадий : титан 4-: 1,5:2,0 При взаимодействии 3-метилпиридина с аммиаком поступают по примеру 1. В течение 8 ч прореагировало в среднем 96% примененного 3-метилпиридина. Выход 3-цианпйридина (в расчете на использованный З-метиппиридин) 88 мол.%, а выход объем-врем 124 г/л ч. Пример 7. В 140 л воды смешивают 23,3 кг трехокиси сурьмы, 4,7 кг метаванадата аммони , 16,0кг двуокиси титана, 11,7 кг монтмориллонита и 11,7 мелкодисперсной двуокиси кремни с удельной поверхность 200 . В дальнейшем процесс провод т по примеру 1 с той разницей, что используют 1700-г 35%-ного водного раствора мочевины. Насыпной вес катализатора 1,03 кг/л, удельна поверхность по БЭТ 43 , объем макропор 0,5 , а средний радиус пор 4,0-10 см. Сурьма, ванадий и титан наход тс в катализаторе в атомном отношении 4:1:5, Содержание в нем монтмориллонита и мелкодисперсной двуокиси кремни по 17,5%. Реакцию 3-метилпиридина провод т по примеру 1. Степень конверсии 3-метилпиридина в среднем 97%. Средний выход 3-цианпиридина 88 мол.% в расчете на исходный 3-метилпиридин , а объемный выход 123 г/л ч. Пример 8.В140л воды готов т смесь 23,3 кг трехокиси сурьмы, 4,7 кг метаванадата аммони , 12,8 кг двуокиси титана, 2,9 кг монтмориллонита и 5,8 кг мелкодисперсной двуокиси кремни с удельной поверхностью 200 . В дальнейшем процесс провод т по примеру 1. Насыпной вес катализатора 1,12 кг/л, удельна поверхность по БЭТ , объем макропор 0,18 , а средний радиус пор 2,0--10 см. Сурьма, ванадий и. титан наход тс в катализаторе в атомном отношении 4:1:4. Содержание в нем монтмориллонита 6%, а мелкодисперсной двуокиси кремни 12%. Конверсию 3-метилпиридина провод т по примеру 1. Степень конверсии 3-метилпиридина в среднем . 90%. Средний выход 3-цианпиридина 88 мол.% в расчете на исходный 3-метилпиридин, а объемный выход 117 г/л ч.
Claims (1)
- КАТАЛИЗАТОР ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯЗ-ДИАНПИРИДИНА путем взаимодействия 3-метилпиридина с аммиаком и кислородом, включающий кислородсодержащее соединение сурьмы, ванадия и титана, содержащее компоненты в атомном отношении сурьма:ванадий:титан = = 4:(1,0-1,5):(2,0-5,0) и кислород до насыщения валентности входящих элементов, отличающийся тем, что, с целью повышения активности и селективности катализатора, он дополнительно содержит 18-35 мас.% монтмориллонита и высокодисперсной двуокиси кремния с удельной поверхностью 200 м2/г при массовом отношении монтмориллонита к двуокиси кремния (0,5-12):1, катализатор имеет поверхность по БЭТ 7-43 м2/г, объем микропор 0,18-0,5 см3/г и средний радиус пор (2,0-4,0) 10 см.SLL -. П8.9327
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LV920369A LV5194A3 (lv) | 1981-02-28 | 1992-12-22 | Katalizators 3-cianpiridina iegusanai |
| LTRP520A LT2108B (lt) | 1981-02-28 | 1993-05-06 | Katalizatorius 3-cianopiridinui gauti |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813107755 DE3107755A1 (de) | 1981-02-28 | 1981-02-28 | Katalysatoren fuer die herstellung von 3-cyanpyridin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1189327A3 true SU1189327A3 (ru) | 1985-10-30 |
Family
ID=6126079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823394504A SU1189327A3 (ru) | 1981-02-28 | 1982-02-25 | Катализатор дл получени 3-цианпиридина |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4447612A (ru) |
| EP (1) | EP0059414B1 (ru) |
| JP (1) | JPS57156038A (ru) |
| AT (1) | ATE16248T1 (ru) |
| CA (1) | CA1164437A (ru) |
| DE (2) | DE3107755A1 (ru) |
| GE (1) | GEP19970801B (ru) |
| SU (1) | SU1189327A3 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4876348A (en) * | 1985-10-29 | 1989-10-24 | The Standard Oil Company | Process for making 3-cyanopyridine |
| JP2615819B2 (ja) * | 1988-04-28 | 1997-06-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | シアノピリジンの製造法 |
| CN1044338C (zh) * | 1994-06-23 | 1999-07-28 | 化学工业部北京化工研究院 | 烷基吡啶氨氧化制氰基吡啶的催化剂及其用途 |
| DE19504283A1 (de) * | 1995-02-09 | 1996-08-14 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Cyanopyridinen und dafür geeignete Katalysatoren |
| FR2742678B1 (fr) * | 1995-12-22 | 1998-02-20 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de preparation de catalyseurs d'ammoxydation pour reacteur a lit fluidise ou a lit transporte |
| US6200926B1 (en) | 1995-12-22 | 2001-03-13 | R. P. Fiber & Resin Intermediates | Ammoxidation catalysts for fluidized/moving bed reactors |
| US6187943B1 (en) * | 1996-10-24 | 2001-02-13 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for preparing carbocyclic or heterocyclic nitriles by vapor phase ammoxidation |
| DE19647527C1 (de) * | 1996-11-16 | 1998-03-12 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Cyanoverbindungen durch Ammonoxidation |
| DE10305650A1 (de) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Reilly Industries, Inc., Indianapolis | Verfahren zur Regenerierung von Mischoxidkatalysatoren |
| DE10335454A1 (de) * | 2003-08-02 | 2005-02-24 | Reilly Industries, Inc., Indianapolis | Verfahren zur Herstellung von Cyanopyridinen und dafür geeignete Katalysatoren |
| WO2016088104A2 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-09 | Nestec S.A. | Indirect homogeneous mobility shift assays for the detection of biologics in patient samples |
| CN111097468B (zh) * | 2018-10-25 | 2023-02-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 烷基吡啶氨氧化催化剂及其制备方法 |
| CN112547042A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-03-26 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种2-氰基吡啶催化剂的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3259652A (en) * | 1961-03-31 | 1966-07-05 | Shell Oil Co | Oxidation of acrolein or methacrolein to the corresponding acid in the presence of an sn-sb-mo catalyst |
| GB1034914A (en) * | 1964-02-05 | 1966-07-06 | Distillers Co Yeast Ltd | Improvements in or relating to the production of unsaturated aliphatic acids |
| DE2039497C3 (de) * | 1970-08-08 | 1974-01-17 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Antimon enthaltenden Katalysatoren und Verwendung der Katalysatoren für die Herstellung von aromatischen und heteroaromatischen Nitrilen |
| US3927007A (en) * | 1970-08-08 | 1975-12-16 | God Und Silber Scheideanstalt | Catalysts for the production of aromatic and heteroaromatic nitriles |
| CH582151A5 (ru) * | 1973-08-10 | 1976-11-30 | Lonza Ag | |
| US4051140A (en) * | 1976-07-01 | 1977-09-27 | The Lummus Company | Preparation of pyridines and nicotinonitrile from piperidines |
| US4284781A (en) * | 1977-07-28 | 1981-08-18 | The Lummus Company | Supported vanadia catalyst and use thereof for nitrile production |
-
1981
- 1981-02-28 DE DE19813107755 patent/DE3107755A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-02-23 AT AT82101359T patent/ATE16248T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-23 DE DE8282101359T patent/DE3267083D1/de not_active Expired
- 1982-02-23 JP JP57026916A patent/JPS57156038A/ja active Granted
- 1982-02-23 US US06/351,402 patent/US4447612A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-23 EP EP82101359A patent/EP0059414B1/de not_active Expired
- 1982-02-25 SU SU823394504A patent/SU1189327A3/ru active
- 1982-02-26 CA CA000397240A patent/CA1164437A/en not_active Expired
-
1993
- 1993-05-19 GE GEAP1993778A patent/GEP19970801B/en unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Акцептованна за вка DE 1770841, кл. С 07 П 213/84, опублик. 1979. Патент DE № 2039497, кл. 12 R 11/06, опублик. 1974. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0059414A2 (de) | 1982-09-08 |
| CA1164437A (en) | 1984-03-27 |
| JPS57156038A (en) | 1982-09-27 |
| US4447612A (en) | 1984-05-08 |
| EP0059414B1 (de) | 1985-10-30 |
| ATE16248T1 (de) | 1985-11-15 |
| GEP19970801B (en) | 1997-01-20 |
| DE3267083D1 (en) | 1985-12-05 |
| DE3107755A1 (de) | 1982-09-16 |
| JPH0596B2 (ru) | 1993-01-05 |
| EP0059414A3 (en) | 1983-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1189327A3 (ru) | Катализатор дл получени 3-цианпиридина | |
| RU2266784C2 (ru) | Каталитическая композиция (варианты) и способ конверсии олефина с ее применением | |
| WO1995005241A1 (fr) | Composition de catalyseurs d'ammoxydation | |
| US4227023A (en) | Process for the selective ortho-alkylation of phenolic compounds | |
| JP3465350B2 (ja) | メタクリル酸製造用触媒の製造法 | |
| SU648083A3 (ru) | Способ получени акрилонитрила | |
| US4276222A (en) | Method of producing maleic anhydride | |
| US4496729A (en) | Catalysts for the production of 2-cyanopyrazine | |
| US4253988A (en) | Conditioning phosphorus-vanadium-oxygen catalyst | |
| JPS6045610B2 (ja) | エチレングリコ−ルの製造方法 | |
| US4111967A (en) | Silicon containing catalysts | |
| KR20090038745A (ko) | 활성 물질의 소실을 억제한 촉매의 제조방법 | |
| KR940000863B1 (ko) | 방향족 탄화수소의 기상 접촉 산화용 유동 촉매 및 그 제조방법 | |
| JP3316880B2 (ja) | メタクリル酸製造用触媒の製造方法 | |
| US3766265A (en) | Process for the preparation of acrylic acid | |
| JPS6379851A (ja) | ホルムアルデヒドの製法 | |
| JPH026414A (ja) | イソブチレンの製造法 | |
| JP2614089B2 (ja) | アクロレインの製造方法 | |
| JP2003001112A (ja) | メタクリル酸合成用触媒およびメタクリル酸の製造方法 | |
| WO2004071657A1 (en) | Process for the regeneration of mixed oxide catalysts | |
| CA1066299A (en) | Preparation of citraconic anhydride | |
| US3968054A (en) | Catalyst for the oxidation of butane to maleic anhydride | |
| JPH0320237A (ja) | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 | |
| CN100391602C (zh) | 氨氧化生产丙烯腈的流化床催化剂 | |
| JPH05220398A (ja) | デュレンの気相接触酸化用流動触媒 |