JPH046701B2 - - Google Patents
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- JPH046701B2 JPH046701B2 JP59092770A JP9277084A JPH046701B2 JP H046701 B2 JPH046701 B2 JP H046701B2 JP 59092770 A JP59092770 A JP 59092770A JP 9277084 A JP9277084 A JP 9277084A JP H046701 B2 JPH046701 B2 JP H046701B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電子写真用感光体の電荷発生物質とし
て可視域から近赤外の波長域にわたつてフラツト
な光感度を有する新規なスクエアリウム化合物及
びその製造方法に関する。
て可視域から近赤外の波長域にわたつてフラツト
な光感度を有する新規なスクエアリウム化合物及
びその製造方法に関する。
従来技術
従来、電子写真用感光体材料として数多くの物
質が知られている。中でも、長波長域に光感度を
示すものとしてSe／Te、Se／As、CdSe、フタ
ロシアニン化合物などがある。このうち、Se／
Teなどの無機化合物は可視域から近赤外域にわ
たつてフラツトな光感度を有する感光体を得るこ
とが難しく、また可撓性がないためベルト状に加
工することが困難であるなど多くの問題点があ
る。また、有機化合物のフタロシアニン化合物は
550nm以下での光感度が低いことと精製が困難で
あることが問題であり、可視域から近赤外域にわ
たつてフラツトな光感度を示す実用的な物質はみ
つかつていない。
質が知られている。中でも、長波長域に光感度を
示すものとしてSe／Te、Se／As、CdSe、フタ
ロシアニン化合物などがある。このうち、Se／
Teなどの無機化合物は可視域から近赤外域にわ
たつてフラツトな光感度を有する感光体を得るこ
とが難しく、また可撓性がないためベルト状に加
工することが困難であるなど多くの問題点があ
る。また、有機化合物のフタロシアニン化合物は
550nm以下での光感度が低いことと精製が困難で
あることが問題であり、可視域から近赤外域にわ
たつてフラツトな光感度を示す実用的な物質はみ
つかつていない。
発明の目的
本発明の目的は可視域から近赤外の波長域の全
体にわたつてフラツトな光感度を有する新規なス
クエアリウム化合物を提供することにある。
体にわたつてフラツトな光感度を有する新規なス
クエアリウム化合物を提供することにある。
発明の構成
本発明者等は鋭意検討の結果、前記の目的にか
なつた新規なスクエアリウム化合物及びその製造
方法を見出し、本発明を完成した。
なつた新規なスクエアリウム化合物及びその製造
方法を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明の第１の対象は下記一般式
（）で示されるスクエアリウム化合物である。
（）で示されるスクエアリウム化合物である。
上記の式中、Ｘはニトロ基、シアノ基、カルボ
キシル基、又はエトキシカルボニル基を表わす。
キシル基、又はエトキシカルボニル基を表わす。
本発明の第２の対象は式
で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオン（以下、スクエアリン酸と
呼ぶ。）と一般式（） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを
特徴とする前記一般式（）で示される新規なス
クエアリウム化合物の製造方法である。
テン−１，２−ジオン（以下、スクエアリン酸と
呼ぶ。）と一般式（） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを
特徴とする前記一般式（）で示される新規なス
クエアリウム化合物の製造方法である。
前記の新規スクエアリウム化合物は、スクエア
リン酸とアニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブ
チルアルコールあるいはアミルアルコール）中
で、110〜140℃にて３時間から５時間反応させる
ことによつて得られる。得られた化合物は、洗浄
後さらに適当な溶媒で再結晶することによつて精
製される。
リン酸とアニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブ
チルアルコールあるいはアミルアルコール）中
で、110〜140℃にて３時間から５時間反応させる
ことによつて得られる。得られた化合物は、洗浄
後さらに適当な溶媒で再結晶することによつて精
製される。
この様にして得られる本発明の新規なスクエア
リウム化合物の具体例を構造式で以下の表１に示
す。
リウム化合物の具体例を構造式で以下の表１に示
す。
この様にして製造される新規なスクエアリウム
化合物は積層型感光体の電荷発生物質として有効
である。
化合物は積層型感光体の電荷発生物質として有効
である。
また、分光感度は400〜850nmの範囲にわたつ
てフラツトな光感度を示し、全可視域及び近赤外
域において充分な光感度を有する。
てフラツトな光感度を示し、全可視域及び近赤外
域において充分な光感度を有する。
発明の効果
従つて本発明のスクエアリウム化合物は通常の
電子写真用複写機だけでなく、半導体レーザープ
リンターとしての応用が可能で、インテリジエン
ト複写機として広く用いることができる。また、
電子写真分野以外にもレーザーデイスクなどの光
学記録媒体としてや有機太陽電池など、さまざま
応用が可能である。
電子写真用複写機だけでなく、半導体レーザープ
リンターとしての応用が可能で、インテリジエン
ト複写機として広く用いることができる。また、
電子写真分野以外にもレーザーデイスクなどの光
学記録媒体としてや有機太陽電池など、さまざま
応用が可能である。
次に本発明の実施例を説明する。
実施例 １
化合物(1)の製造
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロベンジル）アニ
リン12.74ｇとスクエアリン酸3.00ｇとを１−ブ
タノールとトルエンの混合溶媒中で、攪拌しなが
ら100〜120℃で５時間加熱した。冷却後、析出し
た緑色結晶を過し、ジエチルエーテルで洗浄し
て目的物スクエアリウムを2.10ｇ（14％）を得
た。
リン12.74ｇとスクエアリン酸3.00ｇとを１−ブ
タノールとトルエンの混合溶媒中で、攪拌しなが
ら100〜120℃で５時間加熱した。冷却後、析出し
た緑色結晶を過し、ジエチルエーテルで洗浄し
て目的物スクエアリウムを2.10ｇ（14％）を得
た。
分解点：273.0〜274.0℃。
赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）：1615cm-1。
可視吸収スペクトル：λmax＝628nm（ジクロ
ロメタン中）。
ロメタン中）。
元素分析：
計算値 実測値
Ｃ 68.32 68.21
Ｈ 4.66 4.45
Ｎ 9.96 9.84
実施例 ２〜４
化合物(2)〜(4)の製造
アニリン誘導体を相当する化合物に代えて、実
施例１と同様にして化合物(2)，(3)及び(4)を得た。
施例１と同様にして化合物(2)，(3)及び(4)を得た。
化合物(2)：
分解点：247.0〜248.0℃。
赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）：νc≡N＝
2230cm-1。
2230cm-1。
可視吸収スペクトル：λmax＝631nm（ジクロ
ロメタン中）。
ロメタン中）。
元素分析：
計算値 実測値
Ｃ 78.14 78.31
Ｈ 5.01 4.89
Ｎ 10.71 10.65
化合物(3)
分解点：308℃
赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）：νc=p＝
1720、1690cm-1。
1720、1690cm-1。
元素分析：
計算値 実測値
Ｃ 72.84 72.71
Ｈ 5.03 5.21
Ｎ 5.00 4.93
化合物(4)
分解点：254.0〜255.0℃。
赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）：νc=p＝
1720cm-1。
1720cm-1。
可視吸収スペクトル：λmax＝630nm（ジクロ
ロメタン中）。
ロメタン中）。
元素分析：
計算値 実測値
Ｃ 74.01 74.16
Ｈ 5.88 5.80
Ｎ 4.54 4.60
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘはニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基又はエトキシカルボニル基を表わす。） で示されるスクエアリウム化合物。 ２ 式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオンと一般式（） （式中、Ｘはニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基又はエトキシカルボニル基を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを
特徴とする一般式（） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるスクエアリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092770A JPS60260548A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
| US07/233,101 US5055615A (en) | 1984-05-11 | 1988-08-17 | Novel Squarium compounds, a process for preparing them and electrophotographic photoreceptors containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092770A JPS60260548A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260548A JPS60260548A (ja) | 1985-12-23 |
| JPH046701B2 true JPH046701B2 (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=14063652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59092770A Granted JPS60260548A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60260548A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267752A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS62267750A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS63113464A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1984
- 1984-05-11 JP JP59092770A patent/JPS60260548A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60260548A (ja) | 1985-12-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |