JPH07108954B2 - アシルオキシ基を有するジアミノピリジンアゾ染料 - Google Patents
アシルオキシ基を有するジアミノピリジンアゾ染料Info
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Description
【発明の詳細な説明】 式Ｉ 〔式中、Ｄは式 の基であり、基L1及びL2の一方は非置換のアミノ基を表
わし、他方は式 の基を表わし、この場合 R1は水素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキ
シ−C2〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルカノイルオキ
シ−C2〜C4−アルキル基を表わし、 R2は酸素原子により中断されていてもよいC2〜C10−ア
ルキレン基を表わし、 ＴはC1〜C8−アルカノイル基を表わし、 B1はC1〜C4−アルキル基、ベンジル基又はフェニル基を
表わし、 B2はC1〜C4−アルキル基、ベンジル基、フェニル基、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はC1〜C5−アルコキ
シカルボニル基を表わし、 X1はニトロ基、シアノ基、メチルスルホニル基又はエチ
ルスルホニル基を表わし、 X2はC1〜C5−アルコキシカルボニル基を表わし、 X3はニトロ基、C1〜C4−アルコキシ基、シアノ基又はホ
ルミル基を表わし、 Ｙは水素原子、塩素原子または臭素原子を表わし、 Ｚは水素原子、シアノ基又はC1〜C5−アルコキシカルボ
ニル基を表わす〕で示される化合物 この化合物は合成ポリエステルの染色に好適である。
わし、他方は式 の基を表わし、この場合 R1は水素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキ
シ−C2〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルカノイルオキ
シ−C2〜C4−アルキル基を表わし、 R2は酸素原子により中断されていてもよいC2〜C10−ア
ルキレン基を表わし、 ＴはC1〜C8−アルカノイル基を表わし、 B1はC1〜C4−アルキル基、ベンジル基又はフェニル基を
表わし、 B2はC1〜C4−アルキル基、ベンジル基、フェニル基、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はC1〜C5−アルコキ
シカルボニル基を表わし、 X1はニトロ基、シアノ基、メチルスルホニル基又はエチ
ルスルホニル基を表わし、 X2はC1〜C5−アルコキシカルボニル基を表わし、 X3はニトロ基、C1〜C4−アルコキシ基、シアノ基又はホ
ルミル基を表わし、 Ｙは水素原子、塩素原子または臭素原子を表わし、 Ｚは水素原子、シアノ基又はC1〜C5−アルコキシカルボ
ニル基を表わす〕で示される化合物 この化合物は合成ポリエステルの染色に好適である。
式ＩにおいてR1、B1及びB2は、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基又は二級ブチル基である。
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基又は二級ブチル基である。
R1のそのほかの例は次の基である。２−メトキシエチ
ル、２−エトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−
メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ホルミル
オキシエチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピ
オニルオキシエチル、２−イソブチリルオキシエチル、
２−ヘキサノイルオキシエチル、２−オクタノイルオキ
シエチル、２−（２′−エチルヘキサノイルオキシ）−
エチル、２−又は３−ホルミルオキシプロピル、２−又
は３−アセチルオキシプロピル、２−又は３−プロピオ
ニルオキシプロピル、２−又は３−イソブチリルオキシ
プロピル、２−又は３−ヘキサノイルオキシプロピル、
２−又は３−オクタノイルオキシプロピル、２−又は３
−（２′−エチルヘキサノイルオキシ）−プロピル、４
−アセチルオキシブチル又は４−（２′−エチルヘキサ
ノイルオキシ）−ブチル。
ル、２−エトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−
メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ホルミル
オキシエチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピ
オニルオキシエチル、２−イソブチリルオキシエチル、
２−ヘキサノイルオキシエチル、２−オクタノイルオキ
シエチル、２−（２′−エチルヘキサノイルオキシ）−
エチル、２−又は３−ホルミルオキシプロピル、２−又
は３−アセチルオキシプロピル、２−又は３−プロピオ
ニルオキシプロピル、２−又は３−イソブチリルオキシ
プロピル、２−又は３−ヘキサノイルオキシプロピル、
２−又は３−オクタノイルオキシプロピル、２−又は３
−（２′−エチルヘキサノイルオキシ）−プロピル、４
−アセチルオキシブチル又は４−（２′−エチルヘキサ
ノイルオキシ）−ブチル。
アルキレン基R2の例は次のものである。
(CH2)2O(CH2)2、(CH2)3O(CH2)2、(CH2)3O(CH2)3、(CH2)
3O(CH2)4又は(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2O。
3O(CH2)4又は(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2O。
Ｔの例は次の基である。ホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、イソブチリル、ペンタノイル、2,2−ジメチルプ
ロパノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイ
ル、２−エチルヘキサノイル、クロルアセチル又はメト
キシアセチル。
ニル、イソブチリル、ペンタノイル、2,2−ジメチルプ
ロパノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイ
ル、２−エチルヘキサノイル、クロルアセチル又はメト
キシアセチル。
B2は例えばC1又はBrを意味する。
そのほかB2はX2及びＺと同様に例えば次の基である。メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、イソブトキシカルボニル、二級ブトキシカルボニ
ル又はペンチルオキシカルボニル。
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、イソブトキシカルボニル、二級ブトキシカルボニ
ル又はペンチルオキシカルボニル。
Ｚはそのほか例えば次の基である。ヘキシルオキシカル
ボニル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカ
ルボニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニル又はノ
ニルオキシカルボニル。
ボニル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカ
ルボニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニル又はノ
ニルオキシカルボニル。
式Ｉの本発明の化合物を製造するためには、 次式 （L3及びL4の一方は非置換アミノ基、他方は次式 の基で、R1及びR2は前記の意味を有する）のカツプリン
グ成分を、過剰の式T2−OH（T2はC1又はCH3Oにより置換
されていてもよいC1〜C8−アルカノイル基である）の有
機モノカルボン酸の中で、鉱酸又は有機スルホン酸の存
在下に、０〜120℃好ましくは20〜60℃の温度で、場合
により反応水を除去しながら処理し、続いて既知の方法
によりジアゾニウム塩（式Ｄ−NH2のアミンから導かれ
たもので、Ｄは前記の意味を有する）とカツプリングさ
せて式Ｉの色素にする。
グ成分を、過剰の式T2−OH（T2はC1又はCH3Oにより置換
されていてもよいC1〜C8−アルカノイル基である）の有
機モノカルボン酸の中で、鉱酸又は有機スルホン酸の存
在下に、０〜120℃好ましくは20〜60℃の温度で、場合
により反応水を除去しながら処理し、続いて既知の方法
によりジアゾニウム塩（式Ｄ−NH2のアミンから導かれ
たもので、Ｄは前記の意味を有する）とカツプリングさ
せて式Ｉの色素にする。
その場合アシル化は、ヒドロキシアルキルアミノピリジ
ンの製造と結合することが好ましく、それは中間単離の
必要がなく、かつアシル化試薬の使用量を少なくする。
ンの製造と結合することが好ましく、それは中間単離の
必要がなく、かつアシル化試薬の使用量を少なくする。
次式 （Ｄ、L3及びL4はいずれも前記の意味を有する）のアゾ
化合物も、アシル化して式Ｉの本発明の化合物にするこ
とができる。
化合物も、アシル化して式Ｉの本発明の化合物にするこ
とができる。
アシル化度は、鉱酸又はスルホン酸の量及び反応混合物
の水含量に依存し、水不含の場合は100％に達する。得
られる色素が最適の染色性を有するためには、完全アシ
ル化は普通は必要でない。アシル化度の選択は、分離染
色性及び堅牢性、例えば浴吸収、温度依存性、染着性及
び熱固着堅牢性を最適にするために行われることが多
い。
の水含量に依存し、水不含の場合は100％に達する。得
られる色素が最適の染色性を有するためには、完全アシ
ル化は普通は必要でない。アシル化度の選択は、分離染
色性及び堅牢性、例えば浴吸収、温度依存性、染着性及
び熱固着堅牢性を最適にするために行われることが多
い。
西独特許2156545号及び2251702号の明細書に記載の酸無
水物又は酸ハロゲン化物を使用するアミノピリジンのア
シル化法は、式IIの化合物に適用すると非置換アミノ基
にも作用する。対応するアシルアミノ化合物は、もはや
カツプリング能力がないので、この方法によつては式Ｉ
のアシル化色素は全く得られないか、あるいは得られて
も著しい収率の損失を伴う。
水物又は酸ハロゲン化物を使用するアミノピリジンのア
シル化法は、式IIの化合物に適用すると非置換アミノ基
にも作用する。対応するアシルアミノ化合物は、もはや
カツプリング能力がないので、この方法によつては式Ｉ
のアシル化色素は全く得られないか、あるいは得られて
も著しい収率の損失を伴う。
式Ｉの新規色素は、合成ポリエステルの染色に好適で、
その場合は良好な光−、洗濯−及び熱固着堅牢性におい
て優れた染色性を有する。
その場合は良好な光−、洗濯−及び熱固着堅牢性におい
て優れた染色性を有する。
式Ｉの色素において特に重要なものは、Ｄが次式 の残基で、L1及びL2の一方が非置換アミノ基で他方が基
−NH−R3−Ｏ−T1であり、その場合R3は(CH2)2−Ｏ−(C
H2)2、(CH2)3−Ｏ−(CH2)3又は(CH2)3−Ｏ−(CH2)4、T1
はC1〜C4−アルカノイル基、X4はニトロ基、シアノ基、
メチルスルホニル基又はエチルスルホニル基、Y2は水素
原子、塩素原子又は臭素原子、Z2は水素原子、シアノ基
又はC1〜C5−アルコキシカルボニル基、B3はC1〜C3−ア
ルキル基、ベンジル基又はフェニル基、そしてR4はメチ
ル基又はエチル基を意味するものである。
−NH−R3−Ｏ−T1であり、その場合R3は(CH2)2−Ｏ−(C
H2)2、(CH2)3−Ｏ−(CH2)3又は(CH2)3−Ｏ−(CH2)4、T1
はC1〜C4−アルカノイル基、X4はニトロ基、シアノ基、
メチルスルホニル基又はエチルスルホニル基、Y2は水素
原子、塩素原子又は臭素原子、Z2は水素原子、シアノ基
又はC1〜C5−アルコキシカルボニル基、B3はC1〜C3−ア
ルキル基、ベンジル基又はフェニル基、そしてR4はメチ
ル基又はエチル基を意味するものである。
特に好ましいものは、式Ｉの化合物において、L1及びL2
の一方が非置換アミノ基で他方が基−NH−R3−OHである
ものと、L1及びL2の一方が非置換アミノ基で他方が基−
NH−R3−Ｏ−T3であるもの（R3はそれぞれ前記の意味を
有し、T3はC1〜C4−アルカノイル基である）との混合物
である。
の一方が非置換アミノ基で他方が基−NH−R3−OHである
ものと、L1及びL2の一方が非置換アミノ基で他方が基−
NH−R3−Ｏ−T3であるもの（R3はそれぞれ前記の意味を
有し、T3はC1〜C4−アルカノイル基である）との混合物
である。
この混合物は個々の成分として、例えば次式 （Ｄは前記の意味を有する）の化合物を含有する。式IV
aないしIVdの化合物において、A1及びA2は次の意味を有
する。
aないしIVdの化合物において、A1及びA2は次の意味を有
する。
この混合物は、2,6−ジクロル−３−シアノ−４−メチ
ルピリジンをまずアンモニアと続いて対応するアルカノ
ールアミンと反応させ、次いでアシル化しそしてカツプ
リング反応を行うときに生ずる。前記のように操作する
と、アシル化度すなわちIVa:IVc及びIVb:IVdのモル比は
反応条件に依存する。
ルピリジンをまずアンモニアと続いて対応するアルカノ
ールアミンと反応させ、次いでアシル化しそしてカツプ
リング反応を行うときに生ずる。前記のように操作する
と、アシル化度すなわちIVa:IVc及びIVb:IVdのモル比は
反応条件に依存する。
そのほかIVa:IVb及びIVc:IVdの異性体比は、ジアゾ成分
のカツプリング活性及びカツプリング成分の使用割合に
依存し、広範囲内で変更できる。IVa:IVb及びIVc:IVdの
好ましい異性体比は3:2ないし3:1である。
のカツプリング活性及びカツプリング成分の使用割合に
依存し、広範囲内で変更できる。IVa:IVb及びIVc:IVdの
好ましい異性体比は3:2ないし3:1である。
製造の詳細は実施例に示され、部及び％は特に指示のな
い限り重量に関する。λmax値はいずれもアセトン中で
測定された。
い限り重量に関する。λmax値はいずれもアセトン中で
測定された。
実施例１ ４−ニトロアニリン13.8部を30％塩酸30容量部と共に、
熱水200容量部に溶解する。まだ熱い溶液を氷300部上に
注ぎ、3.33N−亜硝酸ナトリウム溶液30容量部を急いで
添加する。過剰の亜硝酸の存在下に約15分攪拌したの
ち、その過剰を少量のアミドスルホン酸を用いて分解す
る。得られたジアゾニウム塩溶液を、カツプリング成分
の溶液（下記により製造）に流入する。
熱水200容量部に溶解する。まだ熱い溶液を氷300部上に
注ぎ、3.33N−亜硝酸ナトリウム溶液30容量部を急いで
添加する。過剰の亜硝酸の存在下に約15分攪拌したの
ち、その過剰を少量のアミドスルホン酸を用いて分解す
る。得られたジアゾニウム塩溶液を、カツプリング成分
の溶液（下記により製造）に流入する。
２−クロル−３−シアノ−４−メチル−６−アミノピリ
ジン17部、イソブタノール20容量部、３−アミノプロピ
ル−４−ヒドロキシブチルエーテル18部及び炭酸ソーダ
８部からの混合物を、下降冷却器を用いてよく攪拌しな
がら、薄層クロマトグラムにより反応の完結が認められ
るまで、145〜150℃に５時間加熱する。約100℃に冷却
したのち、酢酸35部を、そして軽く冷却しながら35〜40
℃で96％硫酸15部を滴加する。45mmHgの圧力で３時間攪
拌したのち、ヒドロキシ化合物の96％がアセチル化され
る。
ジン17部、イソブタノール20容量部、３−アミノプロピ
ル−４−ヒドロキシブチルエーテル18部及び炭酸ソーダ
８部からの混合物を、下降冷却器を用いてよく攪拌しな
がら、薄層クロマトグラムにより反応の完結が認められ
るまで、145〜150℃に５時間加熱する。約100℃に冷却
したのち、酢酸35部を、そして軽く冷却しながら35〜40
℃で96％硫酸15部を滴加する。45mmHgの圧力で３時間攪
拌したのち、ヒドロキシ化合物の96％がアセチル化され
る。
カツプリングのため反応混合物を、氷300部及び水100容
量部で希釈する。飽和酢酸ナトリウム溶液100容量部を
徐々に添加し（反応混合物のpHは約２）、約５℃で１時
間攪拌すると、ジアゾニウム塩の反応が終了する。反応
混合物を吸引過し、過物を中性に洗浄し、80℃で乾
燥する。得られた褐赤色粉末は、約92％までが次式 の異性体の混合物であり、そのほか約８％のアセチル化
されなかつたヒドロキシ化合物を含有する。
量部で希釈する。飽和酢酸ナトリウム溶液100容量部を
徐々に添加し（反応混合物のpHは約２）、約５℃で１時
間攪拌すると、ジアゾニウム塩の反応が終了する。反応
混合物を吸引過し、過物を中性に洗浄し、80℃で乾
燥する。得られた褐赤色粉末は、約92％までが次式 の異性体の混合物であり、そのほか約８％のアセチル化
されなかつたヒドロキシ化合物を含有する。
この染料は高温法によりPES織物を高い色濃度において
染色し、染浴は125〜130℃で完全に吸尽される。この染
色は優れた使用上の堅牢性を示す。
染色し、染浴は125〜130℃で完全に吸尽される。この染
色は優れた使用上の堅牢性を示す。
実施例２ ２−クロル−４−ニトロアニリン17.3部を30％塩酸40容
量部と共に、水120部中で１時間攪拌する。水及び氷を
用いて10℃で500容量部となし、これに3.33N−亜硝酸ナ
トリウム溶液30容量部を表面下に添加する。過剰の酸の
存在下に10℃で２時間攪拌したのち、このジアゾニウム
塩溶液にまず氷250部を添加する。これに実施例１と同
様にしてカツプリング成分の溶液を注加して、ただし酢
酸の代わりにプロピオン酸40部を使用してアシル化する
（アシル化混合物の水含量は10％）。５〜10℃で２時間
攪拌したのち、ジアゾニウム塩は消費される。次いで冷
時吸引過し、過物を中性に洗浄したのち、80℃で乾
燥する。得られた赤褐色粉末は約75％までが次式 の異性体の混合物であり、そのほか約25％のアシル化さ
れていないヒドロキシ異性体を含有する。
量部と共に、水120部中で１時間攪拌する。水及び氷を
用いて10℃で500容量部となし、これに3.33N−亜硝酸ナ
トリウム溶液30容量部を表面下に添加する。過剰の酸の
存在下に10℃で２時間攪拌したのち、このジアゾニウム
塩溶液にまず氷250部を添加する。これに実施例１と同
様にしてカツプリング成分の溶液を注加して、ただし酢
酸の代わりにプロピオン酸40部を使用してアシル化する
（アシル化混合物の水含量は10％）。５〜10℃で２時間
攪拌したのち、ジアゾニウム塩は消費される。次いで冷
時吸引過し、過物を中性に洗浄したのち、80℃で乾
燥する。得られた赤褐色粉末は約75％までが次式 の異性体の混合物であり、そのほか約25％のアシル化さ
れていないヒドロキシ異性体を含有する。
この染料は高温法によりPESに125〜130℃で、良好な使
用上の堅牢性を有する濃度の赤橙色染色を与える。
用上の堅牢性を有する濃度の赤橙色染色を与える。
実施例３ ２−シアノ−４−ニトロアニリン16.3部を、氷酢酸150
容量部及びプロピオン酸50容量部の中で10〜15℃で攪拌
する。これに40％ニトロシル硫酸31.5部を滴加し、10〜
15℃で完全に溶解するまで２時間攪拌する。この溶液
を、氷250部及びイソ酪酸40部によりアシル化した実施
例１の成分から成るカツプリング成分溶液に流入する。
アシル化混合物は水２％を含有する。カツプリング反応
は短時間で終了する。次いで色素を吸引過し、中性に
洗浄したのち80℃で乾燥する。得られた赤色粉末は約85
％までが次式 １）A1＝Ｈ A2＝C3H6−Ｏ−C4H8−Ｏ−COCH(CH3)2 ２）A1＝C3H6−Ｏ−C4H8−Ｏ−COCH(CH3)2 A2＝Ｈ のアシル化異性体の混合物であり、これはPESを高い堅
牢性を有する鮮紅色色調に染色する。
容量部及びプロピオン酸50容量部の中で10〜15℃で攪拌
する。これに40％ニトロシル硫酸31.5部を滴加し、10〜
15℃で完全に溶解するまで２時間攪拌する。この溶液
を、氷250部及びイソ酪酸40部によりアシル化した実施
例１の成分から成るカツプリング成分溶液に流入する。
アシル化混合物は水２％を含有する。カツプリング反応
は短時間で終了する。次いで色素を吸引過し、中性に
洗浄したのち80℃で乾燥する。得られた赤色粉末は約85
％までが次式 １）A1＝Ｈ A2＝C3H6−Ｏ−C4H8−Ｏ−COCH(CH3)2 ２）A1＝C3H6−Ｏ−C4H8−Ｏ−COCH(CH3)2 A2＝Ｈ のアシル化異性体の混合物であり、これはPESを高い堅
牢性を有する鮮紅色色調に染色する。
実施例１ないし３と同様にして、場合により濃度、温度
及び溶剤を変更して、下記表に示す色素が得られ、これ
らは染色性及び堅牢性において同様に満足すべき性質を
示す。下記の置換基により特徴づけられる色素は、それ
ぞれ主異性体である。しかし前記の製造方法によれば、
全部又は一部アシル化された異性体の混合物が常に生成
している。
及び溶剤を変更して、下記表に示す色素が得られ、これ
らは染色性及び堅牢性において同様に満足すべき性質を
示す。下記の置換基により特徴づけられる色素は、それ
ぞれ主異性体である。しかし前記の製造方法によれば、
全部又は一部アシル化された異性体の混合物が常に生成
している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルマン・レフラー ドイツ連邦共和国6720シユペイヤー・ハイ ドンシユトラーセ23 (56)参考文献 特開 昭60−65066（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−12585（ＪＰ，Ａ) 西独国特許公開2251702（ＤＥ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】式Ｉ 〔式中、Ｄは式 の基であり、基L1及びL2の一方は非置換のアミノ基を表
わし、他方は式 の基を表わし、この場合 R1は水素原子、C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキ
シ−C2〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルカノイルオキ
シ−C2〜C4−アルキル基を表わし、 R2は酸素原子により中断されていてもよいC2〜C10−ア
ルキレン基を表わし、 ＴはC1〜C8−アルカノイル基を表わし、 B1はC1〜C4−アルキル基、ベンジル基又はフェニル基を
表わし、 B2はC1〜C4−アルキル基、ベンジル基、フェニル基、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はC1〜C5−アルコキ
シカルボニル基を表わし、 X1はニトロ基、シアノ基、メチルスルホニル基又はエチ
ルスルホニル基を表わし、 X2はC1〜C5−アルコキシカルボニル基を表わし、 X3はニトロ基、C1〜C4−アルコキシ基、シアノ基又はホ
ルミル基を表わし、 Ｙは水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｚは水素原子、シアノ基又はC1〜C5−アルコキシカルボ
ニル基を表わす〕で示される化合物。 - 【請求項２】Ｄが式 の基であり、基L1及びL2の一方が非置換アミノ基を表わ
し、他方が基−Ｎ−Ｈ−R3−Ｏ−T1を表わし、この場合 R3は(CH2)2−Ｏ−(CH2)2、(CH2)3−Ｏ−(CH2)3又は(C
H2)3−Ｏ−(CH2)4を表わし、 T1はC1〜C4−アルカノイル基を表わし、 X4はニトロ基、シアノ基、メチルスルホニル基又はエチ
ルスルホニル基を表わし、 Y2は水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わし、 Z2は水素原子、シアノ基又はC1〜C5−アルコキシカルボ
ニル基を表わし、 B3はC1〜C3−アルキル基、ベンジル基又はフェニル基を
表わし、かつ R4はメチル基又はエチル基を表わす、特許請求の範囲第
１項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3615093.2 | 1986-05-03 | ||
| DE19863615093 DE3615093A1 (de) | 1986-05-03 | 1986-05-03 | Diaminopyridin-azofarbstoffe mit acyloxy-resten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62263259A JPS62263259A (ja) | 1987-11-16 |
| JPH07108954B2 true JPH07108954B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=6300153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62103462A Expired - Lifetime JPH07108954B2 (ja) | 1986-05-03 | 1987-04-28 | アシルオキシ基を有するジアミノピリジンアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4855412A (ja) |
| EP (1) | EP0244740B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07108954B2 (ja) |
| DE (2) | DE3615093A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3528759A1 (de) * | 1985-08-10 | 1987-02-19 | Basf Ag | Heterocyclische azofarbstoffe |
| US5144240A (en) * | 1985-08-14 | 1992-09-01 | Picker International, Inc. | Nmr spectroscopy and imaging coil |
| DE3738374A1 (de) * | 1987-11-12 | 1989-05-24 | Basf Ag | Thien-3-ylazofarbstoffe und ihre verwendung |
| DE3938093A1 (de) * | 1989-11-16 | 1991-05-23 | Basf Ag | Thiazolazofarbstoffe |
| JPH0649373A (ja) * | 1991-05-28 | 1994-02-22 | Mitsubishi Kasei Hoechst Kk | モノアゾ染料 |
| DE4138550A1 (de) * | 1991-11-23 | 1993-05-27 | Basf Ag | Thiophenazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der diaminopyridinreihe |
| US5403363A (en) * | 1992-12-07 | 1995-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Dye mixtures containing azo dyes having a coupling component from the diaminopyridine series |
| TW293835B (ja) * | 1994-08-29 | 1996-12-21 | Ciba Geigy Ag | |
| GB9806810D0 (en) * | 1998-03-31 | 1998-05-27 | Zeneca Ltd | Compositions |
| US20040024085A1 (en) * | 2002-01-30 | 2004-02-05 | Takahiro Ishizuka | Ink composition and inkjet recording method |
| US8758679B2 (en) | 2006-03-31 | 2014-06-24 | The Invention Science Fund I, Llc | Surveying sterilizer methods and systems |
| US8114342B2 (en) | 2006-03-31 | 2012-02-14 | The Invention Science Fund I, Llc | Methods and systems for monitoring sterilization status |
| US8932535B2 (en) | 2006-03-31 | 2015-01-13 | The Invention Science Fund I, Llc | Surveying sterilizer methods and systems |
| US20070231192A1 (en) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Searete Llc, A Limited Liability Corporation Of The State Of Delaware | Sterilization methods and systems |
| US11185604B2 (en) | 2006-03-31 | 2021-11-30 | Deep Science Llc | Methods and systems for monitoring sterilization status |
| US8277724B2 (en) | 2006-03-31 | 2012-10-02 | The Invention Science Fund I, Llc | Sterilization methods and systems |
| US7638090B2 (en) * | 2006-03-31 | 2009-12-29 | Searete Llc | Surveying sterilizer methods and systems |
| US20070286398A1 (en) * | 2006-06-07 | 2007-12-13 | Venkatesan Ramamoorthy | Voice Recognition Dialing For Alphabetic Phone Numbers |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US29640A (en) * | 1860-08-14 | Improvement in automatic rakes for harvesters | ||
| DE2251702B2 (de) * | 1972-10-21 | 1976-11-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Dispersionsazofarbstoffe der 2,6- diaminopyridinreihe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
| USRE29640E (en) | 1970-12-19 | 1978-05-23 | Basf Aktiengesellschaft | Certain substituted 2,6-diamino-4-methyl-nicotinitriles the corresponding nicotinamides and derivatives thereof |
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