JPH10237346A5

JPH10237346A5 -

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Publication number: JPH10237346A5
Application number: JP1998030300A
Authority: JP
Filing date: 1998-02-13
Publication date: 2005-08-25
Anticipated expiration: 2018-02-13

Description

式（４ａ）の化合物のジアゾ化は、それ自体既知の方法、例えば酸、典型的には塩酸又は硫酸の水性媒体中で亜硝酸ナトリウムにより行われる。しかしながら、ジアゾ化は、ジアゾ化剤、好都合にはニトロシル硫酸でも行うことができる。ジアゾ化の反応媒体は、更なる酸、典型的にはリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、塩酸又はそれらの酸の混合物、例えばプロピオン酸と酢酸の混合物を含むことができる。ジアゾ化は、好都合には−１０℃〜３０℃、例えば−１０℃〜室温の温度範囲で行われる。

式（５）、（６）及び（７）のカップリング成分の混合物は、新規であり、この発明の目的でもある。

（式中、
Ｘ及びＹの意味と好適な範囲は、上記と同義である）のカップリング成分は、新規である。

（上記式中、
Ｘ及びＹの意味と好適な範囲は、上記と同義である）で示される化合物を含むカップリング成分混合物を製造するための方法であって、
式（８）：

クロロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの等モル混合物を、表１に示す割合のクロロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの混合物に代える以外は、実施例１の方法を繰り返し、式（１０ａ）〜（１０ｃ）のエステルの以下の組成を有する混合物を得た。

実施例２〜９と類似の方法において、３−アミノアセトアニリドを、表２に示すアミンで置き代えることができた。

実施例２１：
２−クロロ−４−ニトロアニリン４８．５重量を、水１００重量部中で、スラリーにし、次いで３２％ＨＣｌの９２重量部を加え、２０〜３０℃で２時間攪拌した。反応混合物に、氷１２５部を加えて０℃に冷却した。続いて、２４．１％Ｇ／Ｇ亜硝酸ナトリウム溶液８１重量部を、０〜５℃で３０分にわたり滴下により加え、この混合物を亜硝酸塩の小過剰で１時間攪拌し、適切ならばスルファミン酸で中和した。次いで、得られたジアゾ溶液を、乾燥酢酸２３０重量部に溶解した実施例１のカップリング成分８８重量部の溶液に１．５時間にわたり、反応温度を氷４００重量部を加えて０〜１５℃に維持しながら滴下により加えた。ジアゾ溶液の添加が終了した後、反応混合物を１時間攪拌した。吸引濾過により沈殿した染料を集め、水で洗浄し、乾燥して以下の成分の緋色の染料混合物を得た。

Claims

成分（Ａ）として、式（１）：
で示される染料、成分（Ｂ）として、式（２）：
で示される染料、及び／又は成分（Ｃ）として、式（３）：
（上記式中、
Ｄは、それぞれの場合に、ベンゼン、ナフタレン、ジフェニル、アゾベンゼン、チオフェン、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール、インダゾール、ベンゾトリアゾール、ピラゾール、アントラキノン、ヒドロキシナフトエ酸イミド、クロモン又はジフェニレンオキシド系列のジアゾ成分の基であり、
Ｘは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、ＣＦ₃、Ｒ₃、ＯＲ₃、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₇、ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ₈、ＮＨ−ＳＯ₂−ＯＲ₇又はＮＨＣＯ−ＮＲ₄Ｒ₅（ここで、Ｒ₃は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり、Ｒ₄及びＲ₅は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルであり、Ｒ₇は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はフェニルであり、そしてＲ₈は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルである）であり、そして
Ｙは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、メトキシ、エトキシ又はＯ（ＣＨ₂)_n−ＯＲ₉（ここで、Ｒ₉は、水素、メチル又はＣＨ₂ＣＨ₂ＣＮであり、そしてｎは、１〜６の整数である）である）で示される染料を含むことを特徴とする染料混合物。
Ｄが、それぞれの場合に、式（４）：
（式中、
Ａ₁は、水素、ハロゲン、ＳＯ₂Ｒ₃、ＣＦ₃又はＣＮであり、
Ａ₂は、水素、ハロゲン、ＮＯ₂又はＣＮであり、
Ａ₃は、水素又はハロゲンであり、そして
Ａ₄は、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｒ₃、ＮＨＣＯＲ₃又はＯＲ₃（ここで、Ｒ₃は、請求項１と同義である）である）で示される基である、請求項１記載の染料混合物。
Ｘが、ハロゲン、Ｒ₃又はＮＨ−ＣＯ−Ｒ₇（ここで、Ｒ₃及びＲ₇は、請求項１と同義である）である、請求項１又は２記載の染料混合物。
Ａ ₁が、水素、ハロゲン又はＣＮであり、Ａ₂が、水素、ハロゲン、ＣＮ又はニトロであり、Ａ₃が、水素であり、そしてＡ₄が、ニトロである、請求項２記載の染料。
Ｄが、下記式：
のいずれかの基である、請求項２記載の染料混合物。
請求項２記載の染料混合物を製造するための方法であって、式（４ａ）：
で示される化合物をジアゾ化し、次いでそのようにして得たジアゾニウム化合物を、式（５）、（６）及び／又は（７）：
（上記式中、
Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃及びＡ₄は、請求項２と同義であり、そしてＸ及びＹは、請求項１と同義である）で示されるカップリング成分を含むカップリング成分混合物にカップリングさせることを特徴とする方法。
式（５）、（６）及び／又は（７）：
（上記式中、
Ｘは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、ＣＦ₃、Ｒ₃、ＯＲ₃、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₇、ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ₈、ＮＨ−ＳＯ₂−ＯＲ₇又はＮＨＣＯ−ＮＲ₄Ｒ₅（ここで、Ｒ₃は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり、Ｒ₄及びＲ₅は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルであり、Ｒ₇は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はフェニルであり、そしてＲ₈は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルである）であり、そして
Ｙは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、メトキシ、エトキシ又はＯ（ＣＨ₂)_n−ＯＲ₉（ここで、Ｒ₉は、水素、メチル又はＣＨ₂ＣＨ₂ＣＮであり、そしてｎは、１〜６の整数である）である）で示される化合物を含むカップリング成分混合物。
請求項７記載のカップリング成分混合物を製造するための方法であって、
式（８）：
（式中、
Ｘ及びＹは、請求項７と同義である）のアニリンを、クロロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの９５：５〜５：９５の割合の混合物と反応させることを特徴とする方法。
半−合成又は合成疎水性繊維材料を浸染又は捺染するための、請求項１記載の染料混合物。
半−合成又は合成疎水性繊維材料が、織物材料である、請求項９記載の染料混合物。
半−合成又は合成疎水性繊維材料が、ポリエステル繊維である、請求項１０記載の染料混合物。