JPH0710910B2 - アゾ基含有ポリカーボネートの製造法 - Google Patents

アゾ基含有ポリカーボネートの製造法

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JPH0710910B2
JPH0710910B2 JP6300788A JP6300788A JPH0710910B2 JP H0710910 B2 JPH0710910 B2 JP H0710910B2 JP 6300788 A JP6300788 A JP 6300788A JP 6300788 A JP6300788 A JP 6300788A JP H0710910 B2 JPH0710910 B2 JP H0710910B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は高分子重合体主鎖中にアゾ基を有するポリカー
ボネートの製造法に関する。
〔従来の技術〕
一般にアゾ化合物は熱により分解し、ラジカルを発生す
るので重合開始剤として用いられている。易分解性のア
ゾ基を有する重合体の合成法として 側鎖にアゾ基を有するビニルモノマーを他のビニル
モノマーと共重合して側鎖にアゾ基を有する重合体を製
造する方法（Makromol.Chem.,180 609（1979）） 水酸基含有重合体とカルボキシル基含有アゾ化合物
との反応により側鎖にアゾ基を有する重合体を製造する
方法（Makromol.Chem.36 17（1959）） アゾ基を有するグリコールとジイソシアネート化合
物との反応により主鎖にアゾ基を含むポリウレタンの製
造方法。
（Angew.Makromol.Chem.１ 92（1967）） アゾ基を含むジカルボン酸クロライドとジアミンま
たはグリコールからアゾ基含有ポリアミドまたはポリエ
ステルを合成する方法（高分子論文集33（３）131（197
6）、J.Polym.Sci.A Polym.Chem.,24 406（1986）） アゾ基含有ジカルボン酸クロライドとビスフェノー
ルＡとから主鎖にアゾ基を有するポリカーボネートを合
成する方法（特開昭59−27908）などが提案されてい
る。
いずれのアゾ基含有重合体もブロック共重合体及びグラ
フト共重合体の製造に有用である。
しかしながらの方法においてはアゾ基含有ビニルモノ
マーの合成が複雑であり、の方法では高分子反応であ
るため完全にアゾ化合物を反応させることが難しい。ま
た及びの方法ではアゾ基を含有するジカルボン酸ク
ロライドは別途合成する必要があり、繁雑であるなどの
欠点がある。更にの方法においてアゾ基含有ジ酸ハラ
イド、ジオール、ジアルキレンハライド、及びジカルボ
ン酸を用いてアゾ基含有ポリカーボネート樹脂が製造で
きる旨の記載があるが、ジ酸ハライド以外は界面重合で
は難しいなどの欠点がある。
〔発明の目的〕
本発明者らは上記欠点のない主鎖にアゾ基を有するポリ
カーボネートの製造法を鋭意検討した結果、本発明に到
達した。
即ち本発明は、下記一般式（ａ）、一般式（ｂ）、一般
式（ｃ）、一般式（ｄ）、一般式（ｅ）若しくは一般式
（ｆ）で表わされる分子主鎖中に１個のアゾ基を含有
し、両末端にフェノール性水酸基、イミノ基、またはア
ミノ基を有する化合物、又はこれらの化合物の塩類若し
くは水和物と、アゾ基を含まないビスフェノール化合物
及びカーボネート前駆体を重縮合することを特徴とする
主鎖にアゾ基を有するポリカーボネートの製造法、 （ここでR1、R2は水素、低級アルキル基、または芳香族
基を示す） （ここでR1、R2は前記と同義） （ここでＲは２価有機基、R3、R4は水素、低級アルキル
基、ニトリル基、または芳香族基を示す） （ここでR5,R6は水素、低級アルキル基、又は芳香族基
であり、Arは二価の芳香族基である） （ここでR5、R6、Arは前記と同義） （ここでR7、R8は水素、低級アルキル基、又は芳香族基
である）、である。
〔発明の構成〕 本発明に用いる分子主鎖中に１個のアゾ基を有し、両末
端にフェノール性水酸基を有する化合物（以下、これを
アゾビスフェノールという）としては一般式 （ここでR1,R2は水素、低級アルキル基、または芳香族
基を示す） であらわされるもの、その塩類及び水和物である。例え
ば などである。
また一般式 （ここでR1,R2は前記と同義） で表わされるものその塩類及び水和物である。
例えば などである。
本発明に用いる分子主鎖中に１個のアゾ基を含有し、両
末端にイミノ基を有する化合物（以下、これをアゾビス
イミンという）としては一般式 （ここでＲは２価有機基、R3、R4は水素、低級アルキル
基、ニトリル基、または芳香族基を示す） で表わされるもの、それらの塩類及び水和物である。
例えば などである。
本発明に用いる分子主鎖中に１個のアゾ基を含有し、両
末端にアミノ基を有する化合物（以下、これをアゾビス
アミンというとしては一般式 （ここでR5,R6は水素、低級アルキル基、又は芳香族基
であり、Arは二価の芳香族基である） で表わされるもの、それらの塩類、及び水和物であり、
例えば などがあげられる。
また一般式 （ここでR5,R6,Arは前記と同義） で表わされるもの、及びその塩類、水和物であり例えば などが挙げられる。
これらは単独または２種以上を混合して用いることもで
きる。
本発明で用いられる分子主鎖中に１個のアゾ基を有する
他のアゾビスアミンとしては一般式 （ここでR7,R8は水素、低級アルキル基、又は芳香族基
である） で表わされるもの、その塩類、水和物であり例えば などが挙げられる。
本発明で用いられるアゾ基を含まないビスフェノール化
合物としては下記一般式で示されるものが使用される。
本発明に使用し得るビスフェノール化合物としては、具
体的には ビス−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、 2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（す
なわちビスフェノールＡ）、 2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、 2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、 2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチル
ブタン、 2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、 2,2−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチル
ペンタン、 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）フエニルメタ
ン、 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタ
ン、 1,1−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、 2,2−ビス−（４−ヒドロキシ−３−クロロフェニル）
プロパン、 2,2−ビス−（４−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニ
ル）プロパン、 4,4′−ジヒドロキシジフェニルエーテル、 4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、 4,4′−ジヒドロキシジフェニルサルファイド といったビスフェノール化合物を挙げることが出来る。
ビスフェノール化合物は次に述べるカーボネート前駆体
がホスゲン等の場合は必要であるが、前駆体がポリカー
ボネートオリゴマーの場合は必ずしも存在しなくてもよ
い。
本発明で使用されるカーボネート前駆体とはビスフェノ
ール化合物と反応してポリカーボネートを生成するも
の、及びポリカーボネートオリゴマーであり具体的には
ホスゲン、ビスフェノールＡやハイドロキノンなどのビ
スクロロホーメート及びそれらのオリゴマー、エチレン
グリコールやネオペンチルグリコールのビスクロロホー
メートなどがある。好ましいカーボネート前駆体物質と
してはホスゲン、ビスフェノールのビスクロロホーメー
ト及びそれらのオリゴマーである。
本発明のポリカーボネートは従来の周知の方法のうち界
面重合法またはピリジン法で製造するのが望ましい。
界面重合法ではカ性ソーダ水溶液、メチレンクロライド
等の非水溶性の有機溶剤、ビスフェノール、アゾビスイ
ミン、アゾビスアミン又はアゾビスフェノール、カーボ
ネート前駆体、及び必要に応じ触媒、分子量調節剤を用
いる。
触媒としてはポリカーボネート形成反応を促進する周知
の触媒のいずれかを使用してもよい。これらの触媒とし
てはトリエチルアミン等の第３級アミン、第４級アンモ
ニウム塩、及び第４級ホスホニウム塩があるがこれらに
限定されるものではない。
分子量調節剤としては連鎖停止機構によりポリカーボネ
ートの分子量を調節する周知の化合物のいずれを用いて
もよい。
これらの化合物はフェノール、クロロフェノール、ｐ−
tert−ブチルフェノールなどがあるがこれらに限らな
い。
ピリジン法ではピリジン等の有機塩基、メチレンクロラ
イド等の非水溶性有機溶剤、ビスフェノール、アゾビス
イミン、アゾビスアミン又はアゾビスフェノール、カー
ボネート前駆体及び必要に応じ分子量調節剤を用いる。
本発明で用いられるアゾビスイミン、アゾビスフェノー
ル又はアゾビスアミンの使用量はポリマー中のビスフェ
ノール単位に対し、0.05モル％以上使用することが必要
である。0.05モル％より少ないとアゾ基を有する重合体
としての意味がなくなるからである。即ちアゾ基含有ポ
リカーボネートをラジカル重合開始剤として使用する際
その重合開始能力の極めて劣ったものになるからであ
る。
反応温度は界面重合、ピリジン法のいずれの場合もアゾ
基が分解しない程度の比較的低温で実施する必要があ
り、通例−10〜40℃、好ましくは０〜30℃で実施され
る。
本発明の主鎖にアゾ基を有するポリカーボネートは種々
のブロック共重合体を製造するための高分子重合開始剤
として有用である。
〔実施例〕
実施例１ （イ） オリゴマーの製造 ビスフェノールＡ 100部 水酸化ナトリウム 37部 水 670部 上記の混合物を撹拌機付き反応器に仕込み、800rpmで撹
拌しながら塩化メチレン360部を加えた。次いで混合溶
液が20℃以下となるように冷却しつつホスゲン54gを60
分間の間に吹き込んでオリゴマー化を行った。反応終了
後、ポリカーボネートオリゴマーを含有する塩化メチレ
ン溶液のみを補集した。
得られたオリゴマーの塩化メチレン溶液の分析結果は、
下記の通りであった。
オリゴマー濃度 22.9 ％ （注１） 末端クロロホルメート基濃度 0.50規定（注２） 末端フェノール性水酸基濃度 0.02規定（注３） （注１）蒸発乾固させて測定。
（注２）アニリンと反応させて得られるアニリン塩酸塩
を0.2規定水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定。
（注３）四塩化チタン、酢酸溶液に溶解させたときの発
色を546nmで比色定量。
以上の方法で得られたオリゴマー溶液を以下オリゴマー
溶液Ａと略称する。
（ロ） ポリマーの製造 オリゴマー溶液Ａ 177 ml ｐ−tert−ブチルフェノール 0.645g メチレンクロライド 300 ml 上記混合物を撹拌機付反応機に仕込み600rpmで撹拌し
た。更に下記組成の水溶液即ち 25重量％苛性ソーダ水溶液 24 ml 2,2′−アゾビス（N,N′ジメチルレインイソブチラミジ
ン）ジヒドロクロライド1.2933gを水35mlに溶解した水
溶液 ２重量％トリエチルアミン水溶液 0.9ml 水 83ml を加え、室温で３時間界面重合を行った。
重合液を水層とポリカーボネートを含む塩化メチレン層
に分離した後、塩化メチレン層を水酸化ナトリウム水溶
液、塩酸水溶液、脱塩水で順次洗浄し、最後に塩化メチ
レンを大量のメタノール中に注入しポリマーを析出し
た。析出ポリマーを過した後室温で24時間真空乾燥し
白色粉末状のポリマーを得た。ポリマーの収率は95％で
あり、このポリマーのηinh（0.5g/dl、メチレンクロラ
イド中、30℃）は0.50dl/gであった。
このポリマーの示差熱分析（DSC）では90〜150℃にブロ
ードな発熱ピークが認められた。このポリマーを130℃
で５時間加熱処理したところ上記温度域の発熱ピークは
もはや認められなかった。又このポリマーのクロロホル
ム溶液の紫外線吸収スペクトル（UV）では350nmに最大
吸収を示した。なお、2,2′−アゾビス（N,N′−ジメチ
レンイソブチラミジン）ジヒドロクロライドを用いずに
重合して得たポリカーボネートではDSCでの発熱ピーク
及びUVでの350nmにおける最大吸収は認められなかっ
た。また、2,2′−アゾビス（N,N′−ジメチレンイソブ
チラミジン）ジヒドロクロライドのDSC及びUVでは前記
温度域の発熱ピーク及び350nmに最大吸収を示した。
実施例２ オリゴマー溶液Ａ 177 ml ｐ−tert−ブチルフェノール 0.65g メチレンクロライド 60 ml 上記混合物を撹拌機付反応機に仕込み600rpmで撹拌し
た。更に下記組成の水溶液即ち ２重量％トリエチルアミン水溶液 0.9ml 2,2′−アゾビス〔Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−メチルプロピオンアミジン〕ジヒドロクロライド1.
972gを水86gに溶解した水溶液 25重量％苛性ソーダ水溶液 24 ml を加え30分間撹拌した後更にメチレンクロライド700ml
を加え室温で2.5時間重合した。重合液を実施例１と同
様にして処理して白色粉末状のポリマーを得た。
ポリマーの収率は97％でありηinhは0.45dl/gであっ
た。DSCで60〜170℃にブロードな発熱ピークが認めら
れ、UVで350nmに最大吸収が認められた。UVによるアゾ
基の定量ではほぼ仕込どおりのアゾ基がポリマー中に含
まれていた。
実施例３ オリゴマー溶液Ａ 177 ml ｐ−tert−ブチルフェノール 0.65g メチレンクロライド 60 ml 上記混合物を撹拌機付反応機に仕込み600rpmで撹拌し
た。更に下記組成の水溶液即ち ２重量％トリエチルアミン水溶液 0.9ml 2,2′−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）ジ
ヒドロクロライド1.08gを水80gに溶解した水溶液 25重量％苛性ソーダ水溶液 24 ml を加え30分撹拌した後更にメチレンクロライド700mlを
加え室温で2.5時間重合した。重合液を実施例１と同様
に処理して白色粉末状のポリマーを得た。
ポリマーの収率は95％であり、ηinhは0.43dl/gであっ
た。DSCで80〜160℃にブロードな発熱ピークが認められ
UVで350nmに最大吸収が認められた。
なおこのポリマーを130℃で５時間熱処理したところDSC
での発熱ピーク及びUVでの350nmにおける最大吸収は消
失していた。
実施例４ オリゴマー溶液Ａ 177 ml ｐ−tert−ブチルフェノール 0.645g メチレンクロライド 800 ml 上記混合物を撹拌機付反応機に仕込み600rpmで撹拌し
た。更に下記組成の水溶液即ち ２重量％トリエチルアミン水溶液 0.9ml 2,2′−アゾビス〔Ｎ−（４−アミノフエニル）−２−
メチルプロピオンアミジン〕テトラヒドロクロライド2.
11gを水80mlに溶解した水溶液 25重量％苛性ソーダ水溶液 25 ml を加え室温で３時間重合した。
重合液を実施例１と同様にして処理して白色粉末状のポ
リマーを得た。
ポリマーの収率は96％であり、ηinhは0.52dl/gであっ
た。DSCで80〜160℃にブロードな発熱ピークがUVでは35
0nmに最大吸収が認められた。
実施例５ 実施例１において2,2′−アゾビス（N,N′−ジメチルイ
ソブチラミジン）ジヒドロクロライド1.2933gの代りに
2.2′−アゾビス（N,N′−ジメチルイソブチラミジン）
2.003gを用いた以外は実施例１と全く同様にして重合
し、白色粉末状ポリマーを収率94％で得た。ηinhは0.5
1dl/gであった。DSC及びUVより90〜150℃に発熱ピーク
及び350nmに最大吸収が認められた。
実施例６ 実施例４に於いて2,2′−アゾビス〔Ｎ−（４−アミノ
フェニル）−２−メチルプロピオンアミジン〕テトラヒ
ドロクロライド2.11gの代りに2,2′−アゾビス〔Ｎ−
（３−アミノフェニル）−２−メチルプロピオンアミジ
ン〕テトラヒドロクロライド2.10g用いた以外は実施例
４と全く同様にして重合し白色粉末状ポリマーを収率93
％で得た。ηinhは0.46dl/gであった。DSC、UVより発熱
ピーク及び最大吸収を認めた。
実施例７ 実施例２において 2,2′−アゾビス〔Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−メチルプロピオンアミジン〕ジヒドロクロライド1.
972gの代りに2,2′−アゾビス〔Ｎ−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−メチルプロピオンアミド〕1.538gを用
いた以外は実施例２と同様に重合した。
収率95％でηinh0.48dl/gの白色粉末状のポリマーを得
た。DSCより90〜150℃に発熱ピークが認められUVより35
0nmに最大吸収が認められた。
実施例８ 実施例１において 2,2′−アゾビス（N,N′−ジメチルイソブチラミジン）
ジヒドロクロライド1.2933gの代りに2,2′−アゾビス
〔２−（3,4,5,6−−テトラハイドロピリミジン−２−
イル）プロパン〕ジヒドロクロライド1.405gを用いた以
外は実施例１と同様に重合した。
収率92％でηinh0.44dl/gの白色粉末状ポリマーを得
た。DSC及びUVで90〜150℃に発熱ピーク及び350nmに最
大吸収を認めた。
参考例１ 実施例１で得られたアゾ基含有ポリカーボネート3.0g、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン（NMP）37g及びスチレン7.
0gを300ml四つ口フラスコに入れ撹拌下に窒素置換した
後、75℃で５時間、130℃で１時間重合した。重合液を
大量のメタノール中に投入しメタノールで数度洗浄した
後100℃で24時間真空乾燥して白色粉末状のポリマーを
得た。
スチレンの重合率は42％でありポリマーのηinhは0.36d
l/g（0.5重量％、NMP中、30℃）であった。この重合体
をシクロヘキサンを抽出溶媒としてソックスレーでスチ
レンのホモポリマーを抽出した。残りのポリマーのIRス
ペクトル及び′Ｈ−NMRではスチレン単位及びカーボネ
ート結合が存在し、ブロックポリマーであることを確認
した。
また、重合したスチレンのうちブロック共重合したスチ
レンの割合（ブロック効率）は62％であった。また上記
条件でアゾ基含有ポリカーボネートを用いずにスチレン
を熱重合した実験ではスチレンの重量率は９％であっ
た。
参考例２ 実施例２で得られたアゾ基含有ポリカーボネート3.0g、
NMP37g及びスチレン7.0gを300ml四つ口フラスコに入れ
参考例１と同様にして重合、後処理した。スチレンの重
合率は48％でありポリマーのηinhは0.42dl/gであっ
た。またブロック効率は61％であった。
〔発明の効果〕
本発明方法によると比較的容易にアゾ基含有ポリカーボ
ネート樹脂を得ることができ、それを開始剤として用い
ることによってブロック共重合体を高重合率で得ること
ができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（ａ）、一般式（ｂ）、一般式
    （ｃ）、一般式（ｄ）、一般式（ｅ）若しくは一般式
    （ｆ）で表わされる分子主鎖中に１個のアゾ基を含有し
    両末端にフェノール性水酸基、イミノ基、またはアミノ
    基を有する化合物、又はこれらの化合物の塩類若しくは
    水和基と、カーボネート前駆体、及び必要に応じてアゾ
    基を含まないビスフェノール化合物を重縮合することを
    特徴とするアゾ基含有ポリカーボネートの製造法。 （ここでR1、R2は水素、低級アルキル基、または芳香族
    基を示す） （ここでR1、R2は前記と同義） （ここでＲは２価有機基、R3、R4は水素、低級アルキル
    基、ニトリル基、または芳香族基を示す） （ここでR5、R6は水素、低級アルキル基、又は芳香族基
    であり、Arは二価の芳香族基である） （ここでR5、R6、Arは前記と同義） （ここでR7、R8は水素、低級アルキル基、又は芳香族基
    である）
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