JPH0711252A - 強誘電性液晶組成物およびこれを用いた素子 - Google Patents

強誘電性液晶組成物およびこれを用いた素子

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JPH0711252A
JPH0711252A JP5143708A JP14370893A JPH0711252A JP H0711252 A JPH0711252 A JP H0711252A JP 5143708 A JP5143708 A JP 5143708A JP 14370893 A JP14370893 A JP 14370893A JP H0711252 A JPH0711252 A JP H0711252A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規なカイラル化合物を用いた負の誘電異方
性を示す強誘電性液晶組成物およびこれを用いた液晶素
子。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも
１種含み、かつ負の誘電異方性を示す強誘電性液晶組成
物及びこれを用いた液晶素子。 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は同一又は異なって直鎖又は分枝
鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基を表し、Ｘ1
は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を表し、Ｘ
2は−Ｏ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙは−ＣＯＯ−ま
たは−ＣＨ2Ｏ−を表し、ＡおよびＢはハロゲン，シア
ノ基，低級アルコキシ基または含フッ素アルキル基で置
換されていてもよい含六員環基を表し、Ｚは単結合，−
ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は強誘電性液晶組成物およ
びそれを用いた液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、最も広く用いられている液晶表示
素子は液晶のネマチック相を利用したものである。しか
し、ツイステッドネマチック（ＴＮ）型液晶表示素子は
ライン数の増加に伴ってコントラストが低下するので、
２０００×２０００ライン等の大容量表示素子を作るこ
とは困難である。このＴＮ型液晶表示素子を改良するた
めスーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）型液晶表
示素子、ダブルスーパーツイステッドネマチック（ＤＳ
ＴＮ）型液晶表示素子が開発されているが、ライン数の
増加と共にコントラスト、応答速度が低下するので、現
状では８００×１０２４ライン程度の表示容量が限界で
ある。
【０００３】また、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）を配列したアクティブマトリックス方式の液晶表示
素子も開発され、１０００×１０００ライン等の大容量
表示が可能になったが、一方、製造プロセスが長く、歩
留りの低下も生じやすく、製造コストが非常に高くなる
という欠点を有している。
【０００４】近年、前記ネマチック相を利用した液晶表
示素子に加えてスメクチック相を利用した種々の表示モ
ードの研究も盛んに行われており、特に、強誘電性液晶
表示素子（N. A. Clark, et al., Appl. Phys. Lett.,
36, 899 (1980).)が有望視されている。この表示方法は
強誘電性液晶であるカイラルスメクチックＣ相、カイラ
ルスメクチックＩ相などを利用するものであり、メモリ
ー性を利用する方式であることから、応答速度の向上に
ともなって表示の大容量化が可能であり、また薄膜トラ
ンジスタなどのアクティブ素子を必要としないことか
ら、製造コストも上がらない。また上記の強誘電性液晶
素子は視角が広いという長所も兼ね備えており、2000×
2000ライン等の大容量表示用の素子として大いに有望視
されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】強誘電性液晶ディスプ
レイの実用化の為に解決しなければならない課題は種々
あるが、なかでも単純マトリクス駆動において高いコン
トラストを実現する手法を見いだすことが非常に重要で
ある。この問題に関しては、次のような手法が提案され
ている。
【０００６】斜方蒸着を用いる方法 ハイプレティルト配向膜を用いる方法 ＡＣ電界印加処理を行う方法 ナフタレン系化合物を用いる方法 Ｃ１−ユニフォーム配向を用いる方法 負の誘電異方性を有する液晶材料を利用する方法
【０００７】の「斜方蒸着を用いる方法」は上村ら
（T. Uemura et al., Proc. SID, 175(1987).)により提
案された方法であるが、斜方蒸着を必要とすることか
ら、量産化、大面積化が困難である。の「ハイプレテ
ィルト配向膜を用いる方法」は山本ら（N. Yamamoto et
al., Jpn. J. Appl. Phys., 28, 524(1989).）により
提案された方法であるが、本発明者らの経験によれば、
ハイプレティルト配向膜を用いて大面積で均一な配向を
作るのはそれほど容易ではない。の「ＡＣ電界印加処
理を行う方法」は佐藤ら（Y. Sato et al., Jpn. J. Ap
pl. Phys., 28,L483(1989).）およびリーガーら（H. R
ieger et al,. Proc. SID, 396(1990).)によって提案さ
れた方法で、通常の強誘電性液晶セルに低周波高電圧の
ＡＣ電界を印加することにより、セル内のシェブロン層
構造を理想に近い疑似ブックシェルフ層構造に強制的に
変化させるものである。この手法は、高コントラストが
得やすい、メモリ角が広がり明るい表示が実現できる、
などの利点はあるが、反面、応答速度が低下する、駆動
時の特性の経時変化など実用化には問題を残している。
の「ナフタレン系化合物を用いる方法」は望月ら（A.
Mochizuki et al., Ferroelectrics., 122, 37 (199
1).)によって提案された手法で、特定のナフタレン系化
合物を用いることにより理想に近い疑似ブックシェルフ
層構造を得、高コントラストを実現したと報告してい
る。しかし、用いることのできる化合物系が極めて限ら
れることから、この手法を用いて実用的な大画面大表示
容量の強誘電性液晶ディスプレイを実現するには多大の
困難が予想される。の「Ｃ１−ユニフォーム配向を用
いる方法」は向殿ら（向殿『次世代液晶材料：強誘電性
液晶と反強誘電性液晶』（福田敦夫監修），pp114 (199
2).)により提案されている方法で、ハイプレティルト配
向膜を用いたパラレルラビングの液晶セルにおいて得ら
れるＣ１−ユニフォームという特定の配向状態を利用す
ることにより高コントラストを得るものである。しか
し、この手法の場合、大面積でＣ１−ユニフォーム配向
を選択的に形成することが困難である。
【０００８】一方、の「負の誘電異方性を有する液晶
材料を利用する方法」はSurguyら（P. W. H. Surguy et
al., Ferroelectrics, 122, 63 (1991).)により提案さ
れた手法である。この手法は高コントラストを実現する
ために有望な手法であり、この手法を用いた強誘電性液
晶ディスプレイも試作されている（P. W. Ross, Proc.
SID, 217 (1992).）。以下、この手法について詳しく述
べる。誘電異方性が負でない通常の強誘電性液晶材料の
場合、図１(a)に示すようなτ−Ｖ特性を示す。すなわ
ち、電圧が高くなるにつれてτ（メモリさせるために必
要なパルス幅）が単調に低下する。これに対して、負の
誘電異方性を有する強誘電性液晶材料の場合、図１(b)
に示すような極小値（τ−Ｖmin)を示すτ−Ｖ特性が得
られる。Surguyら（P. W. H. Surguy et al., Ferroele
ctrics, 122, 63 (1991).)は、この特性を用いて駆動す
る駆動法として図２に示す駆動法を報告している。この
駆動法の原理を図３に簡単に示すが、｜ＶS−Ｖd｜の電
圧を印加したとき、強誘電性液晶素子のメモリ状態をス
イッチングさせ、この電圧より高い電圧である｜ＶS＋
Ｖd｜を印加したとき、およびこの電圧より低い｜Ｖd｜
を印加したときにはスイッチングさせないという方法で
ある。
【０００９】しかし、この方法の大きな問題点は、駆動
電圧が高いことである。Rossら（P.W. Ross, Proc. SI
D, 217 (1992).）の報告によれば、試作強誘電性液晶デ
ィスプレイの駆動電圧は55Ｖである。強誘電性液晶ディ
スプレイを駆動するＩＣドライバの価格は高電圧になる
ほど上がるので、高い駆動電圧はコストアップの大きな
要因となる。理にかなった価格で強誘電性液晶ディスプ
レイを作製するためには、それほど高価でない汎用のＩ
Ｃドライバを用いて駆動することが必要であり、少なく
とも駆動電圧を40Ｖ以下にすることがぜひとも必要であ
る。現時点で高い駆動電圧が必要な理由はτ−Ｖ特性に
おけるτ−Ｖminにおける電圧値（Ｖmin)が高いためで
あり、40Ｖ以下で駆動するためにはＶminを30Ｖ前後に
示す強誘電性液晶材料を開発することが必要となる。Su
rguyら（P. W. H. Surguy et al., Ferroelectrics, 12
2, 63 (1991).)によれば、Ｖminは以下の式で与えられ
る。
【００１０】
【数１】
【００１１】ここで、Ｅminは電界強度の極小値，ｄは
セル厚，Ｐsは自発分極，Δεは誘電率異方性、θはテ
ィルト角である。この式から分かるように低いＶminの
値を得るためには大きな負の誘電率異方性と小さな自発
分極が必要である。一方、強誘電性液晶の応答速度は自
発分極に比例するため、一般に自発分極を小さくすると
高速応答を得ることが困難となる。
【００１２】通常、強誘電性液晶組成物はスメクティッ
クＣ相を示すアキラル液晶組成物にキラル化合物を添加
して作製される。それゆえ、少量の添加で高速応答を誘
起できるキラル化合物を低粘性のアキラル液晶組成物に
添加することが必要となる。通常キラル化合物は粘度が
高いので、その添加量が低いほうが好ましい。もちろ
ん、良好な強誘電性液晶素子を得るためには、従来から
言われている以下の条件も満たさなければならない。
【００１３】室温付近を中心に広い温度範囲でスメク
チックＣ相を呈すること 良好な配向性と双安定性とを得るために、ＩＡＣ（Is
otropic-Smectic A-Smectic C)またはINAC(Isotropic-N
ematic-Smectic A-Smectic C）という相系列を液晶材料
が呈すること ネマチック相及びスメクチックＣ相の螺旋ピッチがセ
ル厚に比べて十分長いこと 良好な化学的安定性、光安定性を有すること また、必要に応じて、チルト角、屈折率、比抵抗などを
最適化することも必要となる。
【００１４】本発明はこのような状況下でなされたもの
であり、低いＶmin値を示す強誘電性液晶組成物および
これを用いた液晶素子を提供するものである。
【００１５】
【課題を解決するための手段】この発明によれば、一般
式（Ｉ）
【００１６】
【化６】 （ただし、Ｒ1およびＲ2は同一又は異なって直鎖又は分
枝鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基を表し、Ｘ
1は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を表し、
Ｘ2は−Ｏ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙは−ＣＯＯ−
または−ＣＨ2Ｏ−を表し、ＡおよびＢはハロゲン，シ
アノ基，低級アルコキシ基または、含フッ素アルキル基
で置換されていてもよい含六員環基を表し、Ｚは単結
合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合
物と、および／または一般式（II）
【００１７】
【化７】 （ただし、Ｒ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，Ｙ，Ａ，ＢおよびＺは
一般式（Ｉ）の定義と同一意味を表す。）で表される化
合物の少なくとも１種からなり、負の誘電異方性を有
し、かつスメクティックＣ相を示す化合物を少なくとも
１種含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物が提
供される。さらに、上記化合物（Ｉ）および／または
（II）に一般式（III)
【００１８】
【化８】 （ただし、Ｒ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｙ，Ａ，ＢおよびＺは一般
式（Ｉ）の定義と同一意味であり、Ｘ3は単結合，−Ｏ
−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合
物を少なくとも１種含有する強誘電性液晶組成物が提供
される。
【００１９】一般式（Ｉ）〜（II）において、Ｒ1およ
びＲ2の１〜１５の炭素数を有するアルキル基は、具体
的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
ｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、ｉｓｏ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｉｓｏ−
ヘプチル、ｎ−オクチル、ｉｓｏ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｉｓｏ−ノニル、ｎ−デシル、ｉｓｏ−デシル、ｎ
−ウンデシル、ｉｓｏ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｉ
ｓｏ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｉｓｏ−トリデシ
ル、ｎ−テトラデシル、ｉｓｏ−テトラデシル、ｎ−ペ
ンタデシル、ｉｓｏ−ペンタデシルなどのアルキル基が
挙げられる。
【００２０】これらのアルキル基中で炭素鎖に不斉炭素
が含まれてもよい。また、これらのアルキル基中の１つ
以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シ
アノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ
基、などで置換されていてもよい。これらの具体例とし
ては、例えば、１−トリフルオロメチルヘプチル、１−
フルオロオクチル、１−クロロ−２−メチル−ブチルな
どが挙げられる。さらに、ＡおよびＢにおける含六員環
基とは、窒素原子１つ又は２つを有する六員の複素環基
（例えばピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，
５−ジイル、ピリタジン−３，６−ジイルなど）、芳香
族炭化水素基（例えばフェニレン、ナフタレン−２，６
−ジイル）および酸素原子を１つ又は２つ有していても
よい六員の飽和炭化水素基（例えばシクロヘキサジニ
ル、テトラヒドロピロン−２，５‐ジイル、ジオキサン
−２，５−ジイルなど）が含まれる。これらの含六員環
基は、ハロゲン（例えばクロル、フルオロ）、シアノ
基、低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ）お
よび含フッ素アルキル基（例えば、モノフルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モフルオ
ロエチル）の１つ又は２つで置換されていてもよい。好
ましい具体例として、次のものが挙げられる。
【００２１】
【化９】 化合物（Ｉ）に含まれるものの具体的な化合物として
は、次のようなものが挙げられる。
【００２２】
【化１０】 さらに、化合物（II）に含まれる具体的な化合物として
は、次のようなものが挙げられる。
【００２３】
【化１１】
【００２４】この発明の負の誘電異方性を有し、かつス
メクティックＣ相を示す化合物を作製するには、これに
適した種々の液晶性化合物を混合して液晶組成物を作製
し、これに化合物（Ｉ）や（II）を添加すると良い。こ
の目的に適した液晶性化合物としては、エステル系、ビ
フェニル系、ターフェニル系、ピリミジン系、ピリジン
系などの液晶化合物及び、これらの化合物の側面の水素
原子をハロゲン原子やＣＮ基で置換した化合物などが挙
げられる。具体的には、例えば式（III)で表される化合
物が挙げられる。さらに、化合物（III)に含まれる具体
的な化合物としては、次のようなものが挙げられる。
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】 さらに、これら液晶を適宜混合して用いてもよい。
【００２７】これらの負の誘電異方性を有し、かつスメ
クティックＣ相を示す化合物を混合して調製するとき
は、良好な配向性と双安定性を得るために、とくに相系
列がＩＡＣまたはＩＮＡＣとなるように、調製するのが
適している。
【００２８】ついで、上記液晶にカイラル剤（光学活性
化合物）である化合物（Ｉ）およびまたは（II）が添加
される。さらに非カイラル剤として化合物（III)を添加
する。それによって、液晶相のらせんピッチを調整し配
向性を向上する。これら３種の化合物は、そのいずれか
２種の化合物を組合せるか、３種とも組合せて添加する
ことが好ましい。これら各々の化合物の液晶組成物に対
する混合割合が、０．０１〜５wt％であることが好まし
く、０．０１〜３wt％であることが、さらに好ましい。
この値が、０．０１wt％より小さいとカイラル剤として
の効果が十分でなく、５wt％より大であっても大きな効
果は発揮できず、かえって不経済である。
【００２９】化合物（Ｉ）および（II）の合成方法は、
まず、次の一般式（IV）〜（VII）で示される光学活性
体を合成し、これを原料として合成される。
【００３０】１．光学活性体の合成 一般式（IV）〜（VII）
【００３１】
【化１４】 （Ｒ2は、炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル
基、＊は不斉炭素を示す。）で表わされる光学活性体は
次のようにして合成できる。
【００３２】
【化１５】 なお上記の反応条件は常法により行うことができる。
【００３３】２．化合物（Ｉ）〔カイラルドーパント・
ＣＦ3基外向き化合物〕の合成
【００３４】
【化１６】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，Ｙ，Ａ，ＢおよびＺは前
述の定義と同一意味である）
【００３５】（１）例えばＺ＝単結合、Ｙ＝−ＣＯＯ−
およびＸ2＝−Ｏ−の場合について、前記した光学活性
体化合物（VII）を原料の一部に使用して下記のような
方法で合成を行うことができる。
【００３６】
【化１７】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，Ｙ，Ａ，ＢおよびＺは前
述の定義と同一意味であり、Ｈａｌはハロゲン基を表わ
す。）
【００３７】この反応は、有機塩基、例えばピリジン，
トリエチルアミン等の存在下に、トルエン，ベンゼン，
塩化メチレン等の溶媒中で−２０℃〜８０℃の温度で行
うことができる。
【００３８】（２）例えばＺ＝単結合、Ｙ＝−ＣＯＯ−
およびＸ2＝−ＣＯＯ−の場合について、前記した光学
活性体化合物（IV）を原料の一部に使用して下記のよう
な方法で合成を行うことができる。
【００３９】
【化１８】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，Ａおよび＊は式（Ｉ）の
定義と同じ意味であり、Ｈａｌはハロゲン基を表わ
す。）
【００４０】このエステル化反応は、有機塩基、例え
ばピリジン，トリエチルアミン等の存在下に、トルエ
ン，ベンゼン，塩化メチレン等の溶媒中で−２０℃〜８
０℃の温度で行うことができる。 この脱シリル化反応は、テトラヒドロフラン溶媒中、
触媒としてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライ
ドを用い、０〜５０℃の温度で行うことができる。 このアシル化反応は、有機塩基、例えばピリジン，ト
リエチルアミン等の存在下に、トルエン，ベンゼン，塩
化メチレン等の溶媒中で−２０℃〜８０℃の温度で行う
ことができる。
【００４１】３．化合物（II）〔カイラルドーパント・
ＣＦ3基内向き化合物〕の合成
【００４２】
【化１９】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，Ｙ，Ａ，ＢおよびＺは前
述の定義と同一意味である。）
【００４３】（１）例えば、Ｚ＝単結合およびＹ＝−Ｃ
ＯＯ−の場合について、前記した光学活性体化合物
（Ｖ）および（VI）を原料の一部に使用して下記のよう
な方法で合成を行うことができる。
【００４４】
【化２０】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，Ｙ，Ａ，Ｂは式（Ｉ）の
定義と同じ意味であり、Ｈａｌはハロゲン基を表す。）
【００４５】この反応は、有機塩基、例えばピリジ
ン，トリエチルアミン等の存在下に、トルエン，ベンゼ
ン，塩化メチレン等の溶媒中で−２０℃〜８０℃の温度
で行うことができる。
【００４６】（２）例えば、Ｚ＝単結合、Ｙ＝−ＣＨ2
Ｏ−の場合は同様に光学活性体化合物（Ｖ）および（V
I）を原料の一部に使用して下記のような合成を行うこ
とができる。
【００４７】
【化２１】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，Ａ，Ｂは式（Ｉ）の定義
と同じ意味であり、Ｚ’は塩素、臭素、ヨウ素又はメシ
ル基を表わす。）
【００４８】この反応は一般式（VIII)の化合物にア
ルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウムあるいは水酸化
カリウムで代表される塩基を作用させた後、一般式
（Ｖ）および（VI）の化合物を加えることにより行うこ
とができる。
【００４９】（３）例えば、Ｚ＝−ＣＯＯ−、Ｙ＝−Ｃ
ＯＯ−の場合は同様に光学活性体（Ｖ）および（VI）を
原料の一部に使用して下記のような方法で合成を行うこ
とができる。
【００５０】
【化２２】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，Ａ，Ｂは式（Ｉ）の定義
と同じ意味でありＢZ ，Ｈａｌは前記と同じ定義であ
る。）
【００５１】この反応は、有機塩基、例えばピリジ
ン，トリエチルアミン等の存在下に、トルエン，ベンゼ
ン，塩化メチレン等の溶媒中で−２０℃〜８０℃の温度
で行うことができる。 脱ベンジル化反応は、例えばパラジウム・カーボン
（Ｐｄ／Ｃ）触媒の存在下でメタノール，エタノール，
プロパノール等のアルコール性溶媒又は酢酸を用いて常
圧で水素化分解することにより行うことができる。 この反応は、有機塩基、例えばピリジン，トリエチル
アミン等の存在下にトルエン，ベンゼン，塩化メチレン
等の溶媒中で−２０℃〜８０℃の温度で行うことができ
る。
【００５２】（４）例えば、Ｚ＝−ＣＯＯ−およびＹ＝
−ＣＨ2Ｏ−の場合は同様に光学活性体（Ｖ）および（V
I）を原料の一部に使用して、下記のような方法で合成
を行うことができる。
【００５３】
【化２３】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，ＡおよびＢは前述の定義
と同じ意味で、更にＨａｌ，Ｚ’も前述の定義と同じで
あり、Ｔｈｐはテトラヒドロピラニル基を表わす。）
【００５４】この反応は、一般式（Ｖ）および（VI）
で表される化合物にアルカリ金属ヒドリド、水酸化ナト
リウムあるいは水酸化カリウムで代表される塩基を作用
させた後、一般式（IX）の化合物を加えることにより行
うことができる。 このテトラヒドロピラニル基の脱離反応は、塩酸、硫
酸およびパラトルエンスルホン酸等の酸触媒存在下で、
エーテル，テトラヒドロフラン，クロロホルム等の溶媒
を用いて行うことができる。 この反応は、有機塩基、例えばピリジン，トリエチル
アミン等の存在下にトルエン，ベンゼン，塩化メチレン
等の溶媒中で−２０℃〜８０℃の温度で行うことができ
る。
【００５５】４．公知の化合物（III)は既知の合成方
法、例えば G. W. Gray,M. Hied andK.J. Toyne, Mol.
Cryst. Liq. Cryst.,204,43(1991)． 特開平2-289529、特開平2-279649、特開平2-4725、特開
平2-4724、特許出願公表 平2-504520、特許出願公報
平2-502914、特許出願公報 平2-503568、特許出願公報
平2-503443、特許出願公報 平2-503441、特許出願公
報 平2-503436、特許出願公報 平2-503431および、特
許出願公報 平2-503430に記載された方法によって合成
することができる。
【００５６】さらに、液晶素子として、少なくとも電極
膜、配向膜を有する一対の絶縁性基板間に強誘電性液晶
を介在させ、前記電極に選択的に電圧を印加することに
よって液晶の光軸を切り替える駆動手段と光軸の識別を
光学的に識別する手段を有する強誘電性液晶素子におい
て、該強誘電性液晶が前記液晶組成物である液晶素子が
提供される。
【００５７】また、上記液晶素子の電極を互いに交差す
る方向に配列し複数の走査電極と複数の信号電極とを形
成し、走査電極と信号電極が交差する領域を画素とし、
非選択電圧を印加する走査電極と書換電圧を印加する信
号電極から構成される画素へは、電圧−パルス幅特性に
おける極小値（Ｖmin)よりも低い値の正電圧パルスと負
電圧パルスを印加し、選択電圧を印加する走査電極と保
持電圧を印加する信号電極から構成される画素へは、該
極小値（Ｖmin)よりも低い高い値の正電圧（または負電
圧）パルスと該極小値（Ｖmin)よりも低い値の負電圧
（または正電圧）をパルスを印加し、選択電圧を印加す
る走査電極と書換電圧を印加する信号電極から構成され
る画素へは、スイッチングに適した電圧（または正電
圧）（電圧−パルス幅特性における極小値（Ｖmin)付近
の電圧値のパルス）を印加する駆動波形を用いることが
好ましい。
【００５８】このような駆動法としては、 P.W.H.Sur
guy et al., Ferroelectrics.,122,63(1991)., J.R.H
ughes, et al., W092/02925,特願平3-293179、などを
用いることができる。作製した強誘電性液晶組成物が低
いＶminを示すためには自発分極をある程度小さくする
必要があり、この観点から自発分極は１０nC/cm2以下で
あることが好ましい。また、配向性の観点からは作製し
た強誘電性液晶組成物が少なくともネマティック相、ス
メクティックＡ相，およびスメクティックＣ相を示すこ
とが好ましい。
【００５９】次に、本発明の強誘電性液晶素子について
説明する。図４は本発明の強誘電性液晶組成物を用いた
液晶素子の例を示す断面図である。図４は透過型表示素
子の一例であり、１は絶縁性基板、２は導電性膜、３は
絶縁性膜、４は配向膜、６はシール剤、７は強誘電性液
晶、１２は偏光板を示す。
【００６０】１の絶縁性基板としては透光性の基板が用
いられ、通常ガラス基板が使われる。１の絶縁性基板に
はそれぞれＩｎＯ3,ＳｎＯ2,ＩＴＯ（Indium-Tin Oxid
e）などの導電性薄膜からなる所定のパターンの透明電
極２が形成される。
【００６１】その上に通常、絶縁性膜３が形成される
が、これは場合によっては省略できる。絶縁性膜５は例
えば、ＳｉＯ2,ＳｉＮX，Ａｌ2Ｏ3などの無機系薄膜、
ポリイミド、フォトレジスト樹脂、高分子液晶などの有
機系薄膜などを用いることができる。絶縁性膜３が無機
系薄膜の場合には蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ（Chemic
al Vapar Deposition)法、あるいは溶液塗布法などによ
って形成できる。また、絶縁性膜３が有機系薄膜の場合
には有機物質を溶かした溶液またはその前駆体溶液を用
いて、スピンナー塗布法、浸せき塗布法、スクリーン印
刷法、ロール塗布法、などで塗布し、所定の硬化条件
（加熱、光照射など）で硬化させ形成させる方法、ある
いは蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などで形成させた
り、ＬＢ（Langumuir-Blodgett）法などで形成すること
もできる。
【００６２】絶縁性膜３の上には配向膜４が形成され
る。ただし、絶縁性膜３が省略された場合には導電性膜
２の上に直接配向膜４が形成される。配向膜には無機系
の層を用いる場合と有機系の層を用いる場合とがある。
【００６３】無機系の配向膜を用いる場合、よく用いら
れる方法としては酸化ケイ素の斜め蒸着がある。また、
回転蒸着などの方法を用いることもできる。有機系の配
向制御層を用いる場合、ナイロン、ポリビニルアルコー
ル、ポリイミド等を用いることができ、通常この上をラ
ビングする。また、高分子液晶、ＬＢ膜を用いて配向さ
せたり、磁場による配向、スペーサエッジ法による配
向、なども可能である。また、ＳｉＯ2,ＳｉＮX，など
を蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などによって形成し、
その上をラビングする方法も可能である。
【００６４】次に２枚の絶縁性基板を張り合わせ、基板
の間に液晶を注入して強誘電性液晶素子とする。次に、
本発明の好ましい配向について述べる。強誘電性液晶素
子の配向方法には種々の方法があるが、量産まで考えて
もっとも現実的な方法はラビング法である。ラビング法
を用いる場合、主にパラレルラビング、アンチパラレル
ラビング、片ラビングの３つの方法がある。パラレルラ
ビングは上下基板をラビングし、そのラビング方向が平
行なラビング法である。アンチパラレルラビングは上下
基板をラビングし、そのラビング方向が反平行なラビン
グ法である。片ラビングは上下基板のうち片側の基板の
みラビングする方法である。
【００６５】このうち、片ラビングは良好な均一配向を
作るのが難しいという欠点を有する。なぜなら、強誘電
性液晶材料は光学活性な液晶であり、その液晶材料が高
温側にネマティック相を有すると、そのネマティック相
は必然的に螺旋構造を有しており、その螺旋構造のゆえ
に均一配向が得られにくいからである。また、もし、強
誘電性液晶材料が高温側にネマティック相を持たないな
らこの問題は生じないが、逆に等方性液体状態から直接
スメクティック相が出現することになり、これも良好な
均一配向が得られにくい。
【００６６】次にアンチパラレルラビングであるが、こ
の方法の場合、ラビング方向に沿って、線状の欠陥が生
じ易く、やはり均一な配向が得られにくい。均一配向を
得るためのもっとも有力な方法はＩＮＡＣ相系列を有す
る強誘電性液晶材料をパラレルラビングのセルに組み合
わせる方法である。この場合、ネマティック相において
螺旋構造が存在するが、上下の基板の両側から分子の配
向方向を規制するため、ネマティック相において均一な
配向が得られ易く、その状態からスメクティックＡ相，
キラルスメクティックＣ相へと降温してゆけば層法線の
方向の揃った配向が容易に得られる。
【００６７】しかしながら、パラレルラビングの強誘電
性液晶素子においても、キラルスメクティックＣ相にお
いて生じる配向状態は決して１つではない。全面均一に
ならない原因は２つある。ひとつはスメクチック層の折
れ曲がりに関するものである。強誘電性液晶が折れ曲が
った層構造（シェブロン層構造）を示すことはよく知ら
れているが、図５に示すように、２つの領域が存在しう
る。神辺らはこれをプレチルトとの関係からＣ１，Ｃ２
と名付けている。もう一つはユニフォーム（Ｕ）とツイ
スト（Ｔ）である。ユニフォームは消光位を示す配向、
ツイストは消光位を示さない配向である。向殿ら（M. K
oden et al., Jpn. J. Appl. phys., 30, L1823 (199
1).)は、ハイプレチルト配向膜を用いたパラレルラビン
グの強誘電性液晶セルにおいて、Ｃ１Ｕ（Ｃ１−ユニフ
ォーム），Ｃ１Ｔ（Ｃ１−ツイスト），Ｃ２の３つの配
向が得られたことを報告している。本発明者らは更に詳
細に検討した結果、パラレルラビングの強誘電性液晶セ
ルにおいてはＣ１Ｕ，Ｃ１Ｔ，Ｃ２Ｕ．Ｃ２Ｔの４つの
配向状態が存在することが分かった。図６にこれらの配
向状態の分子配向を示す。
【００６８】負の誘電異方性を有する強誘電性液晶セル
において得られる４つの配向状態について比較すると次
のようになる。Ｃ１ＴとＣ２Ｔは消光位がなく黒状態が
黒くないため良好なコントラストが得られない。またＣ
１Ｕ配向はスイッチングしにくく、またスイッチングし
ても駆動時にＣ２状態が混在した配向へと変化してしま
うという欠点がある。これに対してＣ２Ｕ状態は良好な
コントラストを与えることを本発明者らは見いだした。
【００６９】Ｃ１・Ｃ２配向の出現性はプレチルトと関
係があるが、プレチルト０−１５°の範囲ではＣ２状態
が発生しうる。プレチルトが高いときには向殿らが報告
しているように、Ｃ２状態は消光位を示す１つの状態し
かなく、これはむしろ好ましい。ただ、プレチルトの増
加と共にＣ２よりＣ１になり易くなる傾向があるため、
プレチルト角が１０°以下が好ましい。ただ、プレチル
トが低いほうがＣ２が発生し易いが、逆に低すぎるとＣ
２Ｔが発生し易くなる欠点もあり、そういう意味ではプ
レチルトの特に好ましい範囲は５〜１０°と言える。
【００７０】次に駆動方法について述べる。図２に示す
駆動法を用いることができるのはもちろんであるが、よ
り好ましい駆動法として図７に示すような駆動法が考え
られる。この駆動法は部分書き換えが出来る駆動法であ
り、この強誘電性液晶素子を用いて２０００×２０００
ラインなどの大表示容量のディスプレイを作製するには
好ましい駆動法である。この駆動法においては、書き換
える画素に結合した走査電極に波形（１）をその他の走
査電極に波形（２）を印加する。信号電極の波形として
は、書き換えない画素には波形（４）を印加する。な
お、図７では、同じ波形を（ｎ−１）／２回繰り返す表
現になっているが、この繰り返し回数は１回以上の適切
な値に設定すると良い。画素に印加される電圧波形は
（５）〜（８）を印加したときの透過光量がほぼ等しく
なるように設定することが可能であり、フリッカのない
良好な表示が実現可能となる。
【００７１】なお、本特許の説明においては、本発明の
強誘電性液晶組成物の非常に好ましい利用法の一例とし
てパラレルラビング、Ｃ２−ユニフォーム配向、特定の
駆動法などについて述べた訳であるが、勿論、本発明は
これに限定されるものではなく、別のタイプの強誘電性
液晶素子、駆動法にも適用可能なのは言うまでもない。
【００７２】
【実施例】
合成例１ （２Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−６−トリフルオ
ロメチル−２−ヘキシルオキシ−５−ヒドロキシピラン
および（２Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−６−トリ
フルオロメチル−２−ヘキシルオキシ−５−ヒドロキシ
ピランの合成
【００７３】
【化２４】
【００７４】（ａ）窒素雰囲気下、フラン１３．６ｇ
（２００ミリモル）をテトラヒドロフラン１５０ミリリ
ットルに加え、１．５モル／リットルのｎ−ブチルリチ
ウムヘキサン溶液１３３ミリリットル（２００ミリモ
ル）を−２０℃で滴下し、１時間反応させた。次に、ト
リメチルシリルクロリド２１．７ｇ（２００ミリモル）
を滴下し、−２０℃で１時間攪拌した。１．５モル／リ
ットルのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１３３ミリリ
ットル（２００ミリモル）を加え、−２０℃で１時間反
応させた後、−７８℃でトリフルオロ酢酸エチル２８．
４ｇ（２００ミリモル）を滴下し、−７８℃で１時間、
室温でさらに１時間反応させた。この反応溶液に３規定
の塩酸を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出し
た。次いで、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸
エチルを減圧留去し、フラン誘導体の粗生成物を得た。
【００７５】（ｂ）乾燥エタノール１００ミリリットル
に水素化ホウ素ナトリウム２．３ｇ（６０ミリモル）を
加え、上記反応で得たフラン誘導体の粗生成物を０℃で
３０分かけて滴下した。室温で２時間反応させた後、エ
タノールを減圧留去し、３規定の塩酸を加えて反応を停
止させ、酢酸エチルにより抽出した。次いで、飽和炭酸
水素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去した後、
減圧蒸留を行い、アルコール化合物４０．５ｇ（１７０
ミリモル）を得た。
【００７６】（ｃ）塩化メチレン２００ミリリットルに
上記（ｂ）の反応で得たアルコール化合物２３．８ｇ
（１００ミリモル）とピリジン８．９ミリリットル（１
１０ミリモル）を加え、０℃で塩化アセチル８．６ｇ
（１１０ミリモル）を滴下し、室温で１２時間反応させ
た。次いで、３規定の塩酸を加えて反応を停止させ、塩
化メチレンで抽出した。その後、飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶液、蒸留水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。塩化メチレンを減圧留去した後、減圧蒸留を
行い、エステル化合物２７．５ｇ（９８ミリモル）を得
た。
【００７７】（ｄ）蒸留水１０００ミリリットルに上記
反応により得られエステル化合物２８．０ｇ（１００ミ
リモル）を加えて、ミニジャーファーメンター(minijar
fermenter 小発酵容器）中で４０℃で攪拌した。リパー
ゼを２０ｇ加え、２０時間反応させた。３規定の塩酸を
加え、０℃に冷却して反応を停止し、セライトにより濾
過した。濾液を酢酸エチルにより抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを
減圧留去した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより分離精製して光学活性アルコール化合物１
１．７ｇ（４９ミリモル）と光学活性エステル化合物１
３．２ｇ（４７ミリモル）を得た。なお、得られたアル
コール化合物の光学純度は９７．５％e.e.であった。
【００７８】（ｅ）上記反応で得られた光学活性アルコ
ール化合物１１．７ｇ（４９ミリモル）を塩化メチレン
１００ミリリットルに溶かし、イミダゾール４．０ｇ
（５９ミリモル）とｔ−ブチルジメチルシリルクロリド
８．９ｇ（５９ミリモル）を０℃で加えて１５分攪拌
し、室温で１６時間反応させた。蒸留水を加えて反応を
停止させ、塩化メチレンにより抽出した。次いで、蒸留
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。塩化メ
チレンを減圧留去した後、カラムクロマトグラフィーに
より分離精製してシリルエーテル化合物１６．６ｇ（４
７ミリモル）を得た。
【００７９】（ｆ）窒素雰囲気下、酢酸１２０ミリリッ
トルに上記反応で得られたシリルエーテル化合物１４．
１ｇ（４０ミリモル）及びモノパーオキシフタル酸マグ
ネシウム２３．２ｇ（６０ミリモル）を加え、８０℃で
１２時間反応させた。酢酸を減圧留去した後、飽和炭酸
水素ナトリウム溶液を加え、酢酸エチルにより抽出し
た。次いで、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去した後、カラムク
ロマトグラフィーにより分離精製し、（４Ｓ，１’Ｓ）
ブテノリド化合物４．７ｇ（１６ミリモル）及び（４
Ｒ，１’Ｓ）ブテノリド化合物３．０ｇ（１０ミリモ
ル）を得た。なお、４．２ｇ（１２ミリモル）の原料も
回収された。
【００８０】（ｇ）上記反応で得られた（４Ｓ，１’
Ｓ）及び（４Ｒ，１’Ｓ）ブテノリド化合物１３．７ｇ
（４６ミリモル）を分離せずにエタノール４０ミリリッ
トルに溶かし、１０％Ｐｄ／Ｃ（Ｐｄ １０重量％含
有）１．４ｇを加え、水素雰囲気下、室温で１５時間反
応した。反応溶液を濾過し、溶媒を減圧留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、
（４Ｓ，１’Ｓ）ブタノリド化合物３．２ｇ（２９ミリ
モル）及び（４Ｒ，１’Ｓ）ブタノリド化合物３．６ｇ
（１２ミリモル）を得た。
【００８１】（ｈ）窒素雰囲気下、ジエチルエーテル４
０ミリリットルに上記反応により得られた（４Ｓ，１’
Ｓ）ブタノリド化合物７．５ｇ（２５ミリモル）を加
え、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウムの０．
９３モル／リットルｎ−ヘキサン溶液３２ミリリットル
（３０ミリモル）を滴下し、３時間反応した。蒸留水を
加えて反応を停止し、１規定の塩酸を加え中和した後、
ジエチルエーテルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、ジエチルエーテルを減圧
留去した。次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、ラクトール化合物７．３ｇ（２４ミリモ
ル）を得た。
【００８２】（ｉ）窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン
５０ミリリットルに上記反応により得られたラクトール
化合物７．３ｇ（２４ミリモル）を加え、約−７８℃で
カリウム−ｔ−ブトキシド３．０ｇ（２７ミリモル）の
テトラヒドロフラン１０ミリリットル溶液を滴下し、約
３時間反応した。蒸留水を加えて反応を停止し、１規定
の塩酸を加え中和した後、ジエチルエーテルで抽出し
た。飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、ジエチルエーテルを減圧留去した。次いでシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して、ピラノース化
合物６．４ｇ（２１ミリモル）を得た。
【００８３】（ｊ）上記反応により得れたピラノース化
合物６．４ｇ（２１ミリモル）をヘキサノール４０ミリ
リットルに溶かし、パラトルエンスルホン酸０．１ｇを
加え、室温で約１８時間反応した。この反応溶液をその
まま、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て、アセタール化合物８．０ｇ（２１ミリモル）を得
た。また、得られた化合物はジアステレオマー混合物で
あるが、分離せずに次の反応に用いた。
【００８４】（ｋ）上記反応により得られたアセタール
化合物８．０ｇ（２１ミリモル）をテトラヒドロフラン
２０ミリリットルに溶かし、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムフルオライドの１．０モル／リットルテトラヒド
ロフラン溶液１０ミリリットルを加えて、約０℃で約１
時間、室温で約４０時間反応した。蒸留水を加えて反応
を停止し、ジエチルエーテルで抽出した。
【００８５】次に、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。ジエチルエーテルを減圧留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し
て目的とする（２Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−６
−トリフルオロメチル−２−ヘキシルオキシ−５−ヒド
ロキシピラン３．０ｇ（１１ミリモル）及び（２Ｓ，５
Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−６−トリフルオロメチル−
２−ヘキシルオキシ−５−ヒドロキシピラン２．３ｇ
（８ミリモル）を得た。
【００８６】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 （２Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）体 分子式：Ｃ12Ｈ21Ｆ3Ｏ3 1 Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴法）；δ（ｐｐｍ） 0.88 （ｔ，Ｊ＝6.5Ｈｚ，３Ｈ） 1.20〜1.39（ｍ，６Ｈ） 1.50〜1.71（ｍ，４Ｈ） 1.83〜2.04（ｍ，２Ｈ） 2.13〜2.22（ｍ，１Ｈ） 3.46 （ｄｔ，Ｊ＝9.4 ，6.9Ｈｚ，１Ｈ） 3.66 （ｄｔ，Ｊ＝8.9 ，6.3Ｈｚ，１Ｈ） 3.81〜3.93（ｍ，２Ｈ） 4.52 （ｄｄ，Ｊ＝2.0 ，8.7Ｈｚ，１Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（同位体フッ素による核磁気共鳴法，基
準：ＣＦＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） −75.13 （ｄ，Ｊ＝6.3Ｈｚ） ＩＲ（赤外線吸収：ｃｍ-1） ３４５０，１２７５，１
１７０，１１４５，１０９０，９４０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ+＋Ｈ） 計算値 271.1521 実測値 271.1512 〔α〕D 25＝−36.0°（Ｃ（濃度）＝1.05，溶媒：メタ
ノール） （２Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）体 分子式：Ｃ12Ｈ21Ｆ3Ｏ3 1 Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.90 （ｔ，Ｊ＝7.3Ｈｚ，３Ｈ） 1.23〜1.45（ｍ，６Ｈ） 1.52〜1.67（ｍ，２Ｈ） 1.76〜2.00（ｍ，５Ｈ） 3.42 （ｄｔ，Ｊ＝9.7 ，6.4Ｈｚ，１Ｈ） 3.68 （ｄｔ，Ｊ＝9.7 ，6.8Ｈｚ，１Ｈ） 3.79〜3.98（ｍ，２Ｈ） 4.86 （ｍ，１Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） −75.17 （ｄ，Ｊ＝6.2Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1） ３４００，１２７０，１１７５，１１３０，１０４５，
９４５ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ+＋Ｈ） 計算値 271.1521 実測値 271.1493 〔α〕D 25＝−86.5°（Ｃ（濃度）＝1.08，溶媒：メタ
ノール）
【００８７】合成例２ （２Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−テトラヒドロ−６−トリフルオ
ロメチル−５−ヘキサノイルオキシ−２−（４”−ヘキ
シルオキシビフェニル−４’−カルボニルオキシ）ピラ
ンの合成
【００８８】
【化２５】
【００８９】（ａ）４’−ヘキシルオキシ−４−ビフェ
ニルカルボン酸クロリド１．１４ｇ（3.6 ミリモル）と
合成例１と同様の操作で得られた（５Ｒ，６Ｒ）−テト
ラヒドロ−５−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−６−トリ
フルオロメチル−２−ヒドロキシピラン０．９０ｇ
（３．０ミリモル）のトルエン溶液５ミリリットル中に
無水ピリジン２ミリリットルを加え、室温で２０時間反
応した。この反応溶液に蒸留水を加えて反応を停止し、
エーテルにより抽出した。次いで飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、エステル化合物１．１２ｇ（１．９ミリモル）を得
た。
【００９０】（ｂ）（ａ）で得られたエステル化合物
１．１２ｇをテトラヒドロフラン１０ミリリットルに溶
かし、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドの
１．０モル／リットルのテトラヒドロフラン溶液１．０
ミリリットルを加え、０℃で１時間、室温で６時間反応
させた。この反応液に蒸留水を加えて反応を停止し、反
応物をエーテルで抽出した。次いで、抽出物を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテ
ルを減圧留去した後、シリカゲルクロマトグラフィーで
分離精製して、（２Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）の不斉炭素を有す
るアルコール化合物０．０８ｇ（０．２ミリモル）およ
び（２Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）の不斉炭素を有するアルコール
化合物０．７４ｇ（１．６ミリモル）を得た。
【００９１】（ｃ）（ｂ）で得られた（２Ｒ，５Ｒ，６
Ｒ）の不斉炭素を有するアルコール化合物０．０８ｇを
トルエン３ミリリットルに溶かし、ピリジン０．５ミリ
リットル，ヘキサノイルクロライド０．０３ミリリット
ル（０．２ミリモル）を順次加え、室温で約２０時間反
応させた。この反応溶液に蒸留水を加え反応を停止し、
反応物をエーテルで抽出した。次いで、抽出物を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エー
テルを減圧留去した後、シリカゲルクロマトグラフィー
で分離精製して、目的の化合物である（２Ｓ，５Ｒ，６
Ｒ）−テトラヒドロ−６−トリフルオロメチル−５−ヘ
キサノイルオキシ−２−（４”−ヘキシルオキシビフェ
ニル−４’−カルボニルオキシ）−ピラン０．０９ｇ
（０．２ミリモル）を得た。
【００９２】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式：Ｃ31Ｈ39Ｆ3Ｏ6 1 Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.82〜1.01（ｍ，６Ｈ） 1.20〜2.31（ｍ，１８Ｈ） 2.33 （ｔ，Ｊ＝7.5Ｈｚ，２Ｈ） 4.02 （ｔ，Ｊ＝6.6Ｈｚ，２Ｈ） 4.29 （ｄｑ，Ｊ＝9.8 ，5.9Ｈｚ，１Ｈ） 5.10〜5.22（ｍ，１Ｈ） 6.48 （ｍ，１Ｈ） 7.00 （ｄ，Ｊ＝8.8Ｈｚ，２Ｈ） 7.59 （ｄ，Ｊ＝8.8Ｈｚ，２Ｈ） 7.67 （ｄ，Ｊ＝8.4Ｈｚ，２Ｈ） 8.11 （ｄ，Ｊ＝8.5Ｈｚ，２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） −76.05 （ｄ，Ｊ＝5.9Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1） １７４０，１７３０，１６０５，１５００，１２６５，
１１７０，１０７０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ+） 計算値 564.2699 実測値 564.2704 〔α〕27 D＝−51.6°（Ｃ（濃度）＝0.92，溶媒：クロ
ロホルム）
【００９３】合成例３ （２Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−テトラヒドロ−６−トリフルオ
ロメチル−５−ヘキサノイルオキシ−２−（４”−ヘプ
チルビフェニル−４’−カルボニルオキシ）ピランの合
成
【００９４】
【化２６】
【００９５】４’−ヘプチル−４−ビフェニルカルボン
酸クロリド０．７４ｇ（２．４ミリモル）を用いた以外
は、合成例２と同様の操作を行い、目的化合物である
（２Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−テトラヒドロ−６−トリフルオ
ロメチル−５−ヘキサノイルオキシ−２−（４”−ヘプ
チルビフェニル−４’−カルボニルオキシ）ピラン０．
１５ｇ（０．３ミリモル）を得た。
【００９６】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式：Ｃ32Ｈ41Ｆ3Ｏ6 1 Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.82〜0.97（ｍ，６Ｈ） 1.18〜1.45（ｍ，１１Ｈ） 1.53〜1.76（ｍ，５Ｈ） 1.94〜2.29（ｍ，４Ｈ） 2.33 （ｔ，Ｊ＝7.6Ｈｚ，２Ｈ） 2.67 （ｔ，Ｊ＝7.7Ｈｚ，２Ｈ） 4.29 （ｄｑ，Ｊ＝9.8 ，5.9Ｈｚ，１Ｈ） 5.10〜5.23（ｍ，１Ｈ） 6.49 （ｍ，１Ｈ） 7.30 （ｄ，Ｊ＝8.1Ｈｚ，２Ｈ） 7.56 （ｄ，Ｊ＝8.2Ｈｚ，２Ｈ） 7.70 （ｄ，Ｊ＝8.5Ｈｚ，２Ｈ） 8.13 （ｄ，Ｊ＝8.5Ｈｚ，２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） −76.07 （ｄ，Ｊ＝5.9Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1） １７３５，１６１０，１４９０，１２６５，１１７０，
１０７０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ+） 計算値 562.2906 実測値 562.2934 〔α〕25 D＝−50.3°（Ｃ（濃度）＝0.68，溶媒：クロ
ロホルム）
【００９７】合成例４ （２Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−６−トリフルオ
ロメチル−５−ヘキシルオキシ−２−（４”−ヘキシル
オキシビフェニル−４’−カルボニルオキシ）ピランの
合成
【００９８】
【化２７】
【００９９】（ａ）（５Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−５
−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−６−トリフルオロメチ
ル−２−ヒドロキシピラン６．４ｇ（２１ミリモル）を
ヘキサノール４０ミリリットルに溶かし、パラトルエン
スルホン酸０．１ｇを加え、室温で１８時間反応した。
この反応溶液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、アセタール化合物８．０ｇ（２１ミリ
モル）を得た。
【０１００】（ｂ）合成例４（ａ）で得られたアセター
ル化合物８．０ｇをテトラヒドロフラン２０ミリリット
ルに溶かし、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオラ
イドの１．０モル／リットルのテトラヒドロフラン溶液
１０ミリリットルを加え、０℃で１時間、室温で４０時
間反応させた。この反応液に蒸留水を加えて反応を停止
し、反応物をエーテルで抽出した。次いで、抽出物を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
エーテルを減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで分離精製して、（２Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）の不
斉炭素を有するアルコール化合物３．０ｇ（１１ミリモ
ル）および（２Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）の不斉炭素を有するア
ルコール化合物２．３ｇ（８．０ミリモル）を得た。
【０１０１】（ｃ）合成例４（ｂ）で得られた（２Ｒ，
５Ｓ，６Ｓ）の不斉炭素を有するアルコール化合物０．
５６ｇ（２．１ミリモル）のテトラヒドロフラン（５ミ
リリットル）溶液を、６０％水素化ナトリウム０．１０
ｇ（２．５ミリモル）のテトラヒドロフラン（３ミリリ
ットル）溶液に窒素雰囲気下０℃で滴下し３０分間攪拌
した。
【０１０２】次いで、１−ブロモヘキサン０．３５ミリ
リットル（２．５ミリモル）及びジメチルスルホキシド
２ミリリットルを加え室温で１８時間反応させた。この
反応溶液に蒸留水を加え反応を停止し、反応物をエーテ
ルで抽出した。次いで、抽出物を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て、エーテル化合物０．７２ｇ（２．０ミリモル）を得
た。
【０１０３】（ｄ）合成例４（ｃ）で得られたエーテル
化合物０．５２ｇ（１．５ミリモル）をテトラヒドロフ
ラン１０ミリリットルに溶かし、蒸留水１０ミリリット
ル及び濃硫酸２ミリリットルを加え、５０時間還流し
た。１規定水酸化カリウム水溶液を加え反応を停止し、
反応物をエーテルで抽出した。次いで、抽出物を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エー
テルを減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで分離精製して、ヘミアセタール化合物０．３７
ｇ（１．４ミリモル）を得た。
【０１０４】（ｅ）合成例４（ｄ）で得られたヘミアセ
タール化合物０．２９ｇ（１．１ミリモル）及び４−ヘ
キシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸クロリド０．
４９ｇ（１．６ミリモル）を用い、合成例２（ａ）と同
様の反応を行い、目的化合物である（２Ｓ，５Ｓ，６
Ｓ）−テトラヒドロ−６−トリフルオロメチル−５−ヘ
キシルオキシ−２−（４”−ヘキシルオキシビフェニル
−４’−カルボニルオキシ）ピラン０．３４ｇ（０．６
ミリモル）を得た。
【０１０５】得られた化合物の物理的性質を示す。 分子式：Ｃ31Ｈ41Ｆ3Ｏ5 1 Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.81〜0.99（ｍ，６Ｈ） 1.19〜1.68（ｍ，１５Ｈ） 1.70〜1.93（ｍ，４Ｈ） 2.12〜2.25（ｍ，１Ｈ） 2.29〜2.42（ｍ，１Ｈ） 3.40〜3.65（ｍ，３Ｈ） 4.01 （ｔ，Ｊ＝6.6Ｈｚ，２Ｈ） 6.14 （ｄｄ，Ｊ＝2.7,6.6Ｈｚ，１Ｈ） 6.98 （ｄ，Ｊ＝8.8Ｈｚ，２Ｈ） 7.56 （ｄ，Ｊ＝8.8Ｈｚ，２Ｈ） 7.62 （ｄ，Ｊ＝8.5Ｈｚ，２Ｈ） 8.10 （ｄ，Ｊ＝8.4Ｈｚ，２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） −74.98 （ｄ，Ｊ＝7.4Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1） １７３０，１６０５，１４９５，１２６５，１１８０，
１０８０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ+） 計算値 550.2906 実測値 550.2914 〔α〕26 D＝＋10.7°（Ｃ（濃度）＝1.03，溶媒：クロ
ロホルム）
【０１０６】合成例５ （２Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−テトラヒドロ−６−トリフルオ
ロメチル−２−ヘキシルオキシ−５−（４”−ヘキシル
オキシビフェニル−４’−カルボニルオキシ）ピランの
合成
【０１０７】
【化２８】
【０１０８】４’−ヘキシルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボン酸クロリド０．３２ｇ（１．０ミリモル）と合成
例１と同様の操作で得られた（２Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−テ
トラヒドロ−６−トリフルオロメチル−２−ヘキシルオ
キシ−５−ヒドロキシピラン０．２３ｇ（０．８ミリモ
ル）のトルエン溶液５ミリリットル中に無水ピリジン１
ミリリットルを加え、室温で約２４時間反応した。この
反応溶液に蒸留水を加えて反応を停止し、エーテルによ
り抽出した。次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物
である（２Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−テトラヒドロ−６−トリ
フルオロメチル−２−ヘキシルオキシ−５−（４”−ヘ
キシルオキシビフェニル−４’−カルボニルオキシ）ピ
ラン０．２５ｇ（０．５ミリモル）を得た。
【０１０９】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式：Ｃ31Ｈ41Ｆ3Ｏ5 1 Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.87〜1.02（ｍ，６Ｈ） 1.26〜2.24（ｍ，２０Ｈ） 3.48 （ｄｔ，Ｊ＝9.7,6.5Ｈｚ，１Ｈ） 3.75 （ｄｔ，Ｊ＝9.7,6.8Ｈｚ，１Ｈ） 4.00 （ｔ，Ｊ＝6.5Ｈｚ，２Ｈ） 4.30 （ｄｑ，Ｊ＝9.8,6.3Ｈｚ，１Ｈ） 4.94 （ｍ，１Ｈ） 5.25 （ｄｄｄ，Ｊ＝5.3,9.7,9.8Ｈｚ，１Ｈ） 6.98 （ｄ，Ｊ＝8.7Ｈｚ，２Ｈ） 7.55 （ｄ，Ｊ＝8.7Ｈｚ，２Ｈ） 7.62 （ｄ，Ｊ＝8.4Ｈｚ，２Ｈ） 8.06 （ｄ，Ｊ＝8.3Ｈｚ，２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） −75.98 （ｄ，Ｊ＝6.3Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1） １７２５，１６０５，１４９５，１２６０，１１７０，
１６３０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ+） 計算値 550.2906 実測値 550.2908 〔α〕27 D＝−66.9°（Ｃ（濃度）＝0.51，溶媒：クロ
ロホルム）
【０１１０】合成例６ （２Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−６−トリフルオ
ロメチル−２−ヘキシルオキシ−５−（４”−ヘキシル
オキシビフェニル−４’−カルボニルオキシ）ピランの
合成
【０１１１】
【化２９】
【０１１２】４’−ヘキシルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボン酸クロリド０．４９ｇ（１．６ミリモル）と合成
例１で得られた（２Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−
６−トリフルオロメチル−２−ヘキシルオキシ−５−ヒ
ドロキシピラン０．３５ｇ（１．３ミリモル）を用い、
合成例５と同様の操作を行い、目的化合物である（２
Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−６−トリフルオロメ
チル−２−ヘキシルオキシ−５−（４”−ヘキシルオキ
シビフェニル−４’−カルボニルオキシ）ピラン０．４
４ｇ（０．８ミリモル）を得た。
【０１１３】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式：Ｃ31Ｈ41Ｆ3Ｏ5 1 Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.86〜0.99（ｍ，６Ｈ） 1.23〜2.07（ｍ，１９Ｈ） 2.39〜2.48（ｍ，１Ｈ） 3.49 （ｄｔ，Ｊ＝9.4,6.8Ｈｚ，１Ｈ） 3.92 （ｄｔ，Ｊ＝9.5,6.7Ｈｚ，１Ｈ） 4.00 （ｔ，Ｊ＝6.6Ｈｚ，２Ｈ） 4.07 （ｄｑ，Ｊ＝8.8,6.3Ｈｚ，１Ｈ） 4.65 （ｄｄ，Ｊ＝2.1,8.2Ｈｚ，１Ｈ） 5.22 （ｄｄｄ，Ｊ＝5.0,9.0,9.5Ｈｚ，１Ｈ） 6.98 （ｄ，Ｊ＝6.8Ｈｚ，２Ｈ） 7.55 （ｄ，Ｊ＝8.7Ｈｚ，２Ｈ） 7.62 （ｄ，Ｊ＝8.5Ｈｚ，２Ｈ） 8.04 （ｄ，Ｊ＝8.4Ｈｚ，２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） −75.79 （ｄ，Ｊ＝6.3Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1） １７２０，１６１０，１５００，１２６０，１１９０，
１０６０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ+） 計算値 550.2906 実測値 550.2899 〔α〕25 D＝−13.0°（Ｃ（濃度）＝1.10，溶媒：クロ
ロホルム）
【０１１４】合成例７ （２Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−６−トリフルオ
ロメチル−２−ヘキシルオキシ−５−（４”−ヘキシル
オキシビフェニル−４’−カルボニルオキシ）ピランの
合成
【０１１５】
【化３０】
【０１１６】４’−ヘプチル−４−ビフェニルカルボン
酸クロリド０．３８ｇ（１．２ミリモル）と合成例１で
得られた（２Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−６−ト
リフルオロメチル−２−ヘキシルオキシ−５−ヒドロキ
シピラン０．２７ｇ（１．０ミリモル）を用い、合成例
５と同様の操作を行い、目的化合物である（２Ｒ，５
Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−６−トリフルオロメチル−
２−ヘキシルオキシ−５−（４”−ヘプチルビフェニル
−４’−カルボニルオキシ）ピラン０．３６ｇ（０．７
ミリモル）を得た。
【０１１７】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式：Ｃ32Ｈ43Ｆ3Ｏ4 1 Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.83〜0.98（ｍ，６Ｈ） 1.22〜2.08（ｍ，２１Ｈ） 2.39〜2.50（ｍ，１Ｈ） 2.66 （ｔ，Ｊ＝7.7Ｈｚ，２Ｈ） 3.50 （ｄｔ，Ｊ＝9.4,6.9Ｈｚ，１Ｈ） 3.92 （ｄｔ，Ｊ＝9.4,6.7Ｈｚ，１Ｈ） 4.08 （ｄｑ，Ｊ＝8.8,6.3Ｈｚ，１Ｈ） 4.65 （ｄｄ，Ｊ＝2.0,8.1Ｈｚ，１Ｈ） 5.23 （ｄｄｄ，Ｊ＝5.0,9.0,9.3Ｈｚ，１Ｈ） 7.28 （ｄ，Ｊ＝8.1Ｈｚ，２Ｈ） 7.54 （ｄ，Ｊ＝8.1Ｈｚ，２Ｈ） 7.65 （ｄ，Ｊ＝8.4Ｈｚ，２Ｈ） 8.06 （ｄ，Ｊ＝8.4Ｈｚ，２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） −75.76 （ｄ，Ｊ＝6.3Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1） １７１０，１６１０，１４９５，１２６０，１１８０，
１０５０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ+） 計算値 548.3114 実測値 548.3086 〔α〕27 D＝−14.5°（Ｃ（濃度）＝1.02，溶媒：クロ
ロホルム）
【０１１８】実施例１ 一般式（Ｉ）〜（II）で表される化合物を合成例２〜７
に示した方法で合成した。化合物の構造を表Ａに示す。
また、それぞれの化合物を表Ｂに示す組成のアキラル液
晶組成物に２wt％添加したときの転移温度、自発分極，
応答速度、チルト角，ネマティック相における螺旋ピッ
チを表Ａに併せて示す。
【０１１９】
【表１】
【０１２０】
【表２】
【０１２１】
【表３】
【０１２２】実施例２ 表Ａに示す化合物及び表Ｃに示す化合物を用いて表Ｄに
示す組成の液晶組成物No.１〜３を作製した。作製した
組成物No.１〜３の転移温度を表Ｅに示す。
【０１２３】
【表４】
【０１２４】
【表５】
【０１２５】
【表６】
【０１２６】
【表７】
【０１２７】実施例３ 実施例２で作製したNo.１〜３と表Ａの化合物を用い
て、表Ｆに示す組成の強誘電性液晶組成物No.４〜６を
作製した。また、メルク社の液晶組成物ＳＣＥ８と表Ｇ
に示す化合物のラセミ体とを用いて表Ｈに示す組成の強
誘電性液晶組成物No.７〜９を作製した。作製した組成
物No.４〜９の転移温度を表Ｉに示す。
【０１２８】
【表８】
【０１２９】
【表９】
【０１３０】
【表１０】
【０１３１】
【表１１】
【０１３２】実施例４ ２枚のガラス基板上にＩＴＯ膜を形成し、更にＳｉＯ2
を形成し、ポリイミド膜を塗布し、ラビングした。次に
この２枚のガラス基板をラビング方向が同一になるよう
にセル厚２μｍで張り合わせ、実施例３で作製した強誘
電性液晶組成物No.４〜９を注入した。注入後いったん
液晶組成物が等方性液体に変化する温度にセルを加熱
し、その後１℃／minで室温まで冷却することにより良
好な配向を有する強誘電性液晶素子を得た。この強誘電
性液晶素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、τ−
Ｖmin特性を評価した。結果を図８、９、１０、１１、
１２および図１３における（ａ）〜（ｆ）に示す。
【０１３３】実施例５ 実施例４で作製した強誘電性液晶素子を用いて図７に示
す駆動波形を用いて駆動実験した。駆動条件および駆動
実験結果を表Ｊに示す。４０Ｖ以下の駆動電圧でスイッ
チングさせることができ、２０：１以上のコントラスト
が得られた。また、駆動時の２つのメモリ状態間の角度
は４７°であり、明るい表示が得られた。
【０１３４】
【表１２】
【０１３５】実施例６ 実施例４で作製した強誘電性液晶素子を用いて図２に示
す駆動波形を用いて駆動実験した。駆動条件および駆動
実験結果を表Ｋに示す。４０Ｖ以下の駆動電圧でスイッ
チングさせることができ、２０：１以上のコントラスト
が得られた。
【０１３６】
【表１３】
【０１３７】実施例７ 実施例４で作製した強誘電性液晶素子を用いて図１４に
示す駆動波形を用いて駆動実験した。駆動条件および駆
動実験結果を表Ｋに示す。４０Ｖ以下の駆動電圧でスイ
ッチングさせることができ、２０：１以上のコントラス
トが得られた。
【０１３８】
【表１４】
【０１３９】
【発明の効果】以上の実施例から分かるように本発明の
強誘電性液晶組成物を用いた強誘電性液晶素子は配向性
がよく、高コントラストで、低駆動電圧の大容量の強誘
電性液晶素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】強誘電性液晶材料のτ−Ｖ特性を示す。
【図２】図１（ｂ）のτ−Ｖ特性を用いて強誘電性液晶
素子を駆動する駆動波形の一例である。
【図３】図２の駆動法の原理を示すための図である。
【図４】本発明の強誘電性液晶組成物を用いた強誘電性
液晶素子の構造及び作製法を説明するための断面図であ
る。
【図５】強誘電性液晶素子のＣ１配向とＣ２配向を説明
するための図である。
【図６】強誘電性液晶素子の４つの配向状態の分子配向
モデルである。
【図７】図１（ｂ）のτ−Ｖ特性を用いて強誘電性液晶
素子を駆動する駆動波形の一例である。
【図８】（ａ）本発明の強誘電性液晶組成物を用いた強
誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性である。
【図９】（ｂ）バイアスがあるときの強誘電性液晶組成
物を用いた強誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性である。
【図１０】（ｃ）バイアスがあるときの強誘電性液晶組
成物を用いた強誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性である。
【図１１】（ｄ）バイアスがあるときの強誘電性液晶組
成物を用いた強誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性である。
【図１２】（ｅ）バイアスがあるときの強誘電性液晶組
成物を用いた強誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性である。
【図１３】（ｆ）バイアスがあるときの強誘電性液晶組
成物を用いた強誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性である。
【図１４】７−Ｖmin特性を用いて強誘電性液晶素子を
駆動する駆動波形の一例である。
【符号の説明】
１ａ，１ｂ 絶縁性基板 ２ａ，２ｂ 導電性膜 ３ａ，３ｂ 絶縁性膜 ４ａ，４ｂ 配向制御層 ６ シール剤 ７ 強誘電性液晶 ９，１０ 基板体 １１ 液晶素子 １２ 偏光板
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年７月２０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１３１】
【表１１】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１３２】実施例４ ２枚のガラス基板上にＩＴＯ膜を形成し、更にＳｉＯ2
を形成し、ポリイミド膜を塗布し、ラビングした。次に
この２枚のガラス基板をラビング方向が同一になるよう
にセル膜２μｍで張り合わせ、実施例３で作製した強誘
電性液晶組成物No.４〜９を注入した。注入後いったん
液晶組成物が等方性液体に変化する温度にセルを加熱
し、その後１℃／minで室温まで冷却することにより良
好な配向を有する強誘電性液晶素子を得た。この強誘電
性液晶素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、τ−
Ｖmin特性を評価した。結果を図８〜１３に示す。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１３７】実施例７ 実施例４で作製した強誘電性液晶素子を用いて図１４に
示す駆動波形を用いて駆動実験した。駆動条件および駆
動実験結果を表Ｌに示す。４０Ｖ以下の駆動電圧でスイ
ッチングさせることができ、２０：１以上のコントラス
トが得られた。
【手続補正書】
【提出日】平成５年１１月４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【化３】 （ただし、Ｒ1，Ｒ2，Ｘ1，Ａ，ＢおよびＺは一般式
（Ｉ）の定義と同一意味であり、Ｘ3は単結合−Ｏ−，
−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合物を
少なくとも１種含有することを特徴とする請求項１に記
載の強誘電性液晶組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】室温付近を中心に広い温度範囲でスメク
チックＣ相を呈すること 良好な配向性と双安定性とを得るために、ＩＡＣ（Is
otropic-Smectic A-Smectic C)またはINAC(Isotropic-N
ematic-Smectic A-Amectic C）という相系列を液晶材料
が呈することキラル（カイラル） ネマチック相及びキラルスメクチ
ックＣ相の螺旋ピッチがセル厚に比べて十分長いこと 良好な化学的安定性、光安定性を有すること また、必要に応じて、チルト角、屈折率、比抵抗などを
最適化することも必要となる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】
【化８】 （ただし、Ｒ1，Ｒ2，Ｘ1，Ａ，ＢおよびＺは一般式
（Ｉ）の定義と同一意味であり、Ｘ3は単結合−Ｏ−，
−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合物を
少なくとも１種含有する強誘電性液晶組成物が提供され
る。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】これらのアルキル基中で炭素鎖に不斉炭素
が含まれてもよい。また、これらのアルキル基中の１つ
以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シ
アノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ
基、などで置換されていてもよい。これらの具体例とし
ては、例えば、１−トリフルオロメチルヘプチル、１−
フルオロオクチル、１−クロロ−２−メチル−ブチルな
どが挙げられる。さらに、ＡおよびＢにおける含六員環
基とは、窒素原子１つ又は２つを有する六員の複素環基
（例えばピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，
５−ジイル、ピリタジン−３，６−ジイルなど）、芳香
族炭化水素基（例えばフェニレン、ナフタレン−２，６
−ジイル）および酸素原子を１つ又は２つ有していても
よい六員の飽和炭化水素基（例えばシクロヘキサジニ
ル、テトラヒドロピロン−２，５−ジイル、ジオキサン
−２，５−ジイルなど）が含まれる。これらの含六員環
基は、ハロゲン（例えばクロル、フルオロ）、シアノ
基、低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ）お
よび含フッ素アルキル基（例えば、モノフルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノフル
オロエチル）の１つ又は２つで置換されていてもよい。
好ましい具体例として、次のものが挙げられる。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】
【化１２】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３２】
【化１５】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】
【化１７】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，ＡおよびＢは前述の定義と同
一意味であり、Ｈａｌはハロゲン基を表わす。）
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３９】
【化１８】 （ここでＲ1，Ｘ1，Ａ，Ｂおよび＊は式（Ｉ）の定義と
同じ意味であり、Ｈａｌはハロゲン基を表わす。）
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４４】
【化２０】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，Ａ，Ｂは式（Ｉ）の定義と同
じ意味であり、Ｈａｌはハロゲン基を表わす。）
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４７】
【化２１】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，Ａ，Ｂは式（Ｉ）の定義
と同じ意味であり、Ｚ’は塩素、臭素、ヨウ素又はトシ
ル基を表わす。）
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５０】
【化２２】 （ここでＲ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，Ａ，Ｂは式（Ｉ）の定義
と同じ意味でありＢｚはベンジル基を表わし，Ｈａｌは
前記と同じ定義である。）
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５７】また、上記液晶素子の電極を互いに交差す
る方向に配列し複数の走査電極と複数の信号電極とを形
成し、走査電極と信号電極が交差する領域を画素とし、
非選択電圧を印加する走査電極と書換電圧を印加する信
号電極から構成される画素へは、電圧−パルス幅特性に
おける極小値（Ｖmin)よりも低い値の正電圧パルスと負
電圧パルスを印加し、選択電圧を印加する走査電極と保
持電圧を印加する信号電極から構成される画素へは、該
極小値（Ｖmin)よりも高い値の正電圧（または負電圧）
パルスと該極小値（Ｖmin)よりも低い値の負電圧（また
は正電圧）をパルスを印加し、選択電圧を印加する走査
電極と書換電圧を印加する信号電極から構成される画素
へは、スイッチングに適した負電圧（または正電圧）
（電圧−パルス幅特性における極小値（Ｖmin)付近の電
圧値のパルス）を印加する駆動波形を用いることが好ま
しい。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５８】このような駆動法としては、 P.W.H.Sur
guy et al., Ferroelectrics.,122,63(1991)., J.R.H
ughes, et al., WO92/02925,特願平3-293179、などを
用いることができる。作製した強誘電性液晶組成物が低
いＶminを示すためには自発分極をある程度小さくする
必要があり、この観点から自発分極は１０nC/cm2以下で
あることが好ましい。また、配向性の観点からは作製し
た強誘電性液晶組成物が少なくともキラルネマティック
相、スメクティックＡ相，およびキラルスメクティック
Ｃ相を示すことが好ましい。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７７】（ｄ）蒸留水１０００ミリリットルに上記
反応により得られエステル化合物２８．０ｇ（１００ミ
リモル）を加えて、ミニジャーファーメンター(minijar
fermenter 小発酵容器）中で４０℃で攪拌した。リパー
ゼＰＳを２０ｇ加え、２０時間反応させた。３規定の塩
酸を加え、０℃に冷却して反応を停止し、セライトによ
り濾過した。濾液を酢酸エチルにより抽出し、飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチ
ルを減圧留去した。次いで、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより分離精製して光学活性アルコール化合
物１１．７ｇ（４９ミリモル）と光学活性エステル化合
物１３．２ｇ（４７ミリモル）を得た。なお、得られた
アルコール化合物の光学純度は９７．５％e.e.であっ
た。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８６】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 （２Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）体 分子式：Ｃ12Ｈ21Ｆ3Ｏ3 1 Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴法）；δ（ｐｐｍ） 0.88 （ｔ，Ｊ＝6.5Ｈｚ，３Ｈ） 1.20〜1.39（ｍ，６Ｈ） 1.50〜1.71（ｍ，４Ｈ） 1.83〜2.04（ｍ，２Ｈ） 2.13〜2.22（ｍ，１Ｈ） 3.46 （ｄｔ，Ｊ＝9.4 ，6.9Ｈｚ，１Ｈ） 3.66 （ｄｔ，Ｊ＝8.9 ，6.3Ｈｚ，１Ｈ） 3.81〜3.93（ｍ，２Ｈ） 4.52 （ｄｄ，Ｊ＝2.0 ，8.7Ｈｚ，１Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（同位体フッ素による核磁気共鳴法，基
準：ＣＦＣｌ3)；δ（ｐｐｍ） −75.13 （ｄ，Ｊ＝6.3Ｈｚ） ＩＲ（赤外線吸収：ｃｍ-1） ３４５０，１２７５，１
１７０，１１４５，１０９０，９４０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ+＋Ｈ） 計算値 271.1521 実測値 271.1512 〔α〕D 25＝−36.0℃（Ｃ（濃度）＝1.05，溶媒：メタ
ノール） （２Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）体 分子式：Ｃ12Ｈ21Ｆ3Ｏ3 1 Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.90 （ｔ，Ｊ＝7.3Ｈｚ，３Ｈ） 1.23〜1.45（ｍ，６Ｈ） 1.52〜1.67（ｍ，２Ｈ） 1.76〜2.00（ｍ，５Ｈ） 3.42 （ｄｔ，Ｊ＝9.7 ，6.4Ｈｚ，１Ｈ） 3.68 （ｄｔ，Ｊ＝9.7 ，6.8Ｈｚ，１Ｈ） 3.79〜3.98（ｍ，２Ｈ） 4.86 （ｍ，１Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ3)；δ（ｐｐｍ） −75.17 （ｄ，Ｊ＝6.2Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ-1） ３４００，１２７０，１１７５，１１３０，１０４５，
９４５ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ+＋Ｈ） 計算値 271.1521 実測値 271.1493 〔α〕D 25＝−86.5℃（Ｃ（濃度）＝1.08，溶媒：メタ
ノール）
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１００
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１００】（ｂ）合成例４（ａ）で得られたアセター
ル化合物８．０ｇをテトラヒドロフラン２０ミリリット
ルに溶かし、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオラ
イドの１．０モル／リットルのテトラヒドロフラン溶液
１０ミリリットルを加え、０℃で１時間、室温で４０時
間反応させた。この反応液に蒸留水を加えて反応を停止
し、反応物をエーテルで抽出した。次いで、抽出物を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
エーテルを減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで分離精製して、（２Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）の不
斉炭素を有するアルコール化合物３．０ｇ（１１ミリモ
ル）および（２Ｓ，５Ｓ，６Ｓ）の不斉炭素を有するア
ルコール化合物２．３ｇ（８．０ミリモル）を得た。
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１０４】（ｅ）合成例４（ｅ）で得られたヘミアセ
タール化合物０．２９ｇ（１．１ミリモル）及び４’−
ヘキシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸クロリド
０．４９ｇ（１．６ミリモル）を用い、合成例２（ａ）
と同様の反応を行い、目的化合物である（２Ｓ，５Ｓ，
６Ｓ）−テトラヒドロ−６−トリフルオロメチル−５−
ヘキシルオキシ−２−（４”−ヘキシルオキシビフェニ
ル−４’−カルボニルオキシ）ピラン０．３４ｇ（０．
６ミリモル）を得た。
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１１４】合成例７ （２Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−テトラヒドロ−６−トリフルオ
ロメチル−２−ヘキシルオキシ−５−（４”−ヘプチル
ビフェニル−４’−カルボニルオキシ）ピランの合成
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１１８】実施例１ 一般式（Ｉ）〜（II）で表される化合物を合成例２〜７
に示した方法で合成した。化合物の構造を表Ａに示す。
また、それぞれの化合物を表Ｂに示す組成のアキラル液
晶組成物に２wt％添加したときの転移温度、自発分極，
応答速度、チルト角、キラルネマティック相における螺
旋ピッチを表Ａに併せて示す。
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１１９】
【表１】
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１２０】
【表２】
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１２７】実施例３ 実施例２で作製したNo.１〜３と表Ａの化合物を用い
て、表Ｆに示す組成の強誘電性液晶組成物No.４〜６を
作製した。作製した組成物No.４〜６の転移温度を表Ｅ
に示す。また、メルク社の液晶組成物ＳＣＥ８と表Ｇに
示す化合物のラセミ体とを用いて表Ｈに示す組成の強誘
電性液晶組成物No.７〜９を作製した。作製した組成物N
o.７〜９の転移温度を表Ｉに示す。
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１４】τ−Ｖmin特性を用いて強誘電性液晶素子を
駆動する駆動波形の一例である。
【手続補正２４】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図５
【補正方法】変更
【補正内容】
【図５】
【手続補正２５】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図８
【補正方法】変更
【補正内容】
【図８】
【手続補正２６】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図９
【補正方法】変更
【補正内容】
【図９】
【手続補正２７】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１０】
【手続補正２８】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１１】
【手続補正２９】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１２】
【手続補正３０】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 向殿 充浩 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シ ャープ株式会社内 (72)発明者 伊藤 恵造 茨城県鹿島郡神栖町東和田４番地 鹿島石 油株式会社内 (72)発明者 竹田 充範 茨城県鹿島郡神栖町東和田４番地 鹿島石 油株式会社内

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は同一又は異なって直鎖又は分枝
    鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基を表し、Ｘ1
    は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を表し、Ｘ
    2は−Ｏ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙは−ＣＯＯ−ま
    たは−ＣＨ2Ｏ−を表し、ＡおよびＢはハロゲン，シア
    ノ基，低級アルコキシ基または、含フッ素アルキル基で
    置換されていてもよい含六員環基を表し、Ｚは単結合，
    −ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合物、
    および／または一般式（II） 【化２】 （ただし、Ｒ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｘ2，Ｙ，Ａ，ＢおよびＺは
    一般式（Ｉ）の定義と同一意味を表す。）で表される化
    合物の少なくとも１種からなり、負の誘電異方性を有
    し、かつスメクティックＣ相を示す化合物を少なくとも
    １種含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物。
  2. 【請求項２】 さらに、一般式（III) 【化３】 （ただし、Ｒ1，Ｒ2，Ｘ1，Ｙ，Ａ，ＢおよびＺは一般
    式（Ｉ）の定義と同一意味であり、Ｘ3は単結合−Ｏ
    −，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合
    物を少なくとも１種含有することを特徴とする請求項１
    に記載の強誘電性液晶組成物。
  3. 【請求項３】 化合物（Ｉ）が下式 【化４】 の化合物群より選ばれた化合物である請求項１または２
    に記載の強誘電性液晶組成物。
  4. 【請求項４】 化合物（II）が下式 【化５】 の化合物群より選ばれた化合物である請求項１または２
    に記載の強誘電性液晶組成物。
  5. 【請求項５】 化合物（Ｉ）が、液晶組成物中で０．０
    １〜５wt％含有されている請求項１または２に記載の強
    誘電性液晶組成物。
  6. 【請求項６】 化合物（II）が、液晶組成物中で０．０
    １〜５wt％含有されている請求項１または２に記載の強
    誘電性液晶組成物。
  7. 【請求項７】 少なくとも電極膜，配向膜を有する一対
    の絶縁性基板間に強誘電性液晶を介在させ、前記電極に
    選択的に電圧を印加することによって液晶の光軸を切り
    替える駆動手段と光軸の識別を光学的に識別する手段を
    有する強誘電性液晶素子において、該強誘電性液晶が特
    許請求範囲第１項または第２項記載液晶組成物である液
    晶素子。
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