JPH07112931A - エプスタイン−バーウイルス活性化抑制剤 - Google Patents
エプスタイン−バーウイルス活性化抑制剤Info
- Publication number
- JPH07112931A JPH07112931A JP20188194A JP20188194A JPH07112931A JP H07112931 A JPH07112931 A JP H07112931A JP 20188194 A JP20188194 A JP 20188194A JP 20188194 A JP20188194 A JP 20188194A JP H07112931 A JPH07112931 A JP H07112931A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 フラボノイドやトリテルペン以外の新たな化
学構造を有するエプスタイン−バーウイルス活性化抑制
剤。 【構成】 式(１)および式（２） 【化１】 〔式中Ｄ１乃至Ｄ８の置換基は水素、塩基、Ｃ１〜Ｃ９
アルキル基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ９アルコキシ基、ホルシ
ル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルカノイル基等を示し；Ｅ１，Ｅ
２，Ｅ３は水素、Ｃ１〜Ｃ９アルキル基、カルボキシル
基、Ｃ１〜Ｃ９アルコキシカルボニル基等を示す〕で表
わされる化合物からなる群から選択される少なくとも1
の化合物を含有するエプスタイン−バーウイルス活性化
抑制剤。
学構造を有するエプスタイン−バーウイルス活性化抑制
剤。 【構成】 式(１)および式（２） 【化１】 〔式中Ｄ１乃至Ｄ８の置換基は水素、塩基、Ｃ１〜Ｃ９
アルキル基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ９アルコキシ基、ホルシ
ル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルカノイル基等を示し；Ｅ１，Ｅ
２，Ｅ３は水素、Ｃ１〜Ｃ９アルキル基、カルボキシル
基、Ｃ１〜Ｃ９アルコキシカルボニル基等を示す〕で表
わされる化合物からなる群から選択される少なくとも1
の化合物を含有するエプスタイン−バーウイルス活性化
抑制剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エプスタイン−バーウ
イルスの活性化を抑制することにより、抗発癌プロモー
ター活性を持つような化合物を含有する薬剤に関するも
のである。
イルスの活性化を抑制することにより、抗発癌プロモー
ター活性を持つような化合物を含有する薬剤に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】近年、伊藤らによって発癌プロモーター
の短期検出法の一種として、エプスタイン−バーウイル
ス(ＥＢＶ)活性化を指標とするアッセイ法(キャンサー
レター(Cancer Letter)13巻P29−37(1981))が確立され
た。発癌プロモーターであるＴＰＡ(１２−Ｏ−テトラ
デカノイルホルボール−１３−アセテート)ならびにテ
レオシジンＢにより、ＥＢＶ潜在感染ヒトリンパ芽球様
細胞内へ誘発されるＥＢＶ−ＥＡ(エプスタイン−バー
ウイルス初期抗原)を指標としてこの方法を利用すれ
ば、化合物の抗発癌プロモーター活性をスクリーニング
することが可能である。このアッセイ法によってすで
に、フラボノイド類やトリテルペン類にエプスタイン−
バーウイルス活性化抑制作用があることが確かめられて
いる。
の短期検出法の一種として、エプスタイン−バーウイル
ス(ＥＢＶ)活性化を指標とするアッセイ法(キャンサー
レター(Cancer Letter)13巻P29−37(1981))が確立され
た。発癌プロモーターであるＴＰＡ(１２−Ｏ−テトラ
デカノイルホルボール−１３−アセテート)ならびにテ
レオシジンＢにより、ＥＢＶ潜在感染ヒトリンパ芽球様
細胞内へ誘発されるＥＢＶ−ＥＡ(エプスタイン−バー
ウイルス初期抗原)を指標としてこの方法を利用すれ
ば、化合物の抗発癌プロモーター活性をスクリーニング
することが可能である。このアッセイ法によってすで
に、フラボノイド類やトリテルペン類にエプスタイン−
バーウイルス活性化抑制作用があることが確かめられて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フラ
ボノイドやトリテルペン以外の新たな化学構造を有する
エプスタイン−バーウイルス活性化抑制活性を有する成
分を含有する薬剤を提供することにある。
ボノイドやトリテルペン以外の新たな化学構造を有する
エプスタイン−バーウイルス活性化抑制活性を有する成
分を含有する薬剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は式(１）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｄ1、Ｄ2、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5、Ｄ6、
Ｄ7およびＤ8は同一または異なってＲ−、Ｃl−、ＲＯ
−またはＲＣＯ−を示し、Ｒは同一または異なって水
素、炭素数１〜９のアルキル基または炭素数１〜９のア
ルケニル基を示す。)で表わされる化合物、および式
（２）
Ｄ7およびＤ8は同一または異なってＲ−、Ｃl−、ＲＯ
−またはＲＣＯ−を示し、Ｒは同一または異なって水
素、炭素数１〜９のアルキル基または炭素数１〜９のア
ルケニル基を示す。)で表わされる化合物、および式
（２）
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｅ1、Ｅ2およびＥ3は同一または
異なってＲ'−、Ｒ'ＯＯＣ−、Ｒ'ＣＨ(ＯＨ)−または
Ｒ'ＣＯ−を示し、Ｒ'は同一または異なって水素、炭素
数１〜９のアルキル基または炭素数１〜９のアルケニル
基を示す。）で表わされる化合物からなる群から選択さ
れる少なくとも１の化合物を含有するエプスタイン−バ
ーウイルス活性化抑制剤を提供する。
異なってＲ'−、Ｒ'ＯＯＣ−、Ｒ'ＣＨ(ＯＨ)−または
Ｒ'ＣＯ−を示し、Ｒ'は同一または異なって水素、炭素
数１〜９のアルキル基または炭素数１〜９のアルケニル
基を示す。）で表わされる化合物からなる群から選択さ
れる少なくとも１の化合物を含有するエプスタイン−バ
ーウイルス活性化抑制剤を提供する。
【０００９】上記式（１）中、Ｄ6およびＤ7は好ましく
は、同一または異なってＲ1Ｏ−またはＲ1ＣＯ−であ
る。また、Ｄ5およびＤ7は好ましくはＲ1Ｏ−である。
ここで、Ｒ1は同一または異なって水素または−ＣＨ3を
示す。さらに好ましくは、Ｄ１〜Ｄ６は−ＯＨ、−ＣＨ
3、または−ＯＣＨ3である。
は、同一または異なってＲ1Ｏ−またはＲ1ＣＯ−であ
る。また、Ｄ5およびＤ7は好ましくはＲ1Ｏ−である。
ここで、Ｒ1は同一または異なって水素または−ＣＨ3を
示す。さらに好ましくは、Ｄ１〜Ｄ６は−ＯＨ、−ＣＨ
3、または−ＯＣＨ3である。
【００１０】上記式（２）中、Ｅ1およびＥ3は好ましく
は、同一または異なってＲ2−またはＲ2ＣＯ−である。
また、Ｅ2は好ましくは−ＣＯＯＲ2である。ここでＲ2
は同一または異なって水素または−ＣＨ3を示す。さら
に好ましくはＥ1〜Ｅ3は−ＣＨ3、−ＣＯＯＨまたは−
Ｃ13Ｈ27である。
は、同一または異なってＲ2−またはＲ2ＣＯ−である。
また、Ｅ2は好ましくは−ＣＯＯＲ2である。ここでＲ2
は同一または異なって水素または−ＣＨ3を示す。さら
に好ましくはＥ1〜Ｅ3は−ＣＨ3、−ＣＯＯＨまたは−
Ｃ13Ｈ27である。
【００１１】上記化合物の多くは、化学合成あるいは以
下の地衣類から抽出単離することができる。材料として
テロスキステス科、ムカダゴケ科、スミイボゴケ科、サ
ルオガセ科、アンチゴケ科、ウメノキゴケ科、ロウソク
ゴケ科、チャシブゴケ科、ホウネンゴケ科、イワタケ
科、ハナゴケ科、センニンゴケ科、キゴケ科、ヘリトリ
ゴケ科、サラゴケ科、アステロチリア科、ヨロイゴケ
科、ツネゴケ科、ハナビラゴケ科、カワラゴケ科、クロ
サビゴケ科、ヘップゴケ科、イワノリ科、リキナ科、モ
ジゴケ科、チブサゴケ科、キッコウゴケ科、アナイボゴ
ケ科、サネゴケ科、アオバゴケ科、サンゴゴケ科、ピン
ゴケ科、ヒョウンモンゴケ科、イワボシゴケ科、キゴウ
ゴケ科、ニササネゴケ科、ホシゴケ科、ケットゴケ科、
ホウキタケ科、マッタケ科の天然地衣あるいはその培養
物が挙げられる。
下の地衣類から抽出単離することができる。材料として
テロスキステス科、ムカダゴケ科、スミイボゴケ科、サ
ルオガセ科、アンチゴケ科、ウメノキゴケ科、ロウソク
ゴケ科、チャシブゴケ科、ホウネンゴケ科、イワタケ
科、ハナゴケ科、センニンゴケ科、キゴケ科、ヘリトリ
ゴケ科、サラゴケ科、アステロチリア科、ヨロイゴケ
科、ツネゴケ科、ハナビラゴケ科、カワラゴケ科、クロ
サビゴケ科、ヘップゴケ科、イワノリ科、リキナ科、モ
ジゴケ科、チブサゴケ科、キッコウゴケ科、アナイボゴ
ケ科、サネゴケ科、アオバゴケ科、サンゴゴケ科、ピン
ゴケ科、ヒョウンモンゴケ科、イワボシゴケ科、キゴウ
ゴケ科、ニササネゴケ科、ホシゴケ科、ケットゴケ科、
ホウキタケ科、マッタケ科の天然地衣あるいはその培養
物が挙げられる。
【００１２】上記化合物の合成方法は、プログ、ケム、
オルカン、ナット、プロド、(Ｐrog.Ｃhem.Ｏrgan.Ｎa
t.Ｐrod.)４５巻p.１０３−２３４(１９８４)等に記載
されている。また地衣類から単離するには、通常の天然
材料からの採取方法(例えば、地衣類をアセトン等の有
機溶媒に浸漬し、得られた抽出物から液体クロマトグラ
フィー等のクロマト手法により目的の化合物を分画単離
する方法)で行なえばよい。
オルカン、ナット、プロド、(Ｐrog.Ｃhem.Ｏrgan.Ｎa
t.Ｐrod.)４５巻p.１０３−２３４(１９８４)等に記載
されている。また地衣類から単離するには、通常の天然
材料からの採取方法(例えば、地衣類をアセトン等の有
機溶媒に浸漬し、得られた抽出物から液体クロマトグラ
フィー等のクロマト手法により目的の化合物を分画単離
する方法)で行なえばよい。
【００１３】本発明の活性化抑制剤として、上記化合物
（１）および（２）をそれぞれ単独に用いてもよく、こ
れらを適宜混合して用いてもよい。該化合物をそのまま
本発明の抑制剤として経口的使用に供してもよいが、一
種以上の常用の医薬的に許容される医薬補助剤と組み合
わせた経口的医薬組成物として使用してもよい。また化
粧品のような経皮的組成物として使用してもよい。かか
る経口的、経皮的組成物の形態としては、錠剤、顆粒
剤、カプセル剤などの固体製剤および液状製剤が挙げら
れる。
（１）および（２）をそれぞれ単独に用いてもよく、こ
れらを適宜混合して用いてもよい。該化合物をそのまま
本発明の抑制剤として経口的使用に供してもよいが、一
種以上の常用の医薬的に許容される医薬補助剤と組み合
わせた経口的医薬組成物として使用してもよい。また化
粧品のような経皮的組成物として使用してもよい。かか
る経口的、経皮的組成物の形態としては、錠剤、顆粒
剤、カプセル剤などの固体製剤および液状製剤が挙げら
れる。
【００１４】固形製剤は、慣用の賦形剤(無水ケイ酸、
合成ケイ酸アルミニウム、乳糖、コーンスターチ、結晶
セルロース等)、結合剤(カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルピロリドン等)、その他、矯味剤、甘味剤、
着色料などを含有することができる。
合成ケイ酸アルミニウム、乳糖、コーンスターチ、結晶
セルロース等)、結合剤(カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルピロリドン等)、その他、矯味剤、甘味剤、
着色料などを含有することができる。
【００１５】液状製剤は、水性もしくは油性の懸濁液、
溶液、シロップ等にすればよく、または、使用に先だっ
て適当なビヒクルで再溶解し得る乾燥物であってもよ
い。このような液状製剤は、普通に用いられる乳化剤
(レシチン、ソルブタンモノオレエート等)、乳化助剤
(ソルビットシロップ、メチルセルロース、ゼラチン
等)、非水性ビヒクル(ココナット油、落花生油等)、そ
の他、酸化防止剤、着色剤、香味料等を含有することが
できる。
溶液、シロップ等にすればよく、または、使用に先だっ
て適当なビヒクルで再溶解し得る乾燥物であってもよ
い。このような液状製剤は、普通に用いられる乳化剤
(レシチン、ソルブタンモノオレエート等)、乳化助剤
(ソルビットシロップ、メチルセルロース、ゼラチン
等)、非水性ビヒクル(ココナット油、落花生油等)、そ
の他、酸化防止剤、着色剤、香味料等を含有することが
できる。
【００１６】本発明の抑制剤の投与量は、症状や患者の
体質など因子によって変動するが、一般的には成人１日
当りとして上記化合物０.００１〜０.１g、好ましくは
０.００８〜０.１gの範囲が適当である。
体質など因子によって変動するが、一般的には成人１日
当りとして上記化合物０.００１〜０.１g、好ましくは
０.００８〜０.１gの範囲が適当である。
【００１７】
【発明の効果】エプスタイン−バーウイルス活性化抑制
剤成分としての上記化合物を含有することを特徴とする
薬剤は、抗発癌プロモーター剤としてきわめて有用なも
のである。
剤成分としての上記化合物を含有することを特徴とする
薬剤は、抗発癌プロモーター剤としてきわめて有用なも
のである。
【００１８】
【実施例】本発明を実施例により更に詳細に説明する。
本発明はこれらに限定されない。本発明の抑制剤とし
て、コガネキノリ(Ａlectoria ochloreuca)より抽出単
離したウスニン酸：
本発明はこれらに限定されない。本発明の抑制剤とし
て、コガネキノリ(Ａlectoria ochloreuca)より抽出単
離したウスニン酸：
【００１９】
【化７】
【００２０】の純品およびエイランタイ（Cetraria isl
andica)より単離したリケステリン酸
andica)より単離したリケステリン酸
【化８】
【００２１】の純品を用いた。また、対照薬として３−
オキソウルソール酸を用いた。抑制剤をそれぞれジメチ
ルスルホキシドに溶解して試料溶液を調製した。
オキソウルソール酸を用いた。抑制剤をそれぞれジメチ
ルスルホキシドに溶解して試料溶液を調製した。
【００２２】各抑制剤の阻害活性は、伊藤らの方法（キ
ャンサーレター13巻P29-37(1981))の変法を用いて調べ
た。ＥＢＶ潜在感染ヒトリンパ芽球様細胞株であるＲaj
i細胞およびＥＢＶ−陽性である上咽頭癌患者の血清を
用いた。Ｒaji細胞の基礎培養液としてＲＰＭＩ１６４
０に４％血清および抗生物質を加えたものを使用した。
ャンサーレター13巻P29-37(1981))の変法を用いて調べ
た。ＥＢＶ潜在感染ヒトリンパ芽球様細胞株であるＲaj
i細胞およびＥＢＶ−陽性である上咽頭癌患者の血清を
用いた。Ｒaji細胞の基礎培養液としてＲＰＭＩ１６４
０に４％血清および抗生物質を加えたものを使用した。
【００２３】５×１０5細胞／mlの濃度に調製したＲaji
細胞に、酪酸ナトリウム(３mＭ)とテレオシジンＢ(２０
ng／ml)を添加し、ＣＯ2インキュベーター中、３７℃で
４８時間培養してＲaji細胞を活性化させた。得られた
培養混合物より塗抹標本を作成した。塗抹標本中の細胞
内に発現しているＥＢＶ−ＥＡを上咽頭癌患者血清によ
る間接蛍光抗体法を用いて染色した。細胞を５００個以
上カウントし、そのうちのＥＢＶ−ＥＡ陽性細胞の発現
率を調べた。
細胞に、酪酸ナトリウム(３mＭ)とテレオシジンＢ(２０
ng／ml)を添加し、ＣＯ2インキュベーター中、３７℃で
４８時間培養してＲaji細胞を活性化させた。得られた
培養混合物より塗抹標本を作成した。塗抹標本中の細胞
内に発現しているＥＢＶ−ＥＡを上咽頭癌患者血清によ
る間接蛍光抗体法を用いて染色した。細胞を５００個以
上カウントし、そのうちのＥＢＶ−ＥＡ陽性細胞の発現
率を調べた。
【００２４】５×１０5細胞／ｍｌの濃度に調製したＲa
ji細胞に、酪酸ナトリウムおよびテレオシジンＢと共に
各抑制剤（５×１０-5Ｍ）を添加し、上記と同様にして
ＥＢＶ−ＥＡ陽性細胞の発現率を調べた。各抑制剤の活
性は、抑制剤を添加しない群で得られたＥＢＶ−ＥＡ陽
性細胞の発現率に対する阻害率で示した。結果を以下に
示す。
ji細胞に、酪酸ナトリウムおよびテレオシジンＢと共に
各抑制剤（５×１０-5Ｍ）を添加し、上記と同様にして
ＥＢＶ−ＥＡ陽性細胞の発現率を調べた。各抑制剤の活
性は、抑制剤を添加しない群で得られたＥＢＶ−ＥＡ陽
性細胞の発現率に対する阻害率で示した。結果を以下に
示す。
【００２５】 試験化合物 ＥＢＶ−ＥＡ阻害活性 ３−オキソウルソール酸(対照) ８１％ ウスニン酸 ＞９９％ リケステリン酸 ＞９９％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大東 肇 京都府京都市山科区御陵大岩町19 (72)発明者 小清水 弘一 奈良県奈良市法蓮山添西町856番地の10
Claims (7)
- 【請求項１】 式(１) 【化１】 (式中、Ｄ1、Ｄ2、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5、Ｄ6、Ｄ7およびＤ8
は同一または異なって、Ｒ−、Ｃl−、ＲＯ−またはＲ
ＣＯ−を示し、Ｒは同一または異なって、水素、炭素数
１〜９のアルキル基または炭素数１〜９のアルケニル基
を示す。)で表わされる化合物および式（２） 【化２】 （式中、Ｅ1、Ｅ2およびＥ3は同一または異なってＲ'
−、Ｒ'ＯＯＣ−、Ｒ'ＣＨ(ＯＨ)−またはＲ'ＣＯ−を
示し、Ｒ'は同一または異なって、水素、炭素数１〜９
のアルキル基または炭素数１〜９のアルケニル基を示
す。）で表わされる化合物からなる群から選択される少
なくとも１の化合物を含有するエプスタイン−バーウイ
ルス活性化抑制剤。 - 【請求項２】 式（１） 【化３】 (式中、Ｄ1、Ｄ2、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5、Ｄ6、Ｄ7およびＤ8
は同一または異なって、Ｒ−、Ｃl−、ＲＯ−またはＲ
ＣＯ−を示し、Ｒは同一または異なって、水素、炭素数
１〜９のアルキル基または炭素数１〜９のアルケニル基
を示す。)で表される化合物を含有するエプスタイン−
バーウイルス活性化抑制剤。 - 【請求項３】 Ｄ6およびＤ7が同一または異なって、Ｒ
1−、またはＲ1ＣＯ−を示し、Ｒ1は同一または異なっ
て水素またはＣＨ3−を示す請求項１または２記載の活
性化抑制剤。 - 【請求項４】 Ｄ5およびＤ7が同一または異なってＲ1
Ｏ−を示し、Ｒ1は同一または異なって水素またはＣＨ3
−を示す請求項１または２記載の活性化抑制剤。 - 【請求項５】 式（２） 【化４】 （式中、Ｅ1、Ｅ2およびＥ3は同一または異なってＲ'
−、Ｒ'ＯＯＣ−、Ｒ'ＣＨ(ＯＨ)−またはＲ'ＣＯ−を
示し、Ｒ'は同一または異なって、水素、炭素数１〜９
のアルキル基または炭素数１〜９のアルケニル基を示
す。）で表わされる化合物を含有するエプスタイン−バ
ーウイルス活性化抑制剤。 - 【請求項６】 Ｅ1およびＥ3が同一または異なって、Ｒ
2−またはＲ2ＣＯ−を示し、Ｒ2は同一または異なって
水素またはＣＨ3−を示す請求項１または５記載の活性
化抑制剤。 - 【請求項７】 Ｅ2がＲ2ＯＯＣ−を示し、Ｒ2は水素ま
たはＣＨ3−を示す請求項１または５記載の活性化抑制
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20188194A JPH07112931A (ja) | 1993-08-27 | 1994-08-26 | エプスタイン−バーウイルス活性化抑制剤 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21267393 | 1993-08-27 | ||
| JP21263293 | 1993-08-27 | ||
| JP5-212632 | 1993-08-27 | ||
| JP5-212673 | 1993-08-27 | ||
| JP20188194A JPH07112931A (ja) | 1993-08-27 | 1994-08-26 | エプスタイン−バーウイルス活性化抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07112931A true JPH07112931A (ja) | 1995-05-02 |
Family
ID=27328013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20188194A Pending JPH07112931A (ja) | 1993-08-27 | 1994-08-26 | エプスタイン−バーウイルス活性化抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07112931A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005533107A (ja) * | 2002-07-01 | 2005-11-04 | ファスゲン，エルエルシー． | 新規の化合物、それを含有する医薬組成物、およびその使用方法 |
| JP2015514740A (ja) * | 2012-04-18 | 2015-05-21 | サントレ ナスィヨナル ドゥ ラ ルシェルシュ スィヤンティフィック−セエヌエールエス | 色素沈着阻害剤としてのリケステリン酸およびその誘導体 |
-
1994
- 1994-08-26 JP JP20188194A patent/JPH07112931A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005533107A (ja) * | 2002-07-01 | 2005-11-04 | ファスゲン，エルエルシー． | 新規の化合物、それを含有する医薬組成物、およびその使用方法 |
| JP2015514740A (ja) * | 2012-04-18 | 2015-05-21 | サントレ ナスィヨナル ドゥ ラ ルシェルシュ スィヤンティフィック−セエヌエールエス | 色素沈着阻害剤としてのリケステリン酸およびその誘導体 |
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