JPH07112990A - シラシクロヘキサン化合物の製造方法 - Google Patents
シラシクロヘキサン化合物の製造方法Info
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- JPH07112990A JPH07112990A JP28188493A JP28188493A JPH07112990A JP H07112990 A JPH07112990 A JP H07112990A JP 28188493 A JP28188493 A JP 28188493A JP 28188493 A JP28188493 A JP 28188493A JP H07112990 A JPH07112990 A JP H07112990A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業的に満足できる収率でケイ素−炭素結合
形成による環化反応で４−アリールシラシクロヘキサン
を合成する方法を提供する。 【構成】 一般式（１） （式中、Ｚ１、Ｚ２はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、アリール基、炭素数２〜１０のアルキル基又
はアルコキシ基、Ｍはマグネシウム原子又は亜鉛原子、
Ｘ及びＸ’はハロゲン原子、ｎは０〜４の整数を示
す。）で表される３−アリールペンタン−１，５−ビス
金属化合物と、一般式（２） （式中、Ｒは炭素数２〜１０のアルキル基、Ｗは水素原
子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基、Ｙはハ
ロゲン原子又はメトキシ基を示す。）で表されるシラン
化合物とのケイ素・炭素結合形成反応によって、一般式
（３） （式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ及びＷは前記一般式（１）又は
（２）におけるＺ１、Ｚ２、Ｒ及びＷと同じ原子又は基
を示す。）で表される４−アリールシラシクロヘキサン
化合物を合成することを特徴とする４−アリールシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。
形成による環化反応で４−アリールシラシクロヘキサン
を合成する方法を提供する。 【構成】 一般式（１） （式中、Ｚ１、Ｚ２はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、アリール基、炭素数２〜１０のアルキル基又
はアルコキシ基、Ｍはマグネシウム原子又は亜鉛原子、
Ｘ及びＸ’はハロゲン原子、ｎは０〜４の整数を示
す。）で表される３−アリールペンタン−１，５−ビス
金属化合物と、一般式（２） （式中、Ｒは炭素数２〜１０のアルキル基、Ｗは水素原
子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基、Ｙはハ
ロゲン原子又はメトキシ基を示す。）で表されるシラン
化合物とのケイ素・炭素結合形成反応によって、一般式
（３） （式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ及びＷは前記一般式（１）又は
（２）におけるＺ１、Ｚ２、Ｒ及びＷと同じ原子又は基
を示す。）で表される４−アリールシラシクロヘキサン
化合物を合成することを特徴とする４−アリールシラシ
クロヘキサン化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的スイッチン
グあるいは表示装置の表示材として利用される液晶化合
物又はその合成中間体として用いられる４−アリールシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法に関する。
グあるいは表示装置の表示材として利用される液晶化合
物又はその合成中間体として用いられる４−アリールシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１，５−ジハロペンタンから誘導される
ビス−グリニャール試薬を、ケイ素上に脱離基を持つシ
ランと反応させてシラシクロヘキサン環を合成する方法
は、Ｗｅｓｔ（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７６
６０１２（１９５４））によって行われた。しかし、
４位に置換基を持つシラシクロヘキサンの場合、すなわ
ち、３−オルガノペンタン−１，５−ビス−金属化合物
からの４−オルガノシラシクロヘキサンの合成例は少な
い。桜井らは、シラシクロヘキサン系での立体化学的研
究のために、４−ｔｅｒｔ−ブチルシラシクロヘキサン
化合物を合成し、各種誘導体に導いた（Ｂｕｌｌ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．４９ ３１８５（１９７
６））。これらの合成例では、求核置換を受けるケイ素
上にアルキル基が存在して脱離基であるクロロ基の数が
減少すると、環化した目的物の収率が著しく低下するこ
とが報告されている。
ビス−グリニャール試薬を、ケイ素上に脱離基を持つシ
ランと反応させてシラシクロヘキサン環を合成する方法
は、Ｗｅｓｔ（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７６
６０１２（１９５４））によって行われた。しかし、
４位に置換基を持つシラシクロヘキサンの場合、すなわ
ち、３−オルガノペンタン−１，５−ビス−金属化合物
からの４−オルガノシラシクロヘキサンの合成例は少な
い。桜井らは、シラシクロヘキサン系での立体化学的研
究のために、４−ｔｅｒｔ−ブチルシラシクロヘキサン
化合物を合成し、各種誘導体に導いた（Ｂｕｌｌ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．４９ ３１８５（１９７
６））。これらの合成例では、求核置換を受けるケイ素
上にアルキル基が存在して脱離基であるクロロ基の数が
減少すると、環化した目的物の収率が著しく低下するこ
とが報告されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記合成例から、３−
アリールペンタン−１，５−ビス−金属試薬とアルキル
置換シランとの、特に長鎖アルキル置換シランとのカッ
プリング反応による４−アリールシラシクロヘキサン化
合物の合成は困難であると考えられていた。
アリールペンタン−１，５−ビス−金属試薬とアルキル
置換シランとの、特に長鎖アルキル置換シランとのカッ
プリング反応による４−アリールシラシクロヘキサン化
合物の合成は困難であると考えられていた。
【０００４】本発明は、この問題点を解決し、工業的に
満足できる収率でケイ素−炭素結合形成による環化反応
で４−アリールシラシクロヘキサンを合成する方法を提
供することを目的とする。
満足できる収率でケイ素−炭素結合形成による環化反応
で４−アリールシラシクロヘキサンを合成する方法を提
供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記の目的を解決するた
め鋭意検討した結果、本発明者らは以下の方法を見出し
た
め鋭意検討した結果、本発明者らは以下の方法を見出し
た
【０００６】すなわち本発明は、一般式（１）
【化４】 （式中、Ｚ1、Ｚ2はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、アリール基、炭素数２〜１０のアルキル基又は
アルコキシ基、Ｍはマグネシウム原子又は亜鉛原子、Ｘ
及びＸ’はハロゲン原子、ｎは０〜４の整数を示す。）
で表される３−アリールペンタン−１，５−ビス金属化
合物と、一般式（２）
ン原子、アリール基、炭素数２〜１０のアルキル基又は
アルコキシ基、Ｍはマグネシウム原子又は亜鉛原子、Ｘ
及びＸ’はハロゲン原子、ｎは０〜４の整数を示す。）
で表される３−アリールペンタン−１，５−ビス金属化
合物と、一般式（２）
【化５】 （式中、Ｒは炭素数２〜１０のアルキル基、Ｗは水素原
子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基、Ｙはハ
ロゲン原子又はメトキシ基を示す。）で表されるシラン
化合物とのケイ素−炭素結合形成反応によって、一般式
（３）
子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基、Ｙはハ
ロゲン原子又はメトキシ基を示す。）で表されるシラン
化合物とのケイ素−炭素結合形成反応によって、一般式
（３）
【化６】 （式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｒ及びＷは前記一般式（１）又は
（２）におけるＺ1、Ｚ2、Ｒ及びＷと同じ原子又は基を
示す。）で表される４−アリールシラシクロヘキサン化
合物を合成することを特徴とする４−アリールシラシク
ロヘキサン化合物の製造方法である。
（２）におけるＺ1、Ｚ2、Ｒ及びＷと同じ原子又は基を
示す。）で表される４−アリールシラシクロヘキサン化
合物を合成することを特徴とする４−アリールシラシク
ロヘキサン化合物の製造方法である。
【０００７】前記一般式（２）で表されるシラン化合物
中のＹは例えばフッ素原子またはメトキシ基である。
中のＹは例えばフッ素原子またはメトキシ基である。
【０００８】以下、本発明をさらに詳しく説明する。
【０００９】３−アリールペンタン−１，５−ビス−金
属化合物は、次式
属化合物は、次式
【化７】 （式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｍ、Ｘ及びＸ ’は前記一般式（１）
におけるＺ1、Ｚ2、Ｍ、Ｘ及びＸ ’と同じ原子又は基を
示し、Ｘ1及びＸ2はハロゲン原子を示す。）で示される
ように３−アリール−１，５−ジハロペンタンから合成
される。
におけるＺ1、Ｚ2、Ｍ、Ｘ及びＸ ’と同じ原子又は基を
示し、Ｘ1及びＸ2はハロゲン原子を示す。）で示される
ように３−アリール−１，５−ジハロペンタンから合成
される。
【００１０】Ｍがマグネシウム原子の場合、通常の方法
で金属マグネシウムと反応させてビス−グリニャール試
薬をすることができる。この場合、Ｘ1及びＸ2を適当な
ハロゲン（例えば臭素原子あるいはヨウ素原子）を選
び、反応条件を選択すれば、芳香環上の置換基Ｚ1、Ｚ2
がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原
子）であってもＺ1、Ｚ2部分での反応を起こすことな
く、一級アルキルハロゲン化物の部分すなわちＸ1部分
にマグネシウムを導入し、ビス−グリニャール試薬とす
ることができる。
で金属マグネシウムと反応させてビス−グリニャール試
薬をすることができる。この場合、Ｘ1及びＸ2を適当な
ハロゲン（例えば臭素原子あるいはヨウ素原子）を選
び、反応条件を選択すれば、芳香環上の置換基Ｚ1、Ｚ2
がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原
子）であってもＺ1、Ｚ2部分での反応を起こすことな
く、一級アルキルハロゲン化物の部分すなわちＸ1部分
にマグネシウムを導入し、ビス−グリニャール試薬とす
ることができる。
【００１１】Ｍが亜鉛原子の場合、ビス−グリニャール
試薬をハロゲン亜鉛、例えば塩化亜鉛や臭化亜鉛と反応
させて、金属交換反応によりビス−亜鉛試薬を調製でき
る。また、ハロゲン化亜鉛とビス−リチウム試薬との金
属交換反応も可能である。
試薬をハロゲン亜鉛、例えば塩化亜鉛や臭化亜鉛と反応
させて、金属交換反応によりビス−亜鉛試薬を調製でき
る。また、ハロゲン化亜鉛とビス−リチウム試薬との金
属交換反応も可能である。
【００１２】これらの金属試薬調製反応の溶媒として、
ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシタン、などのエーテル類が挙げ
られ、これらにｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クメン等の炭化水素類を混合
して用いてもよい。反応の開始や促進のために、加熱下
に反応したり、超音波をかけたりすることも有効であ
る。
ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシタン、などのエーテル類が挙げ
られ、これらにｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クメン等の炭化水素類を混合
して用いてもよい。反応の開始や促進のために、加熱下
に反応したり、超音波をかけたりすることも有効であ
る。
【００１３】次に、次式
【化８】 （式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｍ、Ｘ、Ｘ’、Ｗ、Ｙ及びＲは前記
一般式（１）又は（２）におけるＺ1、Ｚ2、Ｍ、Ｘ、
Ｘ’、Ｗ、Ｙ及びＲと同じ原子又は基を示す。）で示さ
れるように、合成したビス金属試薬とシラン化合物を反
応させてシラシクロヘキサン化合物を合成する。
一般式（１）又は（２）におけるＺ1、Ｚ2、Ｍ、Ｘ、
Ｘ’、Ｗ、Ｙ及びＲと同じ原子又は基を示す。）で示さ
れるように、合成したビス金属試薬とシラン化合物を反
応させてシラシクロヘキサン化合物を合成する。
【００１４】シラン化合物のケイ素上の脱離基Ｙはハロ
ゲン原子又はアルコキシ基であるが、フッ素原子、塩素
原子、メトキシ基を好ましく例示できる。特にアルキル
置換基が比較的長鎖の場合、すなわち炭素数５〜１０で
ある場合には、フッ素原子又はメトキシ基が高い収率で
環化体を与える。
ゲン原子又はアルコキシ基であるが、フッ素原子、塩素
原子、メトキシ基を好ましく例示できる。特にアルキル
置換基が比較的長鎖の場合、すなわち炭素数５〜１０で
ある場合には、フッ素原子又はメトキシ基が高い収率で
環化体を与える。
【００１５】また、目的のシラシクロヘキサン化合物の
ケイ素の置換基となるＷがハロゲン原子又はアルコキシ
基である場合には、ＹがＷと同じシラン化合物を用いる
と環化反応の確率が高まり、収率の向上をもたらす。
ケイ素の置換基となるＷがハロゲン原子又はアルコキシ
基である場合には、ＹがＷと同じシラン化合物を用いる
と環化反応の確率が高まり、収率の向上をもたらす。
【００１６】反応溶媒としては、ジエチルエーテル、ジ
−ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類が好まし
く、これらにｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クメン等の炭化水素類、あるいは
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリア
ミド、Ｎ、Ｎ−テトラメチルエチレンジアミン等の非プ
ロトン性極性溶媒類を混合して用いることもできる。
−ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類が好まし
く、これらにｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クメン等の炭化水素類、あるいは
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリア
ミド、Ｎ、Ｎ−テトラメチルエチレンジアミン等の非プ
ロトン性極性溶媒類を混合して用いることもできる。
【００１７】反応温度は０〜１２０℃程度の範囲でよい
が、３０〜１００℃の範囲が反応速度・収率の観点から
好ましい。
が、３０〜１００℃の範囲が反応速度・収率の観点から
好ましい。
【００１８】生成した４−アリールシラシクロヘキサン
化合物は、反応混合物から通常の抽出・洗浄濃縮の工程
により単離することができる。ただし、生成物がハロゲ
ン原子やアルコキシ基をケイ素上の置換基として持つ場
合には、反応溶媒を減圧下に除却した後、生じた金属塩
を濾過して除けばよい。さらに高純度の物質が望ましい
場合には、通常のクロマトグラフィー、減圧蒸留あるい
は再結晶等の方法で精製することができる。
化合物は、反応混合物から通常の抽出・洗浄濃縮の工程
により単離することができる。ただし、生成物がハロゲ
ン原子やアルコキシ基をケイ素上の置換基として持つ場
合には、反応溶媒を減圧下に除却した後、生じた金属塩
を濾過して除けばよい。さらに高純度の物質が望ましい
場合には、通常のクロマトグラフィー、減圧蒸留あるい
は再結晶等の方法で精製することができる。
【００１９】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。なお、本発明
はこの実施例の記載に限定されるものではない。
はこの実施例の記載に限定されるものではない。
【００２０】［実施例１］ （４−ｐ−クロロフェニル−１−フルオロ−１−ｎ−オ
クチル−１−シラシクロヘキサンの合成）１−ブロモ−
５−クロロ−３−（ｐ−クロロフェニル）ペンタン（１
８０ミリモル）と金属マグネシウム（２００ミリグラム
原子）からエーテル４００ｍｌ中でビスグリニャール試
薬を調製した。これをトリフルオロ−ｎ−オクチルシラ
ン（１５０ミリモル）とテトラヒドロフラン４００ｍｌ
の混合物へ滴下し、５０℃で４時間かきまぜた。反応溶
媒を減圧下に除去した後、ｎ−ペンタンを加え、生じた
沈殿を濾別した。濾液を濃縮した残渣を減圧蒸留して目
的物３５．３ｇ（収率６９％）を得た。
クチル−１−シラシクロヘキサンの合成）１−ブロモ−
５−クロロ−３−（ｐ−クロロフェニル）ペンタン（１
８０ミリモル）と金属マグネシウム（２００ミリグラム
原子）からエーテル４００ｍｌ中でビスグリニャール試
薬を調製した。これをトリフルオロ−ｎ−オクチルシラ
ン（１５０ミリモル）とテトラヒドロフラン４００ｍｌ
の混合物へ滴下し、５０℃で４時間かきまぜた。反応溶
媒を減圧下に除去した後、ｎ−ペンタンを加え、生じた
沈殿を濾別した。濾液を濃縮した残渣を減圧蒸留して目
的物３５．３ｇ（収率６９％）を得た。
【００２１】ＧＣ−ＭＳ及びＩＲにより同定を行った結
果を示す。 ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｅ+：２８４，３１２，３４０
（Ｍ+） ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８５５，１４９
０，１０９５，８２０ｃｍ-1
果を示す。 ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｅ+：２８４，３１２，３４０
（Ｍ+） ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９２０，２８５５，１４９
０，１０９５，８２０ｃｍ-1
【００２２】［実施例２］ （１−ｎ−ヘプチル−１メチル−４−フェニル−１−シ
ラシクロヘキサンの合成）１，５−ジブロモ−３−フェ
ニルペンタンから調製したビスグリニャール試薬とｎ−
ヘプチルメチルジフルオロシランから、実施例１と同様
にして反応した。反応混合物は希塩酸にあけ、塩化メチ
レンで抽出した。抽出液をＮaＨＣＯ3ａｑ、ＮaＣlａｑ
で洗浄し、ＭgＳＯ4で乾燥後、減圧濃縮した。残渣をカ
ラムクロマトグラフィーで精製して収率３３％で目的物
を得た。
ラシクロヘキサンの合成）１，５−ジブロモ−３−フェ
ニルペンタンから調製したビスグリニャール試薬とｎ−
ヘプチルメチルジフルオロシランから、実施例１と同様
にして反応した。反応混合物は希塩酸にあけ、塩化メチ
レンで抽出した。抽出液をＮaＨＣＯ3ａｑ、ＮaＣlａｑ
で洗浄し、ＭgＳＯ4で乾燥後、減圧濃縮した。残渣をカ
ラムクロマトグラフィーで精製して収率３３％で目的物
を得た。
【００２３】ＧＣ−ＭＳ及びＩＲにより同定を行った結
果を示す。 ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｅ+：１８９（（Ｍ−Ｃ7Ｈ15）
+），２６０（（Ｍ−Ｃ2Ｈ4）+） ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１０，２８４５，１４９
５，１４５５，１２５０，８７５ｃｍ-1
果を示す。 ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｅ+：１８９（（Ｍ−Ｃ7Ｈ15）
+），２６０（（Ｍ−Ｃ2Ｈ4）+） ＩＲ（液膜）νｍａｘ：２９１０，２８４５，１４９
５，１４５５，１２５０，８７５ｃｍ-1
【００２４】［実施例３〜１４］Ｚ1、Ｚ2、Ｍ、Ｘ、
Ｒ、Ｗ及びＹとして表１に示すような原子又は基を選択
して実施例３〜１４のシラシクロヘキサン化合物を合成
し、それぞれ表１に示すような収率を得た。
Ｒ、Ｗ及びＹとして表１に示すような原子又は基を選択
して実施例３〜１４のシラシクロヘキサン化合物を合成
し、それぞれ表１に示すような収率を得た。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】以上説明したように本発明によれば、工
業的に満足できる収率でケイ素−炭素結合形成による環
化反応で４−アリールシラシクロヘキサンを合成する方
法を提供することができた。
業的に満足できる収率でケイ素−炭素結合形成による環
化反応で４−アリールシラシクロヘキサンを合成する方
法を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清水 孝明 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｚ1、Ｚ2はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、アリール基、炭素数２〜１０のアルキル基又は
アルコキシ基、Ｍはマグネシウム原子又は亜鉛原子、Ｘ
及びＸ’はハロゲン原子、ｎは０〜４の整数を示す。）
で表される３−アリールペンタン−１，５−ビス金属化
合物と、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒは炭素数２〜１０のアルキル基、Ｗは水素原
子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基、Ｙはハ
ロゲン原子又はメトキシ基を示す。）で表されるシラン
化合物とのケイ素−炭素結合形成反応によって、一般式
（３） 【化３】 （式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｒ及びＷは前記一般式（１）又は
（２）におけるＺ1、Ｚ2、Ｒ及びＷと同じ原子又は基を
示す。）で表される４−アリールシラシクロヘキサン化
合物を合成することを特徴とする４−アリールシラシク
ロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項２】 前記一般式（２）で表されるシラン化合
物中のＹがフッ素原子またはメトキシ基である請求項１
記載の４−アリールシラシクロヘキサン化合物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28188493A JPH07112990A (ja) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | シラシクロヘキサン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28188493A JPH07112990A (ja) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | シラシクロヘキサン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07112990A true JPH07112990A (ja) | 1995-05-02 |
Family
ID=17645316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28188493A Pending JPH07112990A (ja) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | シラシクロヘキサン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07112990A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5560866A (en) * | 1994-06-22 | 1996-10-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for preparing silacyclohexane compounds |
-
1993
- 1993-10-14 JP JP28188493A patent/JPH07112990A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5560866A (en) * | 1994-06-22 | 1996-10-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for preparing silacyclohexane compounds |
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