JPH0372486A - 新規な有機ケイ素化合物 - Google Patents
新規な有機ケイ素化合物Info
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- JPH0372486A JPH0372486A JP1207684A JP20768489A JPH0372486A JP H0372486 A JPH0372486 A JP H0372486A JP 1207684 A JP1207684 A JP 1207684A JP 20768489 A JP20768489 A JP 20768489A JP H0372486 A JPH0372486 A JP H0372486A
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- Japan
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- substituted indole
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- substituted
- butyllithium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮ＵυＵ」４訪
本発明は、新規な有機ケイ素化合物に関し、詳しくは、
インドリル置換モノへロシラン及びインドリル置換シラ
ノールに関する。かかる有機ケイ素化合物は、例えば、
気相重合法によるシリコン薄膜の製造原料や、水酸基の
シリル化剤、表面処理剤として有用である。
インドリル置換モノへロシラン及びインドリル置換シラ
ノールに関する。かかる有機ケイ素化合物は、例えば、
気相重合法によるシリコン薄膜の製造原料や、水酸基の
シリル化剤、表面処理剤として有用である。
藍来坐挟歪
従来、種々の有機ケイ素化合物が知られているが、その
多くは、ケイ素原子上にアルキル基、フェニル基、アル
コキシ基等の置換基を有するものであって、ヘテロ環を
置換基として有する有機ケイ素化合物は、例えば、アリ
ルグリシジルエーテルをトリメトキシシランにてヒドロ
シリル化して得られるエポキシ基を有する有機ケイ素化
合物が知られている程度であって、含窒素環化合物を置
換基として有する有機ケイ素化合物は、従来、殆ど知ら
れていない。
多くは、ケイ素原子上にアルキル基、フェニル基、アル
コキシ基等の置換基を有するものであって、ヘテロ環を
置換基として有する有機ケイ素化合物は、例えば、アリ
ルグリシジルエーテルをトリメトキシシランにてヒドロ
シリル化して得られるエポキシ基を有する有機ケイ素化
合物が知られている程度であって、含窒素環化合物を置
換基として有する有機ケイ素化合物は、従来、殆ど知ら
れていない。
が ° しようとするｉ
本発明は、ケイ素原子上にヘテロ環を置換基として有す
る新規な有機ケイ素化合物、特に、インドリル置換七ノ
ハロシラン化合物及びインドリル置換シラノールを提供
することを目的とする。
る新規な有機ケイ素化合物、特に、インドリル置換七ノ
ハロシラン化合物及びインドリル置換シラノールを提供
することを目的とする。
ｉ を”ンするための
本発明による新規な有機ケイ素化合物は、−ｉ式（１）
（１）
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ１は、それぞれ独立にアルキ
ル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｘはハロゲ
ン又は水酸基を示す、） で表わされる。
ル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｘはハロゲ
ン又は水酸基を示す、） で表わされる。
上記一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ１及びＲ３は、好
ましくは、それぞれ独立に、炭素数Ｉ〜６のアルキル基
、炭素数６〜１２のアリール基又は炭素数７〜１３のア
ラルキル基を示し、具体例としては、アルキル基として
は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ア１
ル、ヘキシル基等を、アリール基としては、例えば、フ
ェニル、ｌ・リル、メトキシフェニル基等を、また、ア
ラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、
ｐ−メチルベンジル基等を挙げることができる。
ましくは、それぞれ独立に、炭素数Ｉ〜６のアルキル基
、炭素数６〜１２のアリール基又は炭素数７〜１３のア
ラルキル基を示し、具体例としては、アルキル基として
は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ア１
ル、ヘキシル基等を、アリール基としては、例えば、フ
ェニル、ｌ・リル、メトキシフェニル基等を、また、ア
ラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、
ｐ−メチルベンジル基等を挙げることができる。
また、Ｘは、ハロゲン又は水酸基であり、ハロゲンの場
合、好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素であり、特に好
ましくは、塩素である。
合、好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素であり、特に好
ましくは、塩素である。
従って、本発明による有機ケイ素化合物の好ましい具体
例として、例えば、クロロジフェニルＣ２−（１−メチ
ルインドリル）〕シランや、ヒドロキシジフェニル（２
−（１−メチルインドリル）〕シランを挙げることがで
きる。
例として、例えば、クロロジフェニルＣ２−（１−メチ
ルインドリル）〕シランや、ヒドロキシジフェニル（２
−（１−メチルインドリル）〕シランを挙げることがで
きる。
本発明による新規な有機ケイ素化合物は、不活性雰囲気
下に一般式（ｎ） （Ｉｆ） （式中、Ｒ’は、前記と同じである。）で表わされるＮ
−置換インドールにアルキルリチウムを反応させて、一
般式（ＩＩＩ） （ＩＩＩ） （式中、Ｒ＋は、前記と同じである。）で表わされるリ
チウム化Ｎ置換インドール化合物を生成させ、次いで、
この化合物に一般式（ＩＶ）（ＩＶ） （式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じであり、Ｙは、ハ
ロゲン原子を示す。） で表わされるジハロシランを等モル量反応させることに
よって得ることができる。
下に一般式（ｎ） （Ｉｆ） （式中、Ｒ’は、前記と同じである。）で表わされるＮ
−置換インドールにアルキルリチウムを反応させて、一
般式（ＩＩＩ） （ＩＩＩ） （式中、Ｒ＋は、前記と同じである。）で表わされるリ
チウム化Ｎ置換インドール化合物を生成させ、次いで、
この化合物に一般式（ＩＶ）（ＩＶ） （式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じであり、Ｙは、ハ
ロゲン原子を示す。） で表わされるジハロシランを等モル量反応させることに
よって得ることができる。
上記一般式（ｆ［）で表わされるＮ−置換インドールに
おいて、Ｒ１は前記と同じであり、従って、かかるＮ−
置換インドールとしては、例えば、Ｎメチルインドール
やＮ−フェニルインドール等を好ましい具体例として挙
げることができる。更に、Ｎ置換インドールは、ベンゼ
ン環上に前記したようなアルキル基、アリール基又はア
ラルキル基を置換基として有してもよい。
おいて、Ｒ１は前記と同じであり、従って、かかるＮ−
置換インドールとしては、例えば、Ｎメチルインドール
やＮ−フェニルインドール等を好ましい具体例として挙
げることができる。更に、Ｎ置換インドールは、ベンゼ
ン環上に前記したようなアルキル基、アリール基又はア
ラルキル基を置換基として有してもよい。
前記アルキルリチウムとしては、例えば、メチルリチウ
ム、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、イソプロ
ピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブチルリ
チウム、Ｌ−ブチルリチウム、アミルリチウム、ヘキシ
ルリチウム等を挙げることができるが、特に、ｎ−ブチ
ルリチウムやむ−ブチルリチウムが好ましく用いられる
。
ム、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、イソプロ
ピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブチルリ
チウム、Ｌ−ブチルリチウム、アミルリチウム、ヘキシ
ルリチウム等を挙げることができるが、特に、ｎ−ブチ
ルリチウムやむ−ブチルリチウムが好ましく用いられる
。
前記Ｎ−置換インドールとアルキルリチウムとの反応は
、不活性雰囲気下に、通常、溶剤中にて行なわれる。溶
剤としては、用いるアルキルリチウムに不活性な溶剤で
あれば、特に、限定されるものではないが、例えば、ジ
エチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、ペンタン、ヘキサ
ン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、又はこれらの混合溶剤が好ましく
用いられる。前記アルキルリチウムも、通常、これらと
同じ不活性溶剤中にて調製され、かかる溶液として用い
られる。不活性雰囲気としては、通常、窒素、アルゴン
等が好適である。
、不活性雰囲気下に、通常、溶剤中にて行なわれる。溶
剤としては、用いるアルキルリチウムに不活性な溶剤で
あれば、特に、限定されるものではないが、例えば、ジ
エチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、ペンタン、ヘキサ
ン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、又はこれらの混合溶剤が好ましく
用いられる。前記アルキルリチウムも、通常、これらと
同じ不活性溶剤中にて調製され、かかる溶液として用い
られる。不活性雰囲気としては、通常、窒素、アルゴン
等が好適である。
このように、前記Ｎ置換インドールにアルキルリチウム
を反応させることによって、前記一般式（ｆｕＦ）で表
わされるリチウム化Ｎ置換インドール化合物を得る。し
かし、通常は、かかるリチウム化Ｎ置換インドール化合
物を単離することなく、これを含む反応混合物に前記一
般式（ＩＶ）で表わされるジハロシランを加え、反応さ
せればよい。
を反応させることによって、前記一般式（ｆｕＦ）で表
わされるリチウム化Ｎ置換インドール化合物を得る。し
かし、通常は、かかるリチウム化Ｎ置換インドール化合
物を単離することなく、これを含む反応混合物に前記一
般式（ＩＶ）で表わされるジハロシランを加え、反応さ
せればよい。
前記一般式（ＩＶ）で表わされるジハロシランにおいて
、Ｒ２及びＲ３は、前記と同しであり、Ｙは、ハロゲン
原子を示し、例えば、塩素、臭素又はヨウ素を示す。か
かるジハロシランとしては、ジクロロシランが好ましく
用いられる。例えば、ジクロロジメチルシラン、ジクロ
ロジフェニルシラン、メチルフエニルジクロロシラン、
ジクロロジベンジルシラン等が好ましく用いられる。
、Ｒ２及びＲ３は、前記と同しであり、Ｙは、ハロゲン
原子を示し、例えば、塩素、臭素又はヨウ素を示す。か
かるジハロシランとしては、ジクロロシランが好ましく
用いられる。例えば、ジクロロジメチルシラン、ジクロ
ロジフェニルシラン、メチルフエニルジクロロシラン、
ジクロロジベンジルシラン等が好ましく用いられる。
前記Ｎ−置換インドールとアルキルリチウムとの反応に
おいて、アルキルリチウムは、Ｎ−置換インドール１モ
ルに対して、通常、Ｉ −１，２モルの範囲で用いられ
る。また、ジハロシランは、Ｎ置換インドール１モルに
対して、通常、１．０〜２、０モル、好ましくは、１．
０〜１．２モルの範囲で用いられる。
おいて、アルキルリチウムは、Ｎ−置換インドール１モ
ルに対して、通常、Ｉ −１，２モルの範囲で用いられ
る。また、ジハロシランは、Ｎ置換インドール１モルに
対して、通常、１．０〜２、０モル、好ましくは、１．
０〜１．２モルの範囲で用いられる。
反応温度や反応時間等は、特に、限定されるものではな
いが、例えば、Ｎ置換インドールとアルキルリチウムと
の反応においては、Ｎ置換インドール溶液にアルキルリ
チウム溶液を、通常、−１００℃から２５℃、好ましく
は、−８０℃から一３０℃の範囲の温度にて加えた後、
−３０℃から８０℃、好ましくは、Ｏ〜４０″Ｃの範囲
の温度にて、通常、数分乃至約１０時間、好ましくは、
３０分間乃至２時間撹拌し、かくして、リチウム化Ｎ置
換インドールを生成させる。
いが、例えば、Ｎ置換インドールとアルキルリチウムと
の反応においては、Ｎ置換インドール溶液にアルキルリ
チウム溶液を、通常、−１００℃から２５℃、好ましく
は、−８０℃から一３０℃の範囲の温度にて加えた後、
−３０℃から８０℃、好ましくは、Ｏ〜４０″Ｃの範囲
の温度にて、通常、数分乃至約１０時間、好ましくは、
３０分間乃至２時間撹拌し、かくして、リチウム化Ｎ置
換インドールを生成させる。
次いで、このリチウム化Ｎ置換インドールとジハロシラ
ンとの反応においては、リチウム化Ｎ置換インドールを
含む反応混合物にジハロシランを、通常、−１００℃か
ら８０℃、好ましくは、−８０℃から３０℃の範囲の温
度にて加えた後、−３０°Ｃから８０℃、好ましくは、
０〜５０℃の範囲の温度にて、通常、３０分間乃至約４
０時間、好ましくは、１時間乃至２０時間撹拌下に反応
させる。
ンとの反応においては、リチウム化Ｎ置換インドールを
含む反応混合物にジハロシランを、通常、−１００℃か
ら８０℃、好ましくは、−８０℃から３０℃の範囲の温
度にて加えた後、−３０°Ｃから８０℃、好ましくは、
０〜５０℃の範囲の温度にて、通常、３０分間乃至約４
０時間、好ましくは、１時間乃至２０時間撹拌下に反応
させる。
前記一般式（＋）において、Ｘがハロゲン原子であるイ
ンドリル置換モノハロシラン化合物を得るには、反応終
了後、不活性ガス雰囲気下に、副生じた無機塩を反応混
合物から濾過によって除去した後、溶剤を減圧下に留去
し、得られた残渣を適宜の溶剤から再結晶し、或いは減
圧蒸留すれば、目的とするインドリル置換モノハロシラ
ン化合物を得ることができる。再結晶溶剤としては、例
えば、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素又はこれらの混
合溶剤が好適である。
ンドリル置換モノハロシラン化合物を得るには、反応終
了後、不活性ガス雰囲気下に、副生じた無機塩を反応混
合物から濾過によって除去した後、溶剤を減圧下に留去
し、得られた残渣を適宜の溶剤から再結晶し、或いは減
圧蒸留すれば、目的とするインドリル置換モノハロシラ
ン化合物を得ることができる。再結晶溶剤としては、例
えば、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素又はこれらの混
合溶剤が好適である。
他方、前記一般式（１）において、Ｘが水酸基であるイ
ンドリル置換シラノール化合物を得るには、反応終了後
、反応混合物に水を加え、有機溶剤にて抽出した後、こ
の抽出物から有機溶剤を減圧下に除去し、得られた残渣
を適宜の溶剤から再結晶し、或いは減圧蒸留することに
よって、目的とするインドリル置換シラノール化合物を
得ることができる。
ンドリル置換シラノール化合物を得るには、反応終了後
、反応混合物に水を加え、有機溶剤にて抽出した後、こ
の抽出物から有機溶剤を減圧下に除去し、得られた残渣
を適宜の溶剤から再結晶し、或いは減圧蒸留することに
よって、目的とするインドリル置換シラノール化合物を
得ることができる。
見映旦池果
本発明によれば、新規な有機ケイ素化合物であるインド
リル置換モノハロシラン化合物及びインドリル置換シラ
ノール化合物が提供される。かかる有機ケイ素化合物は
、Ｎ置換インドール化合物にアルキルリチウムを反応さ
せた後、更に、ジハロシランを反応させることによって
得ることができる。
リル置換モノハロシラン化合物及びインドリル置換シラ
ノール化合物が提供される。かかる有機ケイ素化合物は
、Ｎ置換インドール化合物にアルキルリチウムを反応さ
せた後、更に、ジハロシランを反応させることによって
得ることができる。
かかる本発明による新規な有機ケイ素化合物は、例えば
、気相重合法によるシリコン薄膜の製造原料や、水＃基
のシリル化剤、表面処理剤として有用である。
、気相重合法によるシリコン薄膜の製造原料や、水＃基
のシリル化剤、表面処理剤として有用である。
大脂明
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
れら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１
（クロロジフェニル（２−（１−メチルインドリル〉〕
シランの合成） ■−メチルインドール０．２６ ｇ （２，０ｍｍ＋ｏ
ｌ）のエーテル（３ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気下、室
温にて濃度１．６ ｍｏｌ／ ７！のｎ−ブチルリチウ
ム溶液１゜６ ｍｌ （２，５ｍｍｏｌ）を加え、この
後、４時間還流した。
シランの合成） ■−メチルインドール０．２６ ｇ （２，０ｍｍ＋ｏ
ｌ）のエーテル（３ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気下、室
温にて濃度１．６ ｍｏｌ／ ７！のｎ−ブチルリチウ
ム溶液１゜６ ｍｌ （２，５ｍｍｏｌ）を加え、この
後、４時間還流した。
室温まで放冷した後、反応混合物をジクロロジフェニル
シラン０−５ ｇ （２，Ｏｎｓ＋ｏｌ）のエーテル（
３ｍｌ）溶液に滴下した。室温にて１０時間撹拌した後
、デカンテーションにて白色固形物を除去し、エバポレ
ーターを用いて濃縮した。得られた油状物を減圧蒸留（
０，４ｍｍ１ｇ） シて、クロロジフェニル（２−（１
−メチルインドリル）〕シラン４５０■（収率６５％）
を得た。
シラン０−５ ｇ （２，Ｏｎｓ＋ｏｌ）のエーテル（
３ｍｌ）溶液に滴下した。室温にて１０時間撹拌した後
、デカンテーションにて白色固形物を除去し、エバポレ
ーターを用いて濃縮した。得られた油状物を減圧蒸留（
０，４ｍｍ１ｇ） シて、クロロジフェニル（２−（１
−メチルインドリル）〕シラン４５０■（収率６５％）
を得た。
ＩＨ−核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩｔ溶液、δ
（ｐｐｍ） ） ３．５６ （３１１，ｓ、 ＮＣ１１＋）、 ６
．７２ （ｉｌｌ、 ｓ、 Ｃ＝ＣＩＩ）。
（ｐｐｍ） ） ３．５６ （３１１，ｓ、 ＮＣ１１＋）、 ６
．７２ （ｉｌｌ、 ｓ、 Ｃ＝ＣＩＩ）。
６．９−７．８ （１４１１，ｍ、 ａｒｏｍａｔ
ｉｃ Ｉｆ）。
ｉｃ Ｉｆ）。
Ｆ、マススペクトル（ｍ／ｅ）
３４７ （Ｍ−）
実施例２
（ヒドロキシジフェニル（２−（１−メチルインドリル
））シランの合成） ｌ−メチルインドール０．２６ ｇ （２，０ｍｍｏ＋
）のエーテル（３ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気下、室温
にて濃度１．６ ｎ＋ｏｌ／ １のｎ−ブチルリチウム
溶液１゜６ ｍｌ （２，５ｍｍｏｌ）を加え、この後
、４時間還流した。
））シランの合成） ｌ−メチルインドール０．２６ ｇ （２，０ｍｍｏ＋
）のエーテル（３ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気下、室温
にて濃度１．６ ｎ＋ｏｌ／ １のｎ−ブチルリチウム
溶液１゜６ ｍｌ （２，５ｍｍｏｌ）を加え、この後
、４時間還流した。
室温まで放冷した後、反応混合物をジクロロジフェニル
シラン０．５ ｇ （２，０ｍｍｏｌ）のエーテル（３
ｍｌ）溶液に滴下した。室温にて１０時間撹拌した後、
得られた反応混合物に水及びエーテルを加え、抽出を行
なった。得られた有機層を乾燥させた後、エバポレータ
ーを用いて濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製して、ヒドロキシジフェニ
ル（２−（１メチルインドリル）〕シラン１６０■（収
率２５％）を得た。
シラン０．５ ｇ （２，０ｍｍｏｌ）のエーテル（３
ｍｌ）溶液に滴下した。室温にて１０時間撹拌した後、
得られた反応混合物に水及びエーテルを加え、抽出を行
なった。得られた有機層を乾燥させた後、エバポレータ
ーを用いて濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製して、ヒドロキシジフェニ
ル（２−（１メチルインドリル）〕シラン１６０■（収
率２５％）を得た。
Ｉｎ−核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤＣＩ！溶液、δ
（ｐｐｍ）） ２．８’０ （ＩＨ，ｂｒｓ、 ＯＨ）、 ３．７０
（３１１，ｓ、 ＮＣＩＩ：ｌ）６．６２ （ＩＨ，ｓ
、 Ｃ＝ＣＩり、 ６．９−７．８ （１４Ｈ，ｒＩｌ
、 ａｒｏｏ＋ａｔｉｃｌｌ）。
（ｐｐｍ）） ２．８’０ （ＩＨ，ｂｒｓ、 ＯＨ）、 ３．７０
（３１１，ｓ、 ＮＣＩＩ：ｌ）６．６２ （ＩＨ，ｓ
、 Ｃ＝ＣＩり、 ６．９−７．８ （１４Ｈ，ｒＩｌ
、 ａｒｏｏ＋ａｔｉｃｌｌ）。
ＦＤマススペクトル（ｍ／ｅ）
３２９ （Ｍ”）
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は、それぞれ独立に
アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン又は水酸基を示す。） で表わされる有機ケイ素化合物。 - （２）クロロジフェニル〔２−（１−メチルインドリル
）〕シラン。 - （３）ヒドロキシジフェニル〔２−（１−メチルインド
リル）〕シラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1207684A JP2784808B2 (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | 新規な有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1207684A JP2784808B2 (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | 新規な有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0372486A true JPH0372486A (ja) | 1991-03-27 |
| JP2784808B2 JP2784808B2 (ja) | 1998-08-06 |
Family
ID=16543865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1207684A Expired - Fee Related JP2784808B2 (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | 新規な有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2784808B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100372758B1 (ko) * | 2000-08-29 | 2003-02-19 | 한국과학기술원 | 키랄리간드 및 이를 이용한(2ｓ,3ｓ)-2,3-디알킬타르타르산의 제조방법 |
| KR100372759B1 (ko) * | 2000-08-29 | 2003-02-19 | 한국과학기술원 | 키랄리간드 및 이를 이용한(2ｒ,3ｒ)-2,3-디알킬타르타르산의 제조방법 |
| CN120623240A (zh) * | 2025-08-07 | 2025-09-12 | 山东大学 | 一种硅宾配体支持的金属钴催化剂及其制备方法与应用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107033179B (zh) * | 2017-05-04 | 2019-08-13 | 吉林大学 | 催化吲哚硅烷化及质子转移氢化的方法 |
-
1989
- 1989-08-09 JP JP1207684A patent/JP2784808B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100372758B1 (ko) * | 2000-08-29 | 2003-02-19 | 한국과학기술원 | 키랄리간드 및 이를 이용한(2ｓ,3ｓ)-2,3-디알킬타르타르산의 제조방법 |
| KR100372759B1 (ko) * | 2000-08-29 | 2003-02-19 | 한국과학기술원 | 키랄리간드 및 이를 이용한(2ｒ,3ｒ)-2,3-디알킬타르타르산의 제조방법 |
| CN120623240A (zh) * | 2025-08-07 | 2025-09-12 | 山东大学 | 一种硅宾配体支持的金属钴催化剂及其制备方法与应用 |
| CN120623240B (zh) * | 2025-08-07 | 2025-11-21 | 山东大学 | 一种硅宾配体支持的金属钴催化剂及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2784808B2 (ja) | 1998-08-06 |
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