JPH07121936B2 - ジヒドロベンゾフラノン誘導体 - Google Patents

ジヒドロベンゾフラノン誘導体

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JPH07121936B2
JPH07121936B2 JP7413388A JP7413388A JPH07121936B2 JP H07121936 B2 JPH07121936 B2 JP H07121936B2 JP 7413388 A JP7413388 A JP 7413388A JP 7413388 A JP7413388 A JP 7413388A JP H07121936 B2 JPH07121936 B2 JP H07121936B2
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benzofuran
yloxy
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牧雄 北澤
増夫 赤羽
泰志 中野
和秀 早川
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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は医薬品として有用なジヒドロベンゾフラノン誘
導体に関するものである。
さらに詳しく述べれば、本発明は胃、十二指腸潰瘍治療
剤として有用な、一般式 （式中のR1は水素原子であり、R2は水素原子、ジ低級ア
ルキルアミノアルキル基またはピリジルアルキル基であ
るか、あるいは−NR1R2が一体となって１−ピロリジニ
ル基、ピペリジノ基または４位に置換基を有することも
ある１−ピペラジニル基を形成するものである）で表さ
れるジヒドロベンゾフラノン誘導体を提供するものであ
る。
〔従来の技術〕
本発明のようなジヒドロベンゾフラノン誘導体として、
既にいくつかの化合物が知られている。例えば、ジャー
ナル オブ ファーマシューティカル サイエンセズ
（J.Pharm.Sci.）69巻、164ページ（1980年）に、血小
板凝集抑制作用および抗炎症作用を有する化合物の代謝
物の製造中間体として、式 で表される化合物が報告されている。
また、公開特許公報・昭58-135877号には、消炎、鎮
痛、解熱剤として、一般式 （式中のR11、R12、R14およびR15は水素原子または低級
アルキル基であり、R13は水素原子またはハロゲン原子
であり、ｎは０または１である）で表される化合物が報
告されている。
さらに、公告特許公報・昭59-31511号、公開特許公報・
昭54-98752号、同昭55-2623号、同昭55-64582号、同昭5
5-147271号、同昭56-5473号、同昭56-154477号および同
昭56-154478号には、胃液分泌抑制作用、消炎作用、鎮
痛作用などを有する、一般式 （式中、環Ａはベンゼン環またはナフタレン環を示し、
該ベンゼン環またはナフタレン環は低級アルキル基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ
基、置換されていてもよい水酸基、アシル基、スルファ
モイル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル
基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されて
いてもよいウレイド基、置換されていてもよいチオウレ
イド基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニ
ル基、低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよ
いアミノメチル基、シアノ基およびフェニル基の少なく
とも１個以上で置換されていてもよい）で表される化合
物が報告されている。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明者らはストレスによる潰瘍に対して有効でしかも
副作用の少ない化合物を見出すべく検討した結果、ある
種のジヒドロベンゾフラノン誘導体が実験潰瘍、特にス
トレス潰瘍に対して効果を示し、しかも毒性が少なく、
ヒトを含む哺乳動物の胃、十二指腸潰瘍治療剤として有
用であることを見出し、本発明を成すに至った。
本発明はこのような知見に基づくものである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるジヒドロベンゾフ
ラノン誘導体はラットを用いた拘束水浸ストレス潰瘍に
対して顕著な抑制効果を示し、毒性も低く、胃、十二指
腸潰瘍治療剤として有用である。
本発明の前記一般式（Ｉ）の化合物は新規化合物であ
り、式 で表されるカルボン酸またはその反応性官能的誘導体
と、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
るアミン類とを反応させることにより製造することがで
きる。
本製造方法で出発原料として用いられる式（II）の化合
物も新規化合物であり以下のようにして製造することが
できる。
すなわち、2,5−ジヒドロキシ安息香酸メチルに塩基、
例えば炭酸カリウムの存在下にブロモ酢酸エチルを反応
させて、式 で表される化合物を得る。これに塩基、例えば炭酸カリ
ウムの存在下、α−ブロモ−γ−ブチロラクトンを反応
させて、式 で表される化合物を製造し、これを無機塩、例えば塩化
ナトリウムの存在下に塩基、例えば1,8−ジアザビシク
ロ〔5.4.0〕−７−ウンデセンで処理後、エステルを加
水分解することにより製造することができる。
本発明の前記一般式（Ｉ）の化合物はウィスター系雄性
ラットを用いた拘束水浸ストレス潰瘍実験において、体
重1kg当たり100mgの経口投与で抑制率約30〜60％程度の
抗潰瘍作用を示し、ICR系雄性マウスを用いた経口単回
投与での急性毒性試験で、体重1kg当たり1000mgの投与
でも強い毒性作用は認められず、ヒトを含む哺乳動物の
胃、十二指腸潰瘍治療剤として極めて有用である。
本発明の前記一般式（Ｉ）の化合物を潰瘍治療剤として
用いる場合、単味のままあるいは適当な医薬品添加物と
混合したのち、種々の剤型に調剤して投与される。
このような剤型としては、散剤、顆粒剤、細粒剤、錠
剤、カプセル剤、シロップ剤、液剤または坐剤などのよ
うな経口投与用剤および非経口投与用剤をあげることが
できる。
また、実際の治療に用いる場合の至適投与量は患者の年
令、体重、性別、症状の度合等によって適宜決定される
が、概ね経口投与の場合、成人１日当たり10mg〜5000m
g、非経口投与の場合、成人１日当たり1mg〜1000mgの範
囲内で１回〜数回に分けて投与される。
〔発明の効果〕
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物はウィスター系
雄性ラット（８週齢）を用いた拘束水浸ストレス潰瘍実
験において、体重1kg当たり100mgの経口投与で約30〜60
％程度の抑制効果を示す。
また、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は毒性が低く、IC
R系雄性マウス（６〜７週齢）に体重1kg当たり1000mgを
経口投与した場合でもほとんど死亡例がみられない。
このように、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は
強い抗ストレス潰瘍作用を示し、しかも低毒性であるの
で、ヒトを含む哺乳動物の胃、十二指腸潰瘍治療剤とし
て有用である。
〔実施例〕
本発明の内容を以下の参考例および実施例を用いてさら
に詳細に説明する。
なお、各参考例および実施例中の化合物の融点はすべて
未補正である。
参考例 2,5−ジヒドロキシ安息香酸メチル43.5gとブロモ酢酸エ
チル43.3gを乾燥アセトン600mlに溶かし、炭酸カリウム
42.9gを加え、室温で42時間撹拌した。不溶物をろ去
し、減圧下に溶媒を留去後、残留物に水を加え塩化メチ
レンで抽出し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去後、残留物をシリカゲルフラッ
シュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ベンゼン／
ヘキサン1/1）で精製し、融点46〜47℃の４−ヒドロキ
シ−３−メトキシカルボニルフェノキシ酢酸エチル53.5
gを得た。
元素分析値：（C12H14O6として） Ｃ％ Ｈ％ 計算値 56.69 5.55 実測値 56.61 5.60 IR（KBr）：νCO1760,1730,1675cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.30（3H,t,J＝7.1Hz）,3.94（3H,s）,4.28（2H,q,J
＝7.1Hz）,4.58（2H,s）,6.93（1H,d,J＝8.8Hz）,7.15
（1H,dd,J＝3.3and8.8Hz）,7.32（1H,d,J＝3.3Hz）10.4
1（1H,s） ４−ヒドロキシ−３−メトキシカルボニルフェノキシ酢
酸エチル53.4gとα−ブロモ−γ−ブチロラクトン45.1g
を乾燥アセトン200mlに溶かし、炭酸カリウム37.8gを加
え、撹拌下に５時間加熱還流させたのち、α−ブロモ−
γ−ブチロラクトン12.5gと炭酸カリウム10.5gを加え、
撹拌下に14時間加熱還流させた。不溶物をろ去し、減圧
下に溶媒を留去後残留物に水を加え酢酸エチルで抽出
し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に
溶媒を留去後、残留物をシリカゲルフラッシュカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ベンゼン／酢酸エチル＝
10/1）で精製し、油状の３−メトキシカルボニル−４−
（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フリルオキシ）フェ
ノキシ酢酸エチル69.6gを得た。
IR（neat）：νCO1780,1750,1730cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.30（3H,t,J＝7.1Hz）,2.5〜2.8（2H,m,）,3.88（3
H,s）,4.2〜4.4（3H,m,）,4.5〜4.6（1H,m）,4.61（2H,
s）,4.80（1H,t,J＝7.4Hz）,7.07（1H,dd,J＝3.3and8.8
Hz）,7.30（1H,d,J＝8.8Hz）,7.36（1H,d,J＝3.3Hz） ３−メトキシカルボニル−４−（テトラヒドロ−２−オ
キソ−３−フリルオキシ）フェノキシ酢酸エチル47.2g
を乾燥N,N−ジメチルホルムアミド500mlに溶かし、塩化
ナトリウム10.0gと1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−７
−ウンデセン2.1gを加え、撹拌下に８時間加熱還流させ
た。反応液を減圧下に濃縮後、水を加え酢酸エチルで抽
出し、食塩水で洗ったのち、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリカゲルフ
ラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ベンゼ
ン／酢酸エチル＝50/1）で精製後、ベンゼン−ヘキサン
より再結晶し、融点110〜113℃の〔３−オキソスピロ
〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シクロプロパン〕−５
−イルオキシ〕酢酸エチル25.2gを得た。
元素分析値：（C14H14O5として） Ｃ％ Ｈ％ 計算値 64.12 5.38 実測値 63.85 5.28 IR（KBr）：νCO1765,1695cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.31（3H,t,J＝7.1Hz）,1.5〜1.8（4H,m）,4.28（2
H,q,J＝7.1Hz）,4.63（2H,s）,7.08（1H,d,J＝2.7Hz）,
7.11（1H,d,J＝8.8Hz）,7.35（1H,dd,J＝2.7and8.8Hz） 〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シ
クロプロパン〕−５−イルオキシ〕酢酸エチル23.9gに
エタノール500mlと２規定水酸化ナトリウム水溶液240ml
を加え、室温で３時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮
し、残留物を水に溶かしたのち塩酸で酸性にした。析出
結晶をろ取し水洗後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶
し、融点150〜153℃の〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラ
ン−２（3H）,1′−シクロプロパン〕−５−イルオキ
シ〕酢酸17.4gを得た。
元素分析値：（C12H10O5として） Ｃ％ Ｈ％ 計算値 61.54 4.30 実測値 61.46 4.18 IR（KBr）：νCO1740,1675,1650cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.35〜1.55（2H,m）,1.65〜1.9（2H,m,）,4.75（2H,
s）,7.11（1H,d,J＝2.7Hz）,7.30（1H,d,J＝8.8Hz）,7.
40（1H,dd,J＝2.7and8.8Hz）,13.02（1H,br-s） 実施例１ 〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シ
クロプロパン〕−５−イルオキシ〕酢酸0.70gに乾燥ク
ロロホルム50mlと塩化チオニル1.1mlを加え、１時間加
熱還流させた。反応液を減圧下に濃縮乾固し、この残留
物の乾燥塩化メチレン20ml溶液を氷冷撹拌下にピロリジ
ン0.32mlおよびトリエチルアミン0.83mlの乾燥塩化メチ
レン20ml溶液に滴下したのち、室温で17時間撹拌した。
反応液を希塩酸、水、炭酸水素ナトリウム水溶液および
水で順次洗ったのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去後、残留物をクロロホルム−ヘ
キサンより再結晶し、融点134〜137℃の１−〔〔３−オ
キソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シクロプロ
パン〕−５−イルオキシ〕アセチル〕ピロリジン0.43g
を得た。
元素分析値：（C16H17NO4として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.89 5.96 4.88 実測値 66.60 5.98 4.75 IR（KBr）：νCO1695,1675cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.5〜2.1（8H,m）,3.4〜3.6（4H,m）,4.62（2H,s）,
7.10（1H,d,J＝8.8Hz）,7.11（1H,d,J＝2.7Hz）,7.38
（1H,dd,J＝2.7and8.8Hz） 実施例２ 〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シ
クロプロパン〕−５−イルオキシ〕酢酸0.80gおよびピ
ペリジン0.4mlを用い、実施例１と同様に反応させ処理
したのち、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒：ベンゼン／酢酸エチル＝5/1）で精製
し、融点99〜101℃の１−〔〔３−オキソスピロ〔ベン
ゾフラン−２（3H）,1′−シクロプロパン〕−５−イル
オキシ〕アセチル〕ピペリジン0.92gを得た。
元素分析値：（C17H19NO4として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 67.76 6.35 4.65 実測値 67.82 6.40 4.61 IR（KBr）：νCO1695,1670,1655cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.45〜1.75（10H,m）,3.35〜3.65（4H,m）,4.69（2
H,s）,7.10（1H,d,J＝8.8Hz）,7.12（1H,d,J＝2.8Hz）,
7.36（1H,dd,J＝2.8and8.8Hz） 実施例３ 〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シ
クロプロパン〕−５−イルオキシ〕酢酸1.00gおよび２
−（１−ピペラジニル）エタノール0.67gを用い、実施
例１と同様に反応させほぼ同様に処理したのち、シリカ
ゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
クロロホルム／エタノール＝10/1）で精製し、油状の２
−〔４−〔〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3
H）,1′−シクロプロパン〕−５−イルオキシ〕アセチ
ン〕−１−ピペラジニル〕エタノール0.63gを得た。
IR（neat）：νOH3410cm-1 νCO1695,1650cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.5〜1.8（4H,m）,2.3（1H,br）,2.4〜2.65（6H,
m）,3.5〜3.7（6H,m）,4.71（2H,s）,7.11（1H,d,J＝8.
8Hz）7.12（1H,d,J＝2.7Hz）,7.35（1H,dd,J＝2.7and8.
8Hz） 実施例４ 〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シ
クロプロパン〕−５−イルオキシ〕酢酸0.08gおよび１
−メチルピペラジン0.41gを用い、実施例１と同様に反
応させほぼ同様に処理したのち、シリカゲルフラッシュ
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／エ
タノール＝20/1）で精製し、油状の１−メチル−４
〔〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−
シクロプロパン〕−５−イルオキシ〕アセチル〕ピペラ
ジン0.79gを得た。
IR（neat）：νCO1700,1655cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.5〜1.8（4H,m）,2.32（3H,s）,2.35〜2.5（4H,m）
3.5〜3.75（4H,m）,4.70（2H,s）,7.11（1H,d,J＝8.8H
z）,7.12（1H,d,J＝2.8Hz）,7.35（1H,dd,J＝2.8and8.8
Hz） 実施例５ 〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シ
クロプロパン〕−５−イルオキシ〕酢酸0.70gおよび２
−（N,N−ジメチルアミノ）エチルアミン0.4mlを用い、
実施例１と同様に反応させほぼ同様に処理したのち、ジ
エチルエーテル−ヘキサンより再結晶し、融点97〜99℃
のＮ−〔２−（N,N−ジメチルアミノ）エチル〕−２−
〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シ
クロプロパン〕−５−イルオキシ〕アセトアミド0.66g
を得た。
元素分析値：（C16H20N2O4として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 63.14 6.62 9.20 実測値 62.92 6.67 8.92 IR（KBr）：νNH3320cm-1 νCO1695,1660cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.5〜1.8（4H,m）,2.28（6H,s）,2.50（2H,t,J＝6.0
Hz）,3.45（2H,q,J＝6.0Hz）,4.50（2H,s）,7.13（1H,
d,J＝8.8Hz）,7.15（1H,br）7.17（1H,d,J＝2.7Hz）,7.
33（1H,dd,J＝2.7and8.8Hz） 実施例６ 〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シ
クロプロパン〕−５−イルオキシ〕酢酸0.70gおよび３
−ピリジルメチルアミン0.33gを用い、実施例１と同様
に反応させほぼ同様に処理したのち、ベンゼンより再結
晶し、融点163〜166℃の２−〔３−オキソスピロ〔ベン
ゾフラン−２（3H）,1′−シクロプロパン〕−５−イル
オキシ〕−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アセトアミド0.
82gを得た。
元素分析値：（C18H16N2O4として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.66 4.97 8.64 実測値 66.73 4.93 8.47 IR（KBr）：νNH3310cm-1 νCO1700,1655cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.5〜1.8（4H,m）,4.56（2H,s）,4.58（2H,d,J＝6.6
Hz）,7.00（1H,br-s）,7.12（1H,d,J＝9.3Hz）,7.15（1
H,d,J＝2.2Hz）,7.2〜7.35（2H,m）,7.68（1H,dt,J＝7.
7and1.7Hz）,8.5〜8.6（2H,m） 実施例７ 〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シ
クロプロパン〕−５−イルオキシ〕酢酸0.70gおよび２
−ピリジルメチルアミン0.4mlを用い、実施例１と同様
に反応させほぼ同様に処理したのち、エタノール−ジエ
チルエーテルより再結晶し、融点135〜138℃の２−〔３
−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シクロ
プロパン〕−５−イルオキシ〕−Ｎ−（２−ピリジルメ
チル）アセトアミド0.74gを得た。
元素分析値：（C18H16N2O4として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 66.66 4.97 8.64 実測値 66.42 4.92 8.32 IR（KBr）：νNH3300cm-1 νCO1695,1660cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.5〜1.8（4H,m）,4.56（2H,s）,4.70（2H,d,J＝5.5
Hz）,7.13（1H,d,J＝8.8Hz）,7.19（1H,d,J＝2.8Hz）,
7.25〜7.4（3H,m）,7.76（1H,dt,J＝1.7and7.7Hz）,7.9
（1H,br-s）,8.58（1H,dd,J＝1.7and4.4Hz） 実施例８ 〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２（3H）,1′−シ
クロプロパン〕−５−イルオキシ〕酢酸0.93gに乾燥ベ
ンゼン50mlと塩化チオニル2.9mlを加え、２時間加熱還
流させた。反応液を減圧下に濃縮乾固し、この残留物の
乾燥ジオキサン10ml溶液を25％アンモニア水0.9mlとジ
オキサン20mlの混液に室温で撹拌下に滴下したのち、１
時間反応させた。反応液を減圧下に濃縮後、水を加え結
晶をろ取し水洗後、エタノールより再結晶し、融点195
〜197℃の２−〔３−オキソスピロ〔ベンゾフラン−２
（3H）,1′−シクロプロパン〕−５−イルオキシ〕アセ
トアミド0.83gを得た。
元素分析値：（C12H11NO4として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 61.80 4.75 6.01 実測値 61.56 4.69 5.98 IR（KBr）：νNH3420,3230,3180cm-1 νCO1685,1655cm-1 NMR（DMSO-d6） δ:1.4〜1.55（2H,m）,1.7〜1.85（2H,m）,4.48（2H,
s）,7.13（1H,d,J＝2.8Hz）,7.32（1H,d,J＝8.8Hz）,7.
40（1H,br-s）,7.45（1H,dd,J＝2.8and8.8Hz）,7.58（1
H,br-s）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/445 31/495 審査官 星野 紹英 (56)参考文献 特開 平１−246273（ＪＰ，Ａ) 薬学雑誌，109（４），241−９（1989) 薬学雑誌，109（４），232−40（1989)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中のR1は水素原子であり、R2は水素原子、ジ低級ア
    ルキルアミノアルキル基またはピリジルアルキル基であ
    るか、あるいは−NR1R2が一体となって１−ピロリジニ
    ル基、ピペリジノ基または４位に置換基を有することも
    ある１−ピペラジニル基を形成するものである）で表さ
    れるジヒドロベンゾフラノン誘導体。
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