JPH0770085A - アラルキルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】新規なアラルキルアミノピリミジン誘導体、そ
の製法及びそれを有効成分とする農園芸用の殺ダニ剤，
殺線虫剤，殺菌剤などとして有用な有害生物防除剤を提
供することである。 【構成】５−クロロ−４−（α−メチル−４−アリルオ
キシ−３−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）−６−
メチルピリミジンなどの新規なアラルキルアミノピリミ
ジン誘導体は、例えば、５−クロロ−６−メチル−４−
（α−メチル−３−ジフルオロメトキシ−４−ヒドロキ
シベンジルアミノ）ピリミジンなどのピリミジン誘導体
とアリルブロミドなどのハロゲン化物とを反応させるこ
とによって合成することができる。そして、本発明の新
規化合物を有効成分とする製剤は農園芸用の有害生物防
除剤として有効である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、農園芸用の殺ダニ剤，
殺線虫剤，殺菌剤などとして有用である新規なアラルキ
ルアミノピリミジン誘導体に関するものである。

【０００２】

【従来技術の説明】アラルキルアミノピリミジン誘導体
は、特開昭５９−３６６６６号公報，特開昭６４−６８
３６２号公報，特開平１−２９２３８１号公報などに開
示されている。しかし、本発明のような置換基を有する
アラルキルアミノピリミジン誘導体についての開示はな
いことから、本発明の化合物に農園芸用の有害生物に対
して防除活性を有することについても知られていない。

【０００３】

【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規なアラ
ルキルアミノピリミジン誘導体、その製法及びそれを有
効成分とする農園芸用の殺ダニ剤，殺線虫剤，殺菌剤な
どとして有用である有害生物防除剤を提供することであ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なアラルキルア
ミノピリミジン誘導体が農園芸用の殺ダニ剤，殺線虫
剤，殺菌剤などとして有用な有害生物防除剤として顕著
な防除活性を有することを見出した。即ち、本発明は次
の通りである。第１の発明は、次式（Ｉ）：

【０００５】

【化４】

【０００６】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は炭素原子数１〜４
個のアルキル基を表し；Ｒ³ はアルケニル基，アルキニ
ル基，炭素原子数２〜８個のアルコキシアルキル基，又
は脂肪族アシル基を表す。）で示されるアラルキルアミ
ノピリミジン誘導体に関するものである。第２の発明
は、次式（II）：

【０００７】

【化５】

【０００８】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は前記と同義であ
る。）で示されるピリミジン誘導体と次式(III) ：

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｒ³ は前記と同義であり；Ｘはハ
ロゲン原子を表す。）で示されるハロゲン化物とを反応
させることを特徴とする前記の式（Ｉ）で示されるアラ
ルキルアミノピリミジン誘導体の製法に関するものであ
る。第３の発明は、前記の式（Ｉ）で示されるアラルキ
ルアミノピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸用の
有害生物防除剤に関するものである。

【００１１】以下、本発明について詳細に説明する。目的化合物及び原料化合物について 新規なアラルキルアミノピリミジン誘導体〔化合物
（Ｉ）〕、その製造原料である化合物（II），化合物(I
II) などにおいて表したＲ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｘ及び置換
基の位置は次の通りである。 〔Ｒ¹ 及びＲ² 〕Ｒ¹ 及びＲ² としては、炭素原子数１
〜４個の直鎖状又は分岐状のアルキル基を挙げることが
できるが；好ましくはメチル基がよい。

【００１２】〔Ｒ³ 〕Ｒ³ としては、アルケニル基，ア
ルキニル基，炭素原子数２〜８個のアルコキシアルキル
基，脂肪族アシル基などを挙げることができる。アルケ
ニル基としては、好ましくは炭素原子数３〜５個の直鎖
状又は分岐状のものがよく；さらに好ましくはアリル基
がよい。アルキニル基としては、好ましくは炭素原子数
３〜５個の直鎖状又は分岐状のものがよく；さらに好ま
しくはプロパルギル基がよい。

【００１３】アルコキシアルキル基としては、炭素原子
数１〜４個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基と炭素原
子数１〜４個の直鎖状又は分岐状のアルキル基とからな
るものを挙げることができるが：好ましくはエトキシメ
チル基がよい。脂肪族アシル基としては、好ましくは炭
素原子数２〜５個の直鎖状又は分岐状のものがよく；さ
らに好ましくはアセチル基がよい。

【００１４】そして、ＯＲ³ の置換位置は特に限定され
ないが；３−位，又は４−位が好ましく；Ｒ³ がアルケ
ニル基，又はアルキニル基の場合には４−位がさらに好
ましく；Ｒ³ がアルコキシアルキル基，又は脂肪族アシ
ル基の場合には３−位がさらに好ましい。

【００１５】〔Ｘ〕Ｘとしては、ハロゲン原子（塩素原
子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子など）を挙げる
ことができるが；好ましくは塩素原子，臭素原子がよ
い。

【００１６】化合物（Ｉ）の合成法 化合物（Ｉ）の合成は、次に示すように、通常、原料の
化合物（II）と化合物(III）とを溶媒中又は無溶媒で反
応させることによって行うことができるが、反応を促進
させるために、塩基の存在下で反応させることが好まし
い。

【００１７】

【化７】

【００１８】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ 及びＸは前記と
同義である。） 〔溶媒〕溶媒の種類としては、本反応に直接関与しない
ものであれば特に限定されず、例えば、塩素化された又
はされていない芳香族，脂肪族，脂環式の炭化水素類
（ベンゼン，トルエン，キシレン，メチルナフタリン，
石油エーテル，リグロイン，ヘキサン，クロルベンゼ
ン，ジクロルベンゼン，塩化メチレン，クロロホルム，
ジクロロメタン，ジクロルエタン，トリクロルエチレ
ン，シクロヘキサンなど）；エーテル類（ジエチルエー
テル，テトラヒドロフラン，ジオキサンなど）；ケトン
類（アセトン，メチルエチルケトンなど）；アミド類
（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミドなど）；有機塩基類（トリエチルアミン，ピ
リジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなど）；１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリノン；ジメチルスルホキシド；
前記溶媒の混合物を挙げることができる。

【００１９】溶媒の使用量は、化合物（II）の濃度が５
〜８０重量％の濃度範囲になるようにして使用すること
ができるが；好ましくは化合物（II）の濃度が１０〜７
０重量％になるようにして使用するのがよい。

【００２０】〔塩基〕塩基としては、特に限定されず、
例えば、有機塩基（例えば、トリエチルアミン，ピリジ
ン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン，ＤＢＵなど）、アルカ
リ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド，
ナトリウムエトキシドなど）、無機塩基（例えば、水素
化ナトリウム，ナトリウムアミド，水酸化ナトリウム，
水酸化カリウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素ナトリウ
ム，炭酸カリウムなど）などを挙げることができるが；
無機塩基が好ましい。

【００２１】塩基の使用量は、化合物（II）に対して
０．０１〜５倍モルで使用することができるが、好まし
くは１．０〜１．２倍モルであるのがよい。反応温度
は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点
以下の温度範囲内であり、５０〜１００℃が好ましい。 〔反応時間〕反応時間は、前記の濃度，温度によって変
化するが、通常３〜５時間で行うことができる。

【００２２】〔原料化合物〕原料化合物の使用量は、化
合物（II）に対して化合物(III）が０．５〜５倍モルで
あるが、好ましくは１．０〜２．０倍モルであるのがよ
い。原料化合物（II）は、次式に示すように行うことに
よって製造することができる。

【００２３】

【化８】

【００２４】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² は前記と同義であ
り；Ｙはハロゲン原子を表す。）化合物（II）として
は、例えば、後述の表１及び２中に示した化合物１〜１
５に対応した各置換基の種類からなる各化合物〔化合物
（II）₁ 〜（II）₁₅と称する。例えば、化合物（II）₁
は、化合物（II）で示される式におけるＲ¹ 及びＲ ² が
メチル基を表し，ジフルオロメトキシ基の置換位置が３
−位であり，水酸基の置換位置が４−位である。〕を挙
げることができる。

【００２５】〔化合物（Ｉ）〕以上のようにして合成さ
れた目的の化合物（Ｉ）は、反応終了後、抽出，濃縮，
濾過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，
各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宜精製す
ることができる。

【００２６】化合物（Ｉ）としては、例えば、後述の表
１及び２中に示した化合物１〜１５〔例えば、化合物１
は、化合物（Ｉ）で示される式におけるＲ¹ 及びＲ² が
メチル基を表し，ジフルオロメトキシ基の置換位置が３
−位であり，ＯＲ³ が４−位のアリルオキシ基を表
す。〕を挙げることができる。

【００２７】本発明の化合物（Ｉ）はアミノ基を有して
いるので、これらに由来する酸付加塩も本発明に含まれ
る。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、無機酸
（塩酸，臭化水素酸，硝酸，硫酸，リン酸など）；カル
ボン酸（ギ酸，シュウ酸，フマル酸，アジピン酸，ステ
アリン酸，オレイン酸，アコニット酸など）；有機スル
ホン酸（メタンスルホン酸，ベンゼンスルホン酸，ｐ−
トルエンスルホン酸など）；サッカリンなどを挙げるこ
とができる。

【００２８】また、本発明の化合物（Ｉ）は不斉炭素原
子を含むので、これらに由来する個々の光学異性体，ラ
セミ体，又はそれらの混合物のいずれも本発明に含まれ
る。

【００２９】農園芸用の有害生物防除剤 〔防除効果〕本発明の化合物（Ｉ）で防除効果が認めら
れる農園芸用における有害生物としては、農園芸害虫
〔例えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ
類，コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナ
ガ，ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシ
ロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ
類，ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科
のミカンハダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカン
サビダニなど）〕；衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキ
ブリなど）；貯穀害虫（コクストモドキ類，マメゾウム
シ類など）；土壌中のネコブセンチュウ；マツノザイセ
ンチュウ；ネダニ；農園芸病原菌（例えば、コムギ赤さ
び病，大麦うどんこ病，キュウリべと病、イネいもち
病、トマト疫病など）などを挙げることができる。

【００３０】〔有害生物防除剤〕本発明の農園芸用の有
害生物防除剤は、特に、殺ダニ・殺菌・殺線虫効果が顕
著であり、化合物（Ｉ）の１種以上を有効成分として含
有するものである。化合物（Ｉ）は、単独で使用するこ
ともできるが、通常は常法によって、担体；界面活性
剤；分散剤；補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，
微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなど
の組成物として調製する）して使用することが好まし
い。

【００３１】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。

【００３２】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。

【００３３】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は
直接施用することによって各種の用途に供することがで
きる。

【００３４】

【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって具
体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範
囲を限定するものではない。 参考例１〔化合物（II）の合成〕 (1) ５−クロロ−６−メチル−４−（α−メチル−４−
ジフルオロメトキシ−３−ヒドロキシベンジルアミノ）
ピリミジンの合成 α−メチル−４−ジフルオロメトキシ−３−ヒドロキシ
ベンジルアミン（４．１ｇ）とトリエチルアミン（２．
３ｇ）とをトルエン（５０ｍｌ）に溶解し、４，５−ジ
クロロ−６−メチルピリミジン（３．２ｇ）を加え、５
時間加熱還流した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去
し、酢酸エチルで目的化合物を抽出した。この抽出液を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、溶媒を減
圧下に留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：
酢酸エチル＝２０：１溶出）で精製することによって、
無色粉状結晶である目的物化合物を３．８ｇ得た。

【００３５】・ｍ．ｐ．１８６〜１８８℃ ・ ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ） δｐｐｍ １．４〜１．６（ｄ，３Ｈ）、２．５（ｓ，１Ｈ）、
３．３（ｓ，３Ｈ）、５．２〜５．４（ｍ，１Ｈ）、
６．７〜７．３（ｔ，１Ｈ）、６．８〜７．５（ｍ，３
Ｈ）、８．２（ｓ，１Ｈ）、９．８（ｓ，１Ｈ）、

【００３６】(2) ５−クロロ−６−メチル−４−（α−
メチル−３−ジフルオロメトキシ−４−ヒドロキシベン
ジルアミノ）ピリミジンの合成 前記の(1) と同様の方法で合成することによって、淡赤
色粘稠の目的化合物を４．８ｇ得た。

【００３７】実施例１〔化合物（Ｉ）の合成〕 (1)５−クロロ−４−（α−メチル−４−アリルオキシ
−３−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）−６−メチ
ルピリミジン（化合物１）の合成 参考例１の(2) で得た化合物（０．５６ｇ）をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３０ｍｌ）に溶解
し、炭酸カリウム（０．３ｇ）とアリルブロミド（０．
２ｇ）を添加後、約６０℃で４時間反応させた。反応終
了後、水（５０ｍｌ）を加え、トルエンで目的化合物を
抽出し、この抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
２００，トルエン：酢酸エチル＝２０：１溶出）で精製
することによって、淡赤色油状液である目的化合物を
０．３５ｇ得た。

【００３８】¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ ） δｐｐｍ １．５〜１．６（ｄ，３Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），
４．５〜４．６（ｄ，２Ｈ），５．２〜５．４（ｍ，１
Ｈ），５．４〜５．６（ｍ，１Ｈ），５．９〜６．１
（ｍ，１Ｈ），６．３〜６．８（ｔ，１Ｈ），６．９〜
７．０（ｍ，２Ｈ），７．１〜７．３（ｍ，３Ｈ），
８．３（ｓ，１Ｈ）

【００３９】(2)５−クロロ−４−（α−メチル−４−
プロパルギルオキシ−３−ジフルオロメトキシベンジル
アミノ）−６−メチルピリミジン（化合物４）の合成 参考例１の(1) で得た化合物（２．０ｇ）をＤＭＦ（３
０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１．１ｇ）とプロパ
ルギルブロミド（１．０ｇ）を添加後、約６０℃で４時
間反応させた。反応終了後、水（５０ｍｌ）を加え、ト
ルエンで目的化合物を抽出し、この抽出液を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去し
た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝
２０：１溶出）で精製することによって、淡赤色油状液
である目的化合物を１．０ｇ得た。

【００４０】¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ ） δｐｐｍ １．５〜１．６（ｄ，３Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ），
２．６（ｓ，１Ｈ），４．７（ｓ，２Ｈ），５．２〜
５．４（ｍ，１Ｈ），５．６〜５．５（ｍ，１Ｈ），
６．３〜６．８（ｔ，１Ｈ），７．１〜７．３（ｍ，３
Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ）

【００４１】(3)５−クロロ−４−（α−メチル−３−
プロパルギルオキシ−４−ジフルオロメトキシベンジル
アミノ）−６−メチルピリミジン（化合物６）の合成 参考例１の(2) で得た化合物（１．９ｇ）をＤＭＦ（３
０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１．０ｇ）とプロパ
ルギルブロミド（１．０ｇ）を添加後、約６０℃で４時
間反応させた。反応終了後、水（５０ｍｌ）を加え、ト
ルエンで目的化合物を抽出し、この抽出液を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去し
た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝
２０：１溶出）で精製することによって、淡赤色油状液
である目的化合物を１．０ｇ得た。

【００４２】¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ ） δｐｐｍ １．５〜１．６（ｄ，３Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ），
２．５（ｓ，１Ｈ），４．７（ｓ，２Ｈ），５．２〜
５．４（ｍ，１Ｈ），５．６〜５．５（ｍ，１Ｈ），
６．２〜６．８（ｔ，１Ｈ），６．９〜７．３（ｍ，３
Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ）

【００４３】(4)５−クロロ−４−（α−メチル−３−
エトキシメチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミ
ノ）−６−メチルピリミジン（化合物８）の合成 参考例１の(2) で得た化合物（３．０ｇ）をＤＭＦ（４
０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１．９ｇ）とクロロ
メチルエチルエーテル（１．３ｇ）を添加後、約６０℃
で４時間反応させた。反応終了後、水（５０ｍｌ）を加
え、トルエンで目的化合物を抽出し、この抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で
留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エ
チル＝２０：１溶出）で精製することによって、無色油
状液である目的化合物を１．２ｇ得た。

【００４４】¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ ） δｐｐｍ １．１〜１．３（ｔ，３Ｈ），１．５〜１．６（ｄ，３
Ｈ），２．７（ｓ，３Ｈ），３．５〜３．８（ｍ，２
Ｈ），４．６〜４．７（ｍ，２Ｈ），４．８〜４．９
（ｍ，１Ｈ），４．９〜５．０（ｍ，１Ｈ），６．１〜
６．７（ｔ，１Ｈ），７．２〜７．３（ｍ，３Ｈ），
８．３（ｓ，１Ｈ）

【００４５】(5)５−クロロ−４−（α−メチル−３−
アセトキシ−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）
−６−メチルピリミジン（化合物１２）の合成 参考例１の(2) で得た化合物（３．０ｇ）とトリエチル
アミン（１．２ｇ）とをトルエン（５０ｍｌ）に溶解
し、アセチルクロライド（１．１ｇ）を添加後、４時間
加熱還流させた。反応終了後、水（５０ｍｌ）を加え、
トルエン層を分取した。このトルエン層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去し
た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝
２０：１溶出）で精製することによって、無色油状液で
ある目的化合物を１．５ｇ得た。

【００４６】¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ ） δｐｐｍ １．５〜１．６（ｄ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），
２．７（ｓ，３Ｈ），４．３〜４．５（ｍ，１Ｈ），
５．９〜６．０（ｍ，１Ｈ），６．５〜６．８（ｔ，１
Ｈ），７．３〜７．４（ｍ，３Ｈ），８．３（ｓ，１
Ｈ） 以上のようにして合成した化合物（Ｉ）を表１及び２中
に示す。

【００４７】

【表１】

【００４８】

【表２】

【００４９】実施例２〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００５０】(2) 水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリン６７．５重量部，ホワ
イトカーボン２０重量部，ネオペレックスパウダー（商
品名；花王株式会社製）２重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。

【００５１】(3) 乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００５２】(4) 粉剤の調製 化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００５３】実施例３〔効力試験〕 (1) ナミハダニ雌成虫に対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物
（Ｉ）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１０頭の
ナミハダニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２
０ｍｍ）を１５秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉
片を２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における
生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。殺ダニ効果の評価
の結果を、殺ダニ率の範囲によって、４段階（Ａ：１０
０％，Ｂ：９９〜８０％，Ｃ：７９〜６０％，Ｄ：５９
％以下）で表３に示す。

【００５４】

【表３】

【００５５】 (2) サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物
（Ｉ）の各水和剤を水で２０ｐｐｍに希釈した。試験管
にこの薬液を０．５ｍｌ入れ、さらにサツマイモネコブ
センチュウの２期幼虫（孵化２４時間以内）を３０〜４
０頭含む液を０．５ｍｌ入れた。次に、２５℃の定温室
に放置し、２日後に顕微鏡（４０倍視野）で生死虫数を
数えて殺線虫率を求めた。殺線虫効果の評価の結果を、
前記(1) の４段階の評価方法で表４に示す。

【００５６】

【表４】

【００５７】(3) オオムギうどんこ病に対する効力試験 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つオオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼
植物体に、実施例２に準じて調製した表１及び２で示し
た化合物（Ｉ）の各水和剤を、界面活性剤（０．０１
％）を含む水で各々５００ｐｐｍに希釈して、これらの
各薬液を１鉢あたり２０ｍｌづつ散布した。 これらを
２日間ガラス温室で栽培し、次いで、オオムギうどんこ
病菌分成胞子を罹病葉から集め、これを各植物体の上か
らまんべんなく振りかけて接種した。 次に、これらを
１週間ガラス温室内で育成し、各第一葉に現れたオオム
ギうどんこ病病斑の程度を調査した。殺菌効果の評価
は、無処理区の病斑の程度と比較して、６段階（０：全
体が罹病、１：病斑面積が６０％程度、２：病斑面積が
４０％程度、３：病斑面積が２０％程度、４：病斑面積
が１０％以下、５：病斑無し）で表５に示す。

【００５８】

【表５】

【００５９】(4) コムギ赤さび病に対する効力試験 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例２に準じて調製した表１及び２で
示した化合物（Ｉ）の水和剤を、界面活性剤（０．０１
％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２
０ｍｌづつ散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培
し、次いで、コムギ赤さび病菌（Puccinia recoerndit
a）の胞子懸濁液（７×１０⁴ 胞子／ｍｌ）を植物体に
均一に噴霧接種した。接種後、１週間ガラス温室内で育
成し、第一葉に現れたコムギ赤さび病病斑の程度を調査
した。殺菌効果の評価の結果を、前記(3) の６段階の評
価方法で表６に示す。

【００６０】

【表６】

【００６１】

【発明の効果】本発明の新規なアラルキルアミノピリミ
ジン誘導体は、農園芸用の殺ダニ，殺線虫，殺菌などの
優れた効果を有するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森友 雅 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² は炭素原子数１〜４個のアルキル
   基を表し；Ｒ³ はアルケニル基，アルキニル基，炭素原
   子数２〜８個のアルコキシアルキル基，又は脂肪族アシ
   ル基を表す。）で示されるアラルキルアミノピリミジン
   誘導体。
2. 【請求項２】 次式： 【化２】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² は請求項１の記載と同義であ
   る。）で示されるピリミジン誘導体と次式： 【化３】 （式中、Ｒ³ は請求項１の記載と同義であり；Ｘはハロ
   ゲン原子を表す。）で示されるハロゲン化物とを反応さ
   せることを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）で示され
   るアラルキルアミノピリミジン誘導体の製法。
3. 【請求項３】 請求項１記載の式（Ｉ）で示されるアラ
   ルキルアミノピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸
   用の有害生物防除剤。