JPH071383B2 - シアン色素生成カプラー含有写真要素 - Google Patents

シアン色素生成カプラー含有写真要素

Info

Publication number
JPH071383B2
JPH071383B2 JP62313174A JP31317487A JPH071383B2 JP H071383 B2 JPH071383 B2 JP H071383B2 JP 62313174 A JP62313174 A JP 62313174A JP 31317487 A JP31317487 A JP 31317487A JP H071383 B2 JPH071383 B2 JP H071383B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
atom
groups
carbon atoms
group
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62313174A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63159848A (ja
Inventor
ノーマン キルミンスター ケネス
ホーク デイビッド
Original Assignee
イーストマン コダック カンパニー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by イーストマン コダック カンパニー filed Critical イーストマン コダック カンパニー
Publication of JPS63159848A publication Critical patent/JPS63159848A/ja
Publication of JPH071383B2 publication Critical patent/JPH071383B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
    • G03C7/30511Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
    • G03C7/305172-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
    • G03C7/30523Phenols or naphtols couplers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なフェノール系シアン色素生成カプラー
及びこのようなカプラーを含有する写真要素に関する。
〔従来の技術〕
カラー写真用シアン色素を得るために使用されるカプラ
ーは、通常フェノール類及びナフトール類である。これ
らのカプラーは、酸化状態の芳香族第一アミノ発色現像
主薬とカプリングしてアゾメチン色素を生ずる。
米国特許第4,333,999号明細書には、フェノール環の2
位にp−シアノフェニルウレイド基を包含するシアンフ
ェノール系カプラーが記載されている。この種のカプラ
ーは、写真用途において工業的に広く使用されている。
これらのカプラーの重要な利点の中のひとつとして、65
0nmをかなり越えて深色的に長波長の赤色吸収領域にシ
フトした色相値をもつ優れた純度の色素を提供できるこ
とが挙げられる。この深色的にシフトさせる性質によ
り、望ましくない緑色光吸収を最小にした色素が提供さ
れる。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、広く利用されているこれらのカプラーの
場合でさえ、カプラーの反応性の更なる向上及び色素吸
収の増大が求め続けられている。例えば、高いカプリン
グ効率と長波長赤色吸収を有する所望の色相純度のシア
ン色素とを同一のカプラーで実現することは困難であっ
た。カプリング効率は、本発明の各カプラーの場合、同
一条件下でその色素像センシトメトリー試験曲線のガン
マ又はコントラストを対照カプラーのものと比較するこ
とにより測定される。
上記の米国特許第4,333,999号明細書に記載されている
カプラー構造は、カプリング効率を向上するとともに、
続いて得られるシアン色素の所望の深色移動及び色相純
度を維持するのに必要な必須成分の組み合わせを提供す
るものではない。従って、これらの所望の特性を付与す
ることのできるカプラーについての研究が続けられてい
る。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明によって提供される手段は、写真要素において、
米国特許第4,333,999号明細書に記載されている一般的
なシアンフェノール系カプラー化合物の5位のアシルア
ミノバラスト成分に嵩高い脂環式又は複素環式環を用い
ることにある。そのような嵩高の環状基は、それから誘
導される像色素とカプラー分子との立体的相互作用によ
り、充分なカプリング効率を維持すると同時に望ましい
スペクトル吸収特性を付与するのに有利な配置に分子を
導びくことができるものと考えられる。
上記の条件を満足する本発明による写真要素に使用され
るカプラー化合物は、構造式 〔式中、R1は水素原子又は炭素原子1〜約20個の非置換
若しくは置換アルキル基であり;Qは、オルト置換基を有
するC(炭素原子)及びAとともに、環中の原子4〜7
個を各々含む単環〜3環からなる脂環式又は複素環式の
環を形成するのに必要な非金属原子であり; AはR1が結合している炭素原子と同じ炭素原子に結合し
ている環構成員であって R2は炭素原子1〜約24個の非置換若しくは置換アルキル
基、環中の炭素原子3〜8個のシクロアルキル基、炭素
原子6〜約24個のアリール基、ヘテロ原子が窒素原子、
酸素原子若しくは硫黄原子であることのできる複素環中
の原子3〜8個の複素環基であるか、あるいはR2はL-R5
であり; R3はR2と同じ意味であるかあるいはハロゲンで原子であ
り; R4はR2と同じ意味であるかあるいは水素原子又はハロゲ
ン原子であり; R5は炭素原子1〜約24個の非置換若しくは置換アルキル
基、環中の炭素原子3〜8個のシクロアルキル基、炭素
原子6〜約24個のアリール基、及びヘテロ環原子が窒素
原子、酸素原子若しくは硫黄原子である環中の原子3〜
8個の複素環基であり; Lは-CO-、-COO-、-SO2-、-CONR6-又は-SO2NR6-であり; R6はR5と同じ意味であるか又は水素原子であり; Yは1個以上の置換基であって、それらは独立してハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基(炭素原子1〜約10
個のアルキル基若しくは炭素原子6〜約10個のアリール
基によって1個若しくは両方の水素原子が置換されてい
る置換アミノ基が含まれる)、シアノ基、ニトロ基、カ
ルボキシル基、スルホ基、あるいはR2と同じ意味であ
り; Zは水素原子又はカプリング脱離性基である〕で表され
る。
増加したカプリング効率と可視スペクトルの長波長赤色
領域中での改良されたシアン色素色相との望ましい組合
せを提供する好ましいカプラー化合物としては、R1が水
素原子又は炭素原子1〜約12個のアルキル基であり、Q
が5員環若しくは6員環を形成するのに充分な炭素原
子、酸素原子及び炭素原子であり、そしてAが である前記の構造式の化合物が含まれる。
特に好ましいカプラー化合物としては、QとAとが一緒
になってシクロヘキシル環又はブチロラクトン環を完成
するもの、そしてR1が水素原子又はメチル基であるもの
が含まれる。
Zにより定義されるカプリング脱離性基は、当業者に周
知のものである。このような基により、カプラーの等
量、即ち、2当量のカプラーであるか又は4当量のカプ
ラーであるかが決まる。このような基は、カプラーの反
応性を変えたり、又はカプラーから放出された後に、現
像抑制、漂白抑制、漂白促進、色補正等の機能を発揮し
て、写真記録要素中のカプラーが被覆されている層若し
くは他の層に好ましい作用を及ぼすこともできる。
カプリング脱離性基の代表例としては、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ヘテロイルオキシ基、スルホニルオ
キシ基、アシルオキシ基、アシル基、ヘテロサイクリル
基、スルホンアミド基、ホスホニルオキシ基及びアリー
ルアゾ基が挙げられる。これらのカプリング脱離性基
は、米国特許第2,455,169号、第3,227,551号、第3,432,
521号、第3,476,563号、第3,617,291号、第3,880,661
号、第4,052,212号及び第4,134,766号並びに英国特許及
び英国特許出願公開第1,466,728号、第1,531,927号、第
1,533,039号、第2,006,755A号及び第2,017,704A号の各
明細書の1つ以上に記載されている。
Zで表すことのできる好ましいカプリング脱離性基の例
は次のとおりである。
特に好ましいZ基は水素原子及び 基であり、ここでR6は炭素原子1〜約10個のアルキル基
又はアルコキシ基である。
本発明のカプラー化合物の具体例を以下の構造式に関連
して表1に示す。
本発明のカプラー化合物は、p−シアノフェニルイソシ
アネートと、適当なアミノフェノール例えば2−アミノ
−5−ニトロフェノールあるいは2−アミノ−4−クロ
ロ−5−ニトロフェノールとを反応さて2−(p−シア
ノフェニル)ウレイドカプラー部分化合物を生成させる
ことにより製造することができる。その後、ニトロ基を
還元してアミンとし、そこに、別に調製したバラスト部
分を従来の方法により結合させることができる。2当量
カプラーを、公知の方法、例えば、出発フェノール上に
4−クロロ基を置換することにより製造することができ
る。このようなカプラーの製造について、表1に示した
特定のカプラー化合物に関連して下記に詳細に示す。
〔実施例〕
合成例1 カプラー化合物No.5を次のようにして製造した。
A.フェノール系カプラー部分の製造 2−(p−シアノフェニルウレイド)−4−p−メトキ
シフェノキシ−5−アミノフェノール(S−5)の製造 アセトン300mlに2−アミノ−4−クロロ−5−ニトロ
フェノール(S−1)33.7g(0.2モル)及び水酸化カリ
ウム12.8g(0.2モル)を溶解して調製した溶液を還流し
ながら、α−クロロトルエン25.3g(0.2モル)を3時間
かけて添加した。更に6時間還流後、得られた混合物を
濃縮し過剰の冷炭酸カリウム溶液に加えた。生じた沈澱
を洗浄し、乾燥した後、キシレンから再結晶し、融点13
1℃の黄緑色の固体(S−2)を44.8g得た。
トルエン200mlにp−メトキシフェノール9.4g(0.076モ
ル)及び水酸化カリウム3.4g(0.076モル)を溶解する
ことにより調製した溶液を還流して水性共沸混合物を除
去後、40℃に冷却した。その後、ジメチルスルホキシド
40ml及びS−2の12g(0.043モル)を順次加え、得られ
た混合物を徐々に加熱し、その後1時間還流した。冷却
した反応混合物を水及び炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥後、炭素処理を施した。この
濃縮物を冷却及び濾過することにより得られる固体を、
トルエン及びヘキサンで洗浄後、乾燥して、11.5gのS
−3を得た。
米国特許第4,333,999号明細書の実施例1に記載されて
いる方法と類似の方法により、この生成物を等モル量の
p−シアノフェニルイソシアネートで処理してS−4に
転化した。なお、詳細については上記米国特許第4,333,
999号明細書を参照されたい。
酢酸エチル150ml中のニトロ化合物(S−4)7.6g(11.
5モル)の懸濁液を、40ポンド(1b)の水素圧下、カー
ボン担持10%パラジウム触媒2g及び酢酸1.0mlとともに
一晩振盪してアミノフェノール(S−5)を得た。
B.バラスト部分の製造 エチルエーテル25ml中の1,2−シクロヘキサンジカルボ
ン酸無水物(S−6)15.4g(0.1モル)及びm−ペンタ
デシルフェノール(S−7)30.5g(0.1モル)の懸濁液
に、濃硫酸0.5mlを加え、混合物を100℃で5時間攪拌し
た。ゴム状生成物をリグロイン(b.p.35〜50℃)で抽出
し、抽出液を濃縮し、残留物をアセトニトリルでトリチ
ュレートして無色結晶(S−8)7gを得た。次に、ジク
ロロメタン150ml中のS−8酸6.8g(14.8ミリモル)の
攪拌溶液に、塩化オキサリル3.7g(29.6ミリモル)及び
ジメチルホルムアミド10滴を加えた。1時間後、混合物
を濃縮して黄色油状物として酸クロライド(S−9)を
得た。
C.カプラー形成 カプラー化合物No.5の製造 窒素雰囲気下、フェノール系カプラー成分(S−5)5.
8g(14.8ミリモル)、ジメチルアニリン5.4g(44.4ミリ
モル)及びS−9酸クロライド14.8ミリモルを酢酸エチ
ル300ml中で混合し、30分間攪拌した。希塩酸で洗浄
後、シリカゲルで精製し、アセトニトリルから再結晶す
ると融点148〜149℃のカプラー化合物No.5を6.2g得た。
この生成物を、元素分析、NMR及び質量スペクトルにて
固定して確認した。
合成例2 下記に示すようにしてカプラー化合物No.6を製造した。
A.バラスト成分の製造 ジクロロメタン200ml中の塩化亜鉛15g(110ミリモル)
と塩化チオニル1mlの攪拌懸濁液に、オクタデシルコハ
ク酸無水物(S-11)25g(75ミリモル)とベンズアルデ
ヒド(S-10)5g(50ミリモル)との溶液を加えた。次
に、トリエチルアミン11g(110ミリモル)を10分間かけ
て滴加し、混合物を一晩攪拌した。希塩酸で処理し、抽
出処理をし、シリカゲルで精製してS-12酸5.3gを得た。
元素分析、nmr、赤外スペクトル及び質量スペクトルで
同定した。ジクロロメタン150ml中のS-12酸5g(11ミリ
モル)の懸濁液を、塩化オキサリル2.77g(22ミリモ
ル)及びジメチルホルムアミド10滴で処理し、濃縮して
S-13を黄褐色固体を得た。
B.フェノール系カプラー成分の製造 C.カプラーの生成 酢酸エチル150ml中のニトロベンジルエーテルS−4
(上記合成例1と同様の方法で製造したもの)5.5g(11
ミリモル)を加えて得た懸濁液を、40ポンド(1b)の水
素圧下、10%パラジウム担持炭素触媒2.1g及び酢酸1ml
とともに一晩振盪してアミノフェノールS−5を得た。
その後、窒素雰囲気下、ジメチルアニリン4g(33ミリモ
ル)及びS-13酸クロライド11ミリモル添加し、30分間攪
拌を続けた。濾過で触媒を除去後、塩酸で洗浄し、シリ
カゲルで精製し、アセトニトリルから再結晶すると、白
色固体のカプラー化合物No.6(融点120〜122℃)4.5gを
得た。この生成物を、元素分析及び赤外線スペクトルに
て同定確認した。
本発明の他のカプラー化合物は同様の合成ルートで調製
した。
本発明のシアン色素生成カプラーは、シアン色素生成カ
プラーが写真分野で用いられる方法及び目的に利用する
ことができる。一般的には、カプラーをハロゲン化銀乳
剤に配合し、その乳剤を支持体上に塗布して写真要素を
形成する。あるいは、カプラーをハロゲン化銀乳剤に隣
接させて写真要素に配合して、現像中に、このカプラー
が現像生成物例えば酸化された発色現像主薬と反応的に
関連するようにすることもできる。
本明細書において、「関連する」とは、カプラーが、処
理中にハロゲン化銀現像生成物と反応することができる
ハロゲン化銀乳剤層又はそれに隣接する層に存在するこ
とを意味する。
写真要素は、単色要素であっても多色要素であってもよ
い。多色要素の場合、本発明のシアン色素生成カプラー
は、通常、赤感性乳剤と関連するようにする。しかしな
がら、無感性乳剤又はスペクトルの異なった領域に感じ
る乳剤と関連するようにしてもよい。多色要素は、スペ
クトルの3つの主要な各領域に色素生成単位を有してい
る。各単位は、スペクトルの所定の領域に感じる単一乳
剤層又は複数の乳剤層から構成されていることができ
る。像形成単位の層を始めとして、写真要素の層は、こ
の技術分野において公知の種々の順序で配置することが
できる。
典型的な多色写真要素は、支持体及び、それに担持され
た、少なくとも一つのシアン色素生成カプラーを関連し
て有する少なくとも一つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層を
包含するシアン色素像生成単位であってそのシアン色素
生成カプラーのうちの少なくとも一つが本発明のカプラ
ーであるもの、少なくとも一つのマゼンタ色素生成カプ
ラーを関連して有する少なくとも一つの緑感性ハロゲン
化銀乳剤層を包含するマゼンタ色素像生成単位、及び少
なくとも一つの黄色素生成カプラーを関連して有する少
なくとも一つの青感性ハロゲン化銀乳剤層を包含する黄
色素像生成単位から構成されている。この写真要素は、
更に、フィルタ層、中間層、上塗り層、下塗り層等の層
を包含することができる。
次に説明する本発明の要素に使用する好ましい材料は、
イギリス国エムスワース・ハンプシャー(Emsworth Ham
pshire)のケネスマソンパブリケーション社(Kenneth
Mason Publications Ltd)発行の「リサーチ・ディスク
ロージャ(Research Disclosure)」、1978年(12
月)、第17643項に開示されているものを使用すること
ができる。以下、この刊行物を「リサーチ・ディスクロ
ージャ」と称する。
本発明の写真要素に用いられるハロゲン化銀乳剤は、ネ
ガ形でもポジ形でもよい。好ましい乳剤及びそれらの製
造については、リサーチ・ディスクロージャの第I章及
び第II章並びにそこに引用されている刊行物に記載され
ている。本発明の写真要素の乳剤層及び他の層に用いら
れる適当なビヒクルは、リサーチ・ディスクロージャの
第IX章及びそこに引用されている刊行物に記載されてい
る。
本発明に係るカプラーの他に、本発明の写真要素は、リ
サーチ・ディスクロージャの第VII章、パラグラフD、
E、F及びG並びにそこに引用されている刊行物に記載
されているカプラーを更に含有することができる。これ
らのカプラーは、リサーチ・ディスクロージャ第VII
章、パラグラフC及びそこに引用されている刊行物に記
載されている方法により配合することができる。
本発明の写真要素は、増白剤(リサーチ・ディスクロー
ジャの第V章)、カブリ防止剤及び安定剤(リサーチ・
ディスクロージャの第VI章)、防汚剤及び像色素安定剤
(リサーチ・ディスクロージャの第VII章、パラグラフ
I及びJ)、光吸収材及び光散乱材(リサーチ・ディス
クロージャの第VIII章)、硬化剤(リサーチ・ディスク
ロージャの第XI章)、可塑剤及び潤滑剤(リサーチ・デ
ィスクロージャ第XII章)、帯電防止剤(リサーチ・デ
ィスクロージャの第XIII章)、艶消剤(リサーチ・ディ
スクロージャXVI章)並びに現像変性剤(development m
odifier)(リサーチ・ディスクロージャの第XXI章)を
含有することができる。
写真要素は、リサーチ・ディスクロージャの第XVII章及
びそこに引用されている刊行物に記載されている方法に
より、種々の支持体に塗布することができる。
写真要素に、リサーチ・ディスクロージャの第XVIII章
に記載の方法により、一般的にスペクトルの可視領域の
化学輻射線を照射して潜像を形成し、その後、リサーチ
・ディスクロージャの第XIX章に記載の方法により可視
色素像を形成することができる。可視色素像を形成する
ための処理には、写真要素を発色現像主薬と接触させ
て、現像可能なハロゲン化銀を還元し且つ発色現像主薬
を酸化する工程が含まれる。酸化された発色現像主薬
は、次にカプラーと反応し色素を生ずる。
好ましい発色現像主薬は、p−フェニレンジアミン類で
ある。特に好ましい発色現像主薬として、4−アミノ−
3−メチル−N,N−ジエチルアニリン塩酸塩、4−アミ
ノ−3−メチル−N−エチル−N−β−(メタンスルホ
ンアミド)−エチルアニリン硫酸塩水和物、4−アミノ
−3−メチル−N−エチル−N−β−ヒドロキシエチル
アニリン硫酸塩、4−アミノ−3−β−(メタンスルホ
ンアミド)エチル−N,N−ジエチルアニリン塩酸塩、4
−アミノ−N−エチル−N−ジエチルアニリン塩酸塩及
び4−アミノ−N−エチル−N−(2−メトキシエチ
ル)−m−トルイジンジ−p−トルエンスルホン酸が挙
げられる。
ネガ形ハロゲン化銀の場合には、この処理工程でネガ像
が生ずる。ポジ(反転)像を得るには、この処理の前
に、露光したハロゲン化銀を現像するが色素を生成しな
い非発色性の現像主薬で現像後、この要素を均一にかぶ
らせて非露光ハロゲン化銀を現像可能にすればよい。あ
るいは、直接ポジ乳剤を用いてポジ像を得ることもでき
る。
現像後、従来通り、漂白、定着又は漂白定着により銀及
びハロゲン化銀を除去し、洗浄後、乾燥する工程を行
う。
下記の実施例において、各カプラーのカプリング効果の
尺度を、G値、即ちその写真色素像ガンマ(センシトメ
トリー曲線の勾配)と対照カプラーAの写真色素像ガン
マ(1.0に標準化される)との比により表される。尚、
カプラーAは、米国特許第4,333,999号のカプラーNo.7
と同一のものである。
各供試カプラーの性能を同時に塗布及び処理した対照カ
プラーの性能と関連づけてデータを標準化して、塗布及
び処理のバラツキを補正する。これらの比較において、
2当量カプラーの場合は、4当量カプラーの半分の量の
銀水準で塗布した。
更に、処理及び試験操作は、一定に保った。標準化した
スペクトル吸収曲線に基づく色相測定値として、λmax
(ピーク吸収波長)及びHBW(半バンド値)を用いた。H
BW値は色相純度を示すのに役立つ。狭いHBWと677より多
いλmaxとをもつ色素像は、緑色領域にテーリングして
いる不必要な吸収をもつ傾向を少なくする。特に好まし
いカプラーは、次のような特性を有する色素像を示し
た:G>1.00、λmax>677nm及びHBW<148nm。
以下の実施例によって本発明を更に具体的に説明する。
例1 セルロースアセテートブチレートフィルム製支持体に、
臭ヨウ化銀乳剤0.91gAg/m2(2当量カプラーではその半
分の水準)、ゼラチン3.78g/m2及び半分の重量のジ−n
−ブチルフタレートに分散した下記に示すシアンフェノ
ール系カプラー1.62×10-3モル/m2を含有する感光層で
塗布して写真要素を製造した。感光層上には、ゼラチン
含有層1.08g/m2及び硬膜化合物であるビス−ビニルスル
ホニルメチルエーテルをゼラチン総量に対して1.75%塗
布した。
各要素試料を、段階デンシティ試験被写体を介して像様
露光し、下記の発色現像液を用いて40℃で処理した後、
停止させ、第二鉄EDTA溶液で漂白し、定着し、洗浄して
階段状シアン色素像を生成した。
K2SO3 2.0 g K2CO3(無水) 30.0 g KBr 1.25g KI 0.6 g 4−アミノ−3−メチル−N−エチル N−β−ヒドロキシエチルアニリン 硫酸塩 3.55g 水(1.0lとなる量) pH10.0 結果を表IIに示す。
前記の比較用カプラーの構造は以下のとおりである。
表IIのデータから明らかなように、比較用カプラーB及
びCは望ましい長波長吸収性色素を提供せず、そしてカ
プラーAはカプリング効率が欠けている。これに対して
本発明のカプラー5及び6は非常に良好なカプリング効
率をもつと同時に、望ましい色相の色素を提供する。カ
プラー1が、比較用カプラーに対して示す改良は比較的
小さい。本発明のカプラーの脂環式又は複素環式環に代
えて芳香族環バラスト基をもつ比較用カプラーCは、望
ましい範囲から30〜50nm浅色的に吸収する色素を生成す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−56348(JP,A) 特開 昭61−273543(JP,A) 特開 昭61−18947(JP,A)

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】シアン色素生成カプラー化合物を関連して
    有する感光性ハロゲン化銀乳剤を含む写真要素におい
    て、前記カプラー化合物が構造式 〔式中、R1は水素原子又は炭素原子1〜約20個の非置換
    若しくは置換アルキル基であり;Qは、オルト置換基を有
    するC(炭素原子)及びAとともに、環中の原子4〜7
    個を各々含む単環〜3環からなる脂環式又は複素環式の
    環を形成するのに必要な非金属原子であり; AはR1が結合している炭素原子と同じ炭素原子に結合し
    ている環構成員であって R2は炭素原子1〜約24個の非置換若しくは置換アルキル
    基、環中の炭素原子3〜8個のシクロアルキル基、炭素
    原子6〜約24個のアリール基、ヘテロ原子が窒素原子、
    酸素原子若しくは硫黄原子であることのできる複素環中
    の原子3〜8個の複素環基であるか、あるいはR2はL−
    R5であり; R3はR2と同じ意味であるかあるいはハロゲン原子であ
    り; R4はR2と同じ意味であるかあるいは水素原子又はハロゲ
    ン原子であり; R5は炭素原子1〜約24個の非置換若しくは置換アルキル
    基、環中の炭素原子3〜8個のシクロアルキル基、炭素
    原子6〜約24個のアリール基、及びヘテロ環原子が窒素
    原子、酸素原子若しくは硫黄原子である環中の原子3〜
    8個の複素環基であり; Lは-CO-,-COO-,-SO2-,-CONR6-又は-SO2NR6-であり; R6はR5と同じ意味であるか又は水素原子であり; Yは1個以上の置換基であって、それらは独立してハロ
    ゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基(炭素原子1〜約10
    個のアルキル基若しく炭素原子6〜約10個のアリール基
    によって1個若しくは両方の水素原子が置換されている
    置換アミノ基が含まれる)、シアノ基、ニトロ基、カル
    ボキシル基、スルホ基、あるいはR2と同じ意味であり; Zは水素原子又はカプリング脱離性基である〕 で表されるものであることを特徴とする、前記の写真要
    素。
  2. 【請求項2】R1が水素原子又は炭素原子1〜約12個のア
    ルキル基である特許請求の範囲第1項に記載の写真要
    素。
  3. 【請求項3】Qが5員又は6員環を形成するのに充分な
    炭素原子、酸素原子又は窒素原子である特許請求の範囲
    第1項に記載の写真要素。
  4. 【請求項4】Aが である特許請求の範囲第1項に記載の写真要素。
  5. 【請求項5】QとAとがシクロヘキシル又はブチロラク
    トン環を形成する特許請求の範囲第1項に記載の写真要
    素。
JP62313174A 1986-12-12 1987-12-12 シアン色素生成カプラー含有写真要素 Expired - Lifetime JPH071383B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/940,831 US4753871A (en) 1986-12-12 1986-12-12 Cyan dye-forming couplers and photographic materials containing same
US940831 1986-12-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63159848A JPS63159848A (ja) 1988-07-02
JPH071383B2 true JPH071383B2 (ja) 1995-01-11

Family

ID=25475499

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62313174A Expired - Lifetime JPH071383B2 (ja) 1986-12-12 1987-12-12 シアン色素生成カプラー含有写真要素

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4753871A (ja)
EP (1) EP0271325A3 (ja)
JP (1) JPH071383B2 (ja)
CA (1) CA1298131C (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09229084A (ja) * 1996-02-23 1997-09-02 Toko Baretsukusu Kk 弁軸とアクチュエータ駆動軸の結合方法

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5051343A (en) * 1989-06-16 1991-09-24 Eastman Kodak Company Photographic elements containing removable couplers
JP2860417B2 (ja) * 1989-11-14 1999-02-24 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04445A (ja) 1990-04-17 1992-01-06 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法
DE69127130T2 (de) 1990-05-09 1997-12-11 Fuji Photo Film Co Ltd Photographische Verarbeitungszusammensetzung und diese verwendendes Verarbeitungsverfahren
US5045442A (en) * 1990-09-27 1991-09-03 Eastman Kodak Company Photographic materials with novel cyan dye forming couplers
JP2943943B2 (ja) * 1990-11-29 1999-08-30 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP2851161B2 (ja) * 1990-11-30 1999-01-27 富士写真フイルム 株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5407791A (en) 1993-01-18 1995-04-18 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic material
US6096494A (en) * 1998-12-11 2000-08-01 Eastman Kodak Company Silver halide photographic element containing improved cyan dye-forming phenolic coupler
CN100482219C (zh) * 2002-07-01 2009-04-29 法斯根有限责任公司 新化合物、包含该化合物的药物组合物及该化合物的应用方法
EP2386551A1 (en) * 2002-07-09 2011-11-16 Fasgen Inc. Novel compounds, pharmaceutical compositions containing same, and methods of use for same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4333999A (en) * 1979-10-15 1982-06-08 Eastman Kodak Company Cyan dye-forming couplers
US4434225A (en) * 1982-02-24 1984-02-28 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Light-sensitive silver halide color photographic material
JPS6027011B2 (ja) * 1982-09-02 1985-06-26 コニカ株式会社 ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS5969754A (ja) * 1982-10-14 1984-04-20 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−感光材料
JPS6118947A (ja) * 1984-07-04 1986-01-27 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6156348A (ja) * 1984-08-28 1986-03-22 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS61273543A (ja) * 1985-05-29 1986-12-03 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09229084A (ja) * 1996-02-23 1997-09-02 Toko Baretsukusu Kk 弁軸とアクチュエータ駆動軸の結合方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0271325A2 (en) 1988-06-15
EP0271325A3 (en) 1989-05-10
US4753871A (en) 1988-06-28
CA1298131C (en) 1992-03-31
JPS63159848A (ja) 1988-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4775616A (en) Cyan dye-forming couplers and photographic materials containing same
US4333999A (en) Cyan dye-forming couplers
EP0028099B1 (en) Photographic couplers, emulsions, materials and processes
EP0073636B2 (en) Photographic elements containing ballasted couplers
US5019492A (en) Photographic element and process comprising a blocked photographically useful compound
US4849328A (en) Cyan dye-forming couplers and photographic materials containing same
US5008180A (en) Photographic recording material containing a cyan dye-forming coupler
JPH071383B2 (ja) シアン色素生成カプラー含有写真要素
US5045442A (en) Photographic materials with novel cyan dye forming couplers
US4871652A (en) Photographic silver halide material and process
US4923791A (en) Photographic recording material containing a cyan dye-forming coupler
US4336327A (en) Silver halide emulsion containing yellow coupler
EP0399183B1 (en) Photographic recording material containing a cyan dye-forming coupler
US4876182A (en) Photographic elements containing pyrazolone color couplers
US5234805A (en) Photographic material and process comprising a pyrazolotriazole coupler
JP2000002976A (ja) アシルアセトアミドイエロ―色素形成カプラ―を含有している写真要素
JPH0682200B2 (ja) シアン色素生成カプラー含有写真要素
JP3310044B2 (ja) ピラゾロトリアゾールカプラー、並びに写真要素及び色素画像形成方法
JP2000181034A (ja) 改良された色素安定性を有するイエロ―カプラ―を含有しているハロゲン化銀要素
JPH0553264A (ja) ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP2000194100A (ja) 写真要素
EP0443159A1 (en) Cyan dye-forming couplers and photographic recording materials containing same
JPS63271260A (ja) シアン色素画像の形成方法
JPH03204642A (ja) ハロゲン化銀カラー写真感光材料