JPH07138467A - 帯電防止性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 - Google Patents

帯電防止性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物

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JPH07138467A
JPH07138467A JP5307017A JP30701793A JPH07138467A JP H07138467 A JPH07138467 A JP H07138467A JP 5307017 A JP5307017 A JP 5307017A JP 30701793 A JP30701793 A JP 30701793A JP H07138467 A JPH07138467 A JP H07138467A
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JP
Japan
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polyphenylene ether
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resin
polyalkylene oxide
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JP5307017A
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Inventor
Kazunari Inoue
一成 井上
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SABIC Innovative Plastics Japan KK
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GE Plastics Japan Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
    • C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
    • C08L71/12—Polyphenylene oxides
    • C08L71/126—Polyphenylene oxides modified by chemical after-treatment

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 恒久的な帯電防止効果を示すポリフェニレン
エーテル（ＰＰＥ）系樹脂組成物を提供する。 【構成】 （Ａ）式（１）の構造の置換基単位が、フェ
ニレンエーテル構造単位１００個に対して０．０１個以
上存在するものを含むＰＰＥ系樹脂またはこれとポリス
チレン系樹脂１００重量部、および（Ｂ）（２）から選
択される構造を分子内に少なくとも１個有するものを含
むポリアルキレンオキシド３〜３０重量部を含む帯電防
止性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物。 （Ｒ1 およびＲ2 は、アルキル基、置換アルキル基、ハ
ロゲン原子、アリール基または置換アリール基等を表
し、Ｒ3 およびＲ3 ' は、Ｈ、アルキル基、置換アルキ
ル基を表すが、Ｒ3 およびＲ3 ' が同時にＨであること
はない） （Ｘ1 およびＸ2 は、Ｈ、ハロゲン原子またはアルキル
基を表し、ｎは０〜１０）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、帯電防止性ポリフェニ
レンエーテル（以下では、ＰＰＥと称することがある）
系樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】ポリフェニレンエーテル系樹
脂は優れた耐熱性を有すると共に、機械的強度、電気特
性、耐水性、難燃性などの点で優れており、成形用樹脂
材料として種々の用途がある。しかし、ＰＰＥ系樹脂
は、溶融粘度が高いために成形性が劣り、また耐溶剤
性、耐衝撃性に劣るという大きな欠点がある。
【０００３】かかる問題点を改善するために、ＰＰＥ系
樹脂にスチレン系樹脂を配合し、成形性および耐衝撃性
を改良した組成物が、例えばNORYL （商標：ゼネラルエ
レクトリック社製）として知られている。
【０００４】しかしながら、このような組成物は電気絶
縁性であるため、使用中に静電気を帯び、ほこりを付着
させ、外観を損なう。また、電気・電子機器のケースや
部品などに使用した場合には静電気障害により、機器の
誤動作、故障などの原因となる。
【０００５】これらの問題点を解決するために、従来、
帯電防止剤を樹脂組成物中に練り込む方法がとられてき
た。帯電防止剤としては、アニオン系、カチオン系、ノ
ニオン系等の界面活性剤が使用されている。しかし、こ
れらの界面活性剤を配合すると、界面活性剤の熱安定性
不良のためにシルバーストリークが発生するなど成形品
外観を損なう場合がある。また、成形品の洗浄や摩擦等
で帯電防止の効果が失われやすく、恒久的な帯電防止性
は得られない。
【０００６】また、ＰＰＥに、ポリアルキレンオキシド
を配合する試みもなされている（特開昭59-20354号公
報）が、ポリアルキレンオキシドはＰＰＥと相溶性が乏
しいために、帯電防止効果の発現に必要な量を使用する
と、成形品の強度低下、層状剥離、衝撃強度の低下等を
招き、実用的でない。さらに、ポリアルキレンオキシド
とポリアミドとの共重合体をＰＰＥに配合して恒久的な
帯電防止効果を得ようとする試みもなされている（特開
平4-246461号公報および特開平4-202256号公報）。しか
しながら、この共重合体もやはりＰＰＥとの相溶性が十
分でないため、帯電防止効果を得るために必要な量を配
合すると、成形品の衝撃強度の低下、ウエルド強度の低
下を免れない。
【０００７】その他に、導電性カーボンブラック、金属
フレーク、炭素繊維などの導電性充填剤を配合する方法
も知られているが、成形加工性の低下、材料の着色の制
限、成形品外観の低下などの理由で、その使用は制限さ
れる。
【０００８】そこで本発明は、恒久的な帯電防止性を有
し、しかも各成分が良好に相溶化されたポリフェニレン
エーテル系樹脂組成物を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、アミン含有
構造単位を有するＰＰＥ系樹脂と特定構造を含有するポ
リアルキレンオキシドとを含む組成物は恒久的な帯電防
止効果を有し、しかも相溶性が良いことを見出し、本発
明に到達した。
【００１０】すなわち本発明は、（Ａ）ポリフェニレン
エーテル系樹脂のフェニレンエーテル単位において、次
式（化３）：
【００１１】
【化３】 （上記式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して、水素
原子、アルキル基、置換アルキル基、ハロゲン原子、ア
リール基または置換アリール基を表し、Ｒ3 および
Ｒ3 ' はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置
換アルキル基を表すが、Ｒ3 およびＲ3 ' が同時に水素
原子であることはない）で示される構造の置換基を少な
くとも１個有する単位が、フェニレンエーテル単位１０
０個に対して０．０１個以上存在するところのポリフェ
ニレンエーテル系樹脂を少なくとも含むポリフェニレン
エーテル系樹脂またはこれとスチレン系樹脂１００重量
部、および（Ｂ）次式（化４）：
【００１２】
【化４】 （上記式中、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ独立して、水素
原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表し、ｎは０〜
１０の整数を表す）から選択される構造を分子内に少な
くとも１個有するポリアルキレンオキシドを少なくとも
含むポリアルキレンオキシド３〜３０重量部を含む帯電
防止性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物を提供す
る。
【００１３】ＰＰＥ系樹脂は、ポリフェニレンオキシド
系樹脂としても知られており、例えば一般式（化５）：
【００１４】
【化５】 を有するフェニレンエーテル構造単位を多数含んでなる
ものである。ここで各Ｑ1 はそれぞれ独立して、水素原
子、ハロゲン原子、第１級または第２級の低級（すなわ
ち７個以下の炭素原子を含む）アルキル基、フェニル
基、ハロアルキル基、アミノアルキル基、炭化水素オキ
シ基または、少くとも２個の炭素原子によってハロゲン
原子および酸素原子を分離している構造のハロ炭化水素
オキシ基であり、各Ｑ2 はそれぞれ独立して、水素原
子、ハロゲン原子、第１級または第２級の低級アルキル
基、フェニル基、ハロアルキル基、炭化水素オキシ基ま
たはＱ1 で定義したごときハロ炭化水素オキシ基であ
る。適当な第１級の低級アルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、アミ
ル、イソアミル、2-メチルブチル、ヘキシル、2,3-ジメ
チルブチル、2-、3-または4-メチルペンチル、対応する
ヘプチル基等が挙げられる。第２級の低級アルキル基と
しては、イソプロピル、sec-ブチル、3-ペンチル基等が
挙げられる。アルキル基は分岐鎖より直鎖であるものが
好ましい。多くの場合、各Ｑ1 はアルキルまたはフェニ
ル、特にＣ1-4 アルキル基であり、そして各Ｑ2 は水素
原子である。適当なＰＰＥは多数の特許文献に開示され
ている。
【００１５】単独重合体状および共重合体状のＰＰＥの
両者が本発明において使用できる。適当な単独重合体
は、例えば 2,6‐ジメチル‐1,4 ‐フェニレンエーテル
単位を含むものである。適当な共重合体は、 2,6‐ジメ
チル‐1,4 ‐フェニレンエーテル単位を、例えば 2,3,6
‐トリメチル‐1,4 ‐フェニレンエーテル単位との組合
せで含むランダム共重合体を包含する。多数の適当なラ
ンダム共重合体は単独重合体と共に多数の特許文献に開
示されている。
【００１６】ＰＰＥは一般に、ゲル濾過クロマトグラフ
ィーによって測定して、約3,000 〜40,000の範囲の数平
均分子量および約20,000〜80,000の範囲の重量平均分子
量を有する。その固有粘度はクロロホルム中で２５℃で
測定して多くの場合、約０．１５〜０．６dl/gの範囲、
好ましくは０．２５〜０．５５dl/gである。
【００１７】本発明で使用するＰＰＥ系樹脂は、上記し
たＰＰＥ系樹脂の少なくとも一部分が、アミン含有構造
単位を有するＰＰＥ系樹脂（変性ＰＰＥ系樹脂）である
ことが必要である。すなわち、アミン含有構造単位を有
するＰＰＥ系樹脂とは、ＰＰＥ系樹脂のフェニレンエー
テル構造単位（上記式（化５））において、Ｑ1 または
Ｑ2 の位置に、前記式（化３）で示される構造の置換基
を少なくとも１個有する単位を、フェニレンエーテル構
造単位１００個に対して０．０１個以上、好ましくは
０．０５個以上有するものである。０．０１個未満の場
合はポリアルキレンオキシドとの結合が少なすぎて、望
ましい性質の組成物が得にくい。また、前記式（化３）
で示される構造の置換基を有する単位は末端にあるのが
特に好ましい。そのとき、前記式（化３）で示される構
造の置換基は、ヒドロキシル基に隣接する位置、すなわ
ちＱ1 にあるのが好ましい。
【００１８】前記式（化３）において、Ｒ1 およびＲ2
がアルキル基の場合には、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル等の低級アルキル基を表し、置換アルキル
基の場合には、その置換基としてはハロゲン原子等が挙
げられる。またハロゲン原子の場合にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ
またはＩであり、アリール基の場合にはフェニル基、ナ
フチル基等が挙げられ、置換アリール基の場合には、そ
の置換基としては低級アルキル基、ハロゲン原子、ニト
ロ基等が挙げられる。Ｒ3 およびＲ3 ' については、ア
ルキル基、置換アルキル基は上記したのと同様のアルキ
ル基、置換アルキル基が挙げられる。
【００１９】上記した構造のうち好ましいものは、Ｒ1
＝Ｒ2 ＝Ｈで、かつＲ3 ＝Ｒ3 ' ＝ブチル基である。
【００２０】このような特定の構造単位を有するＰＰＥ
系樹脂は、銅‐またはマンガン‐含有触媒を使用する場
合には、酸化的カップリング反応混合物の成分の１つと
して対応する第１級または第２級モノアミンを配合する
ことによって得ることができる。かかるアミン、特にジ
アルキルアミン、好ましくはジブチルアミンおよびジメ
チルアミンは、しばしばＰＰＥに化学的に結合され、こ
れは多くの場合、１個またはそれ以上のＱ1 基上のα−
水素原子の１個を置換することによって達成される。こ
の反応の主たる部位は重合体鎖の末端単位上のヒドロキ
シル基に隣接するＱ1 基である。このようなＰＰＥの製
造法の詳細については、例えばマクロモレキュールズ(M
acromolecules)、第23巻、1318-1329 頁（1990年）等に
記載されている。
【００２１】成分（Ａ）は、上記したように、変性ＰＰ
Ｅの他に未変性のＰＰＥを含み得る。未変性のＰＰＥ
は、ＰＰＥ全体の５０重量％以下の量であるのが好まし
い。
【００２２】また、成分（Ａ）にはさらに、任意的にス
チレン系樹脂を含むことができる。スチレン系樹脂はそ
れ自体公知であり、一般式（化６）：
【００２３】
【化６】 （式中Ｒは水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル
基であり、Ｚはハロゲン原子または炭素原子数１〜４の
アルキル基である置換基を表し、ｘは０〜５の整数であ
る）で示される芳香族ビニル化合物から誘導された繰返
し構造単位を、その重合体中に少くとも25重量％以上有
するものでなければならない。かかるスチレン系重合体
としては、スチレンもしくはその誘導体（例えばｐ‐メ
チルスチレン、α‐メチルスチレン、α‐メチル‐ｐ‐
メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン等）
の単独重合体および、例えばポリブタジエン、ポリイソ
プレン、ブチルゴム、ＥＰＤＭ、エチレン‐プロピレン
共重合体、天然ゴムのようなエラストマー物質を混合あ
るいはこれらで変性したスチレン系共重合体、さらには
スチレン含有共重合体、例えばスチレン‐アクリロニト
リル共重合体（ＳＡＮ）、スチレン‐ブタジエン共重合
体、スチレン‐アクリロニトリル‐ブタジエン共重合体
（ＡＢＳ）を挙げることができる。本発明のために好ま
しいスチレン系樹脂としては、ホモポリスチレンおよび
ゴム強化ポリスチレン（ＨＩＰＳ）である。スチレン系
樹脂は、成分（Ａ）全体の９０重量％以下の量で使用す
ることができる。
【００２４】次に、ポリアルキレンオキシドは、次の一
般式（化７）：
【００２５】
【化７】−Ｒb −（Ｒa Ｏ）m −Ｒb − （ここで、Ｒa およびＲb はそれぞれ独立して２価の炭
化水素基、例えば直鎖もしくは分枝状のアルキレン基で
あり、ｍは10〜10,000の整数である）で示される重合体
である。本発明においては、（Ｂ）成分として、このよ
うな重合体の分子内に、上記した（化４）から選択され
る構造を少なくとも１個有するところの変性ポリアルキ
レンオキシドを少なくとも含むことが必要である。（化
４）から選択される構造は、Ｒa またはＲb の置換基と
して、途中にあるいは末端基として存在することができ
る。好ましくは末端基である。
【００２６】（化４）において、Ｘ1 およびＸ2 は、ハ
ロゲン原子の場合にはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
アルキル基の場合には、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等の直鎖もしくは分枝状の低級アルキル基が
挙げられる。
【００２７】このような構造を有するポリアルキレンオ
キシドは、例えば次のようにして製造することができ
る。すなわち、分子内に１個以上のアミノ基を含有する
ポリアルキレンオキシドに、次式（化８）：
【００２８】
【化８】 （上記式中、Ｘ1 、Ｘ2 およびｎは前記と同義である）
で示される化合物から選ばれる１種または２種以上の化
合物を付加反応させ、所望により脱水環化反応させる。
このようなアミンと上記（化８）の化合物との付加反応
は公知の方法に従って行うことができる。例えばアセト
ン、エーテル等の溶媒中で還流下で反応させる。脱水環
化（イミドの生成）は、無水酢酸等を用いる公知の方法
で行うことができる。上記式（化８）で示される化合物
の好ましい例としては、例えばマレイン酸、フマル酸、
ナジック酸、イタコン酸、無水マレイン酸、無水ナジッ
ク酸、無水イタコン酸等が挙げられる。
【００２９】成分（Ｂ）は、上記したように、変性ポリ
アルキレンオキシドの他に未変性のポリアルキレンオキ
シドを含み得る。未変性のポリアルキレンオキシドは、
成分（Ｂ）全体の５０重量％以下の量であるのが好まし
い。
【００３０】本発明においては、成分（Ａ）１００重量
部に対して（Ｂ）を３〜３０重量部、好ましくは５〜２
５重量部配合する。（Ｂ）の量が３重量部未満では十分
な帯電防止効果が得られず、また３０重量部を超えると
成形品の機械的強度、耐熱性の低下を招く。
【００３１】本発明の樹脂組成物は、上記の成分を、好
ましくは無溶媒下で、使用するＰＰＥ系樹脂のガラス転
移温度（Ｔｇ）以上の温度に加熱することにより製造で
きる。加熱方法は特に限定されないが、ラボプラストミ
ル、バンバリーミキサー、ニーダー、単軸押出機、二軸
押出機等を用いて両者を溶融混練するのが好ましい。
【００３２】
【作用】本発明の方法における反応の機構を、例えばＰ
ＰＥ系樹脂が含有するアミン含有構造部分が末端にある
場合について述べる。ＰＰＥ系樹脂をガラス転移温度以
上の温度に加熱すると、ＰＰＥ系樹脂が含有するアミン
含有構造部分からアミンが脱離して、例えば次式（化
９）：
【００３３】
【化９】 （Ｑ1 、Ｑ2 、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同義である）で
示されるような反応性中間体を生ずる。これと、ポリア
ルキレンオキシドに結合している前記した（化４）から
選択される構造中の炭素炭素二重結合とがディールス‐
アルダー型の反応をして結合するものと推測される。Ｐ
ＰＥにおけるアミン部分と、ポリアルキレンオキシドの
上記構造部分とは全部が完全に反応するわけではなく、
未反応の各成分も存在している。したがって、本発明の
組成物中では、ＰＰＥおよびポリアルキレンオキシドが
結合した反応物と未反応成分とが混在した状態にある。
本発明の組成物は、単なる各成分のブレンドとは異な
り、このように反応によってポリアルキレンオキシドを
固定化しているので、永久帯電防止能を有するものと思
われる。
【００３４】
【実施例】実施例１〜２ （１）アミン含有構造を有するＰＰＥ樹脂の製造 ジブチルアミンおよび2,6-キシレノールを、公知の方法
により酸化カップリング重合して、ポリ（2,6-ジメチル
-1,4- フェニレン）エーテル（重量平均分子量64,000、
数平均分子量22,000）を得た。Ｈ1 −ＮＭＲを用いて、
φ−ＣＨ2 −ＮＲ2 （ここでφはフェニル基、Ｒはブチ
ル基を表す）について分析した結果、このＰＰＥは、
０．８３重量％のジブチルアミン残基を有していた。ま
た、このＰＰＥのガラス転移温度をＤＳＣで測定した結
果、２０７℃であった。 （２）変性ポリアルキレンオキシドの製造 両末端アミノ基含有ポリエチレンオキシド（数平均分子
量１０００）および当量の無水マレイン酸を、常温で、
アセトン中で反応させて、ポリエチレンオキシドに無水
マレイン酸が付加した変性ポリエチレンオキシドを得た
（以下では、変性ＰＥＯと称する）。構造はＮＭＲおよ
びＩＲによって確認した。 （３）樹脂組成物の製造 上記（１）で製造したアミン含有構造を有するＰＰＥお
よび上記（２）で製造した変性ＰＥＯならびにホモポリ
スチレン（大日本インキ化学工業株式会社製、ディック
スチレンＣＲ−３５００）を表１に示す重量比で配合
し、ラボプラストミルを用いて３００℃で１０分間溶融
混練した。
【００３５】溶融混練後、熱プレスを行い、厚さ２mmの
シートを得た。このシートについて次の評価を行った。
結果を表１に示す。 (1) 表面抵抗 50mm×50mm×3 mmの平板の射出成形品について、成形後
に室温で湿度５０％ＲＨの条件でコンディショニングし
たものの表面抵抗と、水洗（蒸留水を用いて超音波洗浄
機で３分間）後に水分を良く除いて１時間調湿（室温で
湿度５０％ＲＨ）した後の表面抵抗とを測定した。 (2) 半減期 ６ＫＶで１分間電圧を印加した後の電荷の半減期を、ス
タティクオネストメータにより測定した。なお、(1) 表
面抵抗と同様に、成形後および水洗後の半減期を測定し
た。比較例１〜２ 実施例１〜２の（２）で製造した変性ＰＥＯの代わりに
未変性ポリエチレンオキシド（数平均分子量１０００
（未変性ＰＥＯと称する））を使用した以外は実施例１
〜２と同様にして溶融混練し、次いで熱プレスを行い、
厚さ２mmのシートを得た。これについて実施例１〜２と
同様にして評価した。結果を表１に併記する。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【発明の効果】本発明の組成物は、恒久的な帯電防止効
果を示すので、種々の分野において使用でき、非常に有
用である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）ポリフェニレンエーテル系樹脂の
    フェニレンエーテル単位において、次式（化１）： 【化１】 （上記式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して、水素
    原子、アルキル基、置換アルキル基、ハロゲン原子、ア
    リール基または置換アリール基を表し、Ｒ3 および
    Ｒ3 ' はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置
    換アルキル基を表すが、Ｒ3 およびＲ3 ' が同時に水素
    原子であることはない）で示される構造の置換基を少な
    くとも１個有する単位が、フェニレンエーテル単位１０
    ０個に対して０．０１個以上存在するところのポリフェ
    ニレンエーテル系樹脂を少なくとも含むポリフェニレン
    エーテル系樹脂またはこれとスチレン系樹脂１００重量
    部、および（Ｂ）次式（化２）： 【化２】 （上記式中、Ｘ1 およびＸ2 はそれぞれ独立して、水素
    原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表し、ｎは０〜
    １０の整数を表す）から選択される構造を分子内に少な
    くとも１個有するポリアルキレンオキシドを少なくとも
    含むポリアルキレンオキシド３〜３０重量部を含む帯電
    防止性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物。
JP5307017A 1993-11-15 1993-11-15 帯電防止性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 Pending JPH07138467A (ja)

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DE1256412C2 (de) * 1966-03-05 1977-03-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Thermoplastische formmassen mit antistatischen eigenschaften
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