JPH07149708A - ヒドラゾン化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異なり、炭素数
１〜２のアルキル基等を表し、Ｒ³ はトリフルオロメチ
ル基等を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕で示される
ヒドラゾン化合物およびそれを有効成分として含有する
殺虫剤。 【効果】 優れた殺虫効力を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はヒドラゾン化合物および
それを有効成分とする殺虫剤に関する。

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、例えば米国特許第４，３４４，８９３号明細書にあ
る種のヒドラゾン化合物が殺虫剤の有効成分として使用
しうることが記載されているが、該化合物も哺乳動物に
対する急性毒性等の問題から実用化には至っていなかっ
た。

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺虫効力を有しかつ哺乳動物に対
する毒性の低い化合物を見い出すべく鋭意検討を重ねた
結果、下記一般式 化２で示されるヒドラゾン化合物が
優れた殺虫効力を有しかつ哺乳動物に対する急性毒性も
比較的低いことを見い出し、本発明を完成した。すなわ
ち、本発明は一般式 化２

【化２】 〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異なり、水素原
子、炭素数１〜２のアルキル基（メチル基またはエチル
基）、炭素数１〜２のアルコキシ基（メトキシ基または
エトキシ基）、メトキシメチル基またはシアノメチル基
を表す。但し、Ｒ ¹ とＲ² は同時に水素原子ではない。
Ｒ³ はトリフルオロメチル基またはメチル基を表し、Ｘ
はハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃
素原子等）を表す。〕で示されるヒドラゾン化合物（以
下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とす
る殺虫剤を提供するものである。

【０００２】本発明化合物は、例えば、下記の製造法Ａ
または製造法Ｂにより製造することができる。 （製造法Ａ）一般式 化３

【化３】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ³ およびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物と、一般式 化４

【化４】 〔式中、Ｒ² は前記と同じ意味を表わし、Ｚは塩素原
子、臭素原子、−ＯＣＯＲ ² で示される基、炭素数１〜
２のアルコキシ基（メトキシ基またはエトキシ基）、ま
たは水酸基を表わす。但し、Ｚが水酸基を表わす場合、
Ｒ² は炭素数１〜２のアルコキシ基ではない。〕で示さ
れる化合物とを反応させることにより製造する方法。製
造法Ａにおいて溶媒は必ずしも必要ではないが、一般的
には不活性有機溶媒中で行なうのが好ましく、溶媒を用
いる場合、Ｚの種類により使い分けることは言うまでも
ないが、一般には例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等の芳香族
炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、1,２−ジクロロエタン、1,1,１
−トリクロロエタン、テトラクロロエチレン、トリクロ
ロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等
の脂環式炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、水等あるいはそれらの混合溶媒が用いられる。製造
法Ａにおいて、一般式 化３の化合物でＺが塩素原子、
臭素原子、ＯＣＯＲ² で示される基または炭素数１〜２
のアルコキシ基を表わす場合、該反応は通常塩基の存在
下行う。用いられる塩基としては、例えば、トリエチル
アミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナ
トリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等
の有機金属塩基等が挙げられる。製造法Ａにおいて、一
般式 化３の化合物でＺが水酸基を表わす場合、該反応
は通常、縮合剤の存在下で行う。用いられる縮合剤とし
ては、例えば、塩化トシル酸、塩化ピバロイル等の有機
酸塩化物、四塩化チタン等のルイス酸およびジシクロヘ
キシルカルボジイミド、五酸化リン、ポリリン酸等の脱
水剤が挙げられる。製造法Ａにおいて用いられる反応試
剤の量は、一般式 化３で示される化合物１モルに対し
て、塩基および縮合剤は各々通常０〜１００モルの割
合、一般式化４で示される化合物は１〜１００モルの割
合であり、該反応の反応温度は、通常−２０〜２００
℃、反応時間は、通常５分〜１００時間である。反応終
了後は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うこ
とにより、目的の本発明化合物を単離することができ
る。必要に応じ、クロマトグラフィーや再結晶などの方
法によりさらに精製することもできる。

【０００３】製造法Ａにおいて原料として用いられる一
般式 化３で示される化合物は、例えば、以下に示す製
造法ａにより製造することができる。 （製造法ａ）一般式 化５

【化５】 〔式中、Ｒ³ およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物と一般式 化６

【化６】 〔式中、ＺおよびＲ¹ は前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物とを反応させる方法。該製造法において
は、溶媒は必ずしも必要ではないが、一般的には不活性
有機溶媒中で行なうのが好ましく、溶媒を用いる場合、
Ｚの種類によって使い分けることは言うまでもないが、
一般的には例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等の芳香族炭化水
素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,２−ジクロロエタン、1,1,１−トリ
クロロエタン、テトラクロロエチレン、トリクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環
式炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、
水等あるいはそれらの混合溶媒が用いられる。該製造法
において、一般式 化６の化合物でＺが塩素原子、臭素
原子、ＯＣＯＲ² で示される基または炭素数１〜２のア
ルコキシ基を表わす場合、該反応は塩基の存在下で行っ
てもよい。用いられる塩基としては、例えば、トリエチ
ルアミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化
ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
等の有機金属塩基等が挙げられる。また、一般式 化６
の化合物でＺが水酸基を表わす場合、該反応は縮合剤の
存在下で行ってもよい。用いられる縮合剤としては、例
えば、塩化トシル酸、塩化ピバロイル等の有機酸塩化
物、四塩化チタン等のルイス酸およびジシクロヘキシル
カルボジイミド、五酸化リン、ポリリン酸等の脱水剤が
挙げられる。該製造法において用いられる反応試剤の量
は、式 化５で示される化合物１モルに対して塩基およ
び縮合剤は各々通常０〜１００モルの割合、一般式 化
６で示される化合物は通常１〜１００モルの割合であ
り、該反応の反応温度は通常−２０〜２００℃、反応時
間は通常５分〜１００時間である。反応の終了後は、有
機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより、
一般式 化３で示される化合物を単離することができ
る。このような方法で製造された一般式 化３で示され
る化合物は、単離することなく、製造法Ａの反応に用い
ることもできる。

【０００４】本発明化合物においてＲ² がＲ¹ と同じ場
合は、本発明化合物は以下に示す製造法Ｂにより製造す
ることもできる。 （製造法Ｂ）前記式 化５で示される化合物と前記一般
式 化６で示される化合物とを反応させる方法。製造法
Ｂにおいて、溶媒は必ずしも必要ではないが、一般的に
は不活性有機溶媒中で行なうのが好ましく、溶媒を用い
る場合、Ｚの種類によって使い分けるのは言うまでもな
いが一般的には、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等の芳香族
炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、1,２−ジクロロエタン、1,1,１
−トリクロロエタン、テトラクロロエチレン、トリクロ
ロエチレン等のハロゲン化炭化水素類．ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等
の脂環式炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、水等あるいはそれらの混合溶媒が用いられる。製造
法Ｂにおいて、一般式 化６の化合物で、Ｚが塩素原
子、臭素原子、ＯＣＯＲ² で示される基または炭素数１
〜２のアルコキシ基を表わす場合、該反応は塩基の存在
下で行ってもよい。用いられる塩基としては、例えばト
リエチルアミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、
水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム等
の無機塩基、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピル
アミド等の有機金属塩基等が挙げられる。また、一般式
化６の化合物で、Ｚが水酸基を表わす場合、該反応は
縮合剤の存在下で行ってもよい。用いられる縮合剤とし
ては、例えば、塩化トシル酸、塩化ピバロイル等の有機
酸塩化物、四塩化チタン等のルイス酸、およびジシクロ
ヘキシルカルボジイミド、五酸化リン、ポリリン酸等の
脱水剤が挙げられる。製造法Ｂにおいて、用いられる反
応試剤の量は、式 化５で示される化合物１モルに対し
て、塩基および縮合剤は各々通常０〜１００モルの割
合、一般式 化６で示される化合物は通常２〜２００モ
ルの割合であり、該反応の反応温度は通常−２０〜２０
０℃、反応時間は通常５分〜１００時間である。反応の
終了後は、通常の後処理を行うことにより、目的とする
本発明化合物を単離することができる。

【０００５】製造法ａの原料化合物および製造法Ｂの原
料化合物として用いられる一般式化５で示される化合物
は、例えば米国特許第4,344,893 号明細書に記載された
方法により製造することができる。本発明化合物には、
ヒドラゾン部分のＣ＝Ｎ二重結合についての立体配置に
より２種の幾何異性体が存在するが、本発明にはその２
種の幾何異性体（ＥおよびＺ）およびその混合物が含ま
れる。

【０００６】本発明化合物が防除効力を示す害虫として
は、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus) 、トビイ
ロウンカ (Nilaparvata lugens) 、セジロウンカ (So
gatella furcifera) などのウンカ類、ツマグロヨコ
バイ (Nephotettix cincticeps) 、タイワンツマグロ
ヨコバイ (Nephotettix virescens) などのヨコバイ
類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガ
ラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類など 鱗翅目害虫 ニカメイガ (Chilo suppressalis) 、コブノメイガ
( Cnaphalocrocis medinalis ) 、ヨーロピアンコー
ンボーラー (Ostrinia nubilalis ) 、シバツトガ (Pa
rapediasia teterrella) 、ワタノメイガ (Notarcha
derogata) 、ノシメマダラメイガ (Plodia interpunct
ella) などのメイガ類、ハスモンヨトウ (Spodoptera
litura) 、アワヨトウ (Pseudalitia separata) 、ヨ
トウガ (Mamestra brassicae ) 、タマナヤガ (Agroti
s ipsilon ) 、トルコプルシア属、ヘリオティス属、
ヘリコベルパ属などのヤガ類、モンシロチョウ (Pieris
rapae crucivora ) などのシロチョウ類、アドキソ
フィエス属、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta
) 、コドリングモス (Cydia pomonella ) などのハ
マキガ類、モモシンクイガ (Carposina niponensis)
などのシンクイガ類、リオネティア属などのハモグリガ
類、リマントリア属、ユープロクティス属などのドクガ
類、コナガ (Plutella xylostella) などのスガ類、ワ
タアカミムシ (Pectinophora gossypiella ) などのキ
バガ類、アメリカシロヒトリ (Hyphantria cunea ) など
のヒトリガ類、イガ (Tinea translucens ) 、コイガ
(Tineola bisselliella) などのヒロズコガ類など 双翅目害虫 アカイエカ (Culex pipiens pallens ) 、コガタア
カイエカ (Cules tritaeniorhynchus ) などのイエカ
類、 Aedes aegypti 、 Aedes albopictusなどのエー
デス属、 Anopheles sinensisなどのアノフェレス属、
ユスリカ類、イエバエ (Musca domestica ) 、オオイ
エバエ (Muscina stabulans ) などのイエバエ類、ク
ロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ (De
lia platura ) 、タマネギバエ (Delia antigua )
などのハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チ
ョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバ
エ類など 鞘翅目害虫 ウエスタンコーンルートワーム (Diabrotica virgifer
a ) 、サザンコーンルートワーム (Diabrotica undeci
mpunctata ) などのコーンルートワーム類、ドウガネブ
イブイ (Anomala cuprea) 、ヒメコガネ (Anomala
rufocuprea) などのコガネムシ類、メイズウィービル
(Sitophilus zeamais ) 、イネミズゾウムシ (Lissorh
optrus oryzophilus ) 、アルファルファタコゾウム
シ (Hypera pastica ) 、アズキゾウムシ (Calosobruchy
s chienensis )などのゾウムシ類、チャイロコメノゴ
ミムシダマシ (Tenebrio molitor ) 、コクヌストモド
キ(Tribolium castaneum ) などのゴミムシダマシ
類、ウリハムシ (Aulacophora femoralis ) 、キスジ
ノミハムシ (Phyllotreta striolata ) 、コロラドハ
ムシ (Leptinotarsa decemlineata) などのハムシ類、
シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ (Epilachna
vigintioctopunctata ) などのエピラクナ類、ヒラタキ
クイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ア
オバアリガタハネカクシ (Paederus fuscipes)など 直翅目網翅類害虫 チャバネゴキブリ (Blattella germanica ) 、クロゴ
キブリ (Periplaneta fuliginosa) 、ワモンゴキブリ (P
eriplaneta americana ) 、トビイロゴキブリ (Perip
laneta brunnca ) 、トウヨウゴキブリ (Blatta ori
entalis) など アザミウマ目害虫 ミナミキイロアザミウマ (Thrips palmi ) 、ネギアザ
ミウマ (Thrips tabaci) 、ハナアザミウマ (Thrips
hawaiiensis ) など 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ (Purex irritans) 等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ (Phthirus pubis)等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ (Reticulitermes speratus )、イエシ
ロアリ (Coptotermes formosanus) 等に防除効力を発揮する。さらに既存の殺虫剤に対し抵
抗性の発達した害虫にも有効である。

【０００７】本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用
いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用し
てもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製
剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング
等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤には、
有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で0.01％
〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合
成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性
白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、
塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体
担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物精油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。

【０００８】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生成調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。用い
られる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えばフ
ェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル
−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェン
チオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエー
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエー
ト〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、ＤＤＶ
Ｐ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、
スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フ
ェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノ
ホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホス
ホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ
−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２
−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ,Ｏ−ジメチル−Ｓ
−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェー
ト〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシホスフ
ィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオ
ン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サ
クシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２
−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、
アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ
−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル、
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロト
ホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカル
バモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔０，０，
０’，０’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレンビス
（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ〔２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプルピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート〕等のカーバメート系化合物、エトフェンプロッ
クス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロ
ピル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレ
レート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル
ブチレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボ
キシレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、ペル
メトリン〔３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）
−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２
−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、
デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシ
ベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−
（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート〕、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル Ｎ−（２−クロロ−α, α, α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン
（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−
（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（〔１
Ｒ−｛１α（Ｓ^* ),３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル
−３−〔３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ
−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸 シアノ（３−フェノキ
シフェニル）メチルエステル、ＴＩ−７３２〔２−メチ
ル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プ
ロピル （３−フェノキシベンジル）エーテル〕、トラ
ロメスリン〔（１Ｒ，３Ｓ）３〔（1'ＲＳ）（1', 2',
2', 2'−テトラブロモエチル）〕−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジルエステル、シラフルオフェン〔４−エト
キシフェニル〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフ
ェニル）プロピル〕ジメチルシラン等のピレスロイド化
合物、ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−
イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリアジア
ジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、イミダク
ロプリド〔１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−インデンアミン〕等の
ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ’−
（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバ
メート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，
２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタッ
プ〔Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンジ（ベ
ンゼンチオサルフォネート）〕等のネライストキシン誘
導体、ＭＩ−２５３〔Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’
−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジ
ン〕等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン
〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，
５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタ
ノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイ
ド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサク
ロロシクロヘキサン〕、ケルセン〔１，１−ビス（クロ
ロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール〕等
の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフル
ベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフル
オロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
アミトラズ〔Ｎ，Ｎ’〔（メチルイミノ）ジメチリジ
ン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム
〔Ｎ’−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導
体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ’−tert−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フィプロニル〔５
−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチルスル
フィニルピラゾール−３−カルボニトライト〕、テブフ
ェノジド〔Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（４−エチル
ベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド〕、
クロルフェナピル〔４−ブロモ−２−（４−クロロフェ
ニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチル
ピロール−３−カルボニトリル〕、ブロモプロピレート
〔イソプロピル ４，４’−ジブロモベンジレート〕、
テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリ
クロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート〔Ｓ，Ｓ
−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカル
ボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert−ブチル
フェノキシ）シクロヘキシル プロプ−２−イル スル
ファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリ
ス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキ
シド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボ
キサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−ク
ロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダ
ベン〔２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチルベン
ジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチル（Ｅ）−４
−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−
４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエー
ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブチルベンジ
ル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラ
ゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス
〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミル
ベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジ
ラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン等があげられる。

【０００９】本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる
場合、その施用量は１０アールあたり、通常、0.１ｇ〜
１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で
希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.1ppm〜
５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することな
く製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫剤として用
いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通
常、水で0.1ppm〜５００ppm に希釈して施用し、油剤、
エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用す
る。これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種
類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害
程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増加させたり、減少させたりすることができる。

【００１０】以下、本発明を製造例、製剤例および試験
例でさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。まず、本発明化合物の製造例を示
す。 製造例１ ４−クロロ−４’−トリフルオロメチルスルホニルオキ
シベンゾフェノン−Ｎ’−アセチルヒドラゾン0.５ｇの
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ml) 溶液を室温下撹
拌しながら、これに水素化ナトリウム６０％ (W/W)を含
む水素化ナトリウムのオイル混合物0.１ｇを一度に加え
た。室温下１５分間撹拌して、水素ガスの発生が無くな
った後、塩化アセチル１mlを一度に加えた。更に室温下
１０分間撹拌した後、反応混合物を氷水中に注加した。
水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて、水、希
塩酸および飽和重曹水で順次洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。濃縮して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、目的とする４−ク
ロロ−４’−トリフルオロメチルスルホニルオキシベン
ゾフェノン−Ｎ’，Ｎ’−ジアセチルヒドラゾン（化合
物１）0.４ｇを得た。 ｎ_D ^24.8 1.５４３２ 製造例２ ４−クロロ−４’−トリフルオロメチルスルホニルオキ
シベンゾフェノンヒドラゾン0.５ｇのピリジン（４ml)
溶液を室温下撹拌しながら、これに塩化メトキシアセチ
ル1.５mlを一度に加えた。室温下３時間撹拌した後、反
応混合物を水中に注加した。水層を酢酸エチルで抽出
し、有機層を合わせて、水、希塩酸および飽和重曹水で
順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃
縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、目的とする４−クロロ−４’−トリフルオ
ロメチルスルホニルオキシベンゾフェノン−Ｎ’，Ｎ’
−ジ（メトキシアセチル）ヒドラゾン（化合物１５）0.
２ｇを樹脂状物として得た。 Ｈ¹ −ＮＭＲ （ＴＭＳ、ＣＤＣｌ₃ ） δ(ppm) ：7.０〜8.０（８Ｈ）、4.35 (２Ｈ，ｓ）、4.
33 (２Ｈ，ｓ）、3.31（３Ｈ，ｓ）、3.28（３Ｈ，ｓ）

【００１１】本発明化合物の例を表１〜表８に示す。
（前記一般式 化２の各置換基を示す。）

【表１】

【００１２】

【表２】

【００１３】

【表３】

【００１４】

【表４】

【００１５】

【表５】

【００１６】

【表６】

【００１７】

【表７】

【００１８】

【表８】

【００１９】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物１〜１２１の各々１０部をキシレン３５部
およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合
して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物１〜１２１の各々２０部をラウリル硫酸ナ
トリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合
成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合
した中に加え、ジュースミキサーで撹拌混合して各々の
２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤（固体原体の場合） 本発明化合物４、１４の各々５部に合成含水酸化珪素微
粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５
部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加え充分
撹拌混合する。次いで、これらの混合物に適当量の水を
加え、さらに撹拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各
々の５％粒剤を得る。 製剤例３’ 粒剤（液体原体の場合） 本発明化合物１〜３、５〜１３、２８、４３、５７、８
８の各々５部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
５部、ベントナイト３０部およびクレー６０部を加え、
充分撹拌混合する。次いで、これらの混合物に適量の水
を加え、さらに撹拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して
各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物１〜１２１の各々１部を適当量のアセトン
に溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ
0.３部およびクレー９3.７部を加え、ジュースミキサー
で撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤
を得る。 製剤例５ フロアブル剤（固体原体の場合） 本発明化合物４、１４の各々２０部とソルビタントリオ
レエート1.５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む
水溶液２8.５部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕
（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガム0.
05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.１部
を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコー
ル１０部を加えて撹拌混合して各々の２０％水中懸濁剤
を得る。 製剤例５’ フロアブル剤（液体原体の場合） 本発明化合物１〜３、５〜１３、２８、４３、５７、８
８の各々１０部をポリビニルアルコール６部を含む水溶
液４０部中に加え、ミキサーで撹拌し、分散剤を得る。
この中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマ
グネシウムシリケート0.１部を含む水溶液４０部を加
え、さらに、プロピレングリコール１０部を加えて緩や
かに撹拌混合して各々の１０％水中乳濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物１〜１２１の各々0.１部をキシレン５部お
よびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８
9.９部に混合して各々の0.１％油剤を得る。 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物１〜１２１の各々0.１部、テトラメスリン
0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタン１
０部および脱臭灯油５9.６部を混合溶解し、エアゾール
容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部
分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填し
て各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物１〜１２１の各々0.２部、ｄ−アレスリン
0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、脱臭
灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケ
ミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純
水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取
り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）
４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。

【００２０】次に、本発明化合物が殺虫剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。なお、本発明
化合物は表１〜表８に記載の化合物番号で示し、比較対
照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。 化合物Ａ：４−クロロ−４’−（トリフルオロメチルス
ルフォニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ’−アセチルヒ
ドラゾン（米国特許第４，３４４，８９３号特許明細書
に記載の一般式に含有される化合物） 化合物Ｂ：４−クロロ−４’−（トリフルオロメチルス
ルフォニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ’−（エトキシ
カルボニル）ヒドラゾン（米国特許第４，３４４，８９
３号特許明細書カラム２０に記載の化合物８３番） 試験例１ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポリエチレン
カップの中にあらかじめ調整しておいたハンモスヨトウ
用人工飼料１３ｇに浸み込ませた。その中にハンモスヨ
トウ４令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査
し、死虫率を求めた。その結果、以下の化合物は死虫率
１００％を示した。 (1) 、(2) 、(3) 、(4) 、(5) 、(6) 、(7) 、(8) 、
(9) 、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(28)、(4
3)、(57)、(88) なお、無処理区は死虫率０％であった。 試験例２ （コナガに対する殺卵、殺幼虫試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
希釈液（５０ppm)に、１００〜１５０個のコナガの卵を
産卵させた播種後５〜６日の大根芽出し２本と未産卵の
大根芽出し２本の計４本を３０秒間浸漬し、風乾した
後、これを直径5.５cmのポリエチレンカップに入れ、５
日後の孵化の有無および幼虫の生死を調査し、殺卵率お
よび殺幼虫率を求めた。判定基準は次のとおりである。 ａ：１００％の殺卵または殺幼虫率 ｂ：９０％以上９９％未満の殺卵または殺幼虫率 ｃ：９０％未満の殺卵または殺幼虫率 その結果、以下の化合物はａを示した。 (1) 、(2) 、(3) 、(4) 、(6) 、(8) 、(10)、(11)、(1
2)、(13)、(14)、(43)、(57)、(88) なお、無処理区はｃを示した。 試験例３ （トビイロウンカ幼虫に対する殺虫試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５００ppm)に、イネ茎 (長さ約５cm) を１分
間浸漬した。風乾後、水１mlを含ませた直径5.５cmの濾
紙を敷いた、直径5.５cmのポリエチレンカップにイネ茎
を入れ、その中に、トビイロウンカ幼虫を約３０頭放
ち、６日後にその生死を調査した。効果判定基準は ａ：生存虫が認められない。 ｂ：生存虫が５頭以下認められる。 ｃ： 〃 ６頭以上認められる。 とした。その結果、以下の化合物はａを示した。 (4) 、(6) 、(7) 、(9) 、(12) なお、無処理区はｃを示した。 試験例４ （サザンコーンルートワーム幼虫に対する殺
虫試験） 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５０ppm)１mlを濾紙上に滴下した。この
濾紙上にサザンコーンルートワームの卵約３０個を置
き、餌としてトウモロコシの芽出し１個を入れた。８日
後にフ化幼虫の生死を調査した。効果判定基準は ａ：死虫率１００％ ｂ：死虫率９９〜９０％ ｃ：死虫率９０％未満 とした。その結果、以下の化合物はａを示した。 (1) 、(2) 、(3) 、(4) 、(6) 、(7) 、(8) 、(9) 、(1
0)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(28)、(57) なお、無処理区はｃを示した。

【００２１】試験例５ （イエバエに対する殺虫試験） 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm)0.７mlを濾紙上に滴下し、餌
としてショ糖約３０mgを均一に入れた。その中に、イエ
バエ雄成虫１０頭を放ち、蓋をして１日後にその生死を
調査し、死虫率を求めた。その結果、以下の化合物は死
虫率８０％以上を示した。 (1) 、(2) 、(3) 、(7) 、(8) 、(11)、(12)、(13)、(1
5) なお、無処理は死虫率０％を示した。 試験例６ （チャバネゴキブリに対する殺虫試験） 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm)0.７mlを濾紙上に滴下し、餌
としてショ糖約３０mgを均一に入れた。その中に、チャ
バネゴキブリ雄成虫１０頭を放ち、蓋をして６日後にそ
の生死を調査し、死虫率を求めた。その結果、以下の化
合物は死虫率１００％を示した。 (1) 、(2) 、(4) 、(5) 、(6) 、(7) 、(9) 、(10)、(1
1)、(12)、(13)、(14)、(15)、(43)、(57)、(88) 尚、無処理区は死虫率０％を示した。 試験例７ （アカイエカに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希
釈し、その液0.７mlを１００mlのイオン交換水に加えた
(有効成分濃度3.５ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
２０頭を放ち、１日後の死虫率を調査した。効果判定基
準は ａ：死虫率９０％以上 ｂ：死虫率１０％以上９０％未満 ｃ：死虫率１０％未満 とした。その結果、以下の化合物はａを示した。 (1) 、(2) 、(3) 、(4) 、(5) 、(6) 、(7) 、(8) 、
(9) 、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(28)、(5
7)、(88) 試験例８ （ワタアブラムシに対する殺虫試験） ポリエチレンカップ植えのワタ（初生葉展開期）にワタ
アブラムシ幼虫約２０頭を寄生させ、これに製剤例１に
準じて乳剤にした供試化合物の水希釈液 (有効成分濃度
５０ppm)を１ポットあたり３０ml散布した。処理７日後
に生存虫数を数え、無処理の生存虫数との比較により防
除価を求めた。その結果、化合物(1) は防除価98.7％を
示した。化合物Ａは防除価57.3％を示した。

【００２２】試験例９ マウス経口急性毒性試験 供試化合物の各々をコーンオイルで所定濃度に希釈し、
ＩＣＲ系６週令雄マウス（体重２４〜３１ｇ）を約２０
時間絶食後、１頭につき、体重１０ｇあたり希釈液0.１
mlずつを強制的に胃内に投与した。投与４時間後から餌
と水とを与えて、ケージ内で飼育した。投与７日後にそ
の生死を調査し、死亡率を求めた（１群５頭）。結果を
表９に示す。

【表９】

【００２３】

【発明の効果】本発明化合物は優れた殺虫効力を示し、
哺乳動物に対する急性毒性も比較的低い。

フロントページの続き (72)発明者 岸田 博 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 斉藤 茂 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異なり、水素原
   子、炭素数１〜２のアルキル基、炭素数１〜２のアルコ
   キシ基、メトキシメチル基またはシアノメチル基を表
   す。但し、Ｒ¹ とＲ² は同時に水素原子ではない。Ｒ³
   はトリフルオロメチル基またはメチル基を表し、Ｘはハ
   ロゲン原子を表す。〕で表わされるヒドラゾン化合物。
2. 【請求項２】Ｒ³ がトリフルオロメチル基である請求項
   １記載のヒドラゾン化合物。
3. 【請求項３】Ｘが塩素原子である請求項２記載のヒドラ
   ゾン化合物。
4. 【請求項４】４−クロロ−４’−（トリフルオロメチル
   スルフォニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ’，Ｎ’−ジ
   アセチルヒドラゾン。
5. 【請求項５】４−クロロ−４’−（トリフルオロメチル
   スルフォニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ’，Ｎ’−ジ
   （エトキシカルボニル）ヒドラゾン。
6. 【請求項６】４−クロロ−４’−（トリフルオロメチル
   スルフォニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ’，Ｎ’−ジ
   （メトキシアセチル）ヒドラゾン。
7. 【請求項７】４−クロロ−４’−（トリフルオロメチル
   スルフォニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ’，Ｎ’−ジ
   （シアノメチル）ヒドラゾン。
8. 【請求項８】請求項１記載のヒドラゾン化合物を有効成
   分として含有することを特徴とする殺虫剤。