JPH0717652B2 - 結晶性セフテラムピボキシル・二水和物およびその製造法 - Google Patents
結晶性セフテラムピボキシル・二水和物およびその製造法Info
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- JPH0717652B2 JPH0717652B2 JP5637687A JP5637687A JPH0717652B2 JP H0717652 B2 JPH0717652 B2 JP H0717652B2 JP 5637687 A JP5637687 A JP 5637687A JP 5637687 A JP5637687 A JP 5637687A JP H0717652 B2 JPH0717652 B2 JP H0717652B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はセファロスポリン抗生物質、さらに詳しくは、
結晶性ピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート・二水和物（以下、結晶性
セフテラム ピボキシル・二水和物と称する。）および
その製造法に関する。
結晶性ピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート・二水和物（以下、結晶性
セフテラム ピボキシル・二水和物と称する。）および
その製造法に関する。
［従来の技術］ セフテラム ピボキシルは、グラス陽性およびグラム陰
性の種々の細菌によって引き起こされる疾病の治療並び
に予防に極めて有効な経口広範囲抗生剤として知られて
いる（たとえば、特公昭60−52755号）。しかし、特公
昭60−52755号などに記載の方法で得られるセフテラム
ピボキシルは無定形であり、結晶性セフテラム ピボ
キシル・二水和物は知られていない。
性の種々の細菌によって引き起こされる疾病の治療並び
に予防に極めて有効な経口広範囲抗生剤として知られて
いる（たとえば、特公昭60−52755号）。しかし、特公
昭60−52755号などに記載の方法で得られるセフテラム
ピボキシルは無定形であり、結晶性セフテラム ピボ
キシル・二水和物は知られていない。
［発明が解決しようとする問題点］ 従来方法によって伝得られるセフテラム ピボキシルを
通常の単離精製法で精製すると、やや不安定であり、そ
のため工業的により高純度で安定なものを得ることが求
められていた。さらには、工業的に簡便かつ安定な操作
でしかも高収率に目的物を得ることが求められていた。
通常の単離精製法で精製すると、やや不安定であり、そ
のため工業的により高純度で安定なものを得ることが求
められていた。さらには、工業的に簡便かつ安定な操作
でしかも高収率に目的物を得ることが求められていた。
［問題点を解決するための手段］ このような状況下、本発明者らは、無定形状のセフテラ
ム ピボキシルを水性有機溶媒で処理することにより、
結晶性セフテラム ピボキシル・二水和物を得ることが
でき、このものが、上記した種々の目的を達することを
見出し、本発明を完成するに至った。
ム ピボキシルを水性有機溶媒で処理することにより、
結晶性セフテラム ピボキシル・二水和物を得ることが
でき、このものが、上記した種々の目的を達することを
見出し、本発明を完成するに至った。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の結晶性セフテラム ピボキシル・二水和物は、
つぎのＸ線回析パターンを示す。
つぎのＸ線回析パターンを示す。
格子面間隔ｄ（Å） 相対強度（I/I1） 11.73 100 8.70 37 6.98 37 6.70 75 5.99 18 5.86 19 5.60 42 5.48 46 5.06 27 4.69 77 4.59 75 4.54 81 4.47 31 4.20 28 4.03 23 3.91 48 3.85 83 3.70 63 3.66 55 3.61 27 3.49 60 3.35 29 3.25 32 3.20 24 3.15 27 3.10 15 3.00 34 2.88 18 2.78 22 2.72 14 2.69 16 2.60 21 2.52 18 2.44 11 2.35 17 測定条件 装置 理学電機（株）Ｘ線回折装置 CuKα線、50KV−100mA、Niフイルター 本発明の結晶性セフテラム ピボキシル・二水和物は、
無定形状のセフテラム ピボキシルを水性有機溶媒で処
理することによって得られる。ここで用いられる水性有
機溶媒とは、水性有機溶媒と水との混合溶媒である。水
性有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノー
ル、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブ
タノール、イソブタノール、sec−ブタノール、tert−
ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、sec−アミルアルコール、tert−アミルアルコール
などのアルコール類、エチレングリコール、プロピレン
グリコールなどのグリコール類および酢酸などの脂肪酸
類などが挙げられ、これら水性有機溶媒は単独または二
種以上混合して用いることができる。特に、好ましい水
性有機溶媒としては、アルコール類が挙げられる。
無定形状のセフテラム ピボキシルを水性有機溶媒で処
理することによって得られる。ここで用いられる水性有
機溶媒とは、水性有機溶媒と水との混合溶媒である。水
性有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノー
ル、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブ
タノール、イソブタノール、sec−ブタノール、tert−
ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、sec−アミルアルコール、tert−アミルアルコール
などのアルコール類、エチレングリコール、プロピレン
グリコールなどのグリコール類および酢酸などの脂肪酸
類などが挙げられ、これら水性有機溶媒は単独または二
種以上混合して用いることができる。特に、好ましい水
性有機溶媒としては、アルコール類が挙げられる。
水性有機溶媒と水との混合割合は、水性有機溶媒の性質
に応じて適宜選択されるが、水性有機溶媒中における水
の比率（容量）は20〜90％（容量比）が好ましし。ま
た、水性有機溶媒中における水の比率が低く、目的物の
溶解度が高い溶媒系で処理させる場合には、最終的に水
で希釈して目的物を析出させることによって、収率を高
めることができる。
に応じて適宜選択されるが、水性有機溶媒中における水
の比率（容量）は20〜90％（容量比）が好ましし。ま
た、水性有機溶媒中における水の比率が低く、目的物の
溶解度が高い溶媒系で処理させる場合には、最終的に水
で希釈して目的物を析出させることによって、収率を高
めることができる。
結晶性セフテラム ピボキシル・二水和物への変換は、
通常０〜50℃で、10分間〜20時間実施すればよいが、好
ましくは、20〜40℃で、１〜10時間実施すればよい。ま
た、通常は機械的攪拌によって行われるが、反応容器の
内部へ直接にまたは外部から間接的に超音波を照射して
もよい。
通常０〜50℃で、10分間〜20時間実施すればよいが、好
ましくは、20〜40℃で、１〜10時間実施すればよい。ま
た、通常は機械的攪拌によって行われるが、反応容器の
内部へ直接にまたは外部から間接的に超音波を照射して
もよい。
析出した結晶を濾取し、前記したと同様の水性有機溶媒
または水で乾燥し、乾燥すれば、目的とする結晶性セフ
テラム ピボキシル・二水和物が得られる。
または水で乾燥し、乾燥すれば、目的とする結晶性セフ
テラム ピボキシル・二水和物が得られる。
［発明の効果］ 従来の方法によって得られる無定形状のセフテラム ピ
ボキシルは、やや不安定であり、工業的に高純度で安定
なものとするためには、繁雑な工程を経なければならな
かった。一方、本発明によって得られる結晶性セフテラ
ム ピボキシル・二水和物は極めて安定なものであり、
その純度も極めて高いものである。なお、本発明によっ
て得られる結晶性セフテラム ピボキシル・二水和物の
純度を以下に示す。
ボキシルは、やや不安定であり、工業的に高純度で安定
なものとするためには、繁雑な工程を経なければならな
かった。一方、本発明によって得られる結晶性セフテラ
ム ピボキシル・二水和物は極めて安定なものであり、
その純度も極めて高いものである。なお、本発明によっ
て得られる結晶性セフテラム ピボキシル・二水和物の
純度を以下に示す。
純度測定法 高速液体クロマトグラフィー（カラム；ヌクレオジル10
C18、内径4mm、長さ250mmを使用、移動相；アセトニト
リル425mlおよび0.2M酢酸−酢酸ナトリウム緩衝溶液（p
H5.0）100mlに水を加えて1000mlとした、流量；毎分2m
l、検出:UV254nm） 結晶性セフテラム ピボキシル・二水和物 ［実施例１で得られたもの］ 99.7％ このように結晶化させることにより、高純度で安定な結
晶性セフテラム ピボキシル・二水和物を得ることがで
きる。
C18、内径4mm、長さ250mmを使用、移動相；アセトニト
リル425mlおよび0.2M酢酸−酢酸ナトリウム緩衝溶液（p
H5.0）100mlに水を加えて1000mlとした、流量；毎分2m
l、検出:UV254nm） 結晶性セフテラム ピボキシル・二水和物 ［実施例１で得られたもの］ 99.7％ このように結晶化させることにより、高純度で安定な結
晶性セフテラム ピボキシル・二水和物を得ることがで
きる。
［実施例］ 以下に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１ 無定形状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート3.44gを、20％tert−ブタ
ノール水溶液（V/V）34.4ml中に加え、24℃で２時間攪
拌する。ついで、得られた懸濁溶液中へ、同温度で90％
tert−ブタノール水溶液（V/V）68.8mlを１時間を要し
て滴下し、ほぼ溶解させる。その後、同温度で水241ml
を1.5時間を要して滴下し、さらに１時間攪拌する。析
出晶を濾取し、20％tert−ブタノール水溶液（V/V）7ml
で洗浄した後、350℃で一夜乾燥させれば、融点96〜97
℃を示す白色板状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7
R）−７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−
［（５−メチル−2H−テトラゾール−２−イル）メチ
ル］−３−セフェム−４−カルボキシレート・二水和物
3.11g（収率85.2％：含水率5.4％）を得る。
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート3.44gを、20％tert−ブタ
ノール水溶液（V/V）34.4ml中に加え、24℃で２時間攪
拌する。ついで、得られた懸濁溶液中へ、同温度で90％
tert−ブタノール水溶液（V/V）68.8mlを１時間を要し
て滴下し、ほぼ溶解させる。その後、同温度で水241ml
を1.5時間を要して滴下し、さらに１時間攪拌する。析
出晶を濾取し、20％tert−ブタノール水溶液（V/V）7ml
で洗浄した後、350℃で一夜乾燥させれば、融点96〜97
℃を示す白色板状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7
R）−７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−
［（５−メチル−2H−テトラゾール−２−イル）メチ
ル］−３−セフェム−４−カルボキシレート・二水和物
3.11g（収率85.2％：含水率5.4％）を得る。
本品のＸ線回折パターンはつぎの通りである。
格子面間隔ｄ（Å） 相対強度（I/I1） 11.73 100 8.70 37 6.98 37 6.70 75 5.99 18 5.86 19 5.60 42 5.48 46 5.06 27 4.69 77 4.59 75 4.54 81 4.47 31 4.20 28 4.03 23 3.91 48 3.85 83 3.70 63 3.66 55 3.61 27 3.49 60 3.35 29 3.25 32 3.20 24 3.15 27 3.10 15 3.00 34 2.88 18 2.78 22 2.72 14 2.69 16 2.60 21 2.52 18 2.44 11 2.35 17 実施例２ 無定形状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート5gを20％tert−ブタノール
水溶液（V/V）100ml中に加え、25℃で30分間攪拌した
後、さらに30℃で４時間攪拌する。ついで、析出晶を濾
取し、20tert−ブタノール水溶液（V/V）10mlで洗浄し
た後、35℃で一夜乾燥させれば、融点96〜97℃を示す白
色板状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート・二水和物4.7g（収率88.6
％：含水率5.6％）を得る。
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート5gを20％tert−ブタノール
水溶液（V/V）100ml中に加え、25℃で30分間攪拌した
後、さらに30℃で４時間攪拌する。ついで、析出晶を濾
取し、20tert−ブタノール水溶液（V/V）10mlで洗浄し
た後、35℃で一夜乾燥させれば、融点96〜97℃を示す白
色板状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート・二水和物4.7g（収率88.6
％：含水率5.6％）を得る。
本品のＸ線回折パターンは実施例１で得られた場合と同
様であり、結晶であることが確認された。
様であり、結晶であることが確認された。
実施例３ 無定形状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート5gを30％メタノール水溶液
（V/V）100ml中に加え、25℃で30分間攪拌した後、さら
に30℃で６時間攪拌する。ついで、析出晶を濾取し、30
％メタノール水溶液（V/V）10mlで洗浄した後、35℃で
一夜乾燥させれば、融点96〜97℃を示す白色板状のピバ
ロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−［（Ｚ）−２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイ
ミノアセトアミド］−３−［（５−メチル−2H−テトラ
ゾール−２−イル）メチル］−３−セフェム−４−カル
ボキシレート・二水和物4.7g（収率88.6％：含水率5.6
％）を得る。
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート5gを30％メタノール水溶液
（V/V）100ml中に加え、25℃で30分間攪拌した後、さら
に30℃で６時間攪拌する。ついで、析出晶を濾取し、30
％メタノール水溶液（V/V）10mlで洗浄した後、35℃で
一夜乾燥させれば、融点96〜97℃を示す白色板状のピバ
ロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−［（Ｚ）−２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイ
ミノアセトアミド］−３−［（５−メチル−2H−テトラ
ゾール−２−イル）メチル］−３−セフェム−４−カル
ボキシレート・二水和物4.7g（収率88.6％：含水率5.6
％）を得る。
本品のＸ線回折パターンは実施例１で得られた場合と同
様であり、結晶であることが確認された。
様であり、結晶であることが確認された。
実施例４ 無定形状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート5gを30％イソプロピルアル
コール水溶液（V/V）100ml中に加え、20℃で２時間攪拌
した後、さらに30℃で４時間攪拌する。ついで、析出晶
を濾取し、30％イソプロピルアルコール水溶液（V/V）1
0mlで洗浄した後、35℃で一夜乾燥させれば、融点96〜9
7℃を示す白色板状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7
R）−７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−
［（５−メチル−2H−テトラゾール−２−イル）メチ
ル］−３−セフェム−４−カルボキシレート・二水和物
4.6g（収率88.7％：含水率5.4％）を得る。
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート5gを30％イソプロピルアル
コール水溶液（V/V）100ml中に加え、20℃で２時間攪拌
した後、さらに30℃で４時間攪拌する。ついで、析出晶
を濾取し、30％イソプロピルアルコール水溶液（V/V）1
0mlで洗浄した後、35℃で一夜乾燥させれば、融点96〜9
7℃を示す白色板状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7
R）−７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−
［（５−メチル−2H−テトラゾール−２−イル）メチ
ル］−３−セフェム−４−カルボキシレート・二水和物
4.6g（収率88.7％：含水率5.4％）を得る。
本品のＸ線回折パターンは実施例１で得られた場合と同
様であり、結晶であることが確認された。
様であり、結晶であることが確認された。
実施例５ 無定形状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート5gを20％tert−ブタノール
水溶液（V/V）250mlに懸濁させ、室温で外部より超音波
（150W,26KHz）を４時間照射する。ついで、析出晶を濾
取し、20％tert−ブタノール水溶液（V/V）10mlで洗浄
した後、35℃で一夜乾燥させれば、融点96〜97℃を示す
白色板状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート・二水和物4.89g（収率92.
2％：含水率5.5％）を得る。
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート5gを20％tert−ブタノール
水溶液（V/V）250mlに懸濁させ、室温で外部より超音波
（150W,26KHz）を４時間照射する。ついで、析出晶を濾
取し、20％tert−ブタノール水溶液（V/V）10mlで洗浄
した後、35℃で一夜乾燥させれば、融点96〜97℃を示す
白色板状のピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート・二水和物4.89g（収率92.
2％：含水率5.5％）を得る。
本品のＸ線回折パターンは実施例１で得られた場合と同
様であり、結晶であることが確認された。
様であり、結晶であることが確認された。
Claims (3)
- 【請求項１】下記のＸ線回析パターンを示すことを特徴
とするピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−
［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５−メチ
ル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３−セフ
ェム−４−カルボキシレート・二水和物。 格子面間隔ｄ（Å） 相対強度（I/I1） 11.73 100 8.70 37 6.98 37 6.70 75 5.99 18 5.86 19 5.60 42 5.48 46 5.06 27 4.69 77 4.59 75 4.54 81 4.47 31 4.20 28 4.03 23 3.91 48 3.85 83 3.70 63 3.66 55 3.61 27 3.49 60 3.35 29 3.25 32 3.20 24 3.15 27 3.10 15 3.00 34 2.88 18 2.78 22 2.72 14 2.69 16 2.60 21 2.52 18 2.44 11 2.35 17 測定条件 CuKα線、50KV−100mA、Niフイルター - 【請求項２】無定形状のピバロイルオキシメチル＝（6
R,7R）−７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−
［（５−メチル−2H−テトラゾール−２−イル）メチ
ル］−３−セフェム−４−カルボキシレートを水性有機
溶媒で処理することを特徴とする下記のＸ線回析パター
ンを示す結晶性ピバロイルオキシメチル＝（6R,7R）−
７−［（Ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２−メトキシイミノアセトアミド］−３−［（５
−メチル−2H−テトラゾール−２−イル）メチル］−３
−セフェム−４−カルボキシレート・二水和物の製造
法。 格子面間隔ｄ（Å） 相対強度（I/I1） 11.73 100 8.70 37 6.98 37 6.70 75 5.99 18 5.86 19 5.60 42 5.48 46 5.06 27 4.69 77 4.59 75 4.54 81 4.47 31 4.20 28 4.03 23 3.91 48 3.85 83 3.70 63 3.66 55 3.61 27 3.49 60 3.35 29 3.25 32 3.20 24 3.15 27 3.10 15 3.00 34 2.88 18 2.78 22 2.72 14 2.69 16 2.60 21 2.52 18 2.44 11 2.35 17 測定条件 CuKα線、50KV−100mA、Niフイルター - 【請求項３】水性有機溶媒が水とアルコール類との混合
溶媒である特許請求の範囲第（２）項記載の結晶性ピバ
ロイルオキシメチル＝（6R,7R）−７−［（Ｚ）−２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイ
ミノアセトアミド］−３−［（５−メチル−2H−テトラ
ゾール−２−イル）メチル］−３−セフェム−４−カル
ボキシレート・二水和物の製造法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP5637687A JPH0717652B2 (ja) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | 結晶性セフテラムピボキシル・二水和物およびその製造法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5637687A JPH0717652B2 (ja) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | 結晶性セフテラムピボキシル・二水和物およびその製造法 |
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-
1987
- 1987-03-11 JP JP5637687A patent/JPH0717652B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPS63222176A (ja) | 1988-09-16 |
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