JPH0717876B2 - 輻射線硬化性の液状被覆組成物 - Google Patents

輻射線硬化性の液状被覆組成物

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JPH0717876B2 JP60236239A JP23623985A JPH0717876B2 JP H0717876 B2 JPH0717876 B2 JP H0717876B2 JP 60236239 A JP60236239 A JP 60236239A JP 23623985 A JP23623985 A JP 23623985A JP H0717876 B2 JPH0717876 B2 JP H0717876B2
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は硬化すると耐磨耗性となり、かつ塩基性を持つ
プラスチック表面に強く接着する紫外線硬化性の被覆組
成物に関する。これらの表面は一般に使用されているポ
リカーボネート樹脂や可塑性塩化ビニル樹脂で例証され
るものである。
背景技術 紫外線硬化性の被覆組成物は、その液体被覆組成物が溶
剤耐性固体フイルムに転化するとき最少限の揮発物の放
出で急速に硬化することから、産業上大きな注目を集め
つつある。係る組成物はしばしば１種又はそれ以上のポ
リアクリレートを、そのポリアクリレートが硬化を誘発
する紫外線に感応し得るようにする１種又はそれ以上の
光開始剤及び／又は光増感剤との組み合せで含んでい
る。係る被覆剤には支持体に対する硬化被覆剤の接着性
が乏しく、また耐磨耗性も乏しいという２つの一般的な
欠点があつた。接着性は、支持体がポリカーボネート樹
脂やエステル可塑化ポリ塩化ビニル樹脂に認められるよ
うな塩基性の表面を持つプラスチツクであるときに特に
乏しい。これらの樹脂は成形製品を提供するためにしば
しば用いられるものである。
興味を引く事柄として説明すると、これらプラスチツク
表面の塩基性について、エフ・ダブリユー・フオウクス
（F.W.Fowkes）が「ポリマーの接着における酸−塩基の
相互作用（Acid−base Interactions in Polymer Adhes
ion）」で述べている。ケー・エル・ミツタル（K.L.Mit
tal）編の「フイジコケミカル・アスペクツ・オブ・ポ
リメリツク・サフエーセス（Physicochemical Aspects
of Polymeric Surfaces）」第２巻、第583〜603ページ
［プレナム・プレス（Plenum Press）,N.Y.］を参照さ
れたい。塩基性を有するプラスチツク表面は普通エステ
ル基、エーテル基、アミノ基及びオキシラン基によつて
与えられるような不対電子対がプラスチツクに存在する
ことによつて与えられる。本発明で特に興味のある樹脂
はエステル基によつて与えられるようなカルボニル基を
有するものである。
プラスチツク成形品の溶剤耐性を改良するにはこれら塩
基性表面のプラスチツク成形品を被覆するのが望まし
く、そしてそれは紫外線硬化性の被覆剤で行うのが望ま
しいが、係る被覆剤の特徴となつている乏しい接着性と
乏しい磨耗耐性のために上記のような被覆はそう簡単で
はなかつた。
発明の開示 本発明によれば、１種又はそれ以上のポリアクリレート
又はポリメタクリレート（アクリレート及びメククリレ
ートという用語はそれぞれアクリル酸及びメタクリル酸
のエステルと同義である）、特に70〜85％の、分子当り
少なくとも約2.4個のアクリレート基又はメタクリレー
ト基を含有する、多価アルコールのポリアクリレート又
はポリメタクリレート、あるいは分子当り約1.0以下の
エチレンオキシ基又はプロピレンオキシ基を含有する前
記ポリアクリレート又はポリメククリレートのエトキシ
レート又はプロポキシレート、特にトリメチロールプロ
パントリアクリレートを含んで硬化して比較的硬い被覆
を形成するもの;5〜15％の、アクリル又はメタクリル不
飽和を有するカルボン酸、特にアクリル酸自体；及び得
られる組成物を紫外線に対して感受性にする光開始剤か
ら成る輻射線硬化性の液状被覆組成物が提供される。
ポリアクリレート又はポリメタクリレート成分は１〜12
％、好ましくは３〜７％のエポキシジアクリレート又は
エポキシジメタクリレート、特に分子量が約600以下
の、ビスフエノールのジグリシジルエーテルも含んでい
る。
この技術分野においてよく知られているように、アクリ
レートの方がメタクリレートより速く硬化し、従つて好
ましい。
光開始剤は、好ましくはケトン系光開始剤であり、そし
て紫外線硬化が窒素中又は他の不活性ふん囲気中で行う
代りに空気中で行えることからベンゾフエノンを含むも
が最も好ましい。
上記の、そして特許請求の範囲を含めてこの明細書を通
じて割合は、別に記載がなければ重量によるものとす
る。上記の割合は重合可能の物質の総重量に基づくもの
である。
本発明の好ましい実施態様において、特に硬い被覆は分
子当り少なくとも約2.4個の不飽和基を含有するポリア
クリレート又はポリメタクリレート、特に完全にトリア
クリレート化されていてもよいし、あるいはほとんど完
全にトリアクリレート化されていてもよいトリメチロー
ルプロパントリアクリレートを用いるときに得られる。
トリメチロールプロパンのアクリレート化は完全に行わ
れないのが通例であるが、実際問題としては分子当り平
均約2.8個のアクリレート基を与えるようにアクリレー
ト化されているトリメチロールプロパンを用いるのが都
合がよい。しかし、分子当り約2.4個程度の少ないアク
リレート基数でもかなり硬い被覆の製造は可能であり、
従つてトリメチロールプロパントリアクリレートという
用語はこのような物質をも包含するものと理解された
い。最も入手し易いトリメチロールプロパントリアクリ
レートは分子当り2.4〜2.8個のアクリレート基を有する
ものであり、この入手容易性の理由から係るトリメチロ
ールプロパントリアクリレートが好ましい。本発明の好
ましい実施態様においてトリメチロールプロパントリア
クリレートあるいは同様の他のポリアクリレート又はポ
リメタクリレートを選ぶことの重要さは本発明において
硬い被覆の形成では大きな割合でそれを使用することか
ら明らかであろう。検討されるべき他の因子は硬度と磨
耗耐性を向上させることができるかであるが、トリメチ
ロールプロパントリアクリレートは非常に硬い被覆をも
たらすばかりでなく、組成物の粘度を下げて塗布を容易
にし、かつ紫外線による速やかな硬化を可能にする。
トリメチロールプロパントリアクリレートが好ましいけ
れども、分子当り少なくとも約2.4個の不飽和基を含有
する有用なポリアクリレート又はポリメタクリレートと
して更にグリセリントリアクリレート又はペンタエリス
リトールトリアクリレート若しくは同テトラアクリレー
トが例示される。少し望ましくないが、上記アクリレー
トに対応するメタクリレートも使用することができる。
既述したビスフエノールのジグリシジルエーテルのジア
クリレート又はジメタクリレートを小割合とするのは重
要ではないが、しかしそれは硬化した被覆の硬度を向上
させる。本発明の被覆はしばしば、自動車の外面に用い
られる成形部品におけるように、戸外で用いられるか
ら、かつ上記のジアクリレート又はジメタクリレートは
量が多過ぎると外部暴露で変色を引き起すので、この成
分の割合は制限するのが望ましい。この成分の割合の好
ましい割合は３〜７％である。
また、硬度及び磨耗耐性を著しく損うことなしに柔軟性
を向上させるために、約10％までのC4〜C8ジオールジア
クリレートの重合可能の物質、例えばブタンジオールジ
アクリレート又はヘキサンジオールジアクリレートを含
めることも望ましい。しかし、これは本質的に必要なこ
とではない。好ましい割合は１〜６％で、好ましいジア
クリレートは1,6−ヘキサジオールジアクリレートであ
る。
プラスチツクの支持体に強固に接着する硬化した被覆を
得ることも重要なことであるが、紫外線硬化液体ポリア
クリレートは、特にそれらが硬化して硬いフイルムを形
成するとき、通常ポリカーボネート表面及び可塑化ポリ
塩化ビニル表面に対する接着が乏しい。この不十分な点
を克服するために、本発明ではアクリル不飽和を含むカ
ルボン酸を用いる。アクリル酸それ自体が特に好ましい
が、アクリル酸のカルボキシル官能性C1〜C6アルキレン
エステル又は同アミドもまた意図されている。エステル
の例としてベーターカルボキシエチルアクリレートが挙
げられる。アミドの例としてエプシロンカルボキシヘキ
シルアクリルアミドが挙げられる。対応するメタクリレ
ート類及びメタクリルアミドも有用である。本発明の酸
官能性紫外線硬化生成物は塩基性のプラスチツク表面と
相互作用して普通では得られない接着が得られると考え
られる。
被覆からにじみ出ることなしに表面張力を下げて磨耗耐
性を更に高めるもう１つの任意成分はシリコーンジカル
ビノールジウレタンジアクリレート又は同ジメタクリレ
ートで、組成物に対して約0.5〜2.5％の量で用いられ
る。これらのシリコーン含有ジアクリレートは有機ポリ
シロキサンに基づくもので、このポリシロキサンはカル
ビノール末端基を持つ２個の置換基を有している。カル
ビノール基は末端がジヒドロキシ基の有機ポリシロキサ
ンを出発物質として用い、これをエチレンオキシド又は
プロピレンオキシドによりアルコキシル化してそのアル
コキシレートが生成するジカルビノールの30〜70％を構
成するようにすることによつて得られる。このようにし
て得られたカルビノール官能基は有機ジイソシアネー
ト、例えば2,4−トルエンジイソシアネート又はイソホ
ロンジイソシアネートと、またヒドロキシ官能性アクリ
レート、例えば２−ヒドロキシエチルアクリレート又は
２−ヒドロキシプロピルアクリレートとも反応せしめら
れ、その有機ポリシロキサンジカルビノールのジアクリ
レート官能性のジウレタン誘導体を与える。
上記の諸反応の順序は変えることができ、シリコーンジ
カルビノールを過剰のジイソシアネートと、次いでヒド
ロキシアクリレートと反応させること、あるいはヒドロ
キシアクリレートと小割合のジイソシアネートとを予備
反応させて不飽和モノイソシアネートを形成し、このモ
ノイソシアネートをジカルビノールとイソシアネート官
能価及びカルビノール官能価に基づく化学量論理で反応
させることが許容できる。
市販されている有用な有機ポリイソシアネートはメチル
又はフエニル置換されており（メチル置換体が好まし
く、これを実施例で使用する）、分子量は600〜10,000
の範囲である。公知のように、ポリシロキサン中のケイ
素原子の原子価は複数の有機置換基、例えばメチル及び
／又はフエニル置換基を持つている。但し、その２個の
ヒドロキシ基はエトキシル化又はプロポキシル化され、
末端カルビノール基を与えている。初めのポリシロキサ
ンは末端がジヒドロキシ基となつていることができる。
このポリシロキサンは末端カルビノール基を得るべくモ
ノエポキシド、例えばプロピレンオキシド又はブチレン
オキシドと予備反応せしめられる。これらのカルビノー
ル基は次に30〜70％、好ましくは40〜60％のエチレンオ
キシドと付加して、ウレタンアクリレートに転化後に本
発明で用いられるポリエトキシレートを形成する。有用
な市販の物質は約50％エチレンオキシド含有率までエト
キシル化されている分子量が2000〜6000のポリメチルポ
リシロキサンである。
輻射線硬化速度を速め、柔軟性を向上させるために、ま
た組成物又はその成分の１つの流動性を高上させるため
にイソボルニルアクリレートも少量で存在させてもよ
い。
紫外線硬化を可能にする有用な光開始剤は周知であり、
従つて詳しくは議論しない。アセトフエノンとベンゾフ
エノンがこの周知の群の中に光開始剤の例である。置換
アセトフエノン類、特にヒドロキシ置換されているもの
が特に有効である。アメリカ特許第4,284,485号及び同
第4,318,791号明細書に多数の置換アセトフエノンが開
示されている。本発明は市販のケトン系光開始剤である
イルガキユア（Irgacure）184を用いて例証されるが、
この光開始剤は１−ヒドロキシシクロヘキシルフエニル
ケトンという化合物である。この化合物は置換アセトフ
エノンである。これらの置換アセトフエノンは酸素含有
ふん囲気中での急速、完全な硬化を可能にするためにベ
ンゾフエノンと組み合せて使用するのが好ましい。
本発明を次に説明する。
下記表に示す成分を確実に溶解するために加温しながら
それらを単に混合することによつて２つの被覆処方物を
得た。
上記処方物をポリカーボネートとジオクチルフタレート
で可塑化したポリ塩化ビニルの各成形物に噴霧して厚さ
0.5ミルの湿潤被覆を得た。これらを空気中、2.0ジユー
ル／cm2の紫外線暴露で硬化させた。その結果、それら
を適用したプラスチツク表面に強固に接着した硬い、耐
磨耗性の被覆が得られた。この硬化皮膜の硬度、密着
性、耐磨耗性は、実施例１及び２ともに、硬度4H、密着
性100/100、耐磨耗性「合格」であった。
なお硬度等の測定は以下のようにして行った。
硬度:JIS K 5400に準じて鉛筆硬度を測定。
密着性:JIS K 5400に準じてセロハンテープ試験を行い
剥離されなかった目の数を調べた。
耐磨耗性：＃0000番のスチールウールに100g/cm2の荷重
を乗せ、皮膜上で20回往復させ、傷つきの程度を調べ
た。細い線状の傷が１cm2当たり10本未満を合格とし、1
0本以上を不合格とした。被覆厚さに0.2ミルから0.8ミ
ルまでの変化があつたが、良好な接着は保持されてい
た。これらの同じ処方物に関して平らな表面に対してロ
ール被覆法を用いて適用することもできる。
尚、ポリアクリレート及びポリメタクリレートという用
語は周知のように複数のアクリル酸又はメタクリル酸の
エステルの群と同一である。
比較例１ エポキシアクリレート（１）6.0を使用せず、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート（２）の量74.0を80.0
にした以外は、実施例１と同様にした。得られた硬化皮
膜は硬度Ｈ、密着性80/100、耐磨耗性「不合格」であっ
た。
比較例２ β−カルボキシエチルアクリレート10.5を使用せず、ト
リメチロールプロパントリアクリレート（２）の量74.0
を84.5にした以外は、実施例２と同様にした。得られた
硬化皮膜は硬度5H、耐磨耗性「合格」であったが、密着
性0/100であった。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−179608（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−86924（ＪＰ，Ａ) 特公 昭53−43553（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭52−47763（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭49−48676（ＪＰ，Ｂ２) 感光性樹脂の合成と応用（続）Ｐ．414. 415．425〜427（昭和55年11月21日（株) シーエムシー発行)

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】１種又はそれ以上のポリアクリレート又は
    ポリメタクリレート、重合可能な物質の総重量に基いて
    ５％〜15％のアクリル不飽和又はメタクリル不飽和を含
    むカルボン酸、及び得られる組成物を紫外線に対して感
    受性にする光開始剤から成り、該ポリアクリレートが、
    ジグリシジルエーテルの分子量が約600以下のビスフェ
    ノールのジグリシジルエーテルのジアクリレートである
    エポキシジアクリレート若しくは同ジメタクリレートを
    １％〜12％含み、該光開始剤が１−ヒドロキシシクロヘ
    キシルフェニルケトンとベンゾフェノンを含むことを特
    徴とする、輻射線硬化性の液状被覆組成物。
  2. 【請求項２】前記ポリアクリレートが、分子当たり平均
    約2.8個のアクリレート基を与えるようにアクリレート
    化されているトリメチロールプロパントリアクリレート
    を含む特許請求の範囲第１項記載の被覆組成物。
  3. 【請求項３】前記ポリアクリレートが、0.5〜2.5％のシ
    リコーンジカルビノールジウレタンジアクリレート又は
    同ジメタクリレートを含み、該ジアクリレート又はジメ
    タクリレートにおけるカルビノール基がシリコーンジカ
    ルビノールの30％〜70％を構成するエトキシレート又は
    プロポキシレートによって保持されている特許請求の範
    囲第１項記載の被覆組成物。
  4. 【請求項４】前記シリコーンジカルビノールジウレタン
    ジアクリレートが40〜60％までエトキシル化された分子
    量が600〜10000のメチル又はフェニル置換ポリシロキサ
    ンに基づいている特許請求の範囲第３項記載の被覆組成
    物。
  5. 【請求項５】アクリル不飽和を有する前記カルボン酸が
    アクリル酸及びアクリル酸のカルボキシ官能性C1〜C6ア
    ルキレンエステル又は同アミドから選ばれる特許請求の
    範囲第１項記載の被覆組成物。
JP60236239A 1984-10-22 1985-10-22 輻射線硬化性の液状被覆組成物 Expired - Lifetime JPH0717876B2 (ja)

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US06/663,569 US4600649A (en) 1984-10-22 1984-10-22 Abrasion-resistant ultraviolet-curable coatings

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JPS61123677A JPS61123677A (ja) 1986-06-11
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63184941A (ja) * 1987-01-27 1988-07-30 Sumitomo Metal Mining Co Ltd 光磁気デイスク
JPH0742422B2 (ja) * 1986-12-12 1995-05-10 日本化薬株式会社 耐摩耗性プラスチック用コーティング組成物
JPH0615631B2 (ja) * 1987-03-06 1994-03-02 東洋インキ製造株式会社 プラスチツク用活性エネルギ−線硬化型被覆剤
US4842941A (en) * 1987-04-06 1989-06-27 General Electric Company Method for forming abrasion-resistant polycarbonate articles, and articles of manufacture produced thereby
US5128387A (en) * 1987-07-28 1992-07-07 Borden, Inc. Extensible and pasteurizable radiation curable coating for metal
US4954591A (en) * 1987-11-06 1990-09-04 Pilkington Visioncare Holdings, Inc. Abrasion resistant radiation curable coating for polycarbonate article
US5128391A (en) * 1988-02-24 1992-07-07 Borden, Inc. Extensible and pasteurizable radiation curable coating for metal containing organofunctional silane adhesion promoter
DE3932460A1 (de) * 1988-09-30 1990-04-05 Desoto Inc Durch ultraviolettlicht haertbare ueberzugsmasse
US5536529A (en) * 1989-05-11 1996-07-16 Borden, Inc. Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers and optical fibers coated therewith
CA1321671C (en) * 1989-05-11 1993-08-24 Paul J. Shustack Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers and optical fibers coated therewith
US5352712A (en) * 1989-05-11 1994-10-04 Borden, Inc. Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers
CA1341128C (en) * 1989-06-27 2000-10-24 Borden Chemical, Inc. Optical fiber array
US5039549A (en) * 1989-10-17 1991-08-13 Allied-Signal Inc. Treatment of ultrahigh molecular weight polyolefin to improve adhesion to a resin
US5104692A (en) * 1990-04-20 1992-04-14 Pilkington Visioncare Holdings, Inc. Two-layer antireflective coating applied in solution
WO1992020719A1 (en) * 1991-05-15 1992-11-26 Sokol Andrew A Finishing composition which is curable by uv light and method of using same
US5773487A (en) * 1991-05-15 1998-06-30 Uv Coatings, Inc. Finishing composition which is curable by UV light and method of using same
GB2283241B (en) * 1993-10-13 1998-03-25 Gen Electric Substrates coated with radiation curable compositions
IT1269796B (it) * 1994-05-19 1997-04-15 Marco Rigamonti Processo per la preparazione di articoli formati antigraffio e antiabrasione,a base di polimeri acrilici
US6153309A (en) * 1994-07-01 2000-11-28 Razavi; Homaune A. UV-protected vinyl laminates
EP1161503B1 (en) * 1999-03-03 2004-11-17 Lilly Industries, Inc. Abrasion resistant coatings
US6284835B1 (en) 1999-07-09 2001-09-04 Lilly Industries, Inc. High impact coatings
US6583195B2 (en) * 2000-07-18 2003-06-24 Andrew A. Sokol UV curable deck sealer
JP4436030B2 (ja) * 2002-05-10 2010-03-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アクリル系剥離剤前駆体、剥離剤物品及び剥離剤物品の製造方法
US20040054025A1 (en) * 2002-06-20 2004-03-18 Lawton John A. Compositions comprising a benzophenone photoinitiator
DE20314274U1 (de) * 2003-09-12 2004-05-27 Faber-Castell Ag Holzgefasster Stift für Schreib-, Mal-, Zeichen-, und Kosmetikzwecke
WO2005087875A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-22 The Sherwin-Williams Company High energy curable coatings comprising thermoplastic polymers
US20070138667A1 (en) * 2005-12-21 2007-06-21 Dang Hoa T In-mold coating compositions for optical lenses
WO2008115872A1 (en) * 2007-03-16 2008-09-25 Valspar Sourcing, Inc. Spray wood coating system having improved holdout
FR2925912B1 (fr) * 2007-12-26 2010-01-22 Toray Plastics Europ Film polyester enroulable comprenant sur au moins l'une de ses faces, un revetement reticule resistant aux rayures, procede d'obtention de ce film polyester
WO2015031344A1 (en) 2013-08-27 2015-03-05 Georgia-Pacific Gypsum Llc Membrane-ready fibrous faced gypsum panels, apparatus, and methods
US9945119B2 (en) 2016-07-28 2018-04-17 United States Gypsum Company Methods for making gypsum boards with polymer coating and gypsum boards made by the method
US12043756B2 (en) 2017-04-28 2024-07-23 Bond Distributing, Ltd. Electron beam irradiation process and polymerizable stain applied to wood planking
US10563083B2 (en) 2017-04-28 2020-02-18 Bond Distributing, Ltd. UV curable sealant composition and protector applied to wood and porous substrates

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2054662C3 (de) * 1970-11-06 1980-09-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Durch ionisierende Strahlung hartbares System
IT1044222B (it) * 1972-05-23 1980-03-20 Zambeletti Spa L Bifenilil alcanoilaminopiridine ad attivita anti infiammatoria di lunga durata
JPS5247763A (en) * 1975-10-14 1977-04-15 Sanou:Kk Device for controlling the specific gravity of a liquid
JPS5343553A (en) * 1976-09-30 1978-04-19 Shimadzu Corp Test piece size measuring apparatus
CA1127340A (en) * 1977-12-30 1982-07-06 Kohtaro Nagasawa Photocurable light-sensitive composition and material
JPS5590445A (en) * 1978-12-28 1980-07-09 Bridgestone Corp Laminated glass
CA1134984A (en) * 1979-11-26 1982-11-02 Richard G. Carter Acrylated urethane silicone compositions
US4451568A (en) * 1981-07-13 1984-05-29 Battelle Memorial Institute Composition for binding bioactive substances
US4416750A (en) * 1981-10-13 1983-11-22 Desoto, Inc. Ultraviolet curable basecoats for vacuum metallization
US4468489A (en) * 1982-06-03 1984-08-28 Union Carbide Corporation Stabilization of polycondensation catalysts
JPS59179608A (ja) * 1983-03-31 1984-10-12 Nitto Electric Ind Co Ltd 光硬化性ヒドロゾル組成物の製造法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
感光性樹脂の合成と応用（続）Ｐ．４１４．４１５．４２５〜４２７（昭和５５年１１月２１日（株）シーエムシー発行）

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