JPH0717911A

JPH0717911A - ３−ナフチルプロペン酸エステル誘導体、紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH0717911A
Application number: JP18891893A
Authority: JP
Inventors: Tomomi Okazaki; 具視岡崎; Yasushi Matsushita; 裕史松下; Mikiko Katou; 三紀子加藤
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1993-06-30
Filing date: 1993-06-30
Publication date: 1995-01-20

Abstract

(57)【要約】【構成】下記の一般式化１で表される３−ナフチルプ
ロペン酸エステル誘導体、紫外線吸収剤及びその一種又
は二種以上を含有する皮膚外用剤。【化１】【効果】本発明に係る３−ナフチルプロペン酸エステ
ル誘導体は、優れたＵＶ−Ａ吸収能と、非極性油に対す
る高い溶解性を示し、また、金属イオンの存在下でも変
色しない。よって、前記誘導体はＵＶ−Ａ吸収剤として
各種皮膚外用剤、に配合でき、紫外線防御効果、耐水
性、使用感及び製品安定性に優れた皮膚外用剤を得るこ
とが可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は３−ナフチルプロペン酸
エステル誘導体及び皮膚外用剤、特にＵＶ−Ａ領域に紫
外線吸収能を有する物質及び皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】太陽光線に含まれる紫外線は、皮膚科学
的には３２０ｎｍ〜４００ｎｍの長波長紫外線（ＵＶ−
Ａ）、２９０ｎｍ〜３２０ｎｍの中波長紫外線（ＵＶ−
Ｂ）、及び２９０ｎｍ以下の短波長紫外線（ＵＶ−Ｃ）
に分類される。このうち、ＵＶ−Ｃは地表に達するまで
にオゾン層のよってほとんど吸収されてしまうため、地
上に届く紫外線の大部分はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂであ
る。ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂはヒトの皮膚に対して様々な
影響を及ぼすが、最も顕著に現れるのが日焼け現象であ
る。

【０００３】ＵＶ−Ｂによる日焼けは一般にｓｕｎｂｕ
ｒｎと呼ばれ、主として皮膚に紅斑や水泡を形成するな
どの炎症症状を引き起こすのに対し、ＵＶ−Ａによる日
焼けは一般にｓｕｎｔａｎと呼ばれる皮膚の褐色化であ
り、皮膚の弾力性の低下及びシワの発生を促して急激な
老化現象をもたらす。また、ＵＶ−Ａは紅斑反応の開始
を促進することが知られているが、ある種の患者に対し
てはこの紅斑反応を増強することがあり、これによって
光毒性あるいは光アレルギー反応を引起こすことがあ
る。

【０００４】このような紫外線による有害作用を防止す
るために、目的に応じた紫外線吸収剤を適切に選んで使
用することが有効であり、これまで様々な紫外線吸収剤
が開発されてきた。しかしながら、ＵＶ−Ａ吸収剤はＵ
Ｖ−Ｂ吸収剤に比してその数が非常に少なく、例えば、
ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、ベ
ンゾトリアゾール誘導体等が知られているに過ぎない。

【０００５】一方、皮膚外用剤において紫外線吸収剤の
効果を持続させるためには、汗や水浴によって容易に流
れ落ちしない、耐水性に優れた皮膚外用剤とすることが
重要である。このため、近年、流動パラフィン、スクワ
ラン、シリコーン油等の非極性油が紫外線防止用化粧料
等の皮膚外用剤の基剤として広く使用されるようになっ
てきた。これらの基剤は、耐水性機能はもちろんである
が、のびの良さ、さっぱり感、べとつかない等優れた使
用感によるところも大きい。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、既存の
ＵＶ−Ａ吸収剤は、非極性油に対する溶解性が著しく低
いことから、皮膚外用剤、特に近年汎用されている非極
性油を基剤とした皮膚外用剤においてはその使用量が制
限され、ＵＶ−Ａ吸収剤の持つ機能が十分に発揮されな
いという問題点があった。また、一般に濃色の結晶であ
り、製品中での低温による結晶化、衣類等への着色や、
金属イオンが存在すると反応して変色するという問題点
も有していた。本発明は前記従来技術の課題に鑑みなさ
れたものであり、その目的は、非極性油基剤に対して高
い溶解性を示すとともに、金属イオンの存在下でも変色
しないＵＶ−Ａ吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤を
提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、３−ナフチル
プロペン酸エステル誘導体が優れたＵＶ−Ａ吸収能及び
使用性を有していることを見出し、本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明に係る３−ナフチルプロペン
酸エステル誘導体及び紫外線吸収剤は、下記の一般式化
２で表される。

【化２】（式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ水素原子、水酸基又はＣ
₁〜Ｃ₈のアルコキシル基、Ｒ³はＣ₂〜Ｃ₁₈のアルキル基
又はアルケニル基を表す。）

【０００８】そして、本発明に係る皮膚外用剤は、前記
３−ナフチルプロペン酸エステル誘導体の一種又は二種
以上を含有することを特徴とする。以下に本発明の構成
について詳細に説明する。前記一般式化２で表される３
−ナフチルプロペン酸エステル誘導体において、Ｒ¹及
びＲ²は、それぞれ水素原子、水酸基又は炭素数１〜８
のアルコキシル基を表し、アルコキシル基としては、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキ
シ基、ペンチロキシ基、ネオペンチロキシ基、ヘキシロ
キシ基、ヘプチロキシ基、２−エチルブトキシ基、２−
エチルヘキシロキシ基等が挙げられる。

【０００９】また、Ｒ³は炭素数２〜１８の直鎖状アル
キル基又はアルケニル基、分岐状アルキル基を表し、例
えば、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペ
ンチル基、２−エチルブチル基、２−エチルヘキシル
基、２−ヘキシルデシル基、２−ヘプチルウンデシル
基、メチル分岐イソステアリル、オレイル基等が挙げら
れるが、好ましくは分岐状アルキル基である。

【００１０】本発明に係る３−ナフチルプロペン酸エス
テル誘導体は、一般的エステル化反応により容易に製造
することができる。例えば、3ーナフチルプロペン酸と、
アルキル又はアルケニルアルコールを炭化水素溶媒又は
芳香属系溶媒中、有機酸や無機酸等の酸触媒、あるいは
有機塩基や無機塩基等の塩基触媒を用いて、加熱下に脱
水する方法や、3ーナフチルプロペン酸ハロゲニドと、ア
ルキル又はアルケニルアルコールを無溶媒中又は非水溶
媒中、前記塩基存在下に反応させる方法などがある。こ
れら何れの方法でも高収率で目的とする３−ナフチルプ
ロペン酸エステル誘導体を得ることができる。

【００１１】本発明の３−ナフチルプロペン酸エステル
誘導体は、何れも３２０ｎｍ以上のＵＶ−Ａ領域に最大
吸収を有し、また、非極性油に対する溶解性が非常に高
いことから、皮膚外用剤、特に非極性油剤を基剤とした
皮膚外用剤に高濃度に配合することができ、紫外線防御
効果、耐水性及び使用感に優れた皮膚外用剤を得ること
が可能である。本発明の皮膚外用剤に用いる基剤として
は、前記３−ナフチルプロペン酸エステル誘導体が溶解
するものであれば問題はないが、特に流動パラフィン
や、スクワラン、シリコーン系油剤等の非極性油を用い
ると、のびが良い、さっぱり感がある、べとつかない等
の優れた使用感と、水や汗に流されにくいという耐水性
を得ることができる。

【００１２】前記基剤として用いられるシリコーン系油
剤は特に限定されないが、例えば、ジメチルポリシロキ
サン、メチルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポ
リシロキサン等の鎖状ポリシロキサンや、デカメチルシ
クロポリシロキサン、ドデカメチルシクロポリシロキサ
ン、テトラメチルハイドロジェンシクロポリシロキサン
等の環状ポリシロキサン、ポリエーテル、脂肪酸変性ポ
リシロキサン、高級アルコール変性ポリシロキサン、ア
ミノ酸変性ポリシロキサン等が挙げられる。

【００１３】尚、本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であ
り、例えば、パウダー状、クリーム状、ペースト状、ス
ティック状、液状、スプレー状、ファンデーション等何
れでもよく、また、乳化剤を用いて乳化物としてもよ
い。本発明の皮膚外用剤における３−ナフチルプロペン
酸エステル誘導体の配合量は特に限定されず、どの程度
の紫外線吸収効果が要求されるかによって異なるが、一
般的には皮膚外用剤に対して０．１〜２０重量％、好ま
しくは０．５〜１０重量％である。

【００１４】また、本発明の３−ナフチルプロペン酸エ
ステル誘導体は、単独で用いても充分にその効果を発揮
するが、必要に応じて他のＵＶ−Ａ吸収剤又はＵＶ−Ｂ
吸収剤と併用することも可能である。実際、日焼け止め
化粧料等では、ＵＶ−Ａ吸収剤とともにＵＶ−Ｂ吸収剤
も配合されることが多い。ＵＶ−Ｂ吸収剤としては、例
えば、p-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシルエス
テルのようなp-アミノ安息香酸誘導体、p-メトキシケイ
皮酸2-エチルヘキシルエステルのようなp-メトキシケイ
皮酸誘導体、サリチル酸誘導体、ベンジリデンカンファ
ー誘導体、ウロカニン酸又はその誘導体、あるいは二酸
化チタン、酸化亜鉛等の無機顔料等が挙げられる。

【００１５】また、本発明の皮膚外用剤は、前記成分の
他に通常医薬品や化粧料等に用いられる成分、例えば、
油分、潤滑油、酸化防止剤、界面活性剤、防腐剤、金属
封鎖剤、香料、水、アルコール、増粘剤、薬剤等を本発
明の効果を損わない範囲で適宜配合することができる。

【００１６】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はこれらによって限定されるもので
はない。尚、以下の説明において、特に指定がない限り
配合量は全て重量％である。〔３−ナフチルプロペン酸エステル誘導体の製造〕下記
の化合物１及び２の製造方法について説明する。化合物１：3ー（1-ナフチル）プロペン酸2-エチルヘキシ
ルエステル化合物２：3ー（6-メトキシ-2-ナフチル）プロペン酸2-
エチルヘキシルエステル

【００１７】製造例１（化合物１の製造） 3-（1-ナフチル）プロペン酸５．０ｇ、チオニルクロラ
イド６．０ｇ、ベンゼン３０ｍｌの混合液を３時間環流
後、減圧下にベンゼン及び過剰のチオニルクロライドを
完全に留去した。残渣にベンゼン６０ｍｌを加えて溶解
し、2-エチルヘキサノール３．３ｇとピリジン１０ｍｌ
の混合液を室温下、攪拌しながらに滴下した。滴下終了
後、７０〜８０℃で３時間加熱し、反応液を氷水２００
ｍｌに注入した。２Ｎ-塩酸、続いて水でよく洗浄し、
乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（１５％酢酸エチル−ヘキサン混液
で溶出）で分離精製して無色油状の目的物６．４ｇを得
た。

【００１８】尚、得られた目的物の最大吸収波長（λma
x）及びマススペクトルデータは次の通りであった。 λmax（エタノール）３２３ｎｍ（ε＝１３，３
００）マススペクトルＭ⁺m/e ３１０

【００１９】製造例２（化合物２の製造） 3-（6-メトキシ-2-ナフチル）プロペン酸５．３ｇ、チ
オニルクロライド５．５ｇ、ベンゼン３０ｍｌの混合液
を３時間環流後減圧乾固し、残渣にベンゼン６０ｍｌを
加えて溶解し、2-エチルヘキサノール３．０２ｇ、ピリ
ジン１０ｍｌの混合液を室温下、攪拌しながらに滴下し
た。以下前記製造例１と同様に処理し（但し、シリカゲ
ルクロマトグラフィーの溶出液は２０％酢酸エチル−ヘ
キサン混液を用いた）、無色油状の目的物５．２ｇを得
た。

【００２０】尚、得られた目的物の最大吸収波長（λma
x）及びマススペクトルデータは次の通りであった。 λmax（エタノール）３２５ｎｍ（ε＝２８，５
００）マススペクトルＭ⁺m/e ３４０〔非極性油に対する溶解性〕本発明の３−ナフチルプロ
ペン酸エステル誘導体として前記化合物１及び２と、比
較例として2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン
（比較化合物ａ）を用い、非極性油に対する溶解性を調
べた。非極性油は、シリコーンＫＦ５６（１０ｃｓ、信
越化学工業（株）製）及びスクワランを用いた。

【００２１】その結果、表１に示すように、化合物１及
び２の３−ナフチルプロペン酸エステル誘導体は、何れ
の非極性油剤に対しても１０％以上溶解するのに対し、
比較例ａの2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノンは
何れの非極性油に対しても溶解性が低く、結晶が析出し
た。以上のように、本発明に係る３−ナフチルプロペン
酸エステル誘導体は、非極性油に対して優れた溶解性を
有することが明らかとなった。

【表１】 ───────────────────────────────── 試料性状溶解性※ シリコンＫＦ５６スクワラン ───────────────────────────────── 化合物１無色油状 ○ ○ 化合物２無色油状 ○ ○ ───────────────────────────────── 比較化合物ａ淡黄色結晶 × × ───────────────────────────────── ※各試料を各非極性油剤に１０w/w％溶解させた時の外
観： ○・・・完全溶解、×・・・溶解せず（結晶析出）

【００２２】〔金属イオンによる変色〕本発明の３−ナ
フチルプロペン酸エステル誘導体として前記化合物１及
び２と、比較例として前記比較化合物ａの2-ヒドロキシ
-4-メトキシベンゾフェノン及び2-ヒドロキシ-5-メチル
フェニルベンゾトリアゾール（比較化合物ｂ）を試料と
して用い、金属イオンによる変色性を調べた。

【００２３】すなわち、各試料０．１ｇをエタノール１
０ｍｌに溶解し、塩化第二鉄（ＦｅＣｌ₃）０．０２％
含有エタノール溶液２ｍｌを加えてよく攪拌した後、溶
液の色調変化を観察した。尚、本試験で用いたエタノー
ルは何れも純度９９．５％（試薬特級）であった。その
結果、表２に示すように、化合物１及び２の３−ナフチ
ルプロペン酸エステル誘導体は何れも試験液の色調変化
は認められなかったが、比較化合物ａの2-ヒドロキシ-4
-メトキシベンゾフェノン及び比較化合物ｂの2-ヒドロ
キシ-5-メチルフェニルベンゾトリアゾールは、Ｆｅ³⁺
の添加によって各々淡黄色→褐色及び淡黄色→青色に変
色した。

【００２４】以上のように、本発明の３−ナフチルプロ
ペン酸エステル誘導体は金属イオンと反応せず、金属イ
オンの存在下でも変色することのない優れたＵＶ−Ａ吸
収剤であることが明らかとなった。

【表２】 ────────────────────────────── 試料 FeCl₃添加前 FeCl₃添加後 ────────────────────────────── 化合物１無色変化なし化合物２無色変化なし ────────────────────────────── 比較化合物ａ淡黄色褐色比較化合物ｂ淡黄色青色 ──────────────────────────────

【００２５】〔紫外線防御効果試験〕配合例１（日焼け止めオイル）本発明の３−ナフチルプロペン酸エステル誘導体の紫外
線防御効果については、実際に人体パネルを用いて、次
のようにして調べた。

【００２６】〈日焼け止めオイルの調製〉試料として、
前記化合物２の３−ナフチルプロペン酸エステル誘導体
を用い、下記の処方で各成分を十分に溶解後、濾過して
日焼け止めオイルを調製した（配合例１）。また、比較
例として、前記化合物２の３−ナフチルプロペン酸エス
テル誘導体の代りにp-ジメチルアミノ安息香酸2-エチル
ヘキシルエステルを用いた日焼け止めオイル（日焼け止
めオイルに対する総配合量は５．０重量％となる）も同
様に調製した。デカメチルシクロペンタシロキサン４７．０wt％ジメチルポリシロキサン（１０ｃｓ／２５℃）２０．０メチルフェニルポリシロキサン（２０ｃｓ／２５℃）２２．０シリコーン樹脂５．０ p-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシルエステル３．０試料２．０

【００２７】〈試験方法〉配合例１及び比較例の日焼け
止めオイルを、パネル１０名の体の左右半々にそれぞれ
塗布し、実際に海浜での日焼けの程度について以下の基
準に従って評価した。 ○・・・殆ど日焼け症状が認められなかった △・・・軽度の日焼け症状が認められた ×・・・強度の日焼け症状が認められた

【００２８】〈結果〉表３に示すように、配合例１のオ
イルを塗布した場合、９０％のパネラーは日焼けが殆ど
認められなかったとし、残りの１０％のパネラーについ
ては軽度の日焼け症状が認められたに過ぎず、重度の日
焼け症状が認められたパネラーはいなかった。これに対
し、比較例のオイルでは８０％のパネラーが重度又は軽
度の日焼け症状を訴え、４０％のパネラーに重度の日焼
け症状が認められた。また、配合例１の日焼け止めオイ
ル塗布部では皮膚トラブルは全く見られなかったが、比
較例の塗布部では皮膚のひきつり、かゆみ、発疹といっ
たトラブルが生じた。

【００２９】以上のことから、本発明の３−ナフチルプ
ロペン酸エステル誘導体を配合した皮膚外用剤は優れた
紫外線防御効果を有し、紫外線による日焼けや皮膚トラ
ブルを防止することが明らかとなった。

【表３】 ─────────────────────────────── パネル日焼けの評価配合例１比較例 ─────────────────────────────── Ａ ○ ○ Ｂ ○ × Ｃ ○ × Ｄ ○ ○ Ｅ ○ × Ｆ ○ △ Ｇ ○ △ Ｈ △ × Ｉ ○ △ Ｊ ○ △ ──────────────────────────────── 皮膚トラブルなしひきつり４件件数かゆみ１件発疹２件 ──────────────────────────────── 以下の配合例２〜７の皮膚外用剤を調製し、前記配合例
１と同様にして紫外線防御効果を試験したところ、何れ
も優れた効果を有し、紫外線による日焼け及び皮膚トラ
ブルを防止するものであった。

【００３０】配合例２（Ｗ／Ｏクリーム）下記の処方に従って、Ｗ／Ｏクリームを調製した。調製
方法は、油相部及び水相部を各々加熱溶解して７０℃に
保ち、油相部に水相部を添加して乳化機により十分に乳
化した。乳化後、かき混ぜながら３５℃以下まで冷却
し、容器に流し込んで放冷し固めて、Ｗ／Ｏクリームを
得た。〈油相部〉オクタメチルシクロテトラシロキサン１０．５wt％ジメチルポリシロキサン（100cs）５．０ジメチルポリシロキサン（2,500,000cs）３．０流動パラフィン１５．０ポリエーテル変性シリコーン６．０ p-メトキシケイ皮酸2-エチルヘキシルエステル５．０ 3ー(1-ナフチル)プロペン酸2-エチルヘキシルエステル４．０香料０．２〈水相部〉精製水４３．１ L-グルタミン酸ナトリウム３．０ 1,3-ブチレングリコール５．０防腐剤０．２

【００３１】配合例３（Ｏ／Ｗクリーム）下記の処方に従って、Ｏ／Ｗクリームを調製した。調製
方法は、油相部及び水相部を各々７０℃で加熱溶解し、
油相部を水相部に添加して、乳化機により十分に乳化し
た。乳化物を熱交換器にて３０℃まで冷却後、容器に充
填してＯ／Ｗクリームを得た。〈油相部〉デカメチルシクロペンタシロキサン３．０wt％流動パラフィン８．０イソプロピルミリステート２．０ワセリン４．０セタノール４．０ステアリン酸３．０グリセリルモノイソステアレート３．０ p-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシルエステル３．０ 3ー(6-メトキシ-2-ナフチル)プロペン酸2-エチルヘキシルエステル１．０防腐剤０．２香料０．２〈水相部〉グリセリン１０．０プロピレングリコール５．０ヒアルロン酸０．０１水酸化カリウム０．２精製水５３．３９

【００３２】配合例４（ローション）下記の処方に従って、前記配合例３と同様の方法でロー
ションを調製した。〈油相部〉ジメチルポリシロキサン（5cs）１０．０wt％メチルフェニルポリシロキサン（20cs）７．０ステアリン酸１．０ p-メトキシケイ皮酸2-エチルヘキシルエステル５．０ 3ー(4-メトキシ-1-ナフチル)プロペン酸エチルヘキシルエステル１０．０防腐剤０．２香料０．２〈水相部〉グリセリン５．０モンモリロナイト０．５水酸化カリウム０．２精製水６０．９

【００３３】配合例５（両用ファンデーション）下記の処方に従って、両用ファンデーションを調製し
た。調製方法は、Ａ部をヘンシェルミキサーで混合し、
これにＢ部を加熱溶解したものを添加混合した後粉砕
し、これを中皿に成形して、両用ファンデーションを得
た。〈Ａ部〉シリコーン処理酸化チタン９．５wt％シリコーン処理マイカ４０．０シリコーン処理タルク２０．４５シリコーン処理酸化鉄７．５球状ナイロンパウダー１０．０〈Ｂ部〉トリメチロールプロパントリイソステアレート５．０スクワラン３．０ビーワックス２．０ 3ー(6-メトキシ-2-ナフチル)プロペン酸2-エチルヘキシルエステル０．５ソルビタントリオレエート１．０ビタミンＥ０．０５防腐剤０．５香料０．５

【００３４】配合例６（スティック状化粧料）下記の処方に従って、スティック状化粧料を調製した。
調製方法は、Ａ部をヘンシェルミキサーで混合し、これ
にＢ部を加熱溶解したものを添加してさらに混合粉砕し
する。次に、Ｃ部を溶解したものを添加後十分混合し、
スティック状に成形した。〈Ａ部〉酸化チタン１０．０wt％酸化亜鉛７．０マイカ１６．０赤色酸化鉄１．５黄色酸化鉄１．５黒色酸化鉄１．０〈Ｂ部〉ジメチルポリシロキサン（20cs）２９．４トリメチロールプロパン-トリ-2-エチルヘキサノエート８．０流動パラフィン７．０ p-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシルエステル５．０ 3ー(1-ナフチル)プロペン酸イソプロピルエステル３．０ソルビタンセスキオレエート１．０酸化防止剤０．１〈Ｃ部〉マイクロクリスタリンワックス２．０セレシン１．０固形パラフィン６．０香料０．５

【００３５】配合例７（化粧下地クリーム）下記の処方に従って、化粧下地クリームを調製した。調
製方法は、油相部及び水相部を各々７０℃で加熱溶解
し、油相部に水相部を添加して乳化分散後、冷却して、
化粧下地クリームを得た。〈油相部〉スクワラン１９．０wt％グリセリルトリイソステアレート１０．０アイソパーＧ５．０ソルビタンセスキオレエート１．０ポリシロキサンエチレン変性オルガノポリシロキサン３．０ p-メトキシケイ皮酸2-エチルヘキシルエステル１．０ 3ー(6-メトキシ-2-ナフチル)プロペン酸2-エチルヘキシルエステル１．０酸化防止剤適量香料適量〈水相部〉 1,3-ブチレングリコール５．０微粒子酸化チタン１０．０防腐剤適量精製水残余

【００３６】

【発明の効果】本発明に係る３−ナフチルプロペン酸エ
ステル誘導体は、優れたＵＶ−Ａ吸収能を有するととも
に、非極性油に対して高い溶解性を示し、また、金属イ
オンの存在下でも変色することがない。よって、前記誘
導体はＵＶ−Ａ吸収剤として各種皮膚外用剤、特に、非
極性油を基剤とする皮膚外用剤に配合することができ、
紫外線防御効果、耐水性、使用感及び製品安定性に優れ
た皮膚外用剤を得ることが可能である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の一般式化１で表される３−ナフチ
ルプロペン酸エステル誘導体。【化１】（式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ水素原子、水酸基又はＣ
₁〜Ｃ₈のアルコキシル基、Ｒ³はＣ₂〜Ｃ₁₈のアルキル基
又はアルケニル基を表す。）
【請求項２】請求項１記載の３−ナフチルプロペン酸
エステル誘導体の一種又は二種以上からなることを特徴
とする紫外線吸収剤。
【請求項３】請求項１記載の３−ナフチルプロペン酸
エステル誘導体の一種又は二種以上を含有することを特
徴とする皮膚外用剤。