JPH0719042B2 - 新規なイエロ−カプラ−を含有するハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

新規なイエロ−カプラ−を含有するハロゲン化銀写真感光材料

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JPH0719042B2
JPH0719042B2 JP61269216A JP26921686A JPH0719042B2 JP H0719042 B2 JPH0719042 B2 JP H0719042B2 JP 61269216 A JP61269216 A JP 61269216A JP 26921686 A JP26921686 A JP 26921686A JP H0719042 B2 JPH0719042 B2 JP H0719042B2
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silver halide
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はハロゲン化銀写真感光材料に関し、詳しくは、
発色性に優れかつカブリが少ない新規な２当量イエロー
カプラーを用いるハロゲン化銀写真感光材料に関する。
［発明の背景］ 当業界では少量の銀で最大の色素濃度と写真感度を得る
ため２当量カプラーが用いられており、２当量イエロー
カプラーの場合、活性点置換基として、例えば特開昭50
-87650号および米国特許第3,408,194号のアリールオキ
シ基、特開昭51-131325号のオキサゾリルオキシ基、同5
1-139333号のクロマン−４−オキシ基、同52-43426号の
テトラゾリルオキシ基、同52-150631号の５−ピラゾリ
ルオキシ基、同52-115219号の含窒素複素環基、特公昭5
1-33410号のウラゾール基、ヒダントイン基、米国特許
第3,227,554号のアリールチオ基等が知られている。
一方、ハロゲン化銀写真感光材料の進歩に従ってカプラ
ーの性能に対する要求は益々厳しくなっており、前記２
当量イエローカプラーについても発色効率の向上が求め
られている。このためカプラー分子の設計上、様々の工
夫が試みられ、例えばバラスト成分にアルコキシカルボ
ニル基またはＮ−置換もしくは未置換のアルキルスルホ
ンアミド基やアリールスルホンアミド基の導入による発
色性の改善が提案されているが、充分に改善されている
とは云えない。
また、これらのイエローカプラーはカラー現像液のpHに
よって発色性が大きく変動するという欠点を有してい
る。カラー現像液のpHは、使用する発色現像主薬、カプ
ラー等により若干変動するのが普通であり、特に自動現
像機でカラー感光材料を大量にランニング処理する場
合、感光材料より溶出するハロゲンイオン、各種添加剤
の蓄積、空気酸化などにより、pHを最適に保つことは極
めて困難である。従って発色性に優れ、しかもカラー現
像液のpHによる発色性の変動が少ないイエローカプラー
の開発が望まれている。
さらに、近年、本物の色をそのまま残したいというユー
ザー側からの忠実な色再現への要望が高まってきてい
る。具体的な手段としては、カプラーと発色現像主薬の
酸化体とのカップリングにより生成した色素における、
可視吸収スペクトルの波形がシャープであるようなカプ
ラーを開発することにより、色素そのものの色調をクリ
アーにすることはもちろん、色濁りを少なくする又は解
消することが可能である。しかしながら、このような観
点からのカプラーの研究開発は現在まで充分になされて
きたとはいい難い。
［発明の目的］ 本発明は上記の事情に鑑みなされたもので本発明の第１
の目的は、発色性に優れ、かつカブリの少ない新規な２
当量イエローカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光
材料を提供することである。
本発明の第２の目的は、カラー現像液のpHによる発色性
の変動が少なく安定した色画像を与える新規な２当量イ
エローカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料を
提供することである。
本発明の第３の目的は、現像主薬と反応させて生成した
発色色素の可視吸収スペクトルがシャープであり、色再
現性に優れ、鮮やかな色画像を与える新規な２当量イエ
ローカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料を提
供することである。
［発明の構成］ 本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも１層のハロ
ゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料にお
いて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層には、
下記一般式［Ｉ］で示されるカプラーが含有されている
ハロゲン化銀写真感光材料により達成された。
一般式［Ｉ］ 式中、R1は置換基を有しないアルキル基またはシクロア
ルキル基を表し、R2はアルキル基、シクロアルキル基、
アシル基またはアリール基を表し、R3はベンゼン環に置
換可能な基を表す。ｎはＯまたは１を表す。R4はアルキ
レン基、アリーレン基、アルキレンアリーレン基、また
はアリーレンアルキレン基を表わし、R5はアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表わ
す。Ｐはカルボニルまたはスルホニル単位を有する結合
基を表わす。X1は現像主薬の酸化体とのカップリング時
に離脱し得る基を表す。
［発明の具体的構成］ 前記一般式［Ｉ］において、R1で表わされる置換基を有
しないアルキル基としては、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ドデシル基等が挙
げられる。
R1で表わされるシクロアルキル基としては、シクロプロ
ピル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げら
れる。
R1として好ましくは、分岐のアルキル基である。
一般式［Ｉ］において、R2で表わされるアルキル基、シ
クロアルキル基としてはR1と同様の基が挙げられ、アリ
ール基としては、例えばフェニル基が挙げられる。これ
らR2で表わされるアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基にはさらに置換基を有するものも含まれ、置換基
としては例えばハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホ
ニル基、アシルアミノ基、ヒドロキシ基が挙げられる。
また、アシル基としては例えば、アセチル基、プロピオ
ニル基、ブチリル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基等
が挙げられる。
R2として好ましくは、アルキル基、アリール基であり、
さらに好ましくはアルキル基である。
一般式［Ｉ］において、R3で表わされるベンゼン環に置
換可能な基としては、ハロゲン原子（例えば塩素原
子）、アルキル基（例えばエチル基、ｉ−プロピル基、
ｔ−ブチル基）、アルコキシ基（例えばメトキシ基）、
アリールオキシ基（例えばフェニルオキシ基）、アシル
オキシ基（例えばメチルカルボニルオキシ基、ベンゾイ
ルオキシ基）、アシルアミノ基（例えばアセトアミド
基、フェニルカルボニルアミノ基）、カルバモイル基
（例えばＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカル
バモイル基）、アルキルスルホンアミド基（例えばエチ
ルスルホニルアミノ基）、アリールスルホンアミド基
（例えばフェニルスルホニルアミノ基）、スルファモイ
ル基（例えばＮ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−フェ
ニルスルファモイル基）およびイミド基（例えばコハク
酸イミド基、グルタルイミド基）などが挙げられる。
ｎはＯまたは１を表わす。
一般式［Ｉ］において、R4で表わされるアルキレン基と
しては、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、ヘキシレン基が挙げられ、更に置換基
を有するものも含まれ、アルキル基で置換されたもの、
例えばメチル−メチレン基、エチル−エチレン基、１−
メチル−エチレン基、１−メチル−２−エチル−エチレ
ン基、２−デシル−エチレン基、３−ヘキシル−プロピ
レン基、１−ベンジル−エチレン基及びアリール基で置
換されたもの、例えば２−フェニル−エチレン基、３−
ナフチル−プロピレン基が挙げられる。
アリーレン基としては、例えばフェニレン基、ナフチレ
ン基が挙げられる。
アルキレンアリーレン基としては、例えばメチレンフェ
ニレン基等、アリーレンアルキレン基としては、フェニ
レンメチレン基等が挙げられる。
R4で表わされるアルキレン基、アリーレン基、アルキレ
ンアリーレン基及びアリーレンアルキレン基のなかで、
特にアルキレン基が好ましく、これらは置換基を有して
いてもよい。
前記一般式［Ｉ］において、R5で表わされるアルキル基
は、例えばエチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等が
挙げられ、これらアルキル基は、直鎖でも分岐でもよ
い。シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基等が
挙げられる。アリール基としては、フェニル基、ナフチ
ル基等が挙げられる。また、ヘテロ環基としては、ピリ
ジル基等が挙げられる。これらR5で表わされるアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基およびヘテロ環基は
さらに置換基を有するものも含まれる。置換基は、特に
限定されるものではないが、代表的なものとして、ハロ
ゲン原子（塩素原子等）、アルキル基（エチル基、ｔ−
ブチル基等）、アリ−ル基（フェニル基、ｐ−メトキシ
フェニル基、ナフチル基等）、アルコキシ基（エトキシ
基、ベンジルオキシ基等）、アリールオキシ基（フェノ
キシ基等）、アルキルチオ基（エチルチオ基等）、アリ
ールチオ基（フェニルチオ基等）、アルキルスルホニル
基（β−ヒドロキシエチルスルホニル基等）、アリール
スルホニル基（フェニルスルホニル基等）が挙げられ、
アシルアミノ基、例えばアルキルカルボニルアミノ基
（アセトアミド基等）、アリールカルボニルアミノ基
（フェニルカルボニルアミノ基等）等が挙げられ、カル
バモイル基、例えばアルキル基、アリール基（好ましく
はフェニル基）等が置換されているものも含み、具体的
にはＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモ
イル基等が挙げられ、アシル基、例えばアセチル基等の
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基等のアリールカル
ボニル基等が挙げられ、スルホンアミド基、例えばアル
キルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基
が挙げられ、具体的にはメチルスルホニルアミノ基、ベ
ンゼンスルホンアミド基等が挙げられ、スルファモイル
基、例えばアルキル基、アリール基（好ましくはフェニ
ル基）等で置換されているものも含み、具体的にはＮ−
メチルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル
基等が挙げられ、さらにヒドロキシ基、ニトリル基等が
挙げられる。
一般式［Ｉ］において、X1は現像主薬の酸化体とのカッ
プリング反応時に離脱する基を表わすが、例えば下記一
般式［II］または［III］で表わされる基を表わす。
−OR6 ［II］ 一般式［II］において、R6は置換基を有するものも含む
アリール基またはヘテロ環基を表わす。
一般式［III］において、Z1は窒素原子と共同して５乃
至６員環を形成するのに必要な非金属原子群を表わす。
ここで非金属原子群を形成するのに必要な原子団として
は、例えばメチレン、メチン、置換メチン、Ｃ＝Ｏ、 （R5′は水素原子、アルキル基、アリール基または複素
環基を表わす）、−Ｎ＝、−Ｏ−、−Ｓ−、−SO2−等
が挙げられる。
前記一般式［Ｉ］で表わされる２当量イエローカプラー
はR1、R3またはR4部で結合してビス体を形成してもよ
い。
前記一般式［Ｉ］において、Ｐはカルボニルまたはスル
ホニル単位を有する結合基を表わすが、好ましくは下記
群［Ｖ］で示される基を表わす。
群［Ｖ］ 式中、Ｒ及びＲ′は水素原子、アルキル基、アリール
基、ヘテロ環基を表わし、Ｒ及びＲ′は同じでも異って
いてもよい。
Ｒ及びＲ′で表わされる基としては、前記R5′と同様の
基を挙げることができ、また、これらの基にはR5′と同
様の置換基を有するものも含まれる。Ｒ及びＲ′として
好ましくは水素原子である。
前記一般式［Ｉ］において、X1はカップリング離脱基で
あるが、好ましくは下記一般式［VI］〜［XII］で表わ
される基を表わす。
R9はカルボキシル基、エステル基、アシル基、アルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基、ヒドロキシ基ま
たは前記R3で示された基と同様の置換基を表わし、ｌは
１〜５の整数を表わす。ｌが２以上のときR9は同じであ
っても異っていてもよい。
R10、R11はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基、カルボン
酸エステル基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルス
ルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィ
ニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホンア
ミド基、アリールスルホンアミド基、カルボン酸基を表
わし、これらの基は同じであっても異なっていてもよ
い。また、R10及びR11で環を形成してもよい。
Z2、Z3はヘテロ原子を表わし、R12、R13、R14は上記R10
及びR11と同様の基を表わす。
R15はアルキル基、アリール基、アルキルカルボニル
基、アリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、ア
リールスルホニル基を表わす。
Ｙはヘテロ原子（例えば、−NH−、−Ｎ＝、−Ｏ−、−
Ｓ−など）、スルホニル基、カルボニル基または で示される炭素原子を表わし、Z4は と共同して５乃至６員環を形成するのに必要な非金属原
子群を表わす。ここで非金属原子群を形成するのに必要
な原子団としては前述のZ1と同様の基が挙げられる。
R16、R17、R18は、前記R10及びR11と同様な基を表わ
す。また、R16、R17、R18は、Z4の一部と共同して環を
形成してもよい。
前記一般式［Ｉ］で表わされる２当量イエローカプラー
はR1、R3またはバラスト基で結合してビス体を形成して
もよい。
次に本発明に用いられる一般式［Ｉ］で表わされる２当
量イエローカプラーの代表的具体例を示すが、本発明は
これによって限定されるものではない。
本発明のイエローカプラーは従来公知の方法により合成
することができる。以下、本発明の代表的な合成例を示
す。
合成例１ 例示カプラー（３）の合成 α−ピバロイル−２−メトキシ−５−アミノアセトアニ
リド及びα−メチル−β−ドジシルスルホニルプロピオ
ン酸クロリドから得られた、α−ピバロイル−２−メト
キシ−５−（α−メチル−βドデシルスルホニルプロパ
ンアミド）アセトアニリド28.5gをクロロホルム150mlに
溶解し、スルフリルクロリド4.2mlを氷水冷却下滴下し
た。滴下終了後室温で20分撹拌した。反応液を水洗後、
硫酸マグネシウムで脱水し溶媒を留去した。
得られた残渣、１−ブチル−２−フェニルウラゾール1
2.9g及び炭酸カリウム8.0gを酢酸エチル270mlに加え、
３時間加熱還流した。不溶物を濾別し、水洗後希硫酸で
中和した。硫酸マグネシウムにより脱水後、溶媒を留去
し、得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合液に
より再結晶した。構造はNMR、IR、Mass スペクトルによ
り確認した。
24.9g（62％） 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値 63.21 7.96 8.76 4.02 測定値 63.00 7.92 8.74 4.00 合成例２ 例示カプラー（４）の合成 （１）３−［（４−メトキシ−３−ニトロフェニル）カ
ルバモイル］プロピオン酸−2,4−ジ−ｔ−ペンチルフ
ェニルの合成 ４−メトキシ−３−ニトロアニリン18.0g及び無水コハ
ク酸11.0gを酢酸エチル150mlに溶解し、２時間加熱還流
した。溶媒留去し、残査にメタノール120mlを加え再結
晶した。
上記により得られた３−［（４−メトキシ−３−ニトロ
フェニル）カルバモイル］プロピオン酸23.0g及び2,4−
ジ−ｔ−ペンチルフェノール20.0g及びｐ−トルエンス
ルホン酸1.6gをトルエン200mlに加え、５時間加熱還流
した。溶媒留去して得られた残査を酢酸エチルに溶解
し、水洗、硫酸マグネシウムで脱水後、酢酸エチルを留
去し、メタノール180mlにて再結し、目的物を得た。
20.4g（39％） （２）４当量カプラーの合成 上記により得られた３−［（４−メトキシ−３−ニトロ
フェニル）カルバモイル］プロピオン酸2,4−ジ−ｔ−
ペンチルフェニル20gを酢酸エチル200mlに溶解し、50wt
/wt％wetパラジウムカーボン1gを加え、水素添加した。
パラジウムカーボンを除去後溶媒を留去した。
得られた残査及びα−ピバロイル酢酸エチル7.1gをキシ
レン120ml中に加え撹拌下、途中生成するアルコールを
留去しつつ8.5時間加熱還流した。キシレンを全量を留
去し、目的物を得た。精製せずに次工程に用いた。
23.8g （３）例示カプラー（４）の合成 上記により得られた４当量カプラー23.0gをクロロホル
ム120mlに溶解し、氷水冷却下スルフリルクロリド3.3ml
を滴下した。滴下終了後そのまま40分撹拌し、反応液を
水洗、硫酸マグネシウムで脱水後溶媒を留去し残査24.5
gを得た。
１−ベンジル−２−フェニルウラゾール11.6g及び炭酸
カリウム6.3gを酢酸エチル30mlに加え、室温で10分撹拌
した。これに上記残査24.5gの酢酸エチル100ml溶液を加
え、４時間加熱還流した。不溶物を瀘別後水洗、希硫酸
で中和した。硫酸マグネシウムで脱水後溶媒を留去し、
残査をメタノール150mlより再結晶し、目的物を得た。
構造はNMR、IR及びMSスペクトルにより確認した。
23.8g（71％） 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 69.56 7.03 8.28 測定値 69.81 6.98 8.25 合成例３例示カプラー（17）の合成 （１）Ｎ−ドデシル−４−アミノベンゼンスルホンアミ
ドの合成 アセトアニリド及びクロルスルホン酸により得られた４
−アセチルアミノフェニルスルホニルクロリド20g、ド
デシルアミン16.5g及びピリジン8.1gをアセトニトリル1
00ml中に加え、3.5時間加熱還流した。溶媒を減圧下留
去し、酢酸エ−チル100mlを加え、有機層を５％炭酸カ
リウム溶液及び１％塩酸水で洗浄後水洗した。硫酸マグ
ネシウムで脱水後、酢酸エチルを留去し、粗生成物17.7
gを得た。
上記により得られた４−ドデシルアミノスルホニルアセ
トアニリド17.5gを濃塩酸100ml中65℃で１時間加熱撹拌
した。発泡後、100℃±５℃に加熱し、４時間撹拌し
た。反応液を氷水に開け酢酸エチル100mlで抽出し、水
洗した。硫酸マグネシウムで脱水後、酢酸エチルを留去
し得られた粗生成物をｎ−ヘキサン、酢酸エチル10:1混
合溶媒80mlから再結晶した。
10.9g（36％） （２）４当量カプラーの合成 Ｎ−ドデシル−４−アミノベンゼンスルホンアミド10.8
gを酢酸エチル50mlに溶解し、水50ml及び炭酸カリウム
2.6gを加え激しく撹拌した。ここへ４−メトキシ−３−
ニトロ安息香酸クロリド7.8gの酢酸エチル30ml溶液を滴
下した。滴下終了後10分間撹拌し、有機層を５％炭酸カ
リウム水溶液及び希塩酸で洗浄し、水洗した。硫酸マグ
ネシウムで脱水後、溶媒留去し、メタノール100mlより
再結晶した。15.1g 上記により得られた４−ドデシルアミノスルホニル−４
−メトキシ−３−ニトロベンズアニリド15gを酢酸エチ
ル150mlに溶解し、50wt/wt％wet パラジウムカーボン1g
を加え水素添加する。パラジウムカーボンを除去後、溶
媒を留去した。得られた残渣及びα−ピバロイル酢酸エ
チル5gをキシレン100mlに加え、撹拌下途中生成するア
ルコールを留去しつつ８時間加熱、還流した。キシレン
を全量留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、目的物を得た。11.5g（59％） （３）例示カプラー（17）の合成 上記により得られた４当量カプラー11.5gをクロロホル
ム50mlに溶解し、氷水冷却下スルフリルクロリド1.5ml
を滴下した。滴下終了後、そのまま40分撹拌した反応液
を水洗後、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去し
た。
得られた残渣、ｐ−（ｐ−ベンジルオキシフェニルスル
ホニル）フェノール7g及び炭酸カリウム1.50gをアセト
ン100ml中に加え、８時間加熱還流した。不溶物を濾別
後アセトンを留去し、酢酸エチル100mlを加えて溶解
し、希塩酸で中和した。硫酸マグネシウムにより脱水し
た後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、さらにメタノール100mlより再結晶し
た。
構造は、NMR、IR及びMSスペクトルにより確認した。11.
0g（62％） 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値 65.45 6.66 4.40 6.72 測定値 65.50 6.65 4.39 6.71 上記本発明のイエローカプラーは１種または２種以上を
組み合せて用いることができる。
本発明のイエローカプラーをカラー写真感光材料のハロ
ゲン化銀写真乳剤中に含有させるには、例えばトリクレ
ジルホスフェート、ジブチルフタレートなどの沸点175
℃以上の高沸点有機溶媒または酢酸エチル、プロピル酸
ブチルなどの低沸点有機溶媒の単独または混合溶媒に単
独または併用して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチ
ン水溶液と混合し、次いで高速回転ミキサーまたはコロ
イドミルで乳化分散した後、ハロゲン化銀写真乳剤中に
直接添加し、支持体に塗布、乾燥するか、または上記乳
剤化分散液をセットした後、細断し、水洗等の手段より
低沸点有機溶媒を除去した後、これを乳剤に添加し支持
体に塗布、乾燥すればよい。一般にはハロゲン化銀１モ
ル当り本発明のイエローカプラーを10〜300g添加するこ
とが好ましいが、適用目的により種々変更してもよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は種類、用途を問わ
ずいずれのものであってもよい。そして、この時用いら
れるハロゲン化銀としては例えば塩化銀、臭化銀、沃化
銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等である。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料には、多色カラ
ー画像を形成するため本発明のイエローカプラーと共に
他のカラーカプラーを含有せしめることができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防止
剤、画像安定剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテック
ス、ホルマリンスカベンジャー、媒染剤、現像促進剤、
現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、溶剤、帯電防止
剤、界面活性剤等を任意に用いることができる。
なお、本発明のイエローカプラーを含有せしめたハロゲ
ン化銀写真感光材料には紫外線吸収剤を含有せしめるこ
とにより、黄色画像の耐久性を更に向上させることがで
きる。
本発明においては、当業界で用いられる任意の処理を行
うことができ、例えば発色現像処理、漂白、定着あるい
は漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことがで
きる。
［発明の具体的効果］ 本発明により提供された２当量イエローカプラーを含有
するハロゲン化銀写真感光材料は優れた感度および最大
濃度で示される発色性を有し、カブリが少なく発色現像
液のpHによる変動が少なく安定した色画像を与えるもの
である。さらに、発色現像主薬と反応して生成した発色
色素の可視吸収スペクトルがシャープであり、色再現性
に優れた色画像を与えるものである。
［実施例］ 次に本発明を実施例をあげて詳細に説明するが、本発明
の実施の態様はこれらに限定されるものではない。
実施例−１ 第１表に示す通り、本発明のイエローカプラー（前記例
示カプラーの番号で示す）および下記比較カプラーの各
々3.0×10-2モルをそれぞれのイエローカプラーの1/4の
重量に相当するジブチルフタレートとイエローカプラー
の1/4の重量に相当するフェノール化合物を酢酸エチル4
0mlの混合液に加え、50℃に加温し、溶解した。
この溶液をアルカノールＢ（アルキルナフタレンスルホ
ネート、デュポン社製）の10％水溶液10mlおよびゼラチ
ン５％水溶液200mlと混合し、コロイドミルに数回通し
て乳化し分散液を作成した。
この分散液をゼラチン塩臭化銀乳剤（臭化銀50モル％含
有）500ml中に添加し、ポリエチレンラミネート紙上に
塩臭化銀が0.25g/m2となるように塗布、乾燥してハロゲ
ン化銀写真感光材料の試料１〜17を作成した。この試料
を通常の方法でウエッジ露光し、下記の工程および処理
液処方に従って処理した。
［処理工程］ カラー現像 38℃ ３分30秒 漂白 定着 33℃ １分30秒 水 洗 25〜30℃ ３分 乾 燥 75〜80℃ 約２分 ［カラー写真用現像液（Ａ）］ ベンジルアルコール 15ml エチレングリコール 15ml 亜硫酸カリウム 2.0 g 臭化カリウム 0.7 g 塩化ナトリウム 0.2 g 炭酸カリウム 30.0 g ヒドロキシルアミン硫酸塩 3.0 g ポリリン酸（TPPS） 2.5 g ３−メチル−４−アミノ−Ｎ− エチル−Ｎ−（β−メタンスル ホンアミドエチル）−アニリン 硫酸塩 5.5 g 蛍光増白剤（4,4′−ジアミノ スチルベンズスルホン酸誘導体） 1.0 g 水酸化カリウム 2.0 g 水を加えて全量を１とし、pH10.20に調整する。
［漂白定着液］ エチレンジアミンテトラ酢酸 第２鉄アンモニウム２水塩 60 g エチレンジアミンテトラ酢酸 3 g チオ硫酸アンモニウム （70％溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム （40％溶液） 27.5ml 炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH7.1に調整し水を加えて
全量を１とする。
現像処理を行って得られた色素画像の結果及び△λL20
を第１表に示す。但し、△λL20とは、現像後の色素画
像の可視吸収スペクトルにおいて｜λmax（最大吸収波
長）−λL20（最大吸収の20％の吸収を示す波長のうち
長波長側のもの）｜を意味する。
フェノール化合物 比較カプラー 第１表より本発明のカプラーは比較カプラーに比べ感度
および最大濃度の発色性に優れ、カブリが少なく、発色
色素の可視吸収スペクトルの波形がシャープであること
が判った。また、比較カプラー（Ａ）についてはスペク
トルの波形はシャープであるものの発色性の点で本発明
のカプラーに劣っていることが判った。
実施例−２ 第２表に示すとおり、本発明のイエローカプラー及び下
記比較カプラーを各々銀１モルに対して、0.1モルづつ
秤量し、カプラーと同重量の高沸点溶媒としてのジオク
チルフタレートと３倍量の酢酸エチルにそれぞれ加え、
60℃に加温して完全に溶解した。この溶液をアルカノー
ルＢ（アルキルナフタレンスルホネート、デュポン社
製）の５％水溶液120mlを含む５％ゼラチン水溶液1200m
lと混合し、超音波分散機にて分散し乳化物を得た。し
かるのちに、この分散液を青感性沃臭化銀乳剤（沃化銀
７モル％含有）4kgに添加し、硬膜剤として1,2−ビス
（ビニルスルホニル）エタンの２％溶液（水：メタノー
ル＝1:1）120mlを加え、下引きされた透明なポリエステ
ルベース上に沃臭化銀が15mg/100dm2となるように塗布
乾燥し、安定な塗布膜を有するハロゲン化銀写真感光材
料の試料18〜38を作成した。
この試料を通常の方法でウェッジ露光し下記の工程およ
び処理液処方に従って処理した。
［処理工程］ 発色現像 38℃ ３分15秒 漂 白 38℃ ６分30秒 水 洗 38℃ ３分15秒 定 着 38℃ ６分30秒 水 洗 38℃ ３分15秒 安 定 化 38℃ １分30秒 乾 燥 ［カラー写真用現像液（Ｂ）］ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル −Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）− アニリン・硫酸塩 4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシルアミン・1/2硫酸塩 2.0 g 無水炭酸カリウム 37.5 g 臭化ナトリウム 1.3 g ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩 （１水塩） 2.5 g 水酸化カリウム 1.0 g 水を加えて１とし、水酸化カリウム水溶液を 用いてpH10.0に調整する。
［漂白液］ エチレンジアミン四酢酸鉄 アンモニウム塩 100.0 g エチレンジアミン四酢酸 ２アンモニウム塩 10.0 g 臭化アンモニウム 150.0 g 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１とし、アンモニア水を用いて pH＝6.0に調整する。
［定着液］ チオ硫酸アンモニウム 175.0 g 無水亜硫酸ナトリウム 8.5 g メタ亜硫酸ナトリウム 2.3 g 水を加えて１とし、酢酸を用いてpH＝6.0に調整す
る。
［安定化液］ ホルマリン（37％水溶液） 1.5ml コニダックス（小西六写真工業社製） 7.5ml 水を加えて１とする。
比較カプラー（Ｄ） 上記［カラー写真用現像液（Ｂ）］のpHを9.7にした以
外は、同様にし［カラー写真用現像液（Ｃ）］を調整し
た。
現像処理を行って得られた色素画像の結果を第２表に示
す。
第２表からも本発明のカプラーは比較カプラーに比べ感
度および最大濃度の発色性に優れ、カブリが少なくさら
に低pHでの発色性にも優れ、 pHによる変動性が少ないことが判った。また、比較カプ
ラー（Ｄ）については、通常pHにおける発色性は優れて
いるが、カブリが大であり、 pH変化による変動巾も本発明のカプラーに比べて大きい
ことが判る。
実施例−３ 両面をポリエチレン被覆した紙支持体上にコロナ放電を
施した後、下記の７つの層を支持体側から順次塗設し、
種の多層式カラー印画紙試料39を作成した。
層１…1.5gのゼラチン、0.33g（銀換算）の青感光性塩
臭化銀乳剤（臭化銀85モル％、平均粒径0.65μｍ）、1.
1×10-3モルの例示イエローカプラー（１）および0.015
gの下記に示すHQ−１を溶解した0.25gのジオクチルフタ
レートを含有している層 層２…1.0gのゼラチン、および0.09gのHQ−１を溶解し
た0.06gのジオクチルフタレートを含有している層 層３…1.3gのゼラチン、0.27g（銀換算）の緑感光性塩
臭化銀乳剤（臭化銀50モル％、平均粒径0.45μｍ）、0.
59×10-3モルの下記マゼンタカプラー−Ｍ−１と0.015g
のHQ−１を溶解した0.2gのジオクチルフタレート、0.15
gの下記のイラジエーション防止染料AID−１を含有して
いる層 層４…1.5gのゼラチン、0.8gの紫外線吸収剤UV−１と0.
04gのHQ−１を溶解した0.6gのジオクチルフタレートを
含有している層 層５…1.3gのゼラチン、0.3g（銀換算）の赤感光性塩臭
化銀乳剤（臭化銀50モル％、平均粒径0.35μｍ）、0.75
×10-3モルの下記のシアンカプラーＣ−１と0.005gのHQ
−１を溶解した0.2gのジオクチルフタレートを含有して
いる層 層６…1.0gのゼラチン、0.4gの紫外線吸収剤UV−２と0.
01gのHQ−１を溶解した0.015gのジオクチルフタレート
を含有している層 層７…1.0gのゼラチン、0.015gの下記フィルター染料AI
D−２を含有している層 試料39の層１のカプラーを第３表の如く変え、試料40〜
56を作成した。
各試料にウェッジを介して青色光、緑色光、赤色光露光
を与えた後、実施例−１と同様の処理工程により現像処
理を行った。但し、現像液は実施例−１で用いた［カラ
ー写真用現像液（Ａ）］とpH10.0にした以外は同様の
［カラー写真用現像液（Ｄ）］、pH9.8にした以外は同
様の［カラー写真用現像液（Ｅ）］、pH10.4にした以外
は同様の［カラー写真用現像液（Ｆ）］を調整し用い
た。
結果を第３表に示す。
第３表の結果からも本発明のカプラーは比較カプラーに
比べ、最大濃度で示される発色性のpH依存性が改善され
ていることが判った。
実施例−４ 実施例−３と同様の試料39〜52,54及び55について赤、
橙、黄、緑、青、藍、紫の七色の色見本の実写ネガフィ
ルムを介して露光を行い、実施例−１と同様の処理工程
により画像を得た。これらを視覚的に比較した結果、本
発明のイエローカプラーを用いた試料39〜52は、比較カ
プラーを用いた試料54,55に比して、色再現性に優れ、
特に赤、橙、黄、緑色部の再現性に優れていた。
実施例−５ 実施例−２と同様にして、ハロゲン化銀写真感光材料の
試料60〜63を作成した。この試料を通常の方法でウェッ
ジ露光した後、実施例−２と同様に現像処理を行った
（現像液はカラー写真現像液（Ｂ）を用いた。）。得ら
れた色素画像の結果を第４表に示す。
感度は試料61の感度を100とした場合の相対感度で示し
た。
第４表より、比較カプラー（Ｅ）を用いた試料61及び比
較カプラー（Ｆ）をいた試料62においてはいずれも感度
及び最大濃度において劣っていることが判る。又比較カ
プラー（Ｇ）を用いた試料63においても、最大濃度は若
干改善されているものの大幅なカブリ上昇を引き起こし
てしまい、満足のできる結果とは言えない。これに対し
本発明のカプラー（３）を用いた試料60は高い感度と最
大濃度を与えており、さらに十分低いカブリしか与えな
いことが判る。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−151647（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−598（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−132926（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−177557（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】支持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀
    乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、前
    記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層には、下記一般
    式［Ｉ］で示されるカプラーが含有されていることを特
    徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式［Ｉ］ ［式中、R1は置換基を有しないアルキル基またはシクロ
    アルキル基を表し、R2はアルキル基、シクロアルキル
    基、アシル基またはアリール基を表し、R3はベンゼン環
    に置換可能な基を表す。ｎは０または１を表す。 Ｊは （R6は水素原子、アルキル基、アリール基または複素環
    基を表す。）を表す。R4はアルキレン基、アリーレン
    基、アルキレンアリーレン基、またはアリーレンアルキ
    レン基を表し、R5はアルキル基、シクロアルキル基、ア
    リール基またはヘテロ環基を表す。Ｐはカルボニル又は
    スルホニル単位を有する結合基を表す。X1は現像主薬の
    酸化体とのカップリング時に離脱し得る基を表す。
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