JP2964459B2 - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/3003—Materials characterised by the use of combinations of photographic compounds known as such, or by a particular location in the photographic element
- G03C7/3005—Combinations of couplers and photographic additives
- G03C7/3013—Combinations of couplers with active methylene groups and photographic additives
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン化銀写真感光材
料に関し、詳しくは、形成される色素画像の耐光性が良
好で、色再現性に優れ、かつ発色性が良好なハロゲン化
銀写真感光材料に関する。
料に関し、詳しくは、形成される色素画像の耐光性が良
好で、色再現性に優れ、かつ発色性が良好なハロゲン化
銀写真感光材料に関する。
【０００２】
【発明の背景】直接鑑賞用に供されるハロゲン化銀写真
感光材料、例えばカラー印画紙等に於いては、色素画像
を形成する発色剤として、通常イエローカプラー、マゼ
ンタカプラー及びシアンカプラーの組合せが用いられ
る。これらのカプラーに対しては得られる色素画像にお
ける色再現性、発色性および画像保存性等の基本的性能
が要求されるが、特に近年、対象物の本来の色を忠実に
再現すべく色再現性向上に対する要望がユーザー側から
高まっている。
感光材料、例えばカラー印画紙等に於いては、色素画像
を形成する発色剤として、通常イエローカプラー、マゼ
ンタカプラー及びシアンカプラーの組合せが用いられ
る。これらのカプラーに対しては得られる色素画像にお
ける色再現性、発色性および画像保存性等の基本的性能
が要求されるが、特に近年、対象物の本来の色を忠実に
再現すべく色再現性向上に対する要望がユーザー側から
高まっている。
【０００３】色再現性に関しては、得られる色素画像の
吸収特性が非常に重要であるため、最近、良好な吸収特
性を有するカプラーの研究がさかんに行われており、例
えば特開昭６３−１２３０４７号、特願平２−２４５９
４９号、同２−９６７７４号等に記載のアニリド部にア
ルコキシ基を有するピバロイルアセトアニリド系イエロ
ーカプラーは、発色色素の吸収がシャープであり、特に
カラー印画紙用のカプラーとして有用である。
吸収特性が非常に重要であるため、最近、良好な吸収特
性を有するカプラーの研究がさかんに行われており、例
えば特開昭６３−１２３０４７号、特願平２−２４５９
４９号、同２−９６７７４号等に記載のアニリド部にア
ルコキシ基を有するピバロイルアセトアニリド系イエロ
ーカプラーは、発色色素の吸収がシャープであり、特に
カラー印画紙用のカプラーとして有用である。
【０００４】しかし、上記のイエローカプラーについて
種々の検討を行ったところ、形成される色素画像の光に
対する安定性、すなわち耐光性が不十分であるという欠
点があることが明らかになった。
種々の検討を行ったところ、形成される色素画像の光に
対する安定性、すなわち耐光性が不十分であるという欠
点があることが明らかになった。
【０００５】
【発明の目的】本発明の目的は、耐光性が良好で、色再
現性に優れ、さらに発色性が良好なハロゲン化銀写真感
光材料を提供することにある。
現性に優れ、さらに発色性が良好なハロゲン化銀写真感
光材料を提供することにある。
【０００６】
【発明の構成】本発明の上記目的は、支持体上に少なく
とも一層のハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写
真感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なく
とも一層に、下記一般式［Ｙ−Ｉ］で表されるイエロー
カプラーの少なくとも１種と、下記一般式［Ｉ］で表さ
れる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
るハロゲン化銀写真感光材料より達成される。一般式
［Ｙ−Ｉ］
とも一層のハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写
真感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なく
とも一層に、下記一般式［Ｙ−Ｉ］で表されるイエロー
カプラーの少なくとも１種と、下記一般式［Ｉ］で表さ
れる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
るハロゲン化銀写真感光材料より達成される。一般式
［Ｙ−Ｉ］
【０００７】
【化３】 ［式中、Ｒ1はアルキル基またはシクロアルキル基を表
し、Ｒ2はアルキル基、シクロアルキル基、アシル基ま
たはアリール基を表し、Ｒ3はベンゼン環に置換可能な
基を表す。ｎは０または１を表す。Ｘ1は現像主薬の酸
化体とのカップリング時に離脱し得る基を表し、Ｙ1は
有機基を表す。］一般式［Ｉ］
し、Ｒ2はアルキル基、シクロアルキル基、アシル基ま
たはアリール基を表し、Ｒ3はベンゼン環に置換可能な
基を表す。ｎは０または１を表す。Ｘ1は現像主薬の酸
化体とのカップリング時に離脱し得る基を表し、Ｙ1は
有機基を表す。］一般式［Ｉ］
【０００８】
【化４】 ［式中、ＲAおよびＲBは各々アルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基を表し、ＲCおよびＲDは水素原子、
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基を表
す。］
ル基、アルケニル基を表し、ＲCおよびＲDは水素原子、
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基を表
す。］
【０００９】
【本発明の具体的構成】まず、一般式［Ｙ−Ｉ］で示さ
れるイエローカプラーについて説明する。
れるイエローカプラーについて説明する。
【００１０】前記一般式［Ｙ−Ｉ］において、Ｒ1 で表
されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ドデシル基等が挙
げられる。これらＲ1 で表されるアルキル基にはさらに
置換基を有するものも含まれ、置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルキルスルホニル基、アシルアミノ基、
ヒドロキシ基が挙げられる。
されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ドデシル基等が挙
げられる。これらＲ1 で表されるアルキル基にはさらに
置換基を有するものも含まれ、置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルキルスルホニル基、アシルアミノ基、
ヒドロキシ基が挙げられる。
【００１１】Ｒ1 で表されるシクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、アダマンチ
ル基等が挙げられる。
は、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、アダマンチ
ル基等が挙げられる。
【００１２】Ｒ1 として好ましくは、分岐のアルキル基
であり、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
であり、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
【００１３】一般式［Ｙ−Ｉ］において、Ｒ2 で表され
るアルキル基・シクロアルキル基としてはＲ1と同様の
基が挙げられ、アリール基としては、例えばフェニル基
が挙げられる。これらＲ2 で表されるアルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基にはＲ1と同様の置換基を有
するものも含まれる。また、アシル基としては例えば、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘキサノイ
ル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
るアルキル基・シクロアルキル基としてはＲ1と同様の
基が挙げられ、アリール基としては、例えばフェニル基
が挙げられる。これらＲ2 で表されるアルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基にはＲ1と同様の置換基を有
するものも含まれる。また、アシル基としては例えば、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘキサノイ
ル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
【００１４】Ｒ2 として好ましくは、アルキル基、アリ
ール基であり、さらに好ましくはアルキル基であり、更
に好ましくは炭素数５以内の低級アルキル基である。
ール基であり、さらに好ましくはアルキル基であり、更
に好ましくは炭素数５以内の低級アルキル基である。
【００１５】一般式［Ｙ−Ｉ］において、Ｒ3 で表され
るベンゼン環に置換可能な基としては、ハロゲン原子
（例えば塩素原子）、アルキル基（例えばエチル基、ｉ
−プロピル基、ｔ−ブチル基）、アルコキシ基（例えば
メトキシ基）、アリールオキシ基（例えばフェニルオキ
シ基）、アシルオキシ基（例えばメチルカルボニルオキ
シ基、ベンゾイルオキシ基）、アシルアミノ基（例えば
アセトアミド基、フェニルカルボニルアミノ基）、カル
バモイル基（例えばＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−フ
ェニルカルバモイル基）、アルキルスルホンアミド基
（例えばエチルスルホンアミド基）、アリールスルホン
アミド基（例えばフェニルスルホンアミド基）、スルフ
ァモイル基（例えばＮ−プロピルスルファモイル基、Ｎ
−フェニルスルファモイル基）及びイミド基（例えばコ
ハク酸イミド基、グルタルイミド基）などが挙げられ
る。ｎは０または１を表す。
るベンゼン環に置換可能な基としては、ハロゲン原子
（例えば塩素原子）、アルキル基（例えばエチル基、ｉ
−プロピル基、ｔ−ブチル基）、アルコキシ基（例えば
メトキシ基）、アリールオキシ基（例えばフェニルオキ
シ基）、アシルオキシ基（例えばメチルカルボニルオキ
シ基、ベンゾイルオキシ基）、アシルアミノ基（例えば
アセトアミド基、フェニルカルボニルアミノ基）、カル
バモイル基（例えばＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−フ
ェニルカルバモイル基）、アルキルスルホンアミド基
（例えばエチルスルホンアミド基）、アリールスルホン
アミド基（例えばフェニルスルホンアミド基）、スルフ
ァモイル基（例えばＮ−プロピルスルファモイル基、Ｎ
−フェニルスルファモイル基）及びイミド基（例えばコ
ハク酸イミド基、グルタルイミド基）などが挙げられ
る。ｎは０または１を表す。
【００１６】一般式［Ｙ−Ｉ］において、Ｙ1 は有機基
を表し、限定はしないが、好ましくは下記一般式［Ｙ−
II］で表される基である。一般式［Ｙ−II］ −Ｊ−Ｒ4 式中、Ｊは−Ｎ（Ｒ5 ）−ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ5 ）−、
−ＣＯＯ−、−Ｎ（Ｒ5 ）−ＳＯ2−または−ＳＯ2−Ｎ
（Ｒ5 ）−を表す。Ｒ4 およびＲ5 は水素原子、アルキル
基、アリール基または複素環基を表す。
を表し、限定はしないが、好ましくは下記一般式［Ｙ−
II］で表される基である。一般式［Ｙ−II］ −Ｊ−Ｒ4 式中、Ｊは−Ｎ（Ｒ5 ）−ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ5 ）−、
−ＣＯＯ−、−Ｎ（Ｒ5 ）−ＳＯ2−または−ＳＯ2−Ｎ
（Ｒ5 ）−を表す。Ｒ4 およびＲ5 は水素原子、アルキル
基、アリール基または複素環基を表す。
【００１７】Ｒ4 およびＲ5 で表されるアルキル基として
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル
基、ドデシル基等が挙げられる。またＲ4 およびＲ5 で表
されるアリール基としては、フェニル基またはナフチル
基等が挙げられる。これらＲ4 およびＲ5 で表されるアル
キル基またはアリール基は、置換基を有するものも含ま
れる。置換基は、特に限定されるものではないが、代表
的なものとしては、ハロゲン原子（塩素原子等）、アル
キル基（エチル基、ｔ−ブチル基等）、アリール基（フ
ェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ナフチル基等）、
アルコキシ基（エトキシ基、ベンジルオキシ基等）、ア
リールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基
（エチルチオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基
等）、アルキルスルホニル基（β−ヒドロキシエチルス
ルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスル
ホニル基等）が挙げられ、またアシルアミノ基、例えば
アルキルカルボニルアミノ基（アセトアミド基等）、ア
リールカルボニルアミノ基（フェニルカルボニルアミノ
基等）；カルバモイル基、例えばアルキル基、アリール
基（好ましくはフェニル基）等が置換されているものも
含み、具体的にはＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−フェ
ニルカルバモイル基等；アシル基、例えばアセチル基等
のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基等のアリールカ
ルボニル基；スルホンアミド基、例えばアルキルスルホ
ンアミド基、アリールスルホンアミド基、具体的にはメ
チルスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホンアミド基
等；スルファモイル基、例えばアルキル基、アリール基
（好ましくはフェニル基）等で置換されているものも含
み、具体的にはＮ−メチルスルファモイル基、Ｎ−フェ
ニルスルファモイル基等；ヒドロキシ基；ニトリル基；
等も挙げられる。
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル
基、ドデシル基等が挙げられる。またＲ4 およびＲ5 で表
されるアリール基としては、フェニル基またはナフチル
基等が挙げられる。これらＲ4 およびＲ5 で表されるアル
キル基またはアリール基は、置換基を有するものも含ま
れる。置換基は、特に限定されるものではないが、代表
的なものとしては、ハロゲン原子（塩素原子等）、アル
キル基（エチル基、ｔ−ブチル基等）、アリール基（フ
ェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ナフチル基等）、
アルコキシ基（エトキシ基、ベンジルオキシ基等）、ア
リールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基
（エチルチオ基等）、アリールチオ基（フェニルチオ基
等）、アルキルスルホニル基（β−ヒドロキシエチルス
ルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスル
ホニル基等）が挙げられ、またアシルアミノ基、例えば
アルキルカルボニルアミノ基（アセトアミド基等）、ア
リールカルボニルアミノ基（フェニルカルボニルアミノ
基等）；カルバモイル基、例えばアルキル基、アリール
基（好ましくはフェニル基）等が置換されているものも
含み、具体的にはＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−フェ
ニルカルバモイル基等；アシル基、例えばアセチル基等
のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基等のアリールカ
ルボニル基；スルホンアミド基、例えばアルキルスルホ
ンアミド基、アリールスルホンアミド基、具体的にはメ
チルスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホンアミド基
等；スルファモイル基、例えばアルキル基、アリール基
（好ましくはフェニル基）等で置換されているものも含
み、具体的にはＮ−メチルスルファモイル基、Ｎ−フェ
ニルスルファモイル基等；ヒドロキシ基；ニトリル基；
等も挙げられる。
【００１８】−Ｊ−Ｒ4 で表される基として特に好まし
ものとしては−ＮＨＣＯＲ ′4が挙げられる。ここで
Ｒ′4は有機基を表し、好ましくは炭素数１から３０の
直鎖及び分岐のアルキル基、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、直鎖及び分岐のド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシ
ル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、ノナデシル基、エイコシル基、ドコシル基、テトラ
コシル基、ヘキサコシル基が挙げられる。これらのアル
キル基の中で特に好ましいのは、炭素数８から２０のア
ルキル基である。
ものとしては−ＮＨＣＯＲ ′4が挙げられる。ここで
Ｒ′4は有機基を表し、好ましくは炭素数１から３０の
直鎖及び分岐のアルキル基、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、直鎖及び分岐のド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシ
ル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、ノナデシル基、エイコシル基、ドコシル基、テトラ
コシル基、ヘキサコシル基が挙げられる。これらのアル
キル基の中で特に好ましいのは、炭素数８から２０のア
ルキル基である。
【００１９】一般式［Ｙ−Ｉ］においてＸ1 は現像主薬
の酸化体とのカップリング反応時に離脱する基を表す。
これらの基としては、例えば下記一般式［Ｙ−III］ま
たは一般式［Ｙ−IV］で示される基が挙げられるが、一
般式［Ｙ−IV］で示される基が好ましい。 一般式［Ｙ−III］ −ＯＲ6 一般式［Ｙ−III］において、Ｒ6 は置換基を有するもの
も含むアリール基またはヘテロ環基を表す。 一般式［Ｙ−IV］
の酸化体とのカップリング反応時に離脱する基を表す。
これらの基としては、例えば下記一般式［Ｙ−III］ま
たは一般式［Ｙ−IV］で示される基が挙げられるが、一
般式［Ｙ−IV］で示される基が好ましい。 一般式［Ｙ−III］ −ＯＲ6 一般式［Ｙ−III］において、Ｒ6 は置換基を有するもの
も含むアリール基またはヘテロ環基を表す。 一般式［Ｙ−IV］
【００２０】
【化５】 一般式［Ｙ−IV］において、Ｚ1 は窒素原子と共同して
５乃至６員環を形成するのに必要な非金属原子群を表
す。ここで非金属原子群を形成するのに必要な原子団と
しては、例えばメチレン、メチン、置換メチン、＞Ｃ＝
Ｏ、＞ＮＲ6 （Ｒ6 は前記Ｒ5 と同義である）、−Ｎ＝、
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−等が挙げられる。
５乃至６員環を形成するのに必要な非金属原子群を表
す。ここで非金属原子群を形成するのに必要な原子団と
しては、例えばメチレン、メチン、置換メチン、＞Ｃ＝
Ｏ、＞ＮＲ6 （Ｒ6 は前記Ｒ5 と同義である）、−Ｎ＝、
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−等が挙げられる。
【００２１】前記一般式［Ｙ−Ｉ］で示されるイエロー
カプラーはＲ1 、Ｒ3 またはＹ1 部で結合して、ビス体を
形成してもよい。
カプラーはＲ1 、Ｒ3 またはＹ1 部で結合して、ビス体を
形成してもよい。
【００２２】次に、本発明に使用されるイエローカプラ
ーの具体例を示す
ーの具体例を示す
【００２３】
【化６】
【００２４】
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【化１４】
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】 これら本発明の一般式［Ｙ−Ｉ］で表されるイエローカ
プラーは、特開昭６３−１２３０４７号、特願平２−２
４５９４９号、同２−９６７７４号公報に記載の方法に
より容易に合成することができる。
プラーは、特開昭６３−１２３０４７号、特願平２−２
４５９４９号、同２−９６７７４号公報に記載の方法に
より容易に合成することができる。
【００３４】本発明に係る一般式［Ｙ−Ｉ］で表される
イエローカプラーは１種又は２種以上を組み合わせて用
いることができ、また、別の種類のイエローカプラーと
併用することができる。
イエローカプラーは１種又は２種以上を組み合わせて用
いることができ、また、別の種類のイエローカプラーと
併用することができる。
【００３５】また、本発明に係るイエローカプラーは、
通常ハロゲン化銀１モル当り約１×１０-3モル〜約１モ
ル、好ましくは１×１０-2モル〜８×１０-1モルの範囲
で用いることができる。
通常ハロゲン化銀１モル当り約１×１０-3モル〜約１モ
ル、好ましくは１×１０-2モル〜８×１０-1モルの範囲
で用いることができる。
【００３６】次に、一般式［Ｉ］で表される化合物につ
いて説明する。
いて説明する。
【００３７】一般式［Ｉ］において、ＲA、ＲB、ＲC及
びＲDで表されるアルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基は、非置換のものであっても、置換基を有する
ものであってもよい。また、アルキル基、アルケニル基
は直鎖のものでも、分岐を有するものでもよい。ＲA、
ＲBとして好ましいものは、炭素数３２以下の直鎖のア
ルキル基である。ＲC及びＲDとして好ましいものは炭素
数３２以下の非置換の分岐のアルキル基である。
びＲDで表されるアルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基は、非置換のものであっても、置換基を有する
ものであってもよい。また、アルキル基、アルケニル基
は直鎖のものでも、分岐を有するものでもよい。ＲA、
ＲBとして好ましいものは、炭素数３２以下の直鎖のア
ルキル基である。ＲC及びＲDとして好ましいものは炭素
数３２以下の非置換の分岐のアルキル基である。
【００３８】以下に、本発明に使用される一般式［Ｉ］
で表される化合物（以下、本発明の化合物という。）の
具体例を示すが、本発明はこれらの例に限定されるもの
ではない。
で表される化合物（以下、本発明の化合物という。）の
具体例を示すが、本発明はこれらの例に限定されるもの
ではない。
【００３９】
【化１７】
【００４０】
【化１８】 これら本発明の化合物は、特開昭５４−４８５３８号、
同５５−６９１４１号、特開平１−２６５２５１号公報
に記載の方法により容易に合成することができる。
同５５−６９１４１号、特開平１−２６５２５１号公報
に記載の方法により容易に合成することができる。
【００４１】これらの化合物は単独で用いても併用して
もよい。その添加量としては本発明のカプラーに対し、
５〜３００モル％が好ましく、更に好ましくは１０〜２
００モル％である。
もよい。その添加量としては本発明のカプラーに対し、
５〜３００モル％が好ましく、更に好ましくは１０〜２
００モル％である。
【００４２】本発明の効果をさらに高めるためには、下
記一般式［II］で表される化合物を併用することが好ま
しい。一般式［II］
記一般式［II］で表される化合物を併用することが好ま
しい。一般式［II］
【００４３】
【化１９】 式中、Ｒ11およびＲ12は各々アルキル基を表す。またＲ
13は２価の連結基を表し、Ｒ14は水素原子または置換基
を表す。ｍは０または１の整数を表す。
13は２価の連結基を表し、Ｒ14は水素原子または置換基
を表す。ｍは０または１の整数を表す。
【００４４】Ｒ11およびＲ12で表されるアルキル基とし
て、好ましいものは、炭素数１から２４の直鎖または分
岐のアルキル基であって、例えばメチル基、エチル基、
ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、ベンジル
基等が挙げられる。これらのうちＲ11およびＲ12として
は分岐のアルキル基が好ましい。
て、好ましいものは、炭素数１から２４の直鎖または分
岐のアルキル基であって、例えばメチル基、エチル基、
ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、ベンジル
基等が挙げられる。これらのうちＲ11およびＲ12として
は分岐のアルキル基が好ましい。
【００４５】Ｒ13で表される２価の連結基としては、ア
ルキレン基、アリーレン基等が挙げられ、これらは置換
基を有していてもよい。
ルキレン基、アリーレン基等が挙げられ、これらは置換
基を有していてもよい。
【００４６】Ｒ14で表される置換基として好ましいもの
は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、複素環基等である。
は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカ
ルボニル基、複素環基等である。
【００４７】以下に、一般式［II］で表される化合物の
具体例を示すが、一般式［II］で表される化合物は、こ
れらに限定されるものではない。
具体例を示すが、一般式［II］で表される化合物は、こ
れらに限定されるものではない。
【００４８】
【化２０】
【００４９】
【化２１】
【００５０】
【化２２】
【００５１】
【化２３】 一般式［II］で表される化合物の添加量としては、本発
明のカプラーに対し５〜３００モル％が好ましく、更に
好ましくは１０〜２００モル％である。
明のカプラーに対し５〜３００モル％が好ましく、更に
好ましくは１０〜２００モル％である。
【００５２】本発明のイエローカプラー及び本発明の化
合物は、固体分散法、ラテックス分散法、水中油滴型乳
化分散法等種々の方法を用いてハロゲン化銀写真感光材
料へ添加することができる。
合物は、固体分散法、ラテックス分散法、水中油滴型乳
化分散法等種々の方法を用いてハロゲン化銀写真感光材
料へ添加することができる。
【００５３】例えば水中油滴型乳化分散法による場合、
カプラー等の疎水性添加物を、通常トリクレジルホスフ
ェート、ジブチルフタレート等の沸点約 １５０℃以上
の高沸点有機溶媒に、必要に応じ酢酸エチル、プロピオ
ン酸ブチル等の低沸点及び／又は水溶性有機溶媒を併用
して溶解し、ゼラチン水溶液等の親水性バインダー中に
界面活性剤を用いて乳化分散した後、目的とする親水性
コロイド層中に添加すればよい。
カプラー等の疎水性添加物を、通常トリクレジルホスフ
ェート、ジブチルフタレート等の沸点約 １５０℃以上
の高沸点有機溶媒に、必要に応じ酢酸エチル、プロピオ
ン酸ブチル等の低沸点及び／又は水溶性有機溶媒を併用
して溶解し、ゼラチン水溶液等の親水性バインダー中に
界面活性剤を用いて乳化分散した後、目的とする親水性
コロイド層中に添加すればよい。
【００５４】本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例
えばカラーのネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印
画紙等に適用することができるが、とりわけ直接鑑賞用
に供されるカラー印画紙に適用した場合に本発明の効果
が有効に発揮される。
えばカラーのネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印
画紙等に適用することができるが、とりわけ直接鑑賞用
に供されるカラー印画紙に適用した場合に本発明の効果
が有効に発揮される。
【００５５】このカラー印画紙を始めとする本発明のハ
ロゲン化銀写真感光材料は、減色法色再現を行う為に、
写真用カプラーとして、本発明のイエローカプラー及び
公知のマゼンタカプラー、シアンカプラーをそれぞれ含
有する青感性、緑感性及び赤感性のハロゲン化銀乳剤層
並びに非感光性層が支持体上に適宜の層数及び層順で積
層した構造を有しているが、該層数及び層順は重点性
能、使用目的によって適宜変更しても良い。
ロゲン化銀写真感光材料は、減色法色再現を行う為に、
写真用カプラーとして、本発明のイエローカプラー及び
公知のマゼンタカプラー、シアンカプラーをそれぞれ含
有する青感性、緑感性及び赤感性のハロゲン化銀乳剤層
並びに非感光性層が支持体上に適宜の層数及び層順で積
層した構造を有しているが、該層数及び層順は重点性
能、使用目的によって適宜変更しても良い。
【００５６】一般式［Ｙ−Ｉ］で表されるイエローカプ
ラーと併用し得るイエローカプラーとしては、ベンゾイ
ルアセトアニリド系及びピバロイルアセトアニリド系化
合物等を挙げることができる。
ラーと併用し得るイエローカプラーとしては、ベンゾイ
ルアセトアニリド系及びピバロイルアセトアニリド系化
合物等を挙げることができる。
【００５７】シアンカプラーとしてはフェノール系及び
ナフトール系化合物等を挙げることができる。
ナフトール系化合物等を挙げることができる。
【００５８】また、マゼンタカプラーとしては、ピラゾ
ロピラゾール類、ピラゾロイミダゾール類、ピラゾロト
リアゾール類及びピラゾロテトラゾール類の各化合物の
ようなピラゾロアゾール系化合物、ピラゾロン系化合
物、ピラゾロベンツイミダゾール系化合物及び開鎖アシ
ルアセトニトリル系化合物が挙げられる。
ロピラゾール類、ピラゾロイミダゾール類、ピラゾロト
リアゾール類及びピラゾロテトラゾール類の各化合物の
ようなピラゾロアゾール系化合物、ピラゾロン系化合
物、ピラゾロベンツイミダゾール系化合物及び開鎖アシ
ルアセトニトリル系化合物が挙げられる。
【００５９】本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用い
られるハロゲン化銀乳剤（以下、本発明のハロゲン化銀
乳剤という。）には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭
化銀、沃塩化銀、塩臭化銀及び塩化銀等の通常のハロゲ
ン化銀乳剤に使用される任意のものを用いることができ
る。
られるハロゲン化銀乳剤（以下、本発明のハロゲン化銀
乳剤という。）には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭
化銀、沃塩化銀、塩臭化銀及び塩化銀等の通常のハロゲ
ン化銀乳剤に使用される任意のものを用いることができ
る。
【００６０】本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感
法、セレン増感法、還元増感法、貴金属増感法などによ
り化学増感される。
法、セレン増感法、還元増感法、貴金属増感法などによ
り化学増感される。
【００６１】本発明のハロゲン化銀乳剤は、写真業界に
おいて増感色素として知られている色素を用いて、所望
の波長域に光学的に増感できる。
おいて増感色素として知られている色素を用いて、所望
の波長域に光学的に増感できる。
【００６２】本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、
色カブリ防止剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテック
ス、紫外線吸収剤、ホルマリンスカベンジャー、媒染
剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、
滑剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用いることが
できる。
色カブリ防止剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテック
ス、紫外線吸収剤、ホルマリンスカベンジャー、媒染
剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、
滑剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用いることが
できる。
【００６３】
実施例１ ポリエチレンをラミネートした紙支持体（酸化チタン含
有量２．７ｇ／m2）上に、下記の各層を支持体側より順
次塗設し、ハロゲン化銀カラー写真感光材料（No.１）
を作製した。
有量２．７ｇ／m2）上に、下記の各層を支持体側より順
次塗設し、ハロゲン化銀カラー写真感光材料（No.１）
を作製した。
【００６４】層１……１．２ｇ／m2のゼラチン、０．３
２ｇ／m2（銀に換算して、以下同じ）の青感性塩臭化銀
乳剤（塩化銀含有率９９．３モル％）、０．３ｇ／m2の
ジオクチルフタレート（以下ＤＯＰという。）に溶解し
た０．７５ｇ／m2のイエローカプラー（Ｙ−Ａ）を含有
する層。
２ｇ／m2（銀に換算して、以下同じ）の青感性塩臭化銀
乳剤（塩化銀含有率９９．３モル％）、０．３ｇ／m2の
ジオクチルフタレート（以下ＤＯＰという。）に溶解し
た０．７５ｇ／m2のイエローカプラー（Ｙ−Ａ）を含有
する層。
【００６５】層２……０．７ｇ／m2のゼラチン、３０mg
／m2のイラジエーション防止染料（ＡＩ−１）、２０mg
／m2のイラジエーション防止染料（ＡＩ−２）からなる
中間層。
／m2のイラジエーション防止染料（ＡＩ−１）、２０mg
／m2のイラジエーション防止染料（ＡＩ−２）からなる
中間層。
【００６６】層３……１．２５ｇ／m2のゼラチン、０．
２０ｇ／m2の緑感性塩臭化銀乳剤（塩化銀含有率９９．
５モル％）、０．３０ｇ／m2のＤＯＰに溶解した０．２
６ｇ／m2マゼンタカプラー（Ｍ−１）を含有する層。
２０ｇ／m2の緑感性塩臭化銀乳剤（塩化銀含有率９９．
５モル％）、０．３０ｇ／m2のＤＯＰに溶解した０．２
６ｇ／m2マゼンタカプラー（Ｍ−１）を含有する層。
【００６７】層４……１．２ｇ／m2のゼラチンからなる
中間層。
中間層。
【００６８】層５……１．４ｇ／m2のゼラチン、０．２
０ｇ／m2の赤感性塩臭化銀乳剤（塩化銀含有率９９．７
モル％）、０．２０ｇ／m2のジブチルフタレート（以
下、ＤＢＰという。）に溶解した０．４０ｇ／m2のシア
ンカプラー（Ｃ−１）を含有する層。
０ｇ／m2の赤感性塩臭化銀乳剤（塩化銀含有率９９．７
モル％）、０．２０ｇ／m2のジブチルフタレート（以
下、ＤＢＰという。）に溶解した０．４０ｇ／m2のシア
ンカプラー（Ｃ−１）を含有する層。
【００６９】層６……１．０ｇ／m2のゼラチン及び０．
２ｇ／m2のＤＯＰに溶解した０．３ｇ／m2の紫外線吸収
剤（ＵＶ−１）を含有する層。
２ｇ／m2のＤＯＰに溶解した０．３ｇ／m2の紫外線吸収
剤（ＵＶ−１）を含有する層。
【００７０】層７……０．５ｇ／m2のゼラチンを含有す
る層。
る層。
【００７１】なお、硬膜剤として、２，４−ジクロロ−
６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンナトリウムを層２、４
及び７中に、それぞれゼラチン１ｇ当り０．０１７ｇに
なるように添加した。
６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンナトリウムを層２、４
及び７中に、それぞれゼラチン１ｇ当り０．０１７ｇに
なるように添加した。
【００７２】
【化２４】
【００７３】
【化２５】 さらに前記の層構成のうち層１のイエローカプラー（Ｙ
−Ａ）を表１に示すイエローカプラーに変え、表１に示
すように本発明の化合物を添加した以外は試料No.１と
同様にして試料No.２〜No.２４を作成した。また、前記
の層構成のうち層１のイエローカプラー（Ｙ−Ａ）を表
１に示すイエローカプラーに変え、表１に示すように本
発明の化合物を添加し、さらに前記一般式［II］で表さ
れる化合物を添加し、試料No.２５〜No.３０を作成し
た。
−Ａ）を表１に示すイエローカプラーに変え、表１に示
すように本発明の化合物を添加した以外は試料No.１と
同様にして試料No.２〜No.２４を作成した。また、前記
の層構成のうち層１のイエローカプラー（Ｙ−Ａ）を表
１に示すイエローカプラーに変え、表１に示すように本
発明の化合物を添加し、さらに前記一般式［II］で表さ
れる化合物を添加し、試料No.２５〜No.３０を作成し
た。
【００７４】尚各試料のイエローカプラーは試料No.１
のイエローカプラー（Ｙ−Ａ）と等モルになるように添
加した。
のイエローカプラー（Ｙ−Ａ）と等モルになるように添
加した。
【００７５】
【表１】 このようにして作成した試料No.１〜No.３０に、青色光
によりウエッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を
行った。 （現像処理工程） 各処理工程において使用した処理液組成は、下記のとお
りである。 ＜発色現像液＞ 純水 ８００ml トリエタノールアミン ８ｇ Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン ５ｇ 塩化カリウム ２ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル −３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 ５ｇ テトラポリリン酸ナトリウム ２ｇ 炭酸カリウム ３０ｇ 亜硫酸カリウム ０．２ｇ 純水を加えて全量を１リットルとし、pH１０．０５に調
整する。 ＜漂白定着液＞ 漂白定着液１リットル中、 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄（III）アンモニウム２水塩 ６０ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸 ３ｇ チオ硫酸アンモニウム（７０％溶液） １００ml 亜硫酸アンモニウム（４０％溶液） ２７．５ml を含有。炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH５．７に調整す
る。 ＜安定化液＞ 安定化液１リットル中、 ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン １ｇ １−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン酸 ２ｇ を含有。硫酸又は水酸化カリウムにてpH７．０に調整す
る。
によりウエッジ露光を与えた後、次の工程で現像処理を
行った。 （現像処理工程） 各処理工程において使用した処理液組成は、下記のとお
りである。 ＜発色現像液＞ 純水 ８００ml トリエタノールアミン ８ｇ Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン ５ｇ 塩化カリウム ２ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル −３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 ５ｇ テトラポリリン酸ナトリウム ２ｇ 炭酸カリウム ３０ｇ 亜硫酸カリウム ０．２ｇ 純水を加えて全量を１リットルとし、pH１０．０５に調
整する。 ＜漂白定着液＞ 漂白定着液１リットル中、 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄（III）アンモニウム２水塩 ６０ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸 ３ｇ チオ硫酸アンモニウム（７０％溶液） １００ml 亜硫酸アンモニウム（４０％溶液） ２７．５ml を含有。炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH５．７に調整す
る。 ＜安定化液＞ 安定化液１リットル中、 ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン １ｇ １−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン酸 ２ｇ を含有。硫酸又は水酸化カリウムにてpH７．０に調整す
る。
【００７６】処理後の各試料について、青感光性乳剤層
の最高濃度（Ｄｍａｘ）を測定した。また、得られた資
料をフェードメーターにて１４日間褪色テストを行い、
初濃度１．０における色素画像の残存率（％）を求める
ことにより耐光性を評価した。
の最高濃度（Ｄｍａｘ）を測定した。また、得られた資
料をフェードメーターにて１４日間褪色テストを行い、
初濃度１．０における色素画像の残存率（％）を求める
ことにより耐光性を評価した。
【００７７】さらに、カラーチェッカー（マクベス社
製）をコニカカラーＧＸ−１００（コニカ株式会社製）
により撮影・現像して得たネガフィルムをグレー部の色
調を合わせた後、上記の試料No.１〜No.３０にプリント
し、前記と同様の工程で現像処理を行い、各色相におけ
る色再現性を評価した。．結果を表２に示す。
製）をコニカカラーＧＸ−１００（コニカ株式会社製）
により撮影・現像して得たネガフィルムをグレー部の色
調を合わせた後、上記の試料No.１〜No.３０にプリント
し、前記と同様の工程で現像処理を行い、各色相におけ
る色再現性を評価した。．結果を表２に示す。
【００７８】
【表２】 表２からも明らかなように、本発明外のイエローカプラ
ーを使用した試料No.１及びNo.２は高い最高濃度を有す
るが色再現性が不十分である。
ーを使用した試料No.１及びNo.２は高い最高濃度を有す
るが色再現性が不十分である。
【００７９】一方、本発明のイエローカプラーを使用し
た試料No.３は、色再現性に向上が見られるが、最高濃
度及び耐光性が不充分である。これに対し、本発明の試
料No.４〜No.２４は最高濃度が高く耐光性も良好であ
り、色再現性についても充分高いレベルが達成されてい
る。また、一般式［II］で表される化合物を併用した本
発明の試料No.２５〜No.３０は非常に優れた耐光性とな
ることが分る。
た試料No.３は、色再現性に向上が見られるが、最高濃
度及び耐光性が不充分である。これに対し、本発明の試
料No.４〜No.２４は最高濃度が高く耐光性も良好であ
り、色再現性についても充分高いレベルが達成されてい
る。また、一般式［II］で表される化合物を併用した本
発明の試料No.２５〜No.３０は非常に優れた耐光性とな
ることが分る。
【００８０】
【発明の効果】本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、
耐光性が良好であり、色再現性に優れ、かつ充分な発色
性を有する。
耐光性が良好であり、色再現性に優れ、かつ充分な発色
性を有する。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03C 7/36 G03C 7/392
Claims (1)
- 【請求項１】 支持体上に少なくとも一層のハロゲン化
銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、
前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層に、下記一般
式［Ｙ−Ｉ］で表されるイエローカプラーの少なくとも
１種と、下記一般式［Ｉ］で表される化合物の少なくと
も１種を含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感
光材料。一般式［Ｙ−Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｒ1はアルキル基またはシクロアルキル基を表
し、Ｒ2はアルキル基、シクロアルキル基、アシル基ま
たはアリール基を表し、Ｒ3はベンゼン環に置換可能な
基を表す。ｎは０または１を表す。Ｘ1は現像主薬の酸
化体とのカップリング時に離脱し得る基を表し、Ｙ1は
有機基を表す。］一般式［Ｉ］ 【化２】 ［式中、ＲAおよびＲBは各々アルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基を表し、ＲCおよびＲDは水素原子、
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基を表
す。］
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3185113A JP2964459B2 (ja) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US07/901,126 US5284742A (en) | 1991-06-28 | 1992-06-19 | Silver halide photographic light-sensitive material |
| EP92305714A EP0520726A1 (en) | 1991-06-28 | 1992-06-22 | Silver halide photographic light-sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3185113A JP2964459B2 (ja) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0511417A JPH0511417A (ja) | 1993-01-22 |
| JP2964459B2 true JP2964459B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=16165092
Family Applications (1)
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- 1992-06-22 EP EP92305714A patent/EP0520726A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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