JPH07199455A - ポジ型ホトレジスト組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 （Ａ）アルカリ可溶性樹脂、（Ｂ）キノンジ
アジド基含有化合物及び（Ｃ）一般式 【化１】 （Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素原子、炭素数
１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基、
Ｒ4は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、ａ、
ｂ、ｃはそれぞれ１〜３の整数、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ
１〜３の整数）で表わされる化合物の中から選ばれた少
なくとも１種を含有するポジ型ホトレジスト組成物であ
る。（Ｃ）成分の含有量は（Ａ）成分に対し５〜５０重
量％が好ましい。 【効果】 高解像性で、断面形状及び耐熱性に優れたレ
ジストパターンを形成でき、かつ高感度で、しかも焦点
深度幅特性に優れ、特に凹凸を有する基板や反射率の高
い基板に用いて好適であり、中でもＩＣやＬＳＩなどの
半導体デバイスの製造において、超微細加工用レジスト
として好適。
アジド基含有化合物及び（Ｃ）一般式 【化１】 （Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素原子、炭素数
１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキシ基、
Ｒ4は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、ａ、
ｂ、ｃはそれぞれ１〜３の整数、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ
１〜３の整数）で表わされる化合物の中から選ばれた少
なくとも１種を含有するポジ型ホトレジスト組成物であ
る。（Ｃ）成分の含有量は（Ａ）成分に対し５〜５０重
量％が好ましい。 【効果】 高解像性で、断面形状及び耐熱性に優れたレ
ジストパターンを形成でき、かつ高感度で、しかも焦点
深度幅特性に優れ、特に凹凸を有する基板や反射率の高
い基板に用いて好適であり、中でもＩＣやＬＳＩなどの
半導体デバイスの製造において、超微細加工用レジスト
として好適。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なポジ型ホトレジス
ト組成物、さらに詳しくは、特に高解像性で、断面形状
及び耐熱性に優れたレジストパターンを形成でき、しか
も高感度で、焦点深度幅特性に優れたポジ型ホトレジス
ト組成物に関するものである。
ト組成物、さらに詳しくは、特に高解像性で、断面形状
及び耐熱性に優れたレジストパターンを形成でき、しか
も高感度で、焦点深度幅特性に優れたポジ型ホトレジス
ト組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＩＣやＬＳＩなどの半導体デバイ
スやＬＣＤなどの液晶デバイスの製造プロセスにおける
ホトレジストとしては、被膜形成用のアルカリ可溶性樹
脂とキノンジアジド基含有化合物から成る感光性成分と
を組み合わせたポジ型ホトレジスト組成物が実用化され
ている。被膜形成用のアルカリ可溶性樹脂としては、現
像液であるアルカリ水溶液に対し膨潤することなく溶解
可能で現像特性に優れ、またエッチング時のマスクとし
てもプラズマエッチングに対して優れた耐熱性を有して
いる点などからノボラックが有用である。
スやＬＣＤなどの液晶デバイスの製造プロセスにおける
ホトレジストとしては、被膜形成用のアルカリ可溶性樹
脂とキノンジアジド基含有化合物から成る感光性成分と
を組み合わせたポジ型ホトレジスト組成物が実用化され
ている。被膜形成用のアルカリ可溶性樹脂としては、現
像液であるアルカリ水溶液に対し膨潤することなく溶解
可能で現像特性に優れ、またエッチング時のマスクとし
てもプラズマエッチングに対して優れた耐熱性を有して
いる点などからノボラックが有用である。
【０００３】また、感光性成分のキノンジアジド基含有
化合物は、それ自身がノボラックのアルカリ溶解性を抑
制する作用がある一方で、紫外線（ｇ線、ｉ線）、エキ
シマレーザーを含む遠紫外線などの電磁波、電子線など
の粒子線の照射又は描画を感受すると、アルカリ可溶性
に変化するとともにノボラックのアルカリ溶解性を促進
する作用を有する点で特異なものである。このように電
磁波や粒子線などの放射線を受けることによって大きな
性質変化を有するキノンジアジド基含有化合物とアルカ
リ可溶性ノボラックを含有する多くのポジ型ホトレジス
ト組成物が開発され、実用化されている（例えば米国特
許第４３７７６３１号明細書、特開昭６２−３５３４９
号公報、特開平１−１４２５４８号公報、特開平１−１
７９１４７号公報、特公平３−４８９７号公報）。
化合物は、それ自身がノボラックのアルカリ溶解性を抑
制する作用がある一方で、紫外線（ｇ線、ｉ線）、エキ
シマレーザーを含む遠紫外線などの電磁波、電子線など
の粒子線の照射又は描画を感受すると、アルカリ可溶性
に変化するとともにノボラックのアルカリ溶解性を促進
する作用を有する点で特異なものである。このように電
磁波や粒子線などの放射線を受けることによって大きな
性質変化を有するキノンジアジド基含有化合物とアルカ
リ可溶性ノボラックを含有する多くのポジ型ホトレジス
ト組成物が開発され、実用化されている（例えば米国特
許第４３７７６３１号明細書、特開昭６２−３５３４９
号公報、特開平１−１４２５４８号公報、特開平１−１
７９１４７号公報、特公平３−４８９７号公報）。
【０００４】しかしながら、半導体デバイスや液晶デバ
イスの集積度は近年ますます高まり、超ＬＳＩの製造に
おいては、サブミクロン、ハーフミクロン以下の超微細
パターンの加工精度が要求されるため、使用するポジ型
ホトレジスト組成物に要望される特性としては、高解像
性であること、断面形状に優れていること、ドライエッ
チングや放射線照射後、現像前の加熱操作（ＰＥＢ；Ｐ
ｏｓｔ Ｅｘｐｏｓｕｒｅ Ｂａｋｅ）により熱変形を
起こさない耐熱性に優れたレジストパターンを形成でき
ること、高生産性の点から高感度であること、さらには
基板段差に影響を受けることなくマスクパターンに忠実
なレジストパターンを再現しうるように焦点深度幅特性
に優れていることなどが挙げられる。
イスの集積度は近年ますます高まり、超ＬＳＩの製造に
おいては、サブミクロン、ハーフミクロン以下の超微細
パターンの加工精度が要求されるため、使用するポジ型
ホトレジスト組成物に要望される特性としては、高解像
性であること、断面形状に優れていること、ドライエッ
チングや放射線照射後、現像前の加熱操作（ＰＥＢ；Ｐ
ｏｓｔ Ｅｘｐｏｓｕｒｅ Ｂａｋｅ）により熱変形を
起こさない耐熱性に優れたレジストパターンを形成でき
ること、高生産性の点から高感度であること、さらには
基板段差に影響を受けることなくマスクパターンに忠実
なレジストパターンを再現しうるように焦点深度幅特性
に優れていることなどが挙げられる。
【０００５】このような要求特性の改善をはかるべく、
レジスト組成物に特定の添加物を含有させたものが種々
提案されているが、いずれにも問題がある。例えば、ト
リヒドロキシベンゾフェノンを含有させたポジ型ホトレ
ジスト組成物（特開昭６１−１４１４４１号公報）は感
度、現像性は向上しているが、耐熱性に劣る。また、解
像度、感度、耐熱性の向上を目的として特殊なトリスフ
ェノール系化合物を含有させたポジ型ホトレジスト組成
物が提案されているが（特開平２−２７５９５５号公
報、特開平３−２００２５２号公報、特開平３−２００
２５４号公報）、これらのホトレジスト組成物は解像
度、感度、耐熱性についてある程度の効果があるもの
の、今日の超微細パターンの加工精度における最も重要
なファクターの解像性の向上の点ではまだまだ不十分で
ある。
レジスト組成物に特定の添加物を含有させたものが種々
提案されているが、いずれにも問題がある。例えば、ト
リヒドロキシベンゾフェノンを含有させたポジ型ホトレ
ジスト組成物（特開昭６１−１４１４４１号公報）は感
度、現像性は向上しているが、耐熱性に劣る。また、解
像度、感度、耐熱性の向上を目的として特殊なトリスフ
ェノール系化合物を含有させたポジ型ホトレジスト組成
物が提案されているが（特開平２−２７５９５５号公
報、特開平３−２００２５２号公報、特開平３−２００
２５４号公報）、これらのホトレジスト組成物は解像
度、感度、耐熱性についてある程度の効果があるもの
の、今日の超微細パターンの加工精度における最も重要
なファクターの解像性の向上の点ではまだまだ不十分で
ある。
【０００６】他方、露光装置の面から、レンズの開口数
を大きくすることにより、解像度の向上を期待する向き
もあるが、レンズの開口数の増加は焦点深度幅の狭幅化
を起こすため段差の大きいレジスト表面への適用は困難
であるという問題がある。
を大きくすることにより、解像度の向上を期待する向き
もあるが、レンズの開口数の増加は焦点深度幅の狭幅化
を起こすため段差の大きいレジスト表面への適用は困難
であるという問題がある。
【０００７】このように、従来のポジ型ホトレジスト組
成物では上記要望に対し必ずしも十分に対応しきれてい
ないのが現状である。
成物では上記要望に対し必ずしも十分に対応しきれてい
ないのが現状である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、高解像性で、断面形状及び耐熱性に優れ
たレジストパターンを形成でき、かつ高感度で、しかも
焦点深度幅特性に優れるポジ型ホトレジスト組成物を提
供することを目的としてなされたものである。
事情のもとで、高解像性で、断面形状及び耐熱性に優れ
たレジストパターンを形成でき、かつ高感度で、しかも
焦点深度幅特性に優れるポジ型ホトレジスト組成物を提
供することを目的としてなされたものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好
ましい性質を有するポジ型ホトレジスト組成物を開発す
べく鋭意研究を重ねた結果、アルカリ可溶性樹脂と、ナ
フトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン酸のエステル化
合物とから成るポジ型ホトレジスト組成物に、特定の添
加物を配合することにより、その目的を達成しうること
を見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
ましい性質を有するポジ型ホトレジスト組成物を開発す
べく鋭意研究を重ねた結果、アルカリ可溶性樹脂と、ナ
フトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン酸のエステル化
合物とから成るポジ型ホトレジスト組成物に、特定の添
加物を配合することにより、その目的を達成しうること
を見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
【００１０】すなわち、本発明は、（Ａ）アルカリ可溶
性樹脂と、（Ｂ）キノンジアジド基含有化合物及び
（Ｃ）一般式（Ｉ）
性樹脂と、（Ｂ）キノンジアジド基含有化合物及び
（Ｃ）一般式（Ｉ）
【化２】 （式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素原子、
炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキ
シ基、Ｒ4は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１〜３の整数、ｌ、ｍ、ｎはそれ
ぞれ１〜３の整数である）で表わされる化合物の中から
選ばれた少なくとも１種を含有して成るポジ型ホトレジ
スト組成物を提供するものである。
炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキ
シ基、Ｒ4は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１〜３の整数、ｌ、ｍ、ｎはそれ
ぞれ１〜３の整数である）で表わされる化合物の中から
選ばれた少なくとも１種を含有して成るポジ型ホトレジ
スト組成物を提供するものである。
【００１１】本発明のポジ型ホトレジスト組成物におい
ては、（Ａ）成分の被膜形成用物質としてアルカリ可溶
性樹脂が用いられる。このアルカリ可溶性樹脂について
は特に制限はなく、従来ポジ型ホトレジスト組成物にお
いて、被膜形成用物質として慣用されているアルカリ可
溶性樹脂、例えばフェノール、クレゾールやキシレノー
ルなどの芳香族ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドな
どのアルデヒド類あるいはアセトンなどのケトン類との
縮合反応生成物、ポリヒドロキシスチレン、その誘導体
などを挙げることができる。
ては、（Ａ）成分の被膜形成用物質としてアルカリ可溶
性樹脂が用いられる。このアルカリ可溶性樹脂について
は特に制限はなく、従来ポジ型ホトレジスト組成物にお
いて、被膜形成用物質として慣用されているアルカリ可
溶性樹脂、例えばフェノール、クレゾールやキシレノー
ルなどの芳香族ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドな
どのアルデヒド類あるいはアセトンなどのケトン類との
縮合反応生成物、ポリヒドロキシスチレン、その誘導体
などを挙げることができる。
【００１２】芳香族ヒドロキシ化合物としては、例えば
フェノール、ｍ‐クレゾール、ｐ‐クレゾール、ｏ‐ク
レゾール、２，３‐キシレノール、２，５‐キシレノー
ル、３，５‐キシレノール、３，４‐キシレノールなど
のキシレノール類、ｍ‐エチルフェノール、ｐ‐エチル
フェノール、ｏ‐エチルフェノール、２，３，５‐トリ
メチルフェノール、２，３，５‐トリエチルフェノー
ル、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノール、３‐ｔｅｒｔ‐
ブチルフェノール、２‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノール、
２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノール、２‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐５‐メチルフェノール、６‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐３‐メチルフェノールなどのアルキルフェノ
ール類、ｐ‐メトキシフェノール、ｍ‐メトキシフェノ
ール、ｐ‐エトキシフェノール、ｍ‐エトキシフェノー
ル、ｐ‐プロポキシフェノール、ｍ‐プロポキシフェノ
ールなどのアルコキシフェノール類、ｏ‐イソプロペニ
ルフェノール、ｐ‐イソプロペニルフェノール、２‐メ
チル‐４‐イソプロペニルフェノール、２‐エチル‐４
‐イソプロペニルフェノールなどのイソプロペニルフェ
ノール類、２‐フェニルフェノールなどのアリールフェ
ノール類、ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノール
Ａ、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロールなど
のポリヒドロキシフェノール類などを挙げることができ
る。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を組
み合わせて用いてもよい。これらの芳香族ヒドロキシ化
合物の中では、特にｍ‐クレゾール、ｐ‐クレゾール、
３，５‐キシレノール、２，３，５‐トリメチルフェノ
ールが好ましい。
フェノール、ｍ‐クレゾール、ｐ‐クレゾール、ｏ‐ク
レゾール、２，３‐キシレノール、２，５‐キシレノー
ル、３，５‐キシレノール、３，４‐キシレノールなど
のキシレノール類、ｍ‐エチルフェノール、ｐ‐エチル
フェノール、ｏ‐エチルフェノール、２，３，５‐トリ
メチルフェノール、２，３，５‐トリエチルフェノー
ル、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノール、３‐ｔｅｒｔ‐
ブチルフェノール、２‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノール、
２‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノール、２‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐５‐メチルフェノール、６‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐３‐メチルフェノールなどのアルキルフェノ
ール類、ｐ‐メトキシフェノール、ｍ‐メトキシフェノ
ール、ｐ‐エトキシフェノール、ｍ‐エトキシフェノー
ル、ｐ‐プロポキシフェノール、ｍ‐プロポキシフェノ
ールなどのアルコキシフェノール類、ｏ‐イソプロペニ
ルフェノール、ｐ‐イソプロペニルフェノール、２‐メ
チル‐４‐イソプロペニルフェノール、２‐エチル‐４
‐イソプロペニルフェノールなどのイソプロペニルフェ
ノール類、２‐フェニルフェノールなどのアリールフェ
ノール類、ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノール
Ａ、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロールなど
のポリヒドロキシフェノール類などを挙げることができ
る。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を組
み合わせて用いてもよい。これらの芳香族ヒドロキシ化
合物の中では、特にｍ‐クレゾール、ｐ‐クレゾール、
３，５‐キシレノール、２，３，５‐トリメチルフェノ
ールが好ましい。
【００１３】また、アルデヒド類としては、例えばホル
ムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアル
デヒド、トリメチルアセトアルデヒド、アクロレイン、
クロトンアルデヒド、シクロヘキサンアルデヒド、フル
フラール、フリルアクロレイン、ベンズアルデヒド、テ
レフタルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α‐
フェニルプロピルアルデヒド、β‐フェニルプロピルア
ルデヒド、ｏ‐ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ‐ヒド
ロキシベンズアルデヒド、ｐ‐ヒドロキシベンズアルデ
ヒド、ｏ‐メチルベンズアルデヒド、ｍ‐メチルベンズ
アルデヒド、ｐ‐メチルベンズアルデヒド、ｏ‐クロロ
ベンズアルデヒド、ｍ‐クロロベンズアルデヒド、ｐ‐
クロロベンズアルデヒド、ケイ皮アルデヒドなどが挙げ
られる。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上
を組み合わせて用いてもよい。これらのアルデヒド類の
中では、入手のしやすさからホルムアルデヒドが好まし
いが、特に耐熱性を向上させるためにはヒドロキシベン
ズアルデヒド類が好ましい。
ムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアル
デヒド、トリメチルアセトアルデヒド、アクロレイン、
クロトンアルデヒド、シクロヘキサンアルデヒド、フル
フラール、フリルアクロレイン、ベンズアルデヒド、テ
レフタルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α‐
フェニルプロピルアルデヒド、β‐フェニルプロピルア
ルデヒド、ｏ‐ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ‐ヒド
ロキシベンズアルデヒド、ｐ‐ヒドロキシベンズアルデ
ヒド、ｏ‐メチルベンズアルデヒド、ｍ‐メチルベンズ
アルデヒド、ｐ‐メチルベンズアルデヒド、ｏ‐クロロ
ベンズアルデヒド、ｍ‐クロロベンズアルデヒド、ｐ‐
クロロベンズアルデヒド、ケイ皮アルデヒドなどが挙げ
られる。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上
を組み合わせて用いてもよい。これらのアルデヒド類の
中では、入手のしやすさからホルムアルデヒドが好まし
いが、特に耐熱性を向上させるためにはヒドロキシベン
ズアルデヒド類が好ましい。
【００１４】ケトン類としては、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトンな
とが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また
２種以上を組み合わせて用いてもよい。芳香族ヒドロキ
シ化合物とケトン類との組み合わせにおいては、ピロガ
ロールとアセトンとのそれが好ましい。
ルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトンな
とが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また
２種以上を組み合わせて用いてもよい。芳香族ヒドロキ
シ化合物とケトン類との組み合わせにおいては、ピロガ
ロールとアセトンとのそれが好ましい。
【００１５】芳香族ヒドロキシ化合物とアルデヒド類ま
たはケトン類との縮合反応生成物は、酸性触媒の存在下
公知の方法で製造することができる。その際の酸性触媒
としては、塩酸、硫酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、パラト
ルエンスルホン酸などを使用することができる。このよ
うにして得られた縮合生成物は、分別などの処理を施す
ことによって低分子領域をカットしたものが耐熱性に優
れているので好ましい。分別などの処理は、縮合反応に
より得られた樹脂を良溶媒、例えばメタノール、エタノ
ールなどのアルコール、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン、エチレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、テトラヒドロフランなどに溶解し、次いで
水中に注ぎ沈でんさせるなどの方法により行われる。縮
合反応生成物の好適な重量平均分子量は、２０００〜２
５０００、好ましくは２５００〜２００００の範囲で選
ばれる。ここで重量平均分子量は、ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー法によるポリスチレン換算値であ
る。
たはケトン類との縮合反応生成物は、酸性触媒の存在下
公知の方法で製造することができる。その際の酸性触媒
としては、塩酸、硫酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、パラト
ルエンスルホン酸などを使用することができる。このよ
うにして得られた縮合生成物は、分別などの処理を施す
ことによって低分子領域をカットしたものが耐熱性に優
れているので好ましい。分別などの処理は、縮合反応に
より得られた樹脂を良溶媒、例えばメタノール、エタノ
ールなどのアルコール、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン、エチレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、テトラヒドロフランなどに溶解し、次いで
水中に注ぎ沈でんさせるなどの方法により行われる。縮
合反応生成物の好適な重量平均分子量は、２０００〜２
５０００、好ましくは２５００〜２００００の範囲で選
ばれる。ここで重量平均分子量は、ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー法によるポリスチレン換算値であ
る。
【００１６】ポリヒドロキシスチレン及びその誘導体と
しては、例えばビニルフェノールの単独重合体、ビニル
フェノールとそれと共重合しうるコモノマーとの共重合
体などが挙げられる。このコモノマーとしては、例えば
アクリル酸誘導体、アクリロニトリル、メタクリル酸誘
導体、メタクリロニトリル、スチレン、α‐メチルスチ
レン、ｐ‐メチルスチレン、ｏ‐メチルスチレン、ｐ‐
メトキシスチレン、ｐ‐クロロスチレンなどのスチレン
誘導体などが挙げられる。
しては、例えばビニルフェノールの単独重合体、ビニル
フェノールとそれと共重合しうるコモノマーとの共重合
体などが挙げられる。このコモノマーとしては、例えば
アクリル酸誘導体、アクリロニトリル、メタクリル酸誘
導体、メタクリロニトリル、スチレン、α‐メチルスチ
レン、ｐ‐メチルスチレン、ｏ‐メチルスチレン、ｐ‐
メトキシスチレン、ｐ‐クロロスチレンなどのスチレン
誘導体などが挙げられる。
【００１７】本発明組成物においては、（Ｂ）成分の感
光性成分として、キノンジアジド基含有化合物が用いら
れる。この化合物としては、例えばベンゾキノンジアジ
ド、ナフトキノンジアジド、アントラキノンジアジドな
どのキノンジアジド類のスルホン酸又はその官能性誘導
体（例えばスルホン酸クロリドなど）と、アミノ基を有
する化合物とを部分若しくは完全アミド化したものなど
も用いられるが、好ましくはキノンジアジド基含有有機
スルホン酸のエステル化合物、特に該スルホン酸とポリ
ヒドロキシ化合物とのエステル化物が用いられる。この
エステル化合物としては完全エステル化物であってもよ
いし、また部分エステル化物であってもよい。キノンジ
アジド基含有有機スルホン酸としては、例えばナフトキ
ノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸、ナフトキノ
ン‐１，２‐ジアジド‐４‐スルホン酸、ナフトキノン
‐１，２‐ジアジド‐６‐スルホン酸などのナフトキノ
ン‐１，２‐ジアジドスルホン酸、オルトベンゾキノン
ジアジドスルホン酸、オルトアントラキノンジアジドス
ルホン酸などが挙げられる。ポリヒドロキシ化合物とし
ては、以下の（イ）〜（ヘ）の化合物が好ましい。
光性成分として、キノンジアジド基含有化合物が用いら
れる。この化合物としては、例えばベンゾキノンジアジ
ド、ナフトキノンジアジド、アントラキノンジアジドな
どのキノンジアジド類のスルホン酸又はその官能性誘導
体（例えばスルホン酸クロリドなど）と、アミノ基を有
する化合物とを部分若しくは完全アミド化したものなど
も用いられるが、好ましくはキノンジアジド基含有有機
スルホン酸のエステル化合物、特に該スルホン酸とポリ
ヒドロキシ化合物とのエステル化物が用いられる。この
エステル化合物としては完全エステル化物であってもよ
いし、また部分エステル化物であってもよい。キノンジ
アジド基含有有機スルホン酸としては、例えばナフトキ
ノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸、ナフトキノ
ン‐１，２‐ジアジド‐４‐スルホン酸、ナフトキノン
‐１，２‐ジアジド‐６‐スルホン酸などのナフトキノ
ン‐１，２‐ジアジドスルホン酸、オルトベンゾキノン
ジアジドスルホン酸、オルトアントラキノンジアジドス
ルホン酸などが挙げられる。ポリヒドロキシ化合物とし
ては、以下の（イ）〜（ヘ）の化合物が好ましい。
【００１８】（イ）２，３，４‐トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，４，４′‐トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，４，６‐トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，３′，４，４′，６‐ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２′，３，４，４′‐ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン、２，２′，３，４，５′‐ペンタヒドロキ
シベンゾフェノン、２，３′，４，５，５′‐ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，３′，４，４′，
５′‐ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどのポリヒド
ロキシベンゾフェノン類。 （ロ）１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロ
ピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニ
ル）エチル］ベンゼンなどの一般式（ＩＩ）
フェノン、２，４，４′‐トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，４，６‐トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，３′，４，４′，６‐ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２′，３，４，４′‐ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン、２，２′，３，４，５′‐ペンタヒドロキ
シベンゾフェノン、２，３′，４，５，５′‐ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，３′，４，４′，
５′‐ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどのポリヒド
ロキシベンゾフェノン類。 （ロ）１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロ
ピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニ
ル）エチル］ベンゼンなどの一般式（ＩＩ）
【化３】 （式中のＲ1〜Ｒ6は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜４のアルケニ
ル基、Ｒ7、Ｒ8は水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１
〜４のアルキル基、Ｒ9〜Ｒ11は水素原子又は炭素数１
〜４のアルキル基である）で表わされる化合物。
炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜４のアルケニ
ル基、Ｒ7、Ｒ8は水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１
〜４のアルキル基、Ｒ9〜Ｒ11は水素原子又は炭素数１
〜４のアルキル基である）で表わされる化合物。
【００１９】（ハ）トリス（４‐ヒドロキシフェニル）
メタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェ
ニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒ
ドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐３‐ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジ
メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐４
‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐
２，５‐ジメチルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェ
ニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒ
ドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒ
ドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，
５‐ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフ
ェニル）‐２，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐２，
４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキ
シフェニル）‐３‐メトキシ‐４‐ヒドロキシフェニル
メタンなどの一般式（ＩＩＩ）
メタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェ
ニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒ
ドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐３‐ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジ
メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐４
‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐
２，５‐ジメチルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェ
ニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒ
ドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒ
ドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，
５‐ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフ
ェニル）‐２，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐２，
４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキ
シフェニル）‐３‐メトキシ‐４‐ヒドロキシフェニル
メタンなどの一般式（ＩＩＩ）
【化４】 （式中のＲ1は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
基、Ｒ2〜Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基、ｌ、
ｍ、ｎは１〜３の整数である）で表わされるトリス（ヒ
ドロキシフェニル）メタン類。
基、Ｒ2〜Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基、ｌ、
ｍ、ｎは１〜３の整数である）で表わされるトリス（ヒ
ドロキシフェニル）メタン類。
【００２０】（ニ）ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒ
ドロキシフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシフェニル）
‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘ
キシル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐４‐ヒドロキシフ
ェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロ
キシ‐６‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐
６‐メチルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐
メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチル
フェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシフェニル）‐
３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキ
シル‐６‐ヒドロキシフェニル）‐４‐ヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキ
シフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチルフ
ェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐
シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニ
ル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シク
ロヘキシル‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐
３，４‐ジヒドロキシフェニルメタンなどのビス（シク
ロヘキシルヒドロキシフェニル）‐ヒドロキシフェニル
メタン類。
ドロキシフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシフェニル）
‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘ
キシル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐４‐ヒドロキシフ
ェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロ
キシ‐６‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐
６‐メチルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐
メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチル
フェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシフェニル）‐
３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキ
シル‐６‐ヒドロキシフェニル）‐４‐ヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキ
シフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチルフ
ェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐
シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニ
ル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シク
ロヘキシル‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐
３，４‐ジヒドロキシフェニルメタンなどのビス（シク
ロヘキシルヒドロキシフェニル）‐ヒドロキシフェニル
メタン類。
【００２１】（ホ）２‐（２，３，４‐トリヒドロキシ
フェニル）‐２‐（２′，３′，４′‐トリヒドロキシ
フェニル）プロパン、２‐（２，４‐ジヒドロキシフェ
ニル）‐２‐（２′，４′‐ジヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２‐（４‐ヒドロキシフェニル）‐２‐（４′
‐ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（２，３，４‐
トリヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，４‐ジヒ
ドロキシフェニル）メタンなどの［（ポリ）ヒドロキシ
フェニル］アルカン類。
フェニル）‐２‐（２′，３′，４′‐トリヒドロキシ
フェニル）プロパン、２‐（２，４‐ジヒドロキシフェ
ニル）‐２‐（２′，４′‐ジヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２‐（４‐ヒドロキシフェニル）‐２‐（４′
‐ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（２，３，４‐
トリヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，４‐ジヒ
ドロキシフェニル）メタンなどの［（ポリ）ヒドロキシ
フェニル］アルカン類。
【００２２】（ヘ）フェノール、ｐ‐メトキシフェノー
ル、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、ビスフェノー
ルＡ、ナフトール、ピロカテコール、ピロガロールモノ
メチルエーテル、ピロガロール‐１，３‐ジメチルエー
テル、没食子酸、部分エステル化又は部分エーテル化没
食子酸などの水酸基をもつ化合物。
ル、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、ビスフェノー
ルＡ、ナフトール、ピロカテコール、ピロガロールモノ
メチルエーテル、ピロガロール‐１，３‐ジメチルエー
テル、没食子酸、部分エステル化又は部分エーテル化没
食子酸などの水酸基をもつ化合物。
【００２３】（Ｂ）成分としては、感度、解像性、耐熱
性、焦点深度幅特性を向上させる目的で、特に前記
（イ）〜（ヘ）の各ポリヒドロキシ化合物とナフトキノ
ン‐１，２‐ジアジドスルホン酸とのエステル化物をそ
の目的に応じて適宜組み合わせて用いるのが好ましい。
性、焦点深度幅特性を向上させる目的で、特に前記
（イ）〜（ヘ）の各ポリヒドロキシ化合物とナフトキノ
ン‐１，２‐ジアジドスルホン酸とのエステル化物をそ
の目的に応じて適宜組み合わせて用いるのが好ましい。
【００２４】その際の特に好ましいポリヒドロキシ化合
物としては、前記（イ）の化合物の中では２，３，４‐
トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４′‐テ
トラヒドロキシベンゾフェノンが、前記（ロ）の化合物
の中では１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプ
ロピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニ
ル）エチル］ベンゼンが、前記（ハ）の化合物の中では
ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ
‐２，５‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフ
ェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐３，
４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキ
シフェニル）‐３‐メトキシ‐４‐ヒドロキシフェニル
メタンが、前記（ニ）の化合物の中ではビス（３‐シク
ロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキ
シル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３‐ヒ
ドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐
４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒ
ドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキ
シフェニルメタンが、前記（ホ）の化合物の中では２‐
（２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）‐２‐
（２′，３′，４′‐トリヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２‐（２，４‐ジヒドロキシフェニル）‐２‐
（２′，４′‐ジヒドロキシフェニル）プロパン、ビス
（２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）メタンがそれ
ぞれ挙げられる。
物としては、前記（イ）の化合物の中では２，３，４‐
トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４′‐テ
トラヒドロキシベンゾフェノンが、前記（ロ）の化合物
の中では１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプ
ロピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニ
ル）エチル］ベンゼンが、前記（ハ）の化合物の中では
ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ
‐２，５‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフ
ェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐３，
４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキ
シフェニル）‐３‐メトキシ‐４‐ヒドロキシフェニル
メタンが、前記（ニ）の化合物の中ではビス（３‐シク
ロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキ
シル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３‐ヒ
ドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐
４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒ
ドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキ
シフェニルメタンが、前記（ホ）の化合物の中では２‐
（２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）‐２‐
（２′，３′，４′‐トリヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２‐（２，４‐ジヒドロキシフェニル）‐２‐
（２′，４′‐ジヒドロキシフェニル）プロパン、ビス
（２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）メタンがそれ
ぞれ挙げられる。
【００２５】（Ｂ）成分の中の前記キノンジアジド基含
有有機スルホン酸のエステル化物は、ポリヒドロキシ化
合物、特に前記ポリヒドロキシベンゾフェノン類、前記
１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロピル］
‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼン、前記トリス（ヒドロキシフェニル）メタ
ン類、前記ビス（シクロヘキシルヒドロキシフェニル）
‐ヒドロキシフェニルメタン類、前記［（ポリ）ヒドロ
キシフェニル］アルカン類に、キノンジアジド基含有有
機スルホン酸類、特にナフトキノン‐１，２‐ジアジド
‐４‐スルホニルハライド又はナフトキノン‐１，２‐
ジアジド‐５‐スルホニルハライドを縮合反応させ、完
全エステル化又は部分エステル化することによって製造
することができる。この縮合反応は、通常不溶性溶媒、
例えばジオキサン中、トリエタノールアミン、炭酸アル
カリ又は炭酸水素アルカリのような塩基性縮合剤の存在
下、行われる。
有有機スルホン酸のエステル化物は、ポリヒドロキシ化
合物、特に前記ポリヒドロキシベンゾフェノン類、前記
１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロピル］
‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼン、前記トリス（ヒドロキシフェニル）メタ
ン類、前記ビス（シクロヘキシルヒドロキシフェニル）
‐ヒドロキシフェニルメタン類、前記［（ポリ）ヒドロ
キシフェニル］アルカン類に、キノンジアジド基含有有
機スルホン酸類、特にナフトキノン‐１，２‐ジアジド
‐４‐スルホニルハライド又はナフトキノン‐１，２‐
ジアジド‐５‐スルホニルハライドを縮合反応させ、完
全エステル化又は部分エステル化することによって製造
することができる。この縮合反応は、通常不溶性溶媒、
例えばジオキサン中、トリエタノールアミン、炭酸アル
カリ又は炭酸水素アルカリのような塩基性縮合剤の存在
下、行われる。
【００２６】（Ｂ）成分としては、ポリヒドロキシ化合
物、特に前記（イ）〜（ヘ）の化合物の水酸基の総モル
数に対して、５０％以上、好ましくは６０％以上のモル
数のナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸
クロリド又はナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐４‐ス
ルホン酸クロリドを反応させたエステル化物（平均エス
テル化度５０％以上、好ましくは６０％以上）が特に高
解像性となるため好ましい。
物、特に前記（イ）〜（ヘ）の化合物の水酸基の総モル
数に対して、５０％以上、好ましくは６０％以上のモル
数のナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸
クロリド又はナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐４‐ス
ルホン酸クロリドを反応させたエステル化物（平均エス
テル化度５０％以上、好ましくは６０％以上）が特に高
解像性となるため好ましい。
【００２７】本発明組成物において、（Ｂ）成分の配合
量は、前記（Ａ）成分のアルカリ可溶性樹脂と（Ｃ）成
分との合計量又は（Ａ）成分と（Ｃ）成分と必要に応じ
て添加されるポリヒドロキシ化合物、例えば後述の一般
式（ＩＶ）〜（ＶＩ）で表わされる化合物との合計量に
対し５〜１００重量％、好ましくは１０〜５０重量％の
範囲で選ぶのが好ましい。この配合量が５重量％未満で
はパターンに忠実な画像が得られず、転写性も低下する
し、また１００重量部を超えると形成されるレジスト膜
の均質性が低下し、解像性が劣化する。
量は、前記（Ａ）成分のアルカリ可溶性樹脂と（Ｃ）成
分との合計量又は（Ａ）成分と（Ｃ）成分と必要に応じ
て添加されるポリヒドロキシ化合物、例えば後述の一般
式（ＩＶ）〜（ＶＩ）で表わされる化合物との合計量に
対し５〜１００重量％、好ましくは１０〜５０重量％の
範囲で選ぶのが好ましい。この配合量が５重量％未満で
はパターンに忠実な画像が得られず、転写性も低下する
し、また１００重量部を超えると形成されるレジスト膜
の均質性が低下し、解像性が劣化する。
【００２８】本発明組成物においては、（Ｃ）成分とし
て、前記一般式（Ｉ）の化合物が用いられる。この化合
物は、シクロヘキシル基を有するフェノール類とアルデ
ヒド類を酸性触媒の存在下、縮合させる公知の方法によ
り容易に得ることができる。一般式（Ｉ）の化合物とし
ては、一般式中のＲ1とＲ2がメチル基、Ｒ3とＲ4が水素
原子であり、シクロヘキシル基が３位に配位しているも
のが好ましく、さらに一般式中のａ、ｂ、ｌ及びｍが１
であるものがより好ましい。
て、前記一般式（Ｉ）の化合物が用いられる。この化合
物は、シクロヘキシル基を有するフェノール類とアルデ
ヒド類を酸性触媒の存在下、縮合させる公知の方法によ
り容易に得ることができる。一般式（Ｉ）の化合物とし
ては、一般式中のＲ1とＲ2がメチル基、Ｒ3とＲ4が水素
原子であり、シクロヘキシル基が３位に配位しているも
のが好ましく、さらに一般式中のａ、ｂ、ｌ及びｍが１
であるものがより好ましい。
【００２９】（Ｃ）成分の式（Ｉ）の化合物としては、
例えばビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシフェ
ニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シ
クロヘキシル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐
ヒドロキシフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐
メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチル
フェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３
‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニ
ル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シク
ロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐
３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シク
ロヘキシル‐６‐ヒドロキシフェニル）‐３‐ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒ
ドロキシフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシフェニル）
‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘ
キシル‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐２‐
ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル
‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐
ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロ
キシフェニルメタンなどが挙げられる。これらは単独で
用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。
例えばビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシフェ
ニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シ
クロヘキシル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐
ヒドロキシフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐
メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチル
フェニル）‐３‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３
‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニ
ル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シク
ロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐
３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シク
ロヘキシル‐６‐ヒドロキシフェニル）‐３‐ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒ
ドロキシフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシフェニル）
‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘ
キシル‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐２‐
ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル
‐６‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐
ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロ
キシフェニルメタンなどが挙げられる。これらは単独で
用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。
【００３０】これらの中でもビス（３‐シクロヘキシル
‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐
ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３‐ヒドロキシフ
ェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロ
キシ‐６‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐
６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニル
メタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシ‐
４‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニル
メタンが好ましく、特にビス（３‐シクロヘキシル‐４
‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６
‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒド
ロキシフェニルメタンが顕著な増感効果を示すととも
に、解像性が向上するため好ましい。
‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐
ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３‐ヒドロキシフ
ェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロ
キシ‐６‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐
６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニル
メタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキシ‐
４‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニル
メタンが好ましく、特にビス（３‐シクロヘキシル‐４
‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６
‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒド
ロキシフェニルメタンが顕著な増感効果を示すととも
に、解像性が向上するため好ましい。
【００３１】（Ｃ）成分は、トリスフェノール系ヒドロ
キシ化合物にシクロヘキシル環を導入したことを特徴と
し、それによりアルカリ水溶液に対する溶解抑制効果が
向上し、コントラストがつき、解像性が向上すると考え
られる。特にビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキ
シ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキ
シ‐４‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェ
ニルメタンのような複数の水酸基をもつものは、シクロ
ヘキシル環による溶解抑制効果と水酸基による溶解性の
バランスがとれ、良好な増感効果と解像性の向上をもた
らすと考えられる。
キシ化合物にシクロヘキシル環を導入したことを特徴と
し、それによりアルカリ水溶液に対する溶解抑制効果が
向上し、コントラストがつき、解像性が向上すると考え
られる。特にビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキ
シ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐６‐ヒドロキ
シ‐４‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェ
ニルメタンのような複数の水酸基をもつものは、シクロ
ヘキシル環による溶解抑制効果と水酸基による溶解性の
バランスがとれ、良好な増感効果と解像性の向上をもた
らすと考えられる。
【００３２】（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分のアル
カリ可溶性樹脂に対し５〜５０重量％、好ましくは１０
〜３５重量％の範囲で選ばれる。この配合量が５重量％
未満では、その添加効果が不十分であるし、また５０重
量％を超えると解像性、感度、断面形状などが劣化する
のを免れない。
カリ可溶性樹脂に対し５〜５０重量％、好ましくは１０
〜３５重量％の範囲で選ばれる。この配合量が５重量％
未満では、その添加効果が不十分であるし、また５０重
量％を超えると解像性、感度、断面形状などが劣化する
のを免れない。
【００３３】本発明組成物においては、本発明の目的を
そこなわない範囲で、必要に応じ、次の一般式（ＩＶ）
〜（ＶＩ）
そこなわない範囲で、必要に応じ、次の一般式（ＩＶ）
〜（ＶＩ）
【化５】 （式中のＲ1〜Ｒ6は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜４のアルケニ
ル基、Ｒ7、Ｒ8は水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１
〜４のアルキル基、Ｒ9〜Ｒ11は水素原子又は炭素数１
〜４のアルキル基である）、
炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜４のアルケニ
ル基、Ｒ7、Ｒ8は水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１
〜４のアルキル基、Ｒ9〜Ｒ11は水素原子又は炭素数１
〜４のアルキル基である）、
【化６】 （式中のＲ1は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
基、Ｒ2〜Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基、ｌ、
ｍ、ｎは１〜３の整数である）、及び
基、Ｒ2〜Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基、ｌ、
ｍ、ｎは１〜３の整数である）、及び
【化７】 （式中のＲ1〜Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基又は炭素数２〜４のアルケニル基、Ｒ5は水素原子、
ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ6〜Ｒ9
は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、ｌは０又は
１〜３の整数、ｍは１〜３の整数である）で表わされる
ポリヒドロキシ化合物を含有させてもよい。これらの化
合物を含有させる場合、その含有量は、（Ｃ）成分との
合計で、（Ａ）成分に対し５〜５０重量％、好ましくは
１０〜３５重量％の範囲で選ばれる。
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基又は炭素数２〜４のアルケニル基、Ｒ5は水素原子、
ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ6〜Ｒ9
は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、ｌは０又は
１〜３の整数、ｍは１〜３の整数である）で表わされる
ポリヒドロキシ化合物を含有させてもよい。これらの化
合物を含有させる場合、その含有量は、（Ｃ）成分との
合計で、（Ａ）成分に対し５〜５０重量％、好ましくは
１０〜３５重量％の範囲で選ばれる。
【００３４】前記一般式（ＩＶ）の化合物としては、例
えば化学式
えば化学式
【化８】
【化９】 などが挙げられる。
【００３５】前記一般式（Ｖ）の化合物としては、例え
ば化学式
ば化学式
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】 などが挙げられる。
【００３６】前記一般式（ＶＩ）の化合物としては、例
えば化学式
えば化学式
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】 などが挙げられる。
【００３７】本発明組成物には、さらに必要に応じて相
容性のある添加物、例えばレジスト膜の性能などを改良
するための付加的樹脂、可塑剤、安定剤あるいは現像し
た像をより一層可視的にするための着色料などの慣用さ
れていものを添加含有させることができる。
容性のある添加物、例えばレジスト膜の性能などを改良
するための付加的樹脂、可塑剤、安定剤あるいは現像し
た像をより一層可視的にするための着色料などの慣用さ
れていものを添加含有させることができる。
【００３８】本発明組成物は、前記の（Ａ）成分のアル
カリ可溶性樹脂と（Ｂ）成分の感光性成分と（Ｃ）成分
と所望に応じて用いられる各種添加成分とを、適当な溶
剤に溶解して溶液の形で用いるのが好ましい。
カリ可溶性樹脂と（Ｂ）成分の感光性成分と（Ｃ）成分
と所望に応じて用いられる各種添加成分とを、適当な溶
剤に溶解して溶液の形で用いるのが好ましい。
【００３９】このような溶剤の例としては、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソア
ミルケトンなどのケトン類；エチレングリコール、エチ
レングリコールモノアセテート、ジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジ
プロピレングリコール又はジプロピレングリコールモノ
アセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテ
ル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル又はモ
ノフェニルエーテルなどの多価アルコール類及びその誘
導体；ジオキサンのような環式エーテル類；及び乳酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メ
チル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類を
挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、
２種以上混合して用いてもよい。
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソア
ミルケトンなどのケトン類；エチレングリコール、エチ
レングリコールモノアセテート、ジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジ
プロピレングリコール又はジプロピレングリコールモノ
アセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテ
ル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル又はモ
ノフェニルエーテルなどの多価アルコール類及びその誘
導体；ジオキサンのような環式エーテル類；及び乳酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メ
チル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類を
挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、
２種以上混合して用いてもよい。
【００４０】本発明組成物の好適な使用方法について１
例を示すと、まずシリコンウエーハのような支持体上
に、該（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び必要に
応じて用いられる添加成分を前記したような適当な溶剤
に溶かした溶液をスピンナーなどで塗布し、乾燥して感
光層を形成させ、次いで紫外線を発光する光源、例えば
低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、アーク灯、キ
セノンランプなどを用い、所要のマスクパターンを介し
て露光するか、あるいは電子線を走査しながら照射す
る。次にこれを現像液、例えば１〜１０重量％テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液のような弱アルカ
リ性水溶液に浸せきすると、露光部は溶解除去されてマ
スクパターンに忠実な画像を得ることができる。
例を示すと、まずシリコンウエーハのような支持体上
に、該（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び必要に
応じて用いられる添加成分を前記したような適当な溶剤
に溶かした溶液をスピンナーなどで塗布し、乾燥して感
光層を形成させ、次いで紫外線を発光する光源、例えば
低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、アーク灯、キ
セノンランプなどを用い、所要のマスクパターンを介し
て露光するか、あるいは電子線を走査しながら照射す
る。次にこれを現像液、例えば１〜１０重量％テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液のような弱アルカ
リ性水溶液に浸せきすると、露光部は溶解除去されてマ
スクパターンに忠実な画像を得ることができる。
【００４１】
【発明の効果】本発明のポジ型ホトレジスト組成物は、
高解像性で、断面形状及び耐熱性に優れたレジストパタ
ーンを形成でき、かつ高感度で、しかも焦点深度幅特性
に優れ、特に凹凸を有する基板や反射率の高い基板に用
いて好適であり、中でもＩＣやＬＳＩなどの半導体デバ
イスの製造において、超微細加工用レジストとして好適
に用いられる。
高解像性で、断面形状及び耐熱性に優れたレジストパタ
ーンを形成でき、かつ高感度で、しかも焦点深度幅特性
に優れ、特に凹凸を有する基板や反射率の高い基板に用
いて好適であり、中でもＩＣやＬＳＩなどの半導体デバ
イスの製造において、超微細加工用レジストとして好適
に用いられる。
【００４２】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。なお、ホトレジスト組成物の諸物性は
次のようにして求めた。 （１）感度：試料をスピンナーを用いてシリコンウエー
ハ上に塗布し、ホットプレートで９０℃、９０秒間乾燥
して膜厚１．０５μｍのレジスト膜を得た。この膜に縮
小投影露光装置ＮＳＲ‐１７５５ｉ７Ｂ（ニコン社製、
ＮＡ＝０．５４）を用いて、０．１秒から０．０１秒間
隔で露光したのち、１１０℃、９０秒間のＰＥＢ処理を
行い、２．３８ｗｔ％テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド水溶液で２３℃で６５秒間現像し、３５秒間水洗
して乾燥したとき、パターニングのために要する（現像
後の露光部の膜厚が０となる）最小露光時間を感度とし
てミリ秒（ｍｓ）単位で測定した。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。なお、ホトレジスト組成物の諸物性は
次のようにして求めた。 （１）感度：試料をスピンナーを用いてシリコンウエー
ハ上に塗布し、ホットプレートで９０℃、９０秒間乾燥
して膜厚１．０５μｍのレジスト膜を得た。この膜に縮
小投影露光装置ＮＳＲ‐１７５５ｉ７Ｂ（ニコン社製、
ＮＡ＝０．５４）を用いて、０．１秒から０．０１秒間
隔で露光したのち、１１０℃、９０秒間のＰＥＢ処理を
行い、２．３８ｗｔ％テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド水溶液で２３℃で６５秒間現像し、３５秒間水洗
して乾燥したとき、パターニングのために要する（現像
後の露光部の膜厚が０となる）最小露光時間を感度とし
てミリ秒（ｍｓ）単位で測定した。
【００４３】（２）解像性：０．４０μｍのラインアン
ドスペースを１対１に形成する露光量において解像され
る最小のレジストパターンの寸法を測定した（マスクパ
ターンを再現する露光量における限界解像度で示し
た）。 （３）耐熱性：シリコンウエーハ上に形成された５μｍ
のパターン線幅のレジストパターンを、１２５℃、１３
０℃、１３５℃、１４０℃の各温度で５分間ホットプレ
ート上でベークした場合、レジストパターンに変形が生
じる温度を示した。
ドスペースを１対１に形成する露光量において解像され
る最小のレジストパターンの寸法を測定した（マスクパ
ターンを再現する露光量における限界解像度で示し
た）。 （３）耐熱性：シリコンウエーハ上に形成された５μｍ
のパターン線幅のレジストパターンを、１２５℃、１３
０℃、１３５℃、１４０℃の各温度で５分間ホットプレ
ート上でベークした場合、レジストパターンに変形が生
じる温度を示した。
【００４４】（４）パターン形状：０．３５μｍ幅のレ
ジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微
鏡）写真により観察し、矩形状のものをＡとし、やや台
形状になっているものをＢとした。 （５）焦点深度幅：縮小投影露光装置ＮＳＲ‐１７５５
ｉ７Ｂ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５４）を用いて、Ｅｏ
ｐ（０．４０μｍのラインアンドスペースが１対１に形
成されるのに要する露光量）を基準露光量とし、その露
光量においての焦点を適宜上下にずらし、露光、現像を
行って得られたレジストパターンのＳＥＭ写真の観察を
行った。そのＳＥＭ写真より０．４０μｍの矩形のレジ
ストパターンが得られる焦点ずれの最大値（μｍ）を焦
点深度幅として求めた。
ジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微
鏡）写真により観察し、矩形状のものをＡとし、やや台
形状になっているものをＢとした。 （５）焦点深度幅：縮小投影露光装置ＮＳＲ‐１７５５
ｉ７Ｂ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５４）を用いて、Ｅｏ
ｐ（０．４０μｍのラインアンドスペースが１対１に形
成されるのに要する露光量）を基準露光量とし、その露
光量においての焦点を適宜上下にずらし、露光、現像を
行って得られたレジストパターンのＳＥＭ写真の観察を
行った。そのＳＥＭ写真より０．４０μｍの矩形のレジ
ストパターンが得られる焦点ずれの最大値（μｍ）を焦
点深度幅として求めた。
【００４５】実施例１ ｍ‐クレゾールとｐ‐クレゾールとを重量比で４０：６
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たクレゾールノボラ
ックに対して分別処理を施し、低分子領域をカットして
重量平均分子量６０００のクレゾールノボラックを調製
した。このようにして得られたノボラック１００重量
部、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニ
ル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン１モルとナフトキ
ノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホニルクロリド２．
８モルとのエステル化反応生成物３４重量部、ビス（３
‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニ
ル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン３０重量部
を乳酸エチル３５０重量部に溶解したのち、このものを
孔径０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、ホトレジスト組成物を調製した。このものについて
の感度、解像性、耐熱性、焦点深度幅及びパターン形状
の物性を表１に示す。
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たクレゾールノボラ
ックに対して分別処理を施し、低分子領域をカットして
重量平均分子量６０００のクレゾールノボラックを調製
した。このようにして得られたノボラック１００重量
部、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニ
ル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン１モルとナフトキ
ノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホニルクロリド２．
８モルとのエステル化反応生成物３４重量部、ビス（３
‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニ
ル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン３０重量部
を乳酸エチル３５０重量部に溶解したのち、このものを
孔径０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過
し、ホトレジスト組成物を調製した。このものについて
の感度、解像性、耐熱性、焦点深度幅及びパターン形状
の物性を表１に示す。
【００４６】比較例１ 実施例１において、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒ
ドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキ
シフェニルメタンをビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジ
メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタンに代
えその添加量を２５重量部にした以外は、実施例１と同
様にして、ポジ型ホトレジスト組成物を得た。このもの
についての感度、解像性、耐熱性、焦点深度幅及びパタ
ーン形状の物性を表１に示す。
ドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキ
シフェニルメタンをビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジ
メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタンに代
えその添加量を２５重量部にした以外は、実施例１と同
様にして、ポジ型ホトレジスト組成物を得た。このもの
についての感度、解像性、耐熱性、焦点深度幅及びパタ
ーン形状の物性を表１に示す。
【００４７】比較例２ 実施例１において、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒ
ドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキ
シフェニルメタンをビス（４‐ヒドロキシ‐３‐メチル
フェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタンに代
えた以外は、実施例１と同様にして、ポジ型ホトレジス
ト組成物を得た。このものについての感度、解像性、耐
熱性、焦点深度幅及びパターン形状の物性を表１に示
す。
ドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキ
シフェニルメタンをビス（４‐ヒドロキシ‐３‐メチル
フェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタンに代
えた以外は、実施例１と同様にして、ポジ型ホトレジス
ト組成物を得た。このものについての感度、解像性、耐
熱性、焦点深度幅及びパターン形状の物性を表１に示
す。
【００４８】比較例３ 実施例１において、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒ
ドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキ
シフェニルメタンを１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼンに代えた以外は、実施
例１と同様にして、ポジ型ホトレジスト組成物を得た。
このものについての感度、解像性、耐熱性、焦点深度幅
及びパターン形状の物性を表１に示す。
ドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキ
シフェニルメタンを１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼンに代えた以外は、実施
例１と同様にして、ポジ型ホトレジスト組成物を得た。
このものについての感度、解像性、耐熱性、焦点深度幅
及びパターン形状の物性を表１に示す。
【００４９】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年１１月１０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】（イ）２，３，４‐トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，４，４′‐トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，４，６‐トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，３′，４，４′，６‐ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２′，３，４，４′‐ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン、２，２′，３，４，５′‐ペンタヒドロキ
シベンゾフェノン、２，３′，４，５，５′‐ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，３′，４，４′，
５′‐ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどのポリヒド
ロキシベンゾフェノン類。 （ロ）１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロ
ピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニ
ル）エチル］ベンゼンなどの一般式（ＩＩ）
フェノン、２，４，４′‐トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，４，６‐トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２′，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，３′，４，４′，６‐ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２′，３，４，４′‐ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン、２，２′，３，４，５′‐ペンタヒドロキ
シベンゾフェノン、２，３′，４，５，５′‐ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，３′，４，４′，
５′‐ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどのポリヒド
ロキシベンゾフェノン類。 （ロ）１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロ
ピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニ
ル）エチル］ベンゼンなどの一般式（ＩＩ）
【化３】 （式中のＲ5〜Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜４のアル
ケニル基、Ｒ11、Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子又は炭
素数１〜４のアルキル基、Ｒ13〜Ｒ15は水素原子又は炭
素数１〜４のアルキル基である）で表わされる化合物。
基、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜４のアル
ケニル基、Ｒ11、Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子又は炭
素数１〜４のアルキル基、Ｒ13〜Ｒ15は水素原子又は炭
素数１〜４のアルキル基である）で表わされる化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】（ハ）トリス（４‐ヒドロキシフェニル）
メタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェ
ニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒ
ドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐３‐ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジ
メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐４
‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐
２，５‐ジメチルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェ
ニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒ
ドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒ
ドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，
５‐ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフ
ェニル）‐２，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐２，
４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキ
シフェニル）‐３‐メトキシ‐４‐ヒドロキシフェニル
メタンなどの一般式（ＩＩＩ）
メタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェ
ニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒ
ドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐３‐ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジ
メチルフェニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐４
‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐
２，５‐ジメチルフェニル）‐３‐ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェ
ニル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒ
ドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒ
ドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，
５‐ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフ
ェニル）‐２，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐２，
４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキ
シフェニル）‐３‐メトキシ‐４‐ヒドロキシフェニル
メタンなどの一般式（ＩＩＩ）
【化４】 （式中のＲ16は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
基、Ｒ17〜Ｒ22は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基、ｐ、
ｑ、ｒは１〜３の整数である）で表わされるトリス（ヒ
ドロキシフェニル）メタン類。
基、Ｒ17〜Ｒ22は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基、ｐ、
ｑ、ｒは１〜３の整数である）で表わされるトリス（ヒ
ドロキシフェニル）メタン類。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３３】本発明組成物においては、本発明の目的を
そこなわない範囲で、必要に応じ、次の一般式（ＩＶ）
〜（ＶＩ）
そこなわない範囲で、必要に応じ、次の一般式（ＩＶ）
〜（ＶＩ）
【化５】 （式中のＲ5〜Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜４のアル
ケニル基、Ｒ11、Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子又は炭
素数１〜４のアルキル基、Ｒ13〜Ｒ15は水素原子又は炭
素数１〜４のアルキル基である）、
基、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜４のアル
ケニル基、Ｒ11、Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子又は炭
素数１〜４のアルキル基、Ｒ13〜Ｒ15は水素原子又は炭
素数１〜４のアルキル基である）、
【化６】 （式中のＲ16は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
基、Ｒ17〜Ｒ22は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基、ｐ、
ｑ、ｒは１〜３の整数である）、及び
基、Ｒ17〜Ｒ22は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基、ｐ、
ｑ、ｒは１〜３の整数である）、及び
【化７】 （式中のＲ23〜Ｒ26は水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基又は炭素数２〜４のアルケニル基、Ｒ27は水素原
子、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ28
〜Ｒ31は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、ｓは
１〜３の整数、ｔは０又は１〜３の整数である）で表わ
されるポリヒドロキシ化合物を含有させてもよい。これ
らの化合物を含有させる場合、その含有量は、（Ｃ）成
分との合計で、（Ａ）成分に対し５〜５０重量％、好ま
しくは１０〜３５重量％の範囲で選ばれる。
基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基又は炭素数２〜４のアルケニル基、Ｒ27は水素原
子、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ28
〜Ｒ31は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、ｓは
１〜３の整数、ｔは０又は１〜３の整数である）で表わ
されるポリヒドロキシ化合物を含有させてもよい。これ
らの化合物を含有させる場合、その含有量は、（Ｃ）成
分との合計で、（Ａ）成分に対し５〜５０重量％、好ま
しくは１０〜３５重量％の範囲で選ばれる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３９】このような溶剤の例としては、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソア
ミルケトンなどのケトン類；エチレングリコール、エチ
レングリコールモノアセテート、ジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジ
プロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノア
セテート、あるいはこれらのモノメチルエーテル、モノ
エチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエ
ーテル又はモノフェニルエーテルなどの多価アルコール
類及びその誘導体；ジオキサンのような環式エーテル
類；及び乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシ
プロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなど
のエステル類を挙げることができる。これらは単独で用
いてもよいし、２種以上混合して用いてもよい。
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソア
ミルケトンなどのケトン類；エチレングリコール、エチ
レングリコールモノアセテート、ジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジ
プロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノア
セテート、あるいはこれらのモノメチルエーテル、モノ
エチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエ
ーテル又はモノフェニルエーテルなどの多価アルコール
類及びその誘導体；ジオキサンのような環式エーテル
類；及び乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシ
プロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなど
のエステル類を挙げることができる。これらは単独で用
いてもよいし、２種以上混合して用いてもよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027 (72)発明者 徳竹 信生 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 小原 秀克 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内
Claims (11)
- 【請求項１】 （Ａ）アルカリ可溶性樹脂、（Ｂ）キノ
ンジアジド基含有化合物及び（Ｃ）一般式 【化１】 （式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立して水素原子、
炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数１〜３のアルコキ
シ基、Ｒ4は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、
ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１〜３の整数、ｌ、ｍ、ｎはそれ
ぞれ１〜３の整数である）で表わされる化合物の中から
選ばれた少なくとも１種を含有して成るポジ型ホトレジ
スト組成物。 - 【請求項２】 （Ｃ）成分の含有量が、（Ａ）成分に対
し５〜５０重量％である請求項１記載のポジ型ホトレジ
スト組成物。 - 【請求項３】 （Ｃ）成分として、一般式中のＲ1とＲ2
がメチル基、Ｒ3とＲ4が水素原子であり、シクロヘキシ
ル基が３位に配位するものを用いる請求項１又は２記載
のポジ型ホトレジスト組成物。 - 【請求項４】 （Ｃ）成分として、さらに一般式中の
ａ、ｂ、ｌ及びｍが１であるものを用いる請求項３記載
のポジ型ホトレジスト組成物。 - 【請求項５】 （Ｃ）成分として、さらに一般式中のｎ
が２であり、かつ（ＯＨ）ｎの水酸基が３位と４位に配
位するものを用いる請求項４記載のポジ型ホトレジスト
組成物。 - 【請求項６】 アルカリ可溶性樹脂がアルカリ可溶性ノ
ボラック型樹脂である請求項１ないし５のいずれかに記
載のポジ型ホトレジスト組成物。 - 【請求項７】 （Ｂ）成分がポリヒドロキシベンゾフェ
ノン類、１‐〔１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプ
ロピル〕‐４‐〔１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニ
ル）エチル〕ベンゼン、トリス（ヒドロキシフェニル）
メタン類、ビス（シクロヘキシルヒドロキシフェニル）
‐ヒドロキシフェニルメタン類及び［（ポリ）ヒドロキ
シフェニル］アルカン類の各ナフトキノン‐１，２‐ジ
アジドスルホン酸とのエステル化合物の中から選ばれた
少なくとも１種である請求項１ないし６のいずれかに記
載のポジ型ホトレジスト組成物。 - 【請求項８】 トリス（ヒドロキシフェニル）メタン類
が、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニ
ル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒド
ロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメ
チルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニ
ル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４
‐ヒドロキシフェニル）‐３‐メトキシ‐４‐ヒドロキ
シフェニルメタンである請求項７記載のポジ型ホトレジ
スト組成物。 - 【請求項９】 ビス（シクロヘキシルヒドロキシフェニ
ル）‐ヒドロキシフェニルメタン類が、ビス（３‐シク
ロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキ
シル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３‐ヒ
ドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐
４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒ
ドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキ
シフェニルメタンである請求項７記載のポジ型ホトレジ
スト組成物。 - 【請求項１０】 ［（ポリ）ヒドロキシフェニル］アル
カン類が、２‐（２，３，４‐トリヒドロキシフェニ
ル）‐２‐（２′，３′，４′‐トリヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２‐（２，４‐ジヒドロキシフェニル）
‐２‐（２′，４′‐ジヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２‐（４‐ヒドロキシフェニル）‐２‐（４′‐ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、ビス（２，３，４‐トリ
ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，４‐ジヒドロ
キシフェニル）メタンである請求項７記載のポジ型ホト
レジスト組成物。 - 【請求項１１】 ポリヒドロキシベンゾフェノン類が、
２，３，４‐トリヒドロキシベンゾフェノン又は２，
３，４，４′‐テトラヒドロキシベンゾフェノンである
請求項７記載のポジ型ホトレジスト組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5333936A JPH07199455A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| US08/362,857 US5501936A (en) | 1993-12-28 | 1994-12-23 | Positive-working quinonediazide photoresist composition containing a cyclohexyl-substituted triphenylmethane compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5333936A JPH07199455A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07199455A true JPH07199455A (ja) | 1995-08-04 |
Family
ID=18271635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5333936A Pending JPH07199455A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5501936A (ja) |
| JP (1) | JPH07199455A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100499983B1 (ko) * | 2001-12-05 | 2005-07-07 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 포토레지스트 조성물 및 액정표시소자 제조용레지스트패턴의 형성방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0943841A (ja) * | 1995-05-25 | 1997-02-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物およびこれを用いた多層レジスト材料 |
| JP3485139B2 (ja) * | 1996-01-30 | 2004-01-13 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JP3473931B2 (ja) * | 1996-11-11 | 2003-12-08 | 東京応化工業株式会社 | リフトオフ用ポジ型感光性組成物およびパターン形成方法 |
| US5726295A (en) * | 1997-03-07 | 1998-03-10 | Hoechst Celanese Corp. | Photoactive coumarin derivatives |
| US5876897A (en) * | 1997-03-07 | 1999-03-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Positive photoresists containing novel photoactive compounds |
| US5726296A (en) * | 1997-03-07 | 1998-03-10 | Hoechst Celanese Corp. | Process for preparing photoactive coumarin derivatives |
| US5773591A (en) * | 1997-03-07 | 1998-06-30 | Hoechst Celanese Corp. | Process for preparing coumarin sulfonates |
| US5739295A (en) * | 1997-03-07 | 1998-04-14 | Hoechst Celanese Corporation | Photoactive coumarin sulfonate compounds |
| US5866295A (en) * | 1997-03-07 | 1999-02-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Photosensitive quinolone compounds and a process of preparation |
| US5936071A (en) * | 1998-02-02 | 1999-08-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for making a photoactive compound and photoresist therefrom |
| US6368421B1 (en) | 1998-07-10 | 2002-04-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Composition for stripping photoresist and organic materials from substrate surfaces |
| US6506831B2 (en) | 1998-12-20 | 2003-01-14 | Honeywell International Inc. | Novolac polymer planarization films with high temperature stability |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61141441A (ja) * | 1984-12-14 | 1986-06-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| DE68928823T2 (de) * | 1988-07-07 | 1999-02-25 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | Strahlungsempfindliche, positiv arbeitende Resistzusammensetzung |
| US5215856A (en) * | 1989-09-19 | 1993-06-01 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Tris-(hydroxyphenyl) lower alkane compounds as sensitivity enhancers for o-quinonediazide containing radiation-sensitive compositions and elements |
| JP2571136B2 (ja) * | 1989-11-17 | 1997-01-16 | 日本ゼオン株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JPH061377B2 (ja) * | 1989-12-28 | 1994-01-05 | 日本ゼオン株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JPH087435B2 (ja) * | 1989-12-28 | 1996-01-29 | 日本ゼオン株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JPH04328555A (ja) * | 1991-04-26 | 1992-11-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH06301204A (ja) * | 1993-04-13 | 1994-10-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP5333936A patent/JPH07199455A/ja active Pending
-
1994
- 1994-12-23 US US08/362,857 patent/US5501936A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100499983B1 (ko) * | 2001-12-05 | 2005-07-07 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 포토레지스트 조성물 및 액정표시소자 제조용레지스트패턴의 형성방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5501936A (en) | 1996-03-26 |
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