JPH0720920B2 - ｐ−スルホフエニルアルキルカ−ボネ−ト、洗浄剤組成物及び該化合物を含む洗浄剤用添加剤 - Google Patents
ｐ−スルホフエニルアルキルカ−ボネ−ト、洗浄剤組成物及び該化合物を含む洗浄剤用添加剤Info
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- JPH0720920B2 JPH0720920B2 JP61101280A JP10128086A JPH0720920B2 JP H0720920 B2 JPH0720920 B2 JP H0720920B2 JP 61101280 A JP61101280 A JP 61101280A JP 10128086 A JP10128086 A JP 10128086A JP H0720920 B2 JPH0720920 B2 JP H0720920B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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- C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式（Ｉ） 〔式中Ｒはアルキル基、M+はカチオンを表わす〕で表わ
される化合物に関する。また本発明は、該化合物を漂白
活性剤として用いた組成物に関する。
される化合物に関する。また本発明は、該化合物を漂白
活性剤として用いた組成物に関する。
上記したタイプの化合物並びに類似の組成物は、米国特
許第3,272,750号明細書に開示されている。かゝる明細
書には、近代的な洗濯機で通常使用される60℃或いはそ
れより低い温度で繊維材料からしみを抜くに十分な漂白
作用を得るために、過炭酸塩や過ホウ酸塩のような従来
の漂白剤と共にこのような化合物を漂白活性剤として用
いることが記載されている。またこのような60℃以下の
温度では活性剤を使用しないと従来の漂白剤は、全く或
いは十分には、作用しないとも記載されている。上記特
許明細書には、一般式R1O−CO−OR2、但しR1は、電子吸
引基、R2は置換或いは非置換アルキル基、アリール基、
又は脂環式基、で表わされる漂白活性剤が記載されてい
る。その実施例には、二、三のナトリウムｐ−スルホフ
ェニルアルキルカーボネート、即ちアルキル基がメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルのものが開示
されている。
許第3,272,750号明細書に開示されている。かゝる明細
書には、近代的な洗濯機で通常使用される60℃或いはそ
れより低い温度で繊維材料からしみを抜くに十分な漂白
作用を得るために、過炭酸塩や過ホウ酸塩のような従来
の漂白剤と共にこのような化合物を漂白活性剤として用
いることが記載されている。またこのような60℃以下の
温度では活性剤を使用しないと従来の漂白剤は、全く或
いは十分には、作用しないとも記載されている。上記特
許明細書には、一般式R1O−CO−OR2、但しR1は、電子吸
引基、R2は置換或いは非置換アルキル基、アリール基、
又は脂環式基、で表わされる漂白活性剤が記載されてい
る。その実施例には、二、三のナトリウムｐ−スルホフ
ェニルアルキルカーボネート、即ちアルキル基がメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルのものが開示
されている。
本発明の目的は、上記米国特許明細書により知られたｐ
−スルホフェニルアルキルカーボネートと比較して漂白
活性剤としてより効果的なｐ−スルホフェニルアルキル
カーボネート類の新規化合物を提供するにある。
−スルホフェニルアルキルカーボネートと比較して漂白
活性剤としてより効果的なｐ−スルホフェニルアルキル
カーボネート類の新規化合物を提供するにある。
本発明の化合物は、アルキル基Ｒが炭素数６〜10のもの
であり、但し炭素数６のアルキル基は、ｎ−ヘキシルで
あることを特徴とするものである。
であり、但し炭素数６のアルキル基は、ｎ−ヘキシルで
あることを特徴とするものである。
最近の、未公開のヨーロッパ特許出願第166,571号に
は、非常に多数の漂白活性剤が記載され、その中には一
般式RO−CO−OC6H4SO3Mで表わされ、式中ＲはC6−C20の
アルキル基であると一般的表現で定義された二、三の化
合物も含まれている。そこには本発明の何れの化合物も
開示されていない。
は、非常に多数の漂白活性剤が記載され、その中には一
般式RO−CO−OC6H4SO3Mで表わされ、式中ＲはC6−C20の
アルキル基であると一般的表現で定義された二、三の化
合物も含まれている。そこには本発明の何れの化合物も
開示されていない。
かてゝ加えて米国特許第4,412,934号明細書には、一般
式Ｒ−CO−OC6H4SO3M（但しＲは、炭素数約５〜９の直
鎖状アルキル）で表わされる漂白活性剤が開示されてい
る。これらのエステル化合物については、ある条件下で
洗浄液に臭気が発生し、これが審美上好ましくない、と
ヨーロッパ特許出願第120,591号に記載されている。ま
た、この問題は、非直鎖状脂肪族基Ｒをもつ類似のエス
テルを用いることにより解消されると提言されている。
この問題を解消する他の提言として、米国特許第4,486,
327号明細書には、C6−C18のカルボン酸エステルの特定
のアルファ置換誘導体を用いることが示されている。な
お置換基としては、Cl,OCH3及びOC2H5が開示されてい
る。しかしながら、これらの化合物は製造が困難であ
る。
式Ｒ−CO−OC6H4SO3M（但しＲは、炭素数約５〜９の直
鎖状アルキル）で表わされる漂白活性剤が開示されてい
る。これらのエステル化合物については、ある条件下で
洗浄液に臭気が発生し、これが審美上好ましくない、と
ヨーロッパ特許出願第120,591号に記載されている。ま
た、この問題は、非直鎖状脂肪族基Ｒをもつ類似のエス
テルを用いることにより解消されると提言されている。
この問題を解消する他の提言として、米国特許第4,486,
327号明細書には、C6−C18のカルボン酸エステルの特定
のアルファ置換誘導体を用いることが示されている。な
お置換基としては、Cl,OCH3及びOC2H5が開示されてい
る。しかしながら、これらの化合物は製造が困難であ
る。
本発明は、同上の課題について効果的であるがより簡単
な解決法を提供するもので、前記一般式（Ｉ）において
Ｒが炭素数６〜10のアルキル基であり、但し炭素数６の
アルキル基はｎ−ヘキシルであるところのカーボネート
に関する。
な解決法を提供するもので、前記一般式（Ｉ）において
Ｒが炭素数６〜10のアルキル基であり、但し炭素数６の
アルキル基はｎ−ヘキシルであるところのカーボネート
に関する。
本発明化合物のアルキル基は、直鎖状であっても分岐し
ていてもよい。かゝるアルキル基の例としては、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、3,3,5−
トリメチルヘキシルそしてｎ−デシルが挙げられる。好
適なカチオンM+の例としては、アルカリ金属イオン及び
アンモニウムイオンが挙げられる。より好ましくは、M+
がナトリウムイオン又は、カリウムイオンである。
ていてもよい。かゝるアルキル基の例としては、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、3,3,5−
トリメチルヘキシルそしてｎ−デシルが挙げられる。好
適なカチオンM+の例としては、アルカリ金属イオン及び
アンモニウムイオンが挙げられる。より好ましくは、M+
がナトリウムイオン又は、カリウムイオンである。
本発明の化合物は、脂肪族アルコールをホスゲンにより
クロル蟻酸塩に変え、次にたとえば水酸化ナトリウム等
の存在下４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸と反応させ
てカーボネートを生成せしめる公知の手法で製造するこ
とができる。またアルコール類の混合物も出発物質とし
て用いることができる。該混合物の好適な例としては、
シェル社（Shell Co.）社製の上市品でリネボル（Linev
ol）79（商標（C7アルコール47％、C8アルコール36％及
びC9アルコール17％の混合物）及びリネボル（Linevo
l）911（商標（C9アルコール19％、C10アルコール48％
及びC11アルコール33％の混合物）を挙げることができ
る。
クロル蟻酸塩に変え、次にたとえば水酸化ナトリウム等
の存在下４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸と反応させ
てカーボネートを生成せしめる公知の手法で製造するこ
とができる。またアルコール類の混合物も出発物質とし
て用いることができる。該混合物の好適な例としては、
シェル社（Shell Co.）社製の上市品でリネボル（Linev
ol）79（商標（C7アルコール47％、C8アルコール36％及
びC9アルコール17％の混合物）及びリネボル（Linevo
l）911（商標（C9アルコール19％、C10アルコール48％
及びC11アルコール33％の混合物）を挙げることができ
る。
上述の如く、本発明に係る化合物は、効果的な漂白活性
剤である。従って該化合物は、漂白活性剤以外にアルカ
リ性の下で過酸化水素を発生する漂白剤及び界面活性剤
を含む洗浄剤組成物に有利に含有させることができる。
また、本発明化合物の混合物も同じ目的に用いることが
できる。特にナトリウムｐ−スルホフェニルｎ−ヘキシ
ルカーボネート、ナトリウムｐ−スルホフェニル２−エ
チルヘキシルカーボネート、ナトリウムｐ−スルホフェ
ニルｎ−オクチルカーボネート及び上記したリネボル
（Linevol）アルコール混合物から誘導されるナトリウ
ムｐ−スルホフェニルカーボネートを用いた場合に好ま
しい結果が得られる。
剤である。従って該化合物は、漂白活性剤以外にアルカ
リ性の下で過酸化水素を発生する漂白剤及び界面活性剤
を含む洗浄剤組成物に有利に含有させることができる。
また、本発明化合物の混合物も同じ目的に用いることが
できる。特にナトリウムｐ−スルホフェニルｎ−ヘキシ
ルカーボネート、ナトリウムｐ−スルホフェニル２−エ
チルヘキシルカーボネート、ナトリウムｐ−スルホフェ
ニルｎ−オクチルカーボネート及び上記したリネボル
（Linevol）アルコール混合物から誘導されるナトリウ
ムｐ−スルホフェニルカーボネートを用いた場合に好ま
しい結果が得られる。
本発明の洗浄剤組成物中における漂白活性剤の量は、漂
白剤中に潜在する過酸化水素の活性剤に対するモル比が
少なくとも1:1となるように選定するのが好ましい。通
常使用される好適な漂白剤の例としては、アルカリ金属
過炭酸塩、過ホウ酸塩、過珪酸塩及び過ピロりん酸塩が
挙げられる。
白剤中に潜在する過酸化水素の活性剤に対するモル比が
少なくとも1:1となるように選定するのが好ましい。通
常使用される好適な漂白剤の例としては、アルカリ金属
過炭酸塩、過ホウ酸塩、過珪酸塩及び過ピロりん酸塩が
挙げられる。
本発明組成物に用いられる界面活性剤の好適例として
は、通常その目的に使用されるアニオン性、非イオン性
及び両性界面活性剤が挙げられる。その一例としては、
合成及び天然脂肪酸石けん、アルキルベンゼンスルホネ
ート、脂肪族スルホネート、脂肪アルコール硫酸塩、ア
ルコキシ脂肪アルコールの硫酸塩、脂肪アルコールのエ
チレンオキサイド付加物、エチレンオキサイド／プロピ
レンオキサイド共重合体、及びカルボキシル基、硫酸基
又はスルホン酸基を含むベタインを挙げることができ
る。漂白剤、漂白活性剤及び洗浄剤に加えて、本発明の
組成物は、通常洗浄剤組成物に添加される金属封鎖剤、
フィラー、ビルダー、酵素、螢光光学増輝又は増白剤、
汚染沈着防止剤、発泡抑制剤などの添加物を含有するこ
とができる。
は、通常その目的に使用されるアニオン性、非イオン性
及び両性界面活性剤が挙げられる。その一例としては、
合成及び天然脂肪酸石けん、アルキルベンゼンスルホネ
ート、脂肪族スルホネート、脂肪アルコール硫酸塩、ア
ルコキシ脂肪アルコールの硫酸塩、脂肪アルコールのエ
チレンオキサイド付加物、エチレンオキサイド／プロピ
レンオキサイド共重合体、及びカルボキシル基、硫酸基
又はスルホン酸基を含むベタインを挙げることができ
る。漂白剤、漂白活性剤及び洗浄剤に加えて、本発明の
組成物は、通常洗浄剤組成物に添加される金属封鎖剤、
フィラー、ビルダー、酵素、螢光光学増輝又は増白剤、
汚染沈着防止剤、発泡抑制剤などの添加物を含有するこ
とができる。
本発明に係る洗浄剤組成物は実際には、粉末状ないしは
粒状の形態をとることができ、そしてそれらは、水性ス
ラリーの結晶化又はスプレー乾燥又は物質の機械的混合
などの公知の方法により製造することができる。本発明
に係る漂白活性剤は、そのままで又はキャリヤー物質に
担持せしめて適用することができる。好適なキャリヤー
物質の例としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム及び
硫酸ナトリウムがある。しかしながら本発明は、固体の
洗浄剤組成物に制限されるものではなく、本発明の漂白
活性剤を含む液体洗浄剤組成物を包含するものでもあ
る。
粒状の形態をとることができ、そしてそれらは、水性ス
ラリーの結晶化又はスプレー乾燥又は物質の機械的混合
などの公知の方法により製造することができる。本発明
に係る漂白活性剤は、そのままで又はキャリヤー物質に
担持せしめて適用することができる。好適なキャリヤー
物質の例としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム及び
硫酸ナトリウムがある。しかしながら本発明は、固体の
洗浄剤組成物に制限されるものではなく、本発明の漂白
活性剤を含む液体洗浄剤組成物を包含するものでもあ
る。
本発明の漂白活性剤は、漂白活性剤を含む洗浄剤用添加
剤の形で、少なくとも界面活性剤及び過酸化水素を発生
する漂白剤を含む水性洗液に別途に添加することもでき
る。この目的には、漂白活性剤は、粉末状で、好ましく
は、塩化ナトリウム、塩化カリウム又は硫酸ナトリウム
の如き、キャリヤーに担持せしめて用いるか、又は溶液
状或いは分散液状で用いる。漂白活性剤は、被覆された
粒子の形で用いることもできる。例えば被覆材として
は、エトキシル化脂肪酸及びポリエチレンオキサイドが
好適である。あるいは漂白活性剤は、ヨーロッパ特許出
願第A1−120,591号においてアシル基含有漂白活性剤に
関し述べられているように、香粉に含ませたり、柔軟な
基材と結合させたりして用いる方法を選ぶこともでき
る。このような洗浄剤用添加剤は、本発明の漂白活性剤
と他の洗浄剤の混合物も含有することもできる。なお混
合物のうち後者の洗浄剤に関しては、本発明の活性剤と
両立するものを選定するように注意を払わねばならない
のは当然である。この点は、添加剤を溶液状又は、分散
液状で用いる場合に特に重要な点である。
剤の形で、少なくとも界面活性剤及び過酸化水素を発生
する漂白剤を含む水性洗液に別途に添加することもでき
る。この目的には、漂白活性剤は、粉末状で、好ましく
は、塩化ナトリウム、塩化カリウム又は硫酸ナトリウム
の如き、キャリヤーに担持せしめて用いるか、又は溶液
状或いは分散液状で用いる。漂白活性剤は、被覆された
粒子の形で用いることもできる。例えば被覆材として
は、エトキシル化脂肪酸及びポリエチレンオキサイドが
好適である。あるいは漂白活性剤は、ヨーロッパ特許出
願第A1−120,591号においてアシル基含有漂白活性剤に
関し述べられているように、香粉に含ませたり、柔軟な
基材と結合させたりして用いる方法を選ぶこともでき
る。このような洗浄剤用添加剤は、本発明の漂白活性剤
と他の洗浄剤の混合物も含有することもできる。なお混
合物のうち後者の洗浄剤に関しては、本発明の活性剤と
両立するものを選定するように注意を払わねばならない
のは当然である。この点は、添加剤を溶液状又は、分散
液状で用いる場合に特に重要な点である。
上記本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例中「％」は、総「重量％」である。
実施例１ この実施例では、本発明に係る化合物の一般的な製造方
法を述べる。３種の化合物につい、反応条件と反応結果
を以下の表に示す。
法を述べる。３種の化合物につい、反応条件と反応結果
を以下の表に示す。
４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸（60％水溶液）0.1
モルと水酸化ナトリウム（50％水溶液）0.2モルと水30g
の撹拌溶液に、クロル蟻酸アルキル0.1モルを40℃を超
えない温度で10〜25分間かけて滴下した。次に、反応混
合物の温度を上昇させた。反応終結後、塩化ナトリウム
の飽和水溶液50mlを加え、その後生成物を濾別し、120
℃で乾燥した。
モルと水酸化ナトリウム（50％水溶液）0.2モルと水30g
の撹拌溶液に、クロル蟻酸アルキル0.1モルを40℃を超
えない温度で10〜25分間かけて滴下した。次に、反応混
合物の温度を上昇させた。反応終結後、塩化ナトリウム
の飽和水溶液50mlを加え、その後生成物を濾別し、120
℃で乾燥した。
全生成物が白色粉末として分離された。その構造をIR及
びNMR分析により確認した。スルホネート含量は、臭化
ジミジミウムとジスルフィンブルーを指示薬として、ク
ロロホルム／水中のヒアミン（Hyamine）1622（英国BDH
製）での滴定により調べた。収率は、４−ヒドロキシベ
ンゼンスルホン酸の量に基づいて計算した。
びNMR分析により確認した。スルホネート含量は、臭化
ジミジミウムとジスルフィンブルーを指示薬として、ク
ロロホルム／水中のヒアミン（Hyamine）1622（英国BDH
製）での滴定により調べた。収率は、４−ヒドロキシベ
ンゼンスルホン酸の量に基づいて計算した。
同様の方法で、但し４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸
２モルから出発してｐ−スルホフェニルｎ−オクチルカ
ーボネート（化合物４）を製造した。反応温度、反応時
間は、夫々80℃、1.5時間である。生成物は、スルホネ
ート含量97.3％、収率70.8％であった。
２モルから出発してｐ−スルホフェニルｎ−オクチルカ
ーボネート（化合物４）を製造した。反応温度、反応時
間は、夫々80℃、1.5時間である。生成物は、スルホネ
ート含量97.3％、収率70.8％であった。
実施例２ 化合物1,2及び３の漂白活性度を以下のようにしてテス
トした。
トした。
９×9cmのテスト布帛イミジアルグルン（Imidial Gru
n）片（西独クレフェルド ランドリー研究所製）を、
１中に過炭酸ナトリウム0.4g（3.4ミリモルの過酸化
水素に相当）、ナトリウムトリポリホスフェート1.5g及
び漂白活性剤1.4ミリモルを含む水（14゜GH）溶液300ml
で30分間、60℃にて処理した。次に、該布帛片を水道水
ですすぎ、風乾した。布帛片に残った着色剤の量は、反
射計を使って、布帛片に垂直に当てた三刺激の青色光線
が45゜の角度をなして全方向に反射する反射光を測定す
ることにより調べた。
n）片（西独クレフェルド ランドリー研究所製）を、
１中に過炭酸ナトリウム0.4g（3.4ミリモルの過酸化
水素に相当）、ナトリウムトリポリホスフェート1.5g及
び漂白活性剤1.4ミリモルを含む水（14゜GH）溶液300ml
で30分間、60℃にて処理した。次に、該布帛片を水道水
ですすぎ、風乾した。布帛片に残った着色剤の量は、反
射計を使って、布帛片に垂直に当てた三刺激の青色光線
が45゜の角度をなして全方向に反射する反射光を測定す
ることにより調べた。
該測定値は、洗っていない布帛片の値と比べ、その差異
をΔＲ値で表わした。この値が高いと漂白作用良好で、
故に活性剤として効果的である。本発明化合物1,2及び
３のΔＲ値は、夫々13.7,9.6及び4.8であった。米国特
許第3,272,750号明細書に係る活性剤であるナトリウム
ｐ−スルホフェニルエチルカーボネート1.4ミリモル/l
で行なった比較実験では、ΔＲ値は0.9であった。
をΔＲ値で表わした。この値が高いと漂白作用良好で、
故に活性剤として効果的である。本発明化合物1,2及び
３のΔＲ値は、夫々13.7,9.6及び4.8であった。米国特
許第3,272,750号明細書に係る活性剤であるナトリウム
ｐ−スルホフェニルエチルカーボネート1.4ミリモル/l
で行なった比較実験では、ΔＲ値は0.9であった。
これらの結果は、本発明に係る化合物が優れた漂白活性
作用を有することを明確にするものである。
作用を有することを明確にするものである。
更に化合物1,2及び３の漂白活性作用を、直鎖状アルキ
ルベンゼンスルホネート80％とエトキシル化（11EO）脂
肪族アルコール20％を含む種々の量の混合界面活性剤の
存在下で上記方法により調べた。試験布帛片を処理する
水溶液は、１当り過炭酸ナトリウム1g（過酸化水素8.
4ミリモルに相当）、ナトリウムトリポリホスフェート2
g、ナトリウムジシリケート0.5g、エチレンジアミンテ
トラメチレンホスホン酸五ナトリウム塩の25％水溶液
〔デクエスト（Dequest）2046:モンサント社の商品〕0.
25g及び化合物1,2又は３を1.7ミリモル含むものであ
る。溶液のpHは9.5〜9.9、処理温度は40℃である。界面
活性剤の量は、１当り0,0.35又は0.70gとした。これ
らの３つの異る量につき測定されたΔＲ値は、夫々以下
のとおり。
ルベンゼンスルホネート80％とエトキシル化（11EO）脂
肪族アルコール20％を含む種々の量の混合界面活性剤の
存在下で上記方法により調べた。試験布帛片を処理する
水溶液は、１当り過炭酸ナトリウム1g（過酸化水素8.
4ミリモルに相当）、ナトリウムトリポリホスフェート2
g、ナトリウムジシリケート0.5g、エチレンジアミンテ
トラメチレンホスホン酸五ナトリウム塩の25％水溶液
〔デクエスト（Dequest）2046:モンサント社の商品〕0.
25g及び化合物1,2又は３を1.7ミリモル含むものであ
る。溶液のpHは9.5〜9.9、処理温度は40℃である。界面
活性剤の量は、１当り0,0.35又は0.70gとした。これ
らの３つの異る量につき測定されたΔＲ値は、夫々以下
のとおり。
化合物１の場合:6.7,6.6及び6.8 化合物２の場合:5.7,5.6及び4.8 化合物３の場合:2.8,3.2及び2.8 これらの値は、本発明に係る化合物の活性作用が界面活
性剤の存在により実際には何ら影響を受けないことを示
すものである。
性剤の存在により実際には何ら影響を受けないことを示
すものである。
実施例３ 実施例２と同じ方法で、ナトリウムｐ−スルホフェニル
２−エチルヘキシルカーボネート（化合物２）の活性作
用につき一般の洗浄剤の存在下で処理時間と温度を変え
て、調べた。一般の洗浄剤としては、以下の組成のもの
を用いた。
２−エチルヘキシルカーボネート（化合物２）の活性作
用につき一般の洗浄剤の存在下で処理時間と温度を変え
て、調べた。一般の洗浄剤としては、以下の組成のもの
を用いた。
８％ ナトリウム直鎖状アルキル（平均Ｃ11.5）ベン
ゼンスルホネート 2.9％ エトキシル化（14EO）タルクアルコール 3.5％ ナトリウム石けん（13〜26％ C12−16;74〜78
％ C18−22 43.7％ ナトリウムトリホスフェート 7.5％ ナトリウムシリケート（SiO2:Na2O＝3.3:1） 1.9％ マグネシウムシリケート 1.2％ カルボキシメチルセルロース 0.3％ ナトリウムエチレンジアミンテトラアセテート 0.3％ 木綿用増白剤（スチルベン型） 21％ 硫酸ナトリウム 9.7％ 水 ７×9cmのイミジアルグルン（Imidial Grun）布帛片
を、１当り一般の洗浄剤5.16g、過ホウ酸ナトリウム
0.69g（過酸化水素8.75ミリモルに相当）、デクエスト
（Dequest）2046を0.25gそして漂白活性剤1.68ミリモル
を含む水（９゜GH）溶液150mlにより、10,20及び30分
間、40℃及び60℃で処理した。溶液のpHは10.12であっ
た。測定されたΔＲ値は、次のとおり。
ゼンスルホネート 2.9％ エトキシル化（14EO）タルクアルコール 3.5％ ナトリウム石けん（13〜26％ C12−16;74〜78
％ C18−22 43.7％ ナトリウムトリホスフェート 7.5％ ナトリウムシリケート（SiO2:Na2O＝3.3:1） 1.9％ マグネシウムシリケート 1.2％ カルボキシメチルセルロース 0.3％ ナトリウムエチレンジアミンテトラアセテート 0.3％ 木綿用増白剤（スチルベン型） 21％ 硫酸ナトリウム 9.7％ 水 ７×9cmのイミジアルグルン（Imidial Grun）布帛片
を、１当り一般の洗浄剤5.16g、過ホウ酸ナトリウム
0.69g（過酸化水素8.75ミリモルに相当）、デクエスト
（Dequest）2046を0.25gそして漂白活性剤1.68ミリモル
を含む水（９゜GH）溶液150mlにより、10,20及び30分
間、40℃及び60℃で処理した。溶液のpHは10.12であっ
た。測定されたΔＲ値は、次のとおり。
40℃の場合:2.2,3.5及び3.5 60℃の場合:4.3,5.5及び5.4 比較実験として行なった米国特許第3,272,750号明細書
に係る活性剤であるナトリウムｐ−スルホフェニルエチ
ルカーボネートを用いた場合は、次のとおり。
に係る活性剤であるナトリウムｐ−スルホフェニルエチ
ルカーボネートを用いた場合は、次のとおり。
40℃の場合:0.2,1.3及び1.5 60℃の場合:1.3,1.5及び2.1 この実施例では、40℃と60℃の何れの処理においても本
発明に係る化合物の活性化効果が公知の活性剤の効果に
比べ優れていることを示している。
発明に係る化合物の活性化効果が公知の活性剤の効果に
比べ優れていることを示している。
実施例４ 実施例３と類似した方法により、本発明に係る３種のナ
トリウムｐ−スルホフェニルアルキルカーボネート（化
合物1,2及び４）を米国特許第3,272,750号明細書に係る
２種の活性剤であるナトリウムｐ−スルホフェニルエチ
ルカーボネート及びナトリウムｐ−スルホフェニルｎ−
ブチルカーボネートと漂白活性作用について比較した。
トリウムｐ−スルホフェニルアルキルカーボネート（化
合物1,2及び４）を米国特許第3,272,750号明細書に係る
２種の活性剤であるナトリウムｐ−スルホフェニルエチ
ルカーボネート及びナトリウムｐ−スルホフェニルｎ−
ブチルカーボネートと漂白活性作用について比較した。
イミジアルグルン（Imidial Grun）テスト布帛片（５×
5cm）を、１当り一般の洗浄剤5.16g、過ホウ酸ナトリ
ウム0.69g、及び以下の表に示す量の漂白活性剤量を含
む水（５゜GH）溶液150mlにより30分間、40℃及び60℃
の温度で処理した。測定されたΔＲ値もまた同表に示
す。これらの実験では、ΔＲ値は類似の、しかし洗浄液
中に漂白活性剤の添加のない条件で洗浄したテスト布帛
についての反射計による測定結果と比較することにより
調べた。
5cm）を、１当り一般の洗浄剤5.16g、過ホウ酸ナトリ
ウム0.69g、及び以下の表に示す量の漂白活性剤量を含
む水（５゜GH）溶液150mlにより30分間、40℃及び60℃
の温度で処理した。測定されたΔＲ値もまた同表に示
す。これらの実験では、ΔＲ値は類似の、しかし洗浄液
中に漂白活性剤の添加のない条件で洗浄したテスト布帛
についての反射計による測定結果と比較することにより
調べた。
上表の結果は、本発明による漂白活性剤が公知の活性剤
に比べ効果的であることを明示している。
に比べ効果的であることを明示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨハネス ウイリブローダス アントニウ ス オベルカンプ オランダ国，8102 ジェイエム ラール テ，リーステルベストラート 33
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式 〔式中Ｒはアルキル基を、M+はカチオンを表わす〕の化
合物において、アルキル基が炭素数６〜10のものであ
り、但し炭素数６のアルキル基はｎ−ヘキシルであるこ
とを特徴とする化合物。 - 【請求項２】アルキル基がｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル
又は２−エチルヘキシルである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - 【請求項３】漂白活性剤と固体キャリヤーからなる洗浄
剤用添加剤において、漂白活性剤が下記一般式 〔式中Ｒは炭素数６〜10のアルキル基であり、但し炭素
数６のアルキル基はｎ−ヘキシルであり、M+はカチオン
を表わす〕で表わされる化合物であることを特徴とする
添加剤。 - 【請求項４】キャリヤーが塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム又は、それらの混合物である特許請求の範囲第３項
記載の添加剤。 - 【請求項５】界面活性剤、漂白活性剤及びアルカリ性条
件下で過酸化水素を発生する漂白剤、を含有する洗浄剤
組成物において、漂白活性剤が下記一般式 〔式中Ｒは炭素数６〜10のアルキル基であり、但し炭素
数６のアルキル基はｎ−ヘキシルであり、M+はカチオン
を表わす〕で表わされる化合物であることを特徴とする
組成物。
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| NL8501295 | 1985-05-07 |
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-
1986
- 1986-04-23 EP EP86200688A patent/EP0202698B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-23 AT AT86200688T patent/ATE47590T1/de active
- 1986-04-23 DE DE8686200688T patent/DE3666585D1/de not_active Expired
- 1986-05-02 JP JP61101280A patent/JPH0720920B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-06 DK DK208186A patent/DK169285B1/da active
- 1986-05-06 CA CA000508442A patent/CA1265155A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-07 US US06/860,585 patent/US5043089A/en not_active Expired - Fee Related
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