JPH02132195A - 漂白剤及び漂白洗剤組成物 - Google Patents
漂白剤及び漂白洗剤組成物Info
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- JPH02132195A JPH02132195A JP63285422A JP28542288A JPH02132195A JP H02132195 A JPH02132195 A JP H02132195A JP 63285422 A JP63285422 A JP 63285422A JP 28542288 A JP28542288 A JP 28542288A JP H02132195 A JPH02132195 A JP H02132195A
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- Japan
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- formulas
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- bleaching
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、カチオン基を有する漂白活性化剤を含有する
漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物に関する。
漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕塩素系
漂白剤は使用できる繊維に制限があり、また色、柄物に
は使用できず、更に独自のにおいを有していることなど
から、これらの欠点のない酸素系漂白剤が最近著しく普
及しはじめている。
漂白剤は使用できる繊維に制限があり、また色、柄物に
は使用できず、更に独自のにおいを有していることなど
から、これらの欠点のない酸素系漂白剤が最近著しく普
及しはじめている。
この酸素系漂白剤としては、過炭酸ナトリウム、過硼酸
ナトリウムが漂白性能及び安定性などの面から特に利用
されている。
ナトリウムが漂白性能及び安定性などの面から特に利用
されている。
しかしながら、この酸素系漂白剤は塩素系漂白・剤に比
べ漂白力が弱く、各種漂白活性化剤が併用されている。
べ漂白力が弱く、各種漂白活性化剤が併用されている。
かかる漂白活性化剤としては、テトラアセチノレエチレ
ンジアミン、アセトキシベンゼンスルホン酸塩、テトラ
アセチルグリコリルウリノペグルコースペンタアセテー
トなどが代表的な漂白活性化剤として使用されているが
、その漂白活性化効果は未だ不十分である。
ンジアミン、アセトキシベンゼンスルホン酸塩、テトラ
アセチルグリコリルウリノペグルコースペンタアセテー
トなどが代表的な漂白活性化剤として使用されているが
、その漂白活性化効果は未だ不十分である。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、より高漂白力の酸素系漂白剤及び漂白洗
浄剤を得るべく鋭意研究の結果、下記の如き特定のカチ
オン化合物が漂白活性化剤として非常に優れていること
を見出し、本発明を完成した。
浄剤を得るべく鋭意研究の結果、下記の如き特定のカチ
オン化合物が漂白活性化剤として非常に優れていること
を見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、
(a) 過酸化水素又は水溶液中で過酸化水素を発生
する過酸化物、及び (b) 下記の一般式(I)で表されるカチオン化合
物 を含有することを特徴とする漂白剤組成物及び漂白洗浄
剤組成物を提供する。
する過酸化物、及び (b) 下記の一般式(I)で表されるカチオン化合
物 を含有することを特徴とする漂白剤組成物及び漂白洗浄
剤組成物を提供する。
〔式中、
Rl+ R2+ R3 +アルキル基、テルケニル基又
はアルカリール基 R4;アルキレン基、シクロアルヰレン基、フェニレン
基、アルキレンフエニレン基又ハポリアルコキシレン基 C]13 糖誘導体残基 (R!,, R8, R9はアルキル基、L.R?はH
又はアルキル基、RIGはアルキレン基を示す)X ;
無機又は有機の対イオン を表す〕 これらのカチオン化合物は、過酸化水素と反応して切れ
やすい脱離基Lを有し、しかも生成する漂白活性種はカ
チオン基を有している。それゆえ漂白活性種を生ずる速
度が速く、そして繊維表面に漂白活性種が吸着あるいは
濃縮された状態で存在するので、漂白力が著しく向上す
るものと推測される。上記式中R1〜R,Oで表される
基は一般に炭素数1〜24を有し、ヒドロキシル基など
の置換基を有していてもよい。
はアルカリール基 R4;アルキレン基、シクロアルヰレン基、フェニレン
基、アルキレンフエニレン基又ハポリアルコキシレン基 C]13 糖誘導体残基 (R!,, R8, R9はアルキル基、L.R?はH
又はアルキル基、RIGはアルキレン基を示す)X ;
無機又は有機の対イオン を表す〕 これらのカチオン化合物は、過酸化水素と反応して切れ
やすい脱離基Lを有し、しかも生成する漂白活性種はカ
チオン基を有している。それゆえ漂白活性種を生ずる速
度が速く、そして繊維表面に漂白活性種が吸着あるいは
濃縮された状態で存在するので、漂白力が著しく向上す
るものと推測される。上記式中R1〜R,Oで表される
基は一般に炭素数1〜24を有し、ヒドロキシル基など
の置換基を有していてもよい。
これらのうち、R1がC1〜+4 , R2.R3が
CI〜2のアルキル基、R4が−(CH2CH20)
.,−CH.CH,− (nは0(RsはC1〜2+
R6+ Lは11又はC I%2のアルヰル基),又
はソルビトール残基である化合物が特に好ましい。
CI〜2のアルキル基、R4が−(CH2CH20)
.,−CH.CH,− (nは0(RsはC1〜2+
R6+ Lは11又はC I%2のアルヰル基),又
はソルビトール残基である化合物が特に好ましい。
本発明において水溶液中で過酸化水素を発生する過酸化
物としては、過炭酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリ
ウム・過酸化水素付加物、ピロリン酸ナトリウム・過酸
化水素付加物、尿?・過酸化水素付加物、又は4Na2
SO.・2H20■・NaCl、過硼酸ナ} IJウム
ー水化物、過硼酸ナトリウム四水化物、過酸化ナトリウ
ム、過酸化カルシウム等が例示される。この中でも特に
過炭酸ナトリウム、過硼酸ナトリウムー水化物、過硼酸
ナトリウム四水化物が好ましい。
物としては、過炭酸ナトリウム、トリポリリン酸ナトリ
ウム・過酸化水素付加物、ピロリン酸ナトリウム・過酸
化水素付加物、尿?・過酸化水素付加物、又は4Na2
SO.・2H20■・NaCl、過硼酸ナ} IJウム
ー水化物、過硼酸ナトリウム四水化物、過酸化ナトリウ
ム、過酸化カルシウム等が例示される。この中でも特に
過炭酸ナトリウム、過硼酸ナトリウムー水化物、過硼酸
ナトリウム四水化物が好ましい。
本発明の漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物中の過酸化
水素又は水溶液中で過酸化水素を発生する過酸化物(a
)と、一般式(I)で表されるカチオン化合物(b)と
の配合割合は、通常、(a)/(b)(モル比’) −
99. 1/0. 1〜20/80が好ましく、更に好
ましくは99/1〜50/50である。
水素又は水溶液中で過酸化水素を発生する過酸化物(a
)と、一般式(I)で表されるカチオン化合物(b)と
の配合割合は、通常、(a)/(b)(モル比’) −
99. 1/0. 1〜20/80が好ましく、更に好
ましくは99/1〜50/50である。
本発明の漂白剤組成物及び漂白洗浄剤組成物は、上記必
須成分の他に漂白剤組成物あるいは漂白洗浄剤組成物に
通常添加される公知の成分を添加することができる。例
えばビルグーとして、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、ケイ
酸塩、リン酸塩等の水溶性無機ビルグー、ゼオライト等
の水不溶性無機ビルグーの他、エチレンジアミン四酢酸
塩、ニトリロ} IJ酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩等
の有機ビルグーを用いる二とができる。また過酸化物あ
るいは過酸化水素付加体の安定剤として公知の硫酸マグ
ネシウム、ケイ酸マグネシウム、塩化マグネシウム、ケ
イフッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグ
ネシウムの様なマグネシウム塩及びケイ酸ソーダの様な
ケイ酸塩類を用いることができる。
須成分の他に漂白剤組成物あるいは漂白洗浄剤組成物に
通常添加される公知の成分を添加することができる。例
えばビルグーとして、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、ケイ
酸塩、リン酸塩等の水溶性無機ビルグー、ゼオライト等
の水不溶性無機ビルグーの他、エチレンジアミン四酢酸
塩、ニトリロ} IJ酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩等
の有機ビルグーを用いる二とができる。また過酸化物あ
るいは過酸化水素付加体の安定剤として公知の硫酸マグ
ネシウム、ケイ酸マグネシウム、塩化マグネシウム、ケ
イフッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグ
ネシウムの様なマグネシウム塩及びケイ酸ソーダの様な
ケイ酸塩類を用いることができる。
更に必要に応じて、カルボキシメチルセルロース、ポリ
ビニルピロリドン、ポリエチレングリコールのような再
汚染防止剤、アルキル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、
アルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸石けんな
どの陰イオン界面活性剤、ポリオキシェチレンアルキル
フェノールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、高級脂肪酸のモノあるいはジエタノールアミド、
アミンオキシドなどの非イオン界面活性剤、ベタインな
どの両性界面活性剤、プロテアーゼ、リパーゼ、アミラ
ーゼ、セルラーゼなどの酵素、蛍光増白剤、染料、顔料
、香料等を添加することができる。
ビニルピロリドン、ポリエチレングリコールのような再
汚染防止剤、アルキル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、
アルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸石けんな
どの陰イオン界面活性剤、ポリオキシェチレンアルキル
フェノールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、高級脂肪酸のモノあるいはジエタノールアミド、
アミンオキシドなどの非イオン界面活性剤、ベタインな
どの両性界面活性剤、プロテアーゼ、リパーゼ、アミラ
ーゼ、セルラーゼなどの酵素、蛍光増白剤、染料、顔料
、香料等を添加することができる。
また本発明の漂白剤組成物は、従来公知の衣料用粒状洗
剤と適宜混合して漂白洗浄剤組成物を得ることができる
。
剤と適宜混合して漂白洗浄剤組成物を得ることができる
。
以下本発明を実施例について説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
まず、本発明に使用される漂白活性化剤の合成例を参考
例として示す。
例として示す。
参考例1
ジメチルオクチルアミ710g(63. 7mmol)
を30mlのメタノールに溶解し、5. 1g (
63. 7mmol)のクロロエタノールを加え、エタ
ノール還流下30時間反応させ、溶媒留去することによ
り、白色結晶15. 1g(63.7mmol) とし
て次の式(II)で示される化合物が得られる。収率1
00%。
を30mlのメタノールに溶解し、5. 1g (
63. 7mmol)のクロロエタノールを加え、エタ
ノール還流下30時間反応させ、溶媒留去することによ
り、白色結晶15. 1g(63.7mmol) とし
て次の式(II)で示される化合物が得られる。収率1
00%。
CH3
一方、ホスゲン47g (0. 47mol)をドライ
アイス/アセトン浴で冷却した300mf!の三口フラ
スコに入れ、塩化カルシウムで乾燥したクロロホルム1
00−を加える。次にトルエンを溶媒としてディーンス
タークにより乾燥を行ったp−ヒドo −1− ’7安
息香酸メチル14. 4g (0、095mO1)を添
加し、−30℃で1時間撹拌する。その後、室温で一夜
反応し、溶媒及び過剰のホスゲンを留去する。この際、
水酸化ナ} IJウム溶液をトラップに使い、ホスゲン
及び塩化水素ガスは完全にトラップする。次の式(II
I)で示される化合物が19. :3g得られる。収率
95.2%0U 上記式<m>の化合物10g (0. 047mol)
とピリジン3. 65g (0. 049mol>
をテトラヒドo7ラン30mlに溶解し、これに10.
1g (0. 047mol)の式(II)の化合物
をテトラヒド口フラン30mI!.に溶解したものを室
温で滴下する。一夜室温で撹拌し、溶媒を留去すること
により、上記(I−a)の化合物が19.1g得られる
。収率98%0参考例2 ホスゲン53g (0. 54mol)及びp−ヒドロ
キシ安息香酸アミド14. 8g(0. llmol>
より参考例1の方法に従って次の式(rV)で示される
化合物が24. 5g (96. 2mol)得られる
。収率96,2%。
アイス/アセトン浴で冷却した300mf!の三口フラ
スコに入れ、塩化カルシウムで乾燥したクロロホルム1
00−を加える。次にトルエンを溶媒としてディーンス
タークにより乾燥を行ったp−ヒドo −1− ’7安
息香酸メチル14. 4g (0、095mO1)を添
加し、−30℃で1時間撹拌する。その後、室温で一夜
反応し、溶媒及び過剰のホスゲンを留去する。この際、
水酸化ナ} IJウム溶液をトラップに使い、ホスゲン
及び塩化水素ガスは完全にトラップする。次の式(II
I)で示される化合物が19. :3g得られる。収率
95.2%0U 上記式<m>の化合物10g (0. 047mol)
とピリジン3. 65g (0. 049mol>
をテトラヒドo7ラン30mlに溶解し、これに10.
1g (0. 047mol)の式(II)の化合物
をテトラヒド口フラン30mI!.に溶解したものを室
温で滴下する。一夜室温で撹拌し、溶媒を留去すること
により、上記(I−a)の化合物が19.1g得られる
。収率98%0参考例2 ホスゲン53g (0. 54mol)及びp−ヒドロ
キシ安息香酸アミド14. 8g(0. llmol>
より参考例1の方法に従って次の式(rV)で示される
化合物が24. 5g (96. 2mol)得られる
。収率96,2%。
得・られる。収率93.5%。
U
参考例1の方法に従って10g (0. 042mol
)の上記式(II)の化合物と9. 9g(0. 04
2mol)の上記式(IV)の化合物より16. 0g
の上記式(1−b)の化合物が得られる。収率94.6
%。
)の上記式(II)の化合物と9. 9g(0. 04
2mol)の上記式(IV)の化合物より16. 0g
の上記式(1−b)の化合物が得られる。収率94.6
%。
参考例3
参考例1の方法に従って10g(0. 042mol)
の上記式(II)の化合物と7. 46g(0. 04
2mol)の上記式(V)の化合物より14. 4gの
上記式(I−c)の化合物が得られる。収率90.3%
。
の上記式(II)の化合物と7. 46g(0. 04
2mol)の上記式(V)の化合物より14. 4gの
上記式(I−c)の化合物が得られる。収率90.3%
。
参考例4
ホスゲン51g (0. 52mol)及び次の反応式
に示す化合物12. 0g (0. 104mo!)よ
り参考例1の方法に従って次の式(V)で示される化合
物が1?. 3gホスゲン48g(0. 485mol
)及び次の反応式に示す化合物13. 5g (0.
097mol)より参考例1の方法に従って次の式(V
I)の化合物が18. 2g得られる。
に示す化合物12. 0g (0. 104mo!)よ
り参考例1の方法に従って次の式(V)で示される化合
物が1?. 3gホスゲン48g(0. 485mol
)及び次の反応式に示す化合物13. 5g (0.
097mol)より参考例1の方法に従って次の式(V
I)の化合物が18. 2g得られる。
C}1,
HOCH2CH2−N−Cll3+ CI−C−Cl
[:}I. Cド 0 ■ 参考例1の方法に従って10g (0. 042mol
)の上記式(VI)の化合物と、蒸留精製したグリセリ
ン2. 28g(0. 021mol)より17.2g
の上記式(I−d)の化合物が得られた。この他に一置
換体あるいは三置換体も数%ずつ含まれていた。式(I
−d)の化合物としては収率82.1%。
[:}I. Cド 0 ■ 参考例1の方法に従って10g (0. 042mol
)の上記式(VI)の化合物と、蒸留精製したグリセリ
ン2. 28g(0. 021mol)より17.2g
の上記式(I−d)の化合物が得られた。この他に一置
換体あるいは三置換体も数%ずつ含まれていた。式(I
−d)の化合物としては収率82.1%。
実施例l
く漂白剤の浸漬漂白の漂白効果〉
20℃の水300mj!に有効酸素が0.05%となる
ように過炭酸ナトリウムを溶解し、この溶液中の過酸化
水素と1/16当量となるように上記参考例1〜4で得
られた活性化剤(I−a)乃至(I−d)及び比較のた
めテトラアセチルエチレンジアミン(TAED)を夫々
第1表に示す割合で添加し、下記の方法で調製した紅茶
汚染布(5枚)を用いて30分間浸漬漂白を行い、水洗
い、乾燥後、下式により漂白率を求めた。
ように過炭酸ナトリウムを溶解し、この溶液中の過酸化
水素と1/16当量となるように上記参考例1〜4で得
られた活性化剤(I−a)乃至(I−d)及び比較のた
めテトラアセチルエチレンジアミン(TAED)を夫々
第1表に示す割合で添加し、下記の方法で調製した紅茶
汚染布(5枚)を用いて30分間浸漬漂白を行い、水洗
い、乾燥後、下式により漂白率を求めた。
紅茶汚染布の漂白率:
漂白率(%)一
反射率は日本電色工業■製NDR IOIDPで460
nmフィルターを使用して測定した。
nmフィルターを使用して測定した。
紅茶汚染布:
日東紅茶(黄色パッケージ)80gを3βのイオン交換
水にて約15分間煮沸後、糊抜きしたサラシ木綿でこし
、この液に木綿金布$2003布を浸し、約15分間煮
沸する。そのまま火よりおろし、2時間程度放置後自然
乾燥させ、洗液に色のつかなくなるまで水洗し、脱水、
プレス後、3cmx3cmの試験片とし、実験に供した
。
水にて約15分間煮沸後、糊抜きしたサラシ木綿でこし
、この液に木綿金布$2003布を浸し、約15分間煮
沸する。そのまま火よりおろし、2時間程度放置後自然
乾燥させ、洗液に色のつかなくなるまで水洗し、脱水、
プレス後、3cmx3cmの試験片とし、実験に供した
。
漂白試験の結果を第1表に示す。
第1表
市販重質洗剤(アニオン活性剤ベース)を0. 133
%、過炭酸ナトリウムを0.013%、及び式(r−a
)の化合物又はTAEDを夫々0.013%添加した洗
浄液に紅茶汚染布5枚を入れ、ターゴットメーターで2
0℃、lO分洗浄した後、水洗い、乾燥後、漂白率を求
めた。
%、過炭酸ナトリウムを0.013%、及び式(r−a
)の化合物又はTAEDを夫々0.013%添加した洗
浄液に紅茶汚染布5枚を入れ、ターゴットメーターで2
0℃、lO分洗浄した後、水洗い、乾燥後、漂白率を求
めた。
漂白率は式(I−a)の化合物を添加した場合6.5%
、TAEDを添加した場合3.9%であった。
、TAEDを添加した場合3.9%であった。
1) ヘキスト社製テトラアセチルエチレンジアミン
実施例2
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a)過酸化水素又は水溶液中で過酸化水素を発生する
過酸化物、及び (b)下記の一般式( I )で表されるカチオン化合物 を含有することを特徴とする漂白剤組成物及び漂白洗浄
剤組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R_1、R_2、R_3;アルキル基、アルケニル基又
はアルカリール基 R_4;アルキレン基、シクロアルキレン基、フェニレ
ン基、アルキレンフェニレン基又は ポリアルコキシレン基 L;▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、グリセリン残基又
は 糖誘導体残基 (R_5、R_8、R_9はアルキル基、R_6、R_
7はH又はアルキル基、R_1_0はアルキレン基を示
す)X;無機又は有機の対イオン を表す〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63285422A JPH02132195A (ja) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | 漂白剤及び漂白洗剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63285422A JPH02132195A (ja) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | 漂白剤及び漂白洗剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02132195A true JPH02132195A (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=17691317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63285422A Pending JPH02132195A (ja) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | 漂白剤及び漂白洗剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02132195A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996006913A1 (en) * | 1994-08-31 | 1996-03-07 | The Procter & Gamble Company | Perhydrolysis-selective bleach activators |
| WO1996006914A1 (en) * | 1994-08-31 | 1996-03-07 | The Procter & Gamble Company | Multiple-substituted bleach activators |
| WO1996006915A1 (en) * | 1994-08-31 | 1996-03-07 | The Procter & Gamble Company | Quaternary substituted bleach activators |
| US5599781A (en) * | 1995-07-27 | 1997-02-04 | Haeggberg; Donna J. | Automatic dishwashing detergent having bleach system comprising monopersulfate, cationic bleach activator and perborate or percarbonate |
| US5705091A (en) * | 1995-09-11 | 1998-01-06 | The Clorox Company | Alkoxylated peracid activators |
| CN112876373A (zh) * | 2019-11-29 | 2021-06-01 | 四川大学华西医院 | 一种双季铵化合物及其制备方法和用途 |
-
1988
- 1988-11-11 JP JP63285422A patent/JPH02132195A/ja active Pending
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