JPH07223908A - 徐放性抗菌組成物 - Google Patents

徐放性抗菌組成物

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JPH07223908A
JPH07223908A JP4051594A JP4051594A JPH07223908A JP H07223908 A JPH07223908 A JP H07223908A JP 4051594 A JP4051594 A JP 4051594A JP 4051594 A JP4051594 A JP 4051594A JP H07223908 A JPH07223908 A JP H07223908A
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JP
Japan
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lactic acid
antibacterial
present
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polymer
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JP4051594A
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English (en)
Inventor
Takao Okada
隆雄 岡田
Kensho Maesato
健正 真栄里
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Taki Chemical Co Ltd
Original Assignee
Taki Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 徐放性抗菌組成物に関し、マンニットを加え
ることにより抗菌剤の徐放効果を持続させたのであり、
広い抗菌スペクトルを有し、自然・環境に優しい徐放性
抗菌組成物を目的とするものである。 【構成】 数平均分子量1,200〜5,000の乳酸重合体また
は乳酸−グリコール酸共重合体とシンナムアルデヒドと
チモールとマンニットを軟化混合してなる徐放性抗菌組
成物

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は徐放性抗菌組成物、特
に、特定分子量の乳酸系重合体と天然物由来の抗菌剤及
びマンニットを軟化混合してなる徐放性抗菌組成物に関
し、本発明によれば、環境汚染がなく長期わたり、広い
抗菌スペクトルで抗菌効果が持続する徐放性抗菌組成物
を提供することができる。
【０００２】
【従来の技術】乳酸系の重合体を用いて薬剤を放出制御
する方法として、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸と重量平
均分子量130,000の乳酸重合体とを溶融混合し、ペレッ
ト化することで2,4-ジクロロフェノキシ酢酸を徐放化す
る方法が知られている(Environ.Sci.Technol.,7(10),95
5(1973))。また、除草剤、土壌殺虫剤、土壌殺菌剤のよ
うな農薬と分子量3,000〜40,000の乳酸重合体を有機溶
媒に溶解した溶液とを混合し、これを乾燥した農業用組
成物が知られている(特開昭59-199603号)。また、本発
明者らも数平均分子量が300〜8,000の乳酸及び／又はグ
リコール酸の(共)重合体とヒノキチオールとを含有した
徐放性の抗菌組成物(特開平5-97619号)を開発した。
【０００３】しかし、前者の方法に於いては極めて高分
子量の重合体を使用するものであるため、溶融混合には
80℃以上に加熱する必要があり、熱に不安定あるいは分
解する薬剤に対しては適用することができない。のみな
らず高分子量の重合体を製造する必要があり極めて高価
となる。また、有機溶媒を使用する農業用組成物は有機
溶媒の回収等が必要であり製造工程が複雑となり高価と
なる。また、本発明者らが開発した抗菌組成物はヒノキ
チオールが高価であるという欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】かかる技術背景のも
と、安価で環境安全性の高い徐放性を有する抗菌組成物
について研究を重ねた結果以下に詳記する本発明を完成
したものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は数平均分
子量1,200〜5,000の範囲にある乳酸重合体または乳酸−
グリコール酸共重合体とシンナムアルデヒドとチモール
とマンニットを軟化混合してなる徐放性抗菌組成物に関
する。
【０００６】
【作用】本発明の徐放性基剤となる乳酸重合体または乳
酸グリコール酸共重合体は数平均分子量が1,200〜5,000
の範囲のものを使用する。数平均分子量が1,200を下回
ると、環境条件により重合体の生分解が急速に進むと共
に、生分解が進行しない場合に於いても分子量が小さい
ため溶出が早く徐放効果が得られない。
【０００７】また、重合体組成により若干異なるが1,20
0〜3,000の範囲の物は軟化温度も低く成形加工性が優れ
ているが、3,000以上の物に比べて若干徐放持続性は小
さくなる。3,000以上になると軟化温度は高くなるが徐
放持続性は大きくなる。数平均分子量が5,000を上回る
と軟化温度が高くなり薬効が著しく減退する。
【０００８】本発明乳酸系重合体の製造方法についてい
えば、数平均分子量が本発明の範囲内であれば、公知の
何れの方法により製造したものであっても良い。例え
ば、乳酸又は乳酸とグリコール酸を減圧下で直接脱水重
縮合することにより、製造することができる(湯原ら,工
化,68(5),983(1965))。また、乳酸または乳酸とグリコ
ール酸を酸化亜鉛などの触媒存在下で減圧蒸留を行い、
ラクチド、グリコリドを得た後、これらを塩化スズ、ジ
エチル亜鉛等の触媒存在下で重合を行うことによっても
製造することができる(Kulkarni,J.Biomrd.Mater.Res.,
5,169(1971))。
【０００９】本発明に使用する乳酸はD体、L体、DL体の
いずれのものであっても良い。また、乳酸−グリコール
酸の共重合体に於ける組成比は乳酸/グリコール酸(モル
比)で35〜100の範囲が良い。この範囲を逸脱すると均一
な組成物が得られない。
【００１０】本発明の乳酸重合体または乳酸−グリコー
ル酸共重合体は生分解性の物質であり、医療分野では担
体等として使用され環境汚染のない物質である。
【００１１】本発明はこのような環境汚染のない、乳酸
重合体または乳酸−グリコール酸共重合体を徐放性基材
とし、天然物由来の抗菌性物質として周知のシンナムア
ルデヒドとチモールを使用するものである。
【００１２】シンナムアルデヒドは特に糸状菌に対して
抗菌効果が顕著であり、また、菓子類の食品香料として
使用されているため安価である。
【００１３】一方、チモールは細菌に対して有効であり
化粧料の石けん、クリーム等に使用されている。
【００１４】本発明はこのように自然・環境に対して極
めて優しく、抗菌スペクトルの広い原料を使用して、徐
放性抗菌組成物を製造するものであるが、シンナムアル
デヒドとチモールを本発明の軟化させた乳酸系重合体に
単に添加混合しても、初期より抗菌性を示し、持続性の
ある徐放性抗菌組成物を得ることができないことが判っ
た。そこでこれらの原料を使用し、使用初期より高い抗
菌性を示し、徐放性を発揮する組成物について更に検討
を進めた結果、マンニットが極めてこれらの効果発現に
有効なることを発見した。
【００１５】マンニットは広く植物界に分布する糖アル
コールで、コンブ、マンナ等に多含され、特に医薬品製
剤における希釈剤あるいは賦形剤として有用である。
【００１６】本発明に於けるマンニットの使用態様とし
て、本発明者らが最も推奨する方法はマンニットとシン
ナムアルデヒドをよく混合した後、これを乳酸系重合体
に添加し、軟化混合する方法であって、この場合、最も
良く均一混合ができ徐放性を持続することができる。ま
た、別の態様としてはマンニットとシンナムアルデヒド
及びチモールを良く混合した後、これを乳酸重合体に添
加し、軟化混合する方法である。また更に別の態様とし
てはマンニット、シンナムアルデヒド及びチモールを別
々に乳酸系重合体に添加し、軟化混合しても良い。本発
明に於けるマンニットの作用については定かではない
が、滑剤的作用によりシンナムアルデヒド、チモール及
び乳酸系重合体相互の親和性を高め、使用開始時より高
い抗菌効果及び持続性を示すものと推定される。
【００１７】本発明に於ける各原料の使用割合について
いえば、乳酸系重合体に対してシンナムアルデヒド7〜4
0重量％、チモール5〜15重量％である。下限以下では抗
菌性を期待することができず、上限以上に添加しても抗
菌効果との関係に於いて、添加量に見合う経済的効果が
得られない。
【００１８】また、マンニットの使用割合はシンナムア
ルデヒド及びチモールの合量に対して1〜8倍量が良い。
1倍量以下では初期抗菌効果等本発明の目的を達成する
ことが困難となり、また、8倍量以上では徐放性持続効
果が低下する。
【００１９】次に、本発明徐放性抗菌剤組成物の製造方
法についていえば、公知の方法により製造した乳酸系重
合体を40〜80℃に加熱して軟化する。加熱温度は数平均
分子量が大きくなるに従って高くする。軟化した重合体
に予め混合した他の原料、即ち抗菌剤及びマンニットを
添加する。勿論個別に添加しても良いが最良の方法は前
記の通りである。また、別の方法としては、全ての原料
を混合容器に加えた後、40〜80℃に加熱し混合してもよ
い。混合時間は加熱温度、各原料の使用割合にもよるが
概ね0.1〜1時間である。このようにして加熱、軟化、混
合した組成物は常法により、板状、棒状、顆粒状等の任
意の形状に成形することができる。
【００２０】本発明組成物はこれを上記の如く単独成形
体として使用することもできるし、各種繊維、不織布、
紙、プラスチック等の製造時に添加して使用しても良
い。また、接着剤等と混合して各種素材表面に付着させ
て使用しても良い。
【００２１】
【実施例】以下に本発明の実施例を掲げ更に説明する。
尚、％は特に断らない限り重量％を示す。
【００２２】88％のL-乳酸65gを200mlの反応容器に入
れ、これに230ml/minの流速で窒素ガスを導入しなが
ら、約200℃で12時間の重合反応を行った。得られた重
合体の分子量を末端基定量法により測定した結果、数平
均分子量は2,300であった。この乳酸重合体20gをステン
レス容器に移し、50℃に加熱して軟化させ、これにシン
ナムアルデヒド3.8g、チモール2.2g及びマンニット11g
を加えて、約20分間十分に混合し、室温に放冷し本発明
徐放性抗菌剤を製造した(本発明例１)。また、L-乳酸に
代えて90％DL-乳酸31g、97％グリコール酸29.3gを使用
したことを除いては、本発明例１と全く同様の方法によ
り本発明徐放性抗菌剤組成物を製造した(本発明例２)。
尚、この場合の乳酸−グリコール酸共重合体の数平均分
子量は2,800であった。
【００２３】一方、マンニットを加えないことを除いて
は本発明例１と全く同様の方法により抗菌剤組成物を製
造した(比較例)。
【００２４】試験方法は組成物2mgを供試菌含有培地上
に置床後30℃で培養し所定時間経過後の生育阻止円の直
径を測定した。その結果を表１に示した。
【００２５】
【表１】 (1)供試菌---シュウドモナス・ソラナシラム(Pseudomon
as solanacearum) MAFF 13-01857 (2)培地---ジャガイモ200gからのポテト煎汁液にペプト
ン5g、燐酸2ナトリウム12水塩3g、燐酸一カリウム0.5
g、食塩3g、寒天15gを溶かした液を蒸留水で1000mlにし
た寒天培地10mlをφ90mmの滅菌シャーレに入れ固化し
た。 (3)菌濃度---6.3×108CFU/培地10ml
【００２６】
【発明の効果】本発明は数平均分子量1,200〜5,000の乳
酸重合体または乳酸−グリコール酸共重合体を徐放性基
剤とし、抗菌剤としてシンナムアルデヒド及びチモール
を使用し、更にマンニットを加えて抗菌剤の徐放効果を
持続させたのであり、広い抗菌スペクトルを有し、全て
天然物由来の原料で構成されているから、自然・環境に
優しく、農業用資材、建築用資材などへの使用は勿論、
台所用品、衣服等生活用資材など広範囲な資材に適用す
ることができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 数平均分子量が1,200〜5,000の範囲にあ
    る乳酸重合体または乳酸−グリコール酸共重合体とシン
    ナムアルデヒドとチモールとマンニットを軟化混合して
    なる徐放性抗菌組成物
JP4051594A 1994-02-14 1994-02-14 徐放性抗菌組成物 Pending JPH07223908A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1146111A1 (en) * 2000-04-14 2001-10-17 The Procter & Gamble Company Process of disinfecting a hard-surface with a composition comprising cinnamon oil and/or an active thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1146111A1 (en) * 2000-04-14 2001-10-17 The Procter & Gamble Company Process of disinfecting a hard-surface with a composition comprising cinnamon oil and/or an active thereof
WO2001079409A1 (en) * 2000-04-14 2001-10-25 The Procter & Gamble Company Process of disinfecting a hard-surface with a composition comprising cinnamon oil and/or an active thereof

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