JPH0722645B2 - ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法 - Google Patents
ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法Info
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- JPH0722645B2 JPH0722645B2 JP63263751A JP26375188A JPH0722645B2 JP H0722645 B2 JPH0722645 B2 JP H0722645B2 JP 63263751 A JP63263751 A JP 63263751A JP 26375188 A JP26375188 A JP 26375188A JP H0722645 B2 JPH0722645 B2 JP H0722645B2
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- polyarylene sulfide
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/06—Flash distillation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/0277—Post-polymerisation treatment
- C08G75/0281—Recovery or purification
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方
法に関する。さらに詳しく言うと、本発明は、ポリアリ
ーレンスルフィド製造溶媒を効率よく、安定的に回収す
ることのできるポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回
収方法に関する。
法に関する。さらに詳しく言うと、本発明は、ポリアリ
ーレンスルフィド製造溶媒を効率よく、安定的に回収す
ることのできるポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回
収方法に関する。
［従来技術および発明が解決しようとする課題］ 一般に、ポリアリーレンスルフィドを製造するのに使用
されるＮ−メチルピロリドンなどのポリアリーレンスル
フィド製造溶媒は、高価なものである。
されるＮ−メチルピロリドンなどのポリアリーレンスル
フィド製造溶媒は、高価なものである。
したがって、製造コストを低めるために、ポリアリーレ
ンスルフィドを製造する各工程で発生したところの、製
造溶媒（ポリアリーレンスルフィド製造溶媒）を主成分
とする混合液から、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒
を回収する必要がある。
ンスルフィドを製造する各工程で発生したところの、製
造溶媒（ポリアリーレンスルフィド製造溶媒）を主成分
とする混合液から、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒
を回収する必要がある。
前記のポリアリーレンスルフィドを製造する各工程から
発生したところの、製造溶媒を主成分とする混合液とし
ては、たとえば、ポリアリーレンスルフィドの重合反
応後の反応混合液から重合物および沈殿物を分離する工
程から発生する溶媒液、重合されたポリアリーレンス
ルフィドを洗浄する工程から発生する洗浄液、あるい
は、これらの溶媒液および洗浄液を混合したものなどが
ある。
発生したところの、製造溶媒を主成分とする混合液とし
ては、たとえば、ポリアリーレンスルフィドの重合反
応後の反応混合液から重合物および沈殿物を分離する工
程から発生する溶媒液、重合されたポリアリーレンス
ルフィドを洗浄する工程から発生する洗浄液、あるい
は、これらの溶媒液および洗浄液を混合したものなどが
ある。
このような混合液（ポリアリーレンスルフィド製造溶媒
を主成分とする混合液）は、ポリアリーレンスルフィド
製造溶媒の他に、通常、未反応モノマー、オリゴマー、
溶媒劣化物、場合によって重合助剤などの不純物が混入
しいる。
を主成分とする混合液）は、ポリアリーレンスルフィド
製造溶媒の他に、通常、未反応モノマー、オリゴマー、
溶媒劣化物、場合によって重合助剤などの不純物が混入
しいる。
したがって、前記混合液からポリアリーレンスルフィド
製造溶媒を回収するためには、前記混合液から前記不純
物を分離する必要がある。
製造溶媒を回収するためには、前記混合液から前記不純
物を分離する必要がある。
前記混合液から前記不純物を分離して、ポリアリーレン
スルフィド製造溶媒を回収する回収方法の一つとして、
ポリアリーレンスルフィドの重合反応後の反応混合液を
高温状態にして、断熱的にフラッシングさせ、ポリアリ
ーレンスルフィド製造溶媒を揮発させてポリアリーレン
スルフィド製造溶媒を回収する回収方法が提案されてい
る（特開昭61−53324号公報、米国特許第３、941,664号
明細書）。
スルフィド製造溶媒を回収する回収方法の一つとして、
ポリアリーレンスルフィドの重合反応後の反応混合液を
高温状態にして、断熱的にフラッシングさせ、ポリアリ
ーレンスルフィド製造溶媒を揮発させてポリアリーレン
スルフィド製造溶媒を回収する回収方法が提案されてい
る（特開昭61−53324号公報、米国特許第３、941,664号
明細書）。
この回収方法には、一般に、フラッシュ槽に、特定の
撹拌設備、蒸発設備、熱源、重合助剤等の固形物の移送
設備などの特別な設備を必要とするので回収コストが高
くなり、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒を効率よく
回収することができないという問題点がある。また、
混合液から揮発しないで残るポリアリーレンスルフィド
製造溶媒が多いので、ポリアリーレンスルフィド製造溶
媒を高い回収率で回収することができないという問題点
もある。
撹拌設備、蒸発設備、熱源、重合助剤等の固形物の移送
設備などの特別な設備を必要とするので回収コストが高
くなり、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒を効率よく
回収することができないという問題点がある。また、
混合液から揮発しないで残るポリアリーレンスルフィド
製造溶媒が多いので、ポリアリーレンスルフィド製造溶
媒を高い回収率で回収することができないという問題点
もある。
また、前記回収方法の他に、混合液を精留塔で精留し
て、精留されたポリアリーレンスルフィド製造溶媒と精
留塔のボトム液（残液）とを得、次いで、精留塔のボト
ム液を蒸発器にかけて、精留塔のボトム液に残っている
ポリアリーレンスルフィド製造溶媒も回収して回収率を
高めた回収方法が提案されている（特開昭62−253,624
号）。
て、精留されたポリアリーレンスルフィド製造溶媒と精
留塔のボトム液（残液）とを得、次いで、精留塔のボト
ム液を蒸発器にかけて、精留塔のボトム液に残っている
ポリアリーレンスルフィド製造溶媒も回収して回収率を
高めた回収方法が提案されている（特開昭62−253,624
号）。
この回収方法には、一般に、混合液に、製造溶媒に可
溶なオリゴマー、重合助剤等の固形物が含まれており、
これらが精留塔の閉塞現象を引き起し易いので、ポリア
リーレンスルフィド製造溶媒を安定的に回収することが
できないという問題点がある。特に混合液に重合助剤を
含む場合は、通常、固形分が混合液より多く含まれてい
るので、安定的な回収をすることのできない現象がより
顕著になるという問題点がある。また、混合液の性状
が変化した場合に、精留塔の運転条件が変動し、その収
拾に手間がかかるので、ポリアリーレンスルフィド製造
溶媒を常に効率よく回収することができないという問題
点もある。
溶なオリゴマー、重合助剤等の固形物が含まれており、
これらが精留塔の閉塞現象を引き起し易いので、ポリア
リーレンスルフィド製造溶媒を安定的に回収することが
できないという問題点がある。特に混合液に重合助剤を
含む場合は、通常、固形分が混合液より多く含まれてい
るので、安定的な回収をすることのできない現象がより
顕著になるという問題点がある。また、混合液の性状
が変化した場合に、精留塔の運転条件が変動し、その収
拾に手間がかかるので、ポリアリーレンスルフィド製造
溶媒を常に効率よく回収することができないという問題
点もある。
本発明は前記事情に基いてなされたものである。
すなわち、本発明の目的は、前記問題点を解消し、ポリ
アリーレンスルフィド製造溶媒を効率よく、安定的に回
収することのできるポリアリーレンスルフィド製造溶媒
の回収方法を提供することにある。
アリーレンスルフィド製造溶媒を効率よく、安定的に回
収することのできるポリアリーレンスルフィド製造溶媒
の回収方法を提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 前記課題を解決するために、本発明者が鋭意研究を重ね
た結果、特定の処理を、特定の組合せで行なうことによ
り前記目的を達成できることを見出して本発明に到達し
た。
た結果、特定の処理を、特定の組合せで行なうことによ
り前記目的を達成できることを見出して本発明に到達し
た。
すなわち、請求項１に記載の発明の構成は、ポリアリー
レンスルフィドの製造工程で発生したところの、製造溶
媒を80〜99重量％含有する混合液をフラッシュ蒸発操作
に供して、フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液
（Ｂ）とに分離し、前記フラッシュ蒸気（Ａ）を精留す
ることを特徴とするポリアリーレンスルフィド製造溶媒
の回収方法であり、請求項２に記載の発明の構成は、前
記フラッシュ残液（Ｂ）を固体あるいは高粘度スラリー
を排出する機能を有する蒸発器を用いて、蒸発器蒸気
（Ｃ）と蒸発器残渣（Ｄ）とに分離し、前記蒸発器蒸気
（Ｃ）を精留することを特徴とするポリアリーレンスル
フィド製造溶媒の回収方法である。
レンスルフィドの製造工程で発生したところの、製造溶
媒を80〜99重量％含有する混合液をフラッシュ蒸発操作
に供して、フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液
（Ｂ）とに分離し、前記フラッシュ蒸気（Ａ）を精留す
ることを特徴とするポリアリーレンスルフィド製造溶媒
の回収方法であり、請求項２に記載の発明の構成は、前
記フラッシュ残液（Ｂ）を固体あるいは高粘度スラリー
を排出する機能を有する蒸発器を用いて、蒸発器蒸気
（Ｃ）と蒸発器残渣（Ｄ）とに分離し、前記蒸発器蒸気
（Ｃ）を精留することを特徴とするポリアリーレンスル
フィド製造溶媒の回収方法である。
また、前記フラッシュ蒸気（Ａ）と前記蒸発器蒸気
（Ｃ）とを、同一の精留塔を用いて精留することによ
り、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒を回収すること
ができる（請求項３）。
（Ｃ）とを、同一の精留塔を用いて精留することによ
り、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒を回収すること
ができる（請求項３）。
さらに、前記フラッシュ蒸気（Ａ）と前記蒸発器蒸気
（Ｃ）との混合物を精留することにより、ポリアリーレ
ンスルフィド製造溶媒を回収することができる（請求項
４）。
（Ｃ）との混合物を精留することにより、ポリアリーレ
ンスルフィド製造溶媒を回収することができる（請求項
４）。
以下、本発明の方法を、フラッシュ蒸発操作、蒸発器を
用いる分離、精留の順に説明する。
用いる分離、精留の順に説明する。
フラッシュ蒸発操作 前記フラッシュ蒸発操作は、ポリアリーレンスルフィド
の製造工程で発生したところの、製造溶媒を主成分とす
る混合液を、フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液
（Ｂ）とに分離する。
の製造工程で発生したところの、製造溶媒を主成分とす
る混合液を、フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液
（Ｂ）とに分離する。
前記のポリアリーレンスルフィドの製造工程で発生した
ところの、製造溶媒を主成分とする混合液としては、た
とえば、ポリアリーレンスルフィドの重合反応後の反
応液を固液分離して得られる溶媒液、前記固形分離に
より得られたポリアリーレンスルフィド含有の固形分を
洗浄する工程から発生する洗浄液、前記の溶媒液と前
記の洗浄液との混合液、前記の溶媒液、前記の洗浄
液、あるいは前記の混合液をさらに固液分離して得られ
る溶媒液などがある。
ところの、製造溶媒を主成分とする混合液としては、た
とえば、ポリアリーレンスルフィドの重合反応後の反
応液を固液分離して得られる溶媒液、前記固形分離に
より得られたポリアリーレンスルフィド含有の固形分を
洗浄する工程から発生する洗浄液、前記の溶媒液と前
記の洗浄液との混合液、前記の溶媒液、前記の洗浄
液、あるいは前記の混合液をさらに固液分離して得られ
る溶媒液などがある。
前記の製造溶媒を主成分とする混合液は、通常、ポリア
リーレンスルフィド製造溶媒の他に、未反応モノマー、
水分、溶媒劣化物、オリゴマー、アルカリ金属ハロゲン
化物等の重合助剤などを含み、さらには、アルカリ金属
塩、アセトン等の製造溶媒以外の溶媒などを含んでいる
場合も多い。
リーレンスルフィド製造溶媒の他に、未反応モノマー、
水分、溶媒劣化物、オリゴマー、アルカリ金属ハロゲン
化物等の重合助剤などを含み、さらには、アルカリ金属
塩、アセトン等の製造溶媒以外の溶媒などを含んでいる
場合も多い。
前記ポリアリーレンスルフィド製造溶媒としては、通
常、ポリアリーレンスルフィドの重合に用いられるもの
であり、たとえば有機アミド化合物、ラクタム化合物、
尿素化合物、環式有機リン化合物などがある。具体的に
は、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジプロピル
アセトアミド、N,N−ジメチル安息香酸アミド、カプロ
ラクタム、Ｎ−メチルカプロラクタム、Ｎ−エチルカプ
ロラクタム、Ｎ−イソプロピルカプロラクタム、Ｎ−イ
ソブチルカプロラクタム、Ｎ−ノルマルプロピルカプロ
ラクタム、Ｎ−ノルマルプチルカプロラクタム、Ｎ−シ
クロヘキシルカプロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル
−２−ピロリドン、Ｎ−イソブチル−２−ピロリドン、
Ｎ−ノルマルプロピル−２−ピロリドン、Ｎ−ノルマル
ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピ
ロリドン、Ｎ−メチル−３−メチル−２−ピロリドン、
Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−３
−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−3,4,5−トリ
メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピペリド
ン、Ｎ−エチル−２−ピペリドン、Ｎ−イソプロピル−
２−ピペリドン、Ｎ−メチル−６−メチル−２−ピペリ
ドン、Ｎ−メチル−３−エチル−２−ピペリドン、テト
ラメチル尿素、N,N′−ジメチルエチレン尿素、N,N′−
ジメチルプロピレン尿素、１−メチル−１−オシソスル
ホラン、１−エチル−１−オキソスルホラン、１−フェ
ニル−１−オキソスルホラン、１−メチル−１−オキソ
ホスホラン、１−ノルマルプロピル−１−オキソホスホ
ラン、および１−フェニル−１−オキソホスホランなど
が挙げられる。
常、ポリアリーレンスルフィドの重合に用いられるもの
であり、たとえば有機アミド化合物、ラクタム化合物、
尿素化合物、環式有機リン化合物などがある。具体的に
は、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジプロピル
アセトアミド、N,N−ジメチル安息香酸アミド、カプロ
ラクタム、Ｎ−メチルカプロラクタム、Ｎ−エチルカプ
ロラクタム、Ｎ−イソプロピルカプロラクタム、Ｎ−イ
ソブチルカプロラクタム、Ｎ−ノルマルプロピルカプロ
ラクタム、Ｎ−ノルマルプチルカプロラクタム、Ｎ−シ
クロヘキシルカプロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル
−２−ピロリドン、Ｎ−イソブチル−２−ピロリドン、
Ｎ−ノルマルプロピル−２−ピロリドン、Ｎ−ノルマル
ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピ
ロリドン、Ｎ−メチル−３−メチル−２−ピロリドン、
Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−３
−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−3,4,5−トリ
メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピペリド
ン、Ｎ−エチル−２−ピペリドン、Ｎ−イソプロピル−
２−ピペリドン、Ｎ−メチル−６−メチル−２−ピペリ
ドン、Ｎ−メチル−３−エチル−２−ピペリドン、テト
ラメチル尿素、N,N′−ジメチルエチレン尿素、N,N′−
ジメチルプロピレン尿素、１−メチル−１−オシソスル
ホラン、１−エチル−１−オキソスルホラン、１−フェ
ニル−１−オキソスルホラン、１−メチル−１−オキソ
ホスホラン、１−ノルマルプロピル−１−オキソホスホ
ラン、および１−フェニル−１−オキソホスホランなど
が挙げられる。
前記混合液には、これらの溶媒の一種を含んでいること
もあり、これらの溶媒の二種以上を含んでいることもあ
る。
もあり、これらの溶媒の二種以上を含んでいることもあ
る。
前記混合液には、前記各種の溶媒の中でも、非プロトン
性の有機アミドもしくはラクタム類を含むことが多く、
これらの中でもＮ−アルキルピロリドンを含むことが多
く、特にＮ−メチルピロリドンを含むことが多い。
性の有機アミドもしくはラクタム類を含むことが多く、
これらの中でもＮ−アルキルピロリドンを含むことが多
く、特にＮ−メチルピロリドンを含むことが多い。
前記混合液におけるポリアリーレンスルフィド製造溶媒
の含有率は、80〜99重量％である。特に90〜99重量％で
あると、本発明の効果がより一層良く奏される。
の含有率は、80〜99重量％である。特に90〜99重量％で
あると、本発明の効果がより一層良く奏される。
前記混合液が未反応モノマーを含有する場合、混合液に
おける未反応モノマーの含有率は、通常、0.1〜2.0重量
％である。
おける未反応モノマーの含有率は、通常、0.1〜2.0重量
％である。
前記混合液が水分を含有する場合、混合液における水分
の含有率は、通常、0.1〜5.0重量％である。
の含有率は、通常、0.1〜5.0重量％である。
前記混合液が溶媒劣化物を含有する場合、混合液におけ
る溶媒劣化物の含有率は、通常、1.0重量％以下であ
る。
る溶媒劣化物の含有率は、通常、1.0重量％以下であ
る。
前記混合液がオリゴマーを含有する場合、混合液におけ
るオリゴマーの含有率は、通常、0.1〜2.0重量％であ
る。
るオリゴマーの含有率は、通常、0.1〜2.0重量％であ
る。
前記混合液が重合助剤を含有する場合、混合液における
重合助剤の含有率は、通常、3.5重量％以下である。
重合助剤の含有率は、通常、3.5重量％以下である。
前記混合液がアルカリ金属塩を含有する場合、混合液に
おけるアルカリ金属塩の含有率は、通常、0.1〜5.0重量
％である。
おけるアルカリ金属塩の含有率は、通常、0.1〜5.0重量
％である。
前記混合液が製造溶媒以外の溶媒を含有する場合、混合
液における製造溶媒以外の溶倍の含有率は、通常、0.5
重量％以下である。
液における製造溶媒以外の溶倍の含有率は、通常、0.5
重量％以下である。
前記フラッシュ蒸発操作においては、前記混合液を100
〜220℃に昇温して、内圧50〜760Torrのフラッシュドラ
ムに注入する。
〜220℃に昇温して、内圧50〜760Torrのフラッシュドラ
ムに注入する。
前記混合液の昇温温度が、100℃未満であると、フラッ
シュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液（Ｂ）との分離効率が
悪くなる。一方、前記混合液の昇温温度が、220℃より
高いと、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の劣化が生
じる。なお、フラッシュドラム内に加熱源を設け、フラ
ッシュドラムの内温を100〜220℃とすれば、前記混合液
を100〜220℃に昇温しなくても、フラッシュドラムに注
入することができる。
シュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液（Ｂ）との分離効率が
悪くなる。一方、前記混合液の昇温温度が、220℃より
高いと、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の劣化が生
じる。なお、フラッシュドラム内に加熱源を設け、フラ
ッシュドラムの内温を100〜220℃とすれば、前記混合液
を100〜220℃に昇温しなくても、フラッシュドラムに注
入することができる。
前記フラッシュドラムの内圧が、50Torr未満であると、
フラッシュドラムに用いられる真空ユニットとして、性
能の良い高価なものを用いる必要性が生じる。一方、前
記フラッシュドラムの内圧が、760Torrより大きいと、
フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液（Ｂ）との分離
効率が悪くなる。
フラッシュドラムに用いられる真空ユニットとして、性
能の良い高価なものを用いる必要性が生じる。一方、前
記フラッシュドラムの内圧が、760Torrより大きいと、
フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液（Ｂ）との分離
効率が悪くなる。
前記フラッシュ蒸気（Ａ）は、通常、ポリアリーレンス
ルフィド製造溶媒、未反応モノマー、水分などを含んで
いる。
ルフィド製造溶媒、未反応モノマー、水分などを含んで
いる。
前記フラッシュ蒸気（Ａ）におけるポリアリーレンスル
フィド製造溶媒の含有率は、通常、90〜99.9重量％、特
に95〜99.9重量％であると、本発明の効果がより一層良
く奏される。
フィド製造溶媒の含有率は、通常、90〜99.9重量％、特
に95〜99.9重量％であると、本発明の効果がより一層良
く奏される。
前記フラッシュ残液（Ｂ）は、通常、ポリアリーレンス
ルフィド製造溶媒、溶媒劣化物、オリゴマー、アルカリ
金属ハロゲン化物等の重合助剤、アルカリ金属塩などを
含んでいる。
ルフィド製造溶媒、溶媒劣化物、オリゴマー、アルカリ
金属ハロゲン化物等の重合助剤、アルカリ金属塩などを
含んでいる。
前記フラッシュ残液（Ｂ）におけるポリアリーレンスル
フィド製造溶媒の含有率は、通常、５〜90重量％であ
る。
フィド製造溶媒の含有率は、通常、５〜90重量％であ
る。
蒸発器を用いる分離 前記蒸発器を用いる分離は、前記フラッシュ残液（Ｂ）
を前記蒸発器蒸気（Ｃ）と前記蒸発器残渣（Ｄ）とに分
離する。
を前記蒸発器蒸気（Ｃ）と前記蒸発器残渣（Ｄ）とに分
離する。
前記蒸発器を用いる分離において、前記蒸発器により、
固体あるいは高粘度スラリーが排出される。
固体あるいは高粘度スラリーが排出される。
好ましい蒸発器としては、蒸発器残渣（Ｄ）の有機溶
媒分の減少に伴い生成してくる固体あるいは高粘度スラ
リーを、器内で付着物として成長させず（セルフクリー
ニング型蒸発器）、排出口まで搬送する機能や、高効
率な伝熱、界面更新等により、蒸発器残渣（Ｄ）の有用
溶媒分を極少とする機能を有するものである。
媒分の減少に伴い生成してくる固体あるいは高粘度スラ
リーを、器内で付着物として成長させず（セルフクリー
ニング型蒸発器）、排出口まで搬送する機能や、高効
率な伝熱、界面更新等により、蒸発器残渣（Ｄ）の有用
溶媒分を極少とする機能を有するものである。
前記蒸発器としては、具体的には、堅型あるいは横型の
薄膜式蒸発器、一軸あるいは複数のローターを有する横
型ローター付き蒸発器などが挙げられる。
薄膜式蒸発器、一軸あるいは複数のローターを有する横
型ローター付き蒸発器などが挙げられる。
前記蒸発器の運転条件としては、通常、温度100〜260
℃、圧力50〜760Torrとする。ただし、前記フラッシュ
蒸発操作の運転状態より高温、高真空であるのが、ポリ
アリーレンスルフィド製造溶媒の回収効率の向上の面か
ら好ましい。
℃、圧力50〜760Torrとする。ただし、前記フラッシュ
蒸発操作の運転状態より高温、高真空であるのが、ポリ
アリーレンスルフィド製造溶媒の回収効率の向上の面か
ら好ましい。
また、滞留時間（分離時間）は、ポリアリーレンスルフ
ィド製造溶媒の劣化防止の観点から、より短時間である
のが望ましいが、通常、１分〜５時間の範囲内である。
ィド製造溶媒の劣化防止の観点から、より短時間である
のが望ましいが、通常、１分〜５時間の範囲内である。
前記フラッシュ残液（Ｂ）は、前記フラッシュ蒸発操作
により供給され、通常、ポリアリーレンスルフィド製造
溶媒、溶媒劣化物、オリゴマー、アルカリ金属ハロゲン
化物等の重合助剤、アルカリ金属塩などを含んでいる。
により供給され、通常、ポリアリーレンスルフィド製造
溶媒、溶媒劣化物、オリゴマー、アルカリ金属ハロゲン
化物等の重合助剤、アルカリ金属塩などを含んでいる。
前記蒸発器蒸気（Ｃ）は、通常、ポリアリーレンスルフ
ィド製造溶媒、溶媒劣化物などを含んでいる。
ィド製造溶媒、溶媒劣化物などを含んでいる。
前記蒸発器残渣（Ｄ）は、通常、オリゴマー、溶媒劣化
物、アルカリ金属ハロゲン化物等の重合助剤、アルカリ
金属塩などを含んでいる。
物、アルカリ金属ハロゲン化物等の重合助剤、アルカリ
金属塩などを含んでいる。
精留 請求項１に記載の発明においては、前記フラッシュ蒸気
（Ａ）を精留塔に供給し水分、未反応モノマー等の軽質
分を留去（精留）して精製溶媒を得る。
（Ａ）を精留塔に供給し水分、未反応モノマー等の軽質
分を留去（精留）して精製溶媒を得る。
前記フラッシュ蒸気（Ａ）は、前記フラッシュ蒸発操作
により供給され、通常、ポリアリーレンスルフィド製造
溶媒、未反応モノマー、水分、アセトン等の製造溶媒以
外の溶媒などを含んでいる。
により供給され、通常、ポリアリーレンスルフィド製造
溶媒、未反応モノマー、水分、アセトン等の製造溶媒以
外の溶媒などを含んでいる。
前記精製溶媒は、通常、精製されたポリアリーレンスル
フィド製造溶媒である。
フィド製造溶媒である。
本発明において、本質的には、蒸発成分と残渣との分離
は、フラッシュ蒸発操作により充分に可能である。した
がって、フラッシュ蒸発の設備、運転条件等の選定によ
り請求項１に記載の方法で、製造溶媒を充分に効率よ
く、安定的に回収することができる。しかしながら、溶
媒の回収率、操作性、溶媒の劣化防止などの点から、フ
ラッシュ蒸発操作で、あらかじめ蒸発成分を分離した
後、さらに溶媒を含む残渣分を蒸発器にかける後述の請
求項２に記載の発明の方がより好ましい。
は、フラッシュ蒸発操作により充分に可能である。した
がって、フラッシュ蒸発の設備、運転条件等の選定によ
り請求項１に記載の方法で、製造溶媒を充分に効率よ
く、安定的に回収することができる。しかしながら、溶
媒の回収率、操作性、溶媒の劣化防止などの点から、フ
ラッシュ蒸発操作で、あらかじめ蒸発成分を分離した
後、さらに溶媒を含む残渣分を蒸発器にかける後述の請
求項２に記載の発明の方がより好ましい。
請求項２に記載の発明においては、蒸発器蒸気（Ｃ）を
精留塔に供給し、溶媒劣化物（一般にポリアリーレンス
ルフィド製造溶媒より重質）などを留去（精留）して精
製溶媒を得る。
精留塔に供給し、溶媒劣化物（一般にポリアリーレンス
ルフィド製造溶媒より重質）などを留去（精留）して精
製溶媒を得る。
前記蒸発器蒸気（Ｃ）は、前記蒸発器を用いる分離によ
り供給され、通常、ポリアリーレンスルフィド製造溶
媒、溶媒劣化物などを含んでいる。
り供給され、通常、ポリアリーレンスルフィド製造溶
媒、溶媒劣化物などを含んでいる。
前記精製溶媒は、通常、精製されたポリアリーレンスル
フィド製造溶媒である。
フィド製造溶媒である。
前記フラッシュ蒸気（Ａ）と前記蒸発器蒸気（Ｃ）と
は、一般に、組成の大半がポリアリーレンスルフィド製
造溶媒であるので、同一の精留塔に供給して、ポリアリ
ーレンスルフィド製造溶媒を精製することができる。こ
のようにすることにより、精留塔設備の簡略化を図るこ
とができる。
は、一般に、組成の大半がポリアリーレンスルフィド製
造溶媒であるので、同一の精留塔に供給して、ポリアリ
ーレンスルフィド製造溶媒を精製することができる。こ
のようにすることにより、精留塔設備の簡略化を図るこ
とができる。
また、前記フラッシュ蒸気（Ａ）の組成と前記蒸発器蒸
気（Ｃ）の組成が、ほとんどポリアリーレンスルフィド
製造溶媒（ポリアリーレンスルフィド製造溶媒90重量％
以上）である場合、前記フラッシュ蒸気（Ａ）と前記蒸
発器蒸気（Ｃ）とを混合した混合物を精留塔に供給して
もよい。このようにすることにより、精留塔設備の簡略
化を図るとができると共に、精留回数およびその精留の
製造変動が減り、より効率的にポリアリーレンスルフィ
ド製造溶媒を回収することができる。
気（Ｃ）の組成が、ほとんどポリアリーレンスルフィド
製造溶媒（ポリアリーレンスルフィド製造溶媒90重量％
以上）である場合、前記フラッシュ蒸気（Ａ）と前記蒸
発器蒸気（Ｃ）とを混合した混合物を精留塔に供給して
もよい。このようにすることにより、精留塔設備の簡略
化を図るとができると共に、精留回数およびその精留の
製造変動が減り、より効率的にポリアリーレンスルフィ
ド製造溶媒を回収することができる。
その他 ポリアリーレンスルフィドの製造（重合）において、分
子量の増加等を目的に重合助剤を使用することが多い。
重合助剤としてはアルカリ金属ハロゲン化合物（塩化リ
チウム等）、カルボン酸金属塩（酢酸リチウム等）など
が使用される。
子量の増加等を目的に重合助剤を使用することが多い。
重合助剤としてはアルカリ金属ハロゲン化合物（塩化リ
チウム等）、カルボン酸金属塩（酢酸リチウム等）など
が使用される。
前記重合助剤は、一般に原料モノマーと等モル程度使用
されるので、溶媒中には相当量の重合助剤が存在するこ
とになり、これを直接に精留塔に供給すると、閉塞およ
び付着等のトラブルを起し易い。
されるので、溶媒中には相当量の重合助剤が存在するこ
とになり、これを直接に精留塔に供給すると、閉塞およ
び付着等のトラブルを起し易い。
したがって、本発明は重合助剤を用いるポリアリーレン
スルフィドの製造においては、特に有効なポリアリーレ
ンスルフィド製造溶媒の回収方法となる。
スルフィドの製造においては、特に有効なポリアリーレ
ンスルフィド製造溶媒の回収方法となる。
また、前記重合助剤は一般に高価であり、回収および再
使用をする必要があるが、前記蒸発器残渣（Ｄ）の主要
成分が重合助剤となるので、本発明はこの回収を容易に
する効果も有する。
使用をする必要があるが、前記蒸発器残渣（Ｄ）の主要
成分が重合助剤となるので、本発明はこの回収を容易に
する効果も有する。
本発明においては、フラッシュ蒸発操作におけるフラッ
シュドラムと、蒸発器を用いる分離における蒸発器とを
連通させ、前記フラッシュドラムと前記蒸発器との間に
バルブ等を設けることにより、前記フラッシュドラムの
減圧度を高め、より効率的にポリアリーレンスルフィド
製造溶媒を回収することもできる。
シュドラムと、蒸発器を用いる分離における蒸発器とを
連通させ、前記フラッシュドラムと前記蒸発器との間に
バルブ等を設けることにより、前記フラッシュドラムの
減圧度を高め、より効率的にポリアリーレンスルフィド
製造溶媒を回収することもできる。
［実施例］ 次に、本発明の実施例を示し、本発明についてさらに具
体的に説明する。
体的に説明する。
（比較例１） 第１図に示すような工程（操作）でポリアリーレンスル
フィド製造溶媒の回収を行なった。
フィド製造溶媒の回収を行なった。
ポリアリーレンスルフィドの製造工程で発生したところ
の、Ｎ−メチルピロリドン（NMP）を主成分とする第１
表に示す成分の混合液を200℃に昇温し、内温160℃、
圧力70Torrとしたフラッシュドラム１（容積0.5m3）に
供給し、フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液
（Ｂ）に分離した。
の、Ｎ−メチルピロリドン（NMP）を主成分とする第１
表に示す成分の混合液を200℃に昇温し、内温160℃、
圧力70Torrとしたフラッシュドラム１（容積0.5m3）に
供給し、フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液
（Ｂ）に分離した。
フラッシュ蒸気（Ａ）は、精留塔３に供給され、塔頂
分と塔底分とサイドカットの精製NMPとに分離し
た。
分と塔底分とサイドカットの精製NMPとに分離し
た。
精製NMPをポリフェニレンスルフィド（PPS）の反応溶
媒に使用したが、特に反応は支障なく実施され、所期の
物性のPPSを得た。
媒に使用したが、特に反応は支障なく実施され、所期の
物性のPPSを得た。
前記操作の数ヵ月の連続運転においても、精留塔３に
は、閉塞等のトラブルは発生しなかった。
は、閉塞等のトラブルは発生しなかった。
混合液、フラッシュ蒸気（Ａ）、フラッシュ残液
（Ｂ）、精製NMPに含まれている成分の分析結果を
第１表に示す。
（Ｂ）、精製NMPに含まれている成分の分析結果を
第１表に示す。
なお、混合液は、複数回のポリアリーレンスルフィド
（ポリフェニレンスルフィド;PPS）の製造において、そ
れぞれ得られる混合液（製造溶媒を主成分とする混合
液）を合せたものの中の一部を用いたものである。ま
た、後述する実施例１における混合液も同様である。
（ポリフェニレンスルフィド;PPS）の製造において、そ
れぞれ得られる混合液（製造溶媒を主成分とする混合
液）を合せたものの中の一部を用いたものである。ま
た、後述する実施例１における混合液も同様である。
前記のポリフェニレンスルフィドの製造の一例を以下に
詳述する。
詳述する。
−ポリフェニレンスルフィドの製造− オートクレープに硫化ナトリウム５水塩9.13kg（54.3モ
ル）、塩化リチウム2.3kg（54.3モル）およびＮ−メチ
ルピロリドン30を入れ160℃、減圧下、水を留去し
た。その後Ｎ−メチルピロリドン10、ｐ−ジクロルベ
ンゼン7.98kg（54.3モル）を加え、260℃３時間反応
し、反応混合物を得た。
ル）、塩化リチウム2.3kg（54.3モル）およびＮ−メチ
ルピロリドン30を入れ160℃、減圧下、水を留去し
た。その後Ｎ−メチルピロリドン10、ｐ−ジクロルベ
ンゼン7.98kg（54.3モル）を加え、260℃３時間反応
し、反応混合物を得た。
この反応混合物を冷却し、140メッシュのステンレスふ
るいで濾別して、粒状ポリフェニレンスルフィドを得
た。次いで、この粒状物をＮ−メチルピロリドン20で
洗浄し、収率92.5％、対数粘度数η:0.335［温度206
℃、α−クロロナフタレン、濃度0.4g/dl］、ナトリウ
ムイオン含有量210ppmの白色ポリフェニレンスルフィド
を得た。
るいで濾別して、粒状ポリフェニレンスルフィドを得
た。次いで、この粒状物をＮ−メチルピロリドン20で
洗浄し、収率92.5％、対数粘度数η:0.335［温度206
℃、α−クロロナフタレン、濃度0.4g/dl］、ナトリウ
ムイオン含有量210ppmの白色ポリフェニレンスルフィド
を得た。
（実施例１） 第２図に示すような工程（操作）でポリアリーレンスル
フィド製造溶媒の回収を行なった。
フィド製造溶媒の回収を行なった。
PPSを製造する各工程より発生したところの、NMPを主成
分とする第１表に示す成分の混合液を、内温140℃，
圧力100Torrとしたフラッシュドラム１（容積0.5m3）に
供給し、フラッシュドラム蒸気（Ａ）とフラッシュ残
液（Ｂ）・に分離した。
分とする第１表に示す成分の混合液を、内温140℃，
圧力100Torrとしたフラッシュドラム１（容積0.5m3）に
供給し、フラッシュドラム蒸気（Ａ）とフラッシュ残
液（Ｂ）・に分離した。
フラッシュ残液は縦型円筒状で薄膜形成用ローターお
よび加熱用ジャケットの付いた蒸気器２（伝熱面積0.5m
2）に供給され、温度240℃，圧力100Torrの条件下で、
蒸発器蒸気（Ｃ）と蒸発器残渣（Ｄ）に分離した。
フラッシュドラム（Ａ）と蒸発器蒸気（Ｃ）は混合
後、混合蒸気として精留塔３に供給され、塔頂分と
塔底分とサイドカットの精製NMPとに分離した。
よび加熱用ジャケットの付いた蒸気器２（伝熱面積0.5m
2）に供給され、温度240℃，圧力100Torrの条件下で、
蒸発器蒸気（Ｃ）と蒸発器残渣（Ｄ）に分離した。
フラッシュドラム（Ａ）と蒸発器蒸気（Ｃ）は混合
後、混合蒸気として精留塔３に供給され、塔頂分と
塔底分とサイドカットの精製NMPとに分離した。
精製NMPを反応溶媒に使用したが、特に反応は支障な
く実施され、所期の物性のPPSを得た。
く実施され、所期の物性のPPSを得た。
前記操作の数ヵ月の連続運転においても、精留塔３に
は、閉塞等のトラブルは発生しなかった。
は、閉塞等のトラブルは発生しなかった。
なお、混合液、フラッシュ蒸気（Ａ）、フラッシュ
残液（Ｂ）、蒸発器蒸気（Ｃ）、蒸発器残渣（Ｄ）
、NMPに含まれている成分の分析結果を第１表に示
す。
残液（Ｂ）、蒸発器蒸気（Ｃ）、蒸発器残渣（Ｄ）
、NMPに含まれている成分の分析結果を第１表に示
す。
［発明の効果］ 請求項１の発明によると、 （１） 特別の複雑な設備を必要とすることがないの
で、効率的に回収することができ、 （２） しかも、精留塔が閉塞するなどのトラブルの発
生がなく、安定的に回収することができ、 （３） 容易に回収の連続運転を行なうことができる、 等の利点を有するポリアリーレスルフィド製造溶媒の回
収方法を提供することができる。
で、効率的に回収することができ、 （２） しかも、精留塔が閉塞するなどのトラブルの発
生がなく、安定的に回収することができ、 （３） 容易に回収の連続運転を行なうことができる、 等の利点を有するポリアリーレスルフィド製造溶媒の回
収方法を提供することができる。
請求項２の発明によると、 （１） 特別の複雑な設備を必要とすることがないの
で、効率的に回収することができ、 （２） 混合液（製造溶媒を主成分とする混合液）から
回収されないで残るポリアリーレンスルフィド製造溶媒
が少なくて、回収率が高いので、効率的に回収すること
ができ、 （３） 精留塔が閉塞するなどのトラブルの発生がな
く、安定的に回収することができ、 （４） 容易に回収の連続運転を行なうことができる、 等の利点を有するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の
回収方法を提供することができる。
で、効率的に回収することができ、 （２） 混合液（製造溶媒を主成分とする混合液）から
回収されないで残るポリアリーレンスルフィド製造溶媒
が少なくて、回収率が高いので、効率的に回収すること
ができ、 （３） 精留塔が閉塞するなどのトラブルの発生がな
く、安定的に回収することができ、 （４） 容易に回収の連続運転を行なうことができる、 等の利点を有するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の
回収方法を提供することができる。
請求項３の発明によると、 （１） 特別の複雑な設備を必要とすることがなく、精
留塔が一つでもよくして設備の簡略化を図ることができ
るので、効率的に回収することができ、 （２） 混合液から回収されないで残るポリアリーレン
スルフィド製造溶媒が少なくて、回収率が高いので、よ
り効率的に回収することができ、 （３） 精留塔が閉塞するなどのトラブルの発生がな
く、安定的に回収することができ、 （４） 混合液の性状が変化した場合にも、操作に手間
がかかることなく、常に効率がよくて安定性よく回収す
ることができる、 等の利点を有するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の
回収方法を提供することができる。
留塔が一つでもよくして設備の簡略化を図ることができ
るので、効率的に回収することができ、 （２） 混合液から回収されないで残るポリアリーレン
スルフィド製造溶媒が少なくて、回収率が高いので、よ
り効率的に回収することができ、 （３） 精留塔が閉塞するなどのトラブルの発生がな
く、安定的に回収することができ、 （４） 混合液の性状が変化した場合にも、操作に手間
がかかることなく、常に効率がよくて安定性よく回収す
ることができる、 等の利点を有するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の
回収方法を提供することができる。
請求項４の発明によると、 （１） 特別の複雑な設備を必要とすることなく、精留
塔が一つでもよくして設備の簡略化を図ることができ、
さらに精留回数およびその精留の制御変動を減らすこと
ができるので、より効率的に回収することができ、 （２） 混合液から回収されないで残るポリアリーレン
スルフィド製造溶媒が少なくて、回収率が高いので、効
率的に回収することができ、 （３） 精留塔が閉塞するなどのトラブルの発生がな
く、安定的に回収することができ、 （４） 混合液の性状が変化した場合にも、操作に手間
がかかることなく、常に効率がよくて安定性よく回収す
ることができる、 等の利点を有するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の
回収方法を提供することができる。
塔が一つでもよくして設備の簡略化を図ることができ、
さらに精留回数およびその精留の制御変動を減らすこと
ができるので、より効率的に回収することができ、 （２） 混合液から回収されないで残るポリアリーレン
スルフィド製造溶媒が少なくて、回収率が高いので、効
率的に回収することができ、 （３） 精留塔が閉塞するなどのトラブルの発生がな
く、安定的に回収することができ、 （４） 混合液の性状が変化した場合にも、操作に手間
がかかることなく、常に効率がよくて安定性よく回収す
ることができる、 等の利点を有するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の
回収方法を提供することができる。
第１図および第２図は、本発明の実施例におけるポリア
リーレンスルフィド製造溶媒の回収方法の工程を示す説
明図である。 ……混合液、……フラッシュ蒸気（Ａ）、……フ
ラッシュ蒸気（Ｂ）、……蒸発器蒸気（Ｃ）、……
蒸発器残渣（Ｄ）、……混合蒸気、……塔頂分、
……塔底分、……精製NMP、１……フラッシュドラ
ム、２……蒸発器、３……精留塔。
リーレンスルフィド製造溶媒の回収方法の工程を示す説
明図である。 ……混合液、……フラッシュ蒸気（Ａ）、……フ
ラッシュ蒸気（Ｂ）、……蒸発器蒸気（Ｃ）、……
蒸発器残渣（Ｄ）、……混合蒸気、……塔頂分、
……塔底分、……精製NMP、１……フラッシュドラ
ム、２……蒸発器、３……精留塔。
Claims (4)
- 【請求項１】ポリアリーレンスルフィドの製造工程で発
生したところの、製造溶媒を80〜99重量％含有する混合
液をフラッシュ蒸発操作に供して、フラッシュ蒸気
（Ａ）とフラッシュ残液（Ｂ）とに分離し、前記フラッ
シュ蒸気（Ａ）を精留することを特徴とするポリアリー
レンスルフィド製造溶媒の回収方法。 - 【請求項２】請求項１に記載のフラッシュ残液（Ｂ）を
固体あるいは高粘度スラリーを排出する機能を有する蒸
発器を用いて、蒸発器蒸気（Ｃ）と蒸発器残差（Ｄ）と
に分離し、前記蒸発器蒸気（Ｃ）を精留することを特徴
とするポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法。 - 【請求項３】請求項１に記載のフラッシュ蒸気（Ａ）と
請求項２に記載の蒸発器蒸気（Ｃ）とを、同一の精留塔
を用いて精留するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の
回収方法。 - 【請求項４】請求項１に記載のフラッシュ蒸気（Ａ）と
請求項２に記載の蒸発器蒸気（Ｃ）との混合物を精留す
るポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63263751A JPH0722645B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法 |
| US07/422,172 US5167775A (en) | 1988-10-18 | 1989-10-16 | Method for recovery of solvent used in production of polyarylene sulfide |
| EP89119285A EP0363995B1 (en) | 1988-10-18 | 1989-10-17 | Method for recovery of solvent used in production of polyarylene sulfide |
| DE68914383T DE68914383T2 (de) | 1988-10-18 | 1989-10-17 | Verfahren zur Gewinnung von Lösungsmitteln aus der Herstellung von Polyarylensulfid. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63263751A JPH0722645B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02111402A JPH02111402A (ja) | 1990-04-24 |
| JPH0722645B2 true JPH0722645B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=17393785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63263751A Expired - Lifetime JPH0722645B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5167775A (ja) |
| EP (1) | EP0363995B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0722645B2 (ja) |
| DE (1) | DE68914383T2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5183538A (en) * | 1990-12-24 | 1993-02-02 | Phillips Petroleum Company | Extraction plus ion exchange processing of a brine stream |
| CA2072165C (en) * | 1991-06-24 | 2000-09-19 | Carlton E. Ash | Process for preparing poly(arylene sulfide) polymers using waste material |
| US6437024B1 (en) * | 1999-09-13 | 2002-08-20 | Phillips Petroleum Company | Menthanol extraction of polar organic compounds and modifier compounds from poly(arylene sulfide) polymer and oligomer streams |
| US6307011B1 (en) * | 1999-09-13 | 2001-10-23 | Phillips Petroleum Company | Recovery of modifier compounds and polar organic compounds from a poly(arylene sulfide) recycle mixture |
| JP2002293937A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Petroleum Energy Center | ポリアリーレンスルフィド副生塩の処理方法 |
| JP2002293935A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Petroleum Energy Center | ポリアリーレンスルフィド副生塩の焼成方法 |
| JP2010100701A (ja) * | 2008-10-22 | 2010-05-06 | Toray Ind Inc | 樹脂スラリーの処理方法 |
| WO2017014980A1 (en) * | 2015-07-17 | 2017-01-26 | Niagara Bottling, Llc | Labeler automated cleaning system |
| CN111170511B (zh) * | 2020-02-13 | 2021-11-23 | 四川明道和化学新材料有限公司 | 硫化钠共沸脱水液精馏塔采出水的处理方法 |
| CN114853607B (zh) * | 2021-02-04 | 2023-09-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种含单体溶剂精制系统及工艺 |
| CN113105630B (zh) * | 2021-04-14 | 2023-03-24 | 深圳市华盈新材料有限公司 | 一种聚苯硫醚生产工艺流程中的溶剂回收工艺 |
| JP2024535216A (ja) * | 2021-09-08 | 2024-09-30 | ティコナ・エルエルシー | ポリアリーレンスルフィド廃棄汚泥から有機溶媒を回収するための逆溶媒技術 |
| US12018129B2 (en) * | 2021-09-08 | 2024-06-25 | Ticona Llc | Extraction technique for recovering an organic solvent from a polyarylene sulfide waste sludge |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3658659A (en) * | 1969-09-24 | 1972-04-25 | Phillips Petroleum Co | Separating p-dichlorobenzene from n-methyl pyrrolidone by steam distillation |
| US3800845A (en) * | 1971-12-14 | 1974-04-02 | Phillips Petroleum Co | Solvent removal from poly(arylene sulfide) reaction slurry |
| US3956060A (en) * | 1971-12-30 | 1976-05-11 | Phillips Petroleum Company | Removal of reaction diluent from poly(arylene sulfide) reaction slurry |
| US3941664A (en) * | 1972-08-29 | 1976-03-02 | Phillips Petroleum Company | Control for diluent removal from poly(arylene sulfide) reactor product |
| US3783138A (en) * | 1972-12-13 | 1974-01-01 | Phillips Petroleum Co | Arylene sulfide polymerization process |
| BE806305A (fr) * | 1973-10-19 | 1974-02-15 | Sussmeyer Louis | Procede et appareil automatique et continu de vaporisation instantanee sous vide pour la recuperation de solvants uses |
| US4060520A (en) * | 1976-03-30 | 1977-11-29 | Phillips Petroleum Company | Continuous reaction for preparation of arylene sulfide polymer |
| US4056515A (en) * | 1976-03-30 | 1977-11-01 | Phillips Petroleum Company | Continuous reaction for preparation of arylene sulfide polymer |
| US4066632A (en) * | 1976-03-30 | 1978-01-03 | Phillips Petroleum Company | Continuous reaction for preparation of arylene sulfide polymer |
| DE3133310C2 (de) * | 1980-12-17 | 1984-06-28 | Davy McKee AG, 6000 Frankfurt | Verfahren zur kontinuierlichen Abtrennung schwerflüchtiger Bestandteile von einem durch Naphthalin-Oxidation hergestellten Roh-Phthalsäureanhydrid |
| AT373932B (de) * | 1981-11-12 | 1984-03-12 | Chemiefaser Lenzing Ag | Verfahren zur aufarbeitung von gebrauchter aufschlussfluessikgeit sowie anlagen zur durchfuehrung dieses verfahrens |
| US4472585A (en) * | 1982-06-07 | 1984-09-18 | Phillips Petroleum Company | Extraction of N-methylpyrrolidone-2 |
| JPS6153324A (ja) * | 1984-08-23 | 1986-03-17 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ポリアリ−レン・サルフアイド反応液スラリ−から溶媒を回収する方法 |
| JPS61255933A (ja) * | 1985-05-08 | 1986-11-13 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 重合体スラリ−の処理法 |
| JPH0643490B2 (ja) * | 1986-03-24 | 1994-06-08 | 東都化成株式会社 | ポリフエニレンサルフアイドの精製法 |
| JPH0651794B2 (ja) * | 1986-04-28 | 1994-07-06 | 呉羽化学工業株式会社 | Ｎ−メチルピロリドンの回収法 |
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