JPH0723363B2 - イミダゾリン化合物の製造法 - Google Patents
イミダゾリン化合物の製造法Info
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- JPH0723363B2 JPH0723363B2 JP61037646A JP3764686A JPH0723363B2 JP H0723363 B2 JPH0723363 B2 JP H0723363B2 JP 61037646 A JP61037646 A JP 61037646A JP 3764686 A JP3764686 A JP 3764686A JP H0723363 B2 JPH0723363 B2 JP H0723363B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はイミダゾリン化合物の製造法に関する。さらに
詳しくは触媒として亜鉛、鉄、コバルト、マンガン、ア
ルミニウム、スズ、水銀、クロム、カドミウムの群から
選ばれる少なくとも一種の金属の塩の存在下にニトリル
化合物と1,2−アルキレンジアミン化合物を反応させる
ことによるイミダゾリン化合物の製造法に関するもので
ある。
詳しくは触媒として亜鉛、鉄、コバルト、マンガン、ア
ルミニウム、スズ、水銀、クロム、カドミウムの群から
選ばれる少なくとも一種の金属の塩の存在下にニトリル
化合物と1,2−アルキレンジアミン化合物を反応させる
ことによるイミダゾリン化合物の製造法に関するもので
ある。
イミダゾリン化合物は染料、農薬、医薬の中間体として
有用であり、またエポキシ樹脂の硬化剤及び硬化促進剤
として用いられるイミダゾール化合物の中間体として有
用である。
有用であり、またエポキシ樹脂の硬化剤及び硬化促進剤
として用いられるイミダゾール化合物の中間体として有
用である。
〈従来の技術並びに本発明が解決しようとする問題点〉 従来、ニトリル化合物と１、２−アルキレンジアミン化
合物とを反応させることによるイミダゾリン化合物の製
造法としては多くの方法が提案されている。たとえば特
公昭39−24965号公報、特公昭42−1548号公報には触媒
としてイオウ化合物を用いる方法、特開昭59−84873号
公報には触媒として銅塩を用いる方法が記載されてい
る。前者の方法は、反応中に有毒で臭気のひどい硫化水
素が発生する。当方法で製造されたイミダゾリン化合物
は当然硫黄化合物を含み、この硫黄化合物は蒸留、再結
晶などの精製工程では除去することができない。またイ
ミダゾリン化合物をニッケル触媒などの脱水素触媒の存
在下、脱水素してイミダゾール化合物を製造する場合、
この硫黄化合物が触媒毒となって良好な脱水素反応を行
えないという欠点を有する。後者の銅塩を用いる方法
は、ステンレス鋼製や鉄製の反応器を用いて反応を行う
と、金属銅が反応器表面に析出し、そのため触媒活性が
なくなる、収率が低下するなどの欠点を有する。
合物とを反応させることによるイミダゾリン化合物の製
造法としては多くの方法が提案されている。たとえば特
公昭39−24965号公報、特公昭42−1548号公報には触媒
としてイオウ化合物を用いる方法、特開昭59−84873号
公報には触媒として銅塩を用いる方法が記載されてい
る。前者の方法は、反応中に有毒で臭気のひどい硫化水
素が発生する。当方法で製造されたイミダゾリン化合物
は当然硫黄化合物を含み、この硫黄化合物は蒸留、再結
晶などの精製工程では除去することができない。またイ
ミダゾリン化合物をニッケル触媒などの脱水素触媒の存
在下、脱水素してイミダゾール化合物を製造する場合、
この硫黄化合物が触媒毒となって良好な脱水素反応を行
えないという欠点を有する。後者の銅塩を用いる方法
は、ステンレス鋼製や鉄製の反応器を用いて反応を行う
と、金属銅が反応器表面に析出し、そのため触媒活性が
なくなる、収率が低下するなどの欠点を有する。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らはかかる欠点を解決するために種々の触媒を
検討した結果、意外にも亜鉛、鉄、コバルト、マンガ
ン、アルミニウム、スズ、水銀、クロム、カドミウムの
群から選ばれる少なくとも一種の金属の塩を触媒とし
て、ニトリル化合物と１、２−アルキレンジアミン化合
物を反応させると、イミダゾリン化合物が既知方法に比
較して簡単かつ、高収率高純度で得られることを見いだ
し本発明を完成した。すなわち本発明は触媒として亜
鉛、鉄、コバルト、マンガン、アルミニウム、スズ、水
銀、クロム、カドミウムの群から選ばれる少なくとも一
種の金属の塩の存在下、ニトリル化合物と１、２−アル
キレンジアミン化合物を液相中、反応させることを特徴
とするイミダゾリン化合物の製造法である。
検討した結果、意外にも亜鉛、鉄、コバルト、マンガ
ン、アルミニウム、スズ、水銀、クロム、カドミウムの
群から選ばれる少なくとも一種の金属の塩を触媒とし
て、ニトリル化合物と１、２−アルキレンジアミン化合
物を反応させると、イミダゾリン化合物が既知方法に比
較して簡単かつ、高収率高純度で得られることを見いだ
し本発明を完成した。すなわち本発明は触媒として亜
鉛、鉄、コバルト、マンガン、アルミニウム、スズ、水
銀、クロム、カドミウムの群から選ばれる少なくとも一
種の金属の塩の存在下、ニトリル化合物と１、２−アル
キレンジアミン化合物を液相中、反応させることを特徴
とするイミダゾリン化合物の製造法である。
本発明のニトリル化合物と１、２−アルキレンジアミン
化合物よりのイミダゾリン化合物の生成反応を式で示せ
ば次のごとくである。
化合物よりのイミダゾリン化合物の生成反応を式で示せ
ば次のごとくである。
本反応の反応成分について説明すると、触媒として用い
られる金属塩としては、亜鉛、鉄、コバルト、マンガ
ン、アルミニウム、スズ、水銀、クロム、カドミウムの
無機酸又は有機酸の塩が用いられる。好ましくは、それ
ら金属の塩酸塩、臭化水素酸塩または酢酸塩があげられ
る。
られる金属塩としては、亜鉛、鉄、コバルト、マンガ
ン、アルミニウム、スズ、水銀、クロム、カドミウムの
無機酸又は有機酸の塩が用いられる。好ましくは、それ
ら金属の塩酸塩、臭化水素酸塩または酢酸塩があげられ
る。
本発明のニトリル化合物としては、次の一般式（Ｉ）ま
たは（II）で表されるニトリル化合物が用いられる。
たは（II）で表されるニトリル化合物が用いられる。
R1CN （Ｉ） NCR2CN （II） （式中、R1，R2は脂肪族基、芳香族置換基をもつ脂肪族
基または芳香族基を表す。） 前記の脂肪族基、芳香族基を有する脂肪族基または芳香
族基は反応条件下で不活性な置換基例えば、アルキル
基、アルコキシ基などをもっていてもよい。一般式
（Ｉ）（II）の具体例としては次のものがあげられる。
基または芳香族基を表す。） 前記の脂肪族基、芳香族基を有する脂肪族基または芳香
族基は反応条件下で不活性な置換基例えば、アルキル
基、アルコキシ基などをもっていてもよい。一般式
（Ｉ）（II）の具体例としては次のものがあげられる。
アセトニトリル，プロピオニトリル，イソブチロニトリ
ル,2−エチルヘキシロニトリル，ラウロニトリル，ステ
アロニトリル，シクロヘキシルニトリル，フェニルアセ
トニトリル,3−フェニルプロピオニトリル，ベンゾニト
リル，メチルベンゾニトリル，ジメチルベンゾニトリ
ル，メトキシベンゾニトリル，ジメチルベンゾニトリ
ル，α−ナフトニトリル，シアノピリジン，マロンニト
リル，アジポニトリル，フタロニトリル,4、４′−ジシ
アノジフェニル。
ル,2−エチルヘキシロニトリル，ラウロニトリル，ステ
アロニトリル，シクロヘキシルニトリル，フェニルアセ
トニトリル,3−フェニルプロピオニトリル，ベンゾニト
リル，メチルベンゾニトリル，ジメチルベンゾニトリ
ル，メトキシベンゾニトリル，ジメチルベンゾニトリ
ル，α−ナフトニトリル，シアノピリジン，マロンニト
リル，アジポニトリル，フタロニトリル,4、４′−ジシ
アノジフェニル。
１、２−アルキレンジアミン化合物としては次の一般式
（III）で表される化合物が用いられる。
（III）で表される化合物が用いられる。
（式中、R3，R4は同一でも異なっていても良く、水素原
子、脂肪族基、芳香族置換基を有する脂肪族基、または
芳香族基を表す。） 前記の脂肪族基、芳香族置換基を有する脂肪族基または
芳香族基は反応条件下で不活性な置換基、例えばアルキ
ル基、アルコキシ基などをもっていてもよい。一般式
（III）の具体例としては次のものがあげられる。
子、脂肪族基、芳香族置換基を有する脂肪族基、または
芳香族基を表す。） 前記の脂肪族基、芳香族置換基を有する脂肪族基または
芳香族基は反応条件下で不活性な置換基、例えばアルキ
ル基、アルコキシ基などをもっていてもよい。一般式
（III）の具体例としては次のものがあげられる。
エチレンジアミン，プロピレンジアミン,1、２−ブチレ
ンジアミン,1、２−オクチレンジアミン，シクロヘキシ
ルエチレンジアミン，ベンジルエチレンジアミン，フェ
ニルエチレンジアミン，メトキシフェニルエチレンジア
ミン，ジメチルフェニルエチレンジアミン，トリルエチ
レンジアミン,N−シクロヘキシルエチレンジアミン,N−
フェニルエチレンジアミン,N−メトキシフェニルエチレ
ンジアミン,N−トリルエチレンジアミン，N1,1−ジシク
ロヘキシルエチレンジアミン，N1,1−ジベンジルエチレ
ンジアミン，N1,1−ジフェニルエチレンジアミン。
ンジアミン,1、２−オクチレンジアミン，シクロヘキシ
ルエチレンジアミン，ベンジルエチレンジアミン，フェ
ニルエチレンジアミン，メトキシフェニルエチレンジア
ミン，ジメチルフェニルエチレンジアミン，トリルエチ
レンジアミン,N−シクロヘキシルエチレンジアミン,N−
フェニルエチレンジアミン,N−メトキシフェニルエチレ
ンジアミン,N−トリルエチレンジアミン，N1,1−ジシク
ロヘキシルエチレンジアミン，N1,1−ジベンジルエチレ
ンジアミン，N1,1−ジフェニルエチレンジアミン。
本反応の反応成分の使用量、反応条件について説明する
と、触媒として用いられる金属塩の使用量はジアミン類
１モルに対して金属塩を好ましくは0.001〜0.05モルの
割合で用いる。
と、触媒として用いられる金属塩の使用量はジアミン類
１モルに対して金属塩を好ましくは0.001〜0.05モルの
割合で用いる。
ジアミン類とニトリル類の使用量は化学当量又は一方の
過剰で反応を行うことができるが、ジアミンに対してニ
トリルを0.9〜1.1当量の割合で行うのが好ましい。
過剰で反応を行うことができるが、ジアミンに対してニ
トリルを0.9〜1.1当量の割合で行うのが好ましい。
ジアミン類とニトリル類の反応は、金属塩の存在下、常
圧、又は加圧下に、バッチ反応で又は連続反応で行うこ
とができる。また反応は100〜300℃の範囲で行うことが
できるが、150〜250℃の範囲で行うのが好ましい。また
反応は無溶媒で行うことができるが反応条件下で不活性
な溶媒たとえば脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素たとえ
ば石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶
媒を用いて行うこともできる。
圧、又は加圧下に、バッチ反応で又は連続反応で行うこ
とができる。また反応は100〜300℃の範囲で行うことが
できるが、150〜250℃の範囲で行うのが好ましい。また
反応は無溶媒で行うことができるが反応条件下で不活性
な溶媒たとえば脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素たとえ
ば石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶
媒を用いて行うこともできる。
反応生成物であるイミダゾリン化合物は、常法により例
えば蒸留又は再結法により単離精製することができる。
えば蒸留又は再結法により単離精製することができる。
〈発明の効果〉 SUS製オートクレーブを用いて反応を行うと、比較例−
１の酢酸銅触媒を用いた場合に比べ、本発明の実施例−
１の酢酸亜鉛触媒を用いた場合は、触媒の失活が起ら
ず、繰り返し使用することができ、イミダゾリンへの転
化率、収率が非常によく、また純度も良いことがわか
る。
１の酢酸銅触媒を用いた場合に比べ、本発明の実施例−
１の酢酸亜鉛触媒を用いた場合は、触媒の失活が起ら
ず、繰り返し使用することができ、イミダゾリンへの転
化率、収率が非常によく、また純度も良いことがわか
る。
以下実施例により本発明を説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
〈比較例−１〉 １のSUS製オートクレーブ中にプロピレンジアミン222
部、プロピオニトリル165部及び酢酸第二銅−水塩18部
を仕込み、220〜230℃で反応中に生成するアンモニアガ
スを廃ガス導管を経て放出しながら、反応圧力25〜10kg
/cm2で、3.5時間反応を行った。反応後オートクレーブ
壁には金属銅が多量に析出していた。反応混合物を減圧
下に蒸留すると２−エチル−４−メチルイミダゾリンが
71部得られた。プロピレンジアミンよりの転化率21モル
％、収率83モル％であった。
部、プロピオニトリル165部及び酢酸第二銅−水塩18部
を仕込み、220〜230℃で反応中に生成するアンモニアガ
スを廃ガス導管を経て放出しながら、反応圧力25〜10kg
/cm2で、3.5時間反応を行った。反応後オートクレーブ
壁には金属銅が多量に析出していた。反応混合物を減圧
下に蒸留すると２−エチル−４−メチルイミダゾリンが
71部得られた。プロピレンジアミンよりの転化率21モル
％、収率83モル％であった。
〈実施例−１〉 １のSUS製オートクレーブ中にプロピレンジアミン222
部、プロピオニトリル165部及び酢酸亜鉛16.3部を仕込
み220〜230℃で、反応中に生成するアンモニアガスを廃
ガス導管を経て放出しながら、反応圧力25〜10kg/cm2で
3.5時間反応を行った。反応後、反応混合物を減圧下に
蒸留すると沸点118〜121℃/30mmHgの２−エチル−４−
メチルイミダゾリンが310部得られた。プロピレンジア
ミンよりの転化率92モル％、収率98モル％であった。こ
のもののGC純度は99.7％であった。
部、プロピオニトリル165部及び酢酸亜鉛16.3部を仕込
み220〜230℃で、反応中に生成するアンモニアガスを廃
ガス導管を経て放出しながら、反応圧力25〜10kg/cm2で
3.5時間反応を行った。反応後、反応混合物を減圧下に
蒸留すると沸点118〜121℃/30mmHgの２−エチル−４−
メチルイミダゾリンが310部得られた。プロピレンジア
ミンよりの転化率92モル％、収率98モル％であった。こ
のもののGC純度は99.7％であった。
〈実施例−２〉 実施例−１の酢酸亜鉛のかわりに、実施例−１の蒸留釜
残を使用した以外は実施例−１と同様に反応を行った。
残を使用した以外は実施例−１と同様に反応を行った。
この時、２−エチル−４−メチルイミダゾリンが314部
得られた。プロピレンジアミンよりの転化率92モル％、
収率98モル％であった。
得られた。プロピレンジアミンよりの転化率92モル％、
収率98モル％であった。
〈実施例−３〉 温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた反応器にベ
ンゾニトリル206部、酢酸亜鉛２水塩13.5部を仕込み、
反応温度が150〜180℃になるよう、エチレンジアミン12
0部を滴下しながら反応を行った。エチレンジアミン滴
下終了後、反応温度が205℃になるまで５時間反応を行
った。反応終了後反応混合物を真空蒸留すると沸点152
〜158℃/5mmHgの２−フェニルイミダゾリンが280部得ら
れた。ベンゾニトリルよりの転化率96モル％、収率98モ
ル％であった。
ンゾニトリル206部、酢酸亜鉛２水塩13.5部を仕込み、
反応温度が150〜180℃になるよう、エチレンジアミン12
0部を滴下しながら反応を行った。エチレンジアミン滴
下終了後、反応温度が205℃になるまで５時間反応を行
った。反応終了後反応混合物を真空蒸留すると沸点152
〜158℃/5mmHgの２−フェニルイミダゾリンが280部得ら
れた。ベンゾニトリルよりの転化率96モル％、収率98モ
ル％であった。
〈実施例−４〉 １のSUS製オートクレーブ中にエチレンジアミン210
部、アセトニトリル144部及び酢酸亜鉛16部を仕込み、2
20〜230℃で反応中に生成するアンモニアガスを廃ガス
導管を経て放出しながら反応圧力35〜10kg/cm2で５時間
反応を行った。反応後反応混合物を減圧下に蒸留すると
沸点112〜116℃/30mmHgの２−メチルイミダゾリンが273
部得られた。エチレンジアミンよりの転化率93％、収率
96モル％であった。
部、アセトニトリル144部及び酢酸亜鉛16部を仕込み、2
20〜230℃で反応中に生成するアンモニアガスを廃ガス
導管を経て放出しながら反応圧力35〜10kg/cm2で５時間
反応を行った。反応後反応混合物を減圧下に蒸留すると
沸点112〜116℃/30mmHgの２−メチルイミダゾリンが273
部得られた。エチレンジアミンよりの転化率93％、収率
96モル％であった。
〈実施例−５〜９〉 実施例−４における酢酸亜鉛を他の金属塩にかえて反応
を７時間行い、金属塩の使用量を表−１に示した量使用
した以外は実施例−４と同様に行った。その結果を表−
１に示した。
を７時間行い、金属塩の使用量を表−１に示した量使用
した以外は実施例−４と同様に行った。その結果を表−
１に示した。
〈実施例−10〜13〉 実施例−３における酢酸亜鉛を他の金属塩にかえて、実
施例−３と同様に反応を行った。金属塩の使用量は表−
２に示した量を使用した。その結果を表−２に示した。
施例−３と同様に反応を行った。金属塩の使用量は表−
２に示した量を使用した。その結果を表−２に示した。
実施例−14 エチレンジアミン60部、ラウロニトリル181部及び酢酸
亜鉛９部を実施例１と同様に反応を行った。反応混合物
を真空蒸留すると、沸点168〜173℃/3mmHgの２−ウンデ
シルイミダゾリンが181部得られた。ラウロニトリルか
らの転化率81モル％、収率92モル％であった。
亜鉛９部を実施例１と同様に反応を行った。反応混合物
を真空蒸留すると、沸点168〜173℃/3mmHgの２−ウンデ
シルイミダゾリンが181部得られた。ラウロニトリルか
らの転化率81モル％、収率92モル％であった。
実施例−15 エチレンジアミン12部、４−メチルベンゾニトリル23.4
部及び酢酸亜鉛1.0部を実施例３と同様に反応を行っ
た。生成物をベンゼンより再結すると融点101〜102℃の
２−ｐ−メチルフェニルイミダゾリンが22.4部得られ
た。
部及び酢酸亜鉛1.0部を実施例３と同様に反応を行っ
た。生成物をベンゼンより再結すると融点101〜102℃の
２−ｐ−メチルフェニルイミダゾリンが22.4部得られ
た。
実施例−16 エチレンジアミン12部、４−メトキシベンゾニトリル2
6.6部及び酢酸亜鉛1.0部を実施例３と同様に反応を行っ
た。生成物をベンゼンで再結すると、融点181〜183℃の
２−ｐ−メトキシフェニルイミダゾリンが26.4部得られ
た。
6.6部及び酢酸亜鉛1.0部を実施例３と同様に反応を行っ
た。生成物をベンゼンで再結すると、融点181〜183℃の
２−ｐ−メトキシフェニルイミダゾリンが26.4部得られ
た。
実施例−17 エチレンジアミン60部、フェニルアセトニトリル117
部、及び酢酸亜鉛6.5部を実施例３と同様に反応を行っ
た。
部、及び酢酸亜鉛6.5部を実施例３と同様に反応を行っ
た。
反応混合物を減圧下に蒸留すると沸点143〜145℃/3mmHg
の２−ベンジルイミダゾリンが143.1部得られた。
の２−ベンジルイミダゾリンが143.1部得られた。
実施例−18 ４−シアノピリジン105部、エチレンジアミン60部及び
酢酸亜鉛５部を実施例３と同様に反応させた。生成物を
トルエンより再結すると融点134〜135℃の２−（４−ピ
リジル）イミダゾリンが120部得られた。
酢酸亜鉛５部を実施例３と同様に反応させた。生成物を
トルエンより再結すると融点134〜135℃の２−（４−ピ
リジル）イミダゾリンが120部得られた。
実施例19 エチレンジアミン180部、アジポニトリル162部及び酢酸
亜鉛15部を実施例１と同様に反応を行った。生成物をア
セトンから再結すると、融点216〜217℃の１、４−ジ
（２−イミダゾリニル）ブタンが247部得られた。
亜鉛15部を実施例１と同様に反応を行った。生成物をア
セトンから再結すると、融点216〜217℃の１、４−ジ
（２−イミダゾリニル）ブタンが247部得られた。
実施例−20 エチレンジアミン12部、テレフタロニトリル12.8部及び
酢酸亜鉛1.0部を実施例３と同様に反応を行った。
酢酸亜鉛1.0部を実施例３と同様に反応を行った。
生成物をDMFより再結すると、融点295〜297℃の１、４
−ジ（２−イミダゾリニル）ベンゼンが18.2部得られ
た。
−ジ（２−イミダゾリニル）ベンゼンが18.2部得られ
た。
実施例−21 温度計、還流冷却器及び滴下ロートを備えた反応器に、
Ｎ−フェニルエチレンジアミン27.2部、酢酸亜鉛1.0部
を仕込み、反応温度が200〜220℃になるよう、アセトニ
トリル8.2部を滴下しながら反応を行った。アセトニト
リル滴下終了後同温度で３時間反応を行った。
Ｎ−フェニルエチレンジアミン27.2部、酢酸亜鉛1.0部
を仕込み、反応温度が200〜220℃になるよう、アセトニ
トリル8.2部を滴下しながら反応を行った。アセトニト
リル滴下終了後同温度で３時間反応を行った。
反応終了後、反応混合物を真空蒸留すると沸点104〜108
℃/2mmHgの１−フェニル−２−メチルイミダゾリンが2
3.0部得られた。
℃/2mmHgの１−フェニル−２−メチルイミダゾリンが2
3.0部得られた。
実施例−22 Ｎ−フェニルエチレンジアミン27.2部、酢酸亜鉛1.0部
を用い、ベンゾニトリル20.6部を滴下しながら実施例20
と同様に反応を行った。
を用い、ベンゾニトリル20.6部を滴下しながら実施例20
と同様に反応を行った。
反応終了後反応混合物を蒸留すると、沸点175〜179℃/2
mmHgの１、２−ジフェニルイミダゾリン31.8部が得られ
た。
mmHgの１、２−ジフェニルイミダゾリン31.8部が得られ
た。
実施例−23 Ｎ−エチルエチレンジアミン88部、ベンゾニトリル103
部及び酢酸亜鉛6.5部を実施例３と同様に反応を行っ
た。反応混合物を減圧下に蒸留すると、沸点120〜121℃
/4mmHgのＮ−エチル−２−フェニルイミダゾリンが131
部得られた。
部及び酢酸亜鉛6.5部を実施例３と同様に反応を行っ
た。反応混合物を減圧下に蒸留すると、沸点120〜121℃
/4mmHgのＮ−エチル−２−フェニルイミダゾリンが131
部得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】亜鉛、鉄、コバルト、マンガン、アルミニ
ウム、スズ、水銀、クロム、カドミウムの群から選ばれ
る少なくとも一種の金属の塩の存在下、次の一般式
（Ｉ）または（II）で表されるニトリル化合物と、 R1CN （Ｉ） NCR2CN （II） （式中、R1，R2は脂肪族基、芳香族置換基を有する脂肪
族基または芳香族基を表す。） 次の一般式（III）で表される1,2−アルキレンジアミン
化合物を液相中で （式中、R3，R4は同一でも異なっていても良く、水素原
子、脂肪族基、芳香族置換基を有する脂肪族基、または
芳香族基を表す。） 反応せしめることを特徴とする次の一般式（IV）または
（Ｖ） （式中、R1，R2，R3，R4は前記の通り） で表されるイミダゾリン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61037646A JPH0723363B2 (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | イミダゾリン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61037646A JPH0723363B2 (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | イミダゾリン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62195369A JPS62195369A (ja) | 1987-08-28 |
| JPH0723363B2 true JPH0723363B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=12503413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61037646A Expired - Lifetime JPH0723363B2 (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | イミダゾリン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723363B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5380899A (en) * | 1993-04-22 | 1995-01-10 | Lion Akzo Co., Ltd. | Process for the production of cyclic amidine |
| DE19831987A1 (de) | 1998-07-16 | 2000-01-20 | Bayer Ag | Diphenylimidazoline |
| JP2003313172A (ja) * | 2002-04-23 | 2003-11-06 | Tosoh Corp | Ｎ−置換イミダゾール化合物の製造方法 |
-
1986
- 1986-02-21 JP JP61037646A patent/JPH0723363B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62195369A (ja) | 1987-08-28 |
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