JPS5829287B2 - Ｎ−置換アクリルアミドまたはｎ−置換メタクリルアミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−置換アクリルアミドまたはｎ−置換メタクリルアミドの製造方法Info
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- JPS5829287B2 JPS5829287B2 JP55030276A JP3027680A JPS5829287B2 JP S5829287 B2 JPS5829287 B2 JP S5829287B2 JP 55030276 A JP55030276 A JP 55030276A JP 3027680 A JP3027680 A JP 3027680A JP S5829287 B2 JPS5829287 B2 JP S5829287B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/09—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−置換アクリルアミドまたはＮ−置換メタク
リルアミドの製造方法に関するもので、更に詳しくはジ
アルキルスズアルコキシドを触媒として用い、アクリル
酸またはメタクリル酸のエステルをアミンと液相で反応
させることによりＮ−置換アクリルアミドまたはＮ−置
換メタクリルアミドを製造する方法に関する。
リルアミドの製造方法に関するもので、更に詳しくはジ
アルキルスズアルコキシドを触媒として用い、アクリル
酸またはメタクリル酸のエステルをアミンと液相で反応
させることによりＮ−置換アクリルアミドまたはＮ−置
換メタクリルアミドを製造する方法に関する。
Ｎ−置換アクリル（またはメタクリル）アミドは凝集剤
、沈澱剤、増粘剤、接着剤、水溶性フィルム、繊維およ
び樹脂の改質剤などの原料として用いられる有用な化合
物である。
、沈澱剤、増粘剤、接着剤、水溶性フィルム、繊維およ
び樹脂の改質剤などの原料として用いられる有用な化合
物である。
その製造法に関しては、アクリル酸またはメタクリル酸
のエステルとアミンとを反応させてＮ−置換アクリル（
またはメタクリル）アミドを製造することが従来から知
られている。
のエステルとアミンとを反応させてＮ−置換アクリル（
またはメタクリル）アミドを製造することが従来から知
られている。
たとえばアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ルを第三アミノアルキルアミン２モル以上と混合して２
０〜２００℃の温度で反応させてエステル基のアミツリ
シスおよび炭素二重結合へのマイケル付加を同時に行い
中間生成物として相応するβ−アミノプロピオンアミド
を生成させ、しかるのちこれを１８０〜３００℃の温度
で熱分解して炭素二重結合に付加したアミンを脱離させ
Ｎ−（第三アミノアルキル）アクリルアミドを製造する
特開昭５０−１１１０１６号公報記載の方法、アクリル
酸またはメタクリル酸のエステルとアミンをバナジン・
酸化アルミニウムの如き固体酸触媒の存在下に、温度３
００〜５５０℃、接触時間数秒なる条件で気相反応を行
ない、相応する置換アクリル−またはメタクリルアミド
を製造するＵ、Ｓ、Ｐ、２７１９１７．５に記載された
方法などが報告されている。
ルを第三アミノアルキルアミン２モル以上と混合して２
０〜２００℃の温度で反応させてエステル基のアミツリ
シスおよび炭素二重結合へのマイケル付加を同時に行い
中間生成物として相応するβ−アミノプロピオンアミド
を生成させ、しかるのちこれを１８０〜３００℃の温度
で熱分解して炭素二重結合に付加したアミンを脱離させ
Ｎ−（第三アミノアルキル）アクリルアミドを製造する
特開昭５０−１１１０１６号公報記載の方法、アクリル
酸またはメタクリル酸のエステルとアミンをバナジン・
酸化アルミニウムの如き固体酸触媒の存在下に、温度３
００〜５５０℃、接触時間数秒なる条件で気相反応を行
ない、相応する置換アクリル−またはメタクリルアミド
を製造するＵ、Ｓ、Ｐ、２７１９１７．５に記載された
方法などが報告されている。
しかしながら、前者の方法においては反応工程が数段階
に及ぶこと、操作温度が高くエネルギー面で不利である
こと等の欠点があり、後者の方法においては反応温度が
高いため分解、重合等の副反応が起き、収率が最高で５
０％程度であって、必ずしも満足し得るものではない。
に及ぶこと、操作温度が高くエネルギー面で不利である
こと等の欠点があり、後者の方法においては反応温度が
高いため分解、重合等の副反応が起き、収率が最高で５
０％程度であって、必ずしも満足し得るものではない。
また、最近、アクリル酸またはメタクリル酸のアルキル
エステルをアミンと温度５０°Ｃ〜１８０℃でジアルキ
ル酸化スズの触媒量の存在下に反応させることによって
Ｎ−置換アクリル−またはメタクリルアミドを製造する
特開昭５４ １３８５１３号公報記載の方法が提案された。
エステルをアミンと温度５０°Ｃ〜１８０℃でジアルキ
ル酸化スズの触媒量の存在下に反応させることによって
Ｎ−置換アクリル−またはメタクリルアミドを製造する
特開昭５４ １３８５１３号公報記載の方法が提案された。
この方法ではエステル基のアミツリシス反応力炭素二重
結合へのマイケル付加に優先して進行し、従来の方法よ
り高い収率で目的生成物が得られている。
結合へのマイケル付加に優先して進行し、従来の方法よ
り高い収率で目的生成物が得られている。
しかしながら、この方法においても該公報に記載されて
いる如く副生成物としてマイケル付加物の生成は避ける
ことができない。
いる如く副生成物としてマイケル付加物の生成は避ける
ことができない。
本発明者らの実験によれば、後述の比較例に示したよう
にエステルとアミンからなるマイケル付加物および置換
アミドとアミンからなるマイケル付加物が副生じ、約７
モル％のマイケル付加物の生成が認められた。
にエステルとアミンからなるマイケル付加物および置換
アミドとアミンからなるマイケル付加物が副生じ、約７
モル％のマイケル付加物の生成が認められた。
かかる実情に鑑み、本発明者らは触媒の存在下にアクリ
ル酸またはメタクリル酸のエステルとアミンとを反応さ
せてＮ−置換アクリル（またはメタクリル）アミドを製
造する方法において、高活性、高選択性を発揮すべく触
媒の開発を目的としテ鋭意研究を重ねた結果、ジアルキ
ルスズアルコキシドを触媒として用いたときにはマイケ
ル付加物やその他の不純物の生成が少なく、Ｎ−置換ア
クリル（またはメタクリル）アミドが高収率で製造でき
ることを見出した。
ル酸またはメタクリル酸のエステルとアミンとを反応さ
せてＮ−置換アクリル（またはメタクリル）アミドを製
造する方法において、高活性、高選択性を発揮すべく触
媒の開発を目的としテ鋭意研究を重ねた結果、ジアルキ
ルスズアルコキシドを触媒として用いたときにはマイケ
ル付加物やその他の不純物の生成が少なく、Ｎ−置換ア
クリル（またはメタクリル）アミドが高収率で製造でき
ることを見出した。
本発明はこの知見に基づいてなされたものである。
すなわち、本発明はジアルキルスズアルコキシド触媒ま
たはトリアルキルスズアルコキシド触媒の存在下に、ア
クリル酸またはメタクリル酸のエステルと脂肪族または
芳香族のアミンとを液相で反応させることを特徴とする
Ｎ−置換アクリルアミドまたはＮ−置換メタクリルアミ
ドの製造方法である。
たはトリアルキルスズアルコキシド触媒の存在下に、ア
クリル酸またはメタクリル酸のエステルと脂肪族または
芳香族のアミンとを液相で反応させることを特徴とする
Ｎ−置換アクリルアミドまたはＮ−置換メタクリルアミ
ドの製造方法である。
本発明におけるジアルキルスズアルコキシド触媒が従来
知られているジアルキル酸化スズ触ｆｌＸとはスズ化合
物であるという点において類似のものであるにも拘わら
ず、マイケル付加物やその他制生物の生成が少なく、高
活性、高選択性の触媒性能を示すことは驚くべきことで
ある。
知られているジアルキル酸化スズ触ｆｌＸとはスズ化合
物であるという点において類似のものであるにも拘わら
ず、マイケル付加物やその他制生物の生成が少なく、高
活性、高選択性の触媒性能を示すことは驚くべきことで
ある。
これは後述の実施例および比較例における反応の挙動を
例示した第１図、つまり反応により発生したメタノール
と原料エステルとの共沸物の留出（蒸留塔塔頂温度）と
反応時間との関係から明らかなように、本発明における
ジアルキルスズアルコキシド触媒は公知のジアルキル酸
化スズ触媒よりも反応速度カ犬キ＜エステルのアミツリ
シスをより促進するためと考えられる。
例示した第１図、つまり反応により発生したメタノール
と原料エステルとの共沸物の留出（蒸留塔塔頂温度）と
反応時間との関係から明らかなように、本発明における
ジアルキルスズアルコキシド触媒は公知のジアルキル酸
化スズ触媒よりも反応速度カ犬キ＜エステルのアミツリ
シスをより促進するためと考えられる。
また、ジアルキル酸化スズ触媒の場合は反応に誘導期が
あるように推察されるのに対して本発明における触媒の
場合は直ちにアミツリシスが促進されることによると考
えられる。
あるように推察されるのに対して本発明における触媒の
場合は直ちにアミツリシスが促進されることによると考
えられる。
本発明において触媒として用いられるジアルキルスズア
ルコキシドとしては、ジブチルスズジェトキシド、ジブ
チルスズジェトキシド、ジブチルスズイソフロポキシド
、ジブチルスズ−ジー上ブトキシド、ジブチルスズジェ
トキシド、ジブチルスズジェトキシドなどを挙げること
ができる。
ルコキシドとしては、ジブチルスズジェトキシド、ジブ
チルスズジェトキシド、ジブチルスズイソフロポキシド
、ジブチルスズ−ジー上ブトキシド、ジブチルスズジェ
トキシド、ジブチルスズジェトキシドなどを挙げること
ができる。
トリアルキルスズアルコキシドとしては、トリブチルス
ズメトキシド、トリブチルスズエトキシド、トリエチル
スズメトキシド、トリメチルスズメトキシドなどを挙げ
ることができる。
ズメトキシド、トリブチルスズエトキシド、トリエチル
スズメトキシド、トリメチルスズメトキシドなどを挙げ
ることができる。
本発明に必要な反応物質はアクリル酸またはメタクリル
酸のエステルおよび脂肪族または芳香族のアミンである
。
酸のエステルおよび脂肪族または芳香族のアミンである
。
アクリル酸またはメタクリル酸のエステルとしてはアク
リル酸メチル、メタクリル酸メチルを用いるのが好まし
い。
リル酸メチル、メタクリル酸メチルを用いるのが好まし
い。
脂肪族アミンとしては、一般式ＨＮＲ’Ｒ２またはＨ２
ＮＲ１（Ｒ１およびＲ２はＣ１〜Ｃ２ｏの直鎖または分
枝状のアルキル基を示す）で示されるアルキルアミン一
般式Ｈ２ＮＲ３０Ｒ’（Ｒ３はＣ２〜Ｃ４のアルキレン
基、Ｒ４はＣ１〜ＣＩＯのアルキル基を示す）で示され
るアルコキシアルキルアミンあるいは一般式Ｈ２ＮＲ５
Ｎ′Ｒ６Ｒ７（Ｒ５はＣ２〜Ｃ４の直鎖または分枝状の
アルキレン基であり、Ｒ６およびＲ７はＨまたはＣ１〜
Ｃ６のアルキル基であるか、Ｎ′原子と結合してモルホ
リン環、ピロリジン環およびピペリジン環から選ばれた
複素環基を形成する）で示されるポリアミンを用いるの
が好ましい。
ＮＲ１（Ｒ１およびＲ２はＣ１〜Ｃ２ｏの直鎖または分
枝状のアルキル基を示す）で示されるアルキルアミン一
般式Ｈ２ＮＲ３０Ｒ’（Ｒ３はＣ２〜Ｃ４のアルキレン
基、Ｒ４はＣ１〜ＣＩＯのアルキル基を示す）で示され
るアルコキシアルキルアミンあるいは一般式Ｈ２ＮＲ５
Ｎ′Ｒ６Ｒ７（Ｒ５はＣ２〜Ｃ４の直鎖または分枝状の
アルキレン基であり、Ｒ６およびＲ７はＨまたはＣ１〜
Ｃ６のアルキル基であるか、Ｎ′原子と結合してモルホ
リン環、ピロリジン環およびピペリジン環から選ばれた
複素環基を形成する）で示されるポリアミンを用いるの
が好ましい。
具体的には、ジメチルアミン、ブチルアミン、イソアミ
ルアミン、ｎ−オクチルアミン、２−メトキシエチルア
ミン、２−メトキシプロピルアミン、ジメチルアミノエ
チルアミン、３−ジメチルアミノフロビルアミン、３−
ジエチルアミノプロピルアミン、３−メチルアミノプロ
ピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘキシル
アミノプロビルアミン等を挙げることができる。
ルアミン、ｎ−オクチルアミン、２−メトキシエチルア
ミン、２−メトキシプロピルアミン、ジメチルアミノエ
チルアミン、３−ジメチルアミノフロビルアミン、３−
ジエチルアミノプロピルアミン、３−メチルアミノプロ
ピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘキシル
アミノプロビルアミン等を挙げることができる。
芳香族アミンとしてはアニリン ベンジルアミンを用い
るのが好ましい。
るのが好ましい。
本発明の実施に際しては、反応は液相系で行なわれる。
反応ではアルコールが発生するので、これを反応系から
除去しながら反応を行なうのがよい。
除去しながら反応を行なうのがよい。
反応方法としてはエステル、アルキルスズアルコキシド
触媒およびアミンを混合し反応を行なっても差し支えな
いが、エステルおよびアルキルスズアルコキシド触媒の
混合液中にアミンまたはエステルとアミンを徐々に供給
するのが好ましい。
触媒およびアミンを混合し反応を行なっても差し支えな
いが、エステルおよびアルキルスズアルコキシド触媒の
混合液中にアミンまたはエステルとアミンを徐々に供給
するのが好ましい。
反応時に発生するアルコールは蒸留塔を通し適当な還流
比で系外に留去するのが好ましい。
比で系外に留去するのが好ましい。
反応に用いるエステルとアミンの割合はアミン１モルに
対しエステル１モル以上、好ましくは約１．５ないし約
４モルの範囲にするのがよい。
対しエステル１モル以上、好ましくは約１．５ないし約
４モルの範囲にするのがよい。
触媒の使用量は反応混合物の重量に対して約０．０５な
いし約１０％の範囲が適当であるが、本発明における触
媒は反応速度が大きいので比較的少ない触媒量すなわち
約０．１ないし約３％の範囲が好ましい。
いし約１０％の範囲が適当であるが、本発明における触
媒は反応速度が大きいので比較的少ない触媒量すなわち
約０．１ないし約３％の範囲が好ましい。
反応温度は約４０℃から約２００℃の範囲が適当であり
、特に約６５℃から約１５０℃の範囲が好ましい。
、特に約６５℃から約１５０℃の範囲が好ましい。
反応圧力は常圧または減圧が適当である。また、反応系
には重合を防止するために重合防止剤を加えるのが好ま
しい。
には重合を防止するために重合防止剤を加えるのが好ま
しい。
重合防止剤としてはフェノチアジン、Ｎ−フェニル−２
−ナフチルアミン等を用いるのがよい。
−ナフチルアミン等を用いるのがよい。
以下、実施例および比較例により本発明の実施態様およ
び効果を具体的に説明する。
び効果を具体的に説明する。
なお、本発明はこの実施例にのみ限定されるものではな
い。
い。
実施例 １
温水で熱交換の可能な蒸留塔（高さ３０ｃｒｒＬ）およ
び攪拌器を付けた反応器（容量３００１７１０に、メタ
クリル酸メチル１５０．２ｆ、ジブチルスズジメトキシ
ド触媒２ｇおよびフェノチアジン０．３？を入れた。
び攪拌器を付けた反応器（容量３００１７１０に、メタ
クリル酸メチル１５０．２ｆ、ジブチルスズジメトキシ
ド触媒２ｇおよびフェノチアジン０．３？を入れた。
この混合液を攪拌しながら窒素の導通下に加熱し、温度
９８℃でジメチルアミノプロピルアミン５ ｉ、 ｉ
ｙを時間９０分要して徐々に添加した。
９８℃でジメチルアミノプロピルアミン５ ｉ、 ｉ
ｙを時間９０分要して徐々に添加した。
蒸留塔の熱交換水温度は８０℃に保った。添加後、更に
２時間加熱攪拌を続げた。
２時間加熱攪拌を続げた。
この間、生成したメタノールはメタクリル酸メチルとの
共沸物として留去され、混合液の温度は１１０℃に上昇
した（蒸留塔の塔頂温度と反応時間との関係を第１図（
実線）に示す）。
共沸物として留去され、混合液の温度は１１０℃に上昇
した（蒸留塔の塔頂温度と反応時間との関係を第１図（
実線）に示す）。
次いで、蒸留塔から熱交換用温水を抜いた。
これにより、未反応のメタクリル酸メチルは留去し、混
合液の温度は１２０℃に上昇した。
合液の温度は１２０℃に上昇した。
メタクリル酸メチルの留出速度が遅くなったのち、徐々
に減圧を施して未反応原料を十分に留去した。
に減圧を施して未反応原料を十分に留去した。
これにより、反応混合物８７５グが得られた。
この反応混合物はガスクロマトグラフィーにより分析を
行なった。
行なった。
その結果、ジメチルアミノプロピルアミンに対して、Ｎ
−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドが９８．１
モル％、メタクリル酸メチルのマイケル付加物が０．２
モル％、Ｎジメチルアミノプロピルメタクリルアミドの
マイケル付加物が０．６モル％の収率でそれぞれ生成し
ていることがわかった。
−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドが９８．１
モル％、メタクリル酸メチルのマイケル付加物が０．２
モル％、Ｎジメチルアミノプロピルメタクリルアミドの
マイケル付加物が０．６モル％の収率でそれぞれ生成し
ていることがわかった。
また、第１図よりメタノール−メタクリル酸メチル共沸
物の留出はアミン添加開始後（＊印）すぐに始まり、ア
ミン添加終了後（＊＊印）すぐにその留出が減少してお
り、反応の速度が大きいことが認められる。
物の留出はアミン添加開始後（＊印）すぐに始まり、ア
ミン添加終了後（＊＊印）すぐにその留出が減少してお
り、反応の速度が大きいことが認められる。
比較例 １
触媒にジブチル酸化スズを用いた以外は、実施例１の方
法と同様にして反応を行なった。
法と同様にして反応を行なった。
その結果、ジメチルアミノプロピルアミンに対して、Ｎ
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドが９０．３モ
ル％、メタクリル酸メチルのマイケル付加物力４．５モ
ル％、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドの
マイケル付加物が２．３モル％の収率でそれぞれ生成し
た。
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドが９０．３モ
ル％、メタクリル酸メチルのマイケル付加物力４．５モ
ル％、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドの
マイケル付加物が２．３モル％の収率でそれぞれ生成し
た。
なお、蒸留塔の塔頂温度と反応時間との関係は第１図（
点線）のとおりであった。
点線）のとおりであった。
この図より、メタノール−メタクリル酸メチル共沸物の
留出はアミン添加開始約１５分経過してから始まり、更
にアミン添加終了後もしばらくはその留出が続いており
、反応に誘導期があることが推察される。
留出はアミン添加開始約１５分経過してから始まり、更
にアミン添加終了後もしばらくはその留出が続いており
、反応に誘導期があることが推察される。
実施例 ２
アミンとしてベンジルアミン５３．６９を用いた以外は
実施例１の方法と同様にして反応を行なった。
実施例１の方法と同様にして反応を行なった。
その結果、ベンジルアミンに対してＮ−ベンジル−メタ
クリルアミドが９０．２モル％の収率で生成した。
クリルアミドが９０．２モル％の収率で生成した。
実施例 ３
メタクリル酸メチル２００．２ ？、ジブチルスズジメ
トキシド触媒２′ｆ！およびフェノチアジン０．４１を
反応器に入れた。
トキシド触媒２′ｆ！およびフェノチアジン０．４１を
反応器に入れた。
この混合液を攪拌しながら加熱し、温度９５℃でジメチ
ルアミン１８３１を２時間要して吹き込んだ。
ルアミン１８３１を２時間要して吹き込んだ。
蒸留塔の熱交換水温度は８０℃に保った。
吹き込み終了後、反応混合物を１０分間加熱攪拌し、し
かるのち冷却した。
かるのち冷却した。
この反応混合物はガスクロマトグラフィーにより分析し
た。
た。
その結果、Ｎ−Ｎ−ジメチルメタクリルアミドの選択率
９８．９％、メタクリ酸メチルのマイケル付加物の選択
率０．７％、その他の副生物の選択率０．４％であった
。
９８．９％、メタクリ酸メチルのマイケル付加物の選択
率０．７％、その他の副生物の選択率０．４％であった
。
比較例 ２
触媒にジブチル酸化スズを用いた以外は実施例３の方法
と同様にして反応を行なった。
と同様にして反応を行なった。
その結果、Ｎ−Ｎ−ジメチルメタクリルアミドの選択率
９３．０％、メタクリル酸メチルのマイケル付加物の選
択率７．０％であった。
９３．０％、メタクリル酸メチルのマイケル付加物の選
択率７．０％であった。
実施例 ４
蒸留塔および攪拌器を付けた反応器にメタクリル酸メチ
ル１５０２グ、ジブチルスズジェトキシド触媒２２グお
よびフェノチアジン３ｆを仕込んだ。
ル１５０２グ、ジブチルスズジェトキシド触媒２２グお
よびフェノチアジン３ｆを仕込んだ。
この混合液を攪拌しながら温度１４０℃に保った油浴中
で加熱し、沸とう後これに３−ジメチルアミノフロビル
アミン５１１２を３時間を要して徐々に添力１ルた。
で加熱し、沸とう後これに３−ジメチルアミノフロビル
アミン５１１２を３時間を要して徐々に添力１ルた。
その間、蒸留塔の塔頂温度が６５〜７５℃に保たれるよ
うに還流比を調整し、メタクリル酸メチルとメタノール
の共沸物を留去した。
うに還流比を調整し、メタクリル酸メチルとメタノール
の共沸物を留去した。
添加後、更に１時間加熱攪拌を続げた。これにより留出
液２２５グ、反応液１７８１ｆを得た。
液２２５グ、反応液１７８１ｆを得た。
この反応後はガスクロマトグラフィーにより分析を行っ
た。
た。
その結果、３−ジメチルアミノプロピルアミンに対して
、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドが９８
．５モル％、メタクリル酸のマイケル付加物が１．０モ
ル％、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドの
マイケル付加物が０．２モル％の収率で生成しているこ
とがわかった。
、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドが９８
．５モル％、メタクリル酸のマイケル付加物が１．０モ
ル％、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドの
マイケル付加物が０．２モル％の収率で生成しているこ
とがわかった。
実施例 ５
触媒にジブチルスズジイソプロポキシド２５２を用い、
アミン添加後の加熱攪拌時間を２時間とした以外は実施
例４の方法と同様にして反応を行った。
アミン添加後の加熱攪拌時間を２時間とした以外は実施
例４の方法と同様にして反応を行った。
その結果、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミ
ドが９７．１モル％、メタクリル酸のマイケル付加物が
２．１モル％、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリル
アミドのマイケル付加物が０．３モル％の収率で生成し
た。
ドが９７．１モル％、メタクリル酸のマイケル付加物が
２．１モル％、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリル
アミドのマイケル付加物が０．３モル％の収率で生成し
た。
実施例 ６
触媒にトリブチルスズエトキシド２７１を用いた以外は
実施例５の方法と同様にして反応を行った。
実施例５の方法と同様にして反応を行った。
その結果、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミ
ドが９６．５モル％、メタクリル酸のマイケル付加物が
２．２モル％、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリル
酸アミドのマイケル付加物が０．５モル％の収率で生成
した。
ドが９６．５モル％、メタクリル酸のマイケル付加物が
２．２モル％、Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリル
酸アミドのマイケル付加物が０．５モル％の収率で生成
した。
第１図は本発明における触媒の作用特性を示す説明図で
、蒸留塔の塔頂温度と反応時間との関係を示したもので
ある。 縦軸は蒸留塔塔頂温度（’Ｃ）横軸は反応時間（ｍｍ）
をそれぞれ示す。 実線；実施例１の場合、点線：比較例１の場合、＊印：
アミン添加開始時、＊＊印；アミン添加終了時。
、蒸留塔の塔頂温度と反応時間との関係を示したもので
ある。 縦軸は蒸留塔塔頂温度（’Ｃ）横軸は反応時間（ｍｍ）
をそれぞれ示す。 実線；実施例１の場合、点線：比較例１の場合、＊印：
アミン添加開始時、＊＊印；アミン添加終了時。
Claims (1)
- １ ジアルキルスズアルコキシド触媒またはトリアルキ
ルスズアルコキシド触媒の存在下に、アクリル酸または
メタクリル酸のエステルと脂肪族または芳香族のアミン
とを液相で反応させることを特徴とするＮ−置換アクリ
ルアミドまたはＮ−置換メタクリルアミドの製造方法。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP55030276A JPS5829287B2 (ja) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | Ｎ−置換アクリルアミドまたはｎ−置換メタクリルアミドの製造方法 |
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| DE19813109534 DE3109534A1 (de) | 1980-03-12 | 1981-03-12 | Verfahren zur herstellung von n-substituiertem acrylamid oder methacrylamid |
| US06/243,112 US4321411A (en) | 1980-03-12 | 1981-03-12 | Process for producing N-substituted acrylamide or methacrylamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP55030276A JPS5829287B2 (ja) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | Ｎ−置換アクリルアミドまたはｎ−置換メタクリルアミドの製造方法 |
Publications (2)
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| JPS56131555A JPS56131555A (en) | 1981-10-15 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP55030276A Expired JPS5829287B2 (ja) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | Ｎ−置換アクリルアミドまたはｎ−置換メタクリルアミドの製造方法 |
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