JPH0723960B2 - アゾベンゼン化合物を含有するネガ作用性ホトレジスト組成物 - Google Patents
アゾベンゼン化合物を含有するネガ作用性ホトレジスト組成物Info
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- JPH0723960B2 JPH0723960B2 JP59140754A JP14075484A JPH0723960B2 JP H0723960 B2 JPH0723960 B2 JP H0723960B2 JP 59140754 A JP59140754 A JP 59140754A JP 14075484 A JP14075484 A JP 14075484A JP H0723960 B2 JPH0723960 B2 JP H0723960B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式Ｉ （式中ＲおよびＲ′は相互に独立して水素、４個までの
炭素原子を有するアルキル、またはハロゲンを表わし;X
は水素またはＯ−Ｙを表わし；そしてＹは各場合に、４
個までの炭素原子を有するアルキルまたはアシル、ある
いは場合により置換されていてもよい、10個までの炭素
原子を有するアリールを表わす）で示される化合物を含
有するネガ作用性ホトレジスト組成物および該化合物を
ネガ作用性ホトレジスト組成物の照射吸収性物質として
使用する方法に関する。
炭素原子を有するアルキル、またはハロゲンを表わし;X
は水素またはＯ−Ｙを表わし；そしてＹは各場合に、４
個までの炭素原子を有するアルキルまたはアシル、ある
いは場合により置換されていてもよい、10個までの炭素
原子を有するアリールを表わす）で示される化合物を含
有するネガ作用性ホトレジスト組成物および該化合物を
ネガ作用性ホトレジスト組成物の照射吸収性物質として
使用する方法に関する。
ネガ型ホトレジストは現在、電気回路および電子部品の
製造に広範囲に使用されている。特に、極めて高度に集
積されている半導体回路の製造における写真技法による
電導体または半導体の基板の構造形成はホトレジストを
用いて行なわれている。
製造に広範囲に使用されている。特に、極めて高度に集
積されている半導体回路の製造における写真技法による
電導体または半導体の基板の構造形成はホトレジストを
用いて行なわれている。
現在の慣用のネガ型ホトレジスト組成物は必須成分とし
ての環化ゴムを有機溶剤中の溶液として含有し、さらに
光交叉結合剤として作用する感光性ビスアジド化合物を
含有している。
ての環化ゴムを有機溶剤中の溶液として含有し、さらに
光交叉結合剤として作用する感光性ビスアジド化合物を
含有している。
慣用の製造方法による場合には、基板表面をホトレジス
ト組成物で既知の方法により被覆し、次いで溶剤を約10
0℃の温度で予備乾燥させることにより除去する。この
ホトレジスト被覆を次いで、一般にネガマスクを通して
紫外線照射に画像状に露光し、こうすることにより照射
に露光された被覆領域において照射感光性ビスアジド化
合物によつて重合体材料の交叉結合を画像状パターンに
追従して生成させる。被覆の非露光部分を現像剤として
作用する溶剤で処理することにより除去すると、照射に
より交叉結合した画像の不溶性領域が基板表面上にレリ
ーフ構造体として残る。
ト組成物で既知の方法により被覆し、次いで溶剤を約10
0℃の温度で予備乾燥させることにより除去する。この
ホトレジスト被覆を次いで、一般にネガマスクを通して
紫外線照射に画像状に露光し、こうすることにより照射
に露光された被覆領域において照射感光性ビスアジド化
合物によつて重合体材料の交叉結合を画像状パターンに
追従して生成させる。被覆の非露光部分を現像剤として
作用する溶剤で処理することにより除去すると、照射に
より交叉結合した画像の不溶性領域が基板表面上にレリ
ーフ構造体として残る。
ホトレジスト技法を用いて製造される電子部品において
さらに進歩の過程にある高度のミニチユア化は、特に達
成しようとする解像力および基体に対するレジスト被覆
の接着力の観点から、極めて高品質のホトレジストの組
成物の使用を要求している。
さらに進歩の過程にある高度のミニチユア化は、特に達
成しようとする解像力および基体に対するレジスト被覆
の接着力の観点から、極めて高品質のホトレジストの組
成物の使用を要求している。
しかしながら、従来技術によるネガ型ホトレジストはこ
れらの品質要件に十分に適合していない。そこで、たと
えはこのようなホトレジストを一般に半導体材料および
シリコン、アルミニウム、銅、クロム等のような金属の
場合のような、高反射力を有する表面を有する基体上で
使用した場合に、照射処理中にホトレジストの解像力が
基体の表面上で生じる反射現象により著しく減少され
る。さらに基体表面上における入射光の不規則な錯乱の
結果として、錯乱した光がネガマスクの画像パターンに
よつて照射に露光してはならないようなレジスト被覆物
の領域中まで浸透する。これらの領域においてまた誘発
される重合体材料の交叉結合が現像後に、レリーフ構造
体に線巾の増大および縁端部明瞭の減少をもたらす。こ
れらの作用により、ミクロ電子工学分野で製造されるべ
き細く、非常に細かい構造体が制限された再現忠実度で
しか得られなくなる。
れらの品質要件に十分に適合していない。そこで、たと
えはこのようなホトレジストを一般に半導体材料および
シリコン、アルミニウム、銅、クロム等のような金属の
場合のような、高反射力を有する表面を有する基体上で
使用した場合に、照射処理中にホトレジストの解像力が
基体の表面上で生じる反射現象により著しく減少され
る。さらに基体表面上における入射光の不規則な錯乱の
結果として、錯乱した光がネガマスクの画像パターンに
よつて照射に露光してはならないようなレジスト被覆物
の領域中まで浸透する。これらの領域においてまた誘発
される重合体材料の交叉結合が現像後に、レリーフ構造
体に線巾の増大および縁端部明瞭の減少をもたらす。こ
れらの作用により、ミクロ電子工学分野で製造されるべ
き細く、非常に細かい構造体が制限された再現忠実度で
しか得られなくなる。
前記問題を解消するための試案は既知である。
すなわち、たとえば日本国特公昭51−37562号公報によ
れば、照射吸収性染料、特に４−N,N−ジエチルアミノ
アゾベンゼンを、環化ゴムおよび感光性ビスアジド化合
物を基材とするホトレジスト組成物に添加して、これら
の有害な作用を減じることが提案されている。
れば、照射吸収性染料、特に４−N,N−ジエチルアミノ
アゾベンゼンを、環化ゴムおよび感光性ビスアジド化合
物を基材とするホトレジスト組成物に添加して、これら
の有害な作用を減じることが提案されている。
しかしながら、この公報に照射吸収剤として記載されて
いる化合物は、これらの化合物がレジスト被覆の基体に
対する良好な接着を達成するために予備乾燥工程で要求
されるような100℃までの温度で昇華する傾向が大きい
という欠点を有する。この傾向によりこれらの物質のホ
トレジスト中の濃度は、高度に再現性のある解像力をこ
れらの条件下に得ることができないような程度にまで減
少する。
いる化合物は、これらの化合物がレジスト被覆の基体に
対する良好な接着を達成するために予備乾燥工程で要求
されるような100℃までの温度で昇華する傾向が大きい
という欠点を有する。この傾向によりこれらの物質のホ
トレジスト中の濃度は、高度に再現性のある解像力をこ
れらの条件下に得ることができないような程度にまで減
少する。
米国特許第4,268,603号明細書には螢光を発する照射吸
収性物質の混合物を添加することにより前記の有害な作
用を回避する環化ゴムおよびビスアジド化合物を基材と
するネガ型ホトレジスト組成物が記載されている。この
特許明細書には照射吸収剤として、アミノアゾベンゼン
誘導体、中でも４−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−アミノアゾベンゼン化合物が記載されてい
る。これらの比較的複雑な組成のホトレジストは高度に
忠実な再現性を有するレジスト像の形成を確実にするも
のと言われている。
収性物質の混合物を添加することにより前記の有害な作
用を回避する環化ゴムおよびビスアジド化合物を基材と
するネガ型ホトレジスト組成物が記載されている。この
特許明細書には照射吸収剤として、アミノアゾベンゼン
誘導体、中でも４−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−アミノアゾベンゼン化合物が記載されてい
る。これらの比較的複雑な組成のホトレジストは高度に
忠実な再現性を有するレジスト像の形成を確実にするも
のと言われている。
しかしながら、ここで使用されている照射吸収剤はホト
レジスト組成物中に適度に有効な濃度で存在するに充分
に溶解しないことが見い出された。さらにまた、溶解し
た染料の一部分が基体の被覆中および後続の乾燥中に固
体物質として被覆物中で晶出することも見い出されてい
る。
レジスト組成物中に適度に有効な濃度で存在するに充分
に溶解しないことが見い出された。さらにまた、溶解し
た染料の一部分が基体の被覆中および後続の乾燥中に固
体物質として被覆物中で晶出することも見い出されてい
る。
従つて、このような物質もまた、現在の要求に対して依
然として欠点を有する。
然として欠点を有する。
従つて、ホトレジスト被覆物において、特に高度に反射
性の基体上の被覆物において生じる望ましくない散乱作
用を効果的に抑止する新規な照射吸収性物質を発見する
という目的があつた。これらの物質はネガ型ホトレジス
ト組成物中に充分に可溶性であるべきであり、そして接
着力を増すための約100℃の温度における予備乾燥条件
下に蒸発または昇華してはならない。さらにまた、これ
らの照射吸収性物質を含有し、解像力、縁端部明瞭度お
よび接着力の点で極めて高度の品質要件を満たすネガ作
用性ホトレジスト組成物が提供されねばならない。
性の基体上の被覆物において生じる望ましくない散乱作
用を効果的に抑止する新規な照射吸収性物質を発見する
という目的があつた。これらの物質はネガ型ホトレジス
ト組成物中に充分に可溶性であるべきであり、そして接
着力を増すための約100℃の温度における予備乾燥条件
下に蒸発または昇華してはならない。さらにまた、これ
らの照射吸収性物質を含有し、解像力、縁端部明瞭度お
よび接着力の点で極めて高度の品質要件を満たすネガ作
用性ホトレジスト組成物が提供されねばならない。
この目的が前記一般式Ｉの化合物を提供することにより
達成された。
達成された。
驚くべきことに、これらの化合物はそれらの良好な溶解
度、それらの低い揮発度およびそれらの吸収性から、ネ
ガ作用性ホトレジスト組成物用の照射吸収性添加剤とし
て格別に適することが見い出された。
度、それらの低い揮発度およびそれらの吸収性から、ネ
ガ作用性ホトレジスト組成物用の照射吸収性添加剤とし
て格別に適することが見い出された。
従つて、本発明は、一般式Ｉの化合物に関する。
本発明はさらにまた、一般式Ｉの化合物をネガ作用性ホ
トレジスト組成物の照射吸収性物質として使用すること
に関する。
トレジスト組成物の照射吸収性物質として使用すること
に関する。
本発明はさらにまた、環化ゴムおよび感光性ビスアジド
化合物を基材とし、一般式Ｉの化合物を照射吸収性物質
として含有するネガ作用性ホトレジスト組成物に関す
る。
化合物を基材とし、一般式Ｉの化合物を照射吸収性物質
として含有するネガ作用性ホトレジスト組成物に関す
る。
芳香族環上の基ＲおよびＲ′は一般に水素であるが、ま
たそれぞれハロゲン、特に塩素および臭素、または４個
までの炭素原子を有するアルキル、たとえばメチル、エ
チル、ｎ−およびｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−および
ｔ−ブチルであることもでき、また依然として自由であ
る現位置のいずれの位置をも占めることができる。
たそれぞれハロゲン、特に塩素および臭素、または４個
までの炭素原子を有するアルキル、たとえばメチル、エ
チル、ｎ−およびｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−および
ｔ−ブチルであることもでき、また依然として自由であ
る現位置のいずれの位置をも占めることができる。
アミノ窒素上の置換基中の基ＸおよびＹに関して、Ｘは
水素または基Ｏ−Ｙを表わす。Ｙは４個までの炭素原子
を有する前記にあげたアルキル基の１つを表わすか、ま
たはまた４個までの炭素原子を有するアシル基、たとえ
ばアセチル、プロピオニルまたはブチリルを表わすか、
または10個までの炭素原子を有するアリールまたは置換
アリールを表わす。アリールまたは置換アリール基は、
たとえばフエニル、またはトリルのようなアルキル置換
フエニル、またはナフチルであることができる。Ｒおよ
びＲ′が水素であり、Ｘが水素またはＯ−Ｙであり、そ
してＯ−Ｙがエトキシ、アセトキシまたはフエノキシで
ある化合物をネガ型ホトレジストにおける照射吸収剤と
して使用すると好ましい。
水素または基Ｏ−Ｙを表わす。Ｙは４個までの炭素原子
を有する前記にあげたアルキル基の１つを表わすか、ま
たはまた４個までの炭素原子を有するアシル基、たとえ
ばアセチル、プロピオニルまたはブチリルを表わすか、
または10個までの炭素原子を有するアリールまたは置換
アリールを表わす。アリールまたは置換アリール基は、
たとえばフエニル、またはトリルのようなアルキル置換
フエニル、またはナフチルであることができる。Ｒおよ
びＲ′が水素であり、Ｘが水素またはＯ−Ｙであり、そ
してＯ−Ｙがエトキシ、アセトキシまたはフエノキシで
ある化合物をネガ型ホトレジストにおける照射吸収剤と
して使用すると好ましい。
特に好ましい化合物としては次の化合物がある。
４−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フエノキシエチル）−アミ
ノアゾベンゼン； ４−N,N−ビス（２−エトキシエチル）−アミノアゾベ
ンゼン；および ４−N,N−ビス（２−アセトキシエチル）−アミノアゾ
ベンゼン。
ノアゾベンゼン； ４−N,N−ビス（２−エトキシエチル）−アミノアゾベ
ンゼン；および ４−N,N−ビス（２−アセトキシエチル）−アミノアゾ
ベンゼン。
式Ｉの化合物は既知の方法による単純な方法で、アニリ
ンのジアゾ化およびこのジアゾニウム化合物と相当して
Ｎ−置換されているアニリン誘導体との反応により製造
される。Ｎ−置換アニリン誘導体は市場で入手できる
か、またはアニリンのＮ−置換により容易に製造できる
かのどちらかである。
ンのジアゾ化およびこのジアゾニウム化合物と相当して
Ｎ−置換されているアニリン誘導体との反応により製造
される。Ｎ−置換アニリン誘導体は市場で入手できる
か、またはアニリンのＮ−置換により容易に製造できる
かのどちらかである。
一般式Ｉにより示される全ての化合物は350〜450nmの波
長範囲で照射線を吸収し、特に400〜420nmの範囲に最大
吸収値を有する。これらの吸収性にもとづき、これらの
物質は高度に反射性の基体上のレジスト被覆物における
この波長範囲の紫外光による構造形成中の錯乱作用を抑
止するためのネガ型ホトレジスト用吸収性添加剤として
特に適している。
長範囲で照射線を吸収し、特に400〜420nmの範囲に最大
吸収値を有する。これらの吸収性にもとづき、これらの
物質は高度に反射性の基体上のレジスト被覆物における
この波長範囲の紫外光による構造形成中の錯乱作用を抑
止するためのネガ型ホトレジスト用吸収性添加剤として
特に適している。
ネガ型ホトレジスト組成物は必須成分として環化ゴム
を、そして光交叉結合剤としてキシレンのような有機溶
剤中に溶解している感光性ビスアジド化合物を含有する
ものと理解されるべきである。適当な構成成分は適宜知
られており、従来技術によりホトレジストで慣用されて
いる。環化ゴムの用語で記載されている種類の物質とし
ては、環化ポリイソプレン、環化イソブチレン、環化ポ
リブタジエン等のような重合体物質を包含する。環化ポ
リイソプレンを基材とする重合体物質が好適である。
を、そして光交叉結合剤としてキシレンのような有機溶
剤中に溶解している感光性ビスアジド化合物を含有する
ものと理解されるべきである。適当な構成成分は適宜知
られており、従来技術によりホトレジストで慣用されて
いる。環化ゴムの用語で記載されている種類の物質とし
ては、環化ポリイソプレン、環化イソブチレン、環化ポ
リブタジエン等のような重合体物質を包含する。環化ポ
リイソプレンを基材とする重合体物質が好適である。
光交叉結合剤として使用する感光生物質は、たとえば米
国特許第2,852,379号および同第2,940,853号明細書並び
に西ドイツ国特許出願第3,234,301号明細書（特開昭59
−73556号参照）に記載されているような芳香族ビスア
ジド化合物である。2,6−ビス−〔（４−アジド−フエ
ニル）メチレン〕−４−メチルシクロヘキサノン化合物
は格別に大きい工業的に重要な成果が達成されており、
従つて特に好適である。
国特許第2,852,379号および同第2,940,853号明細書並び
に西ドイツ国特許出願第3,234,301号明細書（特開昭59
−73556号参照）に記載されているような芳香族ビスア
ジド化合物である。2,6−ビス−〔（４−アジド−フエ
ニル）メチレン〕−４−メチルシクロヘキサノン化合物
は格別に大きい工業的に重要な成果が達成されており、
従つて特に好適である。
式Ｉの化合物はレジスト被覆物に存在する前記の主構成
成分を含むレジスト組成物中に適度に効果的な濃度で充
分以上に可溶性である。従来技術による照射吸収剤に反
して、これらの化合物は基体の被覆または乾燥中に晶出
しない。
成分を含むレジスト組成物中に適度に効果的な濃度で充
分以上に可溶性である。従来技術による照射吸収剤に反
して、これらの化合物は基体の被覆または乾燥中に晶出
しない。
本発明による照射吸収剤としての式Ｉの化合物の特別の
利点は、これらの化合物が約100℃の温度における予備
乾燥条件で蒸発または昇華によりレジスト被覆物からほ
とんど全く揮発しないことにある。120℃の温度および
２時間より長い乾燥時間でさえも、被覆物中の本発明に
よる化合物の濃度は顕著に一定のままとどまつている。
利点は、これらの化合物が約100℃の温度における予備
乾燥条件で蒸発または昇華によりレジスト被覆物からほ
とんど全く揮発しないことにある。120℃の温度および
２時間より長い乾燥時間でさえも、被覆物中の本発明に
よる化合物の濃度は顕著に一定のままとどまつている。
これらの温度における乾燥処理は、これがレジスト被覆
物に対し基体への増大した接着性を付与することから、
特に重要である。これは高度にミニチユア化した電子回
路用の現在の製造方法で必要不可欠の条件である。
物に対し基体への増大した接着性を付与することから、
特に重要である。これは高度にミニチユア化した電子回
路用の現在の製造方法で必要不可欠の条件である。
本発明によるホトレジスト組成物はこれらの新規な照射
吸収性物質を環化ゴムの量にもとずき、0.1〜７重量
％、好ましくは0.5〜４重量％の量で含有できる。
吸収性物質を環化ゴムの量にもとずき、0.1〜７重量
％、好ましくは0.5〜４重量％の量で含有できる。
この濃度範囲において、これらの化合物は本発明による
ホトレジスト材料で被覆された基体の照射中に、レジス
ト被覆物におけるいずれの光散乱をも非常に効果的に実
質的に防止する。
ホトレジスト材料で被覆された基体の照射中に、レジス
ト被覆物におけるいずれの光散乱をも非常に効果的に実
質的に防止する。
本発明により、解像力、縁端部明瞭度および接着性の観
点で最高の品質を有するホトレジストレリーフ構造体
を、高度に反射性の基体上においてさえも得ることがで
きる。
点で最高の品質を有するホトレジストレリーフ構造体
を、高度に反射性の基体上においてさえも得ることがで
きる。
例 １ ４−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フエノキシエチル）−アミ
ノアゾベンゼン（物質１）の製造アニリン5.2gを硫酸−
水溶液中で亜硝酸ナトリウム4.1gにより慣用の方法でジ
アゾ化する。生成するジアゾニウム塩溶液をエタノール
50mlで稀釈する。この溶液を50％エタノール50ml中のＮ
−エチル−Ｎ−（２−フエノキシエチル）−アニリン塩
酸塩13.9gの溶液に５〜10℃で滴下して加える。反応混
合物のpH値を次いで2N水酸化ナトリウム溶液で４にし、
エタノール50mlをさらに加える。この混合物を０〜５℃
で撹拌すると、pH値は約３に低下する。この混合物を2N
水酸化ナトリウムを新たに加えることにより再びpH4に
し、沈殿した生成物を吸引取し、水で洗浄し、次いで
乾燥させる。イソプロパノールから再結晶させるか、ま
たはクロマトグラフイにより精製した後に、融点:85〜8
6℃の暗黄色結晶が得られる。
ノアゾベンゼン（物質１）の製造アニリン5.2gを硫酸−
水溶液中で亜硝酸ナトリウム4.1gにより慣用の方法でジ
アゾ化する。生成するジアゾニウム塩溶液をエタノール
50mlで稀釈する。この溶液を50％エタノール50ml中のＮ
−エチル−Ｎ−（２−フエノキシエチル）−アニリン塩
酸塩13.9gの溶液に５〜10℃で滴下して加える。反応混
合物のpH値を次いで2N水酸化ナトリウム溶液で４にし、
エタノール50mlをさらに加える。この混合物を０〜５℃
で撹拌すると、pH値は約３に低下する。この混合物を2N
水酸化ナトリウムを新たに加えることにより再びpH4に
し、沈殿した生成物を吸引取し、水で洗浄し、次いで
乾燥させる。イソプロパノールから再結晶させるか、ま
たはクロマトグラフイにより精製した後に、融点:85〜8
6℃の暗黄色結晶が得られる。
同様にして、次の化合物が製造される。
４−N,N−ビス（２−エトキシエチル）−アミノアゾベ
ンゼン（物質２）；および ４−N,N−ビス（２−アセトキシエチル）−アミノアゾ
ベンゼン（物質３）。
ンゼン（物質２）；および ４−N,N−ビス（２−アセトキシエチル）−アミノアゾ
ベンゼン（物質３）。
例 ２ 昇華傾向の測定 各場合に、環化ポリイソプレン10gをキシレン90gに溶解
し、および各場合に、物質1,2,3または４−N,N−ジエチ
ルアミノアゾベンゼン（比較物質４）0.3gを加える。こ
のようにして得られた溶液を石英デイスクにそれぞれ塗
布する。
し、および各場合に、物質1,2,3または４−N,N−ジエチ
ルアミノアゾベンゼン（比較物質４）0.3gを加える。こ
のようにして得られた溶液を石英デイスクにそれぞれ塗
布する。
４−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−アミ
ノアゾベンゼン（比較物質５）によつては比較できるよ
うなレジスト組成物を製造できない。これは未溶解物質
約0.1gがレジスト溶液の過後にも残留するからであ
る。
ノアゾベンゼン（比較物質５）によつては比較できるよ
うなレジスト組成物を製造できない。これは未溶解物質
約0.1gがレジスト溶液の過後にも残留するからであ
る。
特定の最大吸収（408〜412nm）における吸光値を上昇さ
せた温度で種々の乾燥時間の後に測定した。最初の数値
と比較した％をレジスト被覆物中に含まれている吸収性
物質の昇華傾向の尺度として用いる。
せた温度で種々の乾燥時間の後に測定した。最初の数値
と比較した％をレジスト被覆物中に含まれている吸収性
物質の昇華傾向の尺度として用いる。
例 ３ ネガレリーフ画像の形成 表面上に初めから0.2μｍ厚さのアルミニウム被覆を付
与されているシリコンウエフアに、各場合に環化ポリイ
ソプレン10g、キシレン90g、2,6−ビス−〔（４−アジ
ドフエニル）メチレン〕−４−メチルシクロヘキサノン
0.4gおよび Ａ） 物質１ 0.3g Ｂ） 物質２ 0.3g Ｃ） 物質３ 0.3g Ｄ） 比較物質４ 0.3g または Ｅ） 比較物質５＊ 0.3g を含有する感光性組成物をそれぞれ塗布する （＊レジスト溶液の過後に、未溶解物質約0.1gが被覆
物中に固体沈着物として残るので使用できない。）。
与されているシリコンウエフアに、各場合に環化ポリイ
ソプレン10g、キシレン90g、2,6−ビス−〔（４−アジ
ドフエニル）メチレン〕−４−メチルシクロヘキサノン
0.4gおよび Ａ） 物質１ 0.3g Ｂ） 物質２ 0.3g Ｃ） 物質３ 0.3g Ｄ） 比較物質４ 0.3g または Ｅ） 比較物質５＊ 0.3g を含有する感光性組成物をそれぞれ塗布する （＊レジスト溶液の過後に、未溶解物質約0.1gが被覆
物中に固体沈着物として残るので使用できない。）。
乾燥（20;100℃）後に、精製する感光性被覆物（被覆厚
さ:1μｍ）を、クロムの解像力試験マスクを通して画像
的に露光する。現像は市販の現像剤溶液と50秒間処理す
ることにより行なう。
さ:1μｍ）を、クロムの解像力試験マスクを通して画像
的に露光する。現像は市販の現像剤溶液と50秒間処理す
ることにより行なう。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−153338（ＪＰ，Ａ) 英国特許422843（ＧＢ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】環化ゴムおよび感光性ビスアジド化合物を
基材とするネガ作用性ホトレジスト組成物であって、照
射吸収性物質として、一般式Ｉ （式中ＲおよびＲ′は相互に独立して水素、４個までの
炭素原子を有するアルキルまたはハロゲンを表わし;Xは
水素またはＯ−Ｙを表わし；そしてＹは各場合に、４個
までの炭素原子を有するアルキルまたはアシル、あるい
は場合により置換されていてもよい、10個までの炭素原
子を有するアリールを表わす）で示される化合物を含有
することを特徴とする、ネガ作用性ホトレジスト組成
物。 - 【請求項２】一般式Ｉの化合物を環化ゴムの量にもとづ
き、0.1〜７重量％、好ましくは0.5〜４重量％の量で含
有する、特許請求の範囲第１項記載のホトレジスト組成
物。 - 【請求項３】一般式Ｉ （式中ＲおよびＲ′は相互に独立して水素、４個までの
炭素原子を有するアルキルまたはハロゲンを表わし;Xは
水素またはＯ−Ｙを表わし；そしてＹは各場合に、４個
までの炭素原子を有するアルキルまたはアシル、あるい
は場合により置換されていてもよい、10個までの炭素原
子を有するアリールを表わす）で示される化合物をネガ
作用性ホトレジスト組成物の照射吸収性物質として使用
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3324795.1 | 1983-07-09 | ||
| DE19833324795 DE3324795A1 (de) | 1983-07-09 | 1983-07-09 | Negativ arbeitende fotoresistzusammensetzungen mit strahlungsabsorbierenden zusaetzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041650A JPS6041650A (ja) | 1985-03-05 |
| JPH0723960B2 true JPH0723960B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=6203565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59140754A Expired - Lifetime JPH0723960B2 (ja) | 1983-07-09 | 1984-07-09 | アゾベンゼン化合物を含有するネガ作用性ホトレジスト組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4762767A (ja) |
| EP (1) | EP0134446B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0723960B2 (ja) |
| KR (1) | KR910006541B1 (ja) |
| AT (1) | ATE27293T1 (ja) |
| DE (2) | DE3324795A1 (ja) |
| HK (1) | HK32488A (ja) |
| SG (1) | SG28589G (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE3735852A1 (de) * | 1987-10-23 | 1989-05-03 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes lichtempfindliches gemisch, enthaltend einen farbstoff, und daraus hergestelltes positiv arbeitendes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| ES2059943T3 (es) * | 1989-09-26 | 1994-11-16 | Basf Ag | Colorantes azoicos solubles en aceite sobre la base de anilina. |
| EP0504419A1 (en) * | 1990-10-05 | 1992-09-23 | Seiko Epson Corporation | Photosensitive azo compound and image forming device utilizing the same |
| JP2827518B2 (ja) * | 1991-01-16 | 1998-11-25 | 三菱電機株式会社 | フォトレジストおよびレジストパターンの形成方法 |
| US5206110A (en) * | 1991-02-04 | 1993-04-27 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Negative-working radiation-sensitive mixtures containing cyclized rubber polymer and contrast enhancing azo dye |
| US5428137A (en) * | 1992-01-31 | 1995-06-27 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Monoazo liquid dye and solutions thereof |
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| US6824879B2 (en) | 1999-06-10 | 2004-11-30 | Honeywell International Inc. | Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
| KR20040075866A (ko) | 2001-11-15 | 2004-08-30 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 포토리소그래피용 스핀-온 무반사 코팅 |
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| US8557877B2 (en) | 2009-06-10 | 2013-10-15 | Honeywell International Inc. | Anti-reflective coatings for optically transparent substrates |
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| JP6803842B2 (ja) | 2015-04-13 | 2020-12-23 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． | オプトエレクトロニクス用途のためのポリシロキサン製剤及びコーティング |
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-
1983
- 1983-07-09 DE DE19833324795 patent/DE3324795A1/de not_active Withdrawn
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1984
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1986
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1988
- 1988-05-02 HK HK324/88A patent/HK32488A/xx unknown
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1989
- 1989-04-28 SG SG285/89A patent/SG28589G/en unknown
Patent Citations (1)
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Also Published As
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