JPH07247247A - 第四級アンモニウムハイドロオキサイド乃至その塩の包接錯体並びに該包接錯体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 第四級アンモニウムハイドロオキサイドまた
はその塩を吸湿性のない固体状態で取り扱いを容易にで
きる分子包接錯体及びその製造方法を提供する。 【構成】 第四級アンモニウムハイドロオキサイドまた
はその塩をゲスト分子とし且つジオール化合物をホスト
分子とする分子包接錯体及びその製造方法。 【効果】 液体化合物は固体状態で、強い吸湿性を有す
る固体は、吸湿性を包接化により改良して使用すること
が可能となり、また、液剤としての使用に限定されてい
るマレイン酸ヒドラジドコリン塩の固体剤としての用
途、液体として使用されているコリン又はテトラメチル
アンモニウムハイドロオキサイドの強塩基化合物を固体
として提供することも可能となり、更に、コリンハライ
ド等の強い吸湿性も包接化により改良される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、第四級アンモニウムハ
イドロオキサイドまたはその塩をゲスト分子とし且つジ
オール化合物をホスト分子とする分子包接錯体及びその
製造方法に関する。本発明は、特に農薬、フォトレジス
ト剤、医薬品、触媒として重要な化合物であるコリン、
コリン塩、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイ
ド、テトラメチルアンモニウム塩及び（３−クロロ−２
−ハイドロキシプロピル）トリメチルアンモニウムクロ
ライド等と、特定のジオール化合物とから成る新規な分
子包接錯体及びその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明者らは既に、「ヒドラジン類の包
接錯体、その製造及び該錯体を用いる分離法」（特開平
１−１９２７１１号公報）において、ヒドラジン類とヒ
ドロキシ化合物の包接錯体の製造方法を提案している。

【０００３】一方、コリン、マレイン酸ヒドラジッドコ
リン塩、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイ
ド、及び（３−クロロ−２−ハイドロキシプロピル）ト
リメチルアンモニウムクロライドは水溶液状態で、コリ
ンクロライド、コリンブロマイド、テトラメチルアンモ
ニウムクロライド及びテトラメチルアンモニウムブロマ
イドは、強い吸湿性を有する固体状態で使用されている
が、その取り扱いを容易にするための提案は未だなされ
ていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】この点について、具体
例を挙げて説明すると、マレイン酸ヒドラジッドコリン
塩は、植物成長調整剤として使用されているが、液状で
あり、固体剤としての利用はなされていない。近年、使
用用途、散布方法の多様化等により、固体剤の開発が希
望されている。また、コリン、テトラメチルアンモニウ
ムハイドロオキサイドは、フォトレジスト剤として使用
されているが、液体であり、室温での結晶化は困難であ
る。更に、コリンハライド及びテトラメチルアンモニウ
ムハライド誘導体は固体だが、強い吸湿性を有してお
り、そのままでは取り扱いが必ずしも容易でなかった。
更に、これらの化合物は何れも強塩基であり、包接化
により吸湿性の少ない固体化合物として提供可能になれ
ば新用途開発が期待される。

【０００５】本発明者らは、前記提案に引き続き研究を
重ねた結果、第四級アンモニウムハイドロオキサイドま
たはその塩がジオール化合物と分子包接錯体を形成する
ことを見いだし、本発明に至った。

【０００６】即ち、本発明の目的は、第四級アンモニウ
ムハイドロオキサイドまたはその塩を吸湿性のない固体
状態で取り扱いを容易にできる分子包接錯体及びその製
造方法を提供するにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、第四級
アンモニウムハイドロオキサイドまたはその塩をゲスト
分子とし且つジオール化合物をホスト分子とする分子包
接錯体が提供される。

【０００８】本発明によれば更に、第四級アンモニウム
ハイドロオキサイドまたはその塩とジオール化合物とを
溶液中で反応させることを特徴とする第四級アンモニウ
ムハイドロオキサイドまたはその塩をゲスト分子とし且
つジオール化合物をホスト分子とする分子包接錯体の製
造方法が提供される。

【０００９】

【作用】ある化合物（分子）が他の分子を取り込んで錯
体を形成するとき、この錯体を分子包接錯体と言い、前
者の分子をホスト分子、後者の分子をゲスト分子と言
う。

【００１０】本発明は、第四級アンモニウムハイドロオ
キサイドまたはその塩とジオール化合物との組み合わせ
が、前者がゲスト分子及び後者がホスト分子となった分
子包接錯体を形成するという新規な知見に基づくもので
あり、第四級アンモニウムハイドロオキサイドまたはそ
の塩が上記分子包接錯体となることにより、室温で液体
である第四級アンモニウムハイドロオキサイドを固体と
しての取り扱いを可能にし、また第四級アンモニウム塩
が有する強い吸湿性を改良することが可能となるもので
ある。

【００１１】第四級アンモニウムハイドロオキサイドと
ジオール化合物の分子包接錯体並びに第四級アンモニウ
ム塩とジオール化合物の分子包接錯体とでは、錯体形成
の分子比が異なり、前者の場合ほぼ１：２、後者の場合
ほぼ１：１である。

【００１２】第四級アンモニウムハイドロオキサイドの
場合、第四級アンモニウムハイドロオキサイドとジオー
ル化合物が水を１分子脱離して塩を形成し、該塩が更
に、ジオール化合物と反応して分子包接錯体を形成す
る。従って、分子包接錯体を形成するゲスト分子の第四
級アンモニウムハイドロオキサイドとホスト分子のジオ
ール化合物との分子比は１：２（但し、水が１分子脱
離）となっている。

【００１３】一方、第四級アンモニウム塩の場合は、ゲ
スト分子が直接ホスト分子のジオール化合物と反応して
包接される。従って、分子包接錯体を形成するゲスト分
子の第四級アンモニウム塩とホスト分子のジオール化合
物との分子比は１：１となる。

【００１４】本発明では、第四級アンモニウムハイドロ
オキサイドまたはその塩と、ジオール化合物、特に１，
１’−ビス−β−ナフトールまたは１，１，６，６−テ
トラフェニルヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオー
ルとを溶液中で反応させることにより、上記分子包接錯
体を簡単な操作でしかも高収率で製造することができ
る。

【００１５】

【発明の好適態様】本発明に使用するホスト化合物は、
ジオール化合物であり、特に１，１’−ビス−β−ナフ
トール、即ち、下記式（４）

【００１６】

【化１】

【００１７】の化合物、及び１，１，６，６−テトラフ
ェニルヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオール、即
ち下記式（５）

【００１８】

【化２】

【００１９】の化合物が好ましい。本発明に使用するゲ
スト化合物は、第四級アンモニウムハイドロオキサイド
またはその塩であり、その適当なものとして、次のもの
が使用される。尚以下の式中、低級アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が例
示されるが、メチル基が好適である。

【００２０】式（１） 式中、Ｒは低級アルキル基であり、Ｘはハイドロオキシ
アニオン、ハライドイオンまたはマレイン酸ヒドラジド
アニオンである、である化合物。特にコリン水溶液、マ
レイン酸ヒドラジッドコリン塩水溶液、コリンクロライ
ド、コリンブロマイド。

【００２１】式（２） 式中、Ｒは低級アルキル基であり、Ｒ1は低級アルキル
基またはアラールキル基であり、Ｘはハイドロオキシア
ニオンまたはハライドイオンである、である化合物。特
にテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶
液、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチ
ルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウム
クロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テ
トラｎ−プロピルアンモニウムクロライド、テトラｎ−
プロピルアンモニウムブロマイド、テトラｎ−ブチルア
ンモニウムクロライド、テトラｎ−ブチルアンモニウム
ブロマイド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベ
ンジルアンモニウムブロマイド。

【００２２】式（３） 式中、Ｒは低級アルキル基であり、Ｘはクロールイオン
である、である化合物。特に（３−クロロ−２−ハイド
ロキシプロピル）トリメチルアンモニウムクロライド水
溶液。

【００２３】本発明の包接錯体合成に使用する化合物
は、いずれも市販品が利用できる。

【００２４】本発明の包接錯体は、以下のような簡単な
方法で合成できる。ホスト化合物／第四級アンモニウム
ハイドロオキサイドまたはその塩＝１〜過剰量（モル
比）を、極性溶媒（例えば、メタノール−水混合溶媒、
メタノール等のアルコール溶媒）に溶解し、室温で、１
〜７日間放置し、析出結晶を濾別するという操作で、目
的物である包接錯体を合成できる。

【００２５】得られた包接錯体の包接比は、ホスト化合
物／第四級アンモニウムハイドロオキサイドまたはその
塩＝１〜２／１である。単離した包接錯体は、固体ゆえ
に、室温、大気中での取り扱いが容易である。

【００２６】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの例に寄って何ら制限されるも
のではない。なお、ジオール化合物／第四級アンモニウ
ムハイドロオキサイドまたはその塩の包接比の決定は、
ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）及び元素分析により行った。

【００２７】（実施例１） １，１，６，６−テトラフェニルヘキサ−２，４−ジイ
ン−１，６ジオール／マレイン酸ヒドラジドコリン塩包
接錯体の合成 １，１，６，６−テトラフェニルヘキサ−２，４−ジイ
ン−１，６−ジオール１．０ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）と
６０％マレイン酸ヒドラジドコリン塩水溶液３０ｇ（８
３．６２ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｇに溶解し、２
日間、室温で放置し、析出結晶１．０ｇ、収率７９．４
％で単離した。ＮＭＲから、包接錯体の分子比が、１，
１，６，６−テトラフェニルヘキサ−２，４−ジイン
１，６−ジオール／マレイン酸ヒドラジドコリン塩＝２
／１であることを確認した。 ｍｐ １５５−１５８℃ ＩＲ（ヌジョール） ＯＨ ３５１０，３４００〜３２
００ｃｍ^-1

【００２８】（実施例２） １，１’−ビス−β−ナフトール／マレイン酸ヒドラジ
ドコリン塩包接錯体の合成 １，１’−ビス−β−ナフトール１．０ｇ（３．４９ｍ
ｍｏｌ）と、６０％マレイン酸ヒドラジドコリン塩水溶
液２０ｇ（５５．７５ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｇ
に溶解し、１日間、室温で放置し、析出結晶１．３０
ｇ、収率７４．３％で単離した。ＮＭＲ、元素分析か
ら、包接錯体の分子比が、１，１’−ビス−β−ナフト
ール／マレイン酸ヒドラジドコリン塩＝１／１であるこ
とを確認した。 ｍｐ ２１１−２１４℃ Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ₂₉Ｈ₃₁Ｎ₃ Ｏ₅ Ｃ ６９．４４ Ｈ ６．２３ Ｎ ８．３８ Ｆｏｕｎｄ Ｃ ６９．１９ Ｈ ６．３３ Ｎ ８．３０ ＩＲ（ヌジョール） ＯＨ ３４００〜３１６０ｃｍ^-1

【００２９】（実施例３） １，１’−ビス−β−ナフトール／コリンクロライド包
接錯体の合成 １，１’−ビス−β−ナフトール８５８ｍｇ（３．００
ｍｍｏｌ）と、９５％コリンクロライド４４１ｍｇ
（３．００ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｇに溶解し、
１日間、室温で放置し、析出結晶６１０ｍｇ、収率４
７．７％で単離した。ＮＭＲ、元素分析から、包接錯体
の分子比が、１，１’−ビス−β−ナフトール／コリン
クロライド＝１／１であることを確認した。 ｍｐ ２８０−２８５℃ Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ₂₅Ｈ₂₈ＮＯ₃ ・Ｃｌ Ｃ ７０．４９ Ｈ ６．６３ Ｎ ３．２９ Ｆｏｕｎｄ Ｃ ７０．４３ Ｈ ６．７７ Ｎ ３．２８ ＩＲ（ヌジョール） ＯＨ ３４００−３３００，３２
５０−３０５０ｃｍ^-1

【００３０】（実施例４） １，１’−ビス−β−ナフトール／コリンクロライド包
接錯体の合成 １，１’−ビス−β−ナフトール１．１４５ｇ（４．０
０ｍｍｏｌ）と、９５％コリンクロライド２．３５ｇ
（１６．０ｍｍｏｌ）を、メタノール３０ｇに溶解し、
実施例３と同様な操作で、１，１’−ビス−β−ナフト
ール／コリンクロライド包接錯体１．３８ｇ、収率８
１．０％で単離した。

【００３１】（実施例５） １，１’−ビス−β−ナフトール／コリン包接錯体の合
成 １，１’−ビス−β−ナフトール１．１４５ｇ（４．０
０ｍｍｏｌ）と、４８％コリン水溶液１．００９ｇ
（４．００ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｇに溶解し、
２日間、室温で放置し、析出結晶７６０ｍｇ、収率２
７．４％で単離した。ＮＭＲ、元素分析から、包接錯体
の分子比が、１，１’−ビス−β−ナフトール／１，
１’−ビス−β−ナフトールのコリン塩／水＝１／１／
１であることを確認した。 ｍｐ １４２−１４５℃ Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ₄₅Ｈ₄₁ＮＯ₅ ・Ｈ₂ Ｏ Ｃ ７７．９０ Ｈ ６．２５ Ｎ ２．０２ Ｆｏｕｎｄ Ｃ ７７．７１ Ｈ ６．１５ Ｎ ２．０４ ＩＲ（ヌジョール） ＯＨ ３６７０−３５８０，３４
５０−３２００ｃｍ^-1

【００３２】（実施例６） １，１’−ビス−β−ナフトール／コリン包接錯体の合
成 １，１’−ビス−β−ナフトール１．１４５ｇ（４．０
０ｍｍｏｌ）と、４８％コリン水溶液２．０２ｇ（８．
００ｍｍｏｌ）を、メタノール３０ｇに溶解し、実施例
５と同様な操作で、１，１’−ビス−β−ナフトール／
１，１’−ビス−β−ナフトールのコリン塩／水包接錯
体１．３０ｇ、収率４６．８０％で単離した。

【００３３】（実施例７） １，１’−ビス−β−ナフトール／コリンブロマイド包
接錯体の合成 １，１’−ビス−β−ナフトール８５８ｍｇ（３．００
ｍｍｏｌ）と、コリンブロマイド１１２０ｍｇ（６．０
８ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｇに溶解し、５日間、
室温で放置し、析出結晶８４０ｍｇ、収率５９．５％で
単離した。ＮＭＲ、元素分析から、包接錯体の分子比
が、１，１’−ビス−β−ナフトール／コリンブロマイ
ド＝１／１であることを確認した。 ｍｐ ２６７−２７０℃ Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ₂₅Ｈ₂₈ＮＯ₃ ・Ｂｒ Ｃ ６３．８３ Ｈ ６．００ Ｎ ２．９８ Ｆｏｕｎｄ Ｃ ６３．８１ Ｈ ６．２１ Ｎ ２．９３ ＩＲ（ヌジョール） ＯＨ ３３７０，３３００−３１
００ｃｍ^-1

【００３４】（実施例８） １，１’−ビス−β−ナフトール／テトラメチルアンモ
ニウムハイドロオキサイド包接錯体の合成 １，１’−ビス−β−ナフトール１．１４５ｇ（４．０
０ｍｍｏｌ）と、１５％テトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド水溶液２．４３０ｇ（４．００ｍｍｏ
ｌ）を、メタノール３０ｇに溶解し、３日間、室温で放
置し、析出結晶１．０５ｇ、収率４０．１％で単離し
た。ＮＭＲ、元素分析から、包接錯体の分子比が、１，
１’−ビス−β−ナフトール／１，１’−ビス−β−ナ
フトールのテトラメチルアンモニウム塩／水＝１／１／
０．５であることを確認した。 ｍｐ ２５８−２６１℃（分解） Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ₄₄Ｈ₃₉ＮＯ₄ ・１／２Ｈ₂ Ｏ Ｃ ８０．７１ Ｈ ６．１５ Ｎ ２．１４ Ｆｏｕｎｄ Ｃ ８０．８６ Ｈ ６．１６ Ｎ ２．１９ ＩＲ（ヌジョール） ＯＨ ３５００ｃｍ^-1

【００３５】（実施例９） １，１’−ビス−β−ナフトール／テトラメチルアンモ
ニウムクロライド包接錯体の合成 １，１’−ビス−β−ナフトール８５８ｍｇ（３．００
ｍｍｏｌ）と、テトラメチルアンモニウムクロライド６
５８ｍｇ（６．００ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｇに
溶解し、３日間、室温で放置し、析出結晶１０１０ｍ
ｇ、収率８５．０％で単離した。ＮＭＲ、元素分析か
ら、包接錯体の分子比が、１，１’−ビス−β−ナフト
ール／テトラメチルアンモニウムクロライド＝１／１で
あることを確認した。 ｍｐ ＞２９０℃ Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ₂₄Ｈ₂₆ＮＯ₂ ・Ｃｌ Ｃ ７２．８１ Ｈ ６．６２ Ｎ ３．５４ Ｆｏｕｎｄ Ｃ ７２．７６ Ｈ ６．８０ Ｎ ３．５１ ＩＲ（ＫＢｒ） ＯＨ ３３００−２９５０ｃｍ^-1

【００３６】（実施例１０） １，１’−ビス−β−ナフトール／テトラメチルアンモ
ニウムブロマイド包接錯体の合成 １，１’−ビス−β−ナフトール８５８ｍｇ（３．００
ｍｍｏｌ）と、テトラメチルアンモニウムブロマイド９
３０ｍｇ（６．０４ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｇに
溶解し、３日間、室温で放置し、析出結晶７１０ｍｇ、
収率５３．７％で単離した。ＮＭＲ、元素分析から、包
接錯体の分子比が、１，１’−ビス−β−ナフトール／
テトラメチルアンモニウムブロマイド＝１／１であるこ
とを確認した。 ｍｐ ＞２９０℃ Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ₂₄Ｈ₂₆ＮＯ₂ ・Ｂｒ Ｃ ６５．４６ Ｈ ５．９５ Ｎ ３．１８ Ｆｏｕｎｄ Ｃ ６５．４８ Ｈ ６．２１ Ｎ ３．１２ ＩＲ（ヌジョール） ＯＨ ３３００−３０５０ｃｍ^-1

【００３７】（実施例１１） １，１’−ビス−β−ナフトール／（３−クロロ−２−
ヒドロキシプロピル）トリメチルアンモニウムクロライ
ド包接錯体の合成 １，１’−ビス−β−ナフトール８５８ｍｇ（３．００
ｍｍｏｌ）と、６５％（３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピル）トリメチルアンモニウムクロライド水溶液１７
３６ｍｇ（６．００ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｇに
溶解し、５日間、室温で放置し、析出結晶１１９０ｍ
ｇ、収率８３．６％で単離した。ＮＭＲ、元素分析か
ら、包接錯体の分子比が、１，１’−ビス−β−ナフト
ール／（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）トリメ
チルアンモニウムクロライド＝１／１であることを確認
した。 ｍｐ １９０−１９３℃ Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ₂₆Ｈ₂₉ＮＯ₃ Ｃｌ・Ｃｌ Ｃ ６５．８２ Ｈ ６．１６ Ｎ ２．９５ Ｆｏｕｎｄ Ｃ ６５．８６ Ｈ ６．１８ Ｎ ３．０２ ＩＲ（ＫＢｒ） ＯＨ ３４００−３０００ｃｍ^-1

【００３８】

【発明の効果】本発明によれば、水溶液状態又は強い吸
湿性を有する固体状態で使用されている第四級アンモニ
ウムハイドロオキサイドまたはその塩をゲスト分子と
し、ジオール化合物をホスト分子とする分子包接錯体を
形成することにより、液体化合物は固体状態で、強
い吸湿性を有する固体は、吸湿性を包接化により改良し
て使用することが可能になる。

【００３９】液剤としての使用に限定されているマレ
イン酸ヒドラジドコリン塩の固体剤としての用途、液
体として使用されているコリン又はテトラメチルアンモ
ニウムハイドロオキサイドの強塩基化合物を固体として
提供可能である。更に、コリンハライド等の強い吸湿性
も包接化により改良される。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成６年１１月２９日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３１】（実施例５） １，１’−ビス−β−ナフトール／コリン包接錯体の合
成 １，１’−ビス−β−ナフトール１．１４５ｇ（４．０
０ｍｍｏｌ）と、４８％コリン水溶液１．００９ｇ
（４．００ｍｍｏｌ）を、メタノール２０ｇに溶解し、
２日間、室温で放置し、析出結晶７６０ｍｇ、収率２
７．４％で単離した。ＮＭＲ、元素分析から、包接錯体
の分子比が、１，１’−ビス−β−ナフトール／１，
１’−ビス−β−ナフトールのコリン塩／水＝１／１／
１であることを確認した。 ｍｐ １４２−１４５℃ Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ₄₅Ｈ₄₁ＮＯ₅ ・Ｈ₂ Ｏ Ｃ ７７．９０ Ｈ ６．２５ Ｎ ２．０２ Ｆｏｕｎｄ Ｃ ７７．７１ Ｈ ６．１５ Ｎ ２．０４ ＩＲ（ヌジョール） ＯＨ ３６７０−３５８０，３４
５０−３２００ｃｍ^-1

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３４】（実施例８） １，１’−ビス−β−ナフトール／テトラメチルアンモ
ニウムハイドロオキサイド包接錯体の合成 １，１’−ビス−β−ナフトール１．１４５ｇ（４．０
０ｍｍｏｌ）と、１５％テトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド水溶液２．４３０ｇ（４．００ｍｍｏ
ｌ）を、メタノール３０ｇに溶解し、３日間、室温で放
置し、析出結晶１．０５ｇ、収率４０．１％で単離し
た。ＮＭＲ、元素分析から、包接錯体の分子比が、１，
１’−ビス−β−ナフトール／１，１’−ビス−β−ナ
フトールのテトラメチルアンモニウム塩／水＝１／１／
０．５であることを確認した。 ｍｐ ２５８−２６１℃（分解） Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ₄₄Ｈ₃₉ＮＯ₄ ・１／２Ｈ₂ Ｏ Ｃ ８０．７１ Ｈ ６．１５ Ｎ ２．１４ Ｆｏｕｎｄ Ｃ ８０．８６ Ｈ ６．１６ Ｎ ２．１９ ＩＲ（ヌジョール） ＯＨ ３５００ｃｍ^-1

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 第四級アンモニウムハイドロオキサイド
   またはその塩をゲスト分子とし且つジオール化合物をホ
   スト分子とする分子包接錯体。
2. 【請求項２】 第四級アンモニウムハイドロオキサイド
   またはその塩が式（１） 式中、Ｒは低級アルキル基であり、Ｘはハイドロオキシ
   アニオン、ハライドイオンまたはマレイン酸ヒドラジド
   アニオンである、である請求項１記載の分子包接錯体。
3. 【請求項３】 第四級アンモニウムハイドロオキサイド
   またはその塩が式（２） 式中、Ｒは低級アルキル基であり、Ｒ₁は低級アルキル
   基またはアラールキル基であり、Ｘはハイドロオキシア
   ニオンまたはハライドイオンである、である請求項１記
   載の分子包接錯体。
4. 【請求項４】 第四級アンモニウムハイドロオキサイド
   またはその塩が式（３） 式中、Ｒは低級アルキル基であり、Ｘはクロールイオン
   である、である請求項１記載の分子包接錯体。
5. 【請求項５】 ジオール化合物が、１，１’−ビス−β
   −ナフトールまたは１，１，６，６−テトラフェニルヘ
   キサ−２，４−ジイン−１，６−ジオールである請求項
   １記載の分子包接錯体。
6. 【請求項６】 第四級アンモニウム塩とジオール化合物
   が、実質上１：１の分子比で存在する請求項１記載の分
   子包接錯体。
7. 【請求項７】 第四級アンモニウムハイドロオキサイド
   とジオール化合物が、実質上１：２の分子比で存在する
   請求項１記載の分子包接錯体。
8. 【請求項８】 第四級アンモニウムハイドロオキサイド
   またはその塩とジオール化合物とを溶液中で反応させる
   ことを特徴とする第四級アンモニウムハイドロオキサイ
   ドまたはその塩をゲスト分子とし且つジオール化合物を
   ホスト分子とする分子包接錯体の製造方法。