JPH07247341A - 紫外線硬化型樹脂およびこれを含む被覆剤 - Google Patents
紫外線硬化型樹脂およびこれを含む被覆剤Info
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- JPH07247341A JPH07247341A JP21566494A JP21566494A JPH07247341A JP H07247341 A JPH07247341 A JP H07247341A JP 21566494 A JP21566494 A JP 21566494A JP 21566494 A JP21566494 A JP 21566494A JP H07247341 A JPH07247341 A JP H07247341A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】金属およびプラスチックフィルムへの付着性の
優れた紫外線硬化型樹脂の提供。 【構成】脂環式エポキシ基を２個以上有する化合物
（Ａ）と、少なくとも１個の活性水素を有するリン酸類
（Ｂ）とを、（Ａ）のエポキシ基１モルに対し（Ｂ）の
活性水素が 0.005〜0.2 モルの割合で付加せしめたこと
を特徴とする紫外線硬化型樹脂、および該紫外線硬化型
樹脂を含む被覆剤。 【効果】本発明の紫外線硬化型樹脂により得られた塗膜
は、加工性、表面硬度が良好であり、ワニス、塗料、イ
ンキのビヒクル、被覆剤等に適したものである。
優れた紫外線硬化型樹脂の提供。 【構成】脂環式エポキシ基を２個以上有する化合物
（Ａ）と、少なくとも１個の活性水素を有するリン酸類
（Ｂ）とを、（Ａ）のエポキシ基１モルに対し（Ｂ）の
活性水素が 0.005〜0.2 モルの割合で付加せしめたこと
を特徴とする紫外線硬化型樹脂、および該紫外線硬化型
樹脂を含む被覆剤。 【効果】本発明の紫外線硬化型樹脂により得られた塗膜
は、加工性、表面硬度が良好であり、ワニス、塗料、イ
ンキのビヒクル、被覆剤等に適したものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線の照射によって
硬化する樹脂に関し、特に金属用およびプラスチックフ
ィルム用のコーティング剤として有用な紫外線硬化型樹
脂に関する。
硬化する樹脂に関し、特に金属用およびプラスチックフ
ィルム用のコーティング剤として有用な紫外線硬化型樹
脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、紫外線硬化型樹脂としては、
不飽和樹脂が広く用いられているが、これは短時間で架
橋硬化させると体積収縮が大きく、鉄やアルミ等の金
属、あるいはポリエチレンテレフタレートフィルム（以
下、PET フィルムと略す。）、ポリ塩化ビニルフィルム
（以下、PVC フィルムと略す。）等のプラスチックフィ
ルムへは付着しにくいという欠点を有していた。また、
不飽和樹脂以外に、エポキシ樹脂も紫外線硬化型樹脂と
して検討されており、その中でも硬化速度が速いという
観点から、脂環式エポキシ樹脂が注目されている。これ
は不飽和樹脂に比べて硬化時の体積収縮が小さいという
特徴を有しているものの、金属およびプラスチックフィ
ルムへの付着性は未だ十分には得られていないのが現状
である。
不飽和樹脂が広く用いられているが、これは短時間で架
橋硬化させると体積収縮が大きく、鉄やアルミ等の金
属、あるいはポリエチレンテレフタレートフィルム（以
下、PET フィルムと略す。）、ポリ塩化ビニルフィルム
（以下、PVC フィルムと略す。）等のプラスチックフィ
ルムへは付着しにくいという欠点を有していた。また、
不飽和樹脂以外に、エポキシ樹脂も紫外線硬化型樹脂と
して検討されており、その中でも硬化速度が速いという
観点から、脂環式エポキシ樹脂が注目されている。これ
は不飽和樹脂に比べて硬化時の体積収縮が小さいという
特徴を有しているものの、金属およびプラスチックフィ
ルムへの付着性は未だ十分には得られていないのが現状
である。
【０００３】一方、脂環式でないエポキシ樹脂にリン酸
類を付加させた化合物を熱硬化型塗料に適用して金属へ
の付着性を向上させる試みは従来からなされてきてはい
るが、紫外線硬化型として、脂環式エポキシ樹脂にリン
酸類を付加させた化合物を用いた例は未だない。
類を付加させた化合物を熱硬化型塗料に適用して金属へ
の付着性を向上させる試みは従来からなされてきてはい
るが、紫外線硬化型として、脂環式エポキシ樹脂にリン
酸類を付加させた化合物を用いた例は未だない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、金属
およびプラスチックフィルムへの付着性の優れた紫外線
硬化型樹脂の提供にある。
およびプラスチックフィルムへの付着性の優れた紫外線
硬化型樹脂の提供にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、脂環
式エポキシ基を２個以上有する化合物（Ａ）と、少なく
とも１個の活性水素を有するリン酸類（Ｂ）とを、
（Ａ）のエポキシ基１モルに対し（Ｂ）の活性水素が
0.005〜0.2 モルの割合で付加せしめたことを特徴とす
る紫外線硬化型樹脂を提供する。
式エポキシ基を２個以上有する化合物（Ａ）と、少なく
とも１個の活性水素を有するリン酸類（Ｂ）とを、
（Ａ）のエポキシ基１モルに対し（Ｂ）の活性水素が
0.005〜0.2 モルの割合で付加せしめたことを特徴とす
る紫外線硬化型樹脂を提供する。
【０００６】脂環式エポキシ基を２個以上有する化合物
（Ａ）としては、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル−
3,4-エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、ビス
（3,4-エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート等が
挙げられる。また、少なくとも１個の活性水素を有する
リン酸類（Ｂ）としては、オルトリン酸、ピロリン酸、
メタリン酸、亜リン酸等が挙げられる。
（Ａ）としては、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル−
3,4-エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、ビス
（3,4-エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート等が
挙げられる。また、少なくとも１個の活性水素を有する
リン酸類（Ｂ）としては、オルトリン酸、ピロリン酸、
メタリン酸、亜リン酸等が挙げられる。
【０００７】本発明において脂環式エポキシ化合物とリ
ン酸類との付加物を得るには、常法によれば良く、例え
ば両者の混合物を、必要ならば溶媒で希釈して室温〜10
0 ℃で30分〜５時間撹拌しながら反応させれば良いが、
（Ａ）のエポキシ基１モルに対する（Ｂ）の活性水素量
が 0.005モル未満では金属およびプラスチックフィルム
に対する付着性が十分ではなく、また 0.2モルをこえる
場合は硬化性が劣る傾向にある。
ン酸類との付加物を得るには、常法によれば良く、例え
ば両者の混合物を、必要ならば溶媒で希釈して室温〜10
0 ℃で30分〜５時間撹拌しながら反応させれば良いが、
（Ａ）のエポキシ基１モルに対する（Ｂ）の活性水素量
が 0.005モル未満では金属およびプラスチックフィルム
に対する付着性が十分ではなく、また 0.2モルをこえる
場合は硬化性が劣る傾向にある。
【０００８】本発明の紫外線硬化型樹脂を、光重合開始
剤および必要に応じて他のエポキシ樹脂、エポキシ以外
の樹脂、有機および無機顔料、体質顔料、可塑剤、消泡
剤、レベリング剤等と混合することにより、被覆剤が得
られる。光重合開始剤としては、市販されているカチオ
ン系光開始剤のジアゾニウム塩、ハロニウム塩、スルホ
ニウム塩などを使用することができる。
剤および必要に応じて他のエポキシ樹脂、エポキシ以外
の樹脂、有機および無機顔料、体質顔料、可塑剤、消泡
剤、レベリング剤等と混合することにより、被覆剤が得
られる。光重合開始剤としては、市販されているカチオ
ン系光開始剤のジアゾニウム塩、ハロニウム塩、スルホ
ニウム塩などを使用することができる。
【０００９】他のエポキシ樹脂としては、ビスフェノー
ルＡ、ビスフェノールＦ、ハロゲン化ビスフェノールＡ
等のジグリシジルエーテルであるビスフェノール型エポ
キシ樹脂やフェノールノボラック、クレゾールノボラッ
ク等のポリグリシジルエーテルであるノボラック型エポ
キシ樹脂のような２価以上の多価フェノール類のポリグ
リシジルエーテル類、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、1,4-ブタンジオ
ール、1,6-ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン
等の多価アルコール類のポリグリシジルエーテル類等が
挙げられる。
ルＡ、ビスフェノールＦ、ハロゲン化ビスフェノールＡ
等のジグリシジルエーテルであるビスフェノール型エポ
キシ樹脂やフェノールノボラック、クレゾールノボラッ
ク等のポリグリシジルエーテルであるノボラック型エポ
キシ樹脂のような２価以上の多価フェノール類のポリグ
リシジルエーテル類、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、1,4-ブタンジオ
ール、1,6-ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン
等の多価アルコール類のポリグリシジルエーテル類等が
挙げられる。
【００１０】エポキシ以外の樹脂としては、例えばビニ
ル系樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレ
タン樹脂、ポリエーテル樹脂等が挙げられる。被覆剤に
は、反応性希釈剤として脂環式モノエポキシドを添加し
ても良く、その例としては4-ビニルシクロヘキセンモノ
オキシド等がある。本発明の紫外線硬化型樹脂および被
覆剤を硬化させるための光源としては、通常、 350〜50
0nm の範囲の波長の光を含む光源、例えば高圧水銀灯、
超高圧水銀灯、キセノン灯、カーボンアーク灯などを使
用することができる。
ル系樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレ
タン樹脂、ポリエーテル樹脂等が挙げられる。被覆剤に
は、反応性希釈剤として脂環式モノエポキシドを添加し
ても良く、その例としては4-ビニルシクロヘキセンモノ
オキシド等がある。本発明の紫外線硬化型樹脂および被
覆剤を硬化させるための光源としては、通常、 350〜50
0nm の範囲の波長の光を含む光源、例えば高圧水銀灯、
超高圧水銀灯、キセノン灯、カーボンアーク灯などを使
用することができる。
【００１１】
【実施例】以下に実施例を記載して本発明を説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されない。なお、実施
例中で部および％とあるのは重量部および重量％をそれ
ぞれ意味する。 〔製造例１〕撹拌装置、冷却器、温度計および滴下ロー
トを備えた反応容器中に、3,4-エポキシシクロヘキシル
メチル−3,4-エポキシシクロヘキシルカルボキシレート
（ユニオンカーバイド社製「UVR-6110」)504部および1,
2-ジメトキシエタン 504部を仕込み、撹拌しつつ85％オ
ルトリン酸 5.8部（エポキシ基１モルに対して、活性水
素 0.038モル）と1,2-ジメトキシエタン52.2部の混合物
を４時間かけて滴下し、ついで内容物を80℃で２時間加
熱して付加反応を進め、酸価０となったことを確認して
反応を終了させた。これを脱溶媒することにより、紫外
線硬化型樹脂(I) を得た。
が、本発明は以下の実施例に限定されない。なお、実施
例中で部および％とあるのは重量部および重量％をそれ
ぞれ意味する。 〔製造例１〕撹拌装置、冷却器、温度計および滴下ロー
トを備えた反応容器中に、3,4-エポキシシクロヘキシル
メチル−3,4-エポキシシクロヘキシルカルボキシレート
（ユニオンカーバイド社製「UVR-6110」)504部および1,
2-ジメトキシエタン 504部を仕込み、撹拌しつつ85％オ
ルトリン酸 5.8部（エポキシ基１モルに対して、活性水
素 0.038モル）と1,2-ジメトキシエタン52.2部の混合物
を４時間かけて滴下し、ついで内容物を80℃で２時間加
熱して付加反応を進め、酸価０となったことを確認して
反応を終了させた。これを脱溶媒することにより、紫外
線硬化型樹脂(I) を得た。
【００１２】〔製造例２〕製造例１と同様の反応容器
に、ビス（3,4-エポキシシクロヘキシルメチル）アジペ
ート（ユニオンカーバイド社製「UVR-6199」)732部およ
び1,2-ジメトキシエタン 732部を仕込み、撹拌しつつ85
％オルトリン酸11.5部（エポキシ基１モルに対して、活
性水素 0.075モル）と1,2-ジメトキシエタン 103.5部の
混合物を４時間かけて滴下し、ついで内容物を80℃で２
時間加熱して付加反応を進め、酸価０となったことを確
認して反応を終了させた。これを脱溶媒することによ
り、紫外線硬化型樹脂(II)を得た。
に、ビス（3,4-エポキシシクロヘキシルメチル）アジペ
ート（ユニオンカーバイド社製「UVR-6199」)732部およ
び1,2-ジメトキシエタン 732部を仕込み、撹拌しつつ85
％オルトリン酸11.5部（エポキシ基１モルに対して、活
性水素 0.075モル）と1,2-ジメトキシエタン 103.5部の
混合物を４時間かけて滴下し、ついで内容物を80℃で２
時間加熱して付加反応を進め、酸価０となったことを確
認して反応を終了させた。これを脱溶媒することによ
り、紫外線硬化型樹脂(II)を得た。
【００１３】〔製造例３〕製造例１と同様の反応容器
に、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル−3,4-エポキシ
シクロヘキシルカルボキシレート「UVR-6110」 504部お
よび1,2-ジメトキシエタン 504部を仕込み、撹拌しつつ
85％オルトリン酸92.2部（エポキシ基１モルに対して、
活性水素 0.6モル）と1,2-ジメトキシエタン 829.8部の
混合物を４時間かけて滴下し、ついで内容物を80℃で２
時間加熱して付加反応を進め、酸価０となったことを確
認して反応を終了させた。これを脱溶媒することによ
り、紫外線硬化型樹脂(III) を得た。
に、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル−3,4-エポキシ
シクロヘキシルカルボキシレート「UVR-6110」 504部お
よび1,2-ジメトキシエタン 504部を仕込み、撹拌しつつ
85％オルトリン酸92.2部（エポキシ基１モルに対して、
活性水素 0.6モル）と1,2-ジメトキシエタン 829.8部の
混合物を４時間かけて滴下し、ついで内容物を80℃で２
時間加熱して付加反応を進め、酸価０となったことを確
認して反応を終了させた。これを脱溶媒することによ
り、紫外線硬化型樹脂(III) を得た。
【００１４】〔実施例１〕紫外線硬化型樹脂(I) 95.5部
に、カチオン性光重合開始剤（ユニオンカーバイド社製
「UVI-6990」)4部および界面活性剤（日本ユニカー社製
「L-7604」)0.5部を加えて撹拌し、塗料１を作製した。
これを厚さ 300μｍのアルミ板上およびティンフリース
チール板上、ならびに厚さ 50μｍのPETフィルム上およ
びPVCフィルム上に膜厚 7μｍとなるように塗布し、そ
れぞれ80W/cmの高圧水銀灯１灯下を5m/minの速度で通過
させ、塗膜を硬化させた。
に、カチオン性光重合開始剤（ユニオンカーバイド社製
「UVI-6990」)4部および界面活性剤（日本ユニカー社製
「L-7604」)0.5部を加えて撹拌し、塗料１を作製した。
これを厚さ 300μｍのアルミ板上およびティンフリース
チール板上、ならびに厚さ 50μｍのPETフィルム上およ
びPVCフィルム上に膜厚 7μｍとなるように塗布し、そ
れぞれ80W/cmの高圧水銀灯１灯下を5m/minの速度で通過
させ、塗膜を硬化させた。
【００１５】〔実施例２〕紫外線硬化型樹脂(I) の代わ
りに紫外線硬化型樹脂(II)を用いた以外には、実施例１
と同様にして塗料２を作製して塗布し、塗膜を硬化させ
た。
りに紫外線硬化型樹脂(II)を用いた以外には、実施例１
と同様にして塗料２を作製して塗布し、塗膜を硬化させ
た。
【００１６】〔比較例１〕紫外線硬化型樹脂(I) の代わ
りに3,4-エポキシシクロヘキシルメチル−3,4-エポキシ
シクロヘキシルカルボキシレート「UVR-6110」を用いた
以外には、実施例１と同様にして塗料３を作製して塗布
し、塗膜を硬化させた。
りに3,4-エポキシシクロヘキシルメチル−3,4-エポキシ
シクロヘキシルカルボキシレート「UVR-6110」を用いた
以外には、実施例１と同様にして塗料３を作製して塗布
し、塗膜を硬化させた。
【００１７】〔比較例２〕紫外線硬化型樹脂(I) の代わ
りに紫外線硬化型樹脂(III) を用いた以外には、実施例
１と同様にして塗料４を作製して塗布し、紫外線を照射
したが、硬化が不充分で塗膜がベタつき、評価に供する
ことができなかった。
りに紫外線硬化型樹脂(III) を用いた以外には、実施例
１と同様にして塗料４を作製して塗布し、紫外線を照射
したが、硬化が不充分で塗膜がベタつき、評価に供する
ことができなかった。
【００１８】実施例１、２および比較例１で得られた塗
膜の付着性、加工性および鉛筆硬度を評価した結果を表
１に示す。なお、評価は、以下のようにして行った。 (1)付着性 JIS K5400 に基づき、ゴバン目 100個、セロハンテープ
剥離試験により塗膜が剥離しなかったゴバン目の数を表
示した。 (2)加工性 デュポン衝撃試験機にて 1/2インチロッドを使用し、塗
膜面の裏側（金属面）に、500gのおもりを高さ50cmから
落下させ、塗膜に生じたクラックを目視で評価した。 ◎：異常なし。 ○：少しクラック発生。 △：多数クラック発生。 ×：全面的にクラック発生。 (3)鉛筆硬度 JIS K5400 に基づき、三菱鉛筆「ユニ」を使用して鉛筆
硬度を測定した。
膜の付着性、加工性および鉛筆硬度を評価した結果を表
１に示す。なお、評価は、以下のようにして行った。 (1)付着性 JIS K5400 に基づき、ゴバン目 100個、セロハンテープ
剥離試験により塗膜が剥離しなかったゴバン目の数を表
示した。 (2)加工性 デュポン衝撃試験機にて 1/2インチロッドを使用し、塗
膜面の裏側（金属面）に、500gのおもりを高さ50cmから
落下させ、塗膜に生じたクラックを目視で評価した。 ◎：異常なし。 ○：少しクラック発生。 △：多数クラック発生。 ×：全面的にクラック発生。 (3)鉛筆硬度 JIS K5400 に基づき、三菱鉛筆「ユニ」を使用して鉛筆
硬度を測定した。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明の紫外線硬化型樹脂により得られ
た塗膜は、金属およびプラスチックフィルムに対し優れ
た付着性を有するとともに、加工性、表面硬度も良好で
あり、ワニス、塗料、インキのビヒクル、被覆剤等に適
したものである。
た塗膜は、金属およびプラスチックフィルムに対し優れ
た付着性を有するとともに、加工性、表面硬度も良好で
あり、ワニス、塗料、インキのビヒクル、被覆剤等に適
したものである。
Claims (4)
- 【請求項１】脂環式エポキシ基を２個以上有する化合物
（Ａ）と、少なくとも１個の活性水素を有するリン酸類
（Ｂ）とを、（Ａ）のエポキシ基１モルに対し（Ｂ）の
活性水素が 0.005〜0.2 モルの割合で付加せしめたこと
を特徴とする紫外線硬化型樹脂。 - 【請求項２】脂環式エポキシ基を２個以上有する化合物
（Ａ）が、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル−3,4-エ
ポキシシクロヘキシルカルボキシレートおよびビス（3,
4-エポキシシクロヘキシルメチル）アジペートから選ば
れる１種、または両者の混合物である請求項１記載の紫
外線硬化型樹脂。 - 【請求項３】少なくとも１個の活性水素を有するリン酸
類（Ｂ）が、オルトリン酸である請求項１または２記載
の紫外線硬化型樹脂。 - 【請求項４】請求項１ないし３いずれか記載の紫外線硬
化型樹脂を含む被覆剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21566494A JPH07247341A (ja) | 1994-01-21 | 1994-09-09 | 紫外線硬化型樹脂およびこれを含む被覆剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP507094 | 1994-01-21 | ||
| JP6-5070 | 1994-01-21 | ||
| JP21566494A JPH07247341A (ja) | 1994-01-21 | 1994-09-09 | 紫外線硬化型樹脂およびこれを含む被覆剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07247341A true JPH07247341A (ja) | 1995-09-26 |
Family
ID=26338956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21566494A Pending JPH07247341A (ja) | 1994-01-21 | 1994-09-09 | 紫外線硬化型樹脂およびこれを含む被覆剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07247341A (ja) |
-
1994
- 1994-09-09 JP JP21566494A patent/JPH07247341A/ja active Pending
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