JPH072551A - 中間膜及びそれを用いた合わせガラス - Google Patents
中間膜及びそれを用いた合わせガラスInfo
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- JPH072551A JPH072551A JP27352093A JP27352093A JPH072551A JP H072551 A JPH072551 A JP H072551A JP 27352093 A JP27352093 A JP 27352093A JP 27352093 A JP27352093 A JP 27352093A JP H072551 A JPH072551 A JP H072551A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 透明性、耐候性、衝撃エネルギー吸収性、接
着性等に優れ、低温でロール巻き保管が可能で、調湿、
オートクレーブ無しに適度な温度で合わせ加工が可能な
中間膜及びそれを用いた合わせガラスを提供する。 【構成】 中間膜は、エチレン−酢酸ビニル共重合体又
はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体１０
０重量部、透明改質剤０．０１〜４重量部、及び、アミ
ノ基、グリシジル基及びメルカプト基からなる群より選
択されたいずれか１種以上の基を有するシランカップリ
ング剤０．０１〜４重量部よりなる。合わせガラスは、
前記中間膜がガラス及び合成樹脂板から選択された２枚
の透明板の間に積層されてなる。
着性等に優れ、低温でロール巻き保管が可能で、調湿、
オートクレーブ無しに適度な温度で合わせ加工が可能な
中間膜及びそれを用いた合わせガラスを提供する。 【構成】 中間膜は、エチレン−酢酸ビニル共重合体又
はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体１０
０重量部、透明改質剤０．０１〜４重量部、及び、アミ
ノ基、グリシジル基及びメルカプト基からなる群より選
択されたいずれか１種以上の基を有するシランカップリ
ング剤０．０１〜４重量部よりなる。合わせガラスは、
前記中間膜がガラス及び合成樹脂板から選択された２枚
の透明板の間に積層されてなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は中間膜及びそれを用いた
合わせガラスに関するものである。更に詳しくは、中間
膜として実用するに際し、ロール巻き状でも常温で保管
可能で、ガラスおよびポリカーボネート樹脂板やアクリ
ル樹脂板等の合成樹脂透明板と合わせ加工する際の湿度
調節が不要でオートクレーブを使用する事無しに簡易に
合わせ加工でき、さらに合わせ加工後の透明性が良好
で、ガラスや合成樹脂透明板との接着性が改善された中
間膜及びそれを用いた合わせガラスを提供せんとするも
のである。
合わせガラスに関するものである。更に詳しくは、中間
膜として実用するに際し、ロール巻き状でも常温で保管
可能で、ガラスおよびポリカーボネート樹脂板やアクリ
ル樹脂板等の合成樹脂透明板と合わせ加工する際の湿度
調節が不要でオートクレーブを使用する事無しに簡易に
合わせ加工でき、さらに合わせ加工後の透明性が良好
で、ガラスや合成樹脂透明板との接着性が改善された中
間膜及びそれを用いた合わせガラスを提供せんとするも
のである。
【０００２】
【従来の技術】合わせガラスは、自動車用安全ガラス、
公共施設や運動施設等のグレージング材、間仕切り、防
犯用ドアーに用いられている。その構造は、複数枚の無
機ガラス、またはその一部を有機ガラス即ち合成樹脂板
で置き換え、中間膜を介して合わせ加工したものであ
る。
公共施設や運動施設等のグレージング材、間仕切り、防
犯用ドアーに用いられている。その構造は、複数枚の無
機ガラス、またはその一部を有機ガラス即ち合成樹脂板
で置き換え、中間膜を介して合わせ加工したものであ
る。
【０００３】本発明の合わせガラスとは、ガラスやポリ
カーボネート樹脂板またはアクリル樹脂板よりなる複数
枚の透明板を中間膜を介して接合してなるものである。
カーボネート樹脂板またはアクリル樹脂板よりなる複数
枚の透明板を中間膜を介して接合してなるものである。
【０００４】合わせガラス用の中間膜としては、可塑剤
の添加により可塑化されたポリビニルブチラール樹脂
が、ガラスとの優れた接着性、強靭な引っ張り強度、高
い透明性を兼ね備えており、最も一般的なものとして用
いられてきた。
の添加により可塑化されたポリビニルブチラール樹脂
が、ガラスとの優れた接着性、強靭な引っ張り強度、高
い透明性を兼ね備えており、最も一般的なものとして用
いられてきた。
【０００５】しかしながら、この樹脂からなる中間膜は
ロール巻きで保管する時、１０℃以上で膜同士の自着性
が強いために５℃以下で保管するか、離型紙によるブロ
ッキング防止の対策をとる必要がある。さらに、ブチラ
ール樹脂はガラスと合わせ加工する前に調湿し、さらに
オートクレーブによる合わせ加工を必要とする。これは
合わせ加工作業性を煩雑なものとしている。また、この
樹脂からなる中間膜を介して合成樹脂透明板を合わせ加
工した場合、中間膜中の可塑剤が合成樹脂との界面にブ
リードし、接着性を不十分にすると同時に合成樹脂板を
侵食し、白化させる。
ロール巻きで保管する時、１０℃以上で膜同士の自着性
が強いために５℃以下で保管するか、離型紙によるブロ
ッキング防止の対策をとる必要がある。さらに、ブチラ
ール樹脂はガラスと合わせ加工する前に調湿し、さらに
オートクレーブによる合わせ加工を必要とする。これは
合わせ加工作業性を煩雑なものとしている。また、この
樹脂からなる中間膜を介して合成樹脂透明板を合わせ加
工した場合、中間膜中の可塑剤が合成樹脂との界面にブ
リードし、接着性を不十分にすると同時に合成樹脂板を
侵食し、白化させる。
【０００６】以上の欠点を補うものとしてエチレン−酢
酸ビニル共重合体変成物（特公昭４７−２１０３号公
報）及び、エチレン−酢酸ビニル共重合体と有機過酸化
物よりなる熱硬化性樹脂組成物を合わせ加工時に熱硬化
してなる構成体（特公平２−５３３８１号公報）が提案
されている。
酸ビニル共重合体変成物（特公昭４７−２１０３号公
報）及び、エチレン−酢酸ビニル共重合体と有機過酸化
物よりなる熱硬化性樹脂組成物を合わせ加工時に熱硬化
してなる構成体（特公平２−５３３８１号公報）が提案
されている。
【０００７】しかし、前者は、エチレン−酢酸ビニル共
重合体を酸変成したもので、含有する酸により、吸湿成
が高く、ガラスおよび合成樹脂板との接着性が低く、結
晶性であるために透明性（特にヘイズ）が低いという欠
点を持つ。
重合体を酸変成したもので、含有する酸により、吸湿成
が高く、ガラスおよび合成樹脂板との接着性が低く、結
晶性であるために透明性（特にヘイズ）が低いという欠
点を持つ。
【０００８】一方、後者は熱変成時に結晶性が低下する
ため透明性が向上し、かつ常温保管、調湿不要、オート
クレーブ無しに合わせ加工が出来る。しかしながら、有
機過酸化物の分解により生成したラジカルを熱硬化に利
用するので１３０℃以上の高温の加工温度を要し、装飾
合わせガラスに用いる際、耐熱染料が必要となり、加工
作業性の悪化、コスト高にもつながる。また、合成樹脂
板を用いた場合、熱変形するという欠点を持つ。
ため透明性が向上し、かつ常温保管、調湿不要、オート
クレーブ無しに合わせ加工が出来る。しかしながら、有
機過酸化物の分解により生成したラジカルを熱硬化に利
用するので１３０℃以上の高温の加工温度を要し、装飾
合わせガラスに用いる際、耐熱染料が必要となり、加工
作業性の悪化、コスト高にもつながる。また、合成樹脂
板を用いた場合、熱変形するという欠点を持つ。
【０００９】また、特開平４−３６２０４６号公報に
は、透明性の向上のため、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、炭化水素樹脂と有機過酸化物を配合した熱硬化性樹
脂に対してジベンジリデンソルビトール等の核剤（透明
性向上剤）を配合することが記載されているが、耐衝撃
性や接着性等において十分とは言えない。
は、透明性の向上のため、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、炭化水素樹脂と有機過酸化物を配合した熱硬化性樹
脂に対してジベンジリデンソルビトール等の核剤（透明
性向上剤）を配合することが記載されているが、耐衝撃
性や接着性等において十分とは言えない。
【００１０】このように上記先行技術の中間膜では、合
わせ加工特性や透明性、接着性等の合わせガラス用途と
しての特性の全てを満足するものは無い。
わせ加工特性や透明性、接着性等の合わせガラス用途と
しての特性の全てを満足するものは無い。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、上記の点
に鑑み、透明性、耐候性、衝撃エネルギー吸収性、合成
樹脂板との接着性等の合わせガラスに必要な基本特性を
損なう事なく、５０℃以下でロール巻きで保管可能で、
調湿、オートクレーブ無しに、適度な温度で合わせ加工
が可能な中間膜及びそれを用いた合わせガラスを提供す
ることを目的とする。
に鑑み、透明性、耐候性、衝撃エネルギー吸収性、合成
樹脂板との接着性等の合わせガラスに必要な基本特性を
損なう事なく、５０℃以下でロール巻きで保管可能で、
調湿、オートクレーブ無しに、適度な温度で合わせ加工
が可能な中間膜及びそれを用いた合わせガラスを提供す
ることを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、エチレン−酢
酸ビニル共重合体１００重量部、透明改質剤０．０１〜
４重量部、及び、アミノ基、グリシジル基及びメルカプ
ト基からなる群より選択されたいずれか１種以上の基を
有するシランカップリング剤０．０１〜４重量部よりな
る中間膜を提供する。
酸ビニル共重合体１００重量部、透明改質剤０．０１〜
４重量部、及び、アミノ基、グリシジル基及びメルカプ
ト基からなる群より選択されたいずれか１種以上の基を
有するシランカップリング剤０．０１〜４重量部よりな
る中間膜を提供する。
【００１３】前記エチレン−酢酸ビニル共重合体は、酢
酸ビニル含有量が５〜５０重量％、重量平均分子量が１
×１０4〜３０×１０4であるのが好ましい。
酸ビニル含有量が５〜５０重量％、重量平均分子量が１
×１０4〜３０×１０4であるのが好ましい。
【００１４】前記エチレン−酢酸ビニル共重合体１００
重量部に対し、酢酸ビニル含有量５〜３５重量％、重量
平均分子量５×１０2〜３０×１０2であるエチレン−酢
酸ビニル共重合体０．５〜２０重量部を添加してもよ
い。
重量部に対し、酢酸ビニル含有量５〜３５重量％、重量
平均分子量５×１０2〜３０×１０2であるエチレン−酢
酸ビニル共重合体０．５〜２０重量部を添加してもよ
い。
【００１５】また本発明は、エチレン−（メタ）アクリ
ル酸エステル共重合体１００重量部、透明改質剤０．０
１〜４重量部、及び、アミノ基、グリシジル基及びメル
カプト基からなる群より選択されたいずれか１種以上の
基を有するシランカップリング剤０．０１〜４重量部よ
りなる中間膜を提供する。
ル酸エステル共重合体１００重量部、透明改質剤０．０
１〜４重量部、及び、アミノ基、グリシジル基及びメル
カプト基からなる群より選択されたいずれか１種以上の
基を有するシランカップリング剤０．０１〜４重量部よ
りなる中間膜を提供する。
【００１６】前記エチレン−（メタ）アクリル酸エステ
ル共重合体は、（メタ）アクリル酸エステル含有量が５
〜５０重量％、重量平均分子量が１×１０4〜３０×１
０4であるのが好ましい。
ル共重合体は、（メタ）アクリル酸エステル含有量が５
〜５０重量％、重量平均分子量が１×１０4〜３０×１
０4であるのが好ましい。
【００１７】前記エチレン−（メタ）アクリル酸エステ
ル共重合体１００重量部に対し、酢酸ビニル含有量５〜
３５重量％、重量平均分子量５×１０2〜３０×１０2で
あるエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体
０．５〜２０重量部を添加してもよい。
ル共重合体１００重量部に対し、酢酸ビニル含有量５〜
３５重量％、重量平均分子量５×１０2〜３０×１０2で
あるエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体
０．５〜２０重量部を添加してもよい。
【００１８】前記透明改質剤は、例えば５〜１２価の多
価アルコール及びその誘導体と２倍当量のベンズアルデ
ヒド及びその誘導体の縮合反応生成物である。前記多価
アルコールは、例えばソルビトール、キシリトール、マ
ンニトール及びズルシトールからなる群より選択された
いずれか１種又は２種以上の多価アルコールである。
価アルコール及びその誘導体と２倍当量のベンズアルデ
ヒド及びその誘導体の縮合反応生成物である。前記多価
アルコールは、例えばソルビトール、キシリトール、マ
ンニトール及びズルシトールからなる群より選択された
いずれか１種又は２種以上の多価アルコールである。
【００１９】前記縮合反応生成物は、例えば一般式
（Ｉ）で表されるジベンジリデンソルビトール化合物で
ある。
（Ｉ）で表されるジベンジリデンソルビトール化合物で
ある。
【００２０】
【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、塩素原子又は炭素数１
〜６のアルキル基を表し、Ｒ1及びＲ2は同一であっても
よいし異なっていてもよい。）
〜６のアルキル基を表し、Ｒ1及びＲ2は同一であっても
よいし異なっていてもよい。）
【００２１】前記透明改質剤は、例えば一般式（II）で
表されるカリックスアレーン化合物である。
表されるカリックスアレーン化合物である。
【００２２】
【化４】
【００２３】前記アミノ基を有するシランカップリング
剤は、例えば３−アミノプロピルジメチルエトキシシラ
ン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン及びＮ−（２
−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシ
ランからなる群より選択される。
剤は、例えば３−アミノプロピルジメチルエトキシシラ
ン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン及びＮ−（２
−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシ
ランからなる群より選択される。
【００２４】前記グリシジル基を有するシランカップリ
ング剤は、例えば３−グリシドキシプロピルジメチルエ
トキシシラン、（３−グリシドキシプロピル）メチルジ
エトキシシラン及び３−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランからなる群より選択される。
ング剤は、例えば３−グリシドキシプロピルジメチルエ
トキシシラン、（３−グリシドキシプロピル）メチルジ
エトキシシラン及び３−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランからなる群より選択される。
【００２５】前記メルカプト基を有するシランカップリ
ング剤は、例えばメルカプトメチルジメチルエトキシシ
ラン、（メルカプトメチル）メチルジエトキシシラン、
３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン及び３−メルカ
プトプロピルトリエトキシシランからなる群より選択さ
れる。
ング剤は、例えばメルカプトメチルジメチルエトキシシ
ラン、（メルカプトメチル）メチルジエトキシシラン、
３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−
メルカプトプロピルトリメトキシシラン及び３−メルカ
プトプロピルトリエトキシシランからなる群より選択さ
れる。
【００２６】また本発明は、エチレン−酢酸ビニル共重
合体１００重量部、透明改質剤０．０１〜４重量部、及
び、アミノ基、グリシジル基及びメルカプト基からなる
群より選択されたいずれか１種以上の基を有するシラン
カップリング剤０．０１〜４重量部よりなる中間膜がガ
ラス及び合成樹脂板から選択された２枚の透明板の間に
積層されてなる合わせガラスを提供する。
合体１００重量部、透明改質剤０．０１〜４重量部、及
び、アミノ基、グリシジル基及びメルカプト基からなる
群より選択されたいずれか１種以上の基を有するシラン
カップリング剤０．０１〜４重量部よりなる中間膜がガ
ラス及び合成樹脂板から選択された２枚の透明板の間に
積層されてなる合わせガラスを提供する。
【００２７】さらに本発明は、エチレン−（メタ）アク
リル酸エステル共重合体１００重量部、透明改質剤０．
０１〜４重量部、及び、アミノ基、グリシジル基及びメ
ルカプト基からなる群より選択されたいずれか１種以上
の基を有するシランカップリング剤０．０１〜４重量部
よりなる中間膜がガラス及び合成樹脂板から選択された
２枚の透明板の間に積層されてなる合わせガラスを提供
する。
リル酸エステル共重合体１００重量部、透明改質剤０．
０１〜４重量部、及び、アミノ基、グリシジル基及びメ
ルカプト基からなる群より選択されたいずれか１種以上
の基を有するシランカップリング剤０．０１〜４重量部
よりなる中間膜がガラス及び合成樹脂板から選択された
２枚の透明板の間に積層されてなる合わせガラスを提供
する。
【００２８】次に、本発明をさらに詳細に説明する。
【００２９】本発明において使用されるエチレン−酢酸
ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エス
テル共重合体は、高圧法、乳化法など公知の製造法によ
って製造されるが、その酢酸ビニル又は（メタ）アクリ
ル酸エステルの含有率によって透明性と力学物性に差を
生じる。例えば、その酢酸ビニル又は（メタ）アクリル
酸エステルの含有率は５〜５０重量％が適当である。な
かでも好ましい範囲は１０〜４０重量％であり、より好
ましい範囲は１５〜３５重量％である。含有率５０重量
％以上のものは、透明性は良好であるが引っ張り特性が
不良、すなわち、破断時強度が低く、合わせガラス用中
間膜を構成するのに適していない。また含有率が５重量
％以下では、引っ張り特性は期待できるが、流動開始温
度が上昇するために合わせ加工性が悪化し、また透明性
が著しく低下することがある。
ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エス
テル共重合体は、高圧法、乳化法など公知の製造法によ
って製造されるが、その酢酸ビニル又は（メタ）アクリ
ル酸エステルの含有率によって透明性と力学物性に差を
生じる。例えば、その酢酸ビニル又は（メタ）アクリル
酸エステルの含有率は５〜５０重量％が適当である。な
かでも好ましい範囲は１０〜４０重量％であり、より好
ましい範囲は１５〜３５重量％である。含有率５０重量
％以上のものは、透明性は良好であるが引っ張り特性が
不良、すなわち、破断時強度が低く、合わせガラス用中
間膜を構成するのに適していない。また含有率が５重量
％以下では、引っ張り特性は期待できるが、流動開始温
度が上昇するために合わせ加工性が悪化し、また透明性
が著しく低下することがある。
【００３０】エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチレ
ン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体の重量平均分
子量は、１×１０4〜３０×１０4の範囲が適当である。
なかでも好ましい範囲は５×１０4〜２５×１０4であ
り、より好ましい範囲は１０×１０4〜２０×１０4であ
る。重量平均分子量が１×１０4以下では流動性が過度
に大きくなり、３０×１０4以上では流動性が低下する
ために合わせ加工に問題が生じる。
ン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体の重量平均分
子量は、１×１０4〜３０×１０4の範囲が適当である。
なかでも好ましい範囲は５×１０4〜２５×１０4であ
り、より好ましい範囲は１０×１０4〜２０×１０4であ
る。重量平均分子量が１×１０4以下では流動性が過度
に大きくなり、３０×１０4以上では流動性が低下する
ために合わせ加工に問題が生じる。
【００３１】エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチレ
ン−（メタ）アクリル酸エステルのメルトインデックス
（ＭＩ）は、小さくなると樹脂組成物の流動性が低下し
て合わせ加工特性（脱気性、加工時間）が著しく低下
し、大きくなると樹脂組成物の粘性が低下して得られる
合わせガラスの耐衝撃性が低下し、また合わせ加工後に
中間膜が端部からはみ出したり厚みが減少したりするた
め、好ましくは０．１〜５００ｇ／１０分（ＡＳＴＭ
１２３８−６５Ｔ）であり、より好ましくは１〜２００
ｇ／１０分である。
ン−（メタ）アクリル酸エステルのメルトインデックス
（ＭＩ）は、小さくなると樹脂組成物の流動性が低下し
て合わせ加工特性（脱気性、加工時間）が著しく低下
し、大きくなると樹脂組成物の粘性が低下して得られる
合わせガラスの耐衝撃性が低下し、また合わせ加工後に
中間膜が端部からはみ出したり厚みが減少したりするた
め、好ましくは０．１〜５００ｇ／１０分（ＡＳＴＭ
１２３８−６５Ｔ）であり、より好ましくは１〜２００
ｇ／１０分である。
【００３２】前記エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエ
チレン−（メタ）アクリル酸エステル（以下「共重合体
Ａ」と言う。）１００重量部に対して、酢酸ビニル又は
（メタ）アクリル酸エステルの含有量５〜３５重量％、
重量平均分子量５×１０2〜３０×１０2であるエチレン
−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル
酸エステル共重合体（以下「共重合体Ｂ」と言う。）
０．５〜２０重量部を添加してもよい。共重合体Ｂの重
量平均分子量が５×１０2以下では中間膜組成物の流動
性が過度に大きくなるため合わせ加工に問題が生じ、３
０×１０2以上では透明性の向上効果が現れなくなる。
また、共重合体Ｂの酢酸ビニル又は（メタ）アクリル酸
エステル含有量が５重量％以下では透明性の向上効果が
不十分となり、３５重量％以上では中間膜組成物の引っ
張り特性が不良となる。さらに、共重合体Ｂの添加量が
０．５重量部以下では透明性の向上効果が不十分であ
り、２０重量部以上では前記共重合体Ａとの相溶性が悪
くなり、却って合わせガラスの透明性が低下する。
チレン−（メタ）アクリル酸エステル（以下「共重合体
Ａ」と言う。）１００重量部に対して、酢酸ビニル又は
（メタ）アクリル酸エステルの含有量５〜３５重量％、
重量平均分子量５×１０2〜３０×１０2であるエチレン
−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル
酸エステル共重合体（以下「共重合体Ｂ」と言う。）
０．５〜２０重量部を添加してもよい。共重合体Ｂの重
量平均分子量が５×１０2以下では中間膜組成物の流動
性が過度に大きくなるため合わせ加工に問題が生じ、３
０×１０2以上では透明性の向上効果が現れなくなる。
また、共重合体Ｂの酢酸ビニル又は（メタ）アクリル酸
エステル含有量が５重量％以下では透明性の向上効果が
不十分となり、３５重量％以上では中間膜組成物の引っ
張り特性が不良となる。さらに、共重合体Ｂの添加量が
０．５重量部以下では透明性の向上効果が不十分であ
り、２０重量部以上では前記共重合体Ａとの相溶性が悪
くなり、却って合わせガラスの透明性が低下する。
【００３３】本発明において使用されるエチレン−（メ
タ）アクリル酸エステル共重合体中の（メタ）アクリル
酸エステルとしては、例えば（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブ
チル、（メタ）アクリル酸−２−エチルヘキシル等が挙
げられ、これらは単独で用いられてもよいし、併用され
てもよい。
タ）アクリル酸エステル共重合体中の（メタ）アクリル
酸エステルとしては、例えば（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブ
チル、（メタ）アクリル酸−２−エチルヘキシル等が挙
げられ、これらは単独で用いられてもよいし、併用され
てもよい。
【００３４】本発明で用いる透明改質剤としては、例え
ば５〜１２価の多価アルコール及びその誘導体と２倍当
量のベンズアルデヒド及びその誘導体の縮合反応生成物
を用いることができる。ベンズアルデヒドが２倍当量未
満ではモノアセタール化物が大量に生成し、２倍当量を
越えるとヘミアセタール化物が大量に生成し、これらの
副性物が透明化の向上を阻害する。
ば５〜１２価の多価アルコール及びその誘導体と２倍当
量のベンズアルデヒド及びその誘導体の縮合反応生成物
を用いることができる。ベンズアルデヒドが２倍当量未
満ではモノアセタール化物が大量に生成し、２倍当量を
越えるとヘミアセタール化物が大量に生成し、これらの
副性物が透明化の向上を阻害する。
【００３５】この縮合反応生成物は、特公昭４０−１５
４８９号、特公昭４７−７４６０号に記述されているよ
うに、不活性ガス存在下で冷却管と攪拌機の取り付けら
れた反応器に５〜１２価の多価アルコール及びその誘導
体を投入し、次いでその２倍当量のベンズアルデヒド及
びそのアルデヒド誘導体を投入し、縮合酸触媒である硫
酸等を添加して加熱反応せしめることにより合成する。
４８９号、特公昭４７−７４６０号に記述されているよ
うに、不活性ガス存在下で冷却管と攪拌機の取り付けら
れた反応器に５〜１２価の多価アルコール及びその誘導
体を投入し、次いでその２倍当量のベンズアルデヒド及
びそのアルデヒド誘導体を投入し、縮合酸触媒である硫
酸等を添加して加熱反応せしめることにより合成する。
【００３６】本発明において使用される多価アルコール
及びその誘導体としては、代表的なものとして、ソルビ
トール（グルシトール）、キシリトール、マンニトー
ル、ズルシトール、ソルボース、アラビニトール、リビ
トール、フルクトース等が挙げられる。特に、ソルビト
ール、キシリトール、マンニトール、ズルシトールから
得られる縮合反応生成物を用いた場合、透明性が著しく
向上する。これらは単独で用いても良く、２種以上併用
しても良い。
及びその誘導体としては、代表的なものとして、ソルビ
トール（グルシトール）、キシリトール、マンニトー
ル、ズルシトール、ソルボース、アラビニトール、リビ
トール、フルクトース等が挙げられる。特に、ソルビト
ール、キシリトール、マンニトール、ズルシトールから
得られる縮合反応生成物を用いた場合、透明性が著しく
向上する。これらは単独で用いても良く、２種以上併用
しても良い。
【００３７】本発明において使用されるベンズアルデヒ
ド及びそのアルデヒド誘導体としては、ベンズアルデヒ
ドの塩素原子、アルキル基、アルコキシ基置換体が挙げ
られる。具体的には、ベンゼン核での置換位置がオルト
位、メタ位、パラ位のクロロベンズアルデヒド、メチル
ベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、プロピル
ベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、ペンチル
ベンズアルデヒド、ヘキシルベンズアルデヒド、メトキ
シベンズアルデヒド、エトキシベンズアルデヒド、プロ
ポキシベンズアルデヒド、ペントキシベンズアルデヒ
ド、ブトキシベンズアルデヒド、ヘキシルオキシベンズ
アルデヒド等が挙げられる。さらに、２，４，５−トリ
メチルベンズアルデヒド、２，４−ジメチルベンズアル
デヒド、２，６−ジクロロベンズアルデヒド、２，３，
６−トリクロロベンズアルデヒド、３−メチル，５−ク
ロロベンズアルデヒド等が挙げられる。これらは単独で
用いても良く、２種以上併用しても良い。
ド及びそのアルデヒド誘導体としては、ベンズアルデヒ
ドの塩素原子、アルキル基、アルコキシ基置換体が挙げ
られる。具体的には、ベンゼン核での置換位置がオルト
位、メタ位、パラ位のクロロベンズアルデヒド、メチル
ベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、プロピル
ベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、ペンチル
ベンズアルデヒド、ヘキシルベンズアルデヒド、メトキ
シベンズアルデヒド、エトキシベンズアルデヒド、プロ
ポキシベンズアルデヒド、ペントキシベンズアルデヒ
ド、ブトキシベンズアルデヒド、ヘキシルオキシベンズ
アルデヒド等が挙げられる。さらに、２，４，５−トリ
メチルベンズアルデヒド、２，４−ジメチルベンズアル
デヒド、２，６−ジクロロベンズアルデヒド、２，３，
６−トリクロロベンズアルデヒド、３−メチル，５−ク
ロロベンズアルデヒド等が挙げられる。これらは単独で
用いても良く、２種以上併用しても良い。
【００３８】上記縮合反応生成物の合成に際して使用さ
れる縮合酸触媒としては、例えば硫酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、リン酸、塩酸、塩化亜鉛等が挙げられる。
れる縮合酸触媒としては、例えば硫酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、リン酸、塩酸、塩化亜鉛等が挙げられる。
【００３９】上記縮合反応生成物としては、例えば一般
式（Ｉ）で表されるジベンジリデンソルビトール化合物
が挙げられる。
式（Ｉ）で表されるジベンジリデンソルビトール化合物
が挙げられる。
【００４０】
【化５】
【００４１】式中、Ｒ1及びＲ2は、水素原子、塩素原子
又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ1及びＲ2は同
一であってもよいし、異なっていてもよい。上記アルキ
ル基の炭素数は、大きくなり過ぎると得られる透明積層
体の透明性が低下する。
又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ｒ1及びＲ2は同
一であってもよいし、異なっていてもよい。上記アルキ
ル基の炭素数は、大きくなり過ぎると得られる透明積層
体の透明性が低下する。
【００４２】上記ジベンジリデンソルビトール化合物と
しては、例えばジベンジリデンソルビトール、ビス（メ
チルベンジリデン）ソルビトール、ビス（エチルベンジ
リデン）ソルビトール、ビス（プロピルベンジリデン）
ソルビトール、ビス（ブチルベンジリデン）ソルビトー
ル、ビス（ペンチルベンジリデン）ソルビトール、ビス
（ヘキシルベンジリデン）ソルビトール、ビス（クロル
ベンジリデン）ソルビトール等が挙げられ、これらは単
独で用いられてもよいし、併用されてもよい。
しては、例えばジベンジリデンソルビトール、ビス（メ
チルベンジリデン）ソルビトール、ビス（エチルベンジ
リデン）ソルビトール、ビス（プロピルベンジリデン）
ソルビトール、ビス（ブチルベンジリデン）ソルビトー
ル、ビス（ペンチルベンジリデン）ソルビトール、ビス
（ヘキシルベンジリデン）ソルビトール、ビス（クロル
ベンジリデン）ソルビトール等が挙げられ、これらは単
独で用いられてもよいし、併用されてもよい。
【００４３】上記縮合反応生成物の添加量は、エチレン
−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル
酸エステル共重合体１００重量部に対して０．０１〜４
重量部の範囲が適当である。好ましい範囲としては０．
０２〜２重量部、より好ましくは０．０５〜１重量部で
ある。０．０１重量部以下では透明性の改善は十分に得
られない。４重量部以上添加すると流動特性（メルトイ
ンデックス）が著しく低下し、引っ張り特性も不良とな
る。
−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アクリル
酸エステル共重合体１００重量部に対して０．０１〜４
重量部の範囲が適当である。好ましい範囲としては０．
０２〜２重量部、より好ましくは０．０５〜１重量部で
ある。０．０１重量部以下では透明性の改善は十分に得
られない。４重量部以上添加すると流動特性（メルトイ
ンデックス）が著しく低下し、引っ張り特性も不良とな
る。
【００４４】なお、上記ジベンジリデン系縮合反応生成
物に、トリベンジリデンソルビトール、リン酸ビス（４
−ｔ−ブチルフェニル）ナトリウム、ヒドロキシ−ジ
（ｔ−ブチル安息香酸）アルミニウム等の核剤を中間膜
の物性を損わない範囲で加えることにより、透明性はさ
らに改善される。
物に、トリベンジリデンソルビトール、リン酸ビス（４
−ｔ−ブチルフェニル）ナトリウム、ヒドロキシ−ジ
（ｔ−ブチル安息香酸）アルミニウム等の核剤を中間膜
の物性を損わない範囲で加えることにより、透明性はさ
らに改善される。
【００４５】本発明で用いられる透明改質剤としては、
一般式（II）で表されるカリックスアレーン化合物も挙
げることができる。
一般式（II）で表されるカリックスアレーン化合物も挙
げることができる。
【００４６】
【化６】
【００４７】上記カリックスアレーンは、公知の技術
（Ａｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓ
ｅａｒｃｈ，１６，１６１（１９８３））により製造す
ることができる。
（Ａｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓ
ｅａｒｃｈ，１６，１６１（１９８３））により製造す
ることができる。
【００４８】カリックスアレーンとしては、（II）式中
のｎが４〜１６のものが用いられる。すなわち、４−ｔ
−ブチルカリックス［４］アレーン、４−ｔ−ブチルカ
リックス［５］アレーン、４−ｔ−ブチルカリックス
［６］アレーン、４−ｔ−ブチルカリックス［７］アレ
ーン、４−ｔ−ブチルカリックス［８］アレーン、４−
ｔ−ブチルカリックス［９］アレーン、４−ｔ−ブチル
カリックス［１０］アレーン、４−ｔ−ブチルカリック
ス［１１］アレーン、４−ｔ−ブチルカリックス［１
２］アレーン、４−ｔ−ブチルカリックス［１３］アレ
ーン、４−ｔ−ブチルカリックス［１４］アレーン、４
−ｔ−ブチルカリックス［１５］アレーン、４−ｔ−ブ
チルカリックス［１６］アレーンが挙げられる。特に、
（II）式のｎが４〜８のカリックスアレーンが樹脂への
分散性がよく好ましい。
のｎが４〜１６のものが用いられる。すなわち、４−ｔ
−ブチルカリックス［４］アレーン、４−ｔ−ブチルカ
リックス［５］アレーン、４−ｔ−ブチルカリックス
［６］アレーン、４−ｔ−ブチルカリックス［７］アレ
ーン、４−ｔ−ブチルカリックス［８］アレーン、４−
ｔ−ブチルカリックス［９］アレーン、４−ｔ−ブチル
カリックス［１０］アレーン、４−ｔ−ブチルカリック
ス［１１］アレーン、４−ｔ−ブチルカリックス［１
２］アレーン、４−ｔ−ブチルカリックス［１３］アレ
ーン、４−ｔ−ブチルカリックス［１４］アレーン、４
−ｔ−ブチルカリックス［１５］アレーン、４−ｔ−ブ
チルカリックス［１６］アレーンが挙げられる。特に、
（II）式のｎが４〜８のカリックスアレーンが樹脂への
分散性がよく好ましい。
【００４９】上記カリックスアレーンの添加量は、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アク
リル酸エステル共重合体１００重量部に対して０．０１
〜４重量部の範囲が適当である。好ましい範囲としては
０．０２〜１重量部、より好ましくは０．０３〜０．５
重量部である。０．０１重量部以下では透明性の改善は
十分に得られない。４重量部以上添加すると逆に透明性
が低下する。
レン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アク
リル酸エステル共重合体１００重量部に対して０．０１
〜４重量部の範囲が適当である。好ましい範囲としては
０．０２〜１重量部、より好ましくは０．０３〜０．５
重量部である。０．０１重量部以下では透明性の改善は
十分に得られない。４重量部以上添加すると逆に透明性
が低下する。
【００５０】本発明で用いられるアミノ基、グリシジル
基、またはメルカプト基を有するシランカップリング剤
としては、代表的なものとして３−アミノプロピルジメ
チルエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエト
キシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ア
ミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル
トリメトキシシラン等のアミノ基を有するシランカップ
リング剤、３−グリシドキシプロピルジメチルエトキシ
シラン、（３−グリシドキシプロピル）メチルジエトキ
シシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン等のグリシジル基を有するシランカップリング剤及
び、メルカプトメチルジメチルエトキシシラン、（メル
カプトメチル）メチルジエトキシシラン、３−メルカプ
トプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルト
リエトキシシラン等のメルカプト基を有するシランカッ
プリング剤が挙げられる。特に、アミノ基を有するシラ
ンカップリング剤を用いた場合、接着性の長期安定性に
優れる。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用し
てもよい。
基、またはメルカプト基を有するシランカップリング剤
としては、代表的なものとして３−アミノプロピルジメ
チルエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエト
キシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ア
ミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル
トリメトキシシラン等のアミノ基を有するシランカップ
リング剤、３−グリシドキシプロピルジメチルエトキシ
シラン、（３−グリシドキシプロピル）メチルジエトキ
シシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン等のグリシジル基を有するシランカップリング剤及
び、メルカプトメチルジメチルエトキシシラン、（メル
カプトメチル）メチルジエトキシシラン、３−メルカプ
トプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルト
リエトキシシラン等のメルカプト基を有するシランカッ
プリング剤が挙げられる。特に、アミノ基を有するシラ
ンカップリング剤を用いた場合、接着性の長期安定性に
優れる。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用し
てもよい。
【００５１】これらシランカップリング剤の添加量は、
エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）
アクリル酸エステル１００重量部に対して０．０１〜４
重量部が適当である。好ましい範囲は０．０２〜１重量
部であり、さらに好ましくは０．０３〜０．５重量部で
ある。４重量部以上添加すると得られる透明積層体の透
明性が低下する。また、０．０１重量部以下では中間膜
の接着性の向上が見られなくなる。
エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）
アクリル酸エステル１００重量部に対して０．０１〜４
重量部が適当である。好ましい範囲は０．０２〜１重量
部であり、さらに好ましくは０．０３〜０．５重量部で
ある。４重量部以上添加すると得られる透明積層体の透
明性が低下する。また、０．０１重量部以下では中間膜
の接着性の向上が見られなくなる。
【００５２】なお、中間膜の劣化を防止するため、例え
ば熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等が、中間膜の
物性を損わない範囲で添加されてもよい。
ば熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等が、中間膜の
物性を損わない範囲で添加されてもよい。
【００５３】上記熱安定剤としては、例えばステアリン
酸カルシウム石鹸、ジアルカノール脂肪族第３級アミン
等が挙げられる。
酸カルシウム石鹸、ジアルカノール脂肪族第３級アミン
等が挙げられる。
【００５４】上記酸化防止剤としては、例えばｔーブチ
ル−ヒドロキシトルエン、テトラキス−［メチレン−３
−（３’−５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート］メタン、チバガイギー社製の
「イルガノックス１０１０」、「イルガノックス１０７
６」等が用いられる。
ル−ヒドロキシトルエン、テトラキス−［メチレン−３
−（３’−５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート］メタン、チバガイギー社製の
「イルガノックス１０１０」、「イルガノックス１０７
６」等が用いられる。
【００５５】紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾー
ル系、ヒンダードアミン系、ベンゾフェノン系のもの等
が挙げられる。ベンゾトリアゾール系では、例えば２−
（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ
−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、チバガイギー社製の「チヌ
ビンｐ」、「チヌビン３２０」、「チヌビン３２６」、
「チヌビン３２８」等が好適に用いられる。ヒンダード
アミン系では、アデカアーガス社製の「ＬＡ−５７」、
三共（株）製「ＬＡ７７０」、「ＬＡ−２６２６」等が
好ましい。ベンゾフェノン系ではシプロ化成社製の「シ
ーソーブ１０１」「シーソーブ１０２」「シーソーブ１
０３」「シーソーブ１０４」等が好ましい。
ル系、ヒンダードアミン系、ベンゾフェノン系のもの等
が挙げられる。ベンゾトリアゾール系では、例えば２−
（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ
−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、チバガイギー社製の「チヌ
ビンｐ」、「チヌビン３２０」、「チヌビン３２６」、
「チヌビン３２８」等が好適に用いられる。ヒンダード
アミン系では、アデカアーガス社製の「ＬＡ−５７」、
三共（株）製「ＬＡ７７０」、「ＬＡ−２６２６」等が
好ましい。ベンゾフェノン系ではシプロ化成社製の「シ
ーソーブ１０１」「シーソーブ１０２」「シーソーブ１
０３」「シーソーブ１０４」等が好ましい。
【００５６】本発明の中間膜を製造するにあたり、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アク
リル酸エステル共重合体と透明改質剤、シランカップリ
ング剤を均一に混合させることが必要である。混合方法
としては、ロールミル等の混練機を用いて溶融混練させ
る他、エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−
（メタ）アクリル酸エステル共重合体のペレットと他の
組成物をそのまま混入するドライブレンド法や、他の組
成物を高濃度に含んだエチレン−酢酸ビニル共重合体又
はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体のマ
スターバッチのペレットにエチレン−酢酸ビニル共重合
体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体
のペレットで希釈し、所定の濃度の成型物を得る高濃度
マスターバッチ法による押し出し成型等が挙げられる。
このように溶融混練して得られた樹脂組成物を用い、カ
レンダーロール法、押出シートキャスティング法、イン
フレーションチューブ法等により製膜して中間膜とす
る。
レン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−（メタ）アク
リル酸エステル共重合体と透明改質剤、シランカップリ
ング剤を均一に混合させることが必要である。混合方法
としては、ロールミル等の混練機を用いて溶融混練させ
る他、エチレン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−
（メタ）アクリル酸エステル共重合体のペレットと他の
組成物をそのまま混入するドライブレンド法や、他の組
成物を高濃度に含んだエチレン−酢酸ビニル共重合体又
はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体のマ
スターバッチのペレットにエチレン−酢酸ビニル共重合
体又はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体
のペレットで希釈し、所定の濃度の成型物を得る高濃度
マスターバッチ法による押し出し成型等が挙げられる。
このように溶融混練して得られた樹脂組成物を用い、カ
レンダーロール法、押出シートキャスティング法、イン
フレーションチューブ法等により製膜して中間膜とす
る。
【００５７】上記中間膜の厚さは、薄くなると得られる
合わせガラスの耐衝撃性が低下し、厚くなると得られる
合わせガラスの透明性が低下するため、５０μｍ〜１ｍ
ｍが好ましい。
合わせガラスの耐衝撃性が低下し、厚くなると得られる
合わせガラスの透明性が低下するため、５０μｍ〜１ｍ
ｍが好ましい。
【００５８】この中間膜を用いて合わせガラスを製造す
る方法としては以下の方法が挙げられる。例えば、中間
膜を予め洗浄しておいた厚さ３ｍｍのガラス及び合成樹
脂板から選ばれる２枚の透明板の間に挟み込み、この積
層体をゴムバックへ入れ、０〜２０ｔｏｒｒの真空度で
一定時間脱気した後、脱気状態のまま８０℃〜１２０℃
のオーブンに移し、この温度で一定時間保持することに
より合わせガラスを製造する。あるいは、上記積層体
を、１００℃以上に加熱した加圧ゴムロールに一定時間
通過させて圧着した後、オーブンにて８０〜１２０℃に
加熱保持することにより合わせガラスを製造する。得ら
れた合わせガラス中の中間膜は粘着力を有し、柔軟な膜
のままで存在している。
る方法としては以下の方法が挙げられる。例えば、中間
膜を予め洗浄しておいた厚さ３ｍｍのガラス及び合成樹
脂板から選ばれる２枚の透明板の間に挟み込み、この積
層体をゴムバックへ入れ、０〜２０ｔｏｒｒの真空度で
一定時間脱気した後、脱気状態のまま８０℃〜１２０℃
のオーブンに移し、この温度で一定時間保持することに
より合わせガラスを製造する。あるいは、上記積層体
を、１００℃以上に加熱した加圧ゴムロールに一定時間
通過させて圧着した後、オーブンにて８０〜１２０℃に
加熱保持することにより合わせガラスを製造する。得ら
れた合わせガラス中の中間膜は粘着力を有し、柔軟な膜
のままで存在している。
【００５９】本発明の中間膜は、複層化することによる
多層型の合わせガラスを構成することもできる。複層化
の際には、少なくとも２枚の金属、無機材料等のガラス
板及び合成樹脂板以外の剛性体があると、中間層及び外
層にポリエステル膜、ポリウレタン膜等の剛性の低い高
分子膜又は紙などを挿入することもできる。
多層型の合わせガラスを構成することもできる。複層化
の際には、少なくとも２枚の金属、無機材料等のガラス
板及び合成樹脂板以外の剛性体があると、中間層及び外
層にポリエステル膜、ポリウレタン膜等の剛性の低い高
分子膜又は紙などを挿入することもできる。
【００６０】こうした多層型の合わせガラスの例として
は、 （１）ガラス／中間膜／高分子膜／中間膜／ガラス （２）ガラス／中間膜／金属板／中間膜／ガラス ／高
分子膜 （３）ガラス／中間膜／紙／中間膜／ガラス （４）合成樹脂板／中間膜／高分子膜／中間膜／合成樹
脂板 （５）合成樹脂板／中間膜／金属板／中間膜／合成樹脂
板／高分子膜 （６）合成樹脂板／中間膜／紙／中間膜／合成樹脂板 等が挙げられる。
は、 （１）ガラス／中間膜／高分子膜／中間膜／ガラス （２）ガラス／中間膜／金属板／中間膜／ガラス ／高
分子膜 （３）ガラス／中間膜／紙／中間膜／ガラス （４）合成樹脂板／中間膜／高分子膜／中間膜／合成樹
脂板 （５）合成樹脂板／中間膜／金属板／中間膜／合成樹脂
板／高分子膜 （６）合成樹脂板／中間膜／紙／中間膜／合成樹脂板 等が挙げられる。
【００６１】
【実施例】以下、この発明の実施例及びこれと比較すべ
き比較例をいくつか挙げ、更に得られた合成樹脂製合わ
せガラスの基本特性を示した。なお、以下「部」とある
のは「重量部」を意味する。
き比較例をいくつか挙げ、更に得られた合成樹脂製合わ
せガラスの基本特性を示した。なお、以下「部」とある
のは「重量部」を意味する。
【００６２】［実施例１］ （１）中間膜の製造 酢酸ビニル含有量２８重量％、メルトインデックス（Ｍ
Ｉ）６ｇ／１０分のエチレン−酢酸ビニル共重合体（東
ソー社製「ウルトラセン７５１」）１００部、ビス（エ
チルベンジリデン）ソルビトール（三井東圧化学社製
「ＮＣ−４」）０．１部及びＮ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン（チッソ社
製）０．２部をロールミルに供給し、温度２００℃で溶
融混練して樹脂組成物を得た。
Ｉ）６ｇ／１０分のエチレン−酢酸ビニル共重合体（東
ソー社製「ウルトラセン７５１」）１００部、ビス（エ
チルベンジリデン）ソルビトール（三井東圧化学社製
「ＮＣ−４」）０．１部及びＮ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン（チッソ社
製）０．２部をロールミルに供給し、温度２００℃で溶
融混練して樹脂組成物を得た。
【００６３】得られた樹脂組成物３５部を厚さ０．１ｍ
ｍのポリエチレンテレフタレート膜２枚で挟着し、得ら
れた挟着体をプレス成形機にて１５０℃、１２０ｋｇ／
ｃｍ2で３０分間プレス成形し、厚さ０．４ｍｍの中間
膜の両面にポリエチレンテレフタレート膜が積層された
なる樹脂シートを得、得られた樹脂シートを温度２０℃
になるまで放置して冷却した。
ｍのポリエチレンテレフタレート膜２枚で挟着し、得ら
れた挟着体をプレス成形機にて１５０℃、１２０ｋｇ／
ｃｍ2で３０分間プレス成形し、厚さ０．４ｍｍの中間
膜の両面にポリエチレンテレフタレート膜が積層された
なる樹脂シートを得、得られた樹脂シートを温度２０℃
になるまで放置して冷却した。
【００６４】（２）合わせガラスの製造 得られた樹脂シートの両面のポリエチレンテレフタレー
ト膜を剥離し、剥離した両面に、縦３０ｃｍ、横３０ｃ
ｍ及び厚さ３ｍｍの寸法のフロートガラスを積層して積
層体を得、得られた積層体を真空バッグに入れて真空度
１０ｔｏｒｒで２０分間脱気し、脱気状態を保持したま
ま挟着体の入った真空バッグをオーブンに移し、１００
℃で３０分間保持して合わせガラスを得た。
ト膜を剥離し、剥離した両面に、縦３０ｃｍ、横３０ｃ
ｍ及び厚さ３ｍｍの寸法のフロートガラスを積層して積
層体を得、得られた積層体を真空バッグに入れて真空度
１０ｔｏｒｒで２０分間脱気し、脱気状態を保持したま
ま挟着体の入った真空バッグをオーブンに移し、１００
℃で３０分間保持して合わせガラスを得た。
【００６５】（３）接着強度測定用ガラスの製造 得られた樹脂シートの一面のポリエチレンテレフタレー
ト膜のみを剥離し、剥離した面に厚さ３ｍｍのフロート
ガラスを積層し、得られた積層体を真空バッグに入れて
真空度１０ｔｏｒｒで２０分間脱気し、脱気状態を保持
したまま積層体の入った真空バッグをオーブンに移して
１００℃で３０分間保持した後、幅２ｃｍ及び長さ１０
ｃｍの寸法に切断して接着強度測定用ガラスを得た。
ト膜のみを剥離し、剥離した面に厚さ３ｍｍのフロート
ガラスを積層し、得られた積層体を真空バッグに入れて
真空度１０ｔｏｒｒで２０分間脱気し、脱気状態を保持
したまま積層体の入った真空バッグをオーブンに移して
１００℃で３０分間保持した後、幅２ｃｍ及び長さ１０
ｃｍの寸法に切断して接着強度測定用ガラスを得た。
【００６６】［実施例２〜４０、比較例１〜２５］表１
〜表５に示した所定量のエチレン酢酸ビニル共重合体又
はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、ジ
ベンジリデンソルビトール化合物又はカリックスアレー
ン、及びシランカップリング剤を用いた以外は実施例１
と同様にして中間膜を得、各表に示したようにガラス又
は合成樹脂板を用いて合わせガラス及び接着強度測定用
ガラスを得た。ただし、比較例２４のみオーブン温度を
１３０℃とした。
〜表５に示した所定量のエチレン酢酸ビニル共重合体又
はエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、ジ
ベンジリデンソルビトール化合物又はカリックスアレー
ン、及びシランカップリング剤を用いた以外は実施例１
と同様にして中間膜を得、各表に示したようにガラス又
は合成樹脂板を用いて合わせガラス及び接着強度測定用
ガラスを得た。ただし、比較例２４のみオーブン温度を
１３０℃とした。
【００６７】
【表１】
【００６８】
【表２】
【００６９】
【表３】
【００７０】
【表４】
【００７１】
【表５】
【００７２】なお、上記各表における組成物等の種類を
示す記号はそれぞれ以下のものを示す。
示す記号はそれぞれ以下のものを示す。
【００７３】（共重合体）
【表６】
【００７４】 ＥＶＡ−８’（ＥＶＡ−８の鹸化物のフタル酸変性） 攪拌装置及び還流冷却管付５リットル３口フラスコに、
エチレン−酢酸ビニル共重合体ＥＶＡ−８（酢酸ビニル
含量３２重量％、重量平均分子量８×１０4、ＭＩ３０
ｇ／１０分、東ソー社製「ウルトラセン７５０」）を２
００部、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液３００部及
びキシレン１５００部を供給し、還流しながら攪拌して
加水分解反応させ、固形分を濾取して鹸化度９０％の部
分鹸化物を得た。得られた部分鹸化物１８０部、無水フ
タル酸１０４部、ピリジン４０部及びキシレン１５００
部を、攪拌装置及び還流冷却管付５リットル３口フラス
コに供給し、温度１１０℃で４時間還流しながら攪拌し
て反応させて樹脂を得た。得られた樹脂について元素分
析及び赤外線吸収スペクトル分析し、酢酸ビニル含量
３．２重量％、ビニルアルコール含量１６．１重量％、
フタル酸ビニル含量１２．７重量％及びエチレン含量６
８重量％であることを確認した。
エチレン−酢酸ビニル共重合体ＥＶＡ−８（酢酸ビニル
含量３２重量％、重量平均分子量８×１０4、ＭＩ３０
ｇ／１０分、東ソー社製「ウルトラセン７５０」）を２
００部、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液３００部及
びキシレン１５００部を供給し、還流しながら攪拌して
加水分解反応させ、固形分を濾取して鹸化度９０％の部
分鹸化物を得た。得られた部分鹸化物１８０部、無水フ
タル酸１０４部、ピリジン４０部及びキシレン１５００
部を、攪拌装置及び還流冷却管付５リットル３口フラス
コに供給し、温度１１０℃で４時間還流しながら攪拌し
て反応させて樹脂を得た。得られた樹脂について元素分
析及び赤外線吸収スペクトル分析し、酢酸ビニル含量
３．２重量％、ビニルアルコール含量１６．１重量％、
フタル酸ビニル含量１２．７重量％及びエチレン含量６
８重量％であることを確認した。
【００７５】
【表７】
【００７６】（透明改質剤）
【表８】
【００７７】
【表９】
【００７８】（シランカップリング剤）
【表１０】
【００７９】（ガラス又は合成樹脂板）
【表１１】
【００８０】上記実施例１〜４０及び比較例１〜２５に
おいて得られた合わせガラス及び接着強度測定用合わせ
ガラスを用い、合わせガラスについて耐衝撃試験、透明
性試験、冷熱試験、耐湿試験及び煮沸試験を実施して評
価し、接着強度測定用ガラスについて、ガラス板との接
着性試験を実施して評価した。各試験方法は以下の通り
である。
おいて得られた合わせガラス及び接着強度測定用合わせ
ガラスを用い、合わせガラスについて耐衝撃試験、透明
性試験、冷熱試験、耐湿試験及び煮沸試験を実施して評
価し、接着強度測定用ガラスについて、ガラス板との接
着性試験を実施して評価した。各試験方法は以下の通り
である。
【００８１】（ｉ）耐衝撃試験 ＪＩＳ Ｒ ３２０５に準拠して実施した。すなわち、
温度２３℃、湿度５０％で４時間保持した合わせガラス
を支持枠にて垂直に保持し、重量４５Ｋｇ、最大径７５
ｍｍの加撃体を３０ｃｍの高さから振子式に合わせガラ
スの中心に自由落下させた。破壊部分に直径７５ｍｍの
球が自由に通過できる開口を生じた場合を×、生じなか
った場合を○として示した。
温度２３℃、湿度５０％で４時間保持した合わせガラス
を支持枠にて垂直に保持し、重量４５Ｋｇ、最大径７５
ｍｍの加撃体を３０ｃｍの高さから振子式に合わせガラ
スの中心に自由落下させた。破壊部分に直径７５ｍｍの
球が自由に通過できる開口を生じた場合を×、生じなか
った場合を○として示した。
【００８２】（ii）透明性試験 東京電色社製「積分式濁度計」（商品名）を用い、温度
２３℃、湿度５０％における全光線透過（％）及びヘイ
ズ値（％）を測定した。なお、試験はｎ＝１０で行っ
た。
２３℃、湿度５０％における全光線透過（％）及びヘイ
ズ値（％）を測定した。なお、試験はｎ＝１０で行っ
た。
【００８３】（iii）冷熱試験 試料を７０℃で２時間放置した後、７０℃から−２０℃
まで２時間かけて冷却し、さらに−２０℃で２時間放置
した後、−２０℃から７０℃まで２時間かけて昇温する
工程を１サイクルとして、１０サイクル実施した後、層
剥離の有無を観察した。
まで２時間かけて冷却し、さらに−２０℃で２時間放置
した後、−２０℃から７０℃まで２時間かけて昇温する
工程を１サイクルとして、１０サイクル実施した後、層
剥離の有無を観察した。
【００８４】（iv）耐湿試験 試料を５５℃、環境湿度９８％ＲＨで２週間放置した
後、層剥離の有無を観察した。
後、層剥離の有無を観察した。
【００８５】（ｖ）沸騰試験 試料を沸騰水中に２時間放置した後、層剥離の有無を観
察した。
察した。
【００８６】 （vi）ガラス又は合成樹脂板との接着性試験 温度２３℃、湿度５０％で４時間保持した接着強度測定
用ガラスを用い、幅２ｃｍ長さ１０ｃｍ位カットし、定
速引張試験機「テンシロンＵＣＥ５００」（商品名、オ
リエンテック社製）にて５００ｍｍ／分の引っ張りスピ
ードで９０度ピール強度（ｋｇ／ｃｍ）を測定した。な
お、試験はｎ＝１０で行った。
用ガラスを用い、幅２ｃｍ長さ１０ｃｍ位カットし、定
速引張試験機「テンシロンＵＣＥ５００」（商品名、オ
リエンテック社製）にて５００ｍｍ／分の引っ張りスピ
ードで９０度ピール強度（ｋｇ／ｃｍ）を測定した。な
お、試験はｎ＝１０で行った。
【００８７】結果を表１２〜１４に示した。なお、比較
例２４及び２５で得られた合わせガラスの中間膜は硬い
ゴム状弾性体になっており、粘着力を保持していなかっ
た。
例２４及び２５で得られた合わせガラスの中間膜は硬い
ゴム状弾性体になっており、粘着力を保持していなかっ
た。
【００８８】
【表１２】
【００８９】
【表１３】
【００９０】
【表１４】
【００９１】
【発明の効果】この発明の中間膜は、以上のとおり、中
間膜としての基本特性である耐衝撃性を損なうこと無
く、優れた透明性とガラスおよび合成樹脂板との接着性
を有し、オートクレーブ無しに合わせ加工が出来るとい
う性能面とプロセス面で大きなメリットを提供すること
ができる。
間膜としての基本特性である耐衝撃性を損なうこと無
く、優れた透明性とガラスおよび合成樹脂板との接着性
を有し、オートクレーブ無しに合わせ加工が出来るとい
う性能面とプロセス面で大きなメリットを提供すること
ができる。
Claims (15)
- 【請求項１】 エチレン−酢酸ビニル共重合体１００重
量部、透明改質剤０．０１〜４重量部、及び、アミノ
基、グリシジル基及びメルカプト基からなる群より選択
されたいずれか１種以上の基を有するシランカップリン
グ剤０．０１〜４重量部よりなる中間膜。 - 【請求項２】 前記エチレン−酢酸ビニル共重合体の酢
酸ビニル含有量が５〜５０重量％、重量平均分子量が１
×１０4〜３０×１０4である請求項１記載の中間膜。 - 【請求項３】 前記エチレン−酢酸ビニル共重合体１０
０重量部に対し、酢酸ビニル含有量５〜３５重量％、重
量平均分子量５×１０2〜３０×１０2であるエチレン−
酢酸ビニル共重合体０．５〜２０重量部を添加する請求
項１又は２記載の中間膜。 - 【請求項４】 エチレン−（メタ）アクリル酸エステル
共重合体１００重量部、透明改質剤０．０１〜４重量
部、及び、アミノ基、グリシジル基及びメルカプト基か
らなる群より選択されたいずれか１種以上の基を有する
シランカップリング剤０．０１〜４重量部よりなる中間
膜。 - 【請求項５】 前記エチレン−（メタ）アクリル酸エス
テル共重合体の（メタ）アクリル酸エステル含有量が５
〜５０重量％、重量平均分子量が１×１０4〜３０×１
０4である請求項４記載の中間膜。 - 【請求項６】 前記エチレン−（メタ）アクリル酸エス
テル共重合体１００重量部に対し、酢酸ビニル含有量５
〜３５重量％、重量平均分子量５×１０2〜３０×１０2
であるエチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体
０．５〜２０重量部を添加する請求項４又は５記載の中
間膜。 - 【請求項７】 前記透明改質剤が５〜１２価の多価アル
コール及びその誘導体と２倍当量のベンズアルデヒド及
びその誘導体の縮合反応生成物である請求項１〜６のい
ずれか１項記載の中間膜。 - 【請求項８】 前記多価アルコールがソルビトール、キ
シリトール、マンニトール及びズルシトールからなる群
より選択されたいずれか１種又は２種以上の多価アルコ
ールである請求項７記載の中間膜。 - 【請求項９】 前記縮合反応生成物が一般式（Ｉ）で表
されるジベンジリデンソルビトール化合物である請求項
７記載の中間膜。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は水素原子、塩素原子又は炭素数１
〜６のアルキル基を表し、Ｒ1及びＲ2は同一であっても
よいし異なっていてもよい。） - 【請求項１０】 前記透明改質剤が一般式（II）で表さ
れるカリックスアレーン化合物である請求項１〜６のい
ずれか１項記載の中間膜。 【化２】 - 【請求項１１】 前記アミノ基を有するシランカップリ
ング剤が３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、
３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルト
リエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン及びＮ−（２−ア
ミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン
からなる群より選択されたいずれかのシランカップリン
グ剤である請求項１〜１０のいずれか１項記載の中間
膜。 - 【請求項１２】 前記グリシジル基を有するシランカッ
プリング剤が３−グリシドキシプロピルジメチルエトキ
シシラン、（３−グリシドキシプロピル）メチルジエト
キシシラン及び３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シランからなる群より選択されたいずれかのシランカッ
プリング剤である請求項１〜１０のいずれか１項記載の
中間膜。 - 【請求項１３】 前記メルカプト基を有するシランカッ
プリング剤がメルカプトメチルジメチルエトキシシラ
ン、（メルカプトメチル）メチルジエトキシシラン、３
−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン及び３−メルカプ
トプロピルトリエトキシシランからなる群より選択され
たいずれかのシランカップリング剤である請求項１〜１
０のいずれか１項記載の中間膜。 - 【請求項１４】 エチレン−酢酸ビニル共重合体１００
重量部、透明改質剤０．０１〜４重量部、及び、アミノ
基、グリシジル基及びメルカプト基からなる群より選択
されたいずれか１種以上の基を有するシランカップリン
グ剤０．０１〜４重量部よりなる中間膜が、ガラス及び
合成樹脂板から選択される２枚の透明板の間に積層され
てなる合わせガラス。 - 【請求項１５】 エチレン−（メタ）アクリル酸エステ
ル共重合体１００重量部、透明改質剤０．０１〜４重量
部、及び、アミノ基、グリシジル基及びメルカプト基か
らなる群より選択されたいずれか１種以上の基を有する
シランカップリング剤０．０１〜４重量部よりなる中間
膜が、ガラス及び合成樹脂板から選択される２枚の透明
板の間に積層されてなる合わせガラス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05273520A JP3117594B2 (ja) | 1992-12-17 | 1993-11-01 | 中間膜及びそれを用いた合わせガラス |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33706892 | 1992-12-17 | ||
| JP4-337068 | 1992-12-17 | ||
| JP9447593 | 1993-04-21 | ||
| JP5-94475 | 1993-04-21 | ||
| JP9447393 | 1993-04-21 | ||
| JP5-94473 | 1993-04-21 | ||
| JP05273520A JP3117594B2 (ja) | 1992-12-17 | 1993-11-01 | 中間膜及びそれを用いた合わせガラス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072551A true JPH072551A (ja) | 1995-01-06 |
| JP3117594B2 JP3117594B2 (ja) | 2000-12-18 |
Family
ID=27468226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05273520A Expired - Lifetime JP3117594B2 (ja) | 1992-12-17 | 1993-11-01 | 中間膜及びそれを用いた合わせガラス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3117594B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0747210A3 (en) * | 1995-06-08 | 1997-09-24 | Sekisui Chemical Co Ltd | Laminated glass and an interlayer film for it |
| US20110165425A1 (en) * | 2009-02-03 | 2011-07-07 | Takahiro Futamura | Intermediate film for laminated glass, method for producing intermediate film for laminated glass, and laminated glass |
| JP4951515B2 (ja) * | 2005-09-01 | 2012-06-13 | 積水化学工業株式会社 | 一部がプラスチック板からなる合わせガラスの製造方法、および合わせガラス |
| JP2016188158A (ja) * | 2015-03-30 | 2016-11-04 | 三井・デュポンポリケミカル株式会社 | 積層体及び合わせガラス |
| CN110573472A (zh) * | 2017-07-24 | 2019-12-13 | 积水化学工业株式会社 | 树脂膜以及包含玻璃板的叠层体 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3456797B2 (ja) | 1994-11-21 | 2003-10-14 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂混練方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4879817A (ja) * | 1972-01-18 | 1973-10-26 | ||
| JPS4928610A (ja) * | 1972-07-14 | 1974-03-14 | ||
| JPS5356211A (en) * | 1976-10-30 | 1978-05-22 | Dynamit Nobel Ag | Production of laminated safety glass |
| JPS63151649A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-24 | Showa Denko Kk | 合わせガラス用中間膜 |
| JPH04362046A (ja) * | 1991-06-07 | 1992-12-15 | Bridgestone Corp | 合わせガラス |
-
1993
- 1993-11-01 JP JP05273520A patent/JP3117594B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4879817A (ja) * | 1972-01-18 | 1973-10-26 | ||
| JPS4928610A (ja) * | 1972-07-14 | 1974-03-14 | ||
| JPS5356211A (en) * | 1976-10-30 | 1978-05-22 | Dynamit Nobel Ag | Production of laminated safety glass |
| JPS63151649A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-24 | Showa Denko Kk | 合わせガラス用中間膜 |
| JPH04362046A (ja) * | 1991-06-07 | 1992-12-15 | Bridgestone Corp | 合わせガラス |
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|---|---|---|---|---|
| EP0747210A3 (en) * | 1995-06-08 | 1997-09-24 | Sekisui Chemical Co Ltd | Laminated glass and an interlayer film for it |
| JP4951515B2 (ja) * | 2005-09-01 | 2012-06-13 | 積水化学工業株式会社 | 一部がプラスチック板からなる合わせガラスの製造方法、および合わせガラス |
| US20110165425A1 (en) * | 2009-02-03 | 2011-07-07 | Takahiro Futamura | Intermediate film for laminated glass, method for producing intermediate film for laminated glass, and laminated glass |
| JP2016188158A (ja) * | 2015-03-30 | 2016-11-04 | 三井・デュポンポリケミカル株式会社 | 積層体及び合わせガラス |
| CN110573472A (zh) * | 2017-07-24 | 2019-12-13 | 积水化学工业株式会社 | 树脂膜以及包含玻璃板的叠层体 |
| JPWO2019021999A1 (ja) * | 2017-07-24 | 2020-05-28 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂膜及びガラス板含有積層体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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