JPH07258641A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPH07258641A JPH07258641A JP7046354A JP4635495A JPH07258641A JP H07258641 A JPH07258641 A JP H07258641A JP 7046354 A JP7046354 A JP 7046354A JP 4635495 A JP4635495 A JP 4635495A JP H07258641 A JPH07258641 A JP H07258641A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】コレステリック相における旋回能の温度依存性
を調整された液晶組成物。 【構成】ネマチック液晶に添加した時に誘起されるコレ
ステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学活性
物質少なくとも一つと、該光学活性物質とらせんのねじ
れ方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加した時に
誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質少なくとも一つとを含有するネマチ
ック液晶組成物。
を調整された液晶組成物。 【構成】ネマチック液晶に添加した時に誘起されるコレ
ステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学活性
物質少なくとも一つと、該光学活性物質とらせんのねじ
れ方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加した時に
誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質少なくとも一つとを含有するネマチ
ック液晶組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はネマチック液晶組成物に
関する。さらに詳しくは、液晶表示素子に使用して、そ
のしきい値電圧の温度依存性の改善されたネマチック液
晶組成物および固有ピッチの温度依存性の改善されたネ
マチック液晶組成物に関する。
関する。さらに詳しくは、液晶表示素子に使用して、そ
のしきい値電圧の温度依存性の改善されたネマチック液
晶組成物および固有ピッチの温度依存性の改善されたネ
マチック液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＴＮ型液晶表示素子は、回路・駆動方式
ならびにセル製造技術の向上、そして特に素子に封入さ
れる液晶組成物の特性改善によって、初期の頃には時
計、電卓等にしかなかった用途も急速に拡大されてき
た。この液晶組成物その他の改善により急速な用途拡大
がなされているのは、 表示容量の増大、ならびに ネマチック液晶相の温度範囲の拡大 によるところが大きい。表示容量の増大という点ではハ
ンドヘルドコンピューターの端末等のディスプレーや液
晶ＴＶがその例であり、ネマチック液晶相の温度範囲の
拡大という点では、車載用計器や屋外使用の計器等のデ
ィスプレーがその例である。しかしながら、液晶表示素
子には改善すべき点が山積されている。たとえば視角の
狭いこと、コントラストが悪いこと、応答速度が遅いこ
と、まだまだ表示容量が小さいこと、そして周囲の温度
変化による表示品質の低下などが挙げられる。このうち
周囲の温度変化による表示品質の低下はしきい値電圧Ｖ
thの温度変化に帰因される。液晶分子の逆ツイストを抑
えて液晶表示素子の表示品質を保つためにらせんのねじ
れ方向が右まわりあるいは左まわりの光学活性物質を微
量添加するということも、ごく普通に行われている。し
かしながら、液晶組成物のしきい値電圧が、まだかなり
の温度依存性を有しているために、周囲の温度変化によ
る表示品質の低下は避けられない問題である。視角およ
びコントラストの改善という点ではスーパーツイスト複
屈折方式（ＳＢＥ方式と略記する）をとることによりか
なり改善されている。ＳＢＥ方式はＴＮ方式とはいくつ
かの点で異なっている。まず、ＴＮ方式では前述したよ
うに微量の光学活性物質を添加して、液晶分子が表示素
子内で配向処理されたガラス基板との相互作用で９０度
ツイストするのを補っている。ここで表示素子のセル厚
ｄと液晶組成物の固有ピッチＰの比Ｐ／ｄは通常１０〜
２０位になっている。しかしＳＢＥ方式では、光学活性
物質の添加量を大幅に増やしＰ／ｄの値を２以下にする
ことにより、液晶分子を表示素子内で２７０度ツイスト
させている。さらに、ＴＮ方式では電圧を印加していな
い状態で表示素子内で、ガラス基板と液晶分子のなす角
度（プレチルト角）が数度以内になるように配向させて
いるが、ＳＢＥ方式ではプレチルト角が２０度程度にな
るように配向させている。このようなＳＢＥ方式を用い
て視角およびコントラストの改善をした例がＴ．Ｊ．シ
ェーファー、Ｊ．ネーリングらにより’８５ＳＩＤ学会
において報告されている。しかし、このＳＢＥ方式にも
問題点がある。温度変化により固有ピッチが変化するた
め、Ｐ／ｄの値が２以上になると２７０度ツイストが９
０度ツイストに変わってしまうということが起こる。そ
のため、固有ピッチＰを温度によらず一定に保つ必要が
ある。
ならびにセル製造技術の向上、そして特に素子に封入さ
れる液晶組成物の特性改善によって、初期の頃には時
計、電卓等にしかなかった用途も急速に拡大されてき
た。この液晶組成物その他の改善により急速な用途拡大
がなされているのは、 表示容量の増大、ならびに ネマチック液晶相の温度範囲の拡大 によるところが大きい。表示容量の増大という点ではハ
ンドヘルドコンピューターの端末等のディスプレーや液
晶ＴＶがその例であり、ネマチック液晶相の温度範囲の
拡大という点では、車載用計器や屋外使用の計器等のデ
ィスプレーがその例である。しかしながら、液晶表示素
子には改善すべき点が山積されている。たとえば視角の
狭いこと、コントラストが悪いこと、応答速度が遅いこ
と、まだまだ表示容量が小さいこと、そして周囲の温度
変化による表示品質の低下などが挙げられる。このうち
周囲の温度変化による表示品質の低下はしきい値電圧Ｖ
thの温度変化に帰因される。液晶分子の逆ツイストを抑
えて液晶表示素子の表示品質を保つためにらせんのねじ
れ方向が右まわりあるいは左まわりの光学活性物質を微
量添加するということも、ごく普通に行われている。し
かしながら、液晶組成物のしきい値電圧が、まだかなり
の温度依存性を有しているために、周囲の温度変化によ
る表示品質の低下は避けられない問題である。視角およ
びコントラストの改善という点ではスーパーツイスト複
屈折方式（ＳＢＥ方式と略記する）をとることによりか
なり改善されている。ＳＢＥ方式はＴＮ方式とはいくつ
かの点で異なっている。まず、ＴＮ方式では前述したよ
うに微量の光学活性物質を添加して、液晶分子が表示素
子内で配向処理されたガラス基板との相互作用で９０度
ツイストするのを補っている。ここで表示素子のセル厚
ｄと液晶組成物の固有ピッチＰの比Ｐ／ｄは通常１０〜
２０位になっている。しかしＳＢＥ方式では、光学活性
物質の添加量を大幅に増やしＰ／ｄの値を２以下にする
ことにより、液晶分子を表示素子内で２７０度ツイスト
させている。さらに、ＴＮ方式では電圧を印加していな
い状態で表示素子内で、ガラス基板と液晶分子のなす角
度（プレチルト角）が数度以内になるように配向させて
いるが、ＳＢＥ方式ではプレチルト角が２０度程度にな
るように配向させている。このようなＳＢＥ方式を用い
て視角およびコントラストの改善をした例がＴ．Ｊ．シ
ェーファー、Ｊ．ネーリングらにより’８５ＳＩＤ学会
において報告されている。しかし、このＳＢＥ方式にも
問題点がある。温度変化により固有ピッチが変化するた
め、Ｐ／ｄの値が２以上になると２７０度ツイストが９
０度ツイストに変わってしまうということが起こる。そ
のため、固有ピッチＰを温度によらず一定に保つ必要が
ある。
【０００３】また、表示容量の増大の改善という点で
は、表示素子に電圧を印加していった時の透過率の変化
の急峻性の改善が必要である。Ｇ．バウアーとＷ．フェ
ーレンバックは第１５回フライブルグ液晶会議（’８
５）において２７０度ツイストにすると急峻性が大幅に
改善されるという計算結果を報告している。ここでも固
有ピッチの温度変化による変化をなくすことが必要とな
ってくる。応答速度の改善という点では、中川と増田
が’８５ＳＩＤ学会において、ゲスト・ホスト型液晶表
示素子を二枚重ねて用いる二層式ゲストホスト方式（Ｄ
ＧＨ方式と略記する）で、Ｐ／ｄ＝１．０の液晶組成物
を用いて、３６０度ツイストにし、応答速度が改善され
たことを報告している。ここでも固有ピッチの温度変化
による変化をなくすことは重要である。また、相転移方
式（ＰＣ方式）の表示素子においても固有ピッチの温度
変化による変化はない方が良い。さらに、周囲の温度変
化による表示品質の低下の改善という点では、しきい値
電圧Ｖthの温度依存性を小さくすれば良い訳である。し
きい値電圧Ｖthの温度変化による変化の原因としてはネ
マチック液晶の弾性定数や誘電率異方性などの温度変化
による変化や、固有ピッチの温度変化による変化などが
挙げられる。しきい値電圧の温度依存性を改善するため
にいくつかの試みがなされており、その中でも固有ピッ
チの温度による変化をコントロールすることにより、し
きい値電圧の温度依存性を改善する方法がしばしば行わ
れる。光学活性物質をネマチック液晶に添加していく場
合、その光学活性物質の濃度Ｃとその液晶組成物の固有
ピッチＰの間には（１）式のような関係がある。尚、固
有ピッチの逆数Ｐ-1は旋回能とも呼ばれ、ねじりの強さ
を示している。 Ｐ-1＝ｈ・Ｃ （１） （１）式中でｈはヘリカルツイスティングパワーと呼ば
れ、その光学活性物質に固有の定数であり、温度により
変化する。その温度による変化は（２）式のように表さ
れる。 ｈ＝α＋βＴ＋γＴ2＋… （２） （２）式中でα、β、γ、…は比例定数である。温度一
定で、ＴＮ型液晶表示素子のセル厚を一定とした場合
の、しきい値電圧Ｖthの旋回能依存性の例を第１図に示
す。第１図は以下に示すネマチック液晶組成物Ａ
は、表示素子に電圧を印加していった時の透過率の変化
の急峻性の改善が必要である。Ｇ．バウアーとＷ．フェ
ーレンバックは第１５回フライブルグ液晶会議（’８
５）において２７０度ツイストにすると急峻性が大幅に
改善されるという計算結果を報告している。ここでも固
有ピッチの温度変化による変化をなくすことが必要とな
ってくる。応答速度の改善という点では、中川と増田
が’８５ＳＩＤ学会において、ゲスト・ホスト型液晶表
示素子を二枚重ねて用いる二層式ゲストホスト方式（Ｄ
ＧＨ方式と略記する）で、Ｐ／ｄ＝１．０の液晶組成物
を用いて、３６０度ツイストにし、応答速度が改善され
たことを報告している。ここでも固有ピッチの温度変化
による変化をなくすことは重要である。また、相転移方
式（ＰＣ方式）の表示素子においても固有ピッチの温度
変化による変化はない方が良い。さらに、周囲の温度変
化による表示品質の低下の改善という点では、しきい値
電圧Ｖthの温度依存性を小さくすれば良い訳である。し
きい値電圧Ｖthの温度変化による変化の原因としてはネ
マチック液晶の弾性定数や誘電率異方性などの温度変化
による変化や、固有ピッチの温度変化による変化などが
挙げられる。しきい値電圧の温度依存性を改善するため
にいくつかの試みがなされており、その中でも固有ピッ
チの温度による変化をコントロールすることにより、し
きい値電圧の温度依存性を改善する方法がしばしば行わ
れる。光学活性物質をネマチック液晶に添加していく場
合、その光学活性物質の濃度Ｃとその液晶組成物の固有
ピッチＰの間には（１）式のような関係がある。尚、固
有ピッチの逆数Ｐ-1は旋回能とも呼ばれ、ねじりの強さ
を示している。 Ｐ-1＝ｈ・Ｃ （１） （１）式中でｈはヘリカルツイスティングパワーと呼ば
れ、その光学活性物質に固有の定数であり、温度により
変化する。その温度による変化は（２）式のように表さ
れる。 ｈ＝α＋βＴ＋γＴ2＋… （２） （２）式中でα、β、γ、…は比例定数である。温度一
定で、ＴＮ型液晶表示素子のセル厚を一定とした場合
の、しきい値電圧Ｖthの旋回能依存性の例を第１図に示
す。第１図は以下に示すネマチック液晶組成物Ａ
【０００４】
【化８】
【０００５】に式
【化９】
【０００６】で示される光学活性物質Ｃ−１を添加した
時の旋回能Ｐ-1としきい値電圧Ｖthの関係を示す。第１
図から判るように、しきい値電圧Ｖthは旋回能Ｐ-1の増
大と共に高くなる。すなわち、液晶組成物の固有ピッチ
が長くなるとしきい値電圧Ｖthは低下する。また、前述
したネマチック液晶組成物Ａに光学活性物質Ｃ−１を
０．４重量％添加した時の旋回能Ｐ-1の温度依存性を第
２図に示す。第２図から判るように旋回能Ｐ-1は温度の
上昇と共に小さくなり、液晶組成物の固有ピッチＰは温
度の上昇と共に大きくなる。一方、しきい値電圧Ｖthの
温度依存性を第３図に示す。しきい値電圧Ｖthは温度の
上昇と共に低下している。これは第１図および第２図か
ら判るように温度が上昇すると共に液晶組成物の固有ピ
ッチＰが増大し、しきい値電圧Ｖthを低下させているこ
とを示している。また、しきい値電圧Ｖthは弾性定数等
の温度変化により、低下することが知られている。従っ
て、しきい値電圧Ｖthの温度変化を小さくするためには
液晶組成物の固有ピッチＰは温度の上昇と共に短くなる
ことが望ましい。以上に述べてきたように、固有ピッチ
の温度依存性をコントロールすることは、前述した種々
の表示方式の液晶表示素子がかかえている色々な問題点
を改善するために非常に重要であることがわかる。すな
わち、ＳＢＥ方式、ＤＧＨ方式そしてＰＣ方式について
は、固有ピッチが温度によらず一定であることが要求さ
れている。また、ＴＮ方式でのしきい値電圧Ｖthの温度
依存性の改善のためには、固有ピッチが温度の上昇と共
に短くなることが要求されている。しかし、固有ピッチ
の温度変化による変化が急激なほど良いとは一概に言え
ず、温度変化による固有ピッチの温度変化の大小が調整
できることも必要となる。一般に知られている光学活性
物質の添加によってはネマチック液晶組成物の固有ピッ
チは温度の上昇と共に大きくなってしまう。つまり旋回
能Ｐ-1が温度の上昇と共に小さくなってしまうので、単
独で添加しても固有ピッチの温度依存性をコントロール
することはできない。つまり、固有ピッチの温度依存性
をなくしたり、通常とは逆の温度依存性を得ることはで
きない。
時の旋回能Ｐ-1としきい値電圧Ｖthの関係を示す。第１
図から判るように、しきい値電圧Ｖthは旋回能Ｐ-1の増
大と共に高くなる。すなわち、液晶組成物の固有ピッチ
が長くなるとしきい値電圧Ｖthは低下する。また、前述
したネマチック液晶組成物Ａに光学活性物質Ｃ−１を
０．４重量％添加した時の旋回能Ｐ-1の温度依存性を第
２図に示す。第２図から判るように旋回能Ｐ-1は温度の
上昇と共に小さくなり、液晶組成物の固有ピッチＰは温
度の上昇と共に大きくなる。一方、しきい値電圧Ｖthの
温度依存性を第３図に示す。しきい値電圧Ｖthは温度の
上昇と共に低下している。これは第１図および第２図か
ら判るように温度が上昇すると共に液晶組成物の固有ピ
ッチＰが増大し、しきい値電圧Ｖthを低下させているこ
とを示している。また、しきい値電圧Ｖthは弾性定数等
の温度変化により、低下することが知られている。従っ
て、しきい値電圧Ｖthの温度変化を小さくするためには
液晶組成物の固有ピッチＰは温度の上昇と共に短くなる
ことが望ましい。以上に述べてきたように、固有ピッチ
の温度依存性をコントロールすることは、前述した種々
の表示方式の液晶表示素子がかかえている色々な問題点
を改善するために非常に重要であることがわかる。すな
わち、ＳＢＥ方式、ＤＧＨ方式そしてＰＣ方式について
は、固有ピッチが温度によらず一定であることが要求さ
れている。また、ＴＮ方式でのしきい値電圧Ｖthの温度
依存性の改善のためには、固有ピッチが温度の上昇と共
に短くなることが要求されている。しかし、固有ピッチ
の温度変化による変化が急激なほど良いとは一概に言え
ず、温度変化による固有ピッチの温度変化の大小が調整
できることも必要となる。一般に知られている光学活性
物質の添加によってはネマチック液晶組成物の固有ピッ
チは温度の上昇と共に大きくなってしまう。つまり旋回
能Ｐ-1が温度の上昇と共に小さくなってしまうので、単
独で添加しても固有ピッチの温度依存性をコントロール
することはできない。つまり、固有ピッチの温度依存性
をなくしたり、通常とは逆の温度依存性を得ることはで
きない。
【０００７】ネマチック液晶に複数の光学活性物質を添
加した時に得られる液晶組成物の固有ピッチＰmixは
（３）式のように示される。
加した時に得られる液晶組成物の固有ピッチＰmixは
（３）式のように示される。
【数１】
【０００８】この（３）式は最終的な液晶組成物の旋回
能（Ｐmix）-1は元のネマチック液晶に個々の光学活性
物質を濃度Ｃｉで、単独で添加したときの旋回能（Ｐ
ｉ）-1の和になることを示している。なお、ヘリカルツ
イスティングパワーｈの符号を右ねじりの光学活性物質
は正にとり、左ねじりのこう学活性物質は負にとれば、
右ねじりおよび左ねじりの光学活性物質を混合して添加
された液晶組成物の固有ピッチＰmixも（３）式で表さ
れる。従来の光学活性物質では、同じ向きのねじりの光
学活性物質を混合して添加しても、固有ピッチの温度依
存性は両者の中間になるだけで、温度依存性をなくした
り、通常とは逆の温度依存性を得ることはできない。と
ころで、らせんが右ねじりの光学活性物質と左ねじりの
光学活性物質とを、或る特定の割合で混合した物をネマ
チック液晶に添加することにより、固有ピッチの温度依
存性をなくすことや、逆の温度依存性を得ることが報告
されている（例えば米国特許第４，２６４，１４８号参
照）。しかしながら、この場合には互いにねじりを相殺
する右ねじりおよび左ねじりの光学活性物質を混合して
所定の固有ピッチを得ているためにその混合比率によっ
ては、室温付近でも旋回能Ｐ-1が０になる場合がある。
そしてこの温度の上と下とでは旋回の向きが逆になり、
この型の液晶組成物を用いた液晶表示素子の表示品質が
著しく低下する。そのため、混合比率はかなり限定され
た範囲しかとれないことになる。さらに、固有ピッチの
温度による変化は混合比率のわずかな違いで急激に変わ
るため、固有ピッチの温度コントロールはかなり難しく
なる。また、右ねじりおよび左ねじりの光学活性物質の
両方を添加しているため、所望のらせんピッチを得るの
にどうしても添加量を多くせざるを得ない。そのため、
得られるネマチック液晶組成物の転移温度、粘度、しき
い値電圧Ｖthなどの特性は、元のネマチック液晶の諸特
性から、かなり変化してしまう。また、光学活性物質は
高価であるので、最終的な液晶組成物の値段もその分、
高価になってしまう。これらの欠点のため、実際にこの
ような右ねじりおよび左ねじりの二種類の光学活性物質
を添加した液晶組成物を使用するのには、大きな制約が
あった。
能（Ｐmix）-1は元のネマチック液晶に個々の光学活性
物質を濃度Ｃｉで、単独で添加したときの旋回能（Ｐ
ｉ）-1の和になることを示している。なお、ヘリカルツ
イスティングパワーｈの符号を右ねじりの光学活性物質
は正にとり、左ねじりのこう学活性物質は負にとれば、
右ねじりおよび左ねじりの光学活性物質を混合して添加
された液晶組成物の固有ピッチＰmixも（３）式で表さ
れる。従来の光学活性物質では、同じ向きのねじりの光
学活性物質を混合して添加しても、固有ピッチの温度依
存性は両者の中間になるだけで、温度依存性をなくした
り、通常とは逆の温度依存性を得ることはできない。と
ころで、らせんが右ねじりの光学活性物質と左ねじりの
光学活性物質とを、或る特定の割合で混合した物をネマ
チック液晶に添加することにより、固有ピッチの温度依
存性をなくすことや、逆の温度依存性を得ることが報告
されている（例えば米国特許第４，２６４，１４８号参
照）。しかしながら、この場合には互いにねじりを相殺
する右ねじりおよび左ねじりの光学活性物質を混合して
所定の固有ピッチを得ているためにその混合比率によっ
ては、室温付近でも旋回能Ｐ-1が０になる場合がある。
そしてこの温度の上と下とでは旋回の向きが逆になり、
この型の液晶組成物を用いた液晶表示素子の表示品質が
著しく低下する。そのため、混合比率はかなり限定され
た範囲しかとれないことになる。さらに、固有ピッチの
温度による変化は混合比率のわずかな違いで急激に変わ
るため、固有ピッチの温度コントロールはかなり難しく
なる。また、右ねじりおよび左ねじりの光学活性物質の
両方を添加しているため、所望のらせんピッチを得るの
にどうしても添加量を多くせざるを得ない。そのため、
得られるネマチック液晶組成物の転移温度、粘度、しき
い値電圧Ｖthなどの特性は、元のネマチック液晶の諸特
性から、かなり変化してしまう。また、光学活性物質は
高価であるので、最終的な液晶組成物の値段もその分、
高価になってしまう。これらの欠点のため、実際にこの
ような右ねじりおよび左ねじりの二種類の光学活性物質
を添加した液晶組成物を使用するのには、大きな制約が
あった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】前述したように、本発
明の第一の目的は旋回能Ｐ-1の温度依存性を殆どなくし
たネマチック液晶組成物を提供することにある。本発明
の第二の目的は、ＴＮ方式やＳＢＥ方式或いはＤＧＨ方
式において、周囲の温度変化による表示品質の低下を抑
制され、視角、コントラストそして応答速度などが改善
された液晶表示素子を提供することにある。
明の第一の目的は旋回能Ｐ-1の温度依存性を殆どなくし
たネマチック液晶組成物を提供することにある。本発明
の第二の目的は、ＴＮ方式やＳＢＥ方式或いはＤＧＨ方
式において、周囲の温度変化による表示品質の低下を抑
制され、視角、コントラストそして応答速度などが改善
された液晶表示素子を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者等は種々の光学
活性物質について、それぞれを単独にネマチック液晶に
添加して誘起される液晶組成物のらせんの固有ピッチの
温度依存性について検討した結果、従来から知られてい
る光学活性物質が、得られる液晶組成物の旋回能を温度
上昇に伴い減少させる（温度依存性が負である）のに対
し、これとはまったく逆に単独にネマチック液晶に添加
して、得られる液晶組成物に誘起されるコレステリック
相の旋回能を温度上昇とともに増大させる（温度依存性
が正である）光学活性物質があることを見い出した。さ
らに、これらの旋回能の温度依存性を正にする光学活性
物質と、らせんのねじれ方向が同じで、旋回能の温度依
存性を負にする光学活性物質とを混合してネマチック液
晶に添加することによって、得られる液晶組成物のらせ
んピッチの温度依存性を自由に調整できることを見い出
した。すなわち、本発明の第一は、 （１） ネマチック液晶に添加した時に誘起されるコレ
ステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学活性
物質少なくとも一つと、該光学活性物質とらせんのねじ
れ方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加した時に
誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質少なくとも一つとを含有することを
特徴とするネマチック液晶組成物、であり、その態様は
以下の（２）ないし（１１）の各項に示される。
活性物質について、それぞれを単独にネマチック液晶に
添加して誘起される液晶組成物のらせんの固有ピッチの
温度依存性について検討した結果、従来から知られてい
る光学活性物質が、得られる液晶組成物の旋回能を温度
上昇に伴い減少させる（温度依存性が負である）のに対
し、これとはまったく逆に単独にネマチック液晶に添加
して、得られる液晶組成物に誘起されるコレステリック
相の旋回能を温度上昇とともに増大させる（温度依存性
が正である）光学活性物質があることを見い出した。さ
らに、これらの旋回能の温度依存性を正にする光学活性
物質と、らせんのねじれ方向が同じで、旋回能の温度依
存性を負にする光学活性物質とを混合してネマチック液
晶に添加することによって、得られる液晶組成物のらせ
んピッチの温度依存性を自由に調整できることを見い出
した。すなわち、本発明の第一は、 （１） ネマチック液晶に添加した時に誘起されるコレ
ステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学活性
物質少なくとも一つと、該光学活性物質とらせんのねじ
れ方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加した時に
誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質少なくとも一つとを含有することを
特徴とするネマチック液晶組成物、であり、その態様は
以下の（２）ないし（１１）の各項に示される。
【００１１】（２） 前記の（１）項において、ネマチ
ック液晶に添加した時に誘起されるコレステリック相の
旋回能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一
般式（Iａ）で表される化合物、一般式（Iｂ）で表され
る化合物および一般式（Iｃ）で表される化合物からな
る群から選ばれた化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加
した時に誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依
存性を負とする光学活性物質が後記の一般式（II）で表
される化合物であることを特徴とする、ネマチック液晶
組成物。
ック液晶に添加した時に誘起されるコレステリック相の
旋回能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一
般式（Iａ）で表される化合物、一般式（Iｂ）で表され
る化合物および一般式（Iｃ）で表される化合物からな
る群から選ばれた化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加
した時に誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依
存性を負とする光学活性物質が後記の一般式（II）で表
される化合物であることを特徴とする、ネマチック液晶
組成物。
【００１２】
【化１０】
【００１３】（Iａ）式中、六員環Ａ、ＢおよびＣはそ
れぞれ独立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサ
ン環、ピリミジン環またはピリジン環を示し、ｌおよび
ｍはそれぞれ独立に０、１または２の整数を、ｎは１ま
たは２の整数を示し、（ｌ＋ｍ＋ｎ）の値は１ないし４
であり、Ｘは単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2
−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示し、ｌ＝０のときはＹは単
結合を、ｍ＝０のときはＺは単結合を示し、ｌ・ｍ≠０
のときはＹおよびＺはそれぞれ独立に−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｒは炭素数１
〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基またはシ
アノ基を示し、Ｒ1は炭素数２〜１０の直鎖のアルキル
基を示し、Ｒがシアノ基であるときはＸは単結合であ
る。（Iｂ）式中、六員環Ａ、ＢおよびＣはそれぞれ独
立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピ
リミジン環またはピリジン環を示し、ｘおよびｚはそれ
ぞれ独立に０または１の整数を、ｙは０、１または２の
整数を示し、（ｘ＋ｙ＋ｚ）の値は０以上２以下であ
り、Ｘ1は単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｏ−
または−ＣＨ2ＣＨ2−を示し、ｙ＝０のときはＹ1は単
結合を、ｙが１または２のときはＹ1は−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｚ1は単
結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−を示し、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ2は
炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ
基、シアノ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ2がシアノ
基またはハロゲン原子であるときはＸ1は単結合を示
す。Ｒ1は炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示す。
（Iｃ）式中、六員環Ａ、ＢおよびＣはそれぞれ独立に
ベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミ
ジン環またはピリジン環を示し、ｘおよびｚはそれぞれ
独立に０または１の整数を、ｙは０、１または２の整数
を示し、（ｘ＋ｙ＋ｚ）の値は０以上２以下であり、Ｙ
1はｙ＝０のとき単結合を、ｙが１または２のときは−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−
ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示
し、Ｚ1は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−また
は−Ｎ＝ＣＨ−を示し、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれ
ぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示
し、Ｒ1およびＲ3はそれぞれ独立に炭素数２〜１０の直
鎖のアルキル基を示す。
れぞれ独立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサ
ン環、ピリミジン環またはピリジン環を示し、ｌおよび
ｍはそれぞれ独立に０、１または２の整数を、ｎは１ま
たは２の整数を示し、（ｌ＋ｍ＋ｎ）の値は１ないし４
であり、Ｘは単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2
−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示し、ｌ＝０のときはＹは単
結合を、ｍ＝０のときはＺは単結合を示し、ｌ・ｍ≠０
のときはＹおよびＺはそれぞれ独立に−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｒは炭素数１
〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基またはシ
アノ基を示し、Ｒ1は炭素数２〜１０の直鎖のアルキル
基を示し、Ｒがシアノ基であるときはＸは単結合であ
る。（Iｂ）式中、六員環Ａ、ＢおよびＣはそれぞれ独
立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピ
リミジン環またはピリジン環を示し、ｘおよびｚはそれ
ぞれ独立に０または１の整数を、ｙは０、１または２の
整数を示し、（ｘ＋ｙ＋ｚ）の値は０以上２以下であ
り、Ｘ1は単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｏ−
または−ＣＨ2ＣＨ2−を示し、ｙ＝０のときはＹ1は単
結合を、ｙが１または２のときはＹ1は−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｚ1は単
結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−を示し、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ2は
炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ
基、シアノ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ2がシアノ
基またはハロゲン原子であるときはＸ1は単結合を示
す。Ｒ1は炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示す。
（Iｃ）式中、六員環Ａ、ＢおよびＣはそれぞれ独立に
ベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミ
ジン環またはピリジン環を示し、ｘおよびｚはそれぞれ
独立に０または１の整数を、ｙは０、１または２の整数
を示し、（ｘ＋ｙ＋ｚ）の値は０以上２以下であり、Ｙ
1はｙ＝０のとき単結合を、ｙが１または２のときは−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−
ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示
し、Ｚ1は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−また
は−Ｎ＝ＣＨ−を示し、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれ
ぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示
し、Ｒ1およびＲ3はそれぞれ独立に炭素数２〜１０の直
鎖のアルキル基を示す。
【００１４】（II）式において、六員環Ａ1、Ｂ1および
Ｃ1はそれぞれ独立にベンゼン環、シクロヘキサン環、
ジオキサン環、ピリミジン環またはピリジン環を示し、
ｐおよびｑはそれぞれ独立に０、１または２の整数を、
ｒは１または２の整数を示し、（ｐ＋ｑ＋ｒ）の値は１
以上４以下であり、ｓは０、１、２、３または４を示
し、Ｘ2は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ2−または−ＯＣＨ2
ＣＨ2−を示し、ｐ＝０のときはＹ2は単結合を、ｑ＝０
のときはＺ2は単結合を示し、ｐおよびｑが１または２
のときはＹ2およびＺ2は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−
または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、ｓ＝０のときはＷは単結
合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、ｓが１、２、
３または４のときはＷは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−ま
たは−ＯＣＯ−を示す。Ｒ4は炭素数１〜１５のアルキ
ル基またはシアノ基を示し、Ｒ5は炭素数２〜１０の直
鎖のアルキル基を示し、Ｒ4がシアノ基であるときＸ2は
単結合である。 （３） 前記の（２）項において、一般式（Iａ）で表
される化合物、一般式（Iｂ）で表される化合物および
一般式（Iｃ）で表される化合物からなる群から選ばれ
た光学活性化合物と一般式（II）で表される光学活性化
合物とを合わせて０．０５〜１０重量％含有することを
特徴とする、ネマチック液晶組成物。 （４） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（III）で表される化合物であり、該光学活性物質とら
せんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を
負とする光学活性物質が後記の一般式（VI）で表される
化合物である、ネマチック液晶組成物。
Ｃ1はそれぞれ独立にベンゼン環、シクロヘキサン環、
ジオキサン環、ピリミジン環またはピリジン環を示し、
ｐおよびｑはそれぞれ独立に０、１または２の整数を、
ｒは１または２の整数を示し、（ｐ＋ｑ＋ｒ）の値は１
以上４以下であり、ｓは０、１、２、３または４を示
し、Ｘ2は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ2−または−ＯＣＨ2
ＣＨ2−を示し、ｐ＝０のときはＹ2は単結合を、ｑ＝０
のときはＺ2は単結合を示し、ｐおよびｑが１または２
のときはＹ2およびＺ2は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−
または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、ｓ＝０のときはＷは単結
合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、ｓが１、２、
３または４のときはＷは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−ま
たは−ＯＣＯ−を示す。Ｒ4は炭素数１〜１５のアルキ
ル基またはシアノ基を示し、Ｒ5は炭素数２〜１０の直
鎖のアルキル基を示し、Ｒ4がシアノ基であるときＸ2は
単結合である。 （３） 前記の（２）項において、一般式（Iａ）で表
される化合物、一般式（Iｂ）で表される化合物および
一般式（Iｃ）で表される化合物からなる群から選ばれ
た光学活性化合物と一般式（II）で表される光学活性化
合物とを合わせて０．０５〜１０重量％含有することを
特徴とする、ネマチック液晶組成物。 （４） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（III）で表される化合物であり、該光学活性物質とら
せんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を
負とする光学活性物質が後記の一般式（VI）で表される
化合物である、ネマチック液晶組成物。
【００１５】
【化１１】
【００１６】（III）式中、ａは０、１または２の整数
を、ｂは１または２の整数をそれぞれ示し、（ａ＋ｂ）
の値は２または３であり、ａ＝０のときＶ1は単結合を
示し、ａが１または２のときＶ1は−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−
を示し、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアル
キルオキシ基またはシアノ基を示し、Ｒ1は炭素数２〜
１０の直鎖のアルキル基を示す。（VI）式において、ｇ
は０、１または２の整数を、ｈは１または２の整数をそ
れぞれ示し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下であり、ｇ
＝０のときＶ4は単結合を示し、ｇが１または２のとき
Ｖ4は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−Ｏ
ＣＨ2−を示す。Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−
を示し、Ｒ6は炭素数１〜１５のアルキル基もしくはア
ルキルオキシ基またはシアノ基を示す。 （５） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（III）で表される化合物であり、該光学活性物質とら
せんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を
負とする光学活性物質が後記の一般式（VII）で表され
る化合物である、ネマチック液晶組成物。
を、ｂは１または２の整数をそれぞれ示し、（ａ＋ｂ）
の値は２または３であり、ａ＝０のときＶ1は単結合を
示し、ａが１または２のときＶ1は−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−
を示し、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアル
キルオキシ基またはシアノ基を示し、Ｒ1は炭素数２〜
１０の直鎖のアルキル基を示す。（VI）式において、ｇ
は０、１または２の整数を、ｈは１または２の整数をそ
れぞれ示し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下であり、ｇ
＝０のときＶ4は単結合を示し、ｇが１または２のとき
Ｖ4は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−Ｏ
ＣＨ2−を示す。Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−
を示し、Ｒ6は炭素数１〜１５のアルキル基もしくはア
ルキルオキシ基またはシアノ基を示す。 （５） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（III）で表される化合物であり、該光学活性物質とら
せんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を
負とする光学活性物質が後記の一般式（VII）で表され
る化合物である、ネマチック液晶組成物。
【００１７】
【化１２】
【００１８】（III）式中、ａは０、１または２の整数
を、ｂは１または２の整数をそれぞれ示し、（ａ＋ｂ）
の値は２または３であり、ａ＝０のときＶ1は単結合を
示し、ａが１または２のときＶ1は−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−
を示し、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアル
キルオキシ基またはシアノ基を示し、Ｒ1は炭素数２〜
１０の直鎖のアルキル基を示す。（VII）式において、
ｉは０、１または２の整数を、ｊは１または２の整数を
それぞれ示し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下であり、
ｉ＝０のときＶ5は単結合を示し、ｉが１または２のと
きＶ5は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−
ＯＣＨ2−を示す。Ｒ7は炭素数１〜１５のアルキル基ま
たはアルキルオキシ基を示し、Ｒ8は炭素数２〜１０の
直鎖のアルキル基を示す。 （６） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（IV）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VI）で表される化
合物である、ネマチック液晶組成物。
を、ｂは１または２の整数をそれぞれ示し、（ａ＋ｂ）
の値は２または３であり、ａ＝０のときＶ1は単結合を
示し、ａが１または２のときＶ1は−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−
を示し、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアル
キルオキシ基またはシアノ基を示し、Ｒ1は炭素数２〜
１０の直鎖のアルキル基を示す。（VII）式において、
ｉは０、１または２の整数を、ｊは１または２の整数を
それぞれ示し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下であり、
ｉ＝０のときＶ5は単結合を示し、ｉが１または２のと
きＶ5は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−
ＯＣＨ2−を示す。Ｒ7は炭素数１〜１５のアルキル基ま
たはアルキルオキシ基を示し、Ｒ8は炭素数２〜１０の
直鎖のアルキル基を示す。 （６） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（IV）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VI）で表される化
合物である、ネマチック液晶組成物。
【００１９】
【化１３】
【００２０】（IV）式中、ｃおよびｄはそれぞれ０また
は１の整数を示し、Ｖ2は単結合、−ＣＯＯ−または−
ＯＣＯ−を示し、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ
1は炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示し、Ｒ2は炭
素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基、
シアノ基またはハロゲン原子を示す。（VI）式におい
て、ｇは０、１または２の整数を、ｈは１または２の整
数をそれぞれ示し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下であ
り、ｇ＝０のときＶ4は単結合を示し、ｇが１または２
のときＶ4は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−また
は−ＯＣＨ2−を示す。Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−Ｃ
ＯＯ−を示し、Ｒ6は炭素数１〜１５のアルキル基もし
くはアルキルオキシ基またはシアノ基を示す。 （７） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（IV）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VII）で表される
化合物である、ネマチック液晶組成物。
は１の整数を示し、Ｖ2は単結合、−ＣＯＯ−または−
ＯＣＯ−を示し、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ
1は炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示し、Ｒ2は炭
素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基、
シアノ基またはハロゲン原子を示す。（VI）式におい
て、ｇは０、１または２の整数を、ｈは１または２の整
数をそれぞれ示し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下であ
り、ｇ＝０のときＶ4は単結合を示し、ｇが１または２
のときＶ4は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−また
は−ＯＣＨ2−を示す。Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−Ｃ
ＯＯ−を示し、Ｒ6は炭素数１〜１５のアルキル基もし
くはアルキルオキシ基またはシアノ基を示す。 （７） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（IV）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VII）で表される
化合物である、ネマチック液晶組成物。
【００２１】
【化１４】
【００２２】（IV）式中、ｃおよびｄはそれぞれ０また
は１の整数を示し、Ｖ2は単結合、−ＣＯＯ−または−
ＯＣＯ−を示し、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ
1は炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示し、Ｒ2は炭
素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基、
シアノ基またはハロゲン原子を示す。（VII）式におい
て、ｉは０、１または２の整数を、ｊは１または２の整
数をそれぞれ示し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下であ
り、ｉ＝０のときＶ5は単結合を示し、ｉが１または２
のときＶ5は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−また
は−ＯＣＨ2−を示す。Ｒ7は炭素数１〜１５のアルキル
基またはアルキルオキシ基を示し、Ｒ8は炭素数２〜１
０の直鎖のアルキル基を示す。 （８） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（V）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VI）で表される化
合物である、ネマチック液晶組成物。
は１の整数を示し、Ｖ2は単結合、−ＣＯＯ−または−
ＯＣＯ−を示し、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ
1は炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示し、Ｒ2は炭
素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基、
シアノ基またはハロゲン原子を示す。（VII）式におい
て、ｉは０、１または２の整数を、ｊは１または２の整
数をそれぞれ示し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下であ
り、ｉ＝０のときＶ5は単結合を示し、ｉが１または２
のときＶ5は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−また
は−ＯＣＨ2−を示す。Ｒ7は炭素数１〜１５のアルキル
基またはアルキルオキシ基を示し、Ｒ8は炭素数２〜１
０の直鎖のアルキル基を示す。 （８） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（V）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VI）で表される化
合物である、ネマチック液晶組成物。
【００２３】
【化１５】
【００２４】（V）式中、ｅは０、１または２の整数
を、ｆは１または２の整数をそれぞれ示し、（ｅ＋ｆ）
の値は１以上３以下であり、ｅ＝０のときＶ3は単結合
を示し、ｅが１または２のときＶ3は−ＣＯＯ−または
−ＣＨ2Ｏ−を示す。Ｒ1およびＲ3はそれぞれ独立に炭
素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示す。（VI）式にお
いて、ｇは０、１または２の整数を、ｈは１または２の
整数をそれぞれ示し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下で
あり、ｇ＝０のときＶ4は単結合を示し、ｇが１または
２のときＶ4は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−ま
たは−ＯＣＨ2−を示す。Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−
ＣＯＯ−を示し、Ｒ6は炭素数１〜１５のアルキル基も
しくはアルキルオキシ基またはシアノ基を示す。 （９） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（V）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VII）で表される
化合物である、ネマチック液晶組成物。
を、ｆは１または２の整数をそれぞれ示し、（ｅ＋ｆ）
の値は１以上３以下であり、ｅ＝０のときＶ3は単結合
を示し、ｅが１または２のときＶ3は−ＣＯＯ−または
−ＣＨ2Ｏ−を示す。Ｒ1およびＲ3はそれぞれ独立に炭
素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示す。（VI）式にお
いて、ｇは０、１または２の整数を、ｈは１または２の
整数をそれぞれ示し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下で
あり、ｇ＝０のときＶ4は単結合を示し、ｇが１または
２のときＶ4は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−ま
たは−ＯＣＨ2−を示す。Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−
ＣＯＯ−を示し、Ｒ6は炭素数１〜１５のアルキル基も
しくはアルキルオキシ基またはシアノ基を示す。 （９） 前記の（２）項または（３）項において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（V）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VII）で表される
化合物である、ネマチック液晶組成物。
【００２５】
【化１６】
【００２７】（V）式中、ｅは０、１または２の整数
を、ｆは１または２の整数をそれぞれ示し、（ｅ＋ｆ）
の値は１以上３以下であり、ｅ＝０のときＶ3は単結合
を示し、ｅが１または２のときＶ3は−ＣＯＯ−または
−ＣＨ2Ｏ−を示す。Ｒ1およびＲ3はそれぞれ独立に炭
素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示す。（VII）式に
おいて、ｉは０、１または２の整数を、ｊは１または２
の整数をそれぞれ示し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下
であり、ｉ＝０のときＶ5は単結合を示し、ｉが１また
は２のときＶ5は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−
または−ＯＣＨ2−を示す。Ｒ7は炭素数１〜１５のアル
キル基またはアルキルオキシ基を示し、Ｒ8は炭素数２
〜１０の直鎖のアルキル基を示す。 （１０） コレステリック相の旋回能が、或る温度範囲
内で温度に依らず一定となるように光学活性物質が選ば
れている、前記の（２）項ないし（９）項のいずれか一
項に記載のネマチック液晶組成物。 （１１） コレステリック相の旋回能の温度依存性が或
る温度範囲内で所望の値となるように光学活性物質が選
ばれている、前記の（２）項ないし（９）項のいずれか
一項に記載のネマチック液晶組成物。
を、ｆは１または２の整数をそれぞれ示し、（ｅ＋ｆ）
の値は１以上３以下であり、ｅ＝０のときＶ3は単結合
を示し、ｅが１または２のときＶ3は−ＣＯＯ−または
−ＣＨ2Ｏ−を示す。Ｒ1およびＲ3はそれぞれ独立に炭
素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示す。（VII）式に
おいて、ｉは０、１または２の整数を、ｊは１または２
の整数をそれぞれ示し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下
であり、ｉ＝０のときＶ5は単結合を示し、ｉが１また
は２のときＶ5は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−
または−ＯＣＨ2−を示す。Ｒ7は炭素数１〜１５のアル
キル基またはアルキルオキシ基を示し、Ｒ8は炭素数２
〜１０の直鎖のアルキル基を示す。 （１０） コレステリック相の旋回能が、或る温度範囲
内で温度に依らず一定となるように光学活性物質が選ば
れている、前記の（２）項ないし（９）項のいずれか一
項に記載のネマチック液晶組成物。 （１１） コレステリック相の旋回能の温度依存性が或
る温度範囲内で所望の値となるように光学活性物質が選
ばれている、前記の（２）項ないし（９）項のいずれか
一項に記載のネマチック液晶組成物。
【００２８】本発明の第二は、 （１２） ネマチック液晶に添加した時に誘起されるコ
レステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学活
性物質少なくとも一つと、該光学活性物質とらせんのね
じれ方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加した時
に誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性を
負とする光学活性物質少なくとも一つとを含有するネマ
チック液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素
子、である。次に例をあげながら本発明を説明する。以
下に示す、特開昭６１−４３に示される、Ｒ（−）−２
−オクタノールを出発原料として得られるらせんのねじ
れ方向が右である、光学活性物質Ｂ−１
レステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光学活
性物質少なくとも一つと、該光学活性物質とらせんのね
じれ方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加した時
に誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性を
負とする光学活性物質少なくとも一つとを含有するネマ
チック液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素
子、である。次に例をあげながら本発明を説明する。以
下に示す、特開昭６１−４３に示される、Ｒ（−）−２
−オクタノールを出発原料として得られるらせんのねじ
れ方向が右である、光学活性物質Ｂ−１
【００２９】
【化１７】
【００３０】を前述のネマチック液晶組成物Ａに添加し
たときの旋回能Ｐ-1の温度依存性を第４図に示す。参考
までに前述の第２図で示した光学活性物質Ｃ−１のデー
タも示しておいた。光学活性物質Ｂ−１を添加したとき
のＰ-1の値は温度上昇に従って増大しており、化合物Ｃ
−１を添加した場合の単調減少とは逆の傾向になってい
ることが判る。一般に温度ｔ1〜ｔ2における液晶材料の
旋回能の温度依存性を比較するパラメーターとして規格
化された、次式で表されるΔＰ-1（ｔ1−ｔ2）の値を用
いることにする。
たときの旋回能Ｐ-1の温度依存性を第４図に示す。参考
までに前述の第２図で示した光学活性物質Ｃ−１のデー
タも示しておいた。光学活性物質Ｂ−１を添加したとき
のＰ-1の値は温度上昇に従って増大しており、化合物Ｃ
−１を添加した場合の単調減少とは逆の傾向になってい
ることが判る。一般に温度ｔ1〜ｔ2における液晶材料の
旋回能の温度依存性を比較するパラメーターとして規格
化された、次式で表されるΔＰ-1（ｔ1−ｔ2）の値を用
いることにする。
【００３０】
【数２】
【００３２】（４）式におけるＰ-1（ｔ）は温度ｔにお
ける旋回能の値である。（４）式により規格化した旋回
能の温度依存性ΔＰ-1（２０−４０）の値によってこれ
ら二つのネマチック液晶組成物を比較すると、光学活性
物質として化合物Ｂ−１を添加した組成物のΔＰ-1（２
０−４０）の値は１．９３であり、比較のため化合物Ｃ
−１を添加した組成物では−０．４８となる。また、前
述の液晶組成物Ａ１００重量部に、それぞれ、化合物Ｂ
−１を１重量部添加したネマチック液晶組成物Ｎ、およ
び化合物Ｃ−１を０．１重量部添加した液晶組成物Ｃと
をつくり、これらをそれぞれ電極間距離が一定のＴＮセ
ルに封入して、そのしきい値電圧の温度依存性を比較し
た結果を第３図に示す。この例から光学活性物質Ｂ−１
を含んだ液晶組成物はＶthの温度依存性が改善され、特
にネマチック相温度範囲の高温域でのＶthの低下が小さ
いことが判る。らせんのねじれ方向が互いに逆向きの光
学活性物質を添加した例として、らせんが右ねじりの光
学活性物質Ｃ−１を２．０重量部とらせんが左ねじりで
ある次式の化合物Ｃ−２
ける旋回能の値である。（４）式により規格化した旋回
能の温度依存性ΔＰ-1（２０−４０）の値によってこれ
ら二つのネマチック液晶組成物を比較すると、光学活性
物質として化合物Ｂ−１を添加した組成物のΔＰ-1（２
０−４０）の値は１．９３であり、比較のため化合物Ｃ
−１を添加した組成物では−０．４８となる。また、前
述の液晶組成物Ａ１００重量部に、それぞれ、化合物Ｂ
−１を１重量部添加したネマチック液晶組成物Ｎ、およ
び化合物Ｃ−１を０．１重量部添加した液晶組成物Ｃと
をつくり、これらをそれぞれ電極間距離が一定のＴＮセ
ルに封入して、そのしきい値電圧の温度依存性を比較し
た結果を第３図に示す。この例から光学活性物質Ｂ−１
を含んだ液晶組成物はＶthの温度依存性が改善され、特
にネマチック相温度範囲の高温域でのＶthの低下が小さ
いことが判る。らせんのねじれ方向が互いに逆向きの光
学活性物質を添加した例として、らせんが右ねじりの光
学活性物質Ｃ−１を２．０重量部とらせんが左ねじりで
ある次式の化合物Ｃ−２
【００３３】
【化１８】
【００３４】の１．５重量部とを合わせて前記の組成物
Ａ１００重量部に添加してネマチック液晶組成物Ｍを調
製し、前述のネマチック液晶組成物Ｎと諸特性を比較し
た結果を第１表に示す。参考までにネマチック組成物Ａ
とネマチック組成物Ｃの特性も第１表に示した。
Ａ１００重量部に添加してネマチック液晶組成物Ｍを調
製し、前述のネマチック液晶組成物Ｎと諸特性を比較し
た結果を第１表に示す。参考までにネマチック組成物Ａ
とネマチック組成物Ｃの特性も第１表に示した。
【００３５】
【表１】
【００３６】第１表において、ΔＶth／Δｔは次式
（５）により定義されるしきい値電圧の温度依存性を表
すパラメーターである。
（５）により定義されるしきい値電圧の温度依存性を表
すパラメーターである。
【００３７】
【数３】
【００３８】第１表から判るように、組成物Ｎは光学活
性物質の添加量が少ないため、元の組成物Ａに比べてネ
マチック相上限温度（ＮＩ点）の低下は少なく、粘度の
上昇も小さく抑えられている。一方、組成物Ｍは添加量
が多いため、ＮＩ点では２℃以上低下し、また粘度の上
昇も組成物Ｎに比べて著しい。また、しきい値電圧の温
度依存性を比較するとΔＰ-1が正である組成物Ｎおよび
Ｍは、ΔＰ-1が負である組成物Ｃに比べてΔＶth／Δｔ
の絶対値が小さくなっていることが判る。さらに、組成
物ＮとＭとを比べると、組成物ＮのΔＶth／Δｔの絶対
値は組成物Ｍのそれに比べて小さくなっている。このよ
うに組成物Ｎは、旋回能の温度依存性ΔＰ-1が正である
ネマチック液晶組成物として総合的に優れた物である。
このような液晶組成物の成分として好ましい光学活性物
質としては前記の（III）〜（V）の式で表される化合物
を挙げることができる。これらは、
性物質の添加量が少ないため、元の組成物Ａに比べてネ
マチック相上限温度（ＮＩ点）の低下は少なく、粘度の
上昇も小さく抑えられている。一方、組成物Ｍは添加量
が多いため、ＮＩ点では２℃以上低下し、また粘度の上
昇も組成物Ｎに比べて著しい。また、しきい値電圧の温
度依存性を比較するとΔＰ-1が正である組成物Ｎおよび
Ｍは、ΔＰ-1が負である組成物Ｃに比べてΔＶth／Δｔ
の絶対値が小さくなっていることが判る。さらに、組成
物ＮとＭとを比べると、組成物ＮのΔＶth／Δｔの絶対
値は組成物Ｍのそれに比べて小さくなっている。このよ
うに組成物Ｎは、旋回能の温度依存性ΔＰ-1が正である
ネマチック液晶組成物として総合的に優れた物である。
このような液晶組成物の成分として好ましい光学活性物
質としては前記の（III）〜（V）の式で表される化合物
を挙げることができる。これらは、
【００３９】
【化１９】
【００４０】という光学活性部位を有するということで
特徴づけられる。光学活性部位の構造としては幾つかの
種類があるが、光学活性部位を導入する原料のアルコー
ルの中、よく知られている、光学活性２−メチルブタノ
ールは絶対配置がＳ型の物しか自然界に存在せず、光学
分割の例もまだないため、このアルコールの誘導体で
は、右ねじり、左ねじりを選択する余地は少ない。しか
し、前記した光学活性部位を有する光学活性物質の原料
となる光学活性２−アルカノールは光学分割が容易であ
り、絶対配置がＳ型の物およびＲ型の物の二種の光学異
性体が得られるので光学活性物質として選択の自由度が
大きい。換言すると、まったく同じ構造式を持ち、光学
活性部位の立体配置のみが異なる二種の化合物が作り出
せるため、まったく同じ特性でねじり方向が右および左
の二種の光学活性物質が得られるということである。さ
らに、この二種の光学活性物質を使い分けることによ
り、まったく同じ特性でねじり方向が右および左の二種
のネマチック組成物が得られるという利点がある。つぎ
に、前述の光学活性物質Ｂ−１を重量０．４３％と以下
に示す光学活性物質Ｃ−３
特徴づけられる。光学活性部位の構造としては幾つかの
種類があるが、光学活性部位を導入する原料のアルコー
ルの中、よく知られている、光学活性２−メチルブタノ
ールは絶対配置がＳ型の物しか自然界に存在せず、光学
分割の例もまだないため、このアルコールの誘導体で
は、右ねじり、左ねじりを選択する余地は少ない。しか
し、前記した光学活性部位を有する光学活性物質の原料
となる光学活性２−アルカノールは光学分割が容易であ
り、絶対配置がＳ型の物およびＲ型の物の二種の光学異
性体が得られるので光学活性物質として選択の自由度が
大きい。換言すると、まったく同じ構造式を持ち、光学
活性部位の立体配置のみが異なる二種の化合物が作り出
せるため、まったく同じ特性でねじり方向が右および左
の二種の光学活性物質が得られるということである。さ
らに、この二種の光学活性物質を使い分けることによ
り、まったく同じ特性でねじり方向が右および左の二種
のネマチック組成物が得られるという利点がある。つぎ
に、前述の光学活性物質Ｂ−１を重量０．４３％と以下
に示す光学活性物質Ｃ−３
【００４１】
【化２０】
【００４２】の０．５７重量％を前述のネマチック液晶
組成物Ａに混合して添加した時の旋回能Ｐ-1の温度依存
性を第５図に示す。第５図において、（Ｍｉｘ１）は光
学活性物質Ｂ−１とＣ−３を混合して添加した場合を、
（Ｂ−１）は光学活性物質Ｂ−１を単独で０．４３重量
％添加した場合を、（Ｃ−３）は化合物Ｃ−３を単独で
０．５７重量％添加した場合の旋回能Ｐ-1の温度依存性
をそれぞれ示す。第５図から（Ｍｉｘ１）は温度による
Ｐ-1の変化がほとんどないことが判る。また、光学活性
物質Ｂ−１を０．８重量％と光学活性物質Ｃ−３を０．
２重量％とをネマチック液晶組成物Ａに混合して添加し
た場合の旋回能Ｐ-1の温度依存性を第５図の（Ｍｉｘ
２）に示す。また光学活性物質Ｂ−１のみを１．０重量
％添加した場合を第５図の（Ｍｉｘ３）に示す。（Ｍｉ
ｘ２）と（Ｍｉｘ３）とでは温度の上昇と共に旋回能Ｐ
-1が急激に大きくなっているのがわかる。そしてＢ−１
の比率が増えるのに従って旋回能Ｐ-1の変化は急激にな
っている。このことは、Ｂ−１とＣ−３の混合比率を変
えることにより旋回能Ｐ-1の温度依存性をほぼ一定の値
から温度の上昇と共に急激に大きくなるところまで連続
的に自由にコントロールできるということを示してい
る。さらに、以下に示す特開昭６１−４３に示される、
Ｓ（＋）−２−オクタノールを出発原料として得られ
る、らせんのねじれの方向が左である光学活性物質Ｂ−
２
組成物Ａに混合して添加した時の旋回能Ｐ-1の温度依存
性を第５図に示す。第５図において、（Ｍｉｘ１）は光
学活性物質Ｂ−１とＣ−３を混合して添加した場合を、
（Ｂ−１）は光学活性物質Ｂ−１を単独で０．４３重量
％添加した場合を、（Ｃ−３）は化合物Ｃ−３を単独で
０．５７重量％添加した場合の旋回能Ｐ-1の温度依存性
をそれぞれ示す。第５図から（Ｍｉｘ１）は温度による
Ｐ-1の変化がほとんどないことが判る。また、光学活性
物質Ｂ−１を０．８重量％と光学活性物質Ｃ−３を０．
２重量％とをネマチック液晶組成物Ａに混合して添加し
た場合の旋回能Ｐ-1の温度依存性を第５図の（Ｍｉｘ
２）に示す。また光学活性物質Ｂ−１のみを１．０重量
％添加した場合を第５図の（Ｍｉｘ３）に示す。（Ｍｉ
ｘ２）と（Ｍｉｘ３）とでは温度の上昇と共に旋回能Ｐ
-1が急激に大きくなっているのがわかる。そしてＢ−１
の比率が増えるのに従って旋回能Ｐ-1の変化は急激にな
っている。このことは、Ｂ−１とＣ−３の混合比率を変
えることにより旋回能Ｐ-1の温度依存性をほぼ一定の値
から温度の上昇と共に急激に大きくなるところまで連続
的に自由にコントロールできるということを示してい
る。さらに、以下に示す特開昭６１−４３に示される、
Ｓ（＋）−２−オクタノールを出発原料として得られ
る、らせんのねじれの方向が左である光学活性物質Ｂ−
２
【００４３】
【化２１】
【００４４】を０．４８重量％と以下に示す光学活性物
質Ｃ−４
質Ｃ−４
【化２２】
【００４５】の０．５２重量％を前述のネマチック液晶
組成物Ａに混合して添加したときの旋回能Ｐ-1の温度依
存性を第６図に示す。第６図において、（Ｍｉｘ４）は
光学活性物質Ｂ−２を０．４８重量％とＣ−４を０．５
２重量％とを混合して添加した場合を、（Ｂ−２）は光
学活性物質Ｂ−２を単独で０．４８重量％添加した場合
を、（Ｃ−４）は光学活性物質Ｃ−４を単独で０．５２
重量％添加した場合をそれぞれ示しており、やはり（Ｍ
ｉｘ４）はＰ-1の温度による変化が殆どない。また、光
学活性物質Ｂ−２を０．８重量％と光学活性物質Ｃ−４
を０．２重量％を混合してネマチック液晶組成物Ａに添
加した場合の旋回能Ｐ-1の温度依存性を第６図の（Ｍｉ
ｘ５）に示す。また、光学活性物質Ｂ−２のみを１．０
重量％添加した場合を第６図の（Ｍｉｘ６）に示す。
（Ｍｉｘ５）と（Ｍｉｘ６）では温度の上昇と共に旋回
能Ｐ-1が急激に大きくなっていき、Ｂ−２の比率が増え
るに従ってる旋回能Ｐ-1の変化は急激になる。やはり、
Ｂ−２とＣ−４の混合比率を変えることにより、旋回能
Ｐ-1の温度依存性をほぼ一定の値から温度の上昇と共に
急激に大きくなるところまで連続的に自由にコントロー
ルできることが示されている。以上述べたことから、一
般式（Iａ）、一般式（Iｂ）または一般式（Iｃ）で示
される末端基
組成物Ａに混合して添加したときの旋回能Ｐ-1の温度依
存性を第６図に示す。第６図において、（Ｍｉｘ４）は
光学活性物質Ｂ−２を０．４８重量％とＣ−４を０．５
２重量％とを混合して添加した場合を、（Ｂ−２）は光
学活性物質Ｂ−２を単独で０．４８重量％添加した場合
を、（Ｃ−４）は光学活性物質Ｃ−４を単独で０．５２
重量％添加した場合をそれぞれ示しており、やはり（Ｍ
ｉｘ４）はＰ-1の温度による変化が殆どない。また、光
学活性物質Ｂ−２を０．８重量％と光学活性物質Ｃ−４
を０．２重量％を混合してネマチック液晶組成物Ａに添
加した場合の旋回能Ｐ-1の温度依存性を第６図の（Ｍｉ
ｘ５）に示す。また、光学活性物質Ｂ−２のみを１．０
重量％添加した場合を第６図の（Ｍｉｘ６）に示す。
（Ｍｉｘ５）と（Ｍｉｘ６）では温度の上昇と共に旋回
能Ｐ-1が急激に大きくなっていき、Ｂ−２の比率が増え
るに従ってる旋回能Ｐ-1の変化は急激になる。やはり、
Ｂ−２とＣ−４の混合比率を変えることにより、旋回能
Ｐ-1の温度依存性をほぼ一定の値から温度の上昇と共に
急激に大きくなるところまで連続的に自由にコントロー
ルできることが示されている。以上述べたことから、一
般式（Iａ）、一般式（Iｂ）または一般式（Iｃ）で示
される末端基
【００４６】
【化２３】
【００４７】を有する光学活性物質を用いれば、室温に
おける旋回能Ｐ-1がより大きい、同じ方向のねじりの他
の光学活性物質と混合して添加した場合（第５図参照）
でも、また逆に室温における旋回能Ｐ-1がより小さい、
同じ方向のねじりの他の光学活性物質と混合して添加し
た場合（第６図参照）でも、いずれの場合にも得られる
液晶組成物の温度変化による固有ピッチの変化を自由に
コントロールすることが可能であることがわかる。本発
明の液晶組成物の一方の成分として用いられる光学活性
物質の中、前記の（Iａ）、（Iｂ）および（Iｃ）の一
般式で表される化合物としては、前記の（III）式、（I
V）式および（V）式で表される、１−メチルアルキルオ
キシ基を光学活性な部分として有する化合物が好まし
い。また、もう一方の光学活性物質として前記の一般式
（II）で表される化合物としては、前記の（VI）式およ
び（VII）式で表される化合物が適当である。これらの
化合物は例えば以下に示すようにして入手できる。 （１）（III）式でＶ1が−ＯＣＯ−である化合物は以下
に示すようにして合成できる（特開昭６１−４３参
照）。
おける旋回能Ｐ-1がより大きい、同じ方向のねじりの他
の光学活性物質と混合して添加した場合（第５図参照）
でも、また逆に室温における旋回能Ｐ-1がより小さい、
同じ方向のねじりの他の光学活性物質と混合して添加し
た場合（第６図参照）でも、いずれの場合にも得られる
液晶組成物の温度変化による固有ピッチの変化を自由に
コントロールすることが可能であることがわかる。本発
明の液晶組成物の一方の成分として用いられる光学活性
物質の中、前記の（Iａ）、（Iｂ）および（Iｃ）の一
般式で表される化合物としては、前記の（III）式、（I
V）式および（V）式で表される、１−メチルアルキルオ
キシ基を光学活性な部分として有する化合物が好まし
い。また、もう一方の光学活性物質として前記の一般式
（II）で表される化合物としては、前記の（VI）式およ
び（VII）式で表される化合物が適当である。これらの
化合物は例えば以下に示すようにして入手できる。 （１）（III）式でＶ1が−ＯＣＯ−である化合物は以下
に示すようにして合成できる（特開昭６１−４３参
照）。
【００４８】
【化２４】
【００４９】（２）（III）式でＶ1が−ＣＯＯ−である
化合物は次のようにして合成できる。
化合物は次のようにして合成できる。
【化２５】
【００５０】（３）（III）式でＶ1が−ＣＨ2Ｏ−また
は−ＯＣＨ2−である化合物は特開昭６１−６３６３３
に示す方法で合成できる。 （４）（IV）式でＶ2が−ＣＯＯ−であり、Ｔ1、Ｔ2お
よびＴ3が水素原子であり、Ｔ4がハロゲン原子である化
合物、および（IV）式でＶ2が−ＣＯＯ−であり、Ｔ1と
Ｔ2の一方がハロゲン原子であり、他方とＴ3およびＴ4
が水素原子である化合物はそれぞれ次の過程に従って合
成できる（特開昭６１−２１００５６）。
は−ＯＣＨ2−である化合物は特開昭６１−６３６３３
に示す方法で合成できる。 （４）（IV）式でＶ2が−ＣＯＯ−であり、Ｔ1、Ｔ2お
よびＴ3が水素原子であり、Ｔ4がハロゲン原子である化
合物、および（IV）式でＶ2が−ＣＯＯ−であり、Ｔ1と
Ｔ2の一方がハロゲン原子であり、他方とＴ3およびＴ4
が水素原子である化合物はそれぞれ次の過程に従って合
成できる（特開昭６１−２１００５６）。
【００５１】
【化２６】
【００５２】
【化２７】
【００５３】（５）（V）式でＶ3が−ＣＯＯ−である化
合物は次の経路に従って合成することができる。
合物は次の経路に従って合成することができる。
【００５４】
【化２８】
【００５５】（６）（V）式でｅ＝０、ｆ＝２でＶ3が単
結合である化合物は次のようにして合成することができ
る。
結合である化合物は次のようにして合成することができ
る。
【００５６】
【化２９】
【００５７】（７）（VII）式でＶ5が−ＯＣＯ−である
化合物は特開昭６０−１４９５４８に示される。その合
成法を以下に記す。
化合物は特開昭６０−１４９５４８に示される。その合
成法を以下に記す。
【００５８】
【化３０】
【００５９】（VI）式でＶ4が−ＯＣＯ−であり、Ｗ1が
−ＣＯＯ−である化合物は光学活性２−メチルブタノー
ルを原料として、前記のルートに準じた合成法により調
製することができる。（VI）式または（VII）式で表さ
れる幾つかの化合物は市販されている。その一部を第２
表に例示する。
−ＣＯＯ−である化合物は光学活性２−メチルブタノー
ルを原料として、前記のルートに準じた合成法により調
製することができる。（VI）式または（VII）式で表さ
れる幾つかの化合物は市販されている。その一部を第２
表に例示する。
【００６０】
【表２】
【００６１】なお、本発明の組成物の成分の一つである
（III）式で表される光学活性物質の原料となる光学活
性２−アルカノールからは前記の（VII）式で表される
化合物も合成される。この化合物は１−メチルアルコキ
シカルボニルという光学活性部位を有するということで
特徴づけられる物で、これをネマチック液晶に添加した
時に誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性
ΔＰ-1は負となる。（III）式または（VII）式で表され
る化合物には、同じ構造式をもつが、光学活性部位の立
体配置のみが異なる二種の異性体がそれぞれ存在する。
これらの異性体はらせんのねじれ方向のみが互いに逆で
あるが、他の特性は酷似している。従って、（III）式
で表される光学活性物質と（VII）式で表される光学活
性物質とを組み合わせて、液晶組成物のＰ-1の温度依存
性を調整することにより、らせんのねじれ方向だけ異な
るが他の特性は等しい二種のネマチック組成物を容易に
得ることができる。たとえば、Ｓ（＋）−２−オクタノ
ールを出発原料として得られるねじれ方向が左である、
１−メチルアルキルオキシ基をもつ光学活性物質と、Ｓ
（＋）−２−オクタノールを出発原料として得られるね
じれ方向が左である、１−メチルアルコキシカルボニル
基をもつ光学活性物質とを組み合わせることも可能であ
るし、また、Ｒ（−）−２−オクタノールを出発原料と
して得られるねじれ方向が右の１−メチルアルキルオキ
シ基をもつ光学活性物質と、Ｒ（−）−２−オクタノー
ルを出発原料として得られるねじれ方向が右である１−
メチルアルコキシカルボニル基をもつ光学活性物質とを
組み合わせることも可能である。
（III）式で表される光学活性物質の原料となる光学活
性２−アルカノールからは前記の（VII）式で表される
化合物も合成される。この化合物は１−メチルアルコキ
シカルボニルという光学活性部位を有するということで
特徴づけられる物で、これをネマチック液晶に添加した
時に誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性
ΔＰ-1は負となる。（III）式または（VII）式で表され
る化合物には、同じ構造式をもつが、光学活性部位の立
体配置のみが異なる二種の異性体がそれぞれ存在する。
これらの異性体はらせんのねじれ方向のみが互いに逆で
あるが、他の特性は酷似している。従って、（III）式
で表される光学活性物質と（VII）式で表される光学活
性物質とを組み合わせて、液晶組成物のＰ-1の温度依存
性を調整することにより、らせんのねじれ方向だけ異な
るが他の特性は等しい二種のネマチック組成物を容易に
得ることができる。たとえば、Ｓ（＋）−２−オクタノ
ールを出発原料として得られるねじれ方向が左である、
１−メチルアルキルオキシ基をもつ光学活性物質と、Ｓ
（＋）−２−オクタノールを出発原料として得られるね
じれ方向が左である、１−メチルアルコキシカルボニル
基をもつ光学活性物質とを組み合わせることも可能であ
るし、また、Ｒ（−）−２−オクタノールを出発原料と
して得られるねじれ方向が右の１−メチルアルキルオキ
シ基をもつ光学活性物質と、Ｒ（−）−２−オクタノー
ルを出発原料として得られるねじれ方向が右である１−
メチルアルコキシカルボニル基をもつ光学活性物質とを
組み合わせることも可能である。
【００６２】本発明で重要なことは、（Iａ）、（Iｂ）
および（Iｃ）式で表される化合物からなる群より選ば
れた化合物と（II）式で表される化合物を混合してネマ
チック液晶組成物に添加して、旋回能の温度依存性をコ
ントロールする時には両方の化合物のらせんのねじり方
向が同じでなければならないということである。また、
（Iａ）、（Iｂ）および（Iｃ）式で表される化合物よ
りなる群より二つ以上の化合物を選び混合してネマチッ
ク液晶組成物に添加する場合でもこれらの化合物のねじ
り方向は同じでなければならない。これらの光学活性化
合物のらせんのねじれ方向はコンタクト法などの既知の
手法によって確認すればよい（Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙおよび
Ｄ．Ｇ．ＭｃＤｏｎｎｅｌｌ， Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．
Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，ｖｏｌ．３４（Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ），（１９７７） ｐｐ２１１参照）。本発明の液晶
組成物の成分として用いる光学活性物質の、得られる液
晶組成物中に占める含量は、一般式（Iａ）、（Iｂ）お
よび（Iｃ）式で表される化合物からなる群より選ばれ
た化合物と（II）式で表される化合物両者の合計で０．
０５〜１０重量％、より好ましくは０．０５〜５重量％
である。光学活性化合物の添加量が０．０１重量％未満
では、得られる液晶組成物のらせんピッチを所望の短さ
にできないので、好ましくない。又光学活性物質の添加
量が１０重量％を越えると得られる液晶組成物のネマチ
ック相温度範囲が著しく狭くなるので、やはり好ましく
ない。
および（Iｃ）式で表される化合物からなる群より選ば
れた化合物と（II）式で表される化合物を混合してネマ
チック液晶組成物に添加して、旋回能の温度依存性をコ
ントロールする時には両方の化合物のらせんのねじり方
向が同じでなければならないということである。また、
（Iａ）、（Iｂ）および（Iｃ）式で表される化合物よ
りなる群より二つ以上の化合物を選び混合してネマチッ
ク液晶組成物に添加する場合でもこれらの化合物のねじ
り方向は同じでなければならない。これらの光学活性化
合物のらせんのねじれ方向はコンタクト法などの既知の
手法によって確認すればよい（Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙおよび
Ｄ．Ｇ．ＭｃＤｏｎｎｅｌｌ， Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．
Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，ｖｏｌ．３４（Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ），（１９７７） ｐｐ２１１参照）。本発明の液晶
組成物の成分として用いる光学活性物質の、得られる液
晶組成物中に占める含量は、一般式（Iａ）、（Iｂ）お
よび（Iｃ）式で表される化合物からなる群より選ばれ
た化合物と（II）式で表される化合物両者の合計で０．
０５〜１０重量％、より好ましくは０．０５〜５重量％
である。光学活性化合物の添加量が０．０１重量％未満
では、得られる液晶組成物のらせんピッチを所望の短さ
にできないので、好ましくない。又光学活性物質の添加
量が１０重量％を越えると得られる液晶組成物のネマチ
ック相温度範囲が著しく狭くなるので、やはり好ましく
ない。
【００６３】
【発明の効果】本発明によってもたらされる利点を述べ
ると、 （ア）温度変化による旋回能Ｐ-1の変化をほとんど零に
した液晶組成物が容易に得られるので、ＳＢＥ方式、Ｄ
ＧＨ方式、ＰＣ方式などへの適用が容易で、その結果、
視角が広く、コントラストが高く、そして応答速度の大
きい液晶表示素子が得られる。 （イ）旋回能Ｐ-1の温度による変化を自由にコントロー
ルされた液晶組成物を容易に得ることができるので、Ｔ
Ｎ方式へ適用して、周囲の温度変化による表示品質の低
下の少ない良好な液晶表示素子が得られる。 （ウ）本発明の液晶組成物においてはらせんのねじれ方
向が同じ向きの光学活性化合物を用いているので、らせ
んのねじれ方向が右回りの光学活性物質とらせんのねじ
れ方向が右回りの光学活性物質とを併せて含有する液晶
組成物において必然的に生じるねじれ方向の逆転現象を
回避することができる。 （エ）らせんのねじり方向が同一の光学活性物質を用い
ているため、右ねじりの光学活性物質および左ねじりの
光学活性物質を混合して使う場合と比べて、少ない量の
添加で所定のピッチが得られる。 （オ）添加量が少なくて済むため、元のネマチック液晶
組成物の特性に余り影響が出ない。 （カ）一般に、ネマチック液晶化合物に比べて高価であ
る光学活性物質の添加量が少なくて済むため、比較的安
価にネマチック液晶組成物が得られる。 （キ）同一のねじり方向の光学活性物質を用いているた
め、右ねじりおよび左ねじりの光学活性物質を混合して
用いる場合のように、混合比率の制限がないので、固有
ピッチの温度変化による変化をコントロールするのが容
易である。前記の（ア）〜（キ）のほかに、本発明の効
果は以下の実施例に示される。
ると、 （ア）温度変化による旋回能Ｐ-1の変化をほとんど零に
した液晶組成物が容易に得られるので、ＳＢＥ方式、Ｄ
ＧＨ方式、ＰＣ方式などへの適用が容易で、その結果、
視角が広く、コントラストが高く、そして応答速度の大
きい液晶表示素子が得られる。 （イ）旋回能Ｐ-1の温度による変化を自由にコントロー
ルされた液晶組成物を容易に得ることができるので、Ｔ
Ｎ方式へ適用して、周囲の温度変化による表示品質の低
下の少ない良好な液晶表示素子が得られる。 （ウ）本発明の液晶組成物においてはらせんのねじれ方
向が同じ向きの光学活性化合物を用いているので、らせ
んのねじれ方向が右回りの光学活性物質とらせんのねじ
れ方向が右回りの光学活性物質とを併せて含有する液晶
組成物において必然的に生じるねじれ方向の逆転現象を
回避することができる。 （エ）らせんのねじり方向が同一の光学活性物質を用い
ているため、右ねじりの光学活性物質および左ねじりの
光学活性物質を混合して使う場合と比べて、少ない量の
添加で所定のピッチが得られる。 （オ）添加量が少なくて済むため、元のネマチック液晶
組成物の特性に余り影響が出ない。 （カ）一般に、ネマチック液晶化合物に比べて高価であ
る光学活性物質の添加量が少なくて済むため、比較的安
価にネマチック液晶組成物が得られる。 （キ）同一のねじり方向の光学活性物質を用いているた
め、右ねじりおよび左ねじりの光学活性物質を混合して
用いる場合のように、混合比率の制限がないので、固有
ピッチの温度変化による変化をコントロールするのが容
易である。前記の（ア）〜（キ）のほかに、本発明の効
果は以下の実施例に示される。
【００６４】
【実施例】以下に実施例、参考例および比較例により本
発明を詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。以下の例においてらせんピッチＰはカ
ノー（Ｃａｎｏ）ウェッジ法にて測定した。 参考例１ 以下に示す
発明を詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。以下の例においてらせんピッチＰはカ
ノー（Ｃａｎｏ）ウェッジ法にて測定した。 参考例１ 以下に示す
【００６５】
【化３１】
【ＯＯ６６】からなるネマチック液晶組成物Ｄの１００
重量部に光学活性物質としてＲ（−）−２−オクタノー
ルを出発原料として得られる、特開昭６１−４３に示さ
れるらせんのねじれ方向が右である次式
重量部に光学活性物質としてＲ（−）−２−オクタノー
ルを出発原料として得られる、特開昭６１−４３に示さ
れるらせんのねじれ方向が右である次式
【００６７】
【化３２】
【００６８】で表される化合物Ｂ−３を１重量部添加し
てネマチック液晶組成物を調製した。この組成物をポリ
ビニルアルコールをコーティングした基板表面をラビン
グ処理した、セルギャップ９μｍのセルに封入してＴＮ
液晶セルを作成した。このＴＮ液晶セルのしきい値電圧
を種々の温度において測定した結果を第７図に示す。し
きい値電圧の温度依存性を（５）式にて定めたΔＶth／
Δｔの値で示すと、このＴＮ液晶セルの温度依存性は第
３表のようになる。
てネマチック液晶組成物を調製した。この組成物をポリ
ビニルアルコールをコーティングした基板表面をラビン
グ処理した、セルギャップ９μｍのセルに封入してＴＮ
液晶セルを作成した。このＴＮ液晶セルのしきい値電圧
を種々の温度において測定した結果を第７図に示す。し
きい値電圧の温度依存性を（５）式にて定めたΔＶth／
Δｔの値で示すと、このＴＮ液晶セルの温度依存性は第
３表のようになる。
【００６９】
【表３】
【００７０】これは、後記するように化合物Ｂ−３の添
加により得られたネマチック液晶組成物の旋回能の温度
依存性ΔＰ-1が正となることにより得られたものであ
る。 比較例１ 参考例１に示すネマチック液晶組成物Ｄの１００重量部
に前述の光学活性物質Ｃ−１を０．１重量部添加したネ
マチック液晶組成物を参考例１と同様のＴＮセルに封入
してそのしきい値電圧を測定した。その結果を参考例１
の結果とともに第７図に示す。また、しきい値電圧の温
度依存性を第３表に示す。 参考例２および比較例２ 参考例１に示すネマチック液晶組成物Ｄの１００重量部
に光学活性物質としてＳ（＋）−２−オクタノールを出
発原料として得られる、特開昭６１−４３に示されるら
せんのねじれ方向が左である次式
加により得られたネマチック液晶組成物の旋回能の温度
依存性ΔＰ-1が正となることにより得られたものであ
る。 比較例１ 参考例１に示すネマチック液晶組成物Ｄの１００重量部
に前述の光学活性物質Ｃ−１を０．１重量部添加したネ
マチック液晶組成物を参考例１と同様のＴＮセルに封入
してそのしきい値電圧を測定した。その結果を参考例１
の結果とともに第７図に示す。また、しきい値電圧の温
度依存性を第３表に示す。 参考例２および比較例２ 参考例１に示すネマチック液晶組成物Ｄの１００重量部
に光学活性物質としてＳ（＋）−２−オクタノールを出
発原料として得られる、特開昭６１−４３に示されるら
せんのねじれ方向が左である次式
【００７１】
【化３３】
【００７２】にて表される化合物Ｂ−４を１．６重量部
添加してネマチック液晶組成物を調製した。得られたネ
マチック組成物を参考例１と同様のＴＮセルに封入し
て、そのしきい値電圧を測定した結果を第８図に示す。
また、この結果からしきい値電圧の温度依存性ΔＶth／
Δｔを算出し、第４表に示す。比較例として液晶組成物
Ｄの１００重量部にコレステリルノナノエイト０．２重
量部を添加したネマチック組成物について参考例２と同
様のＴＮ液晶セルを作成し、そのしきい値電圧の温度依
存性を調べた。その結果を参考例２の結果とともに第８
図および第４表に示す。
添加してネマチック液晶組成物を調製した。得られたネ
マチック組成物を参考例１と同様のＴＮセルに封入し
て、そのしきい値電圧を測定した結果を第８図に示す。
また、この結果からしきい値電圧の温度依存性ΔＶth／
Δｔを算出し、第４表に示す。比較例として液晶組成物
Ｄの１００重量部にコレステリルノナノエイト０．２重
量部を添加したネマチック組成物について参考例２と同
様のＴＮ液晶セルを作成し、そのしきい値電圧の温度依
存性を調べた。その結果を参考例２の結果とともに第８
図および第４表に示す。
【００７３】
【表４】
【００７４】参考例２と比較例２とを比較すると、２５
〜８０℃ではしきい値電圧の温度依存性ΔＶth／Δｔが
参考例２では比較例２の約半分になっている。また、低
温側ではΔＶth／Δｔの値は参考例２では通常のしきい
値電圧の温度依存性とは逆の正値になっている。第８図
からも明らかなように参考例２では３０℃付近がしきい
値電圧Ｖthの極大値になっている。これは低温側では組
成物の弾性定数その他の温度変化による影響よりも固有
ピッチの増大の方が、Ｖthの温度変化により大きな効果
を与えるが、高温側では弾性定数の温度変化による効果
の方が顕著であるためと考えられる。このようにしきい
値電圧に極大値が現れることは、今まで知られている液
晶組成物には見られなかった現象である。従来の技術で
は、低温になると共に液晶表示素子のしきい値電圧Ｖth
が単調に増加し、駆動電圧はＶthに対して相対的に低く
なるために、通常は液晶の粘度の上昇も影響して、表示
の応答速度が小さくなってしまう。しかし、式（I
ａ）、（Iｂ）または（Iｃ）で表される光学活性化合物
を添加した組成物を用いることにより、高温側でのＶth
の低下を抑制できるとともに、また、低温側でのＶthの
上昇を抑制できるため低温域ではＶthに対して相対的に
高い駆動電圧が液晶表示素子に印加されることになるの
で、低温域での粘度上昇により応答が遅くなることを補
償することができる。また、しきい値電圧の温度依存性
を小さくできることによって、換言すればΔＶth／Δｔ
の絶対値を小さくできることによって、液晶表示素子の
コントラストの面でも良好な表示が広い温度範囲にわた
って得られる。 参考例３ 参考例１にしめすネマチック液晶組成物Ｄの１００重量
部に光学活性物質としてＲ（−）−２−オクタノールを
出発原料として得られる、らせんのねじれ方向が右であ
る次式
〜８０℃ではしきい値電圧の温度依存性ΔＶth／Δｔが
参考例２では比較例２の約半分になっている。また、低
温側ではΔＶth／Δｔの値は参考例２では通常のしきい
値電圧の温度依存性とは逆の正値になっている。第８図
からも明らかなように参考例２では３０℃付近がしきい
値電圧Ｖthの極大値になっている。これは低温側では組
成物の弾性定数その他の温度変化による影響よりも固有
ピッチの増大の方が、Ｖthの温度変化により大きな効果
を与えるが、高温側では弾性定数の温度変化による効果
の方が顕著であるためと考えられる。このようにしきい
値電圧に極大値が現れることは、今まで知られている液
晶組成物には見られなかった現象である。従来の技術で
は、低温になると共に液晶表示素子のしきい値電圧Ｖth
が単調に増加し、駆動電圧はＶthに対して相対的に低く
なるために、通常は液晶の粘度の上昇も影響して、表示
の応答速度が小さくなってしまう。しかし、式（I
ａ）、（Iｂ）または（Iｃ）で表される光学活性化合物
を添加した組成物を用いることにより、高温側でのＶth
の低下を抑制できるとともに、また、低温側でのＶthの
上昇を抑制できるため低温域ではＶthに対して相対的に
高い駆動電圧が液晶表示素子に印加されることになるの
で、低温域での粘度上昇により応答が遅くなることを補
償することができる。また、しきい値電圧の温度依存性
を小さくできることによって、換言すればΔＶth／Δｔ
の絶対値を小さくできることによって、液晶表示素子の
コントラストの面でも良好な表示が広い温度範囲にわた
って得られる。 参考例３ 参考例１にしめすネマチック液晶組成物Ｄの１００重量
部に光学活性物質としてＲ（−）−２−オクタノールを
出発原料として得られる、らせんのねじれ方向が右であ
る次式
【００７５】
【化３４】
【００７６】で表される化合物Ｂ−５を０．２５重量部
添加してネマチック液晶組成物を調製した。得られた組
成物を参考例１と同様のＴＮセルに封入して、そのしき
い値電圧を測定した結果を第９図に示す。また、第９図
の結果からしきい値電圧の温度依存性ΔＶth／Δｔを算
出し、第５表に示す。比較として比較例１の結果を第９
図および第５表に再記する。
添加してネマチック液晶組成物を調製した。得られた組
成物を参考例１と同様のＴＮセルに封入して、そのしき
い値電圧を測定した結果を第９図に示す。また、第９図
の結果からしきい値電圧の温度依存性ΔＶth／Δｔを算
出し、第５表に示す。比較として比較例１の結果を第９
図および第５表に再記する。
【００７７】
【表５】
【００７８】参考例３ではしきい値電圧の温度依存性が
かなり小さくなっているのが判る。 参考例４ 参考例１にしめすネマチック液晶組成物Ｄの１００重量
部に光学活性物質として構造式は参考例３に示したＢ−
５と同じであるが、Ｓ（＋）−２−オクタノールを出発
原料として得られるらせんのねじれ方向が左である化合
物Ｂ−６をＯ．５重量部添加してネマチック液晶組成物
を調製した。この組成物を参考例１と同様のＴＮセルに
封入して、そのしきい値電圧を測定した結果を第１０図
に示す。また、第１０図の結果からしきい値電圧の温度
依存性ΔＶth／Δｔを算出し、第６表に示す。比較とし
て比較例２の結果を第１０図および第６表に再記する。
かなり小さくなっているのが判る。 参考例４ 参考例１にしめすネマチック液晶組成物Ｄの１００重量
部に光学活性物質として構造式は参考例３に示したＢ−
５と同じであるが、Ｓ（＋）−２−オクタノールを出発
原料として得られるらせんのねじれ方向が左である化合
物Ｂ−６をＯ．５重量部添加してネマチック液晶組成物
を調製した。この組成物を参考例１と同様のＴＮセルに
封入して、そのしきい値電圧を測定した結果を第１０図
に示す。また、第１０図の結果からしきい値電圧の温度
依存性ΔＶth／Δｔを算出し、第６表に示す。比較とし
て比較例２の結果を第１０図および第６表に再記する。
【００７９】
【表６】
【００８０】参考例４では参考例２の場合と同じように
低温域でしきい値電圧の温度依存性が通常とは逆の正値
となる傾向を示している。 参考例５および比較例３ 一般式（Iａ）、（Iｂ）または（Iｃ）で表される光学
活性化合物に属する光学活性物質として、以下に示す１
０個の化合物と前述のＢ−１〜Ｂ−６の６個の化合物を
前述のネマチック液晶組成物Ａの１００重量部にそれぞ
れ単独で１〜５重量部添加して、１６個のネマチック液
晶組成物をそれぞれ調製した。
低温域でしきい値電圧の温度依存性が通常とは逆の正値
となる傾向を示している。 参考例５および比較例３ 一般式（Iａ）、（Iｂ）または（Iｃ）で表される光学
活性化合物に属する光学活性物質として、以下に示す１
０個の化合物と前述のＢ−１〜Ｂ−６の６個の化合物を
前述のネマチック液晶組成物Ａの１００重量部にそれぞ
れ単独で１〜５重量部添加して、１６個のネマチック液
晶組成物をそれぞれ調製した。
【００８１】
【化３５】
【００８２】
【化３６】
【００８３】これらのネマチック液晶組成物について種
々の温度にてそのらせんの固有ピッチをカノー（Ｃａｎ
ｏ）ウェッジ法により測定し、その結果から算出した旋
回能の温度依存性を規格化されたΔＰ-1（２０−４０）
の値にて第７表に示す。比較のためネマチック液晶組成
物Ａの１００重量部に次に示す６個の光学活性物質Ｃ−
５〜Ｃ−１０と前述のＣ−１〜Ｃ−４の４個の光学活性
物質をそれぞれ単独で０．５〜５重量部添加して１０個
のネマチック液晶組成物を調製し、参考例５と同様にし
てらせんの固有ピッチを測定し旋回能の温度依存性を算
出した。得られたΔＰ-1（２０−４０）の値を第７表に
示す。
々の温度にてそのらせんの固有ピッチをカノー（Ｃａｎ
ｏ）ウェッジ法により測定し、その結果から算出した旋
回能の温度依存性を規格化されたΔＰ-1（２０−４０）
の値にて第７表に示す。比較のためネマチック液晶組成
物Ａの１００重量部に次に示す６個の光学活性物質Ｃ−
５〜Ｃ−１０と前述のＣ−１〜Ｃ−４の４個の光学活性
物質をそれぞれ単独で０．５〜５重量部添加して１０個
のネマチック液晶組成物を調製し、参考例５と同様にし
てらせんの固有ピッチを測定し旋回能の温度依存性を算
出した。得られたΔＰ-1（２０−４０）の値を第７表に
示す。
【００８４】
【化３７】
【００８５】
【表７】
【００８６】このように一般式（Iａ）、（Iｂ）または
（Iｃ）で表される光学活性物質を添加した組成物にお
いては旋回能の温度依存性を表すΔＰ-1の値が正の値を
とることが特徴であり、その効果としてこの組成物を用
いた液晶表示素子のしきい値電圧の、温度上昇に伴う低
下を抑制することができる。 実施例１ 前述の光学活性物質Ｂ−１とＣ−３を混合比率を変え
て、前述のネマチック組成物Ａに合計して１重量％にな
るように添加して、得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の
温度依存性を測定した。光学活性物質Ｂ−１とＣ−３の
ねじり方向が同じであることはコンタクト法にて確定し
た。Ｂ−１とＣ−３の混合比率を変えたときの２０〜７
０℃でのΔＰ-1の変化を第１１図に示す。Ｂ−１の添加
量が０．４３重量％の時にΔＰ-1＝０となる。これはこ
の時２０〜７０℃の間で固有ピッチＰが変化しないこと
を示す。 比較例４ 前述の光学活性物質Ｃ−１とねじりが逆向きの前述の光
学活性物質Ｃ−２とを混合比率を変えて、前述のネマチ
ック組成物Ａに合計して１重量％になるように添加して
得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温度依存性を測定し
た。Ｃ−１の添加量を０重量％から約０．２％おきに１
重量％まで変えた場合の結果を第１２図に示す。Ｃ−１
の添加量が０．６重量％付近でＰ-1が０になる温度が存
在し、この温度の前後でＰ-1の符号が違ってくる。Ｃ−
１とＣ−２の混合比率を変えたときの２０〜７０℃での
ΔＰ-1の変化を第１３図に示す。Ｃ−１の添加量が０．
４６重量％である時にΔＰ-1＝０となるが、０．６重量
％付近では２０〜７０℃の間でＰ-1＝０となる温度が存
在するため、ΔＰ-1が発散している。これは第（４）式
を見れば明らかなように、Ｐ-1（２０）とＰ-1（７０）
の符号が異なっているため、式の前半部分のＰ-1（２
０）とＰ-1（７０）の差と和の比の絶対値は必ず１以上
になっており、従ってΔＰ-1の絶対値は必ず４以上にな
る。そして、ある混合比ではＰ-1（２０）＝Ｐ-1（７
０）となり、第（４）式の右辺で分母が０となるために
ΔＰ-1は発散することになる。実施例１と比較例４を比
べたとき、実施例１ではΔＰ-1はゆるやかに変化してい
るが、比較例４では右ねじりおよび左ねじりの二種の光
学活性物質を混合しているためにΔＰ-1が発散してしま
う混合比率が存在する。また、Ｐ-1がほとんど変化しな
い（すなわち−０．１≦ΔＰ-1≦０．１）混合比率の巾
を比べてみると、実施例１では０．３２〜０．５３重量
％と割に広いのに比べ、比較例４では０．４１〜０．４
９重量％と半分の巾しかない。実施例１の方が比較例４
よりもΔＰ-1≒０（すなわち−０．１≦ΔＰ-1≦０．
１）となる混合比率の巾が広いため、固有ピッチＰを温
度によらず一定にするのが容易であることがわかる。さ
らに、Ｐ-1が温度の上昇と共に増大する（０．１≦ΔＰ
-1）混合比率の巾を比べてみると、実施例１では０．５
３〜１．０重量％と非常に広いのに比べ、比較例４では
発散する直前の０．５〜０．５９重量％と非常に狭い。
実施例１の方が比較例４よりも０．１≦ΔＰ-1となる混
合比率の巾が非常に広いため、しきい値電圧Ｖthの温度
依存性を小さくする目的で固有ピッチの温度依存性を調
整するのが容易である。また、ΔＰ-1＝０の時の２０℃
でのＰ-1を前記の（３）式を用いて概算してみると第８
表のようになり、Ｐ-1（２０）の値は実施例１の方が大
きい。
（Iｃ）で表される光学活性物質を添加した組成物にお
いては旋回能の温度依存性を表すΔＰ-1の値が正の値を
とることが特徴であり、その効果としてこの組成物を用
いた液晶表示素子のしきい値電圧の、温度上昇に伴う低
下を抑制することができる。 実施例１ 前述の光学活性物質Ｂ−１とＣ−３を混合比率を変え
て、前述のネマチック組成物Ａに合計して１重量％にな
るように添加して、得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の
温度依存性を測定した。光学活性物質Ｂ−１とＣ−３の
ねじり方向が同じであることはコンタクト法にて確定し
た。Ｂ−１とＣ−３の混合比率を変えたときの２０〜７
０℃でのΔＰ-1の変化を第１１図に示す。Ｂ−１の添加
量が０．４３重量％の時にΔＰ-1＝０となる。これはこ
の時２０〜７０℃の間で固有ピッチＰが変化しないこと
を示す。 比較例４ 前述の光学活性物質Ｃ−１とねじりが逆向きの前述の光
学活性物質Ｃ−２とを混合比率を変えて、前述のネマチ
ック組成物Ａに合計して１重量％になるように添加して
得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温度依存性を測定し
た。Ｃ−１の添加量を０重量％から約０．２％おきに１
重量％まで変えた場合の結果を第１２図に示す。Ｃ−１
の添加量が０．６重量％付近でＰ-1が０になる温度が存
在し、この温度の前後でＰ-1の符号が違ってくる。Ｃ−
１とＣ−２の混合比率を変えたときの２０〜７０℃での
ΔＰ-1の変化を第１３図に示す。Ｃ−１の添加量が０．
４６重量％である時にΔＰ-1＝０となるが、０．６重量
％付近では２０〜７０℃の間でＰ-1＝０となる温度が存
在するため、ΔＰ-1が発散している。これは第（４）式
を見れば明らかなように、Ｐ-1（２０）とＰ-1（７０）
の符号が異なっているため、式の前半部分のＰ-1（２
０）とＰ-1（７０）の差と和の比の絶対値は必ず１以上
になっており、従ってΔＰ-1の絶対値は必ず４以上にな
る。そして、ある混合比ではＰ-1（２０）＝Ｐ-1（７
０）となり、第（４）式の右辺で分母が０となるために
ΔＰ-1は発散することになる。実施例１と比較例４を比
べたとき、実施例１ではΔＰ-1はゆるやかに変化してい
るが、比較例４では右ねじりおよび左ねじりの二種の光
学活性物質を混合しているためにΔＰ-1が発散してしま
う混合比率が存在する。また、Ｐ-1がほとんど変化しな
い（すなわち−０．１≦ΔＰ-1≦０．１）混合比率の巾
を比べてみると、実施例１では０．３２〜０．５３重量
％と割に広いのに比べ、比較例４では０．４１〜０．４
９重量％と半分の巾しかない。実施例１の方が比較例４
よりもΔＰ-1≒０（すなわち−０．１≦ΔＰ-1≦０．
１）となる混合比率の巾が広いため、固有ピッチＰを温
度によらず一定にするのが容易であることがわかる。さ
らに、Ｐ-1が温度の上昇と共に増大する（０．１≦ΔＰ
-1）混合比率の巾を比べてみると、実施例１では０．５
３〜１．０重量％と非常に広いのに比べ、比較例４では
発散する直前の０．５〜０．５９重量％と非常に狭い。
実施例１の方が比較例４よりも０．１≦ΔＰ-1となる混
合比率の巾が非常に広いため、しきい値電圧Ｖthの温度
依存性を小さくする目的で固有ピッチの温度依存性を調
整するのが容易である。また、ΔＰ-1＝０の時の２０℃
でのＰ-1を前記の（３）式を用いて概算してみると第８
表のようになり、Ｐ-1（２０）の値は実施例１の方が大
きい。
【００８７】
【表８】
【００８８】さらに、ΔＰ-1が大きい時の２０℃でのＰ
-1を比べてみると、第９表のようになる。
-1を比べてみると、第９表のようになる。
【００８９】
【表９】
【００９０】ΔＰ-1（２０−７０）の値が近いところを
選んだが、Ｐ-1（２０）の値は実施例１に比べて比較例
４では半分以下である。これは所定の固有ピッチを得る
ためには、（１）式から明らかなように、実施例１は比
較例４の半分以下の光学活性物質の添加量で済むという
ことを示している。光学活性物質の添加量が少なくて済
むということは、それだけ安価で、元のネマチック液晶
組成物の特性に与える影響が少ないという二つの利点を
もっている。 実施例２ 一般式（III）に含まれる、Ｓ（＋）−２−オクタノー
ルを出発原料として得られるねじれ方向が左である前述
の光学活性物質Ｂ−４とねじり方向が同一の、Ｓ（＋）
−２−オクタノールを出発原料として得られる（VII）
式に属するねじれ方向が左である前述の光学活性物質Ｃ
−９を混合比率を変えて、前述のネマチック液晶組成物
Ａに、合計して１重量％になるように添加して、得られ
た液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温度依存性を測定した。光
学活性物質Ｂ−４とＣ−９のらせんのねじれ方向が同じ
であることはコンタクト法で確認した。Ｂ−４とＣ−９
の混合比率を変えたときの２０〜７０℃でのΔＰ-1の変
化を第１４図に示す。Ｂ−４の添加量が０．２８重量％
の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒０（−０．１≦ΔＰ
-1≦０．１）となる混合比率は０．０４〜０．４６重量
％と非常に巾が広くなっている。また、０．１≦ΔＰ-1
となる混合比率は０．４６〜１．０重量％と非常に巾広
い。 比較例５ 前述の光学活性物質Ｃ−３とねじり方向が逆の前述の光
学活性物質Ｃ−６を混合比率を変えて、前述のネマチッ
ク液晶組成物Ａに、合計して１重量％になるように添加
して、液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温度依存性を測定し
た。Ｃ−３とＣ−６の混合比率を変えたときの２０〜７
０℃でのΔＰ-1の変化を第１５図に示す。Ｃ−３の添加
量が０．８６重量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒
０（−０．１≦ΔＰ-1≦０．１）となる混合比率は０．
８３〜０．８９重量％と巾が狭い。そして、０．１≦Δ
Ｐ-1となる混合比率は０．８３〜０．７重量％と巾が狭
く、ΔＰ-1の発散する付近である。実施例２の方が比較
例５よりもΔＰ-1≒０となる混合比率の巾が著しく広い
ため、固有ピッチＰを温度によらず一定にするのが容易
である。また、実施例２の方が比較例５よりも０．１≦
ΔＰ-1となる混合比率の巾が著しく広いため、しきい値
電圧Ｖthの温度依存性を小さくするために、固有ピッチ
Ｐの温度依存性を調整するのが容易である。また、ΔＰ
-1＝０の時の２０℃でのＰ-1を概算してみると第１０表
のようになる。
選んだが、Ｐ-1（２０）の値は実施例１に比べて比較例
４では半分以下である。これは所定の固有ピッチを得る
ためには、（１）式から明らかなように、実施例１は比
較例４の半分以下の光学活性物質の添加量で済むという
ことを示している。光学活性物質の添加量が少なくて済
むということは、それだけ安価で、元のネマチック液晶
組成物の特性に与える影響が少ないという二つの利点を
もっている。 実施例２ 一般式（III）に含まれる、Ｓ（＋）−２−オクタノー
ルを出発原料として得られるねじれ方向が左である前述
の光学活性物質Ｂ−４とねじり方向が同一の、Ｓ（＋）
−２−オクタノールを出発原料として得られる（VII）
式に属するねじれ方向が左である前述の光学活性物質Ｃ
−９を混合比率を変えて、前述のネマチック液晶組成物
Ａに、合計して１重量％になるように添加して、得られ
た液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温度依存性を測定した。光
学活性物質Ｂ−４とＣ−９のらせんのねじれ方向が同じ
であることはコンタクト法で確認した。Ｂ−４とＣ−９
の混合比率を変えたときの２０〜７０℃でのΔＰ-1の変
化を第１４図に示す。Ｂ−４の添加量が０．２８重量％
の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒０（−０．１≦ΔＰ
-1≦０．１）となる混合比率は０．０４〜０．４６重量
％と非常に巾が広くなっている。また、０．１≦ΔＰ-1
となる混合比率は０．４６〜１．０重量％と非常に巾広
い。 比較例５ 前述の光学活性物質Ｃ−３とねじり方向が逆の前述の光
学活性物質Ｃ−６を混合比率を変えて、前述のネマチッ
ク液晶組成物Ａに、合計して１重量％になるように添加
して、液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温度依存性を測定し
た。Ｃ−３とＣ−６の混合比率を変えたときの２０〜７
０℃でのΔＰ-1の変化を第１５図に示す。Ｃ−３の添加
量が０．８６重量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒
０（−０．１≦ΔＰ-1≦０．１）となる混合比率は０．
８３〜０．８９重量％と巾が狭い。そして、０．１≦Δ
Ｐ-1となる混合比率は０．８３〜０．７重量％と巾が狭
く、ΔＰ-1の発散する付近である。実施例２の方が比較
例５よりもΔＰ-1≒０となる混合比率の巾が著しく広い
ため、固有ピッチＰを温度によらず一定にするのが容易
である。また、実施例２の方が比較例５よりも０．１≦
ΔＰ-1となる混合比率の巾が著しく広いため、しきい値
電圧Ｖthの温度依存性を小さくするために、固有ピッチ
Ｐの温度依存性を調整するのが容易である。また、ΔＰ
-1＝０の時の２０℃でのＰ-1を概算してみると第１０表
のようになる。
【００９１】
【表１０】
【００９２】Ｐ-1（２０）の値は実施例２に比べて比較
例５は約半分である。さらにΔＰ-1が大きいときの２０
℃でのＰ-1を比べてみると、第１１表のようになる。
例５は約半分である。さらにΔＰ-1が大きいときの２０
℃でのＰ-1を比べてみると、第１１表のようになる。
【００９３】
【表１１】
【００９４】Ｐ-1（２０）の値は実施例２に比べて比較
例５では約半分である。つまり実施例２では比較例５に
比べて光学活性物質の添加量が半分で済むので、元のネ
マチック液晶組成物の特性に与える影響が少ない点です
ぐれている。 実施例３ 一般式（IV）に属する、特開昭６１−２６７５４０に記
載された、Ｒ（−）−２−オクタノールを出発原料とし
て得られるねじれ方向が右である前述の光学活性物質Ｂ
−１４と、ねじれ方向が同じく右である前述の光学活性
物質Ｃ−３とを混合比率を変えて、前述のネマチック液
晶組成物Ａに、合計して１重量％になるように添加し
て、得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温度依存性を測
定した。光学活性物質Ｂ−１４とＣ−３のらせんのねじ
れ方向が同じであることはコンタクト法により確認し
た。Ｂ−１４とＣ−３の混合比率を変えたときの２０〜
７０℃でのΔＰ-1の変化を第１６図に示す。Ｂ−１４の
添加量が０．４５重量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ
-1≒０（−０．１≦ΔＰ-1≦０．１）となる混合比率は
０．３１〜０．５５重量％と非常に巾が広くなってい
る。また、０．１≦ΔＰ-1となる混合比率は０．５５〜
１．０重量％と非常に巾広い。実施例３と比較例５を比
べてみると、実施例３の方が比較例５よりもΔＰ-1≒０
となる混合比率の巾が著しく広いため、固有ピッチＰを
温度によらず一定にするのが容易である。また、実施例
３の方が比較例５よりも０．１≦ΔＰ-1となる混合比率
の巾が著しく広いため、しきい値電圧Ｖthの温度依存性
を小さくする目的で、固有ピッチＰの温度依存性を調整
するのが容易である。また、ΔＰ-1＝０の時の２０℃で
のＰ-1を概算してみると第１２表のようになる。
例５では約半分である。つまり実施例２では比較例５に
比べて光学活性物質の添加量が半分で済むので、元のネ
マチック液晶組成物の特性に与える影響が少ない点です
ぐれている。 実施例３ 一般式（IV）に属する、特開昭６１−２６７５４０に記
載された、Ｒ（−）−２−オクタノールを出発原料とし
て得られるねじれ方向が右である前述の光学活性物質Ｂ
−１４と、ねじれ方向が同じく右である前述の光学活性
物質Ｃ−３とを混合比率を変えて、前述のネマチック液
晶組成物Ａに、合計して１重量％になるように添加し
て、得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温度依存性を測
定した。光学活性物質Ｂ−１４とＣ−３のらせんのねじ
れ方向が同じであることはコンタクト法により確認し
た。Ｂ−１４とＣ−３の混合比率を変えたときの２０〜
７０℃でのΔＰ-1の変化を第１６図に示す。Ｂ−１４の
添加量が０．４５重量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ
-1≒０（−０．１≦ΔＰ-1≦０．１）となる混合比率は
０．３１〜０．５５重量％と非常に巾が広くなってい
る。また、０．１≦ΔＰ-1となる混合比率は０．５５〜
１．０重量％と非常に巾広い。実施例３と比較例５を比
べてみると、実施例３の方が比較例５よりもΔＰ-1≒０
となる混合比率の巾が著しく広いため、固有ピッチＰを
温度によらず一定にするのが容易である。また、実施例
３の方が比較例５よりも０．１≦ΔＰ-1となる混合比率
の巾が著しく広いため、しきい値電圧Ｖthの温度依存性
を小さくする目的で、固有ピッチＰの温度依存性を調整
するのが容易である。また、ΔＰ-1＝０の時の２０℃で
のＰ-1を概算してみると第１２表のようになる。
【００９４】
【表１２】
【００９５】Ｐ-1（２０）の値は実施例３の方が比較例
５よりも大きい。さらにΔＰ-1が大きい時の２０℃での
Ｐ-1を比べてみると、第１３表のようになる。
５よりも大きい。さらにΔＰ-1が大きい時の２０℃での
Ｐ-1を比べてみると、第１３表のようになる。
【００９６】
【表１３】
【００９７】Ｐ-1（２０）の値は実施例３の方が比較例
５の約２倍である。つまり実施例３では比較例５に比べ
て光学活性物質の添加量が少なくて済むので、元のネマ
チック液晶組成物の特性に与える影響が少ない点ですぐ
れている。実施例１、実施例２および実施例３では一般
式（III）や一般式（IV）で示されるようなΔＰ-1（２
０−７０）が正で非常に大きい光学活性物質とねじり方
向が同一でΔＰ-1（２０−７０）が負でその絶対値が割
と小さい光学活性物質とを組み合わせて、旋回能Ｐ-1の
温度依存性をなくしたり、しきい値電圧Ｖthの温度依存
性を小さくするために、固有ピッチＰの温度依存性を容
易に調整することが可能であることを示した。これらか
ら、しきい値電圧Ｖthの温度依存性を小さくするため
に、固有ピッチＰの温度依存性を調整する目的のために
は、ΔＰ-1が正で非常に大きい光学活性物質とねじり方
向が同一でΔＰ-1が負でその絶対値が小さい光学活性物
質を組み合わせれば、ΔＰ-1≧０となる混合比率の巾を
広くできるので、非常に容易に目的が達せられることが
わかる。なお、添加量が少なくて済むという点ではどち
らの成分も室温付近での固有ピッチＰが短いほど望まし
い。 実施例４〜６および比較例６ 一般式（III）で示される、特開昭６１−４３に記載さ
れた、Ｓ（＋）−２−オクタノールを出発原料として得
られるねじれ方向が左である光学活性物質Ｂ−１７
５の約２倍である。つまり実施例３では比較例５に比べ
て光学活性物質の添加量が少なくて済むので、元のネマ
チック液晶組成物の特性に与える影響が少ない点ですぐ
れている。実施例１、実施例２および実施例３では一般
式（III）や一般式（IV）で示されるようなΔＰ-1（２
０−７０）が正で非常に大きい光学活性物質とねじり方
向が同一でΔＰ-1（２０−７０）が負でその絶対値が割
と小さい光学活性物質とを組み合わせて、旋回能Ｐ-1の
温度依存性をなくしたり、しきい値電圧Ｖthの温度依存
性を小さくするために、固有ピッチＰの温度依存性を容
易に調整することが可能であることを示した。これらか
ら、しきい値電圧Ｖthの温度依存性を小さくするため
に、固有ピッチＰの温度依存性を調整する目的のために
は、ΔＰ-1が正で非常に大きい光学活性物質とねじり方
向が同一でΔＰ-1が負でその絶対値が小さい光学活性物
質を組み合わせれば、ΔＰ-1≧０となる混合比率の巾を
広くできるので、非常に容易に目的が達せられることが
わかる。なお、添加量が少なくて済むという点ではどち
らの成分も室温付近での固有ピッチＰが短いほど望まし
い。 実施例４〜６および比較例６ 一般式（III）で示される、特開昭６１−４３に記載さ
れた、Ｓ（＋）−２−オクタノールを出発原料として得
られるねじれ方向が左である光学活性物質Ｂ−１７
【００９８】
【化３８】
【００９９】と、ねじれ方向が同じく左である特開昭６
０−１４９５４８に示される、Ｓ（＋）−２−オクタノ
ールを出発原料として得られる光学活性物質Ｃ−１１
０−１４９５４８に示される、Ｓ（＋）−２−オクタノ
ールを出発原料として得られる光学活性物質Ｃ−１１
【０１００】
【化３９】
【０１０１】を混合比率を変えて前述のネマチック液晶
組成物Ｄに合計して、得られる組成物の２５℃での固有
ピッチが８０μｍになるように添加して、第１４表に示
す四つのネマチック組成物を調製した。第１４表にはそ
れぞれの組成物でのＢ−１７とＣ−１１の混合比率と合
計の添加量とΔＰ-1（２０−４０）を示した。光学活性
物質Ｂ−１７とＣ−１１のねじれ方向が同じであること
はコンタクト法にて確認した。
組成物Ｄに合計して、得られる組成物の２５℃での固有
ピッチが８０μｍになるように添加して、第１４表に示
す四つのネマチック組成物を調製した。第１４表にはそ
れぞれの組成物でのＢ−１７とＣ−１１の混合比率と合
計の添加量とΔＰ-1（２０−４０）を示した。光学活性
物質Ｂ−１７とＣ−１１のねじれ方向が同じであること
はコンタクト法にて確認した。
【０１０２】
【表１４】
【０１０３】これら四種の組成物を参考例１と同様のＴ
Ｎセルに封入してそのしきい値電圧を測定した。その結
果を第１７図に示し、第１７図の結果からしきい値電圧
の温度依存性を算出し、第１５表に示す。
Ｎセルに封入してそのしきい値電圧を測定した。その結
果を第１７図に示し、第１７図の結果からしきい値電圧
の温度依存性を算出し、第１５表に示す。
【０１０４】
【表１５】
【０１０５】第１７図および第１５表より、実施例４は
低温側ではしきい値の温度依存性が通常とは逆に正値に
なり、高温側ではΔＶth／Δｔの絶対値が非常に小さく
なっているのが判る。実施例５および実施例６は比較例
６と比べて高温側では大きな差はないが、低温側ではΔ
Ｖth／Δｔの絶対値が非常に小さくなっており、特に実
施例５では温度によらず一定となっている。このように
互いにねじり方向が同一である一般式（Iａ）の光学活
性物質と一般式（II）の光学活性物質を組み合わせるこ
とにより、旋回能の温度依存性を調整し、しきい値電圧
の温度依存性を小さくすることができる。 実施例７ 一般式（III）に属する特開昭６１−４３に示される、
Ｓ（＋）−２−ペンタノールを出発原料として得られ
る、ねじれ方向が左である前述の光学活性物質Ｂ−１２
とねじれ方向が同じである前述の光学活性物質Ｃ−９と
を、混合比率を変えて前述のネマチック液晶組成物Ａに
合計して１重量％になるように添加して液晶組成物をつ
くり、その旋回能Ｐ-1の温度依存性を測定した。Ｂ−１
２とＣ−９の混合比率を変えたときの２０〜７０℃での
ΔＰ-1の変化を第１８図に示す。Ｂ−１２の添加量が
０．５７重量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒０
（−０．１≦ΔＰ-1≦０．１）となるＢ−１２の添加量
は０．１４〜０．７４重量％と非常に巾が広くなってい
る。比較例４および比較例５と比べてもΔＰ-1≒０とな
る混合比率の巾は著しく広い。従来の技術では、ねじり
方向が逆の光学活性物質を混合しているため、ΔＰ-1≒
０となるのはΔＰ-1が発散する付近になってしまう。そ
れにより必然的にΔＰ-1≒０となる混合比率の巾は非常
に狭くなり、固有ピッチを温度によらず一定にするため
には、非常に微妙な混合比率の調整を必要とする。一
方、本発明においては同一のねじり方向の光学活性物質
を混合しているので、ΔＰ-1≒０となる混合比率の巾を
広くできる。従ってネマチック液晶組成物の固有ピッチ
の温度依存性をコントロールするのが極めて容易であ
る。さらに、ΔＰ-1≒０での２０℃での旋回能Ｐ-1の値
を比較例４と比べてみると第１６表に示すようになる。
低温側ではしきい値の温度依存性が通常とは逆に正値に
なり、高温側ではΔＶth／Δｔの絶対値が非常に小さく
なっているのが判る。実施例５および実施例６は比較例
６と比べて高温側では大きな差はないが、低温側ではΔ
Ｖth／Δｔの絶対値が非常に小さくなっており、特に実
施例５では温度によらず一定となっている。このように
互いにねじり方向が同一である一般式（Iａ）の光学活
性物質と一般式（II）の光学活性物質を組み合わせるこ
とにより、旋回能の温度依存性を調整し、しきい値電圧
の温度依存性を小さくすることができる。 実施例７ 一般式（III）に属する特開昭６１−４３に示される、
Ｓ（＋）−２−ペンタノールを出発原料として得られ
る、ねじれ方向が左である前述の光学活性物質Ｂ−１２
とねじれ方向が同じである前述の光学活性物質Ｃ−９と
を、混合比率を変えて前述のネマチック液晶組成物Ａに
合計して１重量％になるように添加して液晶組成物をつ
くり、その旋回能Ｐ-1の温度依存性を測定した。Ｂ−１
２とＣ−９の混合比率を変えたときの２０〜７０℃での
ΔＰ-1の変化を第１８図に示す。Ｂ−１２の添加量が
０．５７重量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒０
（−０．１≦ΔＰ-1≦０．１）となるＢ−１２の添加量
は０．１４〜０．７４重量％と非常に巾が広くなってい
る。比較例４および比較例５と比べてもΔＰ-1≒０とな
る混合比率の巾は著しく広い。従来の技術では、ねじり
方向が逆の光学活性物質を混合しているため、ΔＰ-1≒
０となるのはΔＰ-1が発散する付近になってしまう。そ
れにより必然的にΔＰ-1≒０となる混合比率の巾は非常
に狭くなり、固有ピッチを温度によらず一定にするため
には、非常に微妙な混合比率の調整を必要とする。一
方、本発明においては同一のねじり方向の光学活性物質
を混合しているので、ΔＰ-1≒０となる混合比率の巾を
広くできる。従ってネマチック液晶組成物の固有ピッチ
の温度依存性をコントロールするのが極めて容易であ
る。さらに、ΔＰ-1≒０での２０℃での旋回能Ｐ-1の値
を比較例４と比べてみると第１６表に示すようになる。
【０１０６】
【表１６】
【０１０７】Ｐ-1（２０）の値は実施例７に比べて比較
例４では約半分である。つまり、実施例７では比較例４
に比べて光学活性物質の量が少なくて済む。 実施例８ 一般式（IV）に属する、特開昭６１−２１００５６に記
載される、Ｓ（＋）−２−オクタノールを出発原料とし
て得られるらせんのねじれ方向が左である前述の光学活
性物質Ｂ−１５と、らせんのねじれ方向が同じく左であ
る前述の光学活性物質Ｃ−９とを混合比率を変えて、前
述のネマチック液晶組成物Ａに合計して１重量％になる
ように添加して、得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温
度依存性を測定した。化合物Ｂ−１５と化合物Ｃ−９の
混合比率を変えたときの２０〜７０℃でのΔＰ-1の変化
を第１９図に示す。化合物Ｂ−１５の添加量が０．６３
重量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒０（−０．１
≦ΔＰ-1≦０．１）となる添加量は０．１〜０．８８重
量％と非常に巾が広くなっている。比較例４および比較
例５と比べてもΔＰ-1≒０となる混合比率の巾は著しく
広いので、固有ピッチの温度依存性をコントロールする
のが極めて容易であることがわかる。さらにΔＰ-1≒０
となる混合比率での２０℃の旋回能Ｐ-1の値を比較例４
と比べてみると第１７表に示すようになる。
例４では約半分である。つまり、実施例７では比較例４
に比べて光学活性物質の量が少なくて済む。 実施例８ 一般式（IV）に属する、特開昭６１−２１００５６に記
載される、Ｓ（＋）−２−オクタノールを出発原料とし
て得られるらせんのねじれ方向が左である前述の光学活
性物質Ｂ−１５と、らせんのねじれ方向が同じく左であ
る前述の光学活性物質Ｃ−９とを混合比率を変えて、前
述のネマチック液晶組成物Ａに合計して１重量％になる
ように添加して、得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温
度依存性を測定した。化合物Ｂ−１５と化合物Ｃ−９の
混合比率を変えたときの２０〜７０℃でのΔＰ-1の変化
を第１９図に示す。化合物Ｂ−１５の添加量が０．６３
重量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒０（−０．１
≦ΔＰ-1≦０．１）となる添加量は０．１〜０．８８重
量％と非常に巾が広くなっている。比較例４および比較
例５と比べてもΔＰ-1≒０となる混合比率の巾は著しく
広いので、固有ピッチの温度依存性をコントロールする
のが極めて容易であることがわかる。さらにΔＰ-1≒０
となる混合比率での２０℃の旋回能Ｐ-1の値を比較例４
と比べてみると第１７表に示すようになる。
【０１０８】
【表１７】
【０１０９】Ｐ-1（２０）の値は実施例８は比較例４の
２倍以上である。つまり、実施例８は比較例４に比べて
光学活性物質の量が少なくて済む。 実施例９ 一般式（V）に属する、Ｒ（−）−２−オクタノールを
出発原料として得られるらせんのねじれ方向が右である
前述の光学活性物質Ｂ−１６と、構造は前述の化合物Ｃ
−９と同じだがらせんのねじれ方向が右である光学活性
物質Ｃ−１２とを混合比率を変えて、前述のネマチック
液晶組成物Ａに、合計して１重量％になるように添加し
て、得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温度依存性を測
定した。各混合比率における２０〜７０℃でのΔＰ-1を
第２０図に示す。化合物Ｂ−１６の添加量が０．２２重
量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒０（−０．１≦
ΔＰ-1≦０．１）となる添加量は０．０〜０．４１重量
％と巾が広い。実施例９は比較例４および比較例５と比
べてもΔＰ-1≒０となる混合比率の巾が著しく広いの
で、固有ピッチの温度依存性をコントロールするのが極
めて容易である。また、ΔＰ-1＝０の時の２０℃での旋
回能Ｐ-1の値を前記の（３）式を用いて概算してみると
第１８表に示すようになる。
２倍以上である。つまり、実施例８は比較例４に比べて
光学活性物質の量が少なくて済む。 実施例９ 一般式（V）に属する、Ｒ（−）−２−オクタノールを
出発原料として得られるらせんのねじれ方向が右である
前述の光学活性物質Ｂ−１６と、構造は前述の化合物Ｃ
−９と同じだがらせんのねじれ方向が右である光学活性
物質Ｃ−１２とを混合比率を変えて、前述のネマチック
液晶組成物Ａに、合計して１重量％になるように添加し
て、得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の温度依存性を測
定した。各混合比率における２０〜７０℃でのΔＰ-1を
第２０図に示す。化合物Ｂ−１６の添加量が０．２２重
量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒０（−０．１≦
ΔＰ-1≦０．１）となる添加量は０．０〜０．４１重量
％と巾が広い。実施例９は比較例４および比較例５と比
べてもΔＰ-1≒０となる混合比率の巾が著しく広いの
で、固有ピッチの温度依存性をコントロールするのが極
めて容易である。また、ΔＰ-1＝０の時の２０℃での旋
回能Ｐ-1の値を前記の（３）式を用いて概算してみると
第１８表に示すようになる。
【０１１０】
【表１８】
【０１１１】Ｐ-1（２０）の値は実施例９の方が比較例
４に比べて約２倍大きい。これは所定の固有ピッチを得
るためには、（１）式から明らかなように実施例９は比
較例４の半分位の光学活性物質の添加量で済むというこ
とを示している。光学活性物質の添加量が少なくて済む
ということには、その分安価で、元のネマチック液晶組
成物の特性に影響を与えないということの二つの利点が
ある。 実施例１０ 前述の光学活性物質Ｂ−５とＣ−３を混合比率を変え
て、前述のネマチック組成物Ａに合計して１重量％にな
るように添加して、得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の
温度依存性を測定した。各混合比率における２０〜７０
℃でのΔＰ-1を第２１図に示す。化合物Ｂ−５の添加量
が０．４０重量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒０
（−０．１≦ΔＰ-1≦０．１）となる混合比率は０．３
０〜０．５５重量％と巾が広くなっている。また、０．
１≦ΔＰ-1となる混合比率は０．５５〜１．０重量％と
非常に巾が広い。実施例１０を比較例５と比べると、実
施例１０の方が比較例５よりもΔＰ-1≒０となる混合比
率の巾が著しく広いため、固有ピッチＰを温度によらず
一定にするのが容易である。また、実施例１０の方が比
較例５よりも０．１≦ΔＰ-1となる混合比率の巾が著し
く広いため、しきい値電圧Ｖthの温度依存性を小さくす
る目的で、固有ピッチＰの温度依存性を調整するのが容
易である。また、ΔＰ-1＝０の時の２０℃でのＰ-1を概
算してみると第１９表のようになる。
４に比べて約２倍大きい。これは所定の固有ピッチを得
るためには、（１）式から明らかなように実施例９は比
較例４の半分位の光学活性物質の添加量で済むというこ
とを示している。光学活性物質の添加量が少なくて済む
ということには、その分安価で、元のネマチック液晶組
成物の特性に影響を与えないということの二つの利点が
ある。 実施例１０ 前述の光学活性物質Ｂ−５とＣ−３を混合比率を変え
て、前述のネマチック組成物Ａに合計して１重量％にな
るように添加して、得られた液晶組成物の旋回能Ｐ-1の
温度依存性を測定した。各混合比率における２０〜７０
℃でのΔＰ-1を第２１図に示す。化合物Ｂ−５の添加量
が０．４０重量％の時にΔＰ-1＝０となり、ΔＰ-1≒０
（−０．１≦ΔＰ-1≦０．１）となる混合比率は０．３
０〜０．５５重量％と巾が広くなっている。また、０．
１≦ΔＰ-1となる混合比率は０．５５〜１．０重量％と
非常に巾が広い。実施例１０を比較例５と比べると、実
施例１０の方が比較例５よりもΔＰ-1≒０となる混合比
率の巾が著しく広いため、固有ピッチＰを温度によらず
一定にするのが容易である。また、実施例１０の方が比
較例５よりも０．１≦ΔＰ-1となる混合比率の巾が著し
く広いため、しきい値電圧Ｖthの温度依存性を小さくす
る目的で、固有ピッチＰの温度依存性を調整するのが容
易である。また、ΔＰ-1＝０の時の２０℃でのＰ-1を概
算してみると第１９表のようになる。
【０１１２】
【表１９】
【０１１３】Ｐ-1（２０）の値は実施例１０に比べて比
較例４はかなり小さい。つまり実施例１０では比較例５
に比べて光学活性物質の添加量が少なくて済むので、元
のネマチック液晶組成物の特性に与える影響が少ない点
で優れている。ＳＢＥ方式に適用する場合の通常のセル
厚７μｍ位を考えると、固有ピッチＰの値としては１０
μｍ程度にしてやる必要がある。実施例７の場合にＰ＝
１０μｍにするために必要な添加量の合計は２．５重量
％となり、実施例８では２．２重量％となり、実施例９
では２．１重量％となり、実施例１０では２．１重量％
となる。一方、比較例４の場合ではＰ＝１０μｍにする
ためには添加量の合計は４．８重量％となる。比較例４
の光学活性物質Ｃ−１は室温では透明な液体であるた
め、得られる液晶組成物のＮＩ点はその添加量がかなり
多くなっていることにより、かなりの低下がある。これ
を補うためにはネマチック範囲の上限が高い液晶化合物
（高温液晶化合物）を加えてやる必要がある。これらの
高温液晶化合物は一般に粘度が高いため、液晶組成物の
粘度は上昇し、光学活性化合物自体の粘度も高いことを
考えると得られる液晶組成物の粘度はかなりの上昇が起
こってしまい、その粘度の上昇は応答速度を遅くしてし
まうという不利益をもたらす。前述のＴＮ方式の場合は
固有ピッチが１００〜２００μｍ程度で良いため、添加
量も少なくて良いのでＮＩ点や粘度に及ぼす影響も少な
いが、より短いピッチが要求されるＳＢＥ方式等では添
加量も大幅に増えてくる。本発明においてはらせんのね
じれ方向が同じ光学活性物質を用いることにより、その
添加量を抑え、得られる組成物の粘度上昇を抑制してい
る。実施例７〜１０は一般式（III）や一般式（V）で示
されるようなΔＰ-1（２０〜７０）が正ではあるが、そ
れ程大きくない光学活性物質とねじり方向が同一でΔＰ
-1（２０〜７０）が負でその絶対値が比較的小さい光学
活性物質とを組み合わせた場合である。これらの実施例
のように、ＳＢＥ方式、ＤＧＨ方式そしてＰＣ方式に用
いるために固有ピッチＰの温度依存性をなくする目的に
は、ΔＰ-1が正で小さい光学活性物質とねじり方向が同
一でΔＰ-1が負でその絶対値が小さい光学活性物質を組
み合わせれば、ΔＰ-1≒０となる混合比率の巾が広くな
るので、非常に容易に目的が達せられることがわかる。
なお、添加量が少なくて済むという点ではどちらも室温
付近での固有ピッチは短い程良い。このように、光学活
性物質をわずかに添加しただけで、非常に容易にネマチ
ック液晶組成物の固有ピッチをコントロールできること
は工業的に極めて重要なことである。
較例４はかなり小さい。つまり実施例１０では比較例５
に比べて光学活性物質の添加量が少なくて済むので、元
のネマチック液晶組成物の特性に与える影響が少ない点
で優れている。ＳＢＥ方式に適用する場合の通常のセル
厚７μｍ位を考えると、固有ピッチＰの値としては１０
μｍ程度にしてやる必要がある。実施例７の場合にＰ＝
１０μｍにするために必要な添加量の合計は２．５重量
％となり、実施例８では２．２重量％となり、実施例９
では２．１重量％となり、実施例１０では２．１重量％
となる。一方、比較例４の場合ではＰ＝１０μｍにする
ためには添加量の合計は４．８重量％となる。比較例４
の光学活性物質Ｃ−１は室温では透明な液体であるた
め、得られる液晶組成物のＮＩ点はその添加量がかなり
多くなっていることにより、かなりの低下がある。これ
を補うためにはネマチック範囲の上限が高い液晶化合物
（高温液晶化合物）を加えてやる必要がある。これらの
高温液晶化合物は一般に粘度が高いため、液晶組成物の
粘度は上昇し、光学活性化合物自体の粘度も高いことを
考えると得られる液晶組成物の粘度はかなりの上昇が起
こってしまい、その粘度の上昇は応答速度を遅くしてし
まうという不利益をもたらす。前述のＴＮ方式の場合は
固有ピッチが１００〜２００μｍ程度で良いため、添加
量も少なくて良いのでＮＩ点や粘度に及ぼす影響も少な
いが、より短いピッチが要求されるＳＢＥ方式等では添
加量も大幅に増えてくる。本発明においてはらせんのね
じれ方向が同じ光学活性物質を用いることにより、その
添加量を抑え、得られる組成物の粘度上昇を抑制してい
る。実施例７〜１０は一般式（III）や一般式（V）で示
されるようなΔＰ-1（２０〜７０）が正ではあるが、そ
れ程大きくない光学活性物質とねじり方向が同一でΔＰ
-1（２０〜７０）が負でその絶対値が比較的小さい光学
活性物質とを組み合わせた場合である。これらの実施例
のように、ＳＢＥ方式、ＤＧＨ方式そしてＰＣ方式に用
いるために固有ピッチＰの温度依存性をなくする目的に
は、ΔＰ-1が正で小さい光学活性物質とねじり方向が同
一でΔＰ-1が負でその絶対値が小さい光学活性物質を組
み合わせれば、ΔＰ-1≒０となる混合比率の巾が広くな
るので、非常に容易に目的が達せられることがわかる。
なお、添加量が少なくて済むという点ではどちらも室温
付近での固有ピッチは短い程良い。このように、光学活
性物質をわずかに添加しただけで、非常に容易にネマチ
ック液晶組成物の固有ピッチをコントロールできること
は工業的に極めて重要なことである。
図１はしきい値電圧の旋回能依存性を示す図であり、図
２、図４、図５、図６および図１２はそれぞれ旋回能の
温度依存性を示す図であり、図３、図７、図８、図９、
図１０および図１７はしきい値電圧の温度依存性を示す
図であり、図１１、図１３、図１４、図１５、図１６、
図１８、図１９、図２０および図２１はそれぞれ規格化
された旋回能の２０〜７０℃における温度依存性を示す
図である。
２、図４、図５、図６および図１２はそれぞれ旋回能の
温度依存性を示す図であり、図３、図７、図８、図９、
図１０および図１７はしきい値電圧の温度依存性を示す
図であり、図１１、図１３、図１４、図１５、図１６、
図１８、図１９、図２０および図２１はそれぞれ規格化
された旋回能の２０〜７０℃における温度依存性を示す
図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/46 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (12)
- 【請求項１】 ネマチック液晶に添加した時に誘起され
るコレステリック相の旋回能の温度依存性を正とする光
学活性物質少なくとも一つと、該光学活性物質とらせん
のねじれ方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加し
た時に誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依存
性を負とする光学活性物質少なくとも一つとを含有する
ことを特徴とするネマチック液晶組成物。 - 【請求項２】 請求項１において、ネマチック液晶に添
加した時に誘起されるコレステリック相の旋回能の温度
依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式（Iａ）
で表される化合物、一般式（Iｂ）で表される化合物お
よび一般式（Iｃ）で表される化合物からなる群から選
ばれた化合物であり、該光学活性物質とらせんのねじれ
方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加した時に誘
起されるコレステリック相の旋回能の温度依存性を負と
する光学活性物質が後記の一般式（II）で表される化合
物であることを特徴とする、ネマチック液晶組成物。 【化１】 （Iａ）式中、六員環Ａ、ＢおよびＣはそれぞれ独立に
ベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミ
ジン環またはピリジン環を示し、ｌおよびｍはそれぞれ
独立に０、１または２の整数を、ｎは１または２の整数
を示し、（ｌ＋ｍ＋ｎ）の値は１ないし４であり、Ｘは
単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2−または−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−を示し、ｌ＝０のときはＹは単結合を、ｍ＝
０のときはＺは単結合を示し、ｌ・ｍ≠０のときはＹお
よびＺはそれぞれ独立に−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−
または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｒは炭素数１〜１５のアル
キル基もしくはアルキルオキシ基またはシアノ基を示
し、Ｒ1は炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示し、
Ｒがシアノ基であるときはＸは単結合である。（Iｂ）
式中、六員環Ａ、ＢおよびＣはそれぞれ独立にベンゼン
環、シクロヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環ま
たはピリジン環を示し、ｘおよびｚはそれぞれ独立に０
または１の整数を、ｙは０、１または２の整数を示し、
（ｘ＋ｙ＋ｚ）の値は０以上２以下であり、Ｘ1は単結
合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＣＨ2
ＣＨ2−を示し、ｙ＝０のときはＹ1は単結合を、ｙが１
または２のときはＹ1は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−
または−Ｎ＝ＣＨ−を示す。Ｚ1は単結合、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、
Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ2は炭素数１〜１
５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ｒ2がシアノ基またはハロゲ
ン原子であるときはＸ1は単結合を示す。Ｒ1は炭素数２
〜１０の直鎖のアルキル基を示す。（Iｃ）式中、六員
環Ａ、ＢおよびＣはそれぞれ独立にベンゼン環、シクロ
ヘキサン環、ジオキサン環、ピリミジン環またはピリジ
ン環を示し、ｘおよびｚはそれぞれ独立に０または１の
整数を、ｙは０、１または２の整数を示し、（ｘ＋ｙ＋
ｚ）の値は０以上２以下であり、Ｙ1はｙ＝０のとき単
結合を、ｙが１または２のときは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示し、Ｚ1は単結合、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−
ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−または−Ｎ＝ＣＨ−を示
し、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ1およびＲ3
はそれぞれ独立に炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基を
示す。（II）式において、六員環Ａ1、Ｂ1およびＣ1は
それぞれ独立にベンゼン環、シクロヘキサン環、ジオキ
サン環、ピリミジン環またはピリジン環を示し、ｐおよ
びｑはそれぞれ独立に０、１または２の整数を、ｒは１
または２の整数を示し、（ｐ＋ｑ＋ｒ）の値は１以上４
以下であり、ｓは０、１、２、３または４を示し、Ｘ2
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ2−または−ＯＣＨ2ＣＨ2
−を示し、ｐ＝０のときはＹ2は単結合を、ｑ＝０のと
きはＺ2は単結合を示し、ｐおよびｑが１または２のと
きはＹ2およびＺ2は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｎ−ま
たは−Ｎ＝ＣＨ−を示し、ｓ＝０のときはＷは単結合、
−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、ｓが１、２、３ま
たは４のときはＷは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または
−ＯＣＯ−を示す。Ｒ4は炭素数１〜１５のアルキル基
またはシアノ基を示し、Ｒ5は炭素数２〜１０の直鎖の
アルキル基を示し、Ｒ4がシアノ基であるときＸ2は単結
合である。 - 【請求項３】 請求項２において、一般式（Iａ）で表
される化合物、一般式（Iｂ）で表される化合物および
一般式（Iｃ）で表される化合物からなる群から選ばれ
た光学活性化合物と一般式（II）で表される光学活性化
合物とを合わせて０．０５〜１０重量％含有することを
特徴とする、ネマチック液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項２または請求項３において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（III）で表される化合物であり、該光学活性物質とら
せんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を
負とする光学活性物質が後記の一般式（VI）で表される
化合物である、ネマチック液晶組成物。 【化２】 （III）式中、ａは０、１または２の整数を、ｂは１ま
たは２の整数をそれぞれ示し、（ａ＋ｂ）の値は２また
は３であり、ａ＝０のときＶ1は単結合を示し、ａが１
または２のときＶ1は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示し、Ｒは
炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基
またはシアノ基を示し、Ｒ1は炭素数２〜１０の直鎖の
アルキル基を示す。（VI）式において、ｇは０、１また
は２の整数を、ｈは１または２の整数をそれぞれ示し、
（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下であり、ｇ＝０のときＶ
4は単結合を示し、ｇが１または２のときＶ4は−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2−を示
す。Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を示し、Ｒ6
は炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ
基またはシアノ基を示す。 - 【請求項５】 請求項２または請求項３において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（III）で表される化合物であり、該光学活性物質とら
せんのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を
負とする光学活性物質が後記の一般式（VII）で表され
る化合物である、ネマチック液晶組成物。 【化３】 （III）式中、ａは０、１または２の整数を、ｂは１ま
たは２の整数をそれぞれ示し、（ａ＋ｂ）の値は２また
は３であり、ａ＝０のときＶ1は単結合を示し、ａが１
または２のときＶ1は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−を示し、Ｒは
炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基
またはシアノ基を示し、Ｒ1は炭素数２〜１０の直鎖の
アルキル基を示す。（VII）式において、ｉは０、１ま
たは２の整数を、ｊは１または２の整数をそれぞれ示
し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下であり、ｉ＝０のと
きＶ5は単結合を示し、ｉが１または２のときＶ5は−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2−を
示す。Ｒ7は炭素数１〜１５のアルキル基またはアルキ
ルオキシ基を示し、Ｒ8は炭素数２〜１０の直鎖のアル
キル基を示す。 - 【請求項６】 請求項２または請求項３において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（IV）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VI）で表される化
合物である、ネマチック液晶組成物。 【化４】 （IV）式中、ｃおよびｄはそれぞれ０または１の整数を
示し、Ｖ2は単結合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示
し、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ1は炭素数
２〜１０の直鎖のアルキル基を示し、Ｒ2は炭素数１〜
１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基、シアノ基
またはハロゲン原子を示す。（VI）式において、ｇは
０、１または２の整数を、ｈは１または２の整数をそれ
ぞれ示し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下であり、ｇ＝
０のときＶ4は単結合を示し、ｇが１または２のときＶ4
は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣ
Ｈ2−を示す。Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を
示し、Ｒ6は炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアル
キルオキシ基またはシアノ基を示す。 - 【請求項７】 請求項２または請求項３において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（IV）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VII）で表される
化合物である、ネマチック液晶組成物。 【化５】 （IV）式中、ｃおよびｄはそれぞれ０または１の整数を
示し、Ｖ2は単結合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示
し、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3およびＴ4はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、Ｒ1は炭素数
２〜１０の直鎖のアルキル基を示し、Ｒ2は炭素数１〜
１５のアルキル基もしくはアルキルオキシ基、シアノ基
またはハロゲン原子を示す。（VII）式において、ｉは
０、１または２の整数を、ｊは１または２の整数をそれ
ぞれ示し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下であり、ｉ＝
０のときＶ5は単結合を示し、ｉが１または２のときＶ5
は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣ
Ｈ2−を示す。Ｒ7は炭素数１〜１５のアルキル基または
アルキルオキシ基を示し、Ｒ8は炭素数２〜１０の直鎖
のアルキル基を示す。 - 【請求項８】 請求項２または請求項３において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（V）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VI）で表される化
合物である、ネマチック液晶組成物。 【化６】 （V）式中、ｅは０、１または２の整数を、ｆは１また
は２の整数をそれぞれ示し、（ｅ＋ｆ）の値は１以上３
以下であり、ｅ＝０のときＶ3は単結合を示し、ｅが１
または２のときＶ3は−ＣＯＯ−または−ＣＨ2Ｏ−を示
す。Ｒ1およびＲ3はそれぞれ独立に炭素数２〜１０の直
鎖のアルキル基を示す。（VI）式において、ｇは０、１
または２の整数を、ｈは１または２の整数をそれぞれ示
し、（ｇ＋ｈ）の値は１以上３以下であり、ｇ＝０のと
きＶ4は単結合を示し、ｇが１または２のときＶ4は−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2−を
示す。Ｗ1は単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を示し、
Ｒ6は炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルキルオ
キシ基またはシアノ基を示す。 - 【請求項９】 請求項２または請求項３において、旋回
能の温度依存性を正とする光学活性物質が後記の一般式
（V）で表される化合物であり、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ旋回能の温度依存性を負
とする光学活性物質が後記の一般式（VII）で表される
化合物である、ネマチック液晶組成物。 【化７】 （V）式中、ｅは０、１または２の整数を、ｆは１また
は２の整数をそれぞれ示し、（ｅ＋ｆ）の値は１以上３
以下であり、ｅ＝０のときＶ3は単結合を示し、ｅが１
または２のときＶ3は−ＣＯＯ−または−ＣＨ2Ｏ−を示
す。Ｒ1およびＲ3はそれぞれ独立に炭素数２〜１０の直
鎖のアルキル基を示す。（VII）式において、ｉは０、
１または２の整数を、ｊは１または２の整数をそれぞれ
示し、（ｉ＋ｊ）の値は１以上３以下であり、ｉ＝０の
ときＶ5は単結合を示し、ｉが１または２のときＶ5は−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2−
を示す。Ｒ7は炭素数１〜１５のアルキル基またはアル
キルオキシ基を示し、Ｒ8は炭素数２〜１０の直鎖のア
ルキル基を示す。 - 【請求項１０】 コレステリック相の旋回能が、２０〜
４０℃の温度範囲内で温度に依らず一定となるように光
学活性物質が選ばれている、請求項２ないし請求項９の
いずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１１】 コレステリック相の旋回能の温度依存
性が２０〜４０℃の温度範囲内で所望の値となるように
光学活性物質が選ばれている、請求項２ないし請求項９
のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１２】 ネマチック液晶に添加した時に誘起さ
れるコレステリック相の旋回能の温度依存性を正とする
光学活性物質少なくとも一つと、該光学活性物質とらせ
んのねじれ方向が同一で、かつ、ネマチック液晶に添加
した時に誘起されるコレステリック相の旋回能の温度依
存性を負とする光学活性物質少なくとも一つとを含有す
るネマチック液晶組成物を用いることを特徴とする液晶
表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7046354A JP2514607B2 (ja) | 1995-02-09 | 1995-02-09 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7046354A JP2514607B2 (ja) | 1995-02-09 | 1995-02-09 | 液晶組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61179194A Division JP2525153B2 (ja) | 1985-08-02 | 1986-07-30 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258641A true JPH07258641A (ja) | 1995-10-09 |
| JP2514607B2 JP2514607B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=12744821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7046354A Expired - Lifetime JP2514607B2 (ja) | 1995-02-09 | 1995-02-09 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2514607B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6133972A (en) * | 1996-03-26 | 2000-10-17 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and method for producing the same |
| JP2004277693A (ja) * | 2002-10-09 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| US7112290B2 (en) | 2002-10-09 | 2006-09-26 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| DE112006001453T5 (de) | 2005-06-09 | 2008-11-06 | Adeka Corp. | Neue Verbindung und Flüssigkristall-Zusammensetzung |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5538869A (en) * | 1978-06-22 | 1980-03-18 | Siemens Ag | Liquid crystal cell and driving same |
| JPS61255988A (ja) * | 1985-05-09 | 1986-11-13 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3917481A (en) | 1972-02-24 | 1975-11-04 | Xerox Corp | Liquid crystal compositions between electrodes, one of which is a photoconductor |
-
1995
- 1995-02-09 JP JP7046354A patent/JP2514607B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5538869A (en) * | 1978-06-22 | 1980-03-18 | Siemens Ag | Liquid crystal cell and driving same |
| JPS61255988A (ja) * | 1985-05-09 | 1986-11-13 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶組成物 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6133972A (en) * | 1996-03-26 | 2000-10-17 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and method for producing the same |
| US6400429B1 (en) | 1996-03-26 | 2002-06-04 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for producing a liquid crystal display device |
| JP2004277693A (ja) * | 2002-10-09 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| US7112290B2 (en) | 2002-10-09 | 2006-09-26 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| CN100424150C (zh) * | 2002-10-09 | 2008-10-08 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 液晶组合物和液晶显示元件 |
| DE112006001453T5 (de) | 2005-06-09 | 2008-11-06 | Adeka Corp. | Neue Verbindung und Flüssigkristall-Zusammensetzung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2514607B2 (ja) | 1996-07-10 |
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