JPH0218349B2 - - Google Patents
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- JPH0218349B2 JPH0218349B2 JP56189755A JP18975581A JPH0218349B2 JP H0218349 B2 JPH0218349 B2 JP H0218349B2 JP 56189755 A JP56189755 A JP 56189755A JP 18975581 A JP18975581 A JP 18975581A JP H0218349 B2 JPH0218349 B2 JP H0218349B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用い
るセルロース繊維の染色方法に関する。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルフルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一
般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素に
よる退色現象がしばしば問題となつており、その
ため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が
強く要望されていた。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする黄色染料も例えば特開
昭55−13790号公報などに知られているが、これ
らの反応染料は一般に染色温度に高温を要し、ま
た吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使用される
にすぎず、更に得られた染色物の酸安定性が低い
という欠点を有しているため、実用的には決して
充分とは言えなかつた。 このようなことから本発明者らは、特に塩素堅
牢度のすぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料
を求めて鋭意検討を行つた結果、同一分子中にい
わゆるビニルスルホン型反応基とモノクロルトリ
アジニル基を同時に有する特定のモノアゾ化合物
が、上記のモノクロルトリアジニル基のみを有す
る反応染料の欠点を解消し、且つ、すぐれた塩素
堅牢度の鮮明な黄色の染色物を与えることを見出
し、本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式
（） 〔式中、R1は置換されていてもよいアルキル基、
置換されていてもよいベンジル基またはシクロヘ
キシル基、R2は水素原子またはスルホン酸基、
X1、X2はそれぞれ水素原子、塩素原子、メチル
基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホン
酸基、Ｙは−CH＝CH2または−CH2CH2Z、Ｚは
ハロゲン原子、−OSO3Hまたは−OPO3H2を表わ
す。〕 で示されるモノアゾ化合物、及び上記一般式
（）で示されるモノアゾ化合物を用いることを
特徴とするセルロース繊維の染色方法を提供す
る。 本発明においてR1で示される置換されていて
もよいアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直
鎖または分岐状の無置換アルキル基、ヒドロキシ
エチル基、ヒドロキシプロピル基などのヒドロキ
シアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチ
ル基、メトキシプロピル基、ブトキシエチル基な
どのアルコキシアルキル基などの置換アルキル基
が例示され、置換されていてもよいベンジル基と
しては無置換ベンジル基のほか、ｐ−メトキシま
たはエトキシベンジル基、ｍ−メトキシまたはエ
トキシベンジル基などのアルコキシ置換ベンジル
基が例示される。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物
は、種々の染料特性、たとえば高い吸尽率および
固着率を示しビルドアツプ性が優れ、また塩素、
耐光、汗日光など諸堅牢度が優れ且つウオツシユ
オフ性が優れた鮮明な黄色染色物を与える反応性
染料として有用であり、特に前記一般式（）に
おいてR2が水素であり
るセルロース繊維の染色方法に関する。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルフルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一
般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素に
よる退色現象がしばしば問題となつており、その
ため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が
強く要望されていた。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする黄色染料も例えば特開
昭55−13790号公報などに知られているが、これ
らの反応染料は一般に染色温度に高温を要し、ま
た吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使用される
にすぎず、更に得られた染色物の酸安定性が低い
という欠点を有しているため、実用的には決して
充分とは言えなかつた。 このようなことから本発明者らは、特に塩素堅
牢度のすぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料
を求めて鋭意検討を行つた結果、同一分子中にい
わゆるビニルスルホン型反応基とモノクロルトリ
アジニル基を同時に有する特定のモノアゾ化合物
が、上記のモノクロルトリアジニル基のみを有す
る反応染料の欠点を解消し、且つ、すぐれた塩素
堅牢度の鮮明な黄色の染色物を与えることを見出
し、本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式
（） 〔式中、R1は置換されていてもよいアルキル基、
置換されていてもよいベンジル基またはシクロヘ
キシル基、R2は水素原子またはスルホン酸基、
X1、X2はそれぞれ水素原子、塩素原子、メチル
基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホン
酸基、Ｙは−CH＝CH2または−CH2CH2Z、Ｚは
ハロゲン原子、−OSO3Hまたは−OPO3H2を表わ
す。〕 で示されるモノアゾ化合物、及び上記一般式
（）で示されるモノアゾ化合物を用いることを
特徴とするセルロース繊維の染色方法を提供す
る。 本発明においてR1で示される置換されていて
もよいアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直
鎖または分岐状の無置換アルキル基、ヒドロキシ
エチル基、ヒドロキシプロピル基などのヒドロキ
シアルキル基、メトキシエチル基、エトキシエチ
ル基、メトキシプロピル基、ブトキシエチル基な
どのアルコキシアルキル基などの置換アルキル基
が例示され、置換されていてもよいベンジル基と
しては無置換ベンジル基のほか、ｐ−メトキシま
たはエトキシベンジル基、ｍ−メトキシまたはエ
トキシベンジル基などのアルコキシ置換ベンジル
基が例示される。 前記一般式（）で示されるモノアゾ化合物
は、種々の染料特性、たとえば高い吸尽率および
固着率を示しビルドアツプ性が優れ、また塩素、
耐光、汗日光など諸堅牢度が優れ且つウオツシユ
オフ性が優れた鮮明な黄色染色物を与える反応性
染料として有用であり、特に前記一般式（）に
おいてR2が水素であり
【式】が
【式】である化
合物が特に優れている。
一般式（）で示されるモノアゾ化合物は次の
ようにして製造することができる。 ２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸または
２，４−ジアミノベンゼン−１，５−ジスルホン
酸と塩化シアヌルを縮合させ、得られた縮合物を
通常の方法でジアゾ化し、一般式（） 〔式中、R1は前記の意味を有する。〕 で示されるピリドン誘導体をカツプリングさせつ
いで一般式（） 〔式中、X1、X2、Ｙは前記の意味を有する。〕 で示されるアニリン化合物を縮合させて一般式
（）で示されるモノアゾ化合物を得ることがで
きる。 あるいは、塩化シアヌルと２，４−ジアミノベ
ンゼンスルホン酸または２，４−ジアミノベンゼ
ン−１，５−ジスルホン酸及び一般式（）で示
されるアニリン化合物を任意の順序で縮合させ、
一般式（） 〔式中、X1、X2、R2、Ｙは前記の意味を有す
る〕 で示される化合物を得、ついでこれを常法により
ジアゾ化し、一般式（）で示されるピリドン誘
導体とカツプリングさせることによつても一般式
（）の染料を得ることができる。 一般式（）で示されるピリドン誘導体は、シ
トラジン酸をアルキル化するか、またはクエン酸
トリエステルまたはアコニツト酸トリエステルと
アミン誘導体とを環化縮合させて製造することが
できる。 また、一般式（）で示されるアニリン化合物
としてはたとえば、Ｏ−、ｍ−またはｐ−（β−
スルホキシエチルスルホニル）アニリン、Ｏ−、
ｍ−またはｐ−（ビニルスルホニル）アニリン、
Ｏ−、ｍ−またはｐ−（β−クロルエチルスルホ
ニル）アニリン、Ｏ−、ｍ−またはｐ−（ホスホ
キシエチルスルホニル）アニリン、４−メトキシ
−３−（β−スルホキシエチルビニル、β−クロ
ルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニ
ル）アニリン、２−メトキシ−５−（β−スルホ
キシエチル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ
−ホスホキシエチルスルホニル）アニリン、２−
メトキシ−５−メチル−４−（β−スルホキシエ
チル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホス
ホキシエチルスルホニル）アニリン、２，５−ジ
メトキシ−４−（β−スルホキシエチル、ビニル、
β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルス
ルホニル）アニリン、２−カルボキシ−５−（β
−スルホキシエチル、、ビニル、β−クロルエチ
ルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニル）アニ
リン、２−クロル−４−（β−スルホキシエチル、
ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシ
エチルスルホニル）アニリンなどが例示される。 本発明の前記一般式（）で示されるモノアゾ
化合物は、通常の染色法、例えば吸尽法、捺染法
あるいはコールド・パツト・パツチ法を含む連続
染色法などによりセルロース繊維を濃色の黄色に
染色することができる。 本発明においてセルロース系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルロース繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾燥
することにより行われる。 本発明の一般式（）で示されるモノアゾ化合
物を用いて得られる染色物は塩素堅牢度、耐光堅
牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。例えば前掲
の特開昭55−13790号公報に記載されている下記
の染料 の塩素堅牢度はISO法で１〜２級であるが、本発
明化合物は３〜４級ないし４級とすぐれている。
特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を
使用することが普及してきていることを考える
と、塩素堅牢度にすぐれる本発明モノアゾ化合物
の価値は高い。また耐光、汗日光堅牢度にすぐれ
ることはスポーツウエア等外装着の染色に好適で
ある。 また、本発明モノアゾ化合物は吸尽染色におい
て高い吸尽率および固着率を示すので、濃度の高
い染色物を得ることができるのみならず、同時に
ウオツシユオフ性もすぐれており、未固着染料の
除去が簡単にできると言う大きな利点を有してい
る。 さらに本発明モノアゾ化合物は吸尽染色におい
て染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を
変化させても影響を受けにくく、極めて再現性良
く染色できると言う特異的な性能を有している。 次に本発明を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １（化合物No.１） 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させた。これに２，４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を０〜５℃、PHを２〜３に保ちながら１時間で
滴下し、約２時間攪拌した。 ついで１−アミノベンゼン−３−β−ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル16.9部を加え、PH
を５〜６に調整しながら、30〜40℃に昇温し、同
温度で５時間攪拌した。 ついで亜硝酸ナトリウ3.5部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行
い、ついで１−エチル−６−ヒドロキシ−４−ヒ
ドロキシカルボニル−２−ピリドン9.2部を水100
部中に入れ、苛性ソーダ水溶液でPH５〜６に調整
した溶液にジアゾ液をPHを５〜６に保ちながら注
入し、カツプリングを行つた。 この液に塩化ナトリウム100部を加えて結晶を
析出させ、吸収過、洗滌を行い、60℃で乾燥し
て下記構造式の染料51.3部を得た。 実施例 ２（化合物No.２） 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させた。これに２，４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を０〜５℃、PHを２〜３に保ちながら１時間で
滴下し、約２時間攪拌した。 ついで、20％炭酸ナトリウム水溶液を加えてPH
７〜８に調整し、ついで亜硝酸ナトリウム3.5部
を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部を注入
してジアゾ化を行つた。 このジアゾ懸濁液を１−シクロヘキシル−６−
ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルボニル−２−ピ
リドン11.9部と水100部の懸濁液を苛性ソーダ水
溶液でPHを５〜６に調整した液に加え、さらに重
炭酸ナトリウム５部を加えてカツプリングを行つ
た。 ついで１−アミノベンゼン−３−β−ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル16.9部を加え、PH
を５〜６に調整しながら30〜40℃に昇温し、同温
度で５時間攪拌した。この液に塩化ナトリウム75
部を加えて結晶を析出させ、吸引過、洗滌を行
つた後、60℃で乾燥し、下記構造式の染料49.7部
を得た。 実施例 ３ 実施例１または実施例２と同様の方法で下記構
造式のモノアゾ染料が合成される。 （式中、−CY−は
ようにして製造することができる。 ２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸または
２，４−ジアミノベンゼン−１，５−ジスルホン
酸と塩化シアヌルを縮合させ、得られた縮合物を
通常の方法でジアゾ化し、一般式（） 〔式中、R1は前記の意味を有する。〕 で示されるピリドン誘導体をカツプリングさせつ
いで一般式（） 〔式中、X1、X2、Ｙは前記の意味を有する。〕 で示されるアニリン化合物を縮合させて一般式
（）で示されるモノアゾ化合物を得ることがで
きる。 あるいは、塩化シアヌルと２，４−ジアミノベ
ンゼンスルホン酸または２，４−ジアミノベンゼ
ン−１，５−ジスルホン酸及び一般式（）で示
されるアニリン化合物を任意の順序で縮合させ、
一般式（） 〔式中、X1、X2、R2、Ｙは前記の意味を有す
る〕 で示される化合物を得、ついでこれを常法により
ジアゾ化し、一般式（）で示されるピリドン誘
導体とカツプリングさせることによつても一般式
（）の染料を得ることができる。 一般式（）で示されるピリドン誘導体は、シ
トラジン酸をアルキル化するか、またはクエン酸
トリエステルまたはアコニツト酸トリエステルと
アミン誘導体とを環化縮合させて製造することが
できる。 また、一般式（）で示されるアニリン化合物
としてはたとえば、Ｏ−、ｍ−またはｐ−（β−
スルホキシエチルスルホニル）アニリン、Ｏ−、
ｍ−またはｐ−（ビニルスルホニル）アニリン、
Ｏ−、ｍ−またはｐ−（β−クロルエチルスルホ
ニル）アニリン、Ｏ−、ｍ−またはｐ−（ホスホ
キシエチルスルホニル）アニリン、４−メトキシ
−３−（β−スルホキシエチルビニル、β−クロ
ルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニ
ル）アニリン、２−メトキシ−５−（β−スルホ
キシエチル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ
−ホスホキシエチルスルホニル）アニリン、２−
メトキシ−５−メチル−４−（β−スルホキシエ
チル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホス
ホキシエチルスルホニル）アニリン、２，５−ジ
メトキシ−４−（β−スルホキシエチル、ビニル、
β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルス
ルホニル）アニリン、２−カルボキシ−５−（β
−スルホキシエチル、、ビニル、β−クロルエチ
ルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニル）アニ
リン、２−クロル−４−（β−スルホキシエチル、
ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシ
エチルスルホニル）アニリンなどが例示される。 本発明の前記一般式（）で示されるモノアゾ
化合物は、通常の染色法、例えば吸尽法、捺染法
あるいはコールド・パツト・パツチ法を含む連続
染色法などによりセルロース繊維を濃色の黄色に
染色することができる。 本発明においてセルロース系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルロース繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾燥
することにより行われる。 本発明の一般式（）で示されるモノアゾ化合
物を用いて得られる染色物は塩素堅牢度、耐光堅
牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。例えば前掲
の特開昭55−13790号公報に記載されている下記
の染料 の塩素堅牢度はISO法で１〜２級であるが、本発
明化合物は３〜４級ないし４級とすぐれている。
特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を
使用することが普及してきていることを考える
と、塩素堅牢度にすぐれる本発明モノアゾ化合物
の価値は高い。また耐光、汗日光堅牢度にすぐれ
ることはスポーツウエア等外装着の染色に好適で
ある。 また、本発明モノアゾ化合物は吸尽染色におい
て高い吸尽率および固着率を示すので、濃度の高
い染色物を得ることができるのみならず、同時に
ウオツシユオフ性もすぐれており、未固着染料の
除去が簡単にできると言う大きな利点を有してい
る。 さらに本発明モノアゾ化合物は吸尽染色におい
て染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を
変化させても影響を受けにくく、極めて再現性良
く染色できると言う特異的な性能を有している。 次に本発明を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １（化合物No.１） 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させた。これに２，４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を０〜５℃、PHを２〜３に保ちながら１時間で
滴下し、約２時間攪拌した。 ついで１−アミノベンゼン−３−β−ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル16.9部を加え、PH
を５〜６に調整しながら、30〜40℃に昇温し、同
温度で５時間攪拌した。 ついで亜硝酸ナトリウ3.5部を加えて溶解し、
０〜５℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行
い、ついで１−エチル−６−ヒドロキシ−４−ヒ
ドロキシカルボニル−２−ピリドン9.2部を水100
部中に入れ、苛性ソーダ水溶液でPH５〜６に調整
した溶液にジアゾ液をPHを５〜６に保ちながら注
入し、カツプリングを行つた。 この液に塩化ナトリウム100部を加えて結晶を
析出させ、吸収過、洗滌を行い、60℃で乾燥し
て下記構造式の染料51.3部を得た。 実施例 ２（化合物No.２） 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させた。これに２，４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を０〜５℃、PHを２〜３に保ちながら１時間で
滴下し、約２時間攪拌した。 ついで、20％炭酸ナトリウム水溶液を加えてPH
７〜８に調整し、ついで亜硝酸ナトリウム3.5部
を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部を注入
してジアゾ化を行つた。 このジアゾ懸濁液を１−シクロヘキシル−６−
ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルボニル−２−ピ
リドン11.9部と水100部の懸濁液を苛性ソーダ水
溶液でPHを５〜６に調整した液に加え、さらに重
炭酸ナトリウム５部を加えてカツプリングを行つ
た。 ついで１−アミノベンゼン−３−β−ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル16.9部を加え、PH
を５〜６に調整しながら30〜40℃に昇温し、同温
度で５時間攪拌した。この液に塩化ナトリウム75
部を加えて結晶を析出させ、吸引過、洗滌を行
つた後、60℃で乾燥し、下記構造式の染料49.7部
を得た。 実施例 ３ 実施例１または実施例２と同様の方法で下記構
造式のモノアゾ染料が合成される。 （式中、−CY−は
【式】を表わす。）
実施例 ４
化合物No.１の染料0.3部を200部の水に溶解し、
芒硝20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温し
た。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同
温度で１時間染色した。染色終了後、水洗、ソー
ピングを行つて諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐ
れた帯緑黄色の染色物が得られた。 実施例 ５ 化合物No.２の染料0.3部を200部の水に溶解し、
芒硝20部を加え、木綿10部を加えて40℃に昇温し
た。ついで20分経過後、第三リン酸ソーダ３部を
加えた。その温度で１時間染色した。染色終了
後、水洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩
素堅牢度のすぐれた帯緑黄色の染色物が得られ
た。 実施例 ６ 色糊組成 化合物No.１の染料 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げた。 この様にして塩素堅牢度のすぐれた帯緑黄色の
捺染物が得られた。 実施例 ７ 化合物No.２の染料30部を925部の熱湯に溶解さ
せて、室温（約20℃）まで冷却した。ついで32.5
％の苛性ソーダ水溶液15部および芒硝30部を加え
て液料液状組成物を調製した。この液にセルロー
ス織物を浸漬し、公知の方法で絞り率65％まで絞
りハジングした。パジングしたセルロース織物は
巻き上げた後、ポリエチレンフイルム等で密閉し
て室温（約20℃）で20時間放置した。ついでこの
セルロース織物を冷水、次に熱湯で洗滌し、沸騰
している洗剤溶中でソーピングし、更に冷水で洗
滌後、乾燥して仕上げた。これにより極めて濃い
黄色の班のない染色物が得られた。
芒硝20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温し
た。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同
温度で１時間染色した。染色終了後、水洗、ソー
ピングを行つて諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐ
れた帯緑黄色の染色物が得られた。 実施例 ５ 化合物No.２の染料0.3部を200部の水に溶解し、
芒硝20部を加え、木綿10部を加えて40℃に昇温し
た。ついで20分経過後、第三リン酸ソーダ３部を
加えた。その温度で１時間染色した。染色終了
後、水洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩
素堅牢度のすぐれた帯緑黄色の染色物が得られ
た。 実施例 ６ 色糊組成 化合物No.１の染料 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 ２部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げた。 この様にして塩素堅牢度のすぐれた帯緑黄色の
捺染物が得られた。 実施例 ７ 化合物No.２の染料30部を925部の熱湯に溶解さ
せて、室温（約20℃）まで冷却した。ついで32.5
％の苛性ソーダ水溶液15部および芒硝30部を加え
て液料液状組成物を調製した。この液にセルロー
ス織物を浸漬し、公知の方法で絞り率65％まで絞
りハジングした。パジングしたセルロース織物は
巻き上げた後、ポリエチレンフイルム等で密閉し
て室温（約20℃）で20時間放置した。ついでこの
セルロース織物を冷水、次に熱湯で洗滌し、沸騰
している洗剤溶中でソーピングし、更に冷水で洗
滌後、乾燥して仕上げた。これにより極めて濃い
黄色の班のない染色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 〔式中、R1はヒドロキシ基もしくは低級アルコ
キシ基によつて置換されていてもよいアルキル
基、低級アルコキシ基によつて置換されていても
よいベンジル基、またはシクロヘキシル基、R2
は水素原子またはスルホン酸基、X1、X2はそれ
ぞれ水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ
基、カルボキシル基またはスルホン酸基、Ｙは−
CH＝CH2または−CH2CH2Z、Ｚはハロゲン原
子、−OSO3Hまたは−OPO3H2を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物。 ２ 遊離酸の形で下記一般式 〔式中、R1はヒドロキシ基もしくは低級アルコ
キシ基によつて置換されていてもよいアルキル
基、低級アルコキシ基によつて置換されていても
よいベンジル基、またはシクロヘキシル基、R2
は水素原子またはスルホン酸基、X1、X2はそれ
ぞれ水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ
基、カルボキシル基またはスルホン酸基、Ｙは−
CH＝CH2または−CH2CH2Z、Ｚはハロゲン原
子、−OSO3Hまたは−OPO3H2を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴と
するセルロース繊維の染色方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56189755A JPS5891767A (ja) | 1981-11-25 | 1981-11-25 | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
| US06/442,590 US4644058A (en) | 1981-11-25 | 1982-11-18 | Reactive pyridone azo dyes having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
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| DE8282306189T DE3274256D1 (en) | 1981-11-25 | 1982-11-19 | Reactive dye |
| KR8205314A KR910001576B1 (ko) | 1981-11-25 | 1982-11-25 | 모노아조 화합물 제조방법 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56189755A JPS5891767A (ja) | 1981-11-25 | 1981-11-25 | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5891767A JPS5891767A (ja) | 1983-05-31 |
| JPH0218349B2 true JPH0218349B2 (ja) | 1990-04-25 |
Family
ID=16246630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56189755A Granted JPS5891767A (ja) | 1981-11-25 | 1981-11-25 | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4644058A (ja) |
| JP (1) | JPS5891767A (ja) |
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-
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1982
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|---|---|
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