JPH072813A - Ｎ− （２− スルファトエチル）ピペラジンスルフェ−ト及びその製法 - Google Patents

Ｎ− （２− スルファトエチル）ピペラジンスルフェ−ト及びその製法

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JPH072813A
JPH072813A JP5289474A JP28947493A JPH072813A JP H072813 A JPH072813 A JP H072813A JP 5289474 A JP5289474 A JP 5289474A JP 28947493 A JP28947493 A JP 28947493A JP H072813 A JPH072813 A JP H072813A
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JP
Japan
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piperazine
sulfuric acid
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hydroxyethyl
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JP5289474A
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Michael Meier
ミヒヤエル・マイアー
Heinz-Georg Kautz
ハインツ−ゲオルク・カウツ
Andreas Schrell
アンドレアス・シユレル
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 Ｎ-(２- スルファトエチル）ピペラジンス
ルフェ−ト及びその製法 【構成】 Ｎ-(２- ヒドロキシエチル）ピペラジンを
高百分率又は比較的高い百分率の硫酸及びオレウム又は
クロルスルホン酸の混合物中で約８０℃乃至約２５０℃
の温度において反応させて、生成した硫酸化混合物を水
- 混和性脂肪族アルコ−ル中に導入しそして、生成した
Ｎ-(２- スルファトエチル）ピペラジンスルフェ−トを
単離することによるＮ-(２- スルファトエチル）ピペラ
ジンスルフェ−トの製造。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ-(２- スルファトエ
チル）ピペラジンスルフェ−ト、及びＮ-(２- ヒドロキ
シエチル）ピペラジンを高濃度又は比較的高い濃度の硫
酸及びオレウム又はクロルスルホン酸の混合物中で反応
させて、得られる反応混合物を低級アルカノ−ル中に溶
解し、その後単離させて本スルフェ−トを製造する方法
に関する。
【０００２】Ｎ-(２- スルファトエチル）ピペラジンス
ルフェ−トは新規でありそして繊維材料、例えば合成ポ
リアミド又はポリウレタン繊維材料、羊毛、絹又はセル
ロ−ス繊維材料──該材料に関してはその後陰イオン染
料により染料される［特許出願Ｐ第４，１４０，４１
０．６号及びＰ第４，２２４，２８３．５号明細書］─
─を前処理又は変性するための剤として使用することが
できる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、Ｎ-(２- ヒド
ロキシエチル）ピペラジンを高百分率又は比較的高い百
分率、好ましくは９５乃至１００％、特に好ましくは１
００％の硫酸及びオレウム（１００％硫酸中三酸化硫黄
の溶液）又はクロルスルホン酸の混合物中で約８０℃乃
至約２５０℃の温度において反応させて、得られる混合
物を水- 混和性脂肪族アルコ−ル、好ましくはメタノ−
ル、エタノ−ル又はプロパノ−ル中に導入しそして、生
成したＮ-(２- スルファトエチル）ピペラジンを単離す
ることにより高収率及び高純度でＮ-(２- スルファトエ
チル）ピペラジンスルフェ−トを製造する、経済的であ
りそして工業的に容易に実施される特徴とする方法を提
供する。
【０００４】有利な実施態様においては、Ｎ-(２- ヒド
ロキシエチル）ピペラジンを１００％硫酸及び化学量的
量の三酸化硫黄を含有するオレウムの混合物中で又は比
較高い百分率、例えば約９５乃至約９８％の硫酸及びク
ロルスルホン酸の混合物中で約８０乃至約２５０℃、好
ましくは約１００℃乃至約１７０℃の温度においてエス
テル化する。次に硫酸化混合物を水性低級アルカノ−ル
（Ｃ1 〜Ｃ3 ）、好ましくはメタノ−ル又はエタノ−ル
中に導入しそしてＮ-(２- スルファトエチル）ピペラジ
ンスルフェ−トを単離しそして乾燥させる。
【０００５】本発明による方法において、Ｎ-(２- ヒド
ロキシエチル）ピペラジン１重量部当たり約０．８乃至
約３、好ましくは約１．３乃至約１．７重量部の１００
％硫酸を使用することが有利である。それより多い量の
硫酸を使用することもできる。しかしこの場合それより
良好な品質が得られずそして廃棄されるべき硫酸量を増
大させるだけである。１００％硫酸の代わりにこれより
低い濃度、例えば９５乃至９９％の硫酸、例えば９６％
の硫酸も使用することができる。これらの場合、付加的
に存在する水の量に応じてさらに三酸化硫黄（オレウム
中の）又はクロルスルホン酸が使用されねばならない。
【０００６】１００％硫酸及びオレウムの混合物が使用
される場合三酸化硫黄は、Ｎ-(２-ヒドロキシエチル）
ピペラジン１重量部当たり約０．３乃至約０．８、好ま
しくは約０．４乃至約０．７、特に好ましくは約０．５
５乃至約０．６５重量部の量で使用される。濃度が比較
的高い硫酸及びクロルスルホン酸の混合物が使用される
場合クロルスルホン酸は、Ｎ-(２- ヒドロキシエチル）
ピペラジン１重量部当たり約０．６乃至約１．３、好ま
しくは約０．７乃至約１．０、特に好ましくは約０．８
０乃至約１．９５重量部の量で使用される。
【０００７】Ｎ-(２- スルファトエチル）ピペラジンを
沈澱させるために、好ましくは使用される水性メタノ−
ルの量は、Ｎ-(２- ヒドロキシエチル）ピペラジン１重
量部当たり約２．０乃至約６．０、好ましくは約３．０
乃至約５．０、特に好ましくは約３．２乃至約３．８重
量部である。アルコ−ルの含水率は、約１０乃至約３
０、好ましくは約１５乃至約２５重量％であるべきであ
る。沈澱は、約４５℃の温度において出発させ、次に晶
出が完了するまで約１５乃至約２５℃に冷却させて完了
させる。晶出のために、Ｎ-(２- ヒドロキシエチル）ピ
ペラジン１３０重量部当たり約０．００５乃至約１０、
好ましくは約０．０１乃至約５、特に好ましくは約０．
０５乃至約１重量部のＮ-(２- スルファトエチル）ピペ
ラジンスルフェ−トを沈澱混合物に添加する。しかしそ
れより多量の種結晶を添加することもできる。
【０００８】沈澱後Ｎ-(２- スルファトエチル）ピペラ
ジンスルフェ−トを単離しそして乾燥させる。次にこれ
はその状態で使用することができる。有利には、硫酸を
含有する、残留する低級脂肪族アルコ−ルは、真空中で
の再蒸留により回収されそして次のバッチにおいて再使
用される。
【０００９】
【実施例】以下の例は、本発明による方法を説明するた
めのものであるが、本発明はこれに限定されてはならな
い 例 １ 攪拌器、滴下漏斗、温度計及び還流冷却器を備えた１リ
ットル容四つ口フラスコに１００％硫酸４００．０ｇを
充填しそしてＮ-(２- ヒドロキシエチル）ピペラジン２
６０．４ｇ（２．０モル）を約２０分間にわたって、温
度が１５０℃を超えないように添加する。その後又６５
％オレウム２４６．２ｇの中間的添加が１５０℃を超え
ないように行われる。反応混合物（９０６ｇ）を滴下漏
斗に移し、次に８０％エタノ−ル８９０ｇ中の約１／３
を温度が４５℃を超えないように配量する。次に混合物
を攪拌下に約２０℃に冷却し、必要なら種結晶としてＮ
-(２- ヒドロキシエチル）ピペラジンスルフェ−ト０．
１ｇを添加しそして得られる混合物を生成物が結晶形で
沈澱するまで激しく攪拌する。次に、残留する反応混合
物を１０分間にわたって、温度が３０℃を超えないよう
に流入する。次に混合物を攪拌下に２０℃に冷却しそし
て吸引濾過する。生成物を９６％エタノ−ル９００ｇで
洗浄する。７０℃及び１００ミリバ−ルにおける乾燥
は、Ｎ-(２- スルファトエチル）ピペラジンスルフェ−
ト６０８．３ｇを与え、これは理論値の９８．７％の収
率に相当する。 融点：１６２℃（相転移）、３０５℃（分解） Ｃ6 Ｈ16Ｎ2 Ｏ8 Ｓ2 に関する計算値： Ｃ ２３．２％ Ｈ ５．２％ Ｎ ９．０％ Ｓ ２
０．６％ Ｃ ２３．２％ Ｈ ５．２％ Ｎ ９．２％ Ｓ ２
０．２％ 1 Ｈ ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ）： δ＝３．３４- ３．
５６（ｍ；１０Ｈ），４．０６- ４．１２（ｍ；２
Ｈ），８．６-９．２（広幅，４Ｈ） 例 ２ 攪拌器、滴下漏斗、温度計及び還流冷却器を備えた１リ
ットル容四つ口フラスコに１００％硫酸４００．０ｇを
充填しそしてＮ-(２- ヒドロキシエチル）ピペラジン２
６０．４ｇ（２．０モル）を約２０分間にわたって、温
度が１５０℃を超えないように添加する。その後又６５
％オレウム２４６．２ｇの中間的添加が１５０℃を超え
ないように行われる。反応混合物（９０６ｇ）を滴下漏
斗に移し、次に８０％エタノ−ル８９０ｇ中の約１／３
を温度が４５℃を超えないように配量する。次に混合物
を攪拌下に約２０℃に冷却し、必要なら種結晶としてＮ
-(２- ヒドロキシエチル）ピペラジンスルフェ−ト０．
１ｇを添加しそして得られる混合物を生成物が結晶形で
沈澱するまで激しく攪拌する。次に、残留する反応混合
物を１０分間にわたって、温度が３０℃を超えないよう
に流入する。次に混合物を攪拌下に２０℃に冷却しそし
て吸引濾過する。生成物を９６％エタノ−ル９００ｇで
洗浄する。７０℃及び１００ミリバ−ルにおける乾燥
は、Ｎ-(２- スルファトエチル）ピペラジンスルフェ−
ト６０４．９ｇを与える。分光分析デ−タは例１におい
て示されたデ−タと同一である。 例 ３ 攪拌器、滴下漏斗、温度計、還流冷却器及びガス導入管
を備えた１リットル容四つ口フラスコに９６％硫酸２０
６．３ｇ及びＮ-(２- ヒドロキシエチル）ピペラジン１
３０．２ｇ（１．０モル）を約２０分間にわたって、温
度が１５０℃を超えないように充填する。次にクロルス
ルホン酸１６９．９ｇを１２０℃において１時間にわた
って加熱下配量する。この添加中窒素の激しい流れを、
反応混合物の発泡（ＨＣｌの発生）のために、連続的に
導入する。添加が完了した後、混合物を、もはや塩化水
素が排ガス中で検出され得なくなるまで（約１．５時
間）窒素を導入しながら、１５０℃において付加的に攪
拌する。反応混合物（４４６．９ｇ）を滴下漏斗に移
し、次に８０％エタノ−ル４４７ｇ中のその約１／３を
温度が４５℃を超えないように配量する。次に反応を例
１に記載のように続けてＮ-(２- スルファトエチル）ピ
ペラジンスルフェ−ト３０５．３ｇを与え、これは理論
値の９９．０％の収率に相当する。
【００１０】分光分析デ−タ及び融点は、例１において
示した値と同一である。 例 ４ 攪拌器、滴下漏斗、温度計及び還流冷却器を備えた１リ
ットル容四つ口フラスコに１００％硫酸２００ｇを充填
しそしてＮ-(２- ヒドロキシエチル）ピペラジン１３
０．２ｇ（１．０モル）を約２０分間にわたって、温度
が２００℃を超えないように添加する。次に６５％オレ
ウム１２３．１ｇを濃度が２００℃を超えないように１
時間にわたって配量する。反応混合物（４５３．２ｇ）
を滴下漏斗に移し、次に８０％メタノ−ル４５３ｇ中の
約１／３を温度が４５℃を超えないように配量する。次
に混合物を攪拌下に約２５℃に冷却し、必要なら種結晶
としてＮ-(２- スルファトエチル）ピペラジンスルフェ
−ト０．１ｇを添加しそして得られる混合物を生成物が
結晶形で沈澱するまで激しく攪拌する。次に、残留する
反応混合物を１０分間にわたって、温度が２５℃を超え
ないように流入する。次に２５℃における攪拌をさらに
３０分間続けそして混合物を吸引濾過する。生成物をメ
タノ−ル４１２ｇで洗浄する。乾燥は、Ｎ-(２- スルフ
ァトエチル）ピペラジンスルフェ−ト３０３．７ｇを与
え、これは理論値の９８．５％の収率に相当する。
【００１１】分光分析デ−タは、例１において示したデ
−タと同一である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレアス・シユレル ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン、ゲルストホーファー・シユト ラーセ、13

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｎ-(２- スルファトエチル）ピペラジン
    スルフェ−ト。
  2. 【請求項２】 Ｎ-(２- スルファトエチル）ピペラジン
    スルフェ−トを製造する方法において、Ｎ-(２- ヒドロ
    キシエチル）ピペラジンを高百分率又は比較的高い百分
    率の硫酸及びオレウム又はクロルスルホン酸の混合物中
    で約８０℃乃至約２５０℃の温度において反応させて、
    生成した硫酸化混合物を水- 混和性脂肪族アルコ−ル中
    に導入しそして、生成したＮ-(２- スルファトエチル）
    ピペラジンを単離することを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】 反応を約１００℃乃至約１７０℃の温度
    において実施する請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 高濃度又は比較的高い濃度の硫酸が約９
    ５乃至１００％硫酸である請求項２及び３の少なくとも
    １項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 高濃度又は比較的高い濃度の硫酸が１０
    ０％硫酸である請求項２乃至４の少なくとも１項に記載
    の方法。
  6. 【請求項６】 反応をＮ-(２- ヒドロキシエチル）ピペ
    ラジン１重量部当たり約０．８乃至約３重量部の１００
    ％硫酸中で実施する請求項２乃至５の少なくとも１項に
    記載の方法。
  7. 【請求項７】 反応をＮ-(２- ヒドロキシエチル）ピペ
    ラジン１重量部当たり約１．３乃至約１．７重量部の１
    ００％硫酸中で実施する請求項２乃至６の少なくとも１
    項に記載の方法。
  8. 【請求項８】 高濃度又は比較的高い濃度の硫酸及びオ
    レウムの混合物における反応においてオレウムの三酸化
    硫黄含有率が、Ｎ-(２- ヒドロキシエチル）ピペラジン
    １重量部当たり約０．３乃至約０．８重量部である請求
    項２乃至７の少なくとも１項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 高濃度又は比較的高い濃度の硫酸及びオ
    レウムの混合物における反応においてオレウムの三酸化
    硫黄含有率が、Ｎ-(２- ヒドロキシエチル）ピペラジン
    １重量部当たり約０．４乃至約０．７重量部である請求
    項２乃至８の少なくとも１項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 高濃度又は比較的高い濃度の硫酸及び
    オレウムの混合物における反応においてオレウムの三酸
    化硫黄含有率が、Ｎ-(２- ヒドロキシエチル）ピペラジ
    ン１重量部当たり約０．５５乃至約０．６５重量部であ
    る請求項２乃至９の少なくとも１項に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 １００％硫酸及びクロルスルホン酸の
    混合物における反応においてＮ-(２- ヒドロキシエチ
    ル）ピペラジン１重量部当たり約０．６乃至約１．３重
    量部のクロルスルホン酸を使用する請求項２乃至７の少
    なくとも１項に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 １００％硫酸及びクロルスルホン酸の
    混合物における反応においてＮ-(２- ヒドロキシエチ
    ル）ピペラジン１重量部当たり約０．７乃至約１．０重
    量部のクロルスルホン酸を使用する請求項２乃至７及び
    １１の少なくとも１項に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 １００％硫酸及びクロルスルホン酸の
    混合物における反応においてＮ-(２- ヒドロキシエチ
    ル）ピペラジン１重量部当たり約０．８０乃至約０．９
    ５重量部のクロルスルホン酸を使用する請求項２乃至７
    及び１１乃至１２の少なくとも１項に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 メタノ−ル又はエタノ−ルを水- 混和
    性脂肪族アルコ−ルとして使用する請求項２乃至１３の
    少なくとも１項に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 生成した硫酸化混合物をＮ- （２- ヒ
    ドロキシエチル）ピペラジン１重量部当たり約２．０乃
    至約６．０重量部のメタノ−ル又はエタノ−ル中に導入
    する請求項２乃至１４の少なくとも１項に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 生成した硫酸化混合物をＮ-(２- ヒド
    ロキシエチル）ピペラジン１重量部当たり約３．０乃至
    約５．０重量部のメタノ−ル又はエタノ−ル中に導入す
    る請求項２乃至１４の少なくとも１項に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 生成した硫酸化混合物をＮ-(２- ヒド
    ロキシエチル）ピペラジン１重量部当たり約３．２乃至
    約３．８重量部のメタノ−ル又はエタノ−ル中に導入す
    る請求項２乃至１４の少なくとも１項に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 硫酸化混合物を約１０乃至約３０重量
    ％の含水率を有するメタノ−ル又はエタノ−ル中に導入
    する請求項２乃至１７の少なくとも１項に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 硫酸化混合物を約１５乃至約２５重量
    ％の含水率を有するメタノ−ル又はエタノ−ル中に導入
    する請求項２乃至１８の少なくとも１項に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 Ｎ-(２- スルファトエチル）ピペラジ
    ンスルフェ−ト種結晶を硫酸化混合物に添加する請求項
    ２乃至１９の少なくとも１項に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 生成したＮ-(２- スルファトエチル）
    ピペラジンを単離した後、硫酸を含有する、得られたア
    ルコ−ルを蒸留により回収しそして次のバッチにおいて
    使用する請求項２乃至２０の少なくとも１項に記載の方
    法。
JP5289474A 1992-11-21 1993-11-18 Ｎ− （２− スルファトエチル）ピペラジンスルフェ−ト及びその製法 Withdrawn JPH072813A (ja)

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DE4239182:2 1992-11-21
DE4239182 1992-11-21

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JP5289474A Withdrawn JPH072813A (ja) 1992-11-21 1993-11-18 Ｎ− （２− スルファトエチル）ピペラジンスルフェ−ト及びその製法

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EP (1) EP0601351B1 (ja)
JP (1) JPH072813A (ja)
KR (1) KR940011467A (ja)
CN (1) CN1044603C (ja)
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DE (1) DE59308579D1 (ja)
TW (1) TW360645B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5695529A (en) * 1995-12-20 1997-12-09 Hoechst Aktiengesellschaft Liquid formulation of N-(2-sulfatoethyl)piperazine sulfate

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BR9304773A (pt) 1994-07-26
EP0601351A3 (en) 1994-06-22
EP0601351B1 (de) 1998-05-20
TW360645B (en) 1999-06-11
US5563271A (en) 1996-10-08
EP0601351A2 (de) 1994-06-15
CN1044603C (zh) 1999-08-11
DE59308579D1 (de) 1998-06-25
CN1097008A (zh) 1995-01-04

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