JPH07285920A - 新規なアミノカルボン酸エステル及びその製法 - Google Patents

新規なアミノカルボン酸エステル及びその製法

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JPH07285920A
JPH07285920A JP6302209A JP30220994A JPH07285920A JP H07285920 A JPH07285920 A JP H07285920A JP 6302209 A JP6302209 A JP 6302209A JP 30220994 A JP30220994 A JP 30220994A JP H07285920 A JPH07285920 A JP H07285920A
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ヨハネス・プフェニンガー
Abul Iqbal
アブール・イクバル
Alain C Rochat
アラン・クラード・ロッシャー
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（２）： 【化２１】 （式中、Ｒ1 は、Ｃ2 −Ｃ12アルキル、ピリジル又は式
（Ａ）（ここで、置換基Ｘ1 及びＹ1 の一方は、水素、
ハロゲン、シアノ又はＣ1 −Ｃ12アルキルチオであり、
他方は、水素である）の基を表し、そしてＲ及びＲ’の
各々は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ12アルキルである）
であるを有するアミノジカルボン酸エステル、及びその
製造方法。 【効果】 上記化合物は、強塩基の存在下で容易に環化
してピロリノン誘導体となり、上記化合物及びそれから
のピロリノン誘導体は、色素及び顔料の製造に、特にピ
ロロ〔３，４−ｃ〕ピロールの製造に適した有用な中間
体である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、式（２）：
【０００２】
【化６】
【０００３】〔式中、Ｒ1 は、Ｃ2 −Ｃ12アルキル、ピ
リジル又は式
【０００４】
【化７】
【０００５】（式中、置換基Ｘ1 及びＹ1 の一方は、水
素、ハロゲン、シアノ又はＣ1 −Ｃ12アルキルチオであ
り、他方は、水素である）の基であり、そしてＲ及び
Ｒ’の各々は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ12アルキルで
ある〕を有するアミノジカルボン酸エステルに関する。
【０００６】式（２）においてＲ及びＲ’がアルキル基
を表わす場合、これは、枝分れしていても、枝分れして
いなくてもよく１〜１２個、とりわけ１〜４個の炭素原
子を有している。Ｒの例を示すと、メチル、エチル、イ
ソプロピル、第２−ブチル、第３−ブチル及び第３−ア
ミルである。
【０００７】式（２）のＲ1 がアルキル基を表わす場
合、これは、枝分れしていても、枝分れしていなくても
よく２〜１２個、好ましくは、４〜１２個、更に好まし
くは、６〜１２個、最も好ましくは、１０〜１２個の炭
素原子を有していてもよい。Ｒ1 の例としては、エチ
ル、イソプロピル、第２−ブチル、第３−ブチル、オク
チル、デシル、ドデシルが挙げられる。
【０００８】式（２）を有するアミノジカルボン酸エス
テルは、これを強塩基を用いて環化することにより、式
（１）：
【０００９】
【化８】
【００１０】（式中、ＲおよびＲ1 は、前記と同様の意
味を有する）のピロリノンを製造することができる。
【００１１】環化は、有機溶剤中において強塩基の存在
下に行う。
【００１２】適切な強塩基の例としては、アルカリ金属
水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
もしくは水酸化リチウム）、アルカリ土類金属水酸化物
（例えば、水酸化カルシウムもしくは水酸化マグネシウ
ム）、アルカリ金属アミド（例えば、リチウムアミド、
リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジエチルアミ
ドもしくはリチウムイソプロピルシクロヘキシルアミ
ド、ナトリウムアミド）、アルカリ金属水素化物（例え
ば、水素化リチウムもしくは水素化ナトリウム）、アル
カリ土類金属水素化物（例えば、水素化カルシウム）又
は、１〜１０個の炭素原子を含む脂肪族第１、第２−も
しくは第３−アルコールから特に導出されるアルカリ土
類金属アルコラートもしくはアルカリ金属アルコラート
（例えば、ナトリウム−、カリウム−もしくはリチウム
メチラート、−エチラート、−ｎ−プロピラート、−イ
ソプロピラート、−ｎ−ブチラート、−第２−ブチラー
ト、−第３−ブチラート、−２−メチル−２−ブチラー
ト、−２−メチル−２−ペンチラート、−３−メチル−
３−ペンチラート、−３−エチル−３−ペンチラート)
、アルカリ土類金属フェノラートもしくはアルカリ土
類金属Ｏ−アルキル置換フェノラート、アルカリ金属フ
ェノラートもしくはアルカリ金属Ｏ−アルキル置換フェ
ノラート（例えば、ナトリウム−もしくはカリウムＯ−
クレゾラート）が挙げられる。しかし、これらの塩基の
混合物を用いてもよい。
【００１３】強塩基としては、好ましくは、アルカリ金
属アルコラートを使用するが、アルコラートは特に第１
−アルコール又は第２−アルコールから導出される。し
たがって、特に好ましい強塩基は、例えば、ナトリウム
−もしくはカリウム−メチラート、−エチラート、−イ
ソプロピラート、−第２−ブチラート、−第３−ブチラ
ート及び−第３−アミラートである。この場合、アルカ
リ金属アルコラートは、対応する適切なアルコールをア
ルカリ金属、アルカリ金属水素化物もしくはアルカリ金
属アミドと反応させることによって、その場で製造する
こともできる。
【００１４】式（２）の反応剤１モルに対して特に０．
１〜１０モル、好ましくは０．９〜４．０モルの量の強
塩基を使用する。
【００１５】溶剤としては、例えば、１〜１０個の炭素
原子を含む第1 、第２−もしくは第３−アルコール（例
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノール、第２−ブタノール、
第３−ブタノール、ｎ−ペンタノール、２−メチル−２
−ブタノール、２−メチル−２−ペンタノール、３−メ
チル−３−ペンタノール、２−メチル−２−ヘキサノー
ル、３−エチル−３−ペンタノール、２，４，４−トリ
フルオロメチル−２−ペンタノール）、もしくは、グリ
コール（例えば、エチレングリコールもしくはジエチレ
ングリコール）；および、エーテル（例えば、テトラヒ
ドロフランもしくはジオキサン）、もしくはグリコール
エーテル（例えば、エチレングリコール- メチルエーテ
ル、エチレングリコール- エチルエーテル、ジエチレン
グリコール- モノメチルエーテルもしくはジエチレング
リコール- モノエチルエーテル）；双極性非プロトン性
溶剤（例えば、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ニ
トロベンゼンもしくはＮ−メチル−ピロリドン）；脂肪
族もしくは芳香族系炭化水素（例えば、ベンゼン、又
は、アルキル、アルコキシもしくはハロゲンにより置換
されたベンゼン（例えば、トルエン、キシレン、アニソ
ールもしくはクロロベンゼン）；又は、芳香族Ｎ−複素
環式化合物（例えば、ピリジン、ピコリンもしくはキノ
リン) が適切である。これらの溶剤は、混合物として使
用してもよい。
【００１６】特に、２０〜１００℃、好ましくは４０〜
８０℃の温度で反応を実施する。
【００１７】溶剤としてアルコールを使用し、塩基とし
てアルコラートを使用した場合、同一のアルキル基を有
するアルコールとアルコラートとを選定することが適切
である。
【００１８】式（２）のアミノジカルボン酸エステル
は、一例として、式（５）
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、ＲおよびＲ’は前記の意味を有す
る）を有するコハク酸ジエステルを、式Ｒ1 ＣＮ（式
中、Ｒ1 は前記の意味を有する）を有するニトリルと強
塩基及び亜鉛もしくはマグネシウム化合物の存在下に、
「ケミカル・レター(Cem. Lett.)，1982、 687頁及びテ
トラヘドロン・レター(Tetrahedron Lett.),1982、1597
頁に記載された方法と同様にして反応させることによっ
て製造される。
【００２１】式（５）を有するコハク酸ジエステルは、
非対称でもよい。しかし、対称コハク酸ジエステル、特
に対称コハク酸ジアルキルエステルを用いることが望ま
しい。コハク酸−ジアルキルの場合に、アルキルは、枝
分れしていても、枝分れしていなくてもよく、１〜１２
個、好ましくは１〜８個、より好ましくは１〜５個の炭
素原子を有していてもよい。枝分れしたアルキルの例
は、第２−もしくは第３−アルキル、例えば、イソプロ
ピル、第２−ブチル、第３−ブチルもしくは第３−アミ
ルである。
【００２２】式（５）のコハク酸ジエステルの例には、
コハク酸- ジメチルエステル、 -ジエチルエステル、−
ジプロピルエステル、−ジブチルエステル、−ジペンチ
ルエステル、−ジヘキシルエステル、−ジヘプチルエス
テル、−ジオクチルエステル、−ジイソプロピルエステ
ル、−ジ−第２−ブチルエステル、−ジ−第３−ブチル
エステル、−ジ−第３−アミルエステル、ジ−[ １，１
−ジメチルブチル〕−エステル、−ジ−〔１，１，３，
３−テトラメチルブチル] −エステル、−ジ−〔１，１
−ジメチルペンチル] −エステル、−ジ−〔１−メチル
−１−エチル-ブチル] −エステル、−ジ−〔１，１−
ジエチルプロピル〕−エステル、−ジ−〔４−メチルペ
ンチル〕−エステルが挙げられる。
【００２３】ニトリルの例には、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、
シアン化ヘキシル、ベンゾニトリル、ｏ−、ｍ−もしく
はｐ−クロロベンゾニトリル、ｐ−ブロモベンゾニトリ
ル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチルベンゾニトリル、ｐ
−第３−ブチルベンゾニトリル、イソフタロニトリル、
テレフタロニトリル、３−もしくは４−シアン化ピリジ
ルが挙げられる。
【００２４】前記の方法には、式（２）のアミノジカル
ボン酸エステルの環化について前述した同一の強塩基が
適切である。
【００２５】強塩基には、アルカリ金属アミド（ここ
に、アルカリ金属は、特にリチウムを表わす）が好まし
くは使用され、アミドは、第２−アミンから好ましくは
誘導される。特に好ましい強塩基は、例えば、リチウム
−ジイソプロピル−、−ジエチル−、又は、−イソプロ
ピル−シクロヘキシルアミドである。アルカリ金属アミ
ドは、適切なアミンをアルカリ金属アルキル化合物、ア
ルカリ金属、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属ア
ミドと反応させることによって、その場で製造すること
もできる。
【００２６】式（５）の反応物１モル当り好ましくは
０．１〜１０モル、最も好ましくは０．９〜４．０モル
の量の強塩基を使用する。
【００２７】式（２）のアミノジカルボン酸エステルの
環化に適するとして上に示された溶剤が本法においても
適している。
【００２８】強塩基に対して不活性の溶剤、即ち、芳香
族系炭化水素（例えば、ベンゼン、アルキル、アルコキ
シもしくはハロゲンにより置換されたベンゼン) 、又
は、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、アニソール、エチレングリコー
ルジメチルエーテルもしくはジエチレングリコールジメ
チルエーテル）、又は、複素環式芳香族化合物（例え
ば、ピリジン、ピコリンもしくはキノリン）が好ましく
は使用される。
【００２９】特に、２０〜−１００℃、好ましくは、−
２０〜−８０℃の温度で反応を実施する。
【００３０】式（２）の化合物は、有機溶剤で抽出し、
次に有機溶剤を除去することによって単離する。
【００３１】式（１）および（２）の化合物は、色素及
び顔料の製造に、特にピロロ〔３，４−ｃ〕ピロールの
製造に適した有用な中間体である。
【００３２】
【実施例】次に本発明を次の実施例によって説明する。
【００３３】実施例１ ドライアイスとイソプロパノールとの混合物によって−
７８℃に冷却した反応容器中に、窒素雰囲気の下に、無
水テトラヒドロフラン７０ ml 中に、ヘキサン中ｎ−ブ
チルリチウム１．６モル溶液１３．８ml及びジイソプロ
ピルアミン３．１mlを加えた。次に、５mlテトラヒドロ
フラン中コハク酸−ジ−第３−ブチルエステル２．３g
を、２０分後に添加し、５０分間撹拌した。次に、テト
ラヒドロフラン中塩化亜鉛１モル溶液１０mlを添加し、
３０分後に反応混合物をベンゾニトリル２．１g と反応
させた。２時間後に、室温にもどし、水２００ml上に反
応混合物を注ぐ。取得した混合物を酢酸エステルに溶か
し、有機相を濃食塩溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、回転蒸発器（ロータリー・エバポレータ）によっ
て溶剤を除去した。ヘキサン／酢酸エステル８：１を用
いたシリカゲルクロマトグラフィーによって、式（６）
【００３４】
【化１０】
【００３５】（又は対応するＺ- 異性体）１．９６g (
コハク酸ジ−第３−ブチルエステルに対して理論収量の
５９％）を得た。 融点(m.p.)、１１２〜１１４℃、紫外線吸収スペクトル
(UV)(MeOH,λmax,ε):222(6750) 、288(13750) C15H27NO4 として 計算値：C 68.44; H 8.16; N 4.20 実測値：C 68.37; H 8.16; N 4.21
【００３６】実施例２ ベンゾニトリルの代りに４−クロロベンゾニトリルを使
用したことを除いては実施例１と同様に反応を実施し、
式（７）
【００３７】
【化１１】
【００３８】を有する生成物又は対応するＺ−異性体
を、コハク酸−ジ−第３−ブチルエステルに対して６８
％の収率で単離した。 m.p.、 123〜124 ℃、UV(MeOH,λmax,ε):222(10200)、
288(12900) C19 H26 NO4Clとして 計算値： C 62.03; H 7.12; N 3.81;Cl 9.64 実測値： C 62.08; H 7.15; N 3.75;Cl 9.70
【００３９】参考例１ 実施例１によって得た式（６）の化合物（又は対応する
Ｚ−異性体）５．０３g に、メタノール６０ml及びメタ
ノール中３０％ナトリウムエチラート３０mlを加え、窒
素雰囲気中において４０分間６０℃に加温した。反応混
合物を酢酸エステル上に注ぎ、1N塩酸で中和し、濃食塩
溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、
回転蒸発器によって濃縮した。トルエン／酢酸エステル
（４：１）を溶離剤とする、シリカゲルクロマトグラフ
ィーにより処理することにより、m.p. 153〜154 ℃の式
（８）
【００４０】
【化１２】
【００４１】を有する結晶性化合物２．３４g(理論値の
６０％) を得た。 C15 H17 NO3として 計算値： C 69.48; H 6.61; N 5.40 実測値： C 69.22; H 6.61; N 5.32
【００４２】参考例２ ベンゾイルコハク酸ジエチルエステル１００g 及び酢酸
アンモニウム１１１gを還流下に１６時間氷酢酸３００m
l中において蒸煮した。反応混合物を冷水３０００ml上
に注いだ。生成した結晶状の沈殿を吸引濾過し、水５０
０mlで洗浄した。粗生成物を、塩化メチレン中で再結晶
し、m.p. 174℃の式（９）
【００４３】
【化１３】
【００４４】を有する化合物４８．９g を単離した。 C13 H13 NO2 として 計算値： C 67.52; H 5.67; N 6.06 実測値： C 67.00; H 5.71; N 5.97
【００４５】参考例３ ナトリウム１．５５g とスルホコハク酸−ビス−２−エ
チルヘキシルエステル−ナトリウム塩（乳化剤）０．０
２g とを、反応が完結するまで、第３−アミルアルコー
ル２７ml中において還流温度で撹拌した。清澄な溶液に
１００℃で４−クロロベンゾニトリル6gを添加し、次
に、実施例４に従って得た式（９）を有するピロリノン
５．１g を３０分かけて少しずつ添加した。
【００４６】次に反応混合物を１時間１００℃で撹拌
し、冷水２００m ｌ上に注いだ。還流温度で１時間撹拌
した後、有機溶剤を除去するために、水蒸気を 1時間導
入した。顔料懸濁体を濾去し、フィルターケーキを真空
中で80℃において乾燥させた。ＰＶＣ中に組込んだ時に
赤色に発色する(PVC red) 式（１０）
【００４７】
【化１４】
【００４８】を有する顔料７．２g[７４％] を得た。可
視領域の吸収〔Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）中〕、
λmax ε:471(23500) C18H11N2O2Clとして 計算値： Ｃ ６６．９８； Ｈ ３．４４； Ｎ
８．６８ 実測値： Ｃ ６６．９２； Ｈ ３．６０； Ｎ
８．５４
【００４９】参考例４ コハク酸ジ−第３−ブチルエステルの代りにコハク酸ジ
イソプロピルエステルを使用したことを除いて、実施例
１と同様に反応を実施した。抽出後に得た油状の粗生成
物を、メタノール中ナトリウムメトキシド１．５％中に
おいて30分間60℃に加温した後、室温まで冷却し、酢酸
エステルに溶かし、１N 塩酸にて中和し、濃食塩溶液に
て中性になるまで洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過、濃縮した後、式
【００５０】
【化１５】
【００５１】を有する化合物を、コハク酸ジイソプロピ
ルエステルに対し３９％の収率で単離した。塩化メチレ
ン／ヘキサンから、m.p. 148°〜150 ℃の試料を得た。 C14H15NO3 として 計算値： C 68.56; H 6.16; N 5.71 実測値： C 68.45; H 6.25; N 5.75
【００５２】実施例３ ベンゾニトリルの代りにテレフタロニトリルを使用した
以外は、実施例１と同様に反応を実施した。トルエン／
酢酸（４：１）を溶離剤としたシリカゲルクロマトグラ
フィーによる処理によって、式
【００５３】
【化１６】
【００５４】を有する化合物（又は対応のＺ−異性体）
１．８１g （コハク酸−ジ−第３−ブチルエステルに対
して理論収量の 5％）を、無色の結晶として得た。 m.p. 158°〜159 ℃；UV (MeOH λmax,ε) 230(1650
0),265(11400),305(sh) C20H26N2O4として 計算値： C 67.02; H 7.31; N 7.82 実測値： C 67.03; H 7.39; N 7.74
【００５５】実施例４ ベンゾニトリルの代りにイソフタロニトリルを用いたこ
とを除いては、実施例１と同様に反応を実施し、式
【００５６】
【化１７】
【００５７】を有する生成物又は対応のＺ−異性体を６
２．３％の収率で単離した。 m.p. 112 °〜114 ℃；UV (MeOH λmax,ε) 225(1420
0),275(sh),288(9600) C20H26N2O4として 計算値： C 67.02; H 7.31; N 7.82 実測値： C 67.43; H 7.25; N 8.56
【００５８】実施例５ ベンゾニトリルの代りに式
【００５９】
【化１８】
【００６０】を有するニトリルを用いたことを除いて、
実施例１と同様に反応を実施した。塩化メチレンを溶離
剤とするシリカゲルクロマトグラフィーによる処理を行
なうことにより、式
【００６１】
【化１９】
【００６２】を有する生成物又は対応したＺ−異性体を
黄色油状物として２９％の収率で得た。ヘキサンからの
再結晶化により、 m.p. 41°〜42℃の無色の生成物を得
た。 C31H51NO4Sとして 計算値： C 69.75; H 9.63; N 2.62 実測値： C 69.72; H 9.61; N 2.52
【００６３】実施例６ ベンゾニトリルの代りに４−シアノピリジンを用いたこ
とを除いて、実施例１と同様に反応を実施し、次の式
【００６４】
【化２０】
【００６５】有する化合物又は対応したＺ−異性体を４
０％の収率で単離した。 C18H26N2O4として 計算値： C 64.65; H 7.84; N 8.38 実測値： Ｃ ６４．５２； Ｈ ７．８６； Ｎ
８．３０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/38 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 アブール・イクバル スイス国、4107 エッチンゲン、イム・シ ャイエンガルテン １ (72)発明者 アラン・クラード・ロッシャー スイス国、1700 フリブール、ルート・ド ゥ・シッフェネン 38

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（２）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、Ｃ2 −Ｃ12アルキル、ピリジル又は式 【化２】 （式中、置換基Ｘ1 及びＹ1 の一方は、水素、ハロゲ
    ン、シアノ又はＣ1 −Ｃ12アルキルチオであり、他方
    は、水素である）の基であり、そしてＲ及びＲ’の各々
    は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ12アルキルである〕を有
    するアミノジカルボン酸エステル。
  2. 【請求項２】 式（２）： 【化３】 （式中、Ｒ1 は、Ｃ2 −Ｃ12アルキル、ピリジル又は式 【化４】 （式中、置換基Ｘ1 及びＹ1 の一方は、水素、ハロゲ
    ン、シアノ又はＣ1 −Ｃ12アルキルチオであり、他方
    は、水素である）の基であり、そしてＲ及びＲ’の各々
    は、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ12アルキルである〕を有
    するアミノジカルボン酸エステルを製造する方法であっ
    て、式（５）： 【化５】 （式中、Ｒ及びＲ’は、上記と同義である）を有するジ
    カルボン酸エステルを、式：Ｒ1 ＣＮ（式中、Ｒ1 は、
    上記と同義である）を有するニトリルと強塩基及び塩化
    亜鉛の存在下に反応させることを特徴とする方法。
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