JPS61200978A - ３−置換アミノ−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン誘導体及びその製造法 - Google Patents
３−置換アミノ−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン誘導体及びその製造法Info
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- JPS61200978A JPS61200978A JP4167585A JP4167585A JPS61200978A JP S61200978 A JPS61200978 A JP S61200978A JP 4167585 A JP4167585 A JP 4167585A JP 4167585 A JP4167585 A JP 4167585A JP S61200978 A JPS61200978 A JP S61200978A
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- Japan
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（夏）
（式中Ｒ１はフェニル基：低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシ基
から選ばれる基によって置換されたフェニル基；ピリジ
ル基：またはハロゲン原子によって置換されたピリジル
基を示し、Ｒ，は水素原子、低級アルキル基；フェニル
基；またはハロゲン原子によって置換されたフェニル基
を示す。）で表わされるｘ−を換アミノ−１，５−チア
ゾリジｙ−２．４−ジオン縛導体及びその製造法並びに
その中間体の製造法に関するものである。
キシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシ基
から選ばれる基によって置換されたフェニル基；ピリジ
ル基：またはハロゲン原子によって置換されたピリジル
基を示し、Ｒ，は水素原子、低級アルキル基；フェニル
基；またはハロゲン原子によって置換されたフェニル基
を示す。）で表わされるｘ−を換アミノ−１，５−チア
ゾリジｙ−２．４−ジオン縛導体及びその製造法並びに
その中間体の製造法に関するものである。
一般式（Ｉｌで表わされる化合物は医薬、農薬としての
用途が期待されており、微生物の防除に有用である。
用途が期待されており、微生物の防除に有用である。
本発明の製造法を例えば図式的に示せば下記の人及びＢ
で示すことができる。
で示すことができる。
四
（ＩＶ） （Ｖｌ’
１）１・
但）
伍）（■１
（式中、几１１ Ｒｚ ＊ Ｒ３＊ Ｘは前記に同じ意
味を有する。Ｍはアルカリ金属原子又は有機塩基を示す
。） 本発明はＡ及びＢの反応工程を利用するものである。人
の反応工程においては一般式（１１で示されるヒドラジ
ン誘導体を塩基の存在下、硫化カルボニルと反応させて
一般式ばで表わされる化合物とし、該化合物を単離する
ことなく、次いで一般式ａ）で表わされるα−ハロカル
ボ／酸エステル類と反応させることによシ一般式（ＩＩ
）で表わされる化合物を製造することができる。
味を有する。Ｍはアルカリ金属原子又は有機塩基を示す
。） 本発明はＡ及びＢの反応工程を利用するものである。人
の反応工程においては一般式（１１で示されるヒドラジ
ン誘導体を塩基の存在下、硫化カルボニルと反応させて
一般式ばで表わされる化合物とし、該化合物を単離する
ことなく、次いで一般式ａ）で表わされるα−ハロカル
ボ／酸エステル類と反応させることによシ一般式（ＩＩ
）で表わされる化合物を製造することができる。
本反応工程人は無溶媒でも反応が進行するが通常溶媒を
使用して反応を行うのが好ましい。
使用して反応を行うのが好ましい。
本反応工程人で使用できる溶媒としては、反応の進行を
限外しない溶媒であれば良く、例えば水；アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類：メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール等のアルコ
ール類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル
類；トルエン、キシレフ等の芳香族炭化水素類；テトラ
ヒドロフラン、ジオキサ７等のエーテル類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類ニジメ
チルスルホキシド等を挙げることができるが本反応はこ
れらに限定されるものではない。
限外しない溶媒であれば良く、例えば水；アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類：メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール等のアルコ
ール類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル
類；トルエン、キシレフ等の芳香族炭化水素類；テトラ
ヒドロフラン、ジオキサ７等のエーテル類；ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類ニジメ
チルスルホキシド等を挙げることができるが本反応はこ
れらに限定されるものではない。
本反応工程人で使用できる塩基としては水酸化ナトリウ
ム水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物：ナトリウ
ムエチラート等のアルカリ金属アルコラード類ニトリエ
チルアミ／、ジメチルア＝ リン等の有機塩基類を挙げ
ることができる。
ム水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物：ナトリウ
ムエチラート等のアルカリ金属アルコラード類ニトリエ
チルアミ／、ジメチルア＝ リン等の有機塩基類を挙げ
ることができる。
反応温度は０℃乃至使用する溶媒の沸点までの範囲から
適宜選択すれば良い。
適宜選択すれば良い。
反応時間は数分乃至１２時間の範囲から適宜選択すれば
良い。
良い。
反応剤の使用量は一般式収）で表わされるヒドラジ７類
１モルに対し硫化カルボニル及び一般式［相］で表わさ
れるα−ハロカルボン酸エステル類を等モル使用すれば
良いが過剰に使用しても良い。
１モルに対し硫化カルボニル及び一般式［相］で表わさ
れるα−ハロカルボン酸エステル類を等モル使用すれば
良いが過剰に使用しても良い。
反応終了後析出する結晶をｒ集し単離するか又は適当な
溶媒を使用して目的物を抽出し単離すれば良い。
溶媒を使用して目的物を抽出し単離すれば良い。
次にＢの反応工程においては一般式印で表わされる化合
物を触媒の存在下、加熱閉環反応を行うことにより一般
式（１）で表わされる３−置換アミノ−１，３−チアゾ
リジン−２，４−ジオ／誘導体を得ることができる。
物を触媒の存在下、加熱閉環反応を行うことにより一般
式（１）で表わされる３−置換アミノ−１，３−チアゾ
リジン−２，４−ジオ／誘導体を得ることができる。
本反応工程Ｂは無溶媒でも反応が進行するが通常溶媒を
使用して反応を行うことが好ましい。
使用して反応を行うことが好ましい。
本反応工程Ｂで使用できる溶媒としては、Ａの反応工程
で使用可能なものと同じ溶媒の他、ペンゼ／、トルエン
等の芳香族炭化水素類も挙げることができる。
で使用可能なものと同じ溶媒の他、ペンゼ／、トルエン
等の芳香族炭化水素類も挙げることができる。
触媒としては濃硫酸、パラトルエンスルホ／酸等を挙げ
ることができるがこれらに限定されるものではなく本反
応Ｂの進行を促進する触媒であれば良い。
ることができるがこれらに限定されるものではなく本反
応Ｂの進行を促進する触媒であれば良い。
触媒量は反応を促進する量が反応系内に存在すれば良く
、その量は１ｑ以上あれば良い。
、その量は１ｑ以上あれば良い。
反応時間は２乃至１２時間の範囲から適宜選択すれば良
い。
い。
反応終了後反応液から析出する結晶をｒ別し、適当な溶
媒から再結晶するか又は反応液から溶媒抽出し単離する
ことにより目的物を得ることができる。
媒から再結晶するか又は反応液から溶媒抽出し単離する
ことにより目的物を得ることができる。
本発明は更に一般式（［１１で表わされる化合物を単離
せずに加熱閉環反応を行うことにより目的とする３−置
換アミノ−１，５−テアゾリジ／−２，４−ジオン誘導
体を製造する製造法に関するものである。
せずに加熱閉環反応を行うことにより目的とする３−置
換アミノ−１，５−テアゾリジ／−２，４−ジオン誘導
体を製造する製造法に関するものである。
即ち反応正報Ａの反応終了後、触媒の存在下又は不存在
下に加熱閉環反応を行なえば良い。
下に加熱閉環反応を行なえば良い。
本発明の一般式＋１）及び一般式（ＩＩ）で表わされる
化合物の代表例を第１表及び第２表に示す。
化合物の代表例を第１表及び第２表に示す。
以下に本発明の代表的な実施例を示すが本発明はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１ Ｓ−エトキシカルボニルメチルＮ−フェニル
ヒドラジノカルボチオエートの製造（化合物番号１０） フェニルヒト°ラジン１．９６ｍ（２０ばリモル）及び
水酸化カリウム粉末１．１２ｇ（２０ミリモル）をエタ
ノール５ａ１１１ｙｃ溶解し、室温で２時間硫化カルボ
ニルを導入した。次に反応液を氷冷し、ブロモ酢酸エチ
ルエステル１８ｍ（２０ミリモル）を滴下し、滴下後室
源で１時間反応を行った。反応終了後反応液を水１０〇
−中に注ぎ、塩化メチリ／で抽出し、抽出液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後抽出溶媒を留去し、析出した
結晶を少量のエチルエーテルで洗浄し目的物３ｇを得た
。
ヒドラジノカルボチオエートの製造（化合物番号１０） フェニルヒト°ラジン１．９６ｍ（２０ばリモル）及び
水酸化カリウム粉末１．１２ｇ（２０ミリモル）をエタ
ノール５ａ１１１ｙｃ溶解し、室温で２時間硫化カルボ
ニルを導入した。次に反応液を氷冷し、ブロモ酢酸エチ
ルエステル１８ｍ（２０ミリモル）を滴下し、滴下後室
源で１時間反応を行った。反応終了後反応液を水１０〇
−中に注ぎ、塩化メチリ／で抽出し、抽出液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後抽出溶媒を留去し、析出した
結晶を少量のエチルエーテルで洗浄し目的物３ｇを得た
。
融点Ｉ Ｑ ９．７℃ 収率６０チＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ ｓ ）δｐｐｍ １．２３（ｔ、３）１）、五６５（，５，２Ｈ）、４．
２１（ｑ。
ｌ ｓ ）δｐｐｍ １．２３（ｔ、３）１）、五６５（，５，２Ｈ）、４．
２１（ｑ。
２Ｈ）、４２７（ｓ、１１４）、６．９３〜７．４７（
ｍ、５Ｈ）。
ｍ、５Ｈ）。
７．８５（ｓ、ＩＨ）
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１
３２９０（−Ｎ）１）ｊｏｏｏ（−ＯＨ）、１７５５゜
１６６Ｑ（Ｃ＝＝Ｏ） 実施例２ ｓ−フェニルアミノ−１，３−チアゾｌＪ
／−２，４−ジオンの製造（化合物番号１）エタノール
５０ｓｄを氷冷し、濃硫酸２−ｏｇ を徐々Ｋｍ加し、
次いでＳ−エトキシカルボニルＮ−７エニルヒドラジノ
カルポチオエートｔ。
１６６Ｑ（Ｃ＝＝Ｏ） 実施例２ ｓ−フェニルアミノ−１，３−チアゾｌＪ
／−２，４−ジオンの製造（化合物番号１）エタノール
５０ｓｄを氷冷し、濃硫酸２−ｏｇ を徐々Ｋｍ加し、
次いでＳ−エトキシカルボニルＮ−７エニルヒドラジノ
カルポチオエートｔ。
ｇ（°五９ミリモル）を加え５時間加熱環流を行う。反
応終了後反応液を冷却し水１００ｍ中に注ぎ、クロロホ
ルムで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後抽出溶媒を留去し、得られた生成物をカラムクロマ
トグラフィーによシ精製し目的物ａ、６１ｇを得た。
応終了後反応液を冷却し水１００ｍ中に注ぎ、クロロホ
ルムで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後抽出溶媒を留去し、得られた生成物をカラムクロマ
トグラフィーによシ精製し目的物ａ、６１ｇを得た。
融点８五８℃ 収率７４チ
ＮＭ（ＣＤＣ／３ ）δｐｐｍ
１９０（ｓ 、 ２Ｈ） 、 ＆１８（Ｓ 、 ＩＨ）
、 １ｈ６０〜７．１４（ｍ、５Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ ） ｃｒｎ−１ １６９０（Ｃ＝０） 実施例５ ５−（６−クロロ−２−ピリジル）アミノ−
１，３−チアゾリジン−２，４−ジオ／の製造（化合物
番号９） Ｓ−エトキシカルボニル Ｎ−（６−クロロ−２−ピリ
ジル）ヒドラジノカルボチオエートｔａｐｃ五４ミリモ
ル）及び濃硫酸２〜５滴をトルエン３０ｄ中に加え、２
時間加熱還流を行った。反応終了後反応液を冷却し、析
出した結晶をｒ別した。又ｒ液を水洗し無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後溶媒を留去すると結晶を得た。ｒ別
した結晶及びｒ液から得られた結晶を合わせて目的物α
８４ｇを得た。
、 １ｈ６０〜７．１４（ｍ、５Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ ） ｃｒｎ−１ １６９０（Ｃ＝０） 実施例５ ５−（６−クロロ−２−ピリジル）アミノ−
１，３−チアゾリジン−２，４−ジオ／の製造（化合物
番号９） Ｓ−エトキシカルボニル Ｎ−（６−クロロ−２−ピリ
ジル）ヒドラジノカルボチオエートｔａｐｃ五４ミリモ
ル）及び濃硫酸２〜５滴をトルエン３０ｄ中に加え、２
時間加熱還流を行った。反応終了後反応液を冷却し、析
出した結晶をｒ別した。又ｒ液を水洗し無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後溶媒を留去すると結晶を得た。ｒ別
した結晶及びｒ液から得られた結晶を合わせて目的物α
８４ｇを得た。
融点１５ＺＯ℃（分％） 収率１００％ＮＭＢ （
ＣＤＣｌｓ ）δｐｐｒｎ ４．３６（ｓ、２Ｈ）６．９６（ｓ、ＩＨ）７．４５（
ｄ。
ＣＤＣｌｓ ）δｐｐｒｎ ４．３６（ｓ、２Ｈ）６．９６（ｓ、ＩＨ）７．４５（
ｄ。
ＩＨ）７．８６（ｔ、２Ｈ）
ＩＲ（ＫＢｒ ）ｃＩＩＬ−１
３１９０（−ＮＨ−）３０００（ＣＨ）１７６５゜１７
００ （Ｃ：０） 実施例４ ５−（１−エトキシカルボニル）エチル Ｎ
−フェニルヒドラジノカルボチオエートの製造（化合物
番号２） フェニルヒドラジｙ１．９６ｍ（２０ミリモル）及び水
酸化カリウム粉末１１２ ｇ （２０ミリモル）をメタ
ノール３０ｄｉＣ溶解し、室温で２時間硫化カルボニル
を導入した。次に反応液を水冷し、α−ブロモプロピオ
／酸エチルエステルＡ６ｍ（２０４１７モル）を滴下し
、滴下後室源で１時間反応を行った。反応終了後反応液
を水１００―中に注ぎ、塩化メチレンで抽出し抽出液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後抽出溶媒を留出し析
出した結晶を少量のエチルエーテルで洗浄し目的物２．
５ｇを得た。
００ （Ｃ：０） 実施例４ ５−（１−エトキシカルボニル）エチル Ｎ
−フェニルヒドラジノカルボチオエートの製造（化合物
番号２） フェニルヒドラジｙ１．９６ｍ（２０ミリモル）及び水
酸化カリウム粉末１１２ ｇ （２０ミリモル）をメタ
ノール３０ｄｉＣ溶解し、室温で２時間硫化カルボニル
を導入した。次に反応液を水冷し、α−ブロモプロピオ
／酸エチルエステルＡ６ｍ（２０４１７モル）を滴下し
、滴下後室源で１時間反応を行った。反応終了後反応液
を水１００―中に注ぎ、塩化メチレンで抽出し抽出液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後抽出溶媒を留出し析
出した結晶を少量のエチルエーテルで洗浄し目的物２．
５ｇを得た。
Claims (4)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１はフェニル基：低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシ
基から選ばれる基によって置換されたフェニル基；ピリ
ジル基；またはハロゲン原子によって置換されたピリジ
ル基を示し、Ｒ＿２は水素原子；低級アルキル基；フェ
ニル基；またはハロゲン原子によって置換されたフェニ
ル基を示す。）で表わされる３−置換アミノ−１，３−
チアゾリジン−２，４−ジオン誘導体。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿１はフェニル基；低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシ
基から選ばれる基によって置換されたフェニル基；ピリ
ジル基；またはハロゲン原子によって置換されたピリジ
ル基を示し、Ｒ＿２は水素原子；低級アルキル基；フェ
ニル基；またはハロゲン原子によって置換されたフェニ
ル基を示し、Ｒ＿３は低級アルキル基を示す。）で表わ
される化合物を単離し又は単離せずに触媒の存在下、加
熱閉環することを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１及びＲ＿２は前記に同じ意味を有する。）
で表わされる３−置換アミノ−１，３−チアゾリジン−
２，４−ジオン誘導体の製造法。 - （３）一般式（IV） Ｒ＿１ＮＨＮＨ＿２ （IV） （式中Ｒ＿１はフェニル基；低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシ
基から選ばれた基によって置換されたフェニル基；ピリ
ジル基；またはハロゲンによって置換されたピリジル基
を示す。）で表わされるヒドラジン誘導体を塩基の存在
下、硫化カルボニルと反応させ、次いで一般式（III）
▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＿２は水素原子；低級アルキル基；フェニル基
；またはハロゲン原子によって置換されたフェニル基を
示し、Ｒ＿３は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す。）で表わされるα−ハロカルボン酸エステル
と反応させて一般式（II）▲数式、化学式、表等があり
ます▼（II） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記に同じ意味を有
する。）で表わされる化合物を製造し、該化合物を単離
せずして、触媒の存在下又は不存在下に加熱閉環するこ
とを特徴とする一般式（ I ）▲数式、化学式、表等が
あります▼（ I ） （式中Ｒ＿１及びＲ＿２は前記に同じ意味を有する。）
で表わされる３−置換アミノ−１，３−チアゾリジン−
２，４−ジオン誘導体の製造法。 - （４）一般式（IV） Ｒ＿１ＮＨＮＨ＿２ （IV） （式中Ｒ＿１はフェニル基；低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシ
基から選ばれた基によって置換されたフェニル基；ピリ
ジル基；またはハロゲンによって置換されたピリジル基
を示す。）で表わされるヒドラジン誘導体を塩基の存在
下、硫化カルボニルと反応させ、次いで一般式（III）
▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＿２は水素原子；低級アルキル基；フェニル基
；またはハロゲン原子によって置換されたフェニル基を
示し、Ｒ＿３は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す。）で表わされるα−ハロカルボン酸エステル
と反応させることを特徴とする一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記に同じ意味を有する
。）で表わされる化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4167585A JPS61200978A (ja) | 1985-03-02 | 1985-03-02 | ３−置換アミノ−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4167585A JPS61200978A (ja) | 1985-03-02 | 1985-03-02 | ３−置換アミノ−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61200978A true JPS61200978A (ja) | 1986-09-05 |
Family
ID=12614986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4167585A Pending JPS61200978A (ja) | 1985-03-02 | 1985-03-02 | ３−置換アミノ−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61200978A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5356908A (en) * | 1989-04-21 | 1994-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
| LT3522B (en) | 1989-04-21 | 1995-11-27 | Du Pont | Fungicidal oxazolidinones, process for preparing thereof, fungicidal compositions containing them and method of fungal diseases control |
-
1985
- 1985-03-02 JP JP4167585A patent/JPS61200978A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5356908A (en) * | 1989-04-21 | 1994-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal oxazolidinones |
| LT3522B (en) | 1989-04-21 | 1995-11-27 | Du Pont | Fungicidal oxazolidinones, process for preparing thereof, fungicidal compositions containing them and method of fungal diseases control |
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