JPH07285932A - 含硫黄スクシンイミド化合物及びその製造方法 - Google Patents
含硫黄スクシンイミド化合物及びその製造方法Info
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- JPH07285932A JPH07285932A JP7702794A JP7702794A JPH07285932A JP H07285932 A JPH07285932 A JP H07285932A JP 7702794 A JP7702794 A JP 7702794A JP 7702794 A JP7702794 A JP 7702794A JP H07285932 A JPH07285932 A JP H07285932A
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Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 工業上有用で新規な含硫黄スクシンイミド化
合物を提供し、該化合物を工業的に高収率に製造する方
法を提供する。 【構成】 下記式 （式中、Ｒ１は炭素数１〜１８個の炭化水素残基を表わ
し、Ｒ２は水素又は炭素数１〜６個の炭化水素残基を表
わす。）で示される新規な含硫黄スクシンイミド化合物
およびメルカプトアルカノール類とマレイミド類とを反
応させて該含硫黄スクシンイミド化合物を製造する方
法。
合物を提供し、該化合物を工業的に高収率に製造する方
法を提供する。 【構成】 下記式 （式中、Ｒ１は炭素数１〜１８個の炭化水素残基を表わ
し、Ｒ２は水素又は炭素数１〜６個の炭化水素残基を表
わす。）で示される新規な含硫黄スクシンイミド化合物
およびメルカプトアルカノール類とマレイミド類とを反
応させて該含硫黄スクシンイミド化合物を製造する方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な含硫黄スクシン
イミド化合物およびその製造方法に関するものである。
本発明の含硫黄スクシンイミド化合物は、抗菌剤原料、
医薬・農薬中間体、金属表面処理剤、染料原料等として
工業上有用な化合物である。
イミド化合物およびその製造方法に関するものである。
本発明の含硫黄スクシンイミド化合物は、抗菌剤原料、
医薬・農薬中間体、金属表面処理剤、染料原料等として
工業上有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】本発明の含硫黄スクシンイミド化合物
は、新規物質であり、これまで全く報告されていない。
また本発明の含硫黄スクシンイミド化合物の製造方法も
全く知られていない。
は、新規物質であり、これまで全く報告されていない。
また本発明の含硫黄スクシンイミド化合物の製造方法も
全く知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
上有用な化合物である新規な含硫黄スクシンイミド化合
物及び該化合物の製造方法を提供することにある。
上有用な化合物である新規な含硫黄スクシンイミド化合
物及び該化合物の製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、下記一般
式（１）：
式（１）：
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1は炭素数１〜１８個の炭化水
素残基を表わし、Ｒ2は水素又は炭素数１〜６個の炭化
水素残基を表わす。）で示される新規な含硫黄スクシン
イミド化合物を、下記一般式（２）： ＨＯ−Ｒ1−ＳＨ （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８個の炭化水素残基を表わ
す）で示されるメルカプトアルカノール類とマレイミド
類とを反応させることにより、高収率、高選択的に得ら
れることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
素残基を表わし、Ｒ2は水素又は炭素数１〜６個の炭化
水素残基を表わす。）で示される新規な含硫黄スクシン
イミド化合物を、下記一般式（２）： ＨＯ−Ｒ1−ＳＨ （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８個の炭化水素残基を表わ
す）で示されるメルカプトアルカノール類とマレイミド
類とを反応させることにより、高収率、高選択的に得ら
れることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
【０００７】即ち、本発明は、一般式（１）で示される
新規な含硫黄スクシンイミド化合物であり、本発明の製
法は、一般式（２）で示されるメルカプトアルカノール
類とマレイミド類とを反応させて、一般式（１）で示さ
れる含硫黄スクシンイミド化合物を製造することを特徴
とするものである。
新規な含硫黄スクシンイミド化合物であり、本発明の製
法は、一般式（２）で示されるメルカプトアルカノール
類とマレイミド類とを反応させて、一般式（１）で示さ
れる含硫黄スクシンイミド化合物を製造することを特徴
とするものである。
【０００８】
【作用】以下に本発明を詳しく説明する。
【０００９】本発明の製造方法における原料として用い
られる一般式（２）に示されるメルカプトアルカノール
類としては、式中のＲ1が炭素数１〜１８個の炭化水素
残基であれば特に限定されないが、式中のＲ1が炭素数
２〜８個の炭化水素残基であるメルカプトアルカノール
類が反応上有利でその入手が容易である点で好ましく、
例えば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプトプ
ロパノール、１−メチル−２−メルカプトエタノール、
２−メチル−２−メルカプトエタノール、１，１−ジメ
チル−２−メルカプトエタノール、１，２−ジメチル−
２−メルカプトエタノール、２，２−ジメチル−２−メ
ルカプトエタノール、１−ブチル−２−メルカプトエタ
ノール、１−シクロヘキシル−２−メルカプトエタノー
ル、１−フェニル−２−メルカプトエタノール等が挙げ
られる。
られる一般式（２）に示されるメルカプトアルカノール
類としては、式中のＲ1が炭素数１〜１８個の炭化水素
残基であれば特に限定されないが、式中のＲ1が炭素数
２〜８個の炭化水素残基であるメルカプトアルカノール
類が反応上有利でその入手が容易である点で好ましく、
例えば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプトプ
ロパノール、１−メチル−２−メルカプトエタノール、
２−メチル−２−メルカプトエタノール、１，１−ジメ
チル−２−メルカプトエタノール、１，２−ジメチル−
２−メルカプトエタノール、２，２−ジメチル−２−メ
ルカプトエタノール、１−ブチル−２−メルカプトエタ
ノール、１−シクロヘキシル−２−メルカプトエタノー
ル、１−フェニル−２−メルカプトエタノール等が挙げ
られる。
【００１０】本発明の製造方法における原料として用い
られるマレイミド類として例えば、マレイミド、Ｎ−メ
チルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ブチルマ
レイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシ
ルマレイミド等が挙げられる。
られるマレイミド類として例えば、マレイミド、Ｎ−メ
チルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ブチルマ
レイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシ
ルマレイミド等が挙げられる。
【００１１】本発明の製造方法において使用されるメル
カプトアルカノール類の使用量は、マレイミド類１モル
に対し、０．５〜３．０モル、好ましくは０．８〜１．
２モルである。マレイミド類に対してメルカプトアルカ
ノールを過剰に用いると、マレイミド類は速やかに目的
化合物に転化し、残存マレイミド類量を減らすことがで
きるが、３モル以上使用しても上記の効果はなく、反応
後、回収するメルカプトアルカノール量が多くなり、経
済的でない。またマレイミド類１モルに対しメルカプト
アルカノールを０．５モル以下しか使用しない場合、未
反応のマレイミド類が残り、重合等の副反応が起こり、
好ましくない。
カプトアルカノール類の使用量は、マレイミド類１モル
に対し、０．５〜３．０モル、好ましくは０．８〜１．
２モルである。マレイミド類に対してメルカプトアルカ
ノールを過剰に用いると、マレイミド類は速やかに目的
化合物に転化し、残存マレイミド類量を減らすことがで
きるが、３モル以上使用しても上記の効果はなく、反応
後、回収するメルカプトアルカノール量が多くなり、経
済的でない。またマレイミド類１モルに対しメルカプト
アルカノールを０．５モル以下しか使用しない場合、未
反応のマレイミド類が残り、重合等の副反応が起こり、
好ましくない。
【００１２】また本発明の製造方法においては触媒を用
いなくても目的物を得ることはできるが、反応速度を上
げるため例えば陰イオン交換樹脂等の塩基触媒を用いる
ことも可能である。使用される塩基触媒としては、例え
ば側鎖に３級アミン構造を有する弱塩基性陰イオン交換
樹脂や４級アンモニウム塩構造を有する強塩基性陰イオ
ン交換樹脂等の種々のタイプのものが使用可能である。
マレイミド類に対する塩基性触媒の使用量は０．０１重
量％〜２０重量％で、好ましくは０．１重量％〜１０重
量％である。
いなくても目的物を得ることはできるが、反応速度を上
げるため例えば陰イオン交換樹脂等の塩基触媒を用いる
ことも可能である。使用される塩基触媒としては、例え
ば側鎖に３級アミン構造を有する弱塩基性陰イオン交換
樹脂や４級アンモニウム塩構造を有する強塩基性陰イオ
ン交換樹脂等の種々のタイプのものが使用可能である。
マレイミド類に対する塩基性触媒の使用量は０．０１重
量％〜２０重量％で、好ましくは０．１重量％〜１０重
量％である。
【００１３】本発明の製造方法においては無溶媒で反応
を行なうことも可能であるが、本反応は発熱反応である
ため反応時に反応系から熱を除去する必要がある。除熱
の効果を高めるために、またマレイミド類を溶液として
使用するために溶媒を用いることも可能である。使用可
能な溶媒としては反応に不活性なものであれば特に限定
されるものでなく、例えばアセトニトリルのような極性
非プロトン化合物、ジオキサンのようなエ−テル類、メ
タノールのようなアルコール類等の種々のタイプのもの
が使用可能である。
を行なうことも可能であるが、本反応は発熱反応である
ため反応時に反応系から熱を除去する必要がある。除熱
の効果を高めるために、またマレイミド類を溶液として
使用するために溶媒を用いることも可能である。使用可
能な溶媒としては反応に不活性なものであれば特に限定
されるものでなく、例えばアセトニトリルのような極性
非プロトン化合物、ジオキサンのようなエ−テル類、メ
タノールのようなアルコール類等の種々のタイプのもの
が使用可能である。
【００１４】本発明の製造方法において反応温度は特に
制限はないが、４０℃〜１５０℃が好適である。反応温
度が４０℃以下の場合、反応速度が低下し、反応が進行
するのに時間がかかるため経済的でなく、また１５０℃
以上ではマレイミド類の重合等の副反応が起こり収率が
低下してしまい、好ましくない。
制限はないが、４０℃〜１５０℃が好適である。反応温
度が４０℃以下の場合、反応速度が低下し、反応が進行
するのに時間がかかるため経済的でなく、また１５０℃
以上ではマレイミド類の重合等の副反応が起こり収率が
低下してしまい、好ましくない。
【００１５】本発明の製造方法において反応時間は特に
制限はないが、１時間〜３６時間が生産性の面から好適
である。
制限はないが、１時間〜３６時間が生産性の面から好適
である。
【００１６】本発明の製造方法において重合を抑えるた
め、例えばラジカルトラップ剤等の重合禁止剤を使用す
ることも可能である。重合禁止剤として使用される化合
物としては、例えばベンゾキノン誘導体、ニトロ化合物
等の種々のタイプのものが使用可能である。
め、例えばラジカルトラップ剤等の重合禁止剤を使用す
ることも可能である。重合禁止剤として使用される化合
物としては、例えばベンゾキノン誘導体、ニトロ化合物
等の種々のタイプのものが使用可能である。
【００１７】また本反応は回分式、半回分式及び連続方
式のいずれの反応形式を採用して行なってもよい。回分
方式または半回分方式を採用して行なう場合には、メル
カプトアルカノール類及びマレイミド類の供給方法は、
特に限定されるものでなく、種々の方法が可能であり、
例えばメルカプトアルカノール類とマレイミド類をあら
かじめ反応槽に仕込んでおき、反応を始めてもよく、ま
た溶媒と触媒とマレイミド類をあらかじめ反応槽で混合
した後、メルカプトアルカノール類を供給してもよく、
メルカプトアルカノール類を反応槽に仕込んだ後、マレ
イミド類を溶媒と共に供給してもよい。
式のいずれの反応形式を採用して行なってもよい。回分
方式または半回分方式を採用して行なう場合には、メル
カプトアルカノール類及びマレイミド類の供給方法は、
特に限定されるものでなく、種々の方法が可能であり、
例えばメルカプトアルカノール類とマレイミド類をあら
かじめ反応槽に仕込んでおき、反応を始めてもよく、ま
た溶媒と触媒とマレイミド類をあらかじめ反応槽で混合
した後、メルカプトアルカノール類を供給してもよく、
メルカプトアルカノール類を反応槽に仕込んだ後、マレ
イミド類を溶媒と共に供給してもよい。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらにより何等限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらにより何等限定されるものでは
ない。
【００１９】実施例１ 温度計、還流冷却管及び窒素導入管を取り付けた５０ｃ
ｃ三つ口フラスコにマレイミド４．８５ｇ（０．０５ｍ
ｏｌ）、アセトニトリル１０．０ｇ、２−メルカプトエ
タノール３．９ｇ（０．０５ｍｏｌ）を仕込み、６０
℃、４時間、マグネチックスターラーで攪拌しながら反
応させた。反応終了後、反応液の一部を採取し、ガスク
ロマトグラフィーで分析したところマレイミドの転化率
１００％、反応生成物の収量は９９％であった。得られ
た化合物について、以下の物性値を得て、反応生成物が
３−［（２−ヒドロキシエチル）チオ］−スクシンイミ
ドであると同定した。
ｃ三つ口フラスコにマレイミド４．８５ｇ（０．０５ｍ
ｏｌ）、アセトニトリル１０．０ｇ、２−メルカプトエ
タノール３．９ｇ（０．０５ｍｏｌ）を仕込み、６０
℃、４時間、マグネチックスターラーで攪拌しながら反
応させた。反応終了後、反応液の一部を採取し、ガスク
ロマトグラフィーで分析したところマレイミドの転化率
１００％、反応生成物の収量は９９％であった。得られ
た化合物について、以下の物性値を得て、反応生成物が
３−［（２−ヒドロキシエチル）チオ］−スクシンイミ
ドであると同定した。
【００２０】 ・元素分析値 Ｃ％ Ｈ％ Ｏ％ Ｎ％ Ｓ％ 計算値 ４１．１ ５．２ ２７．４ ８．０ １８．３ 分析値 ４１．９ ５．２ ２７．０ ８．０ １７．９ ・赤外吸収スペクトル （ＯＨ伸縮振動） ３４７２ｃｍ-1 （ＮＨ伸縮振動） １７７５ｃｍ-1、１６８７ｃｍ-1 ・1Ｈ ＮＭＲスペクトル 重アセトニトリル中ＴＭＳ基準で測定（図１参照） 実施例２ 実施例１の装置を使用し、マレイミド４．８５ｇ（０．
０５ｍｏｌ）、トルエン２０ｇ、１−メチル−２−メル
カプトエタノール４．５ｇ（０．０５ｍｏｌ）を仕込
み、１００℃、２時間、マグネチックスターラーで攪拌
しながら反応させた。反応終了後、反応液の一部を採取
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところマレイミ
ドの転化率９９％、目的付加体生成物の収量は９８％で
あった。
０５ｍｏｌ）、トルエン２０ｇ、１−メチル−２−メル
カプトエタノール４．５ｇ（０．０５ｍｏｌ）を仕込
み、１００℃、２時間、マグネチックスターラーで攪拌
しながら反応させた。反応終了後、反応液の一部を採取
し、ガスクロマトグラフィーで分析したところマレイミ
ドの転化率９９％、目的付加体生成物の収量は９８％で
あった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の新規な一般式（１）で示される
含硫黄スクシンイミド化合物は、分子内のイミド基、ス
ルフィド基及びヒドロキシル基に基づいて、抗菌剤原
料、医薬・農薬中間体、金属表面処理剤、染料原料等と
して有用な化合物である。
含硫黄スクシンイミド化合物は、分子内のイミド基、ス
ルフィド基及びヒドロキシル基に基づいて、抗菌剤原
料、医薬・農薬中間体、金属表面処理剤、染料原料等と
して有用な化合物である。
【００２２】また本発明の方法によれば、メルカプトア
ルカノール類とマレイミド類とを反応させることによ
り、工業上有用で新規な一般式（１）で示される含硫黄
スクシンイミド化合物を工業的な方法で高収率で得るこ
とが可能となる。
ルカノール類とマレイミド類とを反応させることによ
り、工業上有用で新規な一般式（１）で示される含硫黄
スクシンイミド化合物を工業的な方法で高収率で得るこ
とが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例１で得られた物質のＴＭＳ基準
に従った重アセトニトリル溶媒における1Ｈの核磁気共
鳴スペクトル図である。
に従った重アセトニトリル溶媒における1Ｈの核磁気共
鳴スペクトル図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８個の炭化水素残基を表わ
し、Ｒ2は水素又は炭素数１〜６個の炭化水素残基を表
わす。）で示される新規な含硫黄スクシンイミド化合
物。 - 【請求項２】 下記一般式（２）： ＨＯ−Ｒ1−ＳＨ （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８個の炭化水素残基を表わ
す）で示されるメルカプトアルカノール類とマレイミド
類とを反応させることを特徴とする下記一般式（１）： 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８個の炭化水素残基を表わ
し、Ｒ2は水素又は炭素数１〜６個の炭化水素残基を表
わす。）で示される含硫黄スクシンイミド化合物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7702794A JPH07285932A (ja) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | 含硫黄スクシンイミド化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7702794A JPH07285932A (ja) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | 含硫黄スクシンイミド化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07285932A true JPH07285932A (ja) | 1995-10-31 |
Family
ID=13622273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7702794A Pending JPH07285932A (ja) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | 含硫黄スクシンイミド化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07285932A (ja) |
-
1994
- 1994-04-15 JP JP7702794A patent/JPH07285932A/ja active Pending
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