JPH07292196A

JPH07292196A - 安定化されたポリ塩化ビニル

Info

Publication number: JPH07292196A
Application number: JP7113542A
Authority: JP
Inventors: Rolf Drewes; ドレベスロルフ; Markus Kolb; コルプマルクス; Karl Josef Kuhn; ヨゼフクーンカール; Hans-Juergen Sander; ザンダーハンス−ユルゲン; Wolfgang Wehner; ベーナーボルフガング
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1994-04-15
Filing date: 1995-04-14
Publication date: 1995-11-07
Also published as: ZA953066B; CA2147051A1; EP0677550A2; NO309942B1; FI951768L; ES2136823T3; ES2136823T5; CZ95695A3; DK0677550T3; KR950032437A; US5519077A; ATE183534T1; TW321670B; NO951440L; CA2147051C; EP0677550B1; FI951768A0; NO951440D0; EP0677550A3; CN1111657A

Abstract

(57)【要約】【構成】（ａ）ＰＶＣ、（ｂ）過塩素酸／過塩素酸塩
（例，アルカリ金属塩）、（ｃ）末端エポキシ化合物
（例，ビスフェノール誘導体）および（ｄ）酸化防止剤
（フェノール系酸化防止剤）からなる組成物。成分
（ｂ），（ｃ）および（ｄ）を用いるＰＶＣ安定化方
法、安定化ＰＶＣを物品の製造に使用する方法。【効果】ＰＶＣの保存寿命、光安定性を顕著に高める。
液体エポキシ化合物も問題なく使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ化合物、過塩
素酸塩および酸化防止剤により安定化されたＰＶＣ（ポ
リ塩化ビニル）、その製造方法およびその使用方法に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】ＰＶＣは多くの添加剤により安定化され
得る。鉛およびカドミウムの重金属化合物はこの目的に
特に適しているが、重金属を含有することに起因する環
境上の理由のために今日では問題がある（プラスチック
添加剤(Plastics Additives)，エル．ゲヒターおよびハ
ー．ミュラー編集，ハンザー・フェルラーク，第３版，
１９９０年，第２８７−２９５頁およびプラスチックハ
ンドブックＰＶＣ(Kunststoff-Handbuch PVC) ，第１お
よび２巻，ベック／ブラウン，カール・ハンザー・フェ
ルラーク参照）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】それ故に、有効な安定
剤および安定剤の組合せについての探究は継続してい
る。エポキシ化合物はＰＶＣのための補助安定剤として
古くから知られている。エポキシ化大豆油は頻繁に使用
されている（例えば、プラスチック添加剤，エル．ゲヒ
ターおよびハー．ミュラー編集，ハンザー・フェルラー
ク，第３版，１９９０年，第３０３−３０４頁およびＵ
Ｓ３９２８２６７号参照）。塩素化ポリ塩化ビニルのた
めに、安定剤としてのノボラック樹脂のグリシジルエー
テルの使用はまた例えばＤＥ３４０２４０８号に記載さ
れている。特開平３−１２２１４９号公報は液体エポキ
シ化合物および過塩素酸塩により達成され得る安定化を
改良するために固体エポキシ化合物および過塩素酸塩の
組合せを含む硬質ＰＶＣ組成物を提案している。そこで
本発明は、液体エポキシ化合物も問題なしに使用できる
安定剤の新規組合せにより安定化されたＰＶＣ、その製
法およびその使用方法の提供を課題としてなされたもの
である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】過塩素酸塩と、末端エポ
キシ化合物と、さらに酸化防止剤とからなる混合物によ
り安定化されたＰＶＣが、良好な初期の色の保留性およ
び良好な保色性と共にすぐれた熱安定性を有することが
今見出された。驚くべきことに、本発明に従って安定化
されたＰＶＣは、例えばバリウム／亜鉛化合物により安
定化されたＰＶＣに対する高い要求に適合する。達成さ
れるすぐれた保存寿命および光安定性は特に記載される
べきである。さらに、良好な安定化はエポキシ化合物の
凝集の状態に関係なく達成される。すなわち、液体末端
エポキシ化合物もまた問題なしに使用され得る。

【０００５】それ故に、本発明は、（ａ）ＰＶＣ、
（ｂ）過塩素酸または過塩素酸塩、（ｃ）末端エポキシ
化合物、および（ｄ）酸化防止剤からなる組成物に関す
る。

【０００６】本組成物は好ましくは鉛またはカドミウム
の化合物を含有しない。

【０００７】成分（ａ）はより広い意味でのＰＶＣを意
味するものと理解される。すなわち、それはＰＶＣと重
合性化合物または（コ）ポリマー、例えばＡＢＳとのブ
レンド、コポリマーまたはグラフトポリマーを包含し、
その場合、それらの懸濁、塊状もしくは乳化ポリマーま
たはブレンドが可能である。懸濁、乳化もしくは塊状ポ
リマーとしての、またはポリアクリレートとの組合せた
ＰＶＣが好ましい。

【０００８】従って、新規組成物における成分（ａ）
は、例えば（ｉ）塩化ビニルホモポリマー（ＰＶＣ）２
０−８０重量部と、（ｉｉ）スチレンおよびアクリロニ
トリルをベースとする少なくとも１種の熱可塑性コポリ
マー、特にＡＢＳ、ＮＢＲ、ＮＡＲ、ＳＡＮおよびＥＶ
Ａからなる群からのもの８０−２０重量部とからなる組
成物であってよい。コポリマーに対して使用される略語
は当業者に公知であり、そして以下の意味を有する：Ａ
ＢＳ＝アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン；ＳＡ
Ｎ＝スチレン−アクリロニトリル；ＮＢＲ＝アクリロニ
トリル−ブタジエン；ＮＡＲ＝アクリロニトリル−アク
リレート；ＥＶＡ＝エチレン−酢酸ビニル。また、特
に、アクリレートをベースとするスチレン−アクリロニ
トリルコポリマー（ＡＳＡ）が適している。より広い意
味で、成分（ａ）は好ましくは、成分（ｉ）および（ｉ
ｉ）としてＰＶＣ２５−７５重量％および上記コポリマ
ー７５−２５重量％の混合物を含有するポリマー組成物
である。そのような組成物の例はＰＶＣ２５−５０重量
％およびコポリマー７５−５０重量％またはＰＶＣ４０
−７５重量％およびコポリマー６０−２５重量％であ
る。好ましいコポリマーはＡＢＳ、ＳＡＮおよび変性Ｅ
ＶＡ、特にＡＢＳである。ＮＢＲ、ＮＡＲおよびＥＶＡ
もまた特に適している。新規組成物は上記コポリマーを
１種または１種より多く含有し得る。より広い意味で成
分（ａ）として特に重要なのは、（ｉ）ＰＶＣ１００重
量部および（ｉｉ）ＡＢＳおよび／またはＳＡＮ変性Ａ
ＢＳ０−３００重量部およびＮＢＲ、ＮＡＲおよび／ま
たはＥＶＡ、特にＥＶＡ０−８０重量部、および（ｉ）
および（ｉｉ）１００重量部あたり可塑剤、特にフタレ
ート、中でもＤＯＰ、ＤＩＮＰおよびＤＩＤＰおよび／
またはトリメリテート、特にＴＯＴＭ、ＴＩＤＴＭおよ
びＴＩＴＤＴＭ〔下記の可塑剤Ａ）およびＣ）参照〕０
−１２０重量部を含有する組成物である。

【０００９】上記組成物において、成分（ｂ）が少なく
とも１種の次式：Ｍ（ＣｌＯ₄）_n（式中、Ｍ⁺は
Ｈ⁺、ＮＨ₄ ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、Ｍｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｂａ
²⁺またはＡｌ³⁺を表す）で表される過塩素酸（塩）であ
ることが好都合である。指数ｎはＭの価数に応じて１、
２または３である。

【００１０】過塩素酸または特定の過塩素酸塩はさまざ
まな慣用の形態で、例えば支持材、例としてＰＶＣ、ケ
イ酸カルシウム、ゼオライトまたはハイドロタルサイト
上に被覆された、またはヒドロタルサイト中に化学反応
により結合された塩または水溶液として使用され得る。

【００１１】過塩素酸塩はＰＶＣ１００重量部を基準と
して例えば０．００１ないし５重量部、好ましくは０．
０１ないし３重量部、特に０．０１ないし２重量部の量
で使用され得る。

【００１２】エポキシ化合物本発明のために使用され得る末端エポキシ化合物(termi
nal epoxide compound) （ｃ）は脂肪族、芳香族、環状
脂肪族、芳香脂肪族または複素環式構造を有し得、それ
らは側鎖としてエポキシ基を含有する。エポキシ基は好
ましくはグリシジル基として分子の残部にエーテルまた
はエステル結合を介して結合するか、またはそれらは複
素環式アミン、アミドまたはイミドのＮ−グリシジル誘
導体である。これらのタイプのエポキシ化合物は一般的
な名称で公知であり、そして市販のものが利用可能であ
る。

【００１３】エポキシ化合物は次式Ｉ：

【化１】（式中、Ｒ₁およびＲ₃は両方とも水素原子を表し、Ｒ
₂は水素原子またはメチル基を表し、そしてｎは０を表
すか、またはＲ₁およびＲ₃は一緒になって−ＣＨ₂−
ＣＨ₂−または−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−を表し、Ｒ
₂はその場合には水素原子を表し、そしてｎは０または
１を表す）で表されるエポキシ基を少なくとも１個含有
し、そして該エポキシ基は炭素原子、酸素原子、窒素原
子または硫黄原子に直接結合されている。エポキシ化合物の記載され得る例は以下のとおりであ
る：Ｉ）分子中に少なくとも１個のカルボキシル基を含む化
合物とエピクロロヒドリンまたはグリセロールジクロロ
ヒドリンまたはβ−メチルエピクロロヒドリンとを反応
させることにより得られるグリシジルおよびβ−メチル
グリシジルエステル。反応は塩基の存在下で行われるの
が好ましい。

【００１４】分子中に少なくとも１個のカルボキシル基
を含む化合物は脂肪族カルボン酸であってよい。これら
のカルボン酸の例はグルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸または二量
化もしくは三量化リノール酸、アクリル酸、メタクリル
酸、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、メリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸およびペラルゴン酸、
ならびに有機亜鉛化合物の場合に言及した酸である。

【００１５】しかしながら、環状脂肪族カルボン酸、例
えばシクロヘキサンカルボン酸、テトラヒドロフタル
酸、４−メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフ
タル酸または４−メチルヘキサヒドロフタル酸を用いる
ことも可能である。芳香族カルボン酸、例えば安息香
酸、フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸またはピ
ロメリット酸を用いることも可能である。同様に、カル
ボキシル基末端の付加物、例えばトリメリット酸とポリ
オール、例としてグリセロールまたは２，２−ビス（４
−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンとの付加物を用
いることも可能である。本発明のために使用され得るそ
の他のエポキシ化合物はＥＰ０５０６６１７号に記載さ
れている。

【００１６】ＩＩ）少なくとも１個の遊離アルコール性
ヒドロキシル基および／またはフェノール性ヒドロキシ
ル基を含む化合物と適当に置換されたエピクロロヒドリ
ンとをアルカリ条件下または酸触媒の存在下およびアル
カリとの引き続く処理の下、反応させることにより得ら
れるグリシジルまたはβ−メチルグリシジルエーテル。

【００１７】このタイプのエーテルは、例えば非環状ア
ルコール例えばエチレングリコール、ジエチレングリコ
ールおよび高級ポリ（オキシエチレン）グリコール、
１，２−プロパンジオール、またはポリ（オキシプロピ
レン）グリコール、１，３−プロパンジオール、１，４
−ブタンジオール、ポリ（オキシテトラメチレン）グリ
コール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサン
ジオール、２，４，６−ヘキサントリオール、グリセロ
ール、１，１，１−トリメチロールプロパン、ビス（ト
リメチロール）プロパン、ペンタエリトリトール、ソル
ビトールならびにポリエピクロロヒドリン、ブタノー
ル、アミルアルコール、ペンタノールから、および一官
能価のアルコール、例えばイソオクタノール、２−エチ
ルヘキサノール、イソデカノールおよび炭素原子数７な
いし９のアルカノールおよび炭素原子数９ないし１１の
アルカノール混合物から誘導される。

【００１８】しかしながら、それらはまた、環状脂肪族
アルコール例えば１，３−または１，４−ジヒドロキシ
シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキ
シル）プロパンまたは１，１−ビス（ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキセ−３−エンから誘導されるか、または
それらは芳香族環、例えばＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）アニリンまたはｐ，ｐ’−ビス（２−ヒドロ
キシエチルアミノ）ジフェニルメタンを含む。

【００１９】エポキシ化合物はまた、単環フェノール例
えばフェノール、レゾルシノールまたはハイドロキノン
から誘導されてもよく、そして多環フェノール例えばビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンまたは
フェノールとホルムアルデヒドとの酸条件下で得られる
縮合生成物、例えばフェノールノボラックに基づいてい
てもよい。

【００２０】その他の可能な末端エポキシ化合物の例は
グリシジル１−ナフチルエーテル、グリシジル２−フェ
ニルフェニルエーテル、２−ビフェニルグリシジルエー
テル、Ｎ−（２，３−エポキシプロピル）フタルアミド
および２，３−エポキシプロピル４−メトキシフェニル
エーテルである。

【００２１】ＩＩＩ）エピクロロヒドリンと少なくとも
１個のアミノ水素原子を含むアミンとの反応生成物の脱
塩化水素により得られるＮ−グリシジル化合物。これら
のアミンは例えばアニリン、Ｎ−メチルアニリン、トル
イジン、ｎ−ブチルアミン、ビス（４−アミノフェニ
ル）メタン、ｍ−キシレンジアミンまたはビス（４−メ
チルアミノフェニル）メタンであるが、Ｎ，Ｎ，Ｏ−ト
リグリシジル−ｍ−アミノフェノールまたはＮ，Ｎ，Ｏ
−トリグリシジル−ｐ−アミノフェノールである。

【００２２】しかしながら、Ｎ−グリシジル化合物はま
たシクロアルキレン尿素例えばエチレン尿素または１，
３−プロピレン尿素のＮ，Ｎ’−ジ−、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”
−トリ−およびＮ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラグリシ
ジル誘導体、およびヒダントイン例えば５，５−ジメチ
ルヒダントインまたはグリコールウリルのＮ，Ｎ’−ジ
グリシジル誘導体およびトリグリシジルイソシアヌレー
トを包含する。

【００２３】ＩＶ）Ｓ−グリシジル化合物、例えばジチ
オール例として１，２−エタンジチオールまたはビス
（４−メルカプトメチルフェニル）エーテルから誘導さ
れるジ−Ｓ−グリシジル誘導体。

【００２４】Ｖ）上記式Ｉ中、Ｒ₁およびＲ₃が一緒に
なって−ＣＨ₂−ＣＨ₂−を表し、そしてｎが０を表す
基を含有するエポキシ化合物はビス（２，３−エポキシ
シクロペンチル）エーテル、２，３−エポキシシクロペ
ンチルグリシジルエーテルまたは１，２−ビス（２，３
−エポキシシクロペントキシ）エタンである。上記式Ｉ
中、Ｒ₁およびＲ₃が一緒になって−ＣＨ₂−ＣＨ₂−
を表し、そしてｎが１を表す基を含有するエポキシ樹脂
の例は、３’，４’−エポキシ−６’−メチルシクロヘ
キシルメチル３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキ
サンカルポキシレートである。

【００２５】適当な末端エポキシ化合物の例は以下のも
のである：ａ）液体ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、例え
ばアラルダイト(Araldit) ＧＹ２４０、アラルダイトＧ
Ｙ２５０、アラルダイトＧＹ２６０、アラルダイトＧＹ
２６６、アラルダイトＧＹ２６００、アラルダイトＭＹ
７９０（以上、登録商標）；ｂ）固体ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、例え
ばアラルダイトＧＴ６０７１、アラルダイトＧＴ７０７
１、アラルダイトＧＴ７０７２、アラルダイトＧＴ６０
６３、アラルダイトＧＴ７２０３、アラルダイトＧＴ６
０６４、アラルダイトＧＴ７３０４、アラルダイトＧＴ
７００４、アラルダイトＧＴ６０８４、アラルダイトＧ
Ｔ１９９９、アラルダイトＧＴ７０７７、アラルダイト
ＧＴ６０９７、アラルダイトＧＴ７０９７、アラルダイ
トＧＴ７００８、アラルダイトＧＴ６０９９、アラルダ
イトＧＴ６６０８、アラルダイトＧＴ６６０９、アラル
ダイトＧＴ６６１０（以上、登録商標）；ｃ）液体ビ
スフェノールＦジグリシジルエーテル、例えばアラルダ
イトＧＹ２８１、アラルダイトＰＹ３０２、アラルダイ
トＰＹ３０６（以上、登録商標）；ｄ）テトラフェニルエタンの固体ポリグリシジルエーテ
ル、例えばＣＧエポキシ・レジン(Epoxy Resin) ０１６
３（登録商標）；ｅ）フェノール−ホルムアルデヒドノボラックの固体お
よび液体ポリグリシジルエーテル、例えばＥＰＮ１１３
８、ＥＰＮ１１３９、ＧＹ１１８０、ＰＹ３０７；ｆ）ｏ−クレゾール−ホルムアルデヒドノボラックの固
体および液体ポリグリシジルエーテル、例えばＥＣＮ１
２３５、ＥＣＮ１２７３、ＥＣＮ１２８０、ＥＣＮ１２
９９；ｇ）アルコールの液体グリシジルエーテル、例えばシェ
ル(Shell) グリシジルエーテル１６２、アラルダイトＤ
Ｙ０３９０、アラルダイトＤＹ０３９１（以上、登録商
標）；ｈ）カルボン酸の液体グリシジルエーテル、例えばシェ
ル・カルジュラ(Shell Cardura) Ｅテレフタレート（登
録商標）、トリメリテート、アラルダイトＰＹ２８４
（登録商標）；ｉ）固体複素環式エポキシ樹脂（トリグリシジルイソシ
アヌレート）、例えばアラルダイトＰＴ８１０（登録商
標）；ｊ）液体環状脂肪族エポキシ樹脂、例えばアラルダイト
ＣＹ１７９（登録商標）；ｋ）ｐ−アミノフェノールの液体Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリグリ
シジルエーテル、例えばアラルダイトＭＹ０５１０（登
録商標）；ｌ）テトラグリシジル−４，４’−メチレンベンズアミ
ンまたはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジアミ
ノフェニルメタン、例えばアラルダイトＭＹ７２０、ア
ラルダイトＭＹ７２１（以上、登録商標）。

【００２６】２個の官能基を含有するエポキシ化合物が
好ましい。しかしながら、１個、３個または３個より多
くの官能基を含有するエポキシ化合物を原理的には用い
ることができる。エポキシ化合物、特に芳香族基を含有
するジグリシジル化合物が優先的に使用される。所望す
るならば、異なるエポキシ化合物の混合物が使用されて
もよい。

【００２７】特に好ましい末端エポキシ化合物はビスフ
ェノール、例えば２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（ビスフェノールＡ）、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）メタンまたはビス（オルト／パラ−ヒド
ロキシフェニル）メタンの混合物（ビスフェノールＦ）
をベースとするジグリシジルエーテルである。

【００２８】末端エポキシ化合物はＰＶＣ１００重量部
を基準として好ましくは少なくとも０．１重量部、例え
ば０．１ないし５０重量部、好ましくは１ないし３０重
量部、特に１ないし２５重量部の量で使用され得る。

【００２９】酸化防止剤：好ましい酸化防止剤（ｄ）は
フェノール性の基を含有する。これらは好ましくは次式
ＩＩ：

【化２】〔式中、Ａは水素原子、炭素原子数１ないし２４のアル
キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニ
ル基または−ＣＨ₂−Ｓ−Ｒ’₁を表すか、または次
式：

【化３】で表される基を表し、Ｄは炭素原子数１ないし２４のア
ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フ
ェニル基または−ＣＨ₂−Ｓ−Ｒ’₁を表し、Ｘは水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、−Ｃ_aＨ
_2a−Ｓ_q−Ｒ’₂、−Ｃ_bＨ_2b−ＣＯ−ＯＲ’₃、−Ｃ
_bＨ_2b−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’₅）（Ｒ’₆）、−ＣＨ₂Ｎ
（Ｒ’₁₀）（Ｒ’₁₁）、

【化４】で表される基を表し、Ｒ’は水素原子または−ＣＯ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ₂を表し、Ｇ^*は水素原子または炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ’₁は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、フェニル基、−（ＣＨ₂）_c
−ＣＯ−ＯＲ’₄または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＲ’₉を表
し、Ｒ’₂は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、フェニル基、ベンジル基、

【化５】 −（ＣＨ₂）_c−ＣＯ−ＯＲ’₄または−ＣＨ₂ＣＨ₂
ＯＲ’₉を表し、Ｒ’₃は炭素原子数１ないし３０のア
ルキル基、−ＣＨＲ’₇−ＣＨ₂−Ｓ−Ｒ’₈を表す
か、または次式：

【化６】（式中、Ｑは炭素原子数２ないし８のアルキレン基、炭
素原子数４ないし６のチアアルキレン基または−ＣＨ₂
ＣＨ₂（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_d−を表す）で表される基を
表し、Ｒ’₄は炭素原子数１ないし２４のアルキル基を
表し、Ｒ’₅は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基またはシクロヘキシル基を表し、Ｒ’₆は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基で置
換されたフェニル基、

【化７】を表すか、またはＲ’₅およびＲ’₆は一緒になって−
Ｏ−または−ＮＨ−により中断されてもよい炭素原子数
４ないし８のアルキレン基を表し、Ｒ’₇は水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を
表し、Ｒ’₈は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
表し、Ｒ’₉は水素原子、炭素原子数１ないし２４のア
ルキル基、フェニル基、炭素原子数２ないし１８のアル
カノイル基またはベンゾイル基を表し、Ｒ’₁₀は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基で置換
されたフェニルまたは次式：

【化８】で表される基を表し、Ｒ’₁₁は水素原子、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基または次
式：

【化９】で表される基を表すか、またはＲ’₁₀およびＲ’₁₁は一
緒になって−Ｏ−または−ＮＨ−により中断されてもよ
い炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表し、ａは
０、１、２または３を表し、ｂは０、１、２または３を
表し、ｃは１または２を表し、ｄは１ないし５を表し、
ｆは２ないし８を表し、そしてｑは１、２、３または４
を表す〕で表される化合物に一致する。

【００３０】上記式ＩＩ中、Ａが水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、−ＣＨ₂−Ｓ−炭素原子数１ないし１８のアルキル
基または次式：

【化１０】で表される基を表し、Ｄが炭素原子数１ないし８のアル
キル基、シクロヘキシル基、フェニル基または−ＣＨ₂
−Ｓ−炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、Ｘ
が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、−Ｃ
_aＨ_2a−Ｓ_q− Ｒ’₂、−Ｃ_bＨ_2b−ＣＯ−Ｏ
Ｒ’₃、−ＣＨ₂Ｎ（Ｒ’₁₀）（Ｒ’₁₁）、

【化１１】で表される基を表し、Ｒ’₂が炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、フェニル基または−（ＣＨ₂）_c−ＣＯ
−ＯＲ’₄を表し、Ｒ’₃が炭素原子数１ないし１８の
アルキル基または次式：

【化１２】（式中、Ｑは炭素原子数２ないし８のアルキレン基、−
ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ₂ＣＨ
₂（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_d−を表す）で表される基を表
し、Ｒ’₄が炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
し、Ｒ’₁₀およびＲ’₁₁が互いに独立して水素原子また
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか、また
はＲ’₁₀およびＲ’₁₁が一緒になって−Ｏ−または−Ｎ
Ｈ−により中断されてもよい炭素原子数４ないし８のア
ルキレン基を表し、ａが１または２を表し、ｂが１また
は２を表し、ｃが１または２を表し、ｄが１、２または
３を表すフェノール系化合物が好ましい。

【００３１】次式：

【化１３】（式中、Ａは水素原子、メチル基または第三ブチル基を
表し、そしてＤは非置換もしくは置換アルキル基または
非置換もしくは置換アルキルチオアルキル基を表す）で
表される基を少なくとも１個含有する化合物が特に好ま
しい。

【００３２】適当な酸化防止剤を以下に列挙する：１．アルキル化モノフェノールの例２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペ
ンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシク
ロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−
ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−
トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−
１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノールおよびそれらの混
合物。

【００３３】２．アルキルチオメチルフェノールの例２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。

【００３４】３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロ
キノンの例２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート。

【００３５】４．ヒドロキシル化ジフェニルチオエーテ
ルの例２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，
６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド。

【００３６】５．アルキリデンビスフェノールの例２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ジ（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

【００３７】６．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物
の例３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−
ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセ
テート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒド
ロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレ
ート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。

【００３８】７．ヒドロキシベンジル化マロネートの例ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
ベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３−
テトラメチルブチル）フェニル〕２，２−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト。

【００３９】８．芳香族ヒドロキシベンジル化合物の例１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール。

【００４０】９．トリアジン化合物の例２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。

【００４１】１０．ホスホネート、ホスフィットおよび
ホスホニットの例ジメチル２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジエチル３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネー
ト、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキシ３
−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチルエス
テルのカルシウム塩、トリフェニルホスフィット、ジフ
ェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホス
フィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、ト
リラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィッ
ト、ジステアリルペンタエリトリチルジホスフィット、
トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィッ
ト、ジイソデシルペンタエリトリチルジホスフィット、
ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリ
チルジホスフィット、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４
−メチルフェニル）ペンタエリトリチルジホスフィッ
ト、ジイソデシルオキシペンタエリトリチルジホスフィ
ット、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリチルジホスフィット、ビス（２，
４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリ
トールジホスフィット、トリステアリルソルビトールト
リホスフィット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフ
ェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホニット、６−
イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブ
チル−１２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオ
キサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テ
トラ第三ブチル−１２−メチルジベンズ〔ｄ，ｇ〕−
１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第
三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、
ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エ
チルホスフィット、（Ｃ₉Ｈ₁₉−Ｃ₆Ｈ₄−Ｏ）_1.5−
Ｐ−（Ｏ−Ｃ_12-13Ｈ_25-27）_1.5。

【００４２】１１．アシルアミノフェノールの例４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。

【００４３】１２．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または
多価アルコールとのエステルアルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、ジペンタエリ
トリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、ジトリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタン。

【００４４】１３．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価
または多価アルコールとのエステルアルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタン。

【００４５】１４．β−（３，５−ジシクロヘキシル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステルアルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタン。

【００４６】１５．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシ酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエステ
ルアルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチルプロパン、４−ヒドロキシメチル−
１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．
２．２〕オクタン。

【００４７】１６．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例Ｎ，Ｎ’−ジ（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。

【００４８】これらの中で、群１−５、１０および１２
からの酸化防止剤が好ましく、特に２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパンおよび３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオン酸とオクタデ
カノールまたはペンタエリトリトールとのエステル、ま
たはトリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィ
ットが好ましい。望ましいならば、異なる酸化防止剤の
混合物もまた使用され得る。

【００４９】酸化防止剤はＰＶＣ１００重量部を基準と
して、例えば０．０１ないし１０重量部、好ましくは
０．１ないし１０重量部、特に０．１ないし５重量部の
量で使用され得る。

【００５０】本発明に従って安定化されたＰＶＣはその
他の添加剤を含有し得る。これらは例えば可塑剤、金属
石鹸、充填剤および強化剤（例えば炭酸カルシウム，シ
リケート，ガラス繊維，タルク，カオリン，チョーク，
マイカ、金属酸化物および水酸化物，カーボンブラック
またはグラファイト）、ポリオール、ゼオライト、ドー
ソナイト(dawsonite) 、ヒドロタルサイト、有機ホスフ
ィット、１，３−ジケト化合物、ジヒドロピリジン、α
−フェニルインドール、ピロール、β−ナフトール、ヒ
ドロキシジフェニルアミン、立体障害性アミン（ＨＡＬ
Ｓ）、光安定剤、ＵＶ吸収剤、滑剤、脂肪酸エステル、
パラフィン、発泡剤、光沢剤、顔料、防炎加工剤（難燃
剤）、帯電防止剤、β−アミノクロトネート（例えばＥ
Ｐ０４６５４０５号第６頁第９−１４行に記載のも
の）、ホスフェート、チオホスフェート、ゲル化助剤、
過酸化物スカベンジャー、変性剤およびルイス酸のため
のその他の錯生成剤である。

【００５１】充填剤使用される充填剤は例えばチョーク、カオリン、陶土、
タルク、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、おが
くず、マイカ（雲母）、金属酸化物、金属水酸化物、カ
ーボンブラック、グラファイト、岩石粉およびバライト
である。チョークおよびタルクが好ましい。

【００５２】充填剤はＰＶＣ１００重量部を基準とし
て、好ましくは少なくとも１重量部、例えば５ないし２
００重量部、好ましくは１０ないし１５０重量部、特に
１５ないし１００重量部の量で使用され得る。

【００５３】適当な有機可塑剤の例は以下の群からのも
のである：Ａ）フタレート（フタル酸のエステル）これらの可塑剤の例はジメチル、ジエチル、ジブチル、
ジヘキシル、ジ−２−エチルヘキシル、ジ−ｎ−オクチ
ル、ジ−イソオクチル、ジ−イソノニル、ジ−イソデシ
ル、ジ−イソトリデシル、ジシクロヘキシル、ジメチル
シクロヘキシル、ジメチルグリコール、ジブチルグリコ
ール、ベンジルブチルおよびジフェニルフタレート、お
よびフタレート、例えば主として線状のアルコール、炭
素原子数６ないし１０のｎ−アルキルフタレートおよび
炭素原子数８ないし１０のｎ−アルキルフタレートから
製造される炭素原子数７ないし９および炭素原子数９な
いし１１のアルキルフタレートの混合物である。ジブチ
ル、ジヘキシル、ジ−２−エチルヘキシル、ジ−ｎ−オ
クチル、ジ−イソオクチル、ジ−イソノニル、ジ−イソ
デシル、ジ−イソトリデシルおよびベンジルブチルフタ
レート、およびアルキルフタレートの上記混合物が好ま
しい。特に、ジ−２−エチルヘキシル、ジ−イソノニル
およびジ−イソデシルフタレートが好ましい。慣用の略
語：ＤＯＰ（ジオクチルフタレート，ジ−２−エチルヘ
キシルフタレート）、ＤＩＮＰ（ジイソノニルフタレー
ト）およびＤＩＤＰ（ジイソデシルフタレート）が通常
用いられる。

【００５４】Ｂ）脂肪族ジカルボン酸のエステル、特に
アジピン酸、アゼライン酸およびセバシン酸のエステルこれらの可塑剤の例はジ−２−エチルヘキシルアジペー
ト、ジ−イソオクチルアジペート（混合物）、ジ−イソ
ノニルアジペート（混合物）、ジ−イソデシルアジペー
ト（混合物）、ベンジルブチルアジペート、ベンジルオ
クチルアジペート、ジ−２−エチルヘキシルアゼレー
ト、ジ−２−エチルヘキシルセバケートおよびジ−イソ
デシルセバケート（混合物）である。ジ−２−エチルヘ
キシルアジペートおよびジ−イソオクチルアジペートが
好ましい。

【００５５】Ｃ）トリメリット酸のエステルの例トリ−２−エチルヘキシルトリメリテート、トリ−イソ
デシルトリメリテート（混合物）、トリ−イソトリデシ
ルトリメリテート、トリ−イソオクチルトリメリテート
（混合物）およびトリ−炭素原子数６ないし８のアルキ
ル、トリ−炭素原子数６ないし１０のアルキル、トリ−
炭素原子数７ないし９のアルキルおよびトリ−炭素原子
数９ないし１１のアルキルトリメリテート。最後に記載
したトリメリテートはトリメリット酸を適当なアルカノ
ール混合物によりエステル化することにより形成され
る。好ましいトリメリテートはトリ−２−エチルヘキシ
ルトリメリテートおよびアルカノール混合物から形成さ
れる上記トリメリテートである。慣用の略語はＴＯＴＭ
（トリオクチルトリメリテート，トリ−２−エチルヘキ
シルトリメリテート）、ＴＩＤＴＭ（トリイソデシルト
リメリテート）およびＴＩＴＤＴＭ（トリイソトリデシ
ルトリメリテート）である。

【００５６】Ｄ）エポキシ可塑剤これらは主としてエポキシ化不飽和脂肪酸、例えばエポ
キシ化大豆油である。

【００５７】Ｅ）ポリマー可塑剤これらの可塑剤の定義およびそれらの例はハンドブック
「プラスチック添加剤(Plastics Additives)」，エル．
ゲヒターおよびハー．ミュラー編集，ハンザー・フェル
ラーク，１９８５年，第３９３頁，第５．９．６章、お
よび「ＰＶＣ技術(PVC Technology)」，ダブリュ．ヴ
ィ．チトウ編集，第４版，エルゼビール社，１９８４
年，第１６５−１７０頁に記載されている。ポリエステ
ル可塑剤を製造するための最も慣用の出発物質は以下の
ものである：ジカルボン酸、例えばアジピン酸、フタル
酸、アゼライン酸およびセバシン酸；ジオール、例えば
１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、
１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコールおよびジエチレングリコール；
モノカルボン酸、例えば酢酸、カプロン酸、カプリル
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、ペラルゴン酸および安息香酸；１官能価アルコ
ール、例えばイソオクタール、２−エチルヘキサノー
ル、イソデカノールおよび炭素原子数７ないし９のアル
カノールおよび炭素原子数９ないし１１のアルカノール
混合物。上記ジカルボン酸と１官能価アルコールとから
製造されるポリエステル可塑剤が特に好ましい。

【００５８】Ｆ）リン酸のエステルこれらのエステルの定義は上記の「プラスチック添加剤
ハンドブック」第２７１頁，第５．７．２章に記載され
ている。これらホスフェートの例はトリブチルホスフェ
ート、トリ−２−エチルブチルホスフェート、トリ−２
−エチルヘキシルホスフェート、トリクロロエチルホス
フェート、２−エチルヘキシルジフェニルホスフェー
ト、クレシルジフェニルホスフェート、トリフェニルホ
スフェート、トリクレシルホスフェートおよびトリキシ
レニルホスフェートである。トリ−２−エチルヘキシル
ホスフェートおよびレオフォス（登録商標，Reofos）５
０および９５が好ましい。

【００５９】Ｇ）塩素化炭化水素（パラフィン）Ｈ）炭化水素Ｉ）モルエステル、例えばブチルオレエート、フェノキ
シエチルオレエート、テトラヒドロフルフリルオレエー
トおよびアルキルスルホン酸のエステル。Ｊ）グリコールエステル、例えばジグリコールベンゾエ
ート。群Ｇ）ないしＪ）からの可塑剤の定義および例は以下の
ハンドブックに記載されている：「プラスチック添加
剤」，エル．ゲヒターおよびハー．ミュラー編集，ハン
ザー・フェルラーク，１９８５年，第５．９．１４．２
章（群Ｇ）および第５．９．１４．１章（群Ｈ）、「Ｐ
ＶＣ技術」，ダブリュ．ヴィ．チトウ編集，第４版，エ
ルゼビール社，１９８４年，第１７１−１７３頁，第
６．１０．２章（群Ｇ），第１７４頁，第６．１０．５
章（群Ｈ），第１７３頁，第６．１０．３章（群Ｉ）お
よび第１７３−１７４頁，第６．１０．４章（群Ｊ）。

【００６０】群Ａ）ないしＧ）、特にＡ）ないしＦ）か
らの可塑剤が好ましく、中でもその中で好ましいと記載
した可塑剤がとりわけ好ましい。一般に、群Ａ）、
Ｂ）、Ｃ）およびＥ）からの可塑剤５ないし１２０部、
特に１０ないし１００部、群Ｄ）からの可塑剤０．５な
いし３０部、特に０．５ないし２０部および群Ｆ）およ
びＧ）からの可塑剤１ないし１００部、特に２ないし８
０部存在する。異なる可塑剤の混合物を使用することも
可能である。可塑剤はＰＶＣ１００重量部を基準とし
て、例えば５ないし１２０重量部、好ましくは１０ない
し１００重量部、特に２０ないし７０重量部の量で使用
され得る。

【００６１】金属石鹸金属石鹸は主として、好ましくは長鎖カルボン酸の金属
カルボキシレートである。慣用的な例はステアレートお
よびラウレートであるが、オレエートおよび比較的短鎖
のアルキルカルボン酸の塩であってもよい。金属石鹸は
また、アルキル安息香酸を包含する。相乗性混合物、例
えばバリウム／亜鉛、マグネシウム／亜鉛またはカルシ
ウム／亜鉛安定剤からのものが頻繁に使用される。金属
石鹸は単独で、または混合物として使用され得る。慣用
の金属石鹸の概説は「工業化学のウルマン百科事典(Ull
mann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)」第５
版，第Ａ１６巻（１９８５），第３６１頁以下に記載さ
れている。

【００６２】炭素原子数２ないし２２の脂肪族飽和カル
ボキシレート、炭素原子数３ないし２２の脂肪族不飽和
カルボキシレート、少なくとも１つのＯＨ基により置換
された炭素原子数２ないし２２の脂肪族カルボキシレー
ト、炭素原子数５ないし２２の環状および２環状カルボ
キシレート、非置換、ＯＨにより少なくともモノ置換さ
れた、および／または炭素原子数１ないし１６のアルキ
ル基により置換されたフェニルカルボキシレート、非置
換、ＯＨにより少なくともモノ置換された、および／ま
たは炭素原子数１ないし１６のアルキル基により置換さ
れたナフチルカルボキシレート、フェニル−炭素原子数
１ないし１６のアルキルカルボキシレート、ナフチル−
炭素原子数１ないし１６のアルキルカルボキシレートま
たは非置換または炭素原子数１ないし１２のアルキル基
により置換されたフェノレート、タレートおよびロジネ
ートからなる系からの有機金属石鹸が好ましい。

【００６３】１価カルボン酸、例えば酢酸、プロピオン
酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、エナン酸、オクタン
酸、ネオデカン酸、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン
酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、
ステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ベヘン
酸、安息香酸、ｐ−第三ブチル安息香酸、ジメチルヒド
ロキシ安息香酸、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シ安息香酸、トルイル酸、ジメチル安息香酸、エチル安
息香酸、ｎ−プロピル安息香酸、サリチル酸、ｐ−第三
オクチルサリチル酸およびソルビン酸の亜鉛、カルシウ
ム、マグネシウムまたはバリウム塩；２価カルボン酸、
例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、フマル酸、ペンタン−１，５−ジカルボン
酸、ヘキサン−１，６−ジカルボン酸、ヘプタン−１，
７−ジカルボン酸、オクタン−１，８−ジカルボン酸、
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸およびヒドロキ
シフタル酸のモノエステルのカルシウム、マグネシウム
および亜鉛塩；３価または４価カルボン酸、例えばヘミ
メリット酸、トリメリット酸、ピロメリット酸およびク
エン酸のジ−またはトリエステルの例が特記され得る。

【００６４】炭素原子数７ないし１８のカルボン酸のカ
ルシウム、マグネシウムおよび亜鉛カルボキシレート
（より厳密な意味での金属石鹸）、例えばベンゾエート
またはアルカノエート、特にステアレート、オレエー
ト、ラウレート、パルミテート、ベヘネート、ヒドロキ
システアレート、ジヒドロキシステアレートまたは２−
エチルヘキサノエートが好ましい。ステアレート、オレ
エートおよびｐ−第三ブチルベンゾエートが特に好まし
い。超塩基性カルボキシレート、例えば超塩基性亜鉛オ
クタノエートもまた好ましい。

【００６５】異なる構造を有するカルボキシレートの混
合物を使用することも可能である。有機亜鉛および／ま
たはカルシウム化合物からなる上記組成物が好ましい。

【００６６】上記化合物の他に、有機アルミニウム化合
物、特に上記のものと類似の化合物もまた適当である。
使用され得る好ましいアルミニウム化合物のその他の詳
細は米国特許第４０６０５１２号および米国特許第３２
４３３９４号に記載されている。

【００６７】上記化合物の他に適当なものはまた、有機
希土類化合物、特に上記のものと類似の化合物である。
希土類化合物という用語は、特に、セリウム、プラセオ
ジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニ
ウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エル
ビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、ラン
タンおよびイットリウム、混合物（特にセリウムとのも
のが好ましい）を意味すると解釈される。さらに、好ま
しい希土類化合物はＥＰ−Ａ−０１０８０２３号に記載
されている。

【００６８】異なる構造を有する亜鉛化合物、アルカル
土類金属化合物、アルミニウム化合物、ランタン化合物
およびランタノイド化合物の混合物を使用することも可
能である。有機亜鉛、アルミニウム、ランタンまたはラ
ンタノイド化合物はアルモ塩(alumo salt)上に被覆され
ていてもよい；ＤＥ−Ａ−４０３１８１８号をも参照。

【００６９】金属石鹸またはその混合物はＰＶＣ１００
重量部を基準として、例えば０．００１ないし１０重量
部、好ましくは０．０１ないし８重量部、特に好ましく
は０．０５ないし５重量部の量で使用され得る。同様の
ことがその他の金属安定剤にも当てはまる。

【００７０】その他の金属安定剤有機スズ安定剤が特記され得る。これらは特にカルボキ
シレート、メルカプチドおよびスルフィドである。適当
な化合物は米国特許第４７４３６４０号（第３−５欄）
に記載されている。

【００７１】β−ジケトン使用され得る１，３−ジカルボニル化合物は線状または
環状のジカルボニル化合物であってよい。次式：

【化１４】（式中、Ｒ°₁は炭素原子数１ないし２２のアルキル
基、炭素原子数５ないし１０のヒドロキシアルキル基、
炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基、
ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基またはハロゲン原子により置
換されたフェニル基、炭素原子数７ないし１０のフェニ
ルアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表す
か、または−Ｒ°₅−Ｓ−Ｒ°₆または−Ｒ°₅−Ｏ−
Ｒ°₆基を表し、Ｒ°₂は水素原子、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニ
ル基、フェニル基、炭素原子数７ないし１２のアルキル
フェニル基、炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキ
ル基または−ＣＯ−Ｒ°₄基を表し、Ｒ°₃はＲ°₁の
意味の一つを表すか、または炭素原子数１ないし１８の
アルコキシ基を表し、Ｒ°₄は炭素原子数１ないし４の
アルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ°₅は炭素原子
数１ないし１０のアルキレン基を表し、そしてＲ°₆は
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、炭
素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基または炭素
原子数７ないし１０のフェニルアルキル基を表す）で表
されるジカルボニル化合物が好ましい。

【００７２】これらはＥＰ−Ａ−３４６２７９号のヒド
ロキシ基含有ジケトンおよびＥＰ−Ａ−３０７３５８号
のオキサ−およびチアジケトン、および米国特許第４３
３９３８３号のイソシアヌル酸をベースとするジケトン
を包含する。

【００７３】アルキル基Ｒ°₁およびＲ°₃は特に炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、デシル基，ドデシル基またはオクタデ
シル基であってよい。ヒドロキシアルキル基Ｒ°₁およ
びＲ°₃は特に次式：−（ＣＨ₂）_n−ＯＨ（式中、ｎ
は５、６または７を表す）で表される基である。アルケ
ニル基Ｒ°₁およびＲ°₃は、例えばビニル基、アリル
基、メタリル基、１−ブテニル基、１−ヘキセニル基ま
たはオレイル基、好ましくはアリル基であってよい。Ｏ
Ｈ−、アルキル−、アルコキシ−またはハロゲン−置換
されたフェニル基Ｒ°₁およびＲ°₃は、例えばトリル
基、キシリル基、第三ブチルフェニル基、メトシキフェ
ニル基、エトキシフェニル基、ヒドロキシフェニル基、
クロロフェニル基またはジクロロフェニル基であってよ
い。フェニルアルキル基Ｒ°₁およびＲ°₃は、特にベ
ンジル基である。シクロアルキル基またはアルキルシク
ロアルキル基Ｒ°₂およびＲ°₃は、特にシクロヘキシ
ル基またはメチルシクロヘキシル基である。

【００７４】アルキル基Ｒ°₂は、特に炭素原子数１な
いし４のアルキル基であってよい。炭素原子数２ないし
１２のアルケニル基Ｒ°₂は、特にアリル基であってよ
い。アルキルフェニル基Ｒ°₂は、特にトリル基であっ
てよい。フェニルアルキル基Ｒ°₂は、特にベンジル基
であってよい。Ｒ°₂は好ましくは水素原子である。ア
ルコキシ基Ｒ°₃は、例えばメトキシ基、エトキシ基、
ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ド
デシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオ
キシ基またはオクタデシルオキシ基である。炭素原子数
１ないし１０のアルキレン基Ｒ°₅は、特に炭素原子数
２ないし４のアルキレン基である。アルキル基Ｒ°
₆は、特に炭素原子数４ないし１２のアルキル基、例え
ばブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基または
ドデシル基である。アルキルフェニル基Ｒ°₆は、特に
トリル基である。フェニルアルキル基Ｒ°₆は、特にベ
ンジル基である。

【００７５】上記式で表される１，３−ジカルボニル化
合物の例はアセチルアセトン、ブタノイルアセトン、ヘ
プタノイルアセトン、ステアロイルアセトン、パルミト
イルアセトン、ラウロイルアセトン、７−第三ノニルチ
オヘプタン−２，４−ジオン、ベンゾイルアセトン、ジ
ベンゾイルメタン、ラウロイルベンゾイルメタン、パル
ミトイルベンゾイルメタン、ステアロイルベンゾイルメ
タン、イソオクチルベンゾイルメタン、５−ヒドロキシ
カプロイルベンゾイルメタン、トリベンゾイルメタン、
トリス（４−メチルベンゾイル）メタン、ベンゾイル−
ｐ−クロロベンゾイルメタン、ビス（２−ヒドロキシベ
ンゾイル）メタン、４−メトキシベンゾイルベンゾイル
メタン、ビス（４−メトキシベンゾイル）メタン、１−
ベンゾイル−１−アセチルノネート、ベンゾイルアセチ
ルフェニルメタン、ステアロイル−４−メトキシベンゾ
イルメタン、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）メタ
ン、ベンゾイルホルミルメタン、ベンゾイルフェニルア
セチルメタン、ビス（シクロヘキサノイル）メタン、ジ
（ピバロイル）メタン、メチル、エチル、ヘキシル、オ
クチル、ドデシルまたはオクタデシルアセトアセテー
ト、エチル、ブチル、２−エチルヘキシル、ドデシルま
たはオクタデシルベンゾイルアセテート、エチル、プロ
ピル、ブチル、ヘキシルまたはオクチルステアロイルア
セテートおよびデヒドロ酢酸、およびそれらの亜鉛また
はマグネシウム塩である。

【００７６】上記式中、Ｒ°₁が炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、フェニル基、ＯＨ基、メチル基または
メトキシ基により置換されたフェニル基、炭素原子数７
ないし１０のフェニルアルキル基またはシクロヘキシル
基を表し、Ｒ°₂が水素原子を表し、そしてＲ°₃がＲ
°₁の意味の一つを表す１，３−ジケト化合物が好まし
い。

【００７７】１，３−ジケト化合物はＰＶＣ１００重量
部を基準として、例えば０．０１ないし１０重量部、好
ましくは０．０１ないし３重量部、特に好ましくは０．
０１ないし２重量部の量で使用され得る。

【００７８】適当なＵＶ吸収剤および光安定剤の例は以
下のとおりである：１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾ
ールの例２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２（３’，５’−ジ第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−
〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチ
ル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオ
クチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリア
ゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビス〔４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾ
トリアゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第
三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−
２’−ヒドロキシフェニル〕ベンゾトリアゾールとポリ
エチレングリコール３００とのエステル交換体；〔Ｒ−
ＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＯＯ（ＣＨ₂）₃−〕₂−（式中、Ｒ
＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル）。

【００７９】２．２−ヒドロキシベンゾフェノンの例４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−
および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。

【００８０】３．置換および非置換安息香酸のエステル
の例４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

【００８１】４．アクリレートの例エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチ
ルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−p −メトキシシ
ンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル) −２−メチルインドリン。

【００８２】５．ニッケル化合物の例２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキ
ルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三
ブチルベンジルホスホン酸のメチル、エチルもしくはブ
チルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒド
ロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムの
ニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒ
ドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望に
より他の配位子を伴うもの。

【００８３】６．立体障害性アミンの例ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オ
クチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−ト
リアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）１，２，３，４−ブタンテトラオエート、
１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，
５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステ
アリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５
−ジ第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ビス
（１−オクチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ
−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合
生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−
１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプ
ロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、２−クロロ−
４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジル）１，３，５−トリアジン
と１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと
の縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，
９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ
〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ピロリジン−２，５−ジオン。

【００８４】７．オキサルアミドの例４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−
ジオクチルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキシアニリ
ド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ第三ブ
トキシアニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニ
リド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）
オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’
−エトキシアニリドおよび該化合物と２−エトキシ−
２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。

【００８５】８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−
１，３，５−トリアジンの例２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシプロピルキシ）フェニル〕−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン。

【００８６】適当な過酸化物スカベンジャーの例は以下
のとおりである：β−チオジプロピオン酸のエステル、
例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデ
シルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、２−メ
ルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペン
タエリトリチルテトラキス（β−ドデシルメルカプト）
プロピオネートおよびエチレングリコールビスメルカプ
トアセテート。

【００８７】適当な滑剤の例は以下のとおりである：モ
ンタンワックス、脂肪酸エステル、ＰＥワックス、アミ
ドワックス、塩素化パラフィン、グリセロールエステル
およびアルカリ土類金属石鹸。使用され得る滑剤は「プ
ラスチック添加剤」，エル．ゲヒターおよびハー．ミュ
ラー編集，ハンザー・フェルラーク，第３版，１９９０
年，第４６６−４７０頁にも記載されている。カルシウ
ム石鹸が使用されるならば、それらは滑剤の通常の量、
好ましくはＰＶＣ１００部あたり０．３部未満、特に好
ましくは０．２部未満で使用され得る。カルシウム石鹸
を含有しない安定化されたＰＶＣが好ましい。

【００８８】使用され得るその他の無金属安定剤の例は
β−ナフトール、ヒドロキシジフェニルアミン、β−ア
ミノクロトネート、例えばＥＰ０４６５４０５号，第６
頁，第９−１４行に記載されたもの、ピロール、例えば
ＥＰ０４６５４０５号に記載されたもの、およびヒドロ
キシジフェニルアミンである。

【００８９】適当なポリオールの例は以下のとおりであ
る：ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、
トリペンタエリトリトール、ビストリメチロールプロパ
ン、ビストリメチロールエタン、トリスメチロールプロ
パン、ソルビトール、マルチトール、イソマルチトー
ル、ラクチトール、リカシン、マンニトール、ラクトー
ス、ロイクロース、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、パラチニトール、テトラメチロールシクロ
ヘキサノール、テトラメチロールシクロペンタノール、
テトラメチロールシクロピラノール、グリセロール、ジ
グリセロール、ポリグリセロールおよび１−０−α−Ｄ
−グリコピラノシル−Ｄ−マンニトール二水和物。二糖
類アルコールが好ましい。

【００９０】ポリオールはＰＶＣ１００重量部を基準と
して、例えば０．０１ないし２０重量部、好ましくは
０．１ないし２０重量部、特に好ましくは０．１ないし
１０重量部の量で使用され得る。

【００９１】適当な有機ホスフィットは次式：Ｐ（Ｏ
Ｒ）₃（式中、基Ｒは同一または異なって、アルキル
基、アルケニル基、アリール基またはアルアルキル基を
表す）で表される化合物である。好ましい有機ホスフィ
ットは次式：

【化１５】（式中、Ｒ₁”、Ｒ₂”およびＲ₃”は同一または異な
って、炭素原子数６ないし１８のアルキル基、炭素原子
数６ないし１８のアルケニル基、置換または非置換のフ
ェニル基または炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基を表す）で表される化合物である。

【００９２】炭素原子数６ないし１８のアルキル基
Ｒ₁”、Ｒ₂”およびＲ₃”は、例えばｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、デシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基またはオクタデ
シル基である。炭素原子数８ないし１８のアルキル基が
好ましい。置換されたフェニル基Ｒ₁”、Ｒ₂”および
Ｒ₃”は例えばトリル基、エチルフェニル基、キシリル
基、クミル基、シミル基、クレシル基、４−メトキシフ
ェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、エトキシフ
ェニル基、ブトキシフェニル基、ｐ−ｎ−オクチルフェ
ニル基、ｐ−ｎ−ノニルフェニル基またはｐ−ｎ−ドデ
シルフェニル基である。

【００９３】特に適当なホスフィットはトリオクチル、
トリデシル、トリドデシル、トリテトラデシル、トリス
テアリル、トリオレイル、トリフェニル、トリクレシ
ル、トリス−ｐ−ノニルフェニルおよびトリシクロヘキ
シルホスフィットであり、アリールジアルキルホスフィ
ットおよびアルキルジアリールホスフィット、例えばフ
ェニルジデシル、２，４−ジ第三ブチルフェニルジドデ
シルおよび２，６−ジ第三ブチルフェニルジドデシルホ
スフィットおよびジアルキルおよびジアリールペンタエ
リトリチルジホスフィット、例えばジステアリルペンタ
エリトリチルジホスフィット、および例えば組成（Ｈ₁₉
Ｃ₉−Ｃ₆Ｈ₄）Ｏ_1.5Ｐ（ＯＣ_12,13Ｈ_25,27）_1.5
の非化学量論的トリアリールホスフィットが特に好まし
い。

【００９４】好ましい有機ホスフィットはジステアリル
ペンタエリトリチルジホスフィット、トリスノニルフェ
ニルホスフィットおよびフェニルジデシルホスフィット
である。有機ホスフィットはＰＶＣ１００重量部を基準
として、例えば０．０１ないし１０重量部、好ましくは
０．０５ないし５重量部、特に好ましくは０．１ないし
３重量部の量で使用され得る。

【００９５】ヒドロタルサイトまたはゼオライトからな
る系からの適当な化合物は天然鉱物および合成化合物の
両方である。新規組成物中へのヒドロタルサイトおよび
／またはゼオライトの使用は、これらの化合物が安定化
を相乗的に高め得るので好ましい。

【００９６】ヒドロタルサイトからなる系からの化合物
は一般式Ｉ：

【化１６】（式中、Ｍ²⁺＝Ｍｇ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｚｎ，Ｓｎおよび／
またはＮｉ、Ｍ³⁺＝Ａｌ，ＢまたはＢｉ、Ａ^n-はｎ価を
有するアニオンを表し、ｎは１ないし４の数を表し、ｘ
は０ないし０．５の数を表し、ｍは０ないし２の数を表
し、そしてＡ^n-は次式：

【化１７】で表される基を表す）で表され得、その他の例はＤＥ４
１０６４０３号に記載されている。

【００９７】使用され得るのが好ましいその他のヒドロ
タルサイトは一般式Ｉａ：

【化１８】（式中、Ｍ²⁺はＭｇおよびＺｎからなる系からの少なく
とも１種の金属、好ましくはＭｇを表し、Ａ^n-はアニオ
ン、例えば

【化１９】からなる系からのアニオンを表し、ｎはアニオンの価数
であり、ｍは正数、好ましくは０．５ないし５であり、
そしてｘおよびｚは正数であり、好ましくはｘは２ない
し６、そしてｚは２未満である）で表される化合物であ
る。

【００９８】好ましい化合物は一般式Ｉ：

【化２０】（式中、Ｍ²⁺はＭｇまたはＭｇとＺｎの固溶体であり、
Ａ^n-はＣＯ^3-であり、ｘは０ないし０．５の数であり、
そしてｍは０ないし２の数である）で表されるヒドロタ
ルサイトからなる系からのものである。

【００９９】次式：

【化２１】で表されるヒドロタルサイトがとりわけ好ましい。

【０１００】ヒドロタルサイトはＰＶＣ１００重量部を
基準として、例えば０．１ないし２０重量部、好ましく
は０．１ないし１０重量部、特に好ましくは０．１ない
し５重量部の量で使用され得る。

【０１０１】ゼオライトは一般式Ｘ：

【化２２】（式中、ｎはカチオンＭの電荷を表し、Ｍは第１または
第２主族からの元素または亜鉛を表し、ｙ：ｘは０．８
と無限大との間の数、好ましくは０．８と１０．５の間
の数を表し、そしてｗは０と３００の間の数を表す）で
表される。

【０１０２】さらに、本発明において使用され得るゼオ
ライトは「ゼオライト構造型のアトラス(Atlas of Zeol
ite Structure Types)」，ダブリュ．エム．メイエルお
よびディ．エイチ．オルソン，バターワースス，第３
版，１９９２年に開示されている。より広い意味でのゼ
オライトはまたゼオライト構造を有するリン酸アルミニ
ウムを包含する。

【０１０３】それ自体公知である好ましいゼオライトは
平均有効孔径３−５Åを有し、そして公知方法により製
造され得る。平均有効孔径４Åを有し、そのためにゼオ
ライト４Ａとして知られるＮａＡ型のゼオライトが特に
好ましい。粒径が少なくとも優先的に１−１０μｍであ
る結晶性ナトリウムアルミノシリケートが特に好まし
い。

【０１０４】本発明の好ましい態様において、丸められ
た角および縁部を有するナトリウムアルミノシリケート
が使用され得る。これらのゼオライトはそのモル組成が
２．５−６．０Ｎａ₂Ｏ・Ａｌ₂Ｏ₃：０．５−５．０
ＳｉＯ₂・６０−２００Ｈ₂Ｏの範囲にあるバッチから
製造されるのが有利である。このバッチは慣用の方法
で、有利には７０−１２０℃、好ましくは８０−９５℃
で攪拌しながら１／２時間加温することにより結晶化さ
れる。結晶生成物は簡単な方法で分別され、洗浄され、
そして乾燥される。

【０１０５】本発明の目的のために、水溶性無機または
有機分散剤の存在下で沈澱および結晶化された細かく分
割された水不溶性ナトリウムアルミノシリケートもまた
使用され得る。適当な水溶性有機分散剤は界面活性剤、
非界面活性芳香族スルホン酸およびカルシウムを錯化し
得る化合物である。該分散剤は反応混合物中にあらゆる
所望の方法で沈澱前または沈澱中に混入され得、例えば
それらはアルミネートおよび／またはシリケート溶液中
の溶液として、またはその中に溶解させて最初に導入さ
れ得る。分散剤の量は全体の沈澱バッチを基準として少
なくとも０．０５重量％、好ましくは０．１−５重量％
であるべきである。結晶化のために、沈澱生成物は５０
ないし２００℃で１／２ないし２４時間加熱される。使
用され得る多数の分散剤からの記載され得る例はナトリ
ウムラウリルエーテルスルフェート、ナトリウムポリア
クリレートおよび１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホ
スホン酸のナトリウム塩である。

【０１０６】少なくとも１種の次式：

【化２３】で表される化合物またはナトリウム原子の全てまたは一
部をリチウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、
ストロンチウムまたは亜鉛原子に置換することにより製
造され得るゼオライト、例えば次式：

【化２４】で表される化合物を含有する上記のような安定化された
ＰＶＣが好ましい。

【０１０７】ゼオライトはＰＶＣ１００重量部を基準と
して、例えば０．１ないし２０重量部、好ましくは０．
１ないし１０重量部、特に好ましくは０．１ないし５重
量部の量で使用され得る。

【０１０８】ドーソナイトは同様にＰＶＣにゼオライト
と同じ量で添加され得る。これらは次式：Ｎａ（または
ＫまたはＬｉ）〔Ａｌ（ＯＨ）₂ＣＯ₃〕・ｎＨ₂Ｏで
表されるアルミノカーボネートである。

【０１０９】（ａ）ＰＶＣ、（ｂ）過塩素酸塩をＰＶＣ
１００部あたり０．００１−５．０部、（ｃ）末端エポ
キシ化合物をＰＶＣ１００部あたり０．１−５０部、お
よび（ｄ）酸化防止剤をＰＶＣ１００部あたり０．０１
−１０．０部含有する組成物が好ましい。

【０１１０】その他の好ましい態様において本発明の組
成物は、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）により安定化され
たＰＶＣが、金属石鹸、可塑剤、充填剤および強化剤、
その他の酸化防止剤、金属石鹸およびその他の金属含有
安定剤、ポリオール、ゼオライト、ヒドロタルサイト、
ドーソナイト、有機ホスフィット、１，３−ジケト化合
物、ジヒドロピリジン、立体障害性アミン（ＨＡＬ
Ｓ）、光安定剤、ＵＶ吸収剤、滑剤、脂肪酸エステル、
パラフィン、発泡剤、光沢剤、顔料、防炎加工剤、帯電
防止剤、β−アミノクロトネート、ピロール、β−ナフ
トール、ヒドロキシジフェニルアミン、フェニルインド
ール、ホスフェート、チオホスフェート、ゲル化助剤、
過酸化物破壊性化合物、変性剤およびルイス酸のための
その他の錯生成剤からなる群から選択される物質をさら
に含有する。

【０１１１】１，３−ジケト化合物をＰＶＣ１００部あ
たり特に０．０１−１０部さらに含有する安定化された
ＰＶＣがより好ましい。ポリオール、例えば二糖類アル
コールをＰＶＣ１００部あたり特に０．０１−２０部さ
らに含有する安定化されたＰＶＣが好ましい。１種以上
の金属石鹸、特に亜鉛石鹸をさらに含有する安定化され
たＰＶＣがより好ましい。

【０１１２】二糖類アルコール、有機ホスフィット、ゼ
オライト、ヒドロタルサイト、ドーソナイト、アミノク
ロトネート、ポリオール、ジケトン、ピロール、β−ナ
フトールおよびジヒドロピリジンからなる群からの少な
くとも１種の添加剤をさらに含有する安定化されたＰＶ
Ｃがより好ましい。有機ホスフィット、ゼオライト、ド
ーソナイトおよびヒドロタルサイトからなる群からの少
なくとも１種の添加剤をさらに含有する安定化されたＰ
ＶＣがより好ましい。

【０１１３】ゼオライトを特にＰＶＣ１００部あたり
０．１−２０部さらに含有する安定化されたＰＶＣがよ
り好ましい。ヒドロタルサイトを特にＰＶＣ１００部あ
たり０．１−２０部さらに含有する安定化されたＰＶＣ
がより好ましい。有機ホスフィットを特にＰＶＣ１００
部あたり０．０１−５部さらに含有する安定化されたＰ
ＶＣがより好ましい。ジヒドロピリジンを特にＰＶＣ１
００部あたり０．０１−５部さらに含有する安定化され
たＰＶＣがより好ましい。立体障害性アミンを特にＰＶ
Ｃ１００部あたり０．０１−５部さらに含有する安定化
されたＰＶＣがより好ましい。

【０１１４】本発明はさらに、ＰＶＣを安定化するため
に、末端エポキシ化合物および酸化防止剤と組み合わせ
て過塩素酸および／または過塩素酸塩を使用する方法に
関する。上で好ましいとして列挙したものが個々の安定
剤およひＰＶＣ自体に当てはまり、そして上記したその
他の成分の一つが同様にさらに使用され得る。

【０１１５】本発明に従って安定化されたＰＶＣはそれ
自体公知の方法で製造され得るが、その目的のために、
上記安定剤および所望するならばその他の添加剤がそれ
自体公知の装置、例えばカレンダー、ミキサー、配合
機、押出機等を用いてＰＶＣと混合される。この処理の
間、安定剤は個々に、または混合物として、またはマス
ターバッチの形態で添加され得る。本発明は従って、成
分（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）、および所望するならば
その他の添加剤をカレンダー、ミキサー、配合機、押出
機等のような装置を用いてＰＶＣと混合することからな
る安定化されたＰＶＣの製造方法に関する。

【０１１６】本発明に従って安定化されたＰＶＣは公知
の方法で所望の形状（例えば発泡体または成形品）に変
換され得る。このタイプの方法は、例えば粉砕（磨
砕）、カレンダリング、押出、射出成形、焼結または紡
糸（スピニング）であり、さらには、押出吹込成形また
はプラスチゾル法による変換である。安定化されたＰＶ
Ｃはまた発泡体（フォーム）に変換され得る。

【０１１７】本発明に係るＰＶＣは、半硬質および可撓
性配合物に特に適しており、中でもワイヤーシース、安
全パッドフィルム（自動車用）およびケーブル絶縁物の
ための可撓性配合物の形態にあるものが好ましい。半硬
質配合物の形態では、新規ＰＶＣは化粧用シート材、発
泡体、農業用シート材、チューブ、封止用形材および事
務用フィルムに特に適している。

【０１１８】硬質配合物の形態において、本発明に従っ
て安定化されたＰＶＣは中空物品（ボトル）、包装用フ
ィルム（熱引火性フィルム）、インフレートフィルム(b
lownfilm)、チューブ、発泡体、重形材（窓枠）、軽量
壁形材、建築用形材、サイディング、取付部品(fittin
g) 、事務用フィルムおよび装置ハウジング（コンピュ
ータおよび家庭用器具）に特に適している。

【０１１９】本発明に係るＰＶＣのプラスチゾルとして
の使用例は人工皮革、床材、織物被覆、壁被覆、コイル
被覆および自動車用下塗である。本発明に従って安定化
された焼結ＰＶＣの適用例はスラッシ、スラッシ成形お
よびコイル被覆である。

【０１２０】

【実施例】以下の実施例により本発明をより詳細に説明
するが、これらは本発明を限定するものではない。な
お、部および％は、明細書の他の部分と同様に、特記し
ない限り、重量を基準としている。

【０１２１】ＰＶＣ組成物は下の表に示されるように個
々の成分を混合することにより製造される（量は重量部
で示す）。各成分をミキシングロール中１７０℃で５分
間均質化して、厚さ０．３−０５ｍｍのフィルムを得
る。長期安定性がＤＩＮ５３３８１に準拠して静的加熱
試験（“ｓｔａｔ．ｈ．”）により測定されるが、これ
は試料を試験オーブン中に１９０℃で貯蔵し、試料が黒
化するまでの時間を測定することにより行われる。長期
安定性のその他の測定（“ＶＤＥ試験”）はＤＩＮＶ
ＤＥ０４７２に準拠して熱安定性を測定することにより
行われる。この試験において、試料は底が密封されたガ
ラス管〔ペコ−レーバーベダルフ・ゲーエムベーハー
（ダルムシュタット）からのＡＲガラス〕内、油浴中で
２００℃に加温され、そして可視できる赤色（ｐＨ３に
相当する）がユニバーサル試験紙に現れるまでの時間を
測定する。

【０１２２】ＰＶＣの安定性のその他の測定は脱塩化水
素試験（“ＤＨＣ試験”）はＤＩＮ５３３８１，シート
３に準拠して行われる。この試験において、脱塩化水素
曲線が上昇するまでの時間が各々の場合に示された温度
で測定される。長期オーブン貯蔵試験：寸法１０×１０×２ｍｍのプレ
スしたＰＶＣシートが製造され、そして次に１００±
０．５℃で決められた時間（３，７または１４日）オー
ブン中に貯蔵する。試料を次に上記の脱塩化水素試験に
供する。黄色度指数（ＹＩ）が測定され得る。長期練り試験：ＰＶＣ混合物がニップ幅０．５ｍｍのミ
ル中１８０℃の温度で練られ、そして試料が５分毎に取
りだされ、冷却され、そしてその黄色度指数（ＹＩ）が
測定される。

【０１２３】表Ｉ：２００℃での脱塩化水素混合物１２３４５６ＰＶＣ，Ｋ値７０ 100 100 100 100 100 100 ロキシオールＧ１６¹⁾ 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 ワックスＥ²⁾ 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 ＮａＣｌＯ₄ 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 イルガノックス１０１０³⁾ 0.5 0.5 0.5 イルガノックス１０７６⁴⁾ 0.5 0.5 0.5 エポキシ化大豆油 3.0 3.0 アラルダイトＧＹ２５０⁵⁾ 3.0 3.0 アラルダイトＧＹ２８５⁶⁾ 3.0 3.0 分 26 49 48 26 49 50 （脚注）１）グリセロール部分エステル，２）エステルワック
ス，３）ペンタエリトリチルテトラキス〔３−（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕，４）オクタデシル３−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート，５）ビス
フェノールＡジグリシジルエーテル〔アラルダイト（登
録商標）ＧＹ２５０〕，６）ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテル〔アラルダイト（登録商標）ＧＹ２８５〕

【０１２４】エポキシ化合物、過塩素酸塩および酸化防
止剤（混合物２，３，５および６）により新規な安定化
はエポキシ化大豆油、過塩素酸塩および酸化防止剤（混
合物１および４）による安定化に比べはるかに優れてい
ることが示されている。

【０１２５】表ＩＩ：長期練り試験／動的加熱試験混合物７８９ 10 ＰＶＣ，Ｋ値７０ 100 100 100 100 ロキシオールＧ１６¹⁾ 0.6 0.6 0.6 0.6 ワックスＥ²⁾ 0.2 0.2 0.2 0.2 イルガモッドＦ１３１⁷⁾ 1.5 1.5 1.5 1.5 ステアリン酸亜鉛 0.05 0.05 0.05 0.05 ロジアスタブ５０⁸⁾ 0.2 0.2 0.2 0.2 ＮａＣｌＯ₄ 0.05 0.05 0.05 0.05 ビスフェノールＡ 0.5 0.5 エポキシ化大豆油 3.0 3.0 アラルダイトＰＴ８１０¹⁵⁾ 3.0 3.0 分 7 30 7 50 （脚注）１）グリセロール部分エステル，２）エステルワック
ス，７）加工助剤としてのアクリレートポリマー，８）
ステアロイルベンゾイルメタン，１５）固体複素環式エ
ポキシ樹脂（トリグリシジルイソシアヌレート）

【０１２６】新規混合物１０における酸化防止剤の使用
は安定化作用を高めることが示され得る。酸化防止剤お
よびエポキシ化合物を含有する混合物が優れている。

【０１２７】表ＩＩＩ：静的加熱試験混合物９ 10 11 ＰＶＣ，Ｋ値７０ 100 100 100 ロキシオールＧ１６¹⁾ 0.6 0.6 0.6 ワックスＥ²⁾ 0.2 0.2 0.2 イルガモッドＦ１３１⁷⁾ 1.5 1.5 1.5 ステアリン酸亜鉛 0.05 0.05 0.05 ロジアスタブ５０⁸⁾ 0.2 0.2 0.2 ＮａＣｌＯ₄ 0.05 0.05 0.05 ビスフェノールＡ 0.5 0.5 0.5 エポキシ化大豆油 3.0 アラルダイトＧＹ２５０⁵⁾ 3.0 アラルダイトＰＴ８１０¹⁵⁾ 3.0 分 16 122 85 （脚注）１）グリセロール部分エステル，２）エステルワック
ス，５）ビスフェノールＡジグリシジルエーテル〔アラ
ルダイト（登録商標）ＧＹ２５０〕，７）加工助剤とし
てのアクリレートポリマー，８）ステアロイルベンゾイ
ルメタン，１５）固体複素環式エポキシ樹脂（トリグリ
シジルイソシアヌレート）

【０１２８】新規エポキシ化合物含有組成物１０および
１１がエポキシ化大豆油より有利な点は静的加熱試験に
おいても明白である。

【０１２９】表ＩＶ：２００℃でのＶＤＥ試験混合物 12 13 14 15 ＰＶＣ，Ｋ値７０ 100 100 100 100 ＤＩＤＰ¹³⁾可塑剤 49 49 49 49 チョーク 50 50 50 50 ＮａＣｌＯ₄ 0.05 0.05 0.05 0.05 アラルダイトＧＹ２８２³⁾ 5 5 5 5 ステアリン酸亜鉛 0.6 0.6 0.6 0.6 マルチトール 0.5 0.5 0.5 0.5 ビスフェノールＡ 0.5 0.5 0.5 0.5 β−ジケトン¹⁴⁾ 0.3 0.3 0.3 0.3 ウエサリスＰ¹⁰⁾ 100 ｍ−ＯＨ−ＤＰＡ⁹⁾ 0.3 ピロール 0.3 β−ナフトール 0.3 分 202 206 200 205 （脚注）３）ビスフェノールＦジグリシジルエーテル〔アラルダ
イト（登録商標）ＧＹ２８２〕，９）ｍ−ヒドロキシジ
フェニルアミン，１０）デグッサ(Degussa) からの４Ａ
−ゼオライト，１３）ジイソドデシルフタレート，１
４）ステアロイルベンゾイルメタン，ジベンゾイルメタ
ン

【０１３０】安定化におけるさらなる増加が追加の物質
（添加剤）を用いることにより達成され得る。

【０１３１】表Ｖ：２００℃での脱塩化水素混合物 16 17 18 ＰＶＣ，Ｋ値７０ 100 100 100 ＤＩＤＰ¹⁾可塑剤 50 50 50 ＮａＣｌＯ₄ 0.05 0.05 0.05 アラルダイトＧＹ２５０⁵⁾ 3 3 3 ビスフェノールＡ 0.5 イルガノックス１０７６⁴⁾ 0.5 イルガノックス１０１０³⁾ 0.5 分 43 51 52 （脚注）１）ジイソドデシルフタレート，３）ペンタエリトリチ
ルテトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕，４）オクタデシル
３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート，５）ビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテル〔アラルダイト（登録商標）ＧＹ２５０〕

【０１３２】可撓性ＰＶＣ組成物における使用がここで
は示されている。

【０１３３】表ＶＩ：プレスシートの黄色度指数混合物 19 20 21 22 ＰＶＣ，Ｋ値７０ 100 100 100 100 ロキシオールＧ１６¹⁾ 1 1 1 1 ワックスＥ²⁾ 0.2 0.2 0.2 0.2 イルガモッドＦ１３１⁷⁾ 1.5 1.5 1.5 1.5 ステアリン酸亜鉛 0.05 0.05 0.05 0.05 ロジアスタブ５０⁸⁾ 0.2 0.2 0.2 0.2 ＮａＣｌＯ₄ 0.05 0.05 0.05 0.05 ビスフェノールＡ 0.5 0.5 エポキシ化大豆油 3.0 3.0 アラルダイトＧＹ２５０⁵⁾ 3.0 3.0 ＹＩ 79 24 82 21 （脚注）１）グリセロール部分エステル，２）エステルワック
ス，５）ビスフェノールＡジグリシジルエーテル〔アラ
ルダイト（登録商標）ＧＹ２５０〕，７）加工助剤とし
てのアクリレートポリマー，８）ステアロイルベンゾイ
ルメタン，１５）固体複素環式エポキシ樹脂（トリグリ
シジルイソシアヌレート）

【０１３４】新規混合物２０および２２はエポキシ化大
豆油を含有する対照混合物に比べ黄変の度合いが極めて
低い。

【０１３５】表ＶＩＩ：１９０℃での静的加熱試験混合物 23 24 25 ＰＶＣ，Ｋ値６０ 100 100 100 ＰＭＭＡ¹⁶⁾ 1 1 1 ＰＭＭＡ／アクリレート¹⁷⁾ 0.5 0.5 0.5 ワックスＥ¹⁸⁾ 0.5 0.5 0.5 ロキシオールＧ１３¹⁹⁾ 0.5 0.5 0.5 ロキシオールＧ４０²⁰⁾ 0.4 0.4 0.4 レオプラスト３９²¹⁾ 0.5 0.5 0.5 イルガスタブＴ６３４²²⁾ 2.5 ＮａＣｌＯ₄ 0.05 0.05 ステアリン酸亜鉛 0.05 0.05 アラルダイトＧＹ２５０²⁾ 3 3 β−ジケトン⁴⁾ 0.2 0.2 ビスフェノールＡ 0.5 イルガノックス１０１０⁸⁾ 0.5 分 60 67 83 （脚注）４）ステアロイルベンゾイルメタン，ジベンゾイルメタ
ン，８）ペンタエリトリチルテトラキス〔３−（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕，１６）加工助剤としてのポリメチルメタクリレ
ート，１７）ポリメチルメタクリレート／アクリレート
加工助剤，１８）エステルワックス，１９）滑剤，２
０）滑剤，２１）エポキシ化大豆油，２２）スズ安定剤

【０１３６】過塩素酸塩、エポキシ化合物および酸化防
止剤（混合物２５）による優れた安定化作用が明白であ
る。

【０１３７】表ＶＩＩＩ：１９０℃での静的加熱試験混合物 26 27 28 29 ＰＶＣ，Ｋ値８２ 100 100 100 100 チョーク 6 6 6 6 クロノス２２２０²³⁾ 4 4 4 4 イルガスタブＣＨ３０２²⁴⁾ 0.4 0.4 0.4 0.4 イルガモッドＦ１３１⁷⁾ 1 1 1 1 イルガワックス３５１²⁵⁾ 0.5 0.5 0.5 0.5 滑剤 0.5 0.5 0.5 0.5 ＣＺ２０００²⁶⁾ 3 ＮａＣｌＯ₄ 0.05 0.05 0.05 ステアリン酸亜鉛 0.5 0.5 0.5 アラルダイトＧＹ２５０⁵⁾ 3 3 3 β−ジケトン⁴⁾ 0.2 0.2 0.2 ビスフェノールＡ 0.5 イルガノックス１０１０⁸⁾ 0.5 0.5 ポリオール（ＴＨＥＩＣ）²⁷⁾ 0.3 分 52 56 62 65 （脚注）４）ステアロイルベンゾイルメタン，ジベンゾイルメタ
ン，５）ビスフェノールＡジグリシジルエーテル〔アラ
ルダイト（登録商標）ＧＹ２５０〕，７）加工助剤とし
てのアクリレートポリマー，８）ペンタエリトリチルテ
トラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート〕，２３）二酸化チタン，
２４）ホスフィット安定剤，２５）パラフィンワック
ス，２６）カルシウム／亜鉛安定剤，２７）トリスヒド
ロキシエチルイソシアヌレート

【０１３８】過塩素酸塩、エポキシ化合物および酸化防
止剤による優れた安定化作用が明白である。ポリオール
の添加は特に好ましい効果を奏する。

【０１３９】表ＩＸ：１９０℃での静的加熱試験混合物 30 31 32 33 ＰＶＣ，Ｋ値８２ 100 100 100 100 チョーク 6 6 6 6 クロノス２２２０²³⁾ 4 4 4 4 イルガスタブＣＨ３０２²⁴⁾ 0.4 0.4 0.4 0.4 イルガモッドＦ１３１⁷⁾ 1 1 1 1 イルガワックス３５１²⁵⁾ 0.5 0.5 0.5 0.5 滑剤 0.5 0.5 0.5 0.5 ＮａＣｌＯ₄ 0.05 0.05 0.05 0.05 ステアリン酸亜鉛 0.2 0.2 0.2 0.2 アラルダイトＰＴ８１０¹⁵⁾ 1 1 1 1 イルガスタブＡ７０²⁸⁾ 1 1 1 1 ビスフェノールＡ 0.5 イルガノックス１０１０⁸⁾ 0.5 0.5 ポリオール（ＴＨＥＩＣ）²⁷⁾ 0.3 分 48 50 55 58 （脚注）４）ステアロイルベンゾイルメタン，ジベンゾイルメタ
ン，５）ビスフェノールＡジグリシジルエーテル〔アラ
ルダイト（登録商標）ＧＹ２５０〕，７）加工助剤とし
てのアクリレートポリマー，８）ペンタエリトリチルテ
トラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート〕，１５）固体複素環式エ
ポキシ樹脂（トリグリシジルイソシアヌレート），２
３）二酸化チタン，２４）ホスフィット安定剤，２５）
パラフィンワックス，２７）トリスヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート，２８）アミノクロトネート

【０１４０】過塩素酸塩、エポキシ化合物、酸化防止剤
およびポリオールが特に良好な安定化を提示することが
見出され得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０８Ｋ 5/13 ＫＨＡ (72)発明者マルクスコルプドイツ国 68723 プランクシュタットモーツァルトシュトラーセ 48 (72)発明者カールヨゼフクーンドイツ国 64686 ラオタータルニーベルンゲンシュトラーセ 774 (72)発明者ハンス−ユルゲンザンダードイツ国 64653 ロルシュマグノリーンシュトラーセ 25 (72)発明者ボルフガングベーナードイツ国 64372 オーベル−ラムシュタットローストッカーシュトラーセ 11

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）ＰＶＣ、（ｂ）過塩素酸または過塩
素酸塩、（ｃ）末端エポキシ化合物、および（ｄ）酸化
防止剤からなる組成物。
【請求項２】成分（ｂ）がアルカリ金属過塩素酸塩で
ある請求項１記載の組成物。
【請求項３】成分（ｃ）が芳香族基を含有する末端エ
ポキシ化合物、特にビスフェノール誘導体である請求項
１記載の組成物。
【請求項４】成分（ｄ）がフェノール系酸化防止剤で
ある請求項１記載の組成物。
【請求項５】金属石鹸、可塑剤、充填剤および強化
剤、その他の酸化防止剤、ポリオール、ゼオライト、ヒ
ドロタルサイト、ドーソナイト、有機ホスフィット、
１，３−ジケト化合物、ジヒドロピリジン、立体障害性
アミン（ＨＡＬＳ）、光安定剤、ＵＶ吸収剤、滑剤、脂
肪酸エステル、パラフィン、発泡剤、光沢剤、顔料、防
炎加工剤、帯電防止剤、β−アミノクロトネート、ピロ
ール、β−ナフトール、ヒドロキシジフェニルアミン、
フェニルインドール、ホスフェート、チオホスフェー
ト、ゲル化助剤、過酸化物破壊性化合物、変性剤および
ルイス酸のためのその他の錯生成剤からなる群から選択
される物質をさらに含有する請求項１記載の組成物。
【請求項６】（ａ）ＰＶＣ、（ｂ）過塩素酸塩をＰＶ
Ｃ１００部あたり０．００１−５．０部、（ｃ）末端エ
ポキシ化合物をＰＶＣ１００部あたり０．１−５０部、
および（ｄ）酸化防止剤をＰＶＣ１００部あたり０．０
１−１０．０部含有する請求項１記載の組成物。
【請求項７】充填剤をさらに含有する請求項１記載の
組成物。
【請求項８】１種以上の金属石鹸をさらに含有する請
求項１記載の組成物。
【請求項９】二糖類アルコール、無金属安定剤、ホス
フィット、ゼオライト、ヒドロタルサイト、アミノクロ
トネート、ポリオール、ドーソナイト、ジケトンおよび
ジヒドロピリジンからなる群からの少なくとも１種の添
加剤をさらに含有する請求項１記載の組成物。
【請求項１０】有機ホスフィット、ゼオライト、ドー
ソナイトおよびヒドロタルサイトからなる群からの少な
くとも１種の添加剤をさらに含有する請求項１記載の組
成物。
【請求項１１】ＰＶＣを安定化するために、末端エポ
キシ化合物および酸化防止剤と組み合わせて過塩素酸塩
を使用する方法。
【請求項１２】請求項１記載の成分（ｂ）、（ｃ）お
よび（ｄ）、および所望するならばその他の添加剤をカ
レンダー、ミキサー、配合機、押出機等のような装置を
用いてＰＶＣと混合することからなる安定化されたＰＶ
Ｃの製造方法。
【請求項１３】ＰＶＣから製造され得る成形品の製造
のために請求項１記載の安定化されたＰＶＣを使用する
方法。
【請求項１４】ワイヤーシース、ケーブル絶縁物、化
粧シート材、フォーム、農業用シート材、チューブ、封
止用形材、事務用フィルム、中空物品、包装用フィル
ム、インフレートフィルム、安全パッドフィルム、管、
発泡体、重形材、軽量壁形材、建築用形材、サイディン
グ、取付部品および装置ハウジングを製造するための請
求項１３記載の使用方法。