JPH07292275A - 新規な染料及びそのインキ−ジエツト印刷用インキにおける使用法 - Google Patents
新規な染料及びそのインキ−ジエツト印刷用インキにおける使用法Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規な染料及びそのインキ-ジエツト印刷用
インキにおける使用法。 【構成】 この染料は、 Ａ）少くとも２つの１級又は２級アミノ基を含むポリア
ミンを、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、ポリアミンの１級及
び２級アミノ基に対して５〜９５モル％の量、 Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％の量、及び Ｄ）カルボニル又はスルホニル含有のアシル化剤、ポリ
アミンの１級及び２級アミノ基に対して５〜９５モル％
の量、と反応させることによって製造することができ
る。
インキにおける使用法。 【構成】 この染料は、 Ａ）少くとも２つの１級又は２級アミノ基を含むポリア
ミンを、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、ポリアミンの１級及
び２級アミノ基に対して５〜９５モル％の量、 Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％の量、及び Ｄ）カルボニル又はスルホニル含有のアシル化剤、ポリ
アミンの１級及び２級アミノ基に対して５〜９５モル％
の量、と反応させることによって製造することができ
る。
Description
【０００１】本発明は、アシル化ポリアミンに共有的に
結合した水溶性染料並びにそのセルロース及びアミド含
有物質の染色及び印刷に対する、更にインキ-ジエツト
記録系の記録液における使用法に関する。
結合した水溶性染料並びにそのセルロース及びアミド含
有物質の染色及び印刷に対する、更にインキ-ジエツト
記録系の記録液における使用法に関する。
【０００２】ポリアミンに共有結合した染料は公知であ
り、例えば特許文献、独国特許公報第２,４２５,２８３
号、独国特許公報第２,７４７,３５８号、特公昭５０／
１０７,２７７号、特公昭５９／０８,７７５号、独国特
許公報第２,０１８,８５５号、米国特許第３,９３７,８
５１号、米国特許第５,０９８,４７５号、又は特公昭５
９／２７,９７３号に記述されている。しかしながらポ
リアミノ基を含むそのような染料は多くの場合特にpＨ
９以下で十分に水に溶解しない。例えばこれらの染料を
インキ-ジエツト記録系の水性記録液に使用する場合、
敏感なプリンターのノズルの沈着及び閉塞の起こること
がある。今回、これらの染料の水溶性、斯くしてそれか
ら製造した記録液の安定性はポリアミンの１つ又はそれ
以上のアミノ基をアシル化することによってかなり改善
できることが発見された。
り、例えば特許文献、独国特許公報第２,４２５,２８３
号、独国特許公報第２,７４７,３５８号、特公昭５０／
１０７,２７７号、特公昭５９／０８,７７５号、独国特
許公報第２,０１８,８５５号、米国特許第３,９３７,８
５１号、米国特許第５,０９８,４７５号、又は特公昭５
９／２７,９７３号に記述されている。しかしながらポ
リアミノ基を含むそのような染料は多くの場合特にpＨ
９以下で十分に水に溶解しない。例えばこれらの染料を
インキ-ジエツト記録系の水性記録液に使用する場合、
敏感なプリンターのノズルの沈着及び閉塞の起こること
がある。今回、これらの染料の水溶性、斯くしてそれか
ら製造した記録液の安定性はポリアミンの１つ又はそれ
以上のアミノ基をアシル化することによってかなり改善
できることが発見された。
【０００３】今やＡ）少くとも２つの１級又は２級アミ
ノ基を含むポリアミンを、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、ポリアミンの１級及
び２級アミノ基に対して５〜９５モル％の量、 Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％の量、及び Ｄ）カルボニル又はスルホニル含有のアシル化剤、ポリ
アミンの１級及び２級アミノ基に対して５〜９５モル％
の量、と反応させることによって得られる新規な染料が
発見された。
ノ基を含むポリアミンを、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、ポリアミンの１級及
び２級アミノ基に対して５〜９５モル％の量、 Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％の量、及び Ｄ）カルボニル又はスルホニル含有のアシル化剤、ポリ
アミンの１級及び２級アミノ基に対して５〜９５モル％
の量、と反応させることによって得られる新規な染料が
発見された。
【０００４】これらのうち、染料Ｃ）がそれぞれの場合
に反応性化合物Ｂ）に結合している染料が好適である。
に反応性化合物Ｂ）に結合している染料が好適である。
【０００５】特に好適な染料は、更にアシル化剤Ｄ）が
ポリアミンＡ）に結合しているものである。
ポリアミンＡ）に結合しているものである。
【０００６】好適な染料は、ポリアミンＡ）として式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００７】
【化１】
【０００８】［式中、Ｒ1は直鎖又は分岐鎖Ｃ2〜Ｃ20ア
ルキレン、未置換又はＣ1〜Ｃ4アルキル置換のＣ6〜Ｃ
10アリーレン、未置換又はＣ1〜Ｃ4アルキル置換の且つ
Ｃ1〜Ｃ4アルキレンが介在していてよい２つ又はそれ以
上のＣ6〜Ｃ10アリーレン単位、（ｎ-１）個のアミノ基
の介在したｎ個の直鎖又は分岐鎖Ｃ2〜Ｃ20脂肪族単
位、但しｎは２〜２５,０００、であり、なおＲ1に対す
る意味として上述した基はアミノ基を含有していてよ
く、Ｒ2及びＲ3は互いに独立に水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキ
ル、Ｃ6〜Ｃ10アリールであり、或いは一緒になってＣ2
〜Ｃ10アルキレン又はＣ6〜Ｃ10アリーレン単位を形成
する］のものを用いて得られるものである。
ルキレン、未置換又はＣ1〜Ｃ4アルキル置換のＣ6〜Ｃ
10アリーレン、未置換又はＣ1〜Ｃ4アルキル置換の且つ
Ｃ1〜Ｃ4アルキレンが介在していてよい２つ又はそれ以
上のＣ6〜Ｃ10アリーレン単位、（ｎ-１）個のアミノ基
の介在したｎ個の直鎖又は分岐鎖Ｃ2〜Ｃ20脂肪族単
位、但しｎは２〜２５,０００、であり、なおＲ1に対す
る意味として上述した基はアミノ基を含有していてよ
く、Ｒ2及びＲ3は互いに独立に水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキ
ル、Ｃ6〜Ｃ10アリールであり、或いは一緒になってＣ2
〜Ｃ10アルキレン又はＣ6〜Ｃ10アリーレン単位を形成
する］のものを用いて得られるものである。
【０００９】特に好適な染料は、以下のポリアミン、 ａ）式（II） H2N−R−NH2 （II） ［式中、ＲはＣ2〜Ｃ9アルキレン又は式
【００１０】
【化２】
【００１１】の２価の基を表わし、但しｕは１又は２を
表わし、ｖは０又は１を表わし、ｙは１、２又は３を表
わす］のジアミン ｂ）式
表わし、ｖは０又は１を表わし、ｙは１、２又は３を表
わす］のジアミン ｂ）式
【００１２】
【化３】
【００１３】のピペラジン、 ｃ）式（III）
【００１４】
【化４】
【００１５】［式中、Ｒ4、Ｒ5は互いに独立に水素、メ
チル又はエチルを表わし、ｑ、ｒは互いに独立に０、
１、２、３又は４を表わし、ｓ、ｔは互いに独立に１、
２、３、４、５又は６を表わす］のポリアミン、 ｄ）Ｃ2〜Ｃ10のアルキレンイミンの重合で得られるポ
リアミン、 ｅ）アミノ基がアリル位に存在する不飽和脂肪族Ｃ3〜
Ｃ10アミン又は二重結合が芳香族系と共役している不飽
和脂肪族基を有する芳香族アミンの重合によって得られ
るポリアミン、 ｆ）式（III）のポリアミンの、脂肪族ジハライドとの
縮合によって得られるポリアミン、の少くとも１つを用
いることによって得られるものである。
チル又はエチルを表わし、ｑ、ｒは互いに独立に０、
１、２、３又は４を表わし、ｓ、ｔは互いに独立に１、
２、３、４、５又は６を表わす］のポリアミン、 ｄ）Ｃ2〜Ｃ10のアルキレンイミンの重合で得られるポ
リアミン、 ｅ）アミノ基がアリル位に存在する不飽和脂肪族Ｃ3〜
Ｃ10アミン又は二重結合が芳香族系と共役している不飽
和脂肪族基を有する芳香族アミンの重合によって得られ
るポリアミン、 ｆ）式（III）のポリアミンの、脂肪族ジハライドとの
縮合によって得られるポリアミン、の少くとも１つを用
いることによって得られるものである。
【００１６】ポリアミンｄ）の例は、エチレンイミンの
重合で生成するようなポリアミン、例えば重合度１０〜
２５,０００のポリエチレンアミンを含む。
重合で生成するようなポリアミン、例えば重合度１０〜
２５,０００のポリエチレンアミンを含む。
【００１７】ポリアミンｆ）は好ましくは１，２-ジク
ロル又は１，２-ジブロムエタンの、式（III）のポリア
ミンとの縮合で得られる。
ロル又は１，２-ジブロムエタンの、式（III）のポリア
ミンとの縮合で得られる。
【００１８】好ましくは、ポリアミンｅ）は、化合物例
えばアリルアミン、ジアリルアミン、メチル、エチル、
プロピルアミノエチルスチレン又はアミノスチレンの重
合で得られるものを含む。
えばアリルアミン、ジアリルアミン、メチル、エチル、
プロピルアミノエチルスチレン又はアミノスチレンの重
合で得られるものを含む。
【００１９】反応性化合物Ｂ）は、脂肪族、アラリフア
テイツク、芳香族又はヘテロ芳香族化合物に由来し、そ
して１級及び２級親核性アミノ基又は親核性芳香族Ｃ原
子と共有結合を形成しうる少くとも２つの反応性基を含
有する。
テイツク、芳香族又はヘテロ芳香族化合物に由来し、そ
して１級及び２級親核性アミノ基又は親核性芳香族Ｃ原
子と共有結合を形成しうる少くとも２つの反応性基を含
有する。
【００２０】特に好適な染料は、反応性化合物Ｂ）とし
て、互いに独立に次の基 −ＳＯ2−Ａ、−ＣＯ−Ａ、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−
ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、−ＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2Ａ、−Ｃ
ＯＮＨ−ＣＨ2−Ａ、−ＳＯ2ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、−
ＮＨＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、
て、互いに独立に次の基 −ＳＯ2−Ａ、−ＣＯ−Ａ、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−
ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、−ＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2Ａ、−Ｃ
ＯＮＨ−ＣＨ2−Ａ、−ＳＯ2ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、−
ＮＨＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、
【００２１】
【化５】
【００２２】式中Ｒ6はＨ、Ｃｌ、ＣＨ3、ＣＮ
【００２３】
【化６】
【００２４】
【化７】
【００２５】式中Ｒ7はＮＨ2、
【００２６】
【化８】
【００２７】ＯＣＨ3又はＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3及び好ま
しくは式
しくは式
【００２８】
【化９】
【００２９】の少くとも１つの基を含有するものを用い
て得られる。但し上式において、Ａは脱離基を表わし且
つ例えばＣｌ、Ｆ、ＯＳＯ3Ｈ、Ｎ(ＣＨ3)3、ＳＯ2ＣＨ
3、ＯＰＯ3Ｈ又はＳＯ2Ｃ2Ｈ5を示す。
て得られる。但し上式において、Ａは脱離基を表わし且
つ例えばＣｌ、Ｆ、ＯＳＯ3Ｈ、Ｎ(ＣＨ3)3、ＳＯ2ＣＨ
3、ＯＰＯ3Ｈ又はＳＯ2Ｃ2Ｈ5を示す。
【００３０】上述の１級及び２級アミンに関する単又は
多官能性基は、染料化学において反応性基又は「反応性
フック」として言及される。
多官能性基は、染料化学において反応性基又は「反応性
フック」として言及される。
【００３１】本明細書に用いる如き、反応性化合物Ｂ）
は特にヘテロ芳香族反応性基、好ましくはハロゲノトリ
アジン例えばシアヌル酸クロリド、シアヌル酸フルオリ
ド又はシアヌル酸ブロミド、及びハロゲノピリミジンな
どである。
は特にヘテロ芳香族反応性基、好ましくはハロゲノトリ
アジン例えばシアヌル酸クロリド、シアヌル酸フルオリ
ド又はシアヌル酸ブロミド、及びハロゲノピリミジンな
どである。
【００３２】反応性化合物は、反応性基を備えた反応性
染料又はその前駆物質などであってもよい。
染料又はその前駆物質などであってもよい。
【００３３】特に反応性化合物ｃ）は次の基を含有して
いてもよい：２，４-ジフルオロ-６-トリアジニル、
２，４-ジクロル-６-トリアジニル、対称性モノハロゲ
ノ-ｏ-トリアジニル基、特にモノクロル及びモノフルオ
ルトリアジニル基、但しアルキル、アリール、アミノ、
モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルキルア
ミノ、アリールアミノ、モルフオリノ、ピペリジノ、ピ
ロリジノ、ピペラジノ、アルコキシ、アリーロキシ、ア
ルキルチオ、アリールチオで置換されたもの、ここにア
ルキルは好ましくは置換又は未置換Ｃ1〜Ｃ4アルキル、
アラルキルは好ましくは置換又は未置換フエニル-Ｃ1〜
Ｃ4アルキル、及びアリールは好ましくは置換又は未置
換フエニル又はナフチルであり、なおハロゲン、ヒドロ
キシル、シアノ、ビニルスルホニル、置換アルキルスル
ホニル、ジアルキルアミノ、モルフオリノ、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ、ビニルスルホニル-Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、置
換アルキルスルホニル-Ｃ2〜Ｃ4アルコキシ、カルボキ
シル、スルホ又はスルフアトはアルキルに対する好適な
置換基であり且つスルホ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ、カルボキシル、ハロゲン、アシルアミノ、
ビニルスルホニル、置換アルキルスルホニル、ヒドロキ
シル、アミノはフエニル及びナフチルに対する好適な置
換基である。
いてもよい：２，４-ジフルオロ-６-トリアジニル、
２，４-ジクロル-６-トリアジニル、対称性モノハロゲ
ノ-ｏ-トリアジニル基、特にモノクロル及びモノフルオ
ルトリアジニル基、但しアルキル、アリール、アミノ、
モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルキルア
ミノ、アリールアミノ、モルフオリノ、ピペリジノ、ピ
ロリジノ、ピペラジノ、アルコキシ、アリーロキシ、ア
ルキルチオ、アリールチオで置換されたもの、ここにア
ルキルは好ましくは置換又は未置換Ｃ1〜Ｃ4アルキル、
アラルキルは好ましくは置換又は未置換フエニル-Ｃ1〜
Ｃ4アルキル、及びアリールは好ましくは置換又は未置
換フエニル又はナフチルであり、なおハロゲン、ヒドロ
キシル、シアノ、ビニルスルホニル、置換アルキルスル
ホニル、ジアルキルアミノ、モルフオリノ、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ、ビニルスルホニル-Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、置
換アルキルスルホニル-Ｃ2〜Ｃ4アルコキシ、カルボキ
シル、スルホ又はスルフアトはアルキルに対する好適な
置換基であり且つスルホ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ、カルボキシル、ハロゲン、アシルアミノ、
ビニルスルホニル、置換アルキルスルホニル、ヒドロキ
シル、アミノはフエニル及びナフチルに対する好適な置
換基である。
【００３４】特に次の基は言及しうる：２-アミノ-４-
フルオル-６-トリアジニル、２-メチルアミノ-４-フル
オル-６-トリアジニル、２-エチルアミノ-４-フルオル-
６-トリアジニル、２-イソプロピルアミノ-４-フルオル
-６-トリアジニル、２-ジメチルアミノ-４-フルオル-６
-トリアジニル、２-ジエチルアミノ-４-フルオル-６-ト
リアジニル、２-β-メトキシ-エチルアミノ-４-フルオ
ル-６-トリアジニル、２-β-ヒドロキシエチルアミノ-
４-フルオル-６-トリアジニル、２-ジ-（β-ヒドロキシ
エチルアミノ）-４-フルオル-６-トリアジニル、２-ジ-
（β-ヒドロキシエチルアミノ）-４-フルオル-６-トリ
アジニル、２-β-スルホエチルアミノ-４-フルオル-６-
トリアジニル、２-β-スルホエチル-メチルアミノ-４-
フルオル-６-トリアジニル、２-カルボキシメチルアミ
ノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-ジ-（カルボキシ
メチルアミノ）-４-フルオル-６-トリアジニル、２-ス
ルホメチル-メチルアミノ-４-フルオル-６-トリアジニ
ル、２-β-シアノエチルアミノ-４-フルオル-６-トリア
ジニル、２-ベンジルアミノ-４-フルオル-６-トリアジ
ニル、２-β-フエニルエチルアミノ-４-フルオル-６-ト
リアジニル、２-ベンジル-メチルアミノ-４-フルオル-
６-トリアジニル、２-（４′-スルホベンジル）-アミノ
-４-フルオル-６-トリアジニル、２-シクロヘキシルア
ミノ-４-フルオル-トリアジニル、２-（ｏ，ｍ，ｐ-メ
チルフエル）-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、
２-（ｏ，ｍ，ｐ-スルホフエニル）-アミノ-４-フルオ
ル-６-トリアジニル、２-（２′，５′-ジスルホフエニ
ル）-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（ｏ，
ｍ，ｐ-クロルフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリ
アジニル、２-（ｏ，ｍ，ｐ-メトキシフエニル）-アミ
ノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′-メチル-
４′-スルホフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリア
ジニル、２-（２′-メチル-５′-スルホフエニル）-ア
ミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′-クロル
-４′-スルホフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリ
アジニル、２-（２′-クロル-５′-スルホフエニル）-
アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′-メト
キシ-４′-スルホフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-
トリアジニル、２-（ｏ，ｍ，ｐ-カルボキシフエニル）
-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′，
４′-ジスルホフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリ
アジニル、２-（３′，５′-ジスルホフエニル）-アミ
ノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′-カルボキ
シ-４′-スルホフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-ト
リアジニル、２-（２′-カルボキシ-５′-スルホフエニ
ル）-アミノ-４′-フルオル-６-トリアジニル、２-
（６′-スルホ-２′-ナフチル）-アミノ-４-スルホ-６-
トリアジニル、２-（４′，８′-ジスルホ-２′-ナフチ
ル）-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-
（６′，８′-ジスルホ-２′-ナフチル）-アミノ-４-フ
ルオル-６-トリアジニル、２-（Ｎ-メチル-Ｎ-フエニ
ル）-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（Ｎ-
エチル-Ｎ-フエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリア
ジニル、２-（Ｎ-β-ヒドロキシエチル-Ｎ-フエニル）-
アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（Ｎ-イソプ
ロピル-Ｎ-フエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリア
ジニル、２-モルフオリノ-４-フルオル-６-トリアジニ
ル、２-ピペリジノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-
（４′，６′，８′-トリスルホ-２′-ナフチル）-アミ
ノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（３′，６′，
８′-トリスルホ-２′-ナフチル）-アミノ-４-フルオル
-６-トリアジニル、２-（３′，６′-ジスルホ-１′-ナ
フチル）-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、Ｎ-メ
チル-Ｎ-（２，４-ジクロル-６-トリアジニル）-カルバ
ミル、Ｎ-メチル-Ｎ-（２-メチルアミノ-４-クロル-６-
トリアジニル）-カルバミル、Ｎ-メチル-Ｎ-（２-ジメ
チルアミノ-４-クロル-６-トリアジニル）-カルバミ
ル、Ｎ-メチル及びＮ-エチル-Ｎ-（２，４-ジクロル-６
-トリアジニル）-アミノアセチル、２-メトキシ-４-フ
ルオル-６-トリアジニル、２-エトキシ-４-フルオル-６
-トリアジニル、２-フエノキシ-４-フルオル-６-トリア
ジニル、２-（ｏ，ｍ，ｐ-スルホフエノキシ）-４-フル
オル-６-トリアジニル、２-（ｏ，ｍ，ｐ-メチル-又は
メトキシ-フエノキシ）-４-フルオル-６-トリアジニ
ル、２-β-ヒドロキシエチルメルカプト-４-フルオル-
６-トリアジニル、２-フエニルメルカプト-４-フルオル
-６-トリアジニル、２-（４′-メチルフエニル）-メル
カプト-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′，
４′-ジニトロフエニル）-メルカプト-４-フルオル-６-
トリアジニル、２-メチル-４-フルオル-６-トリアジニ
ル、２-フエニル-４-フルオル-６-トリアジニル、及び
対応する４-クロル-及び４-ブロム-トリアジニル基、並
びに３級塩基例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジメチル-β-ヒドロキシエチルアミン、トリエタノ
ールアミン、Ｎ，Ｎ-ジメチルヒドラジン、ピリジン、
α-，β-又はγ-ピコリン、ニコチン酸又はイソニコチ
ン酸或いはスルフイネート、特にベンゼンスルフイン酸
又は亜硫酸水素塩でハロゲン交換することによって得ら
れる対応する基。
フルオル-６-トリアジニル、２-メチルアミノ-４-フル
オル-６-トリアジニル、２-エチルアミノ-４-フルオル-
６-トリアジニル、２-イソプロピルアミノ-４-フルオル
-６-トリアジニル、２-ジメチルアミノ-４-フルオル-６
-トリアジニル、２-ジエチルアミノ-４-フルオル-６-ト
リアジニル、２-β-メトキシ-エチルアミノ-４-フルオ
ル-６-トリアジニル、２-β-ヒドロキシエチルアミノ-
４-フルオル-６-トリアジニル、２-ジ-（β-ヒドロキシ
エチルアミノ）-４-フルオル-６-トリアジニル、２-ジ-
（β-ヒドロキシエチルアミノ）-４-フルオル-６-トリ
アジニル、２-β-スルホエチルアミノ-４-フルオル-６-
トリアジニル、２-β-スルホエチル-メチルアミノ-４-
フルオル-６-トリアジニル、２-カルボキシメチルアミ
ノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-ジ-（カルボキシ
メチルアミノ）-４-フルオル-６-トリアジニル、２-ス
ルホメチル-メチルアミノ-４-フルオル-６-トリアジニ
ル、２-β-シアノエチルアミノ-４-フルオル-６-トリア
ジニル、２-ベンジルアミノ-４-フルオル-６-トリアジ
ニル、２-β-フエニルエチルアミノ-４-フルオル-６-ト
リアジニル、２-ベンジル-メチルアミノ-４-フルオル-
６-トリアジニル、２-（４′-スルホベンジル）-アミノ
-４-フルオル-６-トリアジニル、２-シクロヘキシルア
ミノ-４-フルオル-トリアジニル、２-（ｏ，ｍ，ｐ-メ
チルフエル）-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、
２-（ｏ，ｍ，ｐ-スルホフエニル）-アミノ-４-フルオ
ル-６-トリアジニル、２-（２′，５′-ジスルホフエニ
ル）-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（ｏ，
ｍ，ｐ-クロルフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリ
アジニル、２-（ｏ，ｍ，ｐ-メトキシフエニル）-アミ
ノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′-メチル-
４′-スルホフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリア
ジニル、２-（２′-メチル-５′-スルホフエニル）-ア
ミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′-クロル
-４′-スルホフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリ
アジニル、２-（２′-クロル-５′-スルホフエニル）-
アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′-メト
キシ-４′-スルホフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-
トリアジニル、２-（ｏ，ｍ，ｐ-カルボキシフエニル）
-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′，
４′-ジスルホフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリ
アジニル、２-（３′，５′-ジスルホフエニル）-アミ
ノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′-カルボキ
シ-４′-スルホフエニル）-アミノ-４-フルオル-６-ト
リアジニル、２-（２′-カルボキシ-５′-スルホフエニ
ル）-アミノ-４′-フルオル-６-トリアジニル、２-
（６′-スルホ-２′-ナフチル）-アミノ-４-スルホ-６-
トリアジニル、２-（４′，８′-ジスルホ-２′-ナフチ
ル）-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-
（６′，８′-ジスルホ-２′-ナフチル）-アミノ-４-フ
ルオル-６-トリアジニル、２-（Ｎ-メチル-Ｎ-フエニ
ル）-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（Ｎ-
エチル-Ｎ-フエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリア
ジニル、２-（Ｎ-β-ヒドロキシエチル-Ｎ-フエニル）-
アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（Ｎ-イソプ
ロピル-Ｎ-フエニル）-アミノ-４-フルオル-６-トリア
ジニル、２-モルフオリノ-４-フルオル-６-トリアジニ
ル、２-ピペリジノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-
（４′，６′，８′-トリスルホ-２′-ナフチル）-アミ
ノ-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（３′，６′，
８′-トリスルホ-２′-ナフチル）-アミノ-４-フルオル
-６-トリアジニル、２-（３′，６′-ジスルホ-１′-ナ
フチル）-アミノ-４-フルオル-６-トリアジニル、Ｎ-メ
チル-Ｎ-（２，４-ジクロル-６-トリアジニル）-カルバ
ミル、Ｎ-メチル-Ｎ-（２-メチルアミノ-４-クロル-６-
トリアジニル）-カルバミル、Ｎ-メチル-Ｎ-（２-ジメ
チルアミノ-４-クロル-６-トリアジニル）-カルバミ
ル、Ｎ-メチル及びＮ-エチル-Ｎ-（２，４-ジクロル-６
-トリアジニル）-アミノアセチル、２-メトキシ-４-フ
ルオル-６-トリアジニル、２-エトキシ-４-フルオル-６
-トリアジニル、２-フエノキシ-４-フルオル-６-トリア
ジニル、２-（ｏ，ｍ，ｐ-スルホフエノキシ）-４-フル
オル-６-トリアジニル、２-（ｏ，ｍ，ｐ-メチル-又は
メトキシ-フエノキシ）-４-フルオル-６-トリアジニ
ル、２-β-ヒドロキシエチルメルカプト-４-フルオル-
６-トリアジニル、２-フエニルメルカプト-４-フルオル
-６-トリアジニル、２-（４′-メチルフエニル）-メル
カプト-４-フルオル-６-トリアジニル、２-（２′，
４′-ジニトロフエニル）-メルカプト-４-フルオル-６-
トリアジニル、２-メチル-４-フルオル-６-トリアジニ
ル、２-フエニル-４-フルオル-６-トリアジニル、及び
対応する４-クロル-及び４-ブロム-トリアジニル基、並
びに３級塩基例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジメチル-β-ヒドロキシエチルアミン、トリエタノ
ールアミン、Ｎ，Ｎ-ジメチルヒドラジン、ピリジン、
α-，β-又はγ-ピコリン、ニコチン酸又はイソニコチ
ン酸或いはスルフイネート、特にベンゼンスルフイン酸
又は亜硫酸水素塩でハロゲン交換することによって得ら
れる対応する基。
【００３５】モノ、ジ又はトリハロゲノピリミジニル
基、例えば２，４-ジクロル-６-ピリミジニル、２，
４，５-トリクロル-６-ピリミジニル、２，４-ジクロル
-５-ニトロ又は-５-メチル-又は-５-チオメチル-又は-
５-カルボキシメチル-又は-５-カルボキシ-又は５-シア
ノ-又は-５-ビニル-又は-５-スルホ-又は-５-モノ、ジ
もしくはトリクロルメチル-又は-５-カルバルコキシ-６
-ピリミジニル、２，６-ジクロルピリミジン-４-カルボ
ニル、２，４-ジクロルピリミジン-５-カルボニル、２-
クロル-４-メチルピリミジン-５-カルボニル、２-メチ
ル-４-クロルピリミジン-５-カルボニル、２-メチルチ
オ-４-フルオルピリミジン-５-カルボニル、６-メチル-
２，４-ジクロルピリミジン-５-カルボニル、２，４，
６-トリクロルピリミジン-５-カルボニル、２，４-ジク
ロルピリミジン-５-スルホニル、２-クロル-キノキサリ
ン-３-カルボニル、２-又は３-モノクロルキノキサリン
-５-カルボニル、２-又は３-モノクロルキノキサリン-
６-スルホニル、２，３-ジクロルキノキサリン-５-又は
６-カルボニル、２，３-ジクロルキノキサリン-５-又は
-６-スルホニル、１，４-ジクロルフタラジン-６-スル
ホニル又は-６-カルボニル、２，４-ジクロルキノキサ
リン-７-又は-６-スルホニル又は-６-カルボニル、２-
又は３-又は４-（４′，５′-ジクロル-６′-ピリダゾ
ン-１′-イル）-フエニルスルホニル又は-カルボニル、
β-（４′，５′-ジクロル-６′-ピリダゾン-１′-イ
ル）-エチル-カルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-（２，３-ジク
ロルキノキサリン-６-スルホニル）-アミノアセチル、
Ｎ-メチル-Ｎ-（２，３-ジクロルキノキサリン-６-カル
ボニル）-アミノアセチル、及び上述したクロル置換複
素環族基の対応する臭素及び弗素誘導体、例えば２-フ
ルオル-４-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-４-ピリ
ミジニル、２，６-ジフルオル-５-クロル-４-ピリミジ
ニル、２-フルオル-５，６-ジクロル-４-ピリミジニ
ル、２，６-ジフルオル-５-メチル-４-ピリミジニル、
２，６-ジフルオル-５-チオメチル-４-ピリミジニル、
２-フルオル-５-メチル-６-クロル-４-ピリミジニル、
２-フルオル-５-ニトロ-６-クロル-４-ピリミジニル、
５-ブロム-２-フルオル-４-ピリミジニル、２-フルオル
-５-シアノ-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-メチル-
４-ピリミジニル、２，５，６-トリフルオル-４-ピリミ
ジニル、５-クロル-６-クロルメチル-２-フルオル-４-
ピリミジニル、５-クロル-６-ジクロルメチル-２-フル
オル-４-ピリミジニル、５-クロル-６-ジクロルメチル-
２-フルオル-４-ピリミジニル、５-クロル-２-クロルメ
チル-６-フルオル-４-ピリミジニル、５-クロル-２-ジ
クロルメチル-６-フルオル-４-ピリミジニル、５-クロ
ル-２-トリクロルメチル-６-フルオル-４-ピリミジニ
ル、５-クロル-２-フルオルジクロルメチル-６-フルオ
ル-４-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-５-ブロム-４
-ピリミジニル、２-フルオル-５-ブロム-６-メチル-４-
ピリミジニル、２-フルオル-５-ブロム-６-クロルメチ
ル-４-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-５-クロルメ
チル-４-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-５-ニトロ-
４-ピリミジニル、２-フルオル-６-メチル-４-ピリミジ
ニル、２-フルオル-５-クロル-６-メチル-４-ピリミジ
ニル、２-フルオル-６-クロル-４-ピリミジニル、６-ト
リフルオルメチル-５-クロル-２-フルオル-４-ピリミジ
ニル、６-トリフルオルメチル-２-フルオル-４-ピリミ
ジニル、２-フルオル-５-ニトロ-４-ピリミジニル、２-
フルオル-５-トリフルオルメチル-４-ピリミジニル、２
-フルオル-５-フエニル-又は-５-メチルスルホニル-４-
ピリミジニル、２-フルオル-５-カルボキサミド-４-ピ
リミジニル、２-フルオル-５-カルボメトキシ-４-ピリ
ミジニル、２-フルオル-５-ブロム-６-トリフルオルメ
チル-４-ピリミジニル、２-フルオル-６-カルボキサミ
ド-４-ピリミジニル、２-フルオル-６-カルボメトキシ-
４-ピリミジニル、２-フルオル-６-フエニル-４-ピリミ
ジニル、２-フルオル-６-シアノ-４-ピリミジニル、５-
クロル-６-フルオル-２-メチル-４-ピリミジニル、５，
６-ジフルオル-２-トリフルオルメチル-４-ピリミジニ
ル、５-クロル-６-フルオル-２-ジクロルフルオルメチ
ル-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-クロル-ピリミジ
ン-４-イル、２-メチル-４-フルオル-５-メチルスルホ
ニル-６-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-５-メチル-
スルホニル-４-ピリミジニル、２，６-ジクロル-５-メ
チルスルホニル-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-ス
ルホンアミド-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-クロ
ル-６-カルボメトキシ-４-ピリミジニル、２，６-ジフ
ルオル-５-トリフルオルメチル-４-ピリミジニル；スル
ホニル含有トリアジン基例えば２，４-ビス-（フエニル
スルホニル）-６-トリアジニル、２-（３′-カルボキシ
フエニル）-スルホニル-４-クロル-６-トリアジニル、
２-（３′-スルホフエニル）-スルホニル-４-クロル-６
-トリアジニル、２，４-ビス-（３′-カルボキシフエニ
ルスルホニル）-６-トリアジニル；スルホニル含有ピリ
ミジン環例えば２-カルボキシメチルスルホニル-４-ピ
リミジニル、２-メチルスルホニル-６-メチル-４-ピリ
ミジニル、２-メチルスルホニル-６-エチル-４-ピリミ
ジニル、２-フエニルスホニル-４-ピリミジニル、２，
６-ビス（メチルスルホニル）-５-クロル-４-ピリミジ
ニル、２，４-ビス（メチルスルホニル）-ピリミジン-
５-スルホニル、２-メチルスルホニル-４-ピリミジニ
ル、２-フエニルスホニル-４-ピリミジニル、２-トリク
ロルメチルスルホニル-６-メチル-４-ピリミジニル、２
-メチルスルホニル-５-クロル-６-メチル-４-ピリミジ
ニル、２-メチルスルホニル-５-ブロム-６-メチル-４-
ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-クロル-６-エ
チル-４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-クロ
ル-６-クロルメチル-４-ピリミジニル、２-メチルスル
ホニル-４-クロル-６-メチルピリミジン-５-スルホニ
ル、２-メチルスルホニル-５-ニトロ-６-メチル-４-ピ
リミジニル、２，５，６-トリス（メチルスルホニル）-
４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５，６-ジメチ
ル-４-ピリミジニル、２-フルオル-６-カルボキサミド-
４-ピリミジニル、２-フルオル-６-カルボメトキシ-４-
ピリミジニル、２-フルオル-６-フエニル-４-ピリミジ
ニル、２-フルオル-６-シアノ-４-ピリミジニル、５-ク
ロル-６-フルオル-２-メチル-４-ピリミジニル、５，６
-ジフルオル-２-トリフルオルメチル-４-ピリミジニ
ル、５-クロル-６-フルオル-２-ジクロルフルオルメチ
ルメチル-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-クロルピ
リミジン-４-イル、２-メチル-４-フルオル-５-メチル-
スルホニル-６-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-５-
メチルスルホニル-４-ピリミジニル、２，６-ジクロル-
５-メチルスルホニル-４-ピリミジニル、２-フルオル-
５-スルホンアミド-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-
クロル-６-カルボメトキシ-４-ピリミジニル、２，６-
ジフルオル-５-トリフルオルメチル-４-ピリミジニル；
スルホニル含有トリアジン基、例えば２，４-ビス（フ
エニルスルホニル）-６-トリアジニル、２-（３′-カル
ボキシフエニル）-スルホニル-４-クロル-６-トリアジ
ニル、２-（３′-スルホフエニル）-スルホニル-４-ク
ロル-６-トリアジニル、２，４-ビス（３′-カルボキシ
フエニルスルホニル）-６-トリアジニル；スルホニル含
有ピリミジン環、例えば２-カルボキシメチルスルホニ
ル-４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-６-メチル-
４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-６-エチル-４-
ピリミジニル、２-フエニルスルホニル-５-クロル-６-
メチル-４-ピリミジニル、２，６-ビス（メチルスルホ
ニル）-４-ピリミジニル、２，６-ビス（メチルスルホ
ニル）-５-クロル-４-ピリミジニル、２，４-ビス（メ
チルスルホニル）-ピリミジン-５-スルホニル、２-メチ
ルスルホニル-４-ピリミジニル、２-フエニルスルホニ
ル-４-ピリミジニル、２-トリクロルメチルスルホニル-
６-メチル-４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-
クロル-６-メチル-４-ピリミジニル、２-メチルスルホ
ニル-５-ブロム-６-メチル-４-ピリミジニル、２-メチ
ルスルホニル-５-クロル-６-エチル-４-ピリミジニル、
２-メチルスルホニル-５-クロル-６-クロルメチル-４-
ピリミジニル、２-メチルスルホニル-４-クロル-６-メ
チルピリミジン-５-スルホニル、２-メチルスルホニル-
５-ニトロ-６-メチル-４-ピリミジニル、２，５，６-ト
リス（メチルスルホニル）-４-ピリミジニル、２-メチ
ルスルホニル-５，６-ジメチル-４-ピリミジニル、２-
エチルスルホニル-５-クロル-６-メチル-４-ピリミジニ
ル、２-メチルスルホニル-６-クロル-４-ピリミジニ
ル、２，６-ビス（メチルスルホニル）-５-クロル-４-
ピリミジニル、２-メチルスルホニル-６-カルボキシ-４
-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-スルホ-４-ピ
リミジニル、２-メチルスルホニル-６-カルボキシメト
キシ-４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-カル
ボキシ-４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-シ
アノ-６-メトキシ-４-ピリミジニル、２-メチルスルホ
ニル-５-クロル-４-ピリミジニル、２-β-スルホエチル
-スルホニル-６-メチル-４-ピリミジニル、２-メチルス
ルホニル-５-ブロム-４-ピリミジニル、２-フエニルス
ルホニル-５-クロル-４-ピリミジニル、２-カルボキシ
メチルスルホニル-５-クロル-６-メチル-４-ピリミジニ
ル、２-メチルスルホニル-６-クロルピリミジン-４-及
び-５-カルボニル、２，６-ビス（メチルスルホニル）-
ピリミジン-４-又は-５-カルボニル、２-エチルスルホ
ニル-６-クロルピリミジン-５-カルボニル、２，４-ビ
ス（メチルスルホニル）-ピリミジン-５-スルホニル又
は-カルボニル；２-クロルベンゾチアゾール-５-又は-
６-カルボニル或いは-５-又は-６-スルホニル、２-アリ
ールスルホニル-又はアルカンスルホニル-ベンゾチアゾ
ール-５-又は６-カルボニル或いは-５-又は-６-スルホ
ニル、例えば２-メチルスルホニル-又は２-エチルスル
ホニル-ベンゾチアゾール-５-又は-６-スルホニル或い
は-カルボニル、２-フエニルスルホニルベンゾチアゾー
ル-５-又は-６-スルホニル或いは-カルボニル、並びに
スルホ基を融合ベンゼン環中に含有する対応する２-ス
ルホニルベンゾチアゾール-５-又は-６-カルボニル或い
は-スルホニル誘導体、２-クロルベンゾキサゾール-５-
又は-６-カルボニル又は-スルホニル、２-クロル-１-メ
チルベンズイミダゾール-５-又は-６-カルボニル或いは
-スルホニル、２-クロル-４-メチル-１，３-チアゾール
-５-カルボニル或いは-４-又は-５-スルホニル、４-ク
ロル-又は４-ニトロキノリン-５-カルボニルのＮ-オキ
シド。
基、例えば２，４-ジクロル-６-ピリミジニル、２，
４，５-トリクロル-６-ピリミジニル、２，４-ジクロル
-５-ニトロ又は-５-メチル-又は-５-チオメチル-又は-
５-カルボキシメチル-又は-５-カルボキシ-又は５-シア
ノ-又は-５-ビニル-又は-５-スルホ-又は-５-モノ、ジ
もしくはトリクロルメチル-又は-５-カルバルコキシ-６
-ピリミジニル、２，６-ジクロルピリミジン-４-カルボ
ニル、２，４-ジクロルピリミジン-５-カルボニル、２-
クロル-４-メチルピリミジン-５-カルボニル、２-メチ
ル-４-クロルピリミジン-５-カルボニル、２-メチルチ
オ-４-フルオルピリミジン-５-カルボニル、６-メチル-
２，４-ジクロルピリミジン-５-カルボニル、２，４，
６-トリクロルピリミジン-５-カルボニル、２，４-ジク
ロルピリミジン-５-スルホニル、２-クロル-キノキサリ
ン-３-カルボニル、２-又は３-モノクロルキノキサリン
-５-カルボニル、２-又は３-モノクロルキノキサリン-
６-スルホニル、２，３-ジクロルキノキサリン-５-又は
６-カルボニル、２，３-ジクロルキノキサリン-５-又は
-６-スルホニル、１，４-ジクロルフタラジン-６-スル
ホニル又は-６-カルボニル、２，４-ジクロルキノキサ
リン-７-又は-６-スルホニル又は-６-カルボニル、２-
又は３-又は４-（４′，５′-ジクロル-６′-ピリダゾ
ン-１′-イル）-フエニルスルホニル又は-カルボニル、
β-（４′，５′-ジクロル-６′-ピリダゾン-１′-イ
ル）-エチル-カルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ-（２，３-ジク
ロルキノキサリン-６-スルホニル）-アミノアセチル、
Ｎ-メチル-Ｎ-（２，３-ジクロルキノキサリン-６-カル
ボニル）-アミノアセチル、及び上述したクロル置換複
素環族基の対応する臭素及び弗素誘導体、例えば２-フ
ルオル-４-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-４-ピリ
ミジニル、２，６-ジフルオル-５-クロル-４-ピリミジ
ニル、２-フルオル-５，６-ジクロル-４-ピリミジニ
ル、２，６-ジフルオル-５-メチル-４-ピリミジニル、
２，６-ジフルオル-５-チオメチル-４-ピリミジニル、
２-フルオル-５-メチル-６-クロル-４-ピリミジニル、
２-フルオル-５-ニトロ-６-クロル-４-ピリミジニル、
５-ブロム-２-フルオル-４-ピリミジニル、２-フルオル
-５-シアノ-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-メチル-
４-ピリミジニル、２，５，６-トリフルオル-４-ピリミ
ジニル、５-クロル-６-クロルメチル-２-フルオル-４-
ピリミジニル、５-クロル-６-ジクロルメチル-２-フル
オル-４-ピリミジニル、５-クロル-６-ジクロルメチル-
２-フルオル-４-ピリミジニル、５-クロル-２-クロルメ
チル-６-フルオル-４-ピリミジニル、５-クロル-２-ジ
クロルメチル-６-フルオル-４-ピリミジニル、５-クロ
ル-２-トリクロルメチル-６-フルオル-４-ピリミジニ
ル、５-クロル-２-フルオルジクロルメチル-６-フルオ
ル-４-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-５-ブロム-４
-ピリミジニル、２-フルオル-５-ブロム-６-メチル-４-
ピリミジニル、２-フルオル-５-ブロム-６-クロルメチ
ル-４-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-５-クロルメ
チル-４-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-５-ニトロ-
４-ピリミジニル、２-フルオル-６-メチル-４-ピリミジ
ニル、２-フルオル-５-クロル-６-メチル-４-ピリミジ
ニル、２-フルオル-６-クロル-４-ピリミジニル、６-ト
リフルオルメチル-５-クロル-２-フルオル-４-ピリミジ
ニル、６-トリフルオルメチル-２-フルオル-４-ピリミ
ジニル、２-フルオル-５-ニトロ-４-ピリミジニル、２-
フルオル-５-トリフルオルメチル-４-ピリミジニル、２
-フルオル-５-フエニル-又は-５-メチルスルホニル-４-
ピリミジニル、２-フルオル-５-カルボキサミド-４-ピ
リミジニル、２-フルオル-５-カルボメトキシ-４-ピリ
ミジニル、２-フルオル-５-ブロム-６-トリフルオルメ
チル-４-ピリミジニル、２-フルオル-６-カルボキサミ
ド-４-ピリミジニル、２-フルオル-６-カルボメトキシ-
４-ピリミジニル、２-フルオル-６-フエニル-４-ピリミ
ジニル、２-フルオル-６-シアノ-４-ピリミジニル、５-
クロル-６-フルオル-２-メチル-４-ピリミジニル、５，
６-ジフルオル-２-トリフルオルメチル-４-ピリミジニ
ル、５-クロル-６-フルオル-２-ジクロルフルオルメチ
ル-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-クロル-ピリミジ
ン-４-イル、２-メチル-４-フルオル-５-メチルスルホ
ニル-６-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-５-メチル-
スルホニル-４-ピリミジニル、２，６-ジクロル-５-メ
チルスルホニル-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-ス
ルホンアミド-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-クロ
ル-６-カルボメトキシ-４-ピリミジニル、２，６-ジフ
ルオル-５-トリフルオルメチル-４-ピリミジニル；スル
ホニル含有トリアジン基例えば２，４-ビス-（フエニル
スルホニル）-６-トリアジニル、２-（３′-カルボキシ
フエニル）-スルホニル-４-クロル-６-トリアジニル、
２-（３′-スルホフエニル）-スルホニル-４-クロル-６
-トリアジニル、２，４-ビス-（３′-カルボキシフエニ
ルスルホニル）-６-トリアジニル；スルホニル含有ピリ
ミジン環例えば２-カルボキシメチルスルホニル-４-ピ
リミジニル、２-メチルスルホニル-６-メチル-４-ピリ
ミジニル、２-メチルスルホニル-６-エチル-４-ピリミ
ジニル、２-フエニルスホニル-４-ピリミジニル、２，
６-ビス（メチルスルホニル）-５-クロル-４-ピリミジ
ニル、２，４-ビス（メチルスルホニル）-ピリミジン-
５-スルホニル、２-メチルスルホニル-４-ピリミジニ
ル、２-フエニルスホニル-４-ピリミジニル、２-トリク
ロルメチルスルホニル-６-メチル-４-ピリミジニル、２
-メチルスルホニル-５-クロル-６-メチル-４-ピリミジ
ニル、２-メチルスルホニル-５-ブロム-６-メチル-４-
ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-クロル-６-エ
チル-４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-クロ
ル-６-クロルメチル-４-ピリミジニル、２-メチルスル
ホニル-４-クロル-６-メチルピリミジン-５-スルホニ
ル、２-メチルスルホニル-５-ニトロ-６-メチル-４-ピ
リミジニル、２，５，６-トリス（メチルスルホニル）-
４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５，６-ジメチ
ル-４-ピリミジニル、２-フルオル-６-カルボキサミド-
４-ピリミジニル、２-フルオル-６-カルボメトキシ-４-
ピリミジニル、２-フルオル-６-フエニル-４-ピリミジ
ニル、２-フルオル-６-シアノ-４-ピリミジニル、５-ク
ロル-６-フルオル-２-メチル-４-ピリミジニル、５，６
-ジフルオル-２-トリフルオルメチル-４-ピリミジニ
ル、５-クロル-６-フルオル-２-ジクロルフルオルメチ
ルメチル-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-クロルピ
リミジン-４-イル、２-メチル-４-フルオル-５-メチル-
スルホニル-６-ピリミジニル、２，６-ジフルオル-５-
メチルスルホニル-４-ピリミジニル、２，６-ジクロル-
５-メチルスルホニル-４-ピリミジニル、２-フルオル-
５-スルホンアミド-４-ピリミジニル、２-フルオル-５-
クロル-６-カルボメトキシ-４-ピリミジニル、２，６-
ジフルオル-５-トリフルオルメチル-４-ピリミジニル；
スルホニル含有トリアジン基、例えば２，４-ビス（フ
エニルスルホニル）-６-トリアジニル、２-（３′-カル
ボキシフエニル）-スルホニル-４-クロル-６-トリアジ
ニル、２-（３′-スルホフエニル）-スルホニル-４-ク
ロル-６-トリアジニル、２，４-ビス（３′-カルボキシ
フエニルスルホニル）-６-トリアジニル；スルホニル含
有ピリミジン環、例えば２-カルボキシメチルスルホニ
ル-４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-６-メチル-
４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-６-エチル-４-
ピリミジニル、２-フエニルスルホニル-５-クロル-６-
メチル-４-ピリミジニル、２，６-ビス（メチルスルホ
ニル）-４-ピリミジニル、２，６-ビス（メチルスルホ
ニル）-５-クロル-４-ピリミジニル、２，４-ビス（メ
チルスルホニル）-ピリミジン-５-スルホニル、２-メチ
ルスルホニル-４-ピリミジニル、２-フエニルスルホニ
ル-４-ピリミジニル、２-トリクロルメチルスルホニル-
６-メチル-４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-
クロル-６-メチル-４-ピリミジニル、２-メチルスルホ
ニル-５-ブロム-６-メチル-４-ピリミジニル、２-メチ
ルスルホニル-５-クロル-６-エチル-４-ピリミジニル、
２-メチルスルホニル-５-クロル-６-クロルメチル-４-
ピリミジニル、２-メチルスルホニル-４-クロル-６-メ
チルピリミジン-５-スルホニル、２-メチルスルホニル-
５-ニトロ-６-メチル-４-ピリミジニル、２，５，６-ト
リス（メチルスルホニル）-４-ピリミジニル、２-メチ
ルスルホニル-５，６-ジメチル-４-ピリミジニル、２-
エチルスルホニル-５-クロル-６-メチル-４-ピリミジニ
ル、２-メチルスルホニル-６-クロル-４-ピリミジニ
ル、２，６-ビス（メチルスルホニル）-５-クロル-４-
ピリミジニル、２-メチルスルホニル-６-カルボキシ-４
-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-スルホ-４-ピ
リミジニル、２-メチルスルホニル-６-カルボキシメト
キシ-４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-カル
ボキシ-４-ピリミジニル、２-メチルスルホニル-５-シ
アノ-６-メトキシ-４-ピリミジニル、２-メチルスルホ
ニル-５-クロル-４-ピリミジニル、２-β-スルホエチル
-スルホニル-６-メチル-４-ピリミジニル、２-メチルス
ルホニル-５-ブロム-４-ピリミジニル、２-フエニルス
ルホニル-５-クロル-４-ピリミジニル、２-カルボキシ
メチルスルホニル-５-クロル-６-メチル-４-ピリミジニ
ル、２-メチルスルホニル-６-クロルピリミジン-４-及
び-５-カルボニル、２，６-ビス（メチルスルホニル）-
ピリミジン-４-又は-５-カルボニル、２-エチルスルホ
ニル-６-クロルピリミジン-５-カルボニル、２，４-ビ
ス（メチルスルホニル）-ピリミジン-５-スルホニル又
は-カルボニル；２-クロルベンゾチアゾール-５-又は-
６-カルボニル或いは-５-又は-６-スルホニル、２-アリ
ールスルホニル-又はアルカンスルホニル-ベンゾチアゾ
ール-５-又は６-カルボニル或いは-５-又は-６-スルホ
ニル、例えば２-メチルスルホニル-又は２-エチルスル
ホニル-ベンゾチアゾール-５-又は-６-スルホニル或い
は-カルボニル、２-フエニルスルホニルベンゾチアゾー
ル-５-又は-６-スルホニル或いは-カルボニル、並びに
スルホ基を融合ベンゼン環中に含有する対応する２-ス
ルホニルベンゾチアゾール-５-又は-６-カルボニル或い
は-スルホニル誘導体、２-クロルベンゾキサゾール-５-
又は-６-カルボニル又は-スルホニル、２-クロル-１-メ
チルベンズイミダゾール-５-又は-６-カルボニル或いは
-スルホニル、２-クロル-４-メチル-１，３-チアゾール
-５-カルボニル或いは-４-又は-５-スルホニル、４-ク
ロル-又は４-ニトロキノリン-５-カルボニルのＮ-オキ
シド。
【００３６】好適でもある染料は、用いる染料がフタロ
シアニン、ニトロアリール、トリフエニルメタン、オキ
サジン、トリフエンジオキサジン、フエナジン、スチル
ベン、チアジン、又はキサンテン染料、但し特にアンス
ラキノン、モノアゾ、ジアゾ及びポリアゾ染料並びに更
に金属と錯体化するｏ，ｏ′-ジヒドロキシ-、ｏ-ヒド
ロキシ-ｏ′-アミノ-もしくはｏ-カルボキシ-ｏ′-ヒド
ロキシ-アゾ-又は-アゾメチン構造を含む金属錯体染料
例えば１：１ニッケル錯体、１：１銅錯体又は１：１ク
ロム錯体、１：２コバルト錯体又は対称もしくは非対称
１：２クロム錯体である場合に得られる。
シアニン、ニトロアリール、トリフエニルメタン、オキ
サジン、トリフエンジオキサジン、フエナジン、スチル
ベン、チアジン、又はキサンテン染料、但し特にアンス
ラキノン、モノアゾ、ジアゾ及びポリアゾ染料並びに更
に金属と錯体化するｏ，ｏ′-ジヒドロキシ-、ｏ-ヒド
ロキシ-ｏ′-アミノ-もしくはｏ-カルボキシ-ｏ′-ヒド
ロキシ-アゾ-又は-アゾメチン構造を含む金属錯体染料
例えば１：１ニッケル錯体、１：１銅錯体又は１：１ク
ロム錯体、１：２コバルト錯体又は対称もしくは非対称
１：２クロム錯体である場合に得られる。
【００３７】好ましくは染料（Ｃ）は、上述した発色系
の、水に可溶化する基として互いに独立に１つ又はそれ
以上のスルホンアミド基、窒素がアルキルでモノ又はジ
置換されたスルホンアミド基、アルキルスルホニル、カ
ルボキシル、カルボキシレート、或いはスルホネート基
を有する水溶性の染料に由来する。ここに好適なアルキ
ル基はメチル、エチル又はヒドロキシエチルである。ア
ニオン性基の適当な対イオンはアルカリ金属イオン、特
にリチウムイオン、ナトリウムイオン又はカリウムイオ
ン、アンモニウムイオン又は有機アミンのカチオン、特
に低級アルキル基でモノ、ジ、トリ又はテトラ置換され
たアンモニウムイオンである。
の、水に可溶化する基として互いに独立に１つ又はそれ
以上のスルホンアミド基、窒素がアルキルでモノ又はジ
置換されたスルホンアミド基、アルキルスルホニル、カ
ルボキシル、カルボキシレート、或いはスルホネート基
を有する水溶性の染料に由来する。ここに好適なアルキ
ル基はメチル、エチル又はヒドロキシエチルである。ア
ニオン性基の適当な対イオンはアルカリ金属イオン、特
にリチウムイオン、ナトリウムイオン又はカリウムイオ
ン、アンモニウムイオン又は有機アミンのカチオン、特
に低級アルキル基でモノ、ジ、トリ又はテトラ置換され
たアンモニウムイオンである。
【００３８】ここに用いる如き水溶性染料は、上述した
ように水に可溶化する基を有する染料、或いは２５℃の
温度で水１リットル当り染料１０ｇ以上の溶解度を一般
に有する染料である。
ように水に可溶化する基を有する染料、或いは２５℃の
温度で水１リットル当り染料１０ｇ以上の溶解度を一般
に有する染料である。
【００３９】特別な具体例において、反応性化合物
（Ｂ）及び染料（Ｃ）は一緒になって１級及び２級アミ
ンに対して反応性の少くとも１つの基を含有する反応性
染料によって表わされる。
（Ｂ）及び染料（Ｃ）は一緒になって１級及び２級アミ
ンに対して反応性の少くとも１つの基を含有する反応性
染料によって表わされる。
【００４０】更に好適な染料は、カルボニル又はスルホ
ニル含有アシル化剤として、カルボニルハライド、カル
ボン酸エステル又は無水物、ハロゲノホーメート、イソ
シアネート、又はスルホニルハライド、スルホン酸エス
テルもしくはイソチオシアネートを用いることによって
得られる。
ニル含有アシル化剤として、カルボニルハライド、カル
ボン酸エステル又は無水物、ハロゲノホーメート、イソ
シアネート、又はスルホニルハライド、スルホン酸エス
テルもしくはイソチオシアネートを用いることによって
得られる。
【００４１】例は次のものを含む：プロピオニルクロラ
イド、プロピオニルブロマイド、プロピオン酸エチル、
無水プロピオン酸、クロルぎ酸エチル、又はエチルイソ
シアネート。
イド、プロピオニルブロマイド、プロピオン酸エチル、
無水プロピオン酸、クロルぎ酸エチル、又はエチルイソ
シアネート。
【００４２】好適なアシル化剤（Ｄ）は、カルボン酸無
水物、好ましくは無水マレイン酸、無水コハク酸、無水
グルタル酸、無水酢酸又は無水フタル酸でもある。
水物、好ましくは無水マレイン酸、無水コハク酸、無水
グルタル酸、無水酢酸又は無水フタル酸でもある。
【００４３】本発明は本発明の染料の製造法も提供す
る。
る。
【００４４】染料Ｃ）、反応性化合物Ｂ）、ポリアミン
Ａ）及びアシル化剤Ｄ）を出発物質として本発明の染料
を製造するために、基本的に３つの反応工程が必要であ
る。ここに工程の順序は所望により変えることができ
る。
Ａ）及びアシル化剤Ｄ）を出発物質として本発明の染料
を製造するために、基本的に３つの反応工程が必要であ
る。ここに工程の順序は所望により変えることができ
る。
【００４５】斯くして例えば二官能性又は所望により三
官能性の反応性化合物は穏やかな条件下にポリアミンの
アミノ基に１つの官能基でだけ結合させ、次いで第一の
アシル化工程で必要な高温を含む条件下において求核的
アミノ含有染料と反応させ、そして得られる反応生成物
をアシル化合することができる。
官能性の反応性化合物は穏やかな条件下にポリアミンの
アミノ基に１つの官能基でだけ結合させ、次いで第一の
アシル化工程で必要な高温を含む条件下において求核的
アミノ含有染料と反応させ、そして得られる反応生成物
をアシル化合することができる。
【００４６】しかしながら好適な方法の変化において
は、反応性染料（即ちすでに反応性化合物Ｂ）と反応さ
せて反応性染料とした染料Ｃ））を最初にポリアミン
と、次いで言及したアシル化剤と反応させる。ポリアミ
ンを第１の反応工程でアシル化剤と反応させ、次いで得
られる生成物を反応性染料と反応させることも可能であ
る。
は、反応性染料（即ちすでに反応性化合物Ｂ）と反応さ
せて反応性染料とした染料Ｃ））を最初にポリアミン
と、次いで言及したアシル化剤と反応させる。ポリアミ
ンを第１の反応工程でアシル化剤と反応させ、次いで得
られる生成物を反応性染料と反応させることも可能であ
る。
【００４７】使用しうる反応性染料は上述した染料Ｃ）
に由来し、そして反応性基として、反応性化合物に対し
てすでに言及した基を含有する。
に由来し、そして反応性基として、反応性化合物に対し
てすでに言及した基を含有する。
【００４８】アミノ含有染料及び反応性化合物をすでに
完成した反応性染料の形で使用しない場合、反応性染料
を与える縮合は好ましくは０〜６０℃の温度下に水性媒
体中で行うことができ、反応中に遊離する酸は所望によ
りアルカリ性試剤により捕捉することができる。
完成した反応性染料の形で使用しない場合、反応性染料
を与える縮合は好ましくは０〜６０℃の温度下に水性媒
体中で行うことができ、反応中に遊離する酸は所望によ
りアルカリ性試剤により捕捉することができる。
【００４９】適当なアルカリ性試剤の例は、アルカリ金
属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、例えば水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、或いは炭酸
水素リチウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウ
ム、アンモニア又は水酸化アンモニウム、低級アルキル
でモノ、ジ、トリ又はテトラ置換されたもの、例えばモ
ノ、ジ又はトリエチル水酸化アンモニウム、モノ、ジ又
はトリス（２-ヒドロキシエチル）水酸化アンモニウム
又はテトラメチル水酸化アンモニウム、或いはピリジン
塩基、例えばピリジ、ピコリン又はコリンである。
属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、例えば水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、或いは炭酸
水素リチウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウ
ム、アンモニア又は水酸化アンモニウム、低級アルキル
でモノ、ジ、トリ又はテトラ置換されたもの、例えばモ
ノ、ジ又はトリエチル水酸化アンモニウム、モノ、ジ又
はトリス（２-ヒドロキシエチル）水酸化アンモニウム
又はテトラメチル水酸化アンモニウム、或いはピリジン
塩基、例えばピリジ、ピコリン又はコリンである。
【００５０】上述した反応性染料は、好ましくは一つ又
はそれ以上の繊維反応性基を含有するものである。その
ような繊維反応性染料は文献に記述されており、市販品
として多数入手しうる。一連の繊維反応性市販品は、例
えば「カラー・インデックス（Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅ
ｘ）」、第３版（第４改訂版、１９９２年）、第９巻、
５１５１〜５１６８頁に見出すことができる。
はそれ以上の繊維反応性基を含有するものである。その
ような繊維反応性染料は文献に記述されており、市販品
として多数入手しうる。一連の繊維反応性市販品は、例
えば「カラー・インデックス（Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅ
ｘ）」、第３版（第４改訂版、１９９２年）、第９巻、
５１５１〜５１６８頁に見出すことができる。
【００５１】本発明による染料の製造に好適な反応性染
料は、一つだけの繊維反応性基を含有し且つ好ましくは
中性ないし弱アルカリ性条件下、２０〜８０℃の温度に
おいて、好ましくは水性媒体中で、１級及びアミノ基と
の付加又は置換反応の結果として化学結合を形成するも
のである。ポリアミンの１級及び／又は２級アミノ基
は、反応性染料及びアシル化剤との完全な化学量論的反
応を受ける必要はない。即ち例えば反応性染料又は反応
性化合物とアシル化剤とのモル比は、１：０.３〜１：
３.０の範囲内で変えることができる。使用すべき反応
性染料の又は反応性化合物の、ポリアミンにおける１級
及び２級アミノ基に対するモル比は、好ましくは１：
１.０５〜１：２０、特に１：２〜１：１０の範囲内で
変えることができる。但しこの比は好ましくは反応性染
料の反応性基とポリアミン中の１級及び２級アミノ基と
の比を意味するものとして理解される。アシル化剤とポ
リアミン中の１級及び２級アミノ基とのモル比も好まし
くは１：１.０５〜１：２０、好ましくは１：２〜１：
１０である。
料は、一つだけの繊維反応性基を含有し且つ好ましくは
中性ないし弱アルカリ性条件下、２０〜８０℃の温度に
おいて、好ましくは水性媒体中で、１級及びアミノ基と
の付加又は置換反応の結果として化学結合を形成するも
のである。ポリアミンの１級及び／又は２級アミノ基
は、反応性染料及びアシル化剤との完全な化学量論的反
応を受ける必要はない。即ち例えば反応性染料又は反応
性化合物とアシル化剤とのモル比は、１：０.３〜１：
３.０の範囲内で変えることができる。使用すべき反応
性染料の又は反応性化合物の、ポリアミンにおける１級
及び２級アミノ基に対するモル比は、好ましくは１：
１.０５〜１：２０、特に１：２〜１：１０の範囲内で
変えることができる。但しこの比は好ましくは反応性染
料の反応性基とポリアミン中の１級及び２級アミノ基と
の比を意味するものとして理解される。アシル化剤とポ
リアミン中の１級及び２級アミノ基とのモル比も好まし
くは１：１.０５〜１：２０、好ましくは１：２〜１：
１０である。
【００５２】本発明による染料の合成が完結した後、普
通溶液が得られ、これから染料を濃縮又は塩析及び常法
での処理により単離して粉末又は液体最終物とすること
ができる。
通溶液が得られ、これから染料を濃縮又は塩析及び常法
での処理により単離して粉末又は液体最終物とすること
ができる。
【００５３】更に本発明は、 Ａ１）アミノ基がアリル位にある不飽和脂肪族Ｃ3〜Ｃ
10アミン、特にアリルアミン又はジアリルアミン、或い
は芳香族系と共役した不飽和脂肪族基を有する芳香族ア
ミン、特にメチル、エチル又はプロピルアミノエチルス
チレン又はアミノスチレンの重合によって順次得られる
ポリアミン、を、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、ポリアミンの１級及
び２級アミノ基に対して５〜９５モル％量、及び Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％量、と反応させることによって得られる、但し各
の場合染料Ｃ）が反応性化合物Ｂ）に結合している染料
に関する。
10アミン、特にアリルアミン又はジアリルアミン、或い
は芳香族系と共役した不飽和脂肪族基を有する芳香族ア
ミン、特にメチル、エチル又はプロピルアミノエチルス
チレン又はアミノスチレンの重合によって順次得られる
ポリアミン、を、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、ポリアミンの１級及
び２級アミノ基に対して５〜９５モル％量、及び Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％量、と反応させることによって得られる、但し各
の場合染料Ｃ）が反応性化合物Ｂ）に結合している染料
に関する。
【００５４】反応性化合物Ｂ）及び染料Ｃ）に関して上
述したものもこれに当てはまる。
述したものもこれに当てはまる。
【００５５】これらの染料は好ましくは上述したように
成功裏に個々の成分Ｂ）及びＣ）を用いる代りに反応性
染料を用いることによって得ることもできる。
成功裏に個々の成分Ｂ）及びＣ）を用いる代りに反応性
染料を用いることによって得ることもできる。
【００５６】これらの（非ポリアミン-アシル化）染料
も、本発明によるもので、有利である。以後に用いる如
き「本発明による」染料とは、斯くして両種の染料を意
味する。
も、本発明によるもので、有利である。以後に用いる如
き「本発明による」染料とは、斯くして両種の染料を意
味する。
【００５７】本発明による染料は、セルロース及びアミ
ド含有物質、特に紙、木綿、ビスコース及び皮革を、固
体の形ばかりでなく液体調製物の形で染色し、良好な湿
潤及び光堅牢性の染色物を生成する。それらは例えばバ
ブル-ジエツト又はピエゾ電気印刷系との関連でインキ-
ジエツト印刷法に対する記録液を製造するのに特に適当
である。
ド含有物質、特に紙、木綿、ビスコース及び皮革を、固
体の形ばかりでなく液体調製物の形で染色し、良好な湿
潤及び光堅牢性の染色物を生成する。それらは例えばバ
ブル-ジエツト又はピエゾ電気印刷系との関連でインキ-
ジエツト印刷法に対する記録液を製造するのに特に適当
である。
【００５８】記録液を製造する場合、本発明による染料
の中間的な単離は必要ない。合成中に得られる溶液又は
いくつかの場合に懸濁液は膜分離法を用いて直接脱塩す
ることができ、その間に濃縮し且つ低分子量副生物を除
去し、次いで適当ならば水溶性有機溶媒、好水性助剤、
及び更なる通常の添加剤を添加して、インキ-ジエツト
印刷法に適当な最終物に転化することができる。
の中間的な単離は必要ない。合成中に得られる溶液又は
いくつかの場合に懸濁液は膜分離法を用いて直接脱塩す
ることができ、その間に濃縮し且つ低分子量副生物を除
去し、次いで適当ならば水溶性有機溶媒、好水性助剤、
及び更なる通常の添加剤を添加して、インキ-ジエツト
印刷法に適当な最終物に転化することができる。
【００５９】適当な膜分離法は半透過膜中を加圧下に透
過させるものである。これは逆浸透、限外濾過又はナノ
濾過として、或いはこれらの方法の組合せにより行うこ
とができる。好適な方法は、塩及び分子量約２０,００
０ダルトン以下の化合物を透過する膜を用いる限外濾過
である。
過させるものである。これは逆浸透、限外濾過又はナノ
濾過として、或いはこれらの方法の組合せにより行うこ
とができる。好適な方法は、塩及び分子量約２０,００
０ダルトン以下の化合物を透過する膜を用いる限外濾過
である。
【００６０】適当な有機溶媒及び好水性剤は、１価及び
多価アルコール及びそのエーテル及びエステル、ニトリ
ル、カルボキサミド、環式アミド、尿素及びエステル、
スルホン、並びにスルホキシドである。特に適当な溶媒
の例はメタノール、エタノール、プロパノール、エチレ
ングリコール及びそのモノメチルエーテル、エチルエー
テル及びプロピルエーテル、１，２-プロピレングリコ
ール、１-メトキシ及び１-エトキシ-２-プロパノール、
２-メトキシ-及び２-エトキシ-１-プロパノール、ジエ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル及びエチルエーテル、ジプロピレングリコール、
トリエチレングリコール、１，５-ペンタンジオール、
グリセロール、２-ヒドロキシエチルアセテート、２-
（２-ヒドロキシエトキシ）-エチルアセテート、２-ヒ
ドロキシプロピオニトリル、ホルムアミド、ジメチルホ
ルムアミド、ピロリドン、Ｎ-メチルピロリドン、６-カ
プロラクタム、Ｎ-メチル-６-カプロラクタム、尿素、
テトラメチル尿素、１，３-ジメチル-２-イミダゾリジ
ノン、Ｎ，Ｎ′-ジメチルプロピレン尿素、ブチロラク
トン、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スル
ホラン、及び分子量５００ダルトンまでのポリエチレン
グリコールである。
多価アルコール及びそのエーテル及びエステル、ニトリ
ル、カルボキサミド、環式アミド、尿素及びエステル、
スルホン、並びにスルホキシドである。特に適当な溶媒
の例はメタノール、エタノール、プロパノール、エチレ
ングリコール及びそのモノメチルエーテル、エチルエー
テル及びプロピルエーテル、１，２-プロピレングリコ
ール、１-メトキシ及び１-エトキシ-２-プロパノール、
２-メトキシ-及び２-エトキシ-１-プロパノール、ジエ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル及びエチルエーテル、ジプロピレングリコール、
トリエチレングリコール、１，５-ペンタンジオール、
グリセロール、２-ヒドロキシエチルアセテート、２-
（２-ヒドロキシエトキシ）-エチルアセテート、２-ヒ
ドロキシプロピオニトリル、ホルムアミド、ジメチルホ
ルムアミド、ピロリドン、Ｎ-メチルピロリドン、６-カ
プロラクタム、Ｎ-メチル-６-カプロラクタム、尿素、
テトラメチル尿素、１，３-ジメチル-２-イミダゾリジ
ノン、Ｎ，Ｎ′-ジメチルプロピレン尿素、ブチロラク
トン、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スル
ホラン、及び分子量５００ダルトンまでのポリエチレン
グリコールである。
【００６１】印刷インキに通常の更に適当な添加剤は、
粘度及び／又は表面張力を用途に必要な範囲内に調整す
るために使用しうるイオン性及び非イオン性物質であ
る。
粘度及び／又は表面張力を用途に必要な範囲内に調整す
るために使用しうるイオン性及び非イオン性物質であ
る。
【００６２】本発明による印刷インキは、 −本発明による染料の１つ又はそれ以上０.５〜２０重
量％、 −水５０〜９９.５重量％ −有機溶媒及び／又は向水性剤の１つ又はそれ以上１つ
又はそれ以上０〜３０重量％、 −粘度及び／又は表面張力改変剤０〜３０重量％、から
なる。但しこれらの成分の合計は１００重量％までであ
る。
量％、 −水５０〜９９.５重量％ −有機溶媒及び／又は向水性剤の１つ又はそれ以上１つ
又はそれ以上０〜３０重量％、 −粘度及び／又は表面張力改変剤０〜３０重量％、から
なる。但しこれらの成分の合計は１００重量％までであ
る。
【００６３】本発明による記録液は、９.０よりも低いp
Ｈ値まで安定であり、また長期間の貯蔵でさえ沈殿物が
付着せず且つ記録ヘッドの細かいノズルが僅かな蒸発が
起こっても塞がらないという事実によって特徴づけられ
る。それらは記録媒体の種類に関していずれの制限もな
しに多種類の記録媒体上での記録に適当である。それら
は迅速に定着し、鋭い、乱れのない端を形成し、そして
最終的には優秀な耐水性、光堅牢性及び耐摩耗性を有す
る高密度及び高分解能の像を与える。
Ｈ値まで安定であり、また長期間の貯蔵でさえ沈殿物が
付着せず且つ記録ヘッドの細かいノズルが僅かな蒸発が
起こっても塞がらないという事実によって特徴づけられ
る。それらは記録媒体の種類に関していずれの制限もな
しに多種類の記録媒体上での記録に適当である。それら
は迅速に定着し、鋭い、乱れのない端を形成し、そして
最終的には優秀な耐水性、光堅牢性及び耐摩耗性を有す
る高密度及び高分解能の像を与える。
【００６４】下記実施例に示す式は、本発明の特別な染
料の可能な構造形を示すだけである。
料の可能な構造形を示すだけである。
【００６５】更に本発明は、本発明の染料の少くとも１
つで着色した物質、特に紙に関する。
つで着色した物質、特に紙に関する。
【００６６】
【実施例】実施例１ 式
【００６７】
【化１０】
【００６８】の染料の、染料含量３３.５％のペースト
２０５ｇを水５００ｍｌ中に懸濁させ、次いで１０％Ｎ
ａＯＨの添加によりpＨを１１.８にして溶解させた。こ
の溶液を、pＨが６になるように、水１８０ｍｌ中シア
ヌル酸クロライド２０.３ｇの最初の仕込み物中へポン
プで送入した。このpＨを１０％ＮａＯＨにより更に１
時間６に維持した。この混合物を６０℃まで加熱した
後、反応混合物中に、pＨ７.５が得られるように水２６
０ｍｌ中ペンタエチレンヘキサミン２３.１ｇをポンプ
で送入した。反応時間は約２時間であった。この混合物
を８５℃まで加熱し、ペンタエチレンヘキサミンを更に
９２.７ｇ添加した。この温度において、１０％ＮａＯ
Ｈを用いることによりpＨを１時間９に維持した。冷却
後、pＨを希塩酸で７にもっていき、生成物を吸引濾別
し、水洗し、乾燥した。収量：９６.６ｇ、λmax＝５１
９ｎｍ。
２０５ｇを水５００ｍｌ中に懸濁させ、次いで１０％Ｎ
ａＯＨの添加によりpＨを１１.８にして溶解させた。こ
の溶液を、pＨが６になるように、水１８０ｍｌ中シア
ヌル酸クロライド２０.３ｇの最初の仕込み物中へポン
プで送入した。このpＨを１０％ＮａＯＨにより更に１
時間６に維持した。この混合物を６０℃まで加熱した
後、反応混合物中に、pＨ７.５が得られるように水２６
０ｍｌ中ペンタエチレンヘキサミン２３.１ｇをポンプ
で送入した。反応時間は約２時間であった。この混合物
を８５℃まで加熱し、ペンタエチレンヘキサミンを更に
９２.７ｇ添加した。この温度において、１０％ＮａＯ
Ｈを用いることによりpＨを１時間９に維持した。冷却
後、pＨを希塩酸で７にもっていき、生成物を吸引濾別
し、水洗し、乾燥した。収量：９６.６ｇ、λmax＝５１
９ｎｍ。
【００６９】実施例２ 実施例１からの染料４８.３ｇを水１５００ｍｌに懸濁
させ、得られた懸濁液を１０％ＮａＯＨでpＨ１０にし
た。５℃において無水コハク酸５.２ｇを添加し、pＨを
１０％ＮａＯＨにより８.５に維持した。２時間後、温
度を６０℃まで上昇させ、pＨを８.５に保った。冷却
後、反応混合物を濾過した。９：１の水／ペンタンジオ
ールを添加することにより、良好な適用性を有するマジ
エンタ色のインキを得た。λmax＝５９１ｎｍ。
させ、得られた懸濁液を１０％ＮａＯＨでpＨ１０にし
た。５℃において無水コハク酸５.２ｇを添加し、pＨを
１０％ＮａＯＨにより８.５に維持した。２時間後、温
度を６０℃まで上昇させ、pＨを８.５に保った。冷却
後、反応混合物を濾過した。９：１の水／ペンタンジオ
ールを添加することにより、良好な適用性を有するマジ
エンタ色のインキを得た。λmax＝５９１ｎｍ。
【００７０】無水コハク酸を次のアシル化剤で置き換え
る以外実施例２を繰返した。
る以外実施例２を繰返した。
【００７１】
【表１】
【００７２】実施例６ シアヌル酸クロリド２０ｇを０℃で水１５００ｍｌに懸
濁させた。このスラリーに、pＨが２〜２.５に保てるよ
うに、１０％フラボネート溶液１９２ｍｌを２時間にわ
たって滴下した。このバッチを室温まで暖め、式
濁させた。このスラリーに、pＨが２〜２.５に保てるよ
うに、１０％フラボネート溶液１９２ｍｌを２時間にわ
たって滴下した。このバッチを室温まで暖め、式
【００７３】
【化１１】
【００７４】の染料の、染料含量３３.５％のペースト
２０５ｇを添加した。混合物を６０℃まで加熱し、pＨ
を１０％ＮａＯＨにより２時間６.５に保った。ペンタ
エチレンヘキサミン３０.２ｇの添加後、これを９０℃
まで加熱し、この温度に３時間保った。冷却後、生成物
をＮａＣｌ ３５０ｇで塩析させ、吸引濾別し、１０％
ＮａＯＨで洗浄し、乾燥した。収量：１０１.３ｇ、λ
max＝５１８ｎｍ。
２０５ｇを添加した。混合物を６０℃まで加熱し、pＨ
を１０％ＮａＯＨにより２時間６.５に保った。ペンタ
エチレンヘキサミン３０.２ｇの添加後、これを９０℃
まで加熱し、この温度に３時間保った。冷却後、生成物
をＮａＣｌ ３５０ｇで塩析させ、吸引濾別し、１０％
ＮａＯＨで洗浄し、乾燥した。収量：１０１.３ｇ、λ
max＝５１８ｎｍ。
【００７５】フラボネート溶液の代りに次の物質を用い
て実施例を繰返した：
て実施例を繰返した：
【００７６】
【表２】
【００７７】実施例１０ 染料含量９０％の実施例７からの染料５０ｇを水６００
ｍｌに溶解し、無水コハク酸４ｇを０〜５℃まで添加し
た。０〜５℃で３０分後、溶液を６０℃まで加熱し、こ
の温度に３０分間維持した。冷却後、反応混合物を濾過
した。
ｍｌに溶解し、無水コハク酸４ｇを０〜５℃まで添加し
た。０〜５℃で３０分後、溶液を６０℃まで加熱し、こ
の温度に３０分間維持した。冷却後、反応混合物を濾過
した。
【００７８】９：１の水／ペンタンジオールを添加する
ことにより、良好な適用性を有するマジエンタ色のイン
キを得た。λmax＝５２０ｎｍ。
ことにより、良好な適用性を有するマジエンタ色のイン
キを得た。λmax＝５２０ｎｍ。
【００７９】実施例６からの染料の代りに次の染料を用
いて実施例１０を繰返した。
いて実施例１０を繰返した。
【００８０】
【表３】
【００８１】実施例１４ 式
【００８２】
【化１２】
【００８３】の染料の、染料含量７５％のペースト１１
８ｇを水３５０ｍｌに懸濁させ、得られた懸濁液を希塩
酸によりpＨ６にした。シアヌル酸クロライド２１.４ｇ
を氷３００ｇ及び水３００ｍｌ中に懸濁させ、得られた
懸濁液を添加した。pＨを５％ＮａＯＨにより６に保っ
た。温度を１時間以内に室温まで上昇させ、その状態に
更に３時間保った。アミノエチルピペラジン５３.６ｇ
の添加後、混合物を８０℃まで加熱し、この温度で３時
間撹拌した。冷却後pＨを８にし、生成物を吸引濾別
し、乾燥した。収量１１５ｇ、λmax＝５７６ｎｍ。得
られた染料は多分次の式
８ｇを水３５０ｍｌに懸濁させ、得られた懸濁液を希塩
酸によりpＨ６にした。シアヌル酸クロライド２１.４ｇ
を氷３００ｇ及び水３００ｍｌ中に懸濁させ、得られた
懸濁液を添加した。pＨを５％ＮａＯＨにより６に保っ
た。温度を１時間以内に室温まで上昇させ、その状態に
更に３時間保った。アミノエチルピペラジン５３.６ｇ
の添加後、混合物を８０℃まで加熱し、この温度で３時
間撹拌した。冷却後pＨを８にし、生成物を吸引濾別
し、乾燥した。収量１１５ｇ、λmax＝５７６ｎｍ。得
られた染料は多分次の式
【００８４】
【化１３】
【００８５】を有した。
【００８６】次の染料を用いて実施例１４を繰返した。
【００８７】
【表４】
【００８８】実施例１８ 染料含量７５％の実施例１４からの染料８１ｇを水１リ
ットルに懸濁させ、得られた懸濁液を５％ＮａＯＨでp
Ｈ１０にした。無水コハク酸５.１ｇを０〜５℃で添加
し、pＨを５％ＮａＯＨで８.５に保った。０〜５℃で２
時間後、混合物を室温まで暖め、更に２時間撹拌し、濾
過した。
ットルに懸濁させ、得られた懸濁液を５％ＮａＯＨでp
Ｈ１０にした。無水コハク酸５.１ｇを０〜５℃で添加
し、pＨを５％ＮａＯＨで８.５に保った。０〜５℃で２
時間後、混合物を室温まで暖め、更に２時間撹拌し、濾
過した。
【００８９】９：１の水／プロパンジオールを添加する
ことにより、良好な適用性を有する黒色インキを得た。
ことにより、良好な適用性を有する黒色インキを得た。
【００９０】可能な構造：
【００９１】
【化１４】
【００９２】実施例１４からの染料を次の染料で置きか
えて実施例１４を繰返した：
えて実施例１４を繰返した：
【００９３】
【表５】
【００９４】実施例２２ 含量８１.３％の８-アミノ-１-ナフトール-３，６-ジス
ルホン酸３９.２ｇを水１５０ｍｌ中で撹拌し、５Ｎ水
酸化ナトリウム溶液４２ｍｌを添加して溶解した。この
溶液を、pＨが５.２以上に上昇しないようにして、０〜
３℃下に氷水１５０ｍｌ中シアヌル酸クロリド１９.２
ｇの懸濁液に７５分間にわたって注いだ。この混合物を
最初に更に０〜３℃で４０分間撹拌した。次いでpＨを
５.０〜５.２に維持しつつ温度を室温まで上昇させ、更
にpＨが一定となり且つ５Ｎ水酸化ナトリウム溶液約４
２ｍｌが消費されるまで数時間撹拌を続けた。
ルホン酸３９.２ｇを水１５０ｍｌ中で撹拌し、５Ｎ水
酸化ナトリウム溶液４２ｍｌを添加して溶解した。この
溶液を、pＨが５.２以上に上昇しないようにして、０〜
３℃下に氷水１５０ｍｌ中シアヌル酸クロリド１９.２
ｇの懸濁液に７５分間にわたって注いだ。この混合物を
最初に更に０〜３℃で４０分間撹拌した。次いでpＨを
５.０〜５.２に維持しつつ温度を室温まで上昇させ、更
にpＨが一定となり且つ５Ｎ水酸化ナトリウム溶液約４
２ｍｌが消費されるまで数時間撹拌を続けた。
【００９５】反応の完結後、沈殿した縮合生成物を吸引
濾別し、水に溶解し、少量の塩化ナトリウムで再沈させ
た。
濾別し、水に溶解し、少量の塩化ナトリウムで再沈させ
た。
【００９６】この結果クロマトグラフイー的に均一な反
応生成物を得、これを、pＨ８.５及び温度５〜１０℃に
おいて、常法で製造した２-アミノナフタリン-１，５-
ジスルホン酸のジアゾニウム塩と約１.５リットルの容
量でカップリングさせた。翌朝深赤色の溶液に市販の清
澄剤８ｇを添加し、１時間撹拌した後固体物質を濾別し
た。更なる精製のために、濾液を、１５,０００ダルト
ンの排除点を有する半透過性膜中を通して、実験室的限
外濾過に供した。この処理により先ず容量が１０００ｍ
ｌまで減少し、水１リットルを捕充した後これを再び１
リットルまで濃縮した。この溶液の残りの塩化ナトリウ
ム含量は今や０.３１重量％にすぎなかった。
応生成物を得、これを、pＨ８.５及び温度５〜１０℃に
おいて、常法で製造した２-アミノナフタリン-１，５-
ジスルホン酸のジアゾニウム塩と約１.５リットルの容
量でカップリングさせた。翌朝深赤色の溶液に市販の清
澄剤８ｇを添加し、１時間撹拌した後固体物質を濾別し
た。更なる精製のために、濾液を、１５,０００ダルト
ンの排除点を有する半透過性膜中を通して、実験室的限
外濾過に供した。この処理により先ず容量が１０００ｍ
ｌまで減少し、水１リットルを捕充した後これを再び１
リットルまで濃縮した。この溶液の残りの塩化ナトリウ
ム含量は今や０.３１重量％にすぎなかった。
【００９７】今やこの低塩濃縮物にペンタエチレンヘキ
サミン２２ｇを添加し、混合物を８０℃まで加熱した。
８０℃で１時間撹拌した後薄層クロマトグラフイーで最
早や出発物質が検出されなかった。
サミン２２ｇを添加し、混合物を８０℃まで加熱した。
８０℃で１時間撹拌した後薄層クロマトグラフイーで最
早や出発物質が検出されなかった。
【００９８】次いでこの溶液を、氷浴中に浸して１０℃
まで冷却し、無水コハク酸１０ｇを添加した。温度を室
温まで上昇させ、pＨを、５Ｎ ＮａＯＨ２２ｍｌの全
量を滴下して８.５〜９.０に維持し、最早や水酸化ナト
リウム溶液が消費されなくなるまで混合物を室温で撹拌
した。
まで冷却し、無水コハク酸１０ｇを添加した。温度を室
温まで上昇させ、pＨを、５Ｎ ＮａＯＨ２２ｍｌの全
量を滴下して８.５〜９.０に維持し、最早や水酸化ナト
リウム溶液が消費されなくなるまで混合物を室温で撹拌
した。
【００９９】反応の完結後、本発明による染料の１５.
２％溶液が生成した。
２％溶液が生成した。
【０１００】可能な構造式：
【０１０１】
【化１５】
【０１０２】λmax値は５１６ｎｍであった。この溶液
は、ポリアミド繊維、羊毛及び皮革を、通常のイグゾー
スト（ｅｘｈａｕｓｔ）法により光堅牢性の赤色に染色
した。この溶液を９：１の水／１，５-ペンタンジオー
ル混合物で希釈することにより有用な記録液を得た。こ
れは通常の筆記用紙に対する光堅牢性のマジエンタ色と
して、耐水分性インキ-ジエツト印刷物を作るのに使用
できた。
は、ポリアミド繊維、羊毛及び皮革を、通常のイグゾー
スト（ｅｘｈａｕｓｔ）法により光堅牢性の赤色に染色
した。この溶液を９：１の水／１，５-ペンタンジオー
ル混合物で希釈することにより有用な記録液を得た。こ
れは通常の筆記用紙に対する光堅牢性のマジエンタ色と
して、耐水分性インキ-ジエツト印刷物を作るのに使用
できた。
【０１０３】無水コハク酸１０ｇの代りに、次の物質を
指示量で用いることにより実施例２２を繰返した。
指示量で用いることにより実施例２２を繰返した。
【０１０４】
【表６】
【０１０５】実施例３１ 染料含量３８.０％の式
【０１０６】
【化１６】
【０１０７】の染料ペースト３０１.５ｇを水７５０ｍ
ｌに懸濁させ、５Ｎ水酸化ナトリウム溶液の滴下により
pＨ９.０で溶解せしめた。この溶液に、平均分子量１５
０００ダルトンを有するポリエチレンイミンの５０％水
性標準物６１.９ｇを添加し、薄層クロマトグラフイー
で最早や出発染料が検知できなくなりまで混合物を８０
℃で撹拌した。
ｌに懸濁させ、５Ｎ水酸化ナトリウム溶液の滴下により
pＨ９.０で溶解せしめた。この溶液に、平均分子量１５
０００ダルトンを有するポリエチレンイミンの５０％水
性標準物６１.９ｇを添加し、薄層クロマトグラフイー
で最早や出発染料が検知できなくなりまで混合物を８０
℃で撹拌した。
【０１０８】この溶液を室温まで冷却し、５Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液２４ｍｌの全量を用いてpＨを８.５に維持
しつつ、塩化ベンゾイル１４ｇを１時間にわたって滴下
した。反応の完結後、本発明による染料を、２Ｎ塩酸の
添加により沈殿させた。
トリウム溶液２４ｍｌの全量を用いてpＨを８.５に維持
しつつ、塩化ベンゾイル１４ｇを１時間にわたって滴下
した。反応の完結後、本発明による染料を、２Ｎ塩酸の
添加により沈殿させた。
【０１０９】可能な構造：
【０１１０】
【化１７】
【０１１１】これを吸引濾別し、水洗し、減圧下に６０
℃で乾燥した。この結果、希水酸化ナトリウム溶液の添
加時に水に容易に溶解する（λmax＝５１４ｎｍ）赤色
粉末１７３ｇを得た。そのような溶液を１重量％の清澄
剤と共に撹拌し、溶液を濾過し、濾液の濃縮物を９：１
の水／１，５-ペンタンジオールで調節することによ
り、良好な適用性を有するマジエンタ色のインキを得
た。
℃で乾燥した。この結果、希水酸化ナトリウム溶液の添
加時に水に容易に溶解する（λmax＝５１４ｎｍ）赤色
粉末１７３ｇを得た。そのような溶液を１重量％の清澄
剤と共に撹拌し、溶液を濾過し、濾液の濃縮物を９：１
の水／１，５-ペンタンジオールで調節することによ
り、良好な適用性を有するマジエンタ色のインキを得
た。
【０１１２】塩化ベンゾイル１４ｇの代りに次の物質の
指示量を用いることにより実施例３１を繰返した。
指示量を用いることにより実施例３１を繰返した。
【０１１３】
【表７】
【０１１４】実施例３６ 平均分子量９,２５０ダルトンを有する純度９３.５％の
ポリアリルアミン塩酸塩３０ｇを水１,８００ｍｌ中で
撹拌した。次いでpＨが９.５に達するまで５Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液約６０ｍｌを滴下した。この溶液に、式
ポリアリルアミン塩酸塩３０ｇを水１,８００ｍｌ中で
撹拌した。次いでpＨが９.５に達するまで５Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液約６０ｍｌを滴下した。この溶液に、式
【０１１５】
【化１８】
【０１１６】の染料７２.５ｇを湿ったペーストの形で
導入し、先ず全バッチを室温で２時間、次いで７０℃で
２時間、pＨを９.０に保ちながら撹拌した。反応の完結
後、このバッチを、３０００ダルトンの排除点を有する
半透過性膜中を加圧下に透過して容量１リットルまで濃
縮した。この結果、本発明による染料の、低塩の、約
８.６重量％溶液を得た。
導入し、先ず全バッチを室温で２時間、次いで７０℃で
２時間、pＨを９.０に保ちながら撹拌した。反応の完結
後、このバッチを、３０００ダルトンの排除点を有する
半透過性膜中を加圧下に透過して容量１リットルまで濃
縮した。この結果、本発明による染料の、低塩の、約
８.６重量％溶液を得た。
【０１１７】可能な構造：
【０１１８】
【化１９】
【０１１９】この溶液を水２１００ｍｌ及びジエチレン
グリコール３５０ｍｌで希釈することにより、良好なイ
ンキ-ジエツト印刷性を有する黄色（λmax＝４００ｎ
ｍ）の記録液を得た。
グリコール３５０ｍｌで希釈することにより、良好なイ
ンキ-ジエツト印刷性を有する黄色（λmax＝４００ｎ
ｍ）の記録液を得た。
【０１２０】実施例３７ 平均分子量９,２５０ダルトンを有する純度９３.５％の
ポリアリルアミン塩酸塩７０ｇを水２０００ｍｌに溶解
し、５Ｎ水酸化ナトリウム１４０ｍｌを添加した。次い
で式
ポリアリルアミン塩酸塩７０ｇを水２０００ｍｌに溶解
し、５Ｎ水酸化ナトリウム１４０ｍｌを添加した。次い
で式
【０１２１】
【化２０】
【０１２２】の、染料含量３５.０％のペースト３９４
ｇを１時間にわたって導入した。この際５Ｎ水酸化ナト
リウムの滴下によってpＨを９.０以下に低下させなかっ
た。混合物を７０℃まで加熱し、pＨ９.０及び７０℃で
２時間撹拌した。次いでこの溶液を実験室用の限外濾過
装置で後処理し、本発明の染料の低塩溶液を得た。
ｇを１時間にわたって導入した。この際５Ｎ水酸化ナト
リウムの滴下によってpＨを９.０以下に低下させなかっ
た。混合物を７０℃まで加熱し、pＨ９.０及び７０℃で
２時間撹拌した。次いでこの溶液を実験室用の限外濾過
装置で後処理し、本発明の染料の低塩溶液を得た。
【０１２３】可能な構造：
【０１２４】
【化２１】
【０１２５】良好な適用性を有するマジエンタ色のイン
キ（λmax＝５３９ｎｍ）をこの溶液から製造すること
ができた。
キ（λmax＝５３９ｎｍ）をこの溶液から製造すること
ができた。
【０１２６】実施例３８ 実施例３７の方法で製造した１０重量％染料溶液８８７
ｍｌに、無水コハク酸１０ｇを氷浴で冷却しつつ１０℃
で添加した。温度を室温まで上昇させ、次いでpＨを維
持するために最早水酸化ナトリウムが消費されなくなる
までpＨ８.５〜９.０で撹拌し続けた。
ｍｌに、無水コハク酸１０ｇを氷浴で冷却しつつ１０℃
で添加した。温度を室温まで上昇させ、次いでpＨを維
持するために最早水酸化ナトリウムが消費されなくなる
までpＨ８.５〜９.０で撹拌し続けた。
【０１２７】反応の完結後、本発明の染料の溶液が存在
した。
した。
【０１２８】
【化２２】
【０１２９】水で、同時に１０重量％１，５-ペンタン
ジオールを添加して希釈することにより、良好な適用性
を有する有用なマジエンタ色の記録液を得た。
ジオールを添加して希釈することにより、良好な適用性
を有する有用なマジエンタ色の記録液を得た。
【０１３０】無水コハク酸１０ｇの代りに、次の物質の
指示量を用いることにより実施例３８を繰返した。
指示量を用いることにより実施例３８を繰返した。
【０１３１】
【表８】
【０１３２】本発明の特徴と態様は以下の通りである： １．Ａ）少くとも２つの１級又は２級アミノ基を含むポ
リアミンを、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、ポリアミンの１級及
び２級アミノ基に対して５〜９５モル％の量、 Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％の量、及び Ｄ）カルボニル又はスルホニル含有のアシル化剤、ポリ
アミンの１級及び２級アミノ基に対して５〜９５モル％
の量、と反応させることによって得ることができる染
料。
リアミンを、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、ポリアミンの１級及
び２級アミノ基に対して５〜９５モル％の量、 Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％の量、及び Ｄ）カルボニル又はスルホニル含有のアシル化剤、ポリ
アミンの１級及び２級アミノ基に対して５〜９５モル％
の量、と反応させることによって得ることができる染
料。
【０１３３】２．ポリアミンとして式（Ｉ）
【０１３４】
【化２３】
【０１３５】［式中、Ｒ1は直鎖又は分岐鎖Ｃ2〜Ｃ20ア
ルキレン、未置換又はＣ1〜Ｃ4アルキル置換のＣ6〜Ｃ
10アリーレン、未置換又はＣ1〜Ｃ4アルキル置換の且つ
Ｃ1〜Ｃ4アルキレンが介在していてよい２つ又はそれ以
上のＣ6〜Ｃ10アリーレン単位、（ｎ-１）個のアミノ基
の介在したｎ個の直鎖又は分岐鎖Ｃ2〜Ｃ20脂肪族単
位、但しｎは２〜２５,０００、であり、なおＲ1に対す
る意味として上述した基はアミノ基を含有していてよ
く、Ｒ2及びＲ3は互いに独立に水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキ
ル、Ｃ6〜Ｃ10アリールであり、或いは一緒になってＣ2
〜Ｃ10アルキレン又はＣ6〜Ｃ10アリーレン単位を形成
する］のものを用いて得ることができる上記１の染料。
ルキレン、未置換又はＣ1〜Ｃ4アルキル置換のＣ6〜Ｃ
10アリーレン、未置換又はＣ1〜Ｃ4アルキル置換の且つ
Ｃ1〜Ｃ4アルキレンが介在していてよい２つ又はそれ以
上のＣ6〜Ｃ10アリーレン単位、（ｎ-１）個のアミノ基
の介在したｎ個の直鎖又は分岐鎖Ｃ2〜Ｃ20脂肪族単
位、但しｎは２〜２５,０００、であり、なおＲ1に対す
る意味として上述した基はアミノ基を含有していてよ
く、Ｒ2及びＲ3は互いに独立に水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキ
ル、Ｃ6〜Ｃ10アリールであり、或いは一緒になってＣ2
〜Ｃ10アルキレン又はＣ6〜Ｃ10アリーレン単位を形成
する］のものを用いて得ることができる上記１の染料。
【０１３６】３．以下のポリアミン、 ａ）式（II） Ｈ2Ｎ−Ｒ−ＮＨ2 （II） ［式中、ＲはＣ2〜Ｃ9アルキレン又は式
【０１３７】
【化２４】
【０１３８】の２価の基を表わし、但しｕは１又は２を
表わし、ｖは０又は１を表わし、ｙは１、２又は３を表
わす］のジアミン ｂ）式
表わし、ｖは０又は１を表わし、ｙは１、２又は３を表
わす］のジアミン ｂ）式
【０１３９】
【化２５】
【０１４０】のピペラジン、 ｃ）式（III）
【０１４１】
【化２６】
【０１４２】［式中、Ｒ4、Ｒ5は互いに独立に水素、メ
チル又はエチルを表わし、ｑ、ｒは互いに独立に０、
１、２、３又は４を表わし、ｓ、ｔは互いに独立に１、
２、３、４、５又は６を表わす］のポリアミン、 ｄ）Ｃ2〜Ｃ10のアルキレンイミンの重合で得ることが
できるポリアミン、 ｅ）アミノ基がアリル位に存在する不飽和脂肪族Ｃ3〜
Ｃ10アミン又は二重結合が芳香族系と共役している不飽
和脂肪族基を有する芳香族アミンの重合によって得るこ
とができるポリアミン、 ｆ）式（III）のポリアミンの、脂肪族ジハライドとの
縮合によって得られるポリアミン、の少くとも１つを用
いることによって得ることができる上記１の染料。
チル又はエチルを表わし、ｑ、ｒは互いに独立に０、
１、２、３又は４を表わし、ｓ、ｔは互いに独立に１、
２、３、４、５又は６を表わす］のポリアミン、 ｄ）Ｃ2〜Ｃ10のアルキレンイミンの重合で得ることが
できるポリアミン、 ｅ）アミノ基がアリル位に存在する不飽和脂肪族Ｃ3〜
Ｃ10アミン又は二重結合が芳香族系と共役している不飽
和脂肪族基を有する芳香族アミンの重合によって得るこ
とができるポリアミン、 ｆ）式（III）のポリアミンの、脂肪族ジハライドとの
縮合によって得られるポリアミン、の少くとも１つを用
いることによって得ることができる上記１の染料。
【０１４３】４．染料（Ｃ）として、フタロシアニン、
ニトロアリール、トリフエニルメタン、オキサジン、ト
リフエンジオキサジン、フエナジン、スチルベン、チア
ジン、又はキサンテン染料、但し特にアンスラキノン、
モノアゾ、ジアゾ及びポリアゾ染料並びに更に金属と錯
体化するｏ，ｏ′-ジヒドロキシ-、ｏ-ヒドロキシ-ｏ′
-アミノ-もしくはｏ-カルボキシ-ｏ′-ヒドロキシ-アゾ
-又は-アゾメチン構造を含む金属錯体染料例えば１：１
ニッケル錯体、１：１銅錯体又は１：１クロム錯体、
１：２コバルト錯体又は対称もしくは非対称１：２クロ
ム錯体を用いることによって得ることができる上記１の
染料。
ニトロアリール、トリフエニルメタン、オキサジン、ト
リフエンジオキサジン、フエナジン、スチルベン、チア
ジン、又はキサンテン染料、但し特にアンスラキノン、
モノアゾ、ジアゾ及びポリアゾ染料並びに更に金属と錯
体化するｏ，ｏ′-ジヒドロキシ-、ｏ-ヒドロキシ-ｏ′
-アミノ-もしくはｏ-カルボキシ-ｏ′-ヒドロキシ-アゾ
-又は-アゾメチン構造を含む金属錯体染料例えば１：１
ニッケル錯体、１：１銅錯体又は１：１クロム錯体、
１：２コバルト錯体又は対称もしくは非対称１：２クロ
ム錯体を用いることによって得ることができる上記１の
染料。
【０１４４】５．互いに独立に少くとも１つの脂肪族、
アラリフアテイツク、芳香族又はヘテロ芳香族反応性基
に由来する反応性化合物（Ｂ）を用いることによって得
ることができる上記１の染料。
アラリフアテイツク、芳香族又はヘテロ芳香族反応性基
に由来する反応性化合物（Ｂ）を用いることによって得
ることができる上記１の染料。
【０１４５】６．互いに独立に次の基 −ＳＯ2−Ａ、−ＣＯ−Ａ、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−
ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、−ＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2Ａ、−Ｃ
ＯＮＨ−ＣＨ2−Ａ、−ＳＯ2ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、−
ＮＨＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、
ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、−ＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2Ａ、−Ｃ
ＯＮＨ−ＣＨ2−Ａ、−ＳＯ2ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、−
ＮＨＣＯ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ、
【０１４６】
【化２７】
【０１４７】式中Ｒ6はＨ、Ｃｌ、ＣＨ3、ＣＮ
【０１４８】
【化２８】
【０１４９】
【化２９】
【０１５０】式中Ｒ7はＮＨ2、
【０１５１】
【化３０】
【０１５２】好ましくは式
【０１５３】
【化３１】
【０１５４】の少くとも１つを含有する反応性化合物
（Ｂ）を用いることによって得ることができる上記１の
染料。
（Ｂ）を用いることによって得ることができる上記１の
染料。
【０１５５】７．反応性化合物（Ｂ）がハロゲノトリア
ジン、特にシアヌル酸フルオリド、シアヌル酸クロリド
又はシアヌル酸ブロミドを表わす上記１の染料。
ジン、特にシアヌル酸フルオリド、シアヌル酸クロリド
又はシアヌル酸ブロミドを表わす上記１の染料。
【０１５６】８．反応性化合物（Ｂ）及び染料（Ｃ）
が、１級及び２級アミンに対して反応性の少くとも１つ
の基を含有する反応性染料によって一緒に表わされる上
記１の染料。
が、１級及び２級アミンに対して反応性の少くとも１つ
の基を含有する反応性染料によって一緒に表わされる上
記１の染料。
【０１５７】９．カルボニル又はスルホニル含有アシル
化剤として、カルボニルハライド、カルボン酸エステル
又は無水物、ハロゲノホーメート、イソシアネート、又
はスルホニルハライド、スルホン酸エステルもしくはイ
ソチオシアネートを用いることによって得ることができ
る上記１の染料。
化剤として、カルボニルハライド、カルボン酸エステル
又は無水物、ハロゲノホーメート、イソシアネート、又
はスルホニルハライド、スルホン酸エステルもしくはイ
ソチオシアネートを用いることによって得ることができ
る上記１の染料。
【０１５８】１０．Ａ１）アミノ基がアリル位にある不
飽和脂肪族Ｃ3〜Ｃ10アミン、特にアリルアミン又はジ
アリルアミン、或いは芳香族系と共役した不飽和脂肪族
基を有する芳香族アミン、特にメチル、エチル又はプロ
ピルアミノエチルスチレン又はアミノスチレンの重合に
よって順次得られるポリアミン、を、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、ポリアミンの１級及
び２級アミノ基に対して５〜９５モル％量、及び Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％量、と反応させることによって得ることができ
る、但し各の場合染料Ｃ）が反応性化合物Ｂ）に結合し
ている染料。
飽和脂肪族Ｃ3〜Ｃ10アミン、特にアリルアミン又はジ
アリルアミン、或いは芳香族系と共役した不飽和脂肪族
基を有する芳香族アミン、特にメチル、エチル又はプロ
ピルアミノエチルスチレン又はアミノスチレンの重合に
よって順次得られるポリアミン、を、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、ポリアミンの１級及
び２級アミノ基に対して５〜９５モル％量、及び Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％量、と反応させることによって得ることができ
る、但し各の場合染料Ｃ）が反応性化合物Ｂ）に結合し
ている染料。
【０１５９】１１．上記１又は上記１０の染料の少くと
も１つを用いるセルロース／アミド含有物質、特に紙、
木綿及び皮革を着色及び印刷する方法。
も１つを用いるセルロース／アミド含有物質、特に紙、
木綿及び皮革を着色及び印刷する方法。
【０１６０】１２．上記１又は上記１０の染料の少くと
も１つ含有する印刷インキ。
も１つ含有する印刷インキ。
【０１６１】１３．−本発明による染料の１つ又はそれ
以上０.５〜２０重量％、 −水５０〜９９.５重量％ −有機溶媒及び／又は向水性剤の１つ又はそれ以上１つ
又はそれ以上０〜３０重量％、 −粘度及び／又は表面張力改変剤０〜３０重量％、を含
有する、但しこれらの成分の合計は１００重量％、まで
である、印刷インキ。
以上０.５〜２０重量％、 −水５０〜９９.５重量％ −有機溶媒及び／又は向水性剤の１つ又はそれ以上１つ
又はそれ以上０〜３０重量％、 −粘度及び／又は表面張力改変剤０〜３０重量％、を含
有する、但しこれらの成分の合計は１００重量％、まで
である、印刷インキ。
【０１６２】１４．上記１２又は１３の印刷インキを、
インキ-ジエツト記録系に対する記録液として使用する
方法。
インキ-ジエツト記録系に対する記録液として使用する
方法。
【０１６３】１５．上記１又は１０の染料の少くとも１
つで着色又は印刷した物質。
つで着色又は印刷した物質。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 33/26 35/362 43/16 45/00 47/04 51/00 67/10 Ｃ０９Ｄ 11/00 ＰＳＺ ＰＴＦ Ｄ０６Ｐ 1/39 5/00 １１１ Ａ
Claims (6)
- 【請求項１】 Ａ）少くとも２つの１級又は２級アミノ
基を含むポリアミンを、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、 ポリアミンの１級及び２級アミノ基に対して５〜９５モ
ル％の量、 Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％の量、及び Ｄ）カルボニル又はスルホニル含有のアシル化剤、 ポリアミンの１級及び２級アミノ基に対して５〜９５モ
ル％の量、と反応させることによって得ることができる
染料。 - 【請求項２】 Ａ１）アミノ基がアリル位にある不飽和
脂肪族Ｃ3〜Ｃ10アミン、特にアリルアミン又はジアリ
ルアミン、或いは芳香族系と共役した不飽和脂肪族基を
有する芳香族アミン、特にメチル、エチル又はプロピル
アミノエチルスチレン又はアミノスチレンの重合によっ
て順次得られるポリアミン、を、 Ｂ）１級及び２級アミンに対して反応性のある少くとも
２つの基を含有する反応性化合物、ポリアミンの１級及
び２級アミノ基に対して５〜９５モル％量、及び Ｃ）少くとも１つのアシル化しうる１級又は２級アミノ
基を含有する染料、反応性化合物に対して１０〜２００
モル％量、と反応させることによって得ることができ
る、但し各の場合染料Ｃ）が反応性化合物Ｂ）に結合し
ている染料。 - 【請求項３】 請求項１の染料の少くとも１つを用いる
セルロース／アミド含有物質、特に紙、木綿及び皮革を
着色及び印刷する方法。 - 【請求項４】 請求項１の染料の少くとも１つを含有す
る印刷インキ。 - 【請求項５】 請求項４の印刷インキを、インキ-ジエ
ツト記録系に対する記録液として使用する方法。 - 【請求項６】 請求項１の染料の少くとも１つで着色又
は印刷した物質。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4413007A DE4413007A1 (de) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | Neue Farbstoffe und ihre Verwendung in Tinten für ink-jet-Druckverfahren |
| DE4413007.4 | 1994-04-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292275A true JPH07292275A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=6515472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7111078A Pending JPH07292275A (ja) | 1994-04-15 | 1995-04-13 | 新規な染料及びそのインキ−ジエツト印刷用インキにおける使用法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5503666A (ja) |
| EP (1) | EP0677557B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07292275A (ja) |
| DE (2) | DE4413007A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001288379A (ja) * | 2000-04-07 | 2001-10-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性トリスアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 |
| JP2002275387A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-25 | Ricoh Co Ltd | 有機顔料及びその製造方法、記録液、記録液カートリッジ、記録装置ならびに記録方法 |
| WO2007032377A1 (ja) * | 2005-09-15 | 2007-03-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
| JP2008163526A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Seiren Co Ltd | セルロース／合成ポリアミド複合繊維製品の染色方法及びその繊維製品 |
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|---|---|---|---|---|
| EP0669381B1 (en) * | 1994-02-28 | 2002-09-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Dye, ink containing the same, and ink-jet recording method and instrument using the ink |
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| GB2321248B (en) * | 1995-10-07 | 1999-06-09 | Zeneca Ltd | Phthalocyanine compounds |
| GB2321249B (en) * | 1995-10-07 | 1999-12-01 | Zeneca Ltd | Phthalocyanine compounds |
| GB9520492D0 (en) * | 1995-10-07 | 1995-12-13 | Zeneca Ltd | Compounds |
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| DE69827581T2 (de) | 1997-04-16 | 2005-03-31 | Seiko Epson Corp. | Wässriges tintenset für den tintenstrahldruck |
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| US7265164B2 (en) * | 1998-02-23 | 2007-09-04 | Seiko Epson Corporation | Ink composition containing cationic water-soluble polymer |
| NL1030288C2 (nl) * | 2004-10-29 | 2006-10-09 | Toray Industries | Semipermeabel composietmembraan, productiewerkwijze daarvan, en element, fluïdumscheidingsinstallatie en werkwijze voor behandeling van water onder toepassing van hetzelfde. |
| US7887627B2 (en) * | 2007-04-23 | 2011-02-15 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Dye-based black ink formulations and ink-jet ink sets |
| GB2448928B (en) * | 2007-05-04 | 2009-12-09 | Dynamic Dinosaurs Bv | Power transmission system for use with downhole equipment |
| DE102009016753A1 (de) * | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Zumtobel Lighting Gmbh | Anordnung zur Raumbeleuchtung |
| CN116715979A (zh) * | 2023-04-06 | 2023-09-08 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种高性能喷墨印花活性红色染料及其制备方法和应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1815133A1 (de) * | 1968-12-17 | 1970-07-09 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher,faseraffiner Schwefelfarbstoffe |
| DE2018855A1 (de) * | 1968-12-17 | 1971-11-04 | Cassella Farbwerke Mainkur AG, 6000 Frankfurt-Fechenheim | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, faseraffiner Farbstoffe |
| JPS5653032B2 (ja) * | 1973-05-24 | 1981-12-16 | ||
| US3937851A (en) * | 1974-04-15 | 1976-02-10 | Dynapol | Zoned coloration |
| DE2737458A1 (de) * | 1977-08-19 | 1979-03-01 | Enzinger Union Werke Ag | Ueberfuehrungseinrichtung fuer foerderer an der abgabeseite von gefaessbehandlungsmaschinen |
| DE2747358C2 (de) * | 1977-10-21 | 1986-12-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Nachbehandlung von Reaktivfärbungen |
| US4664708A (en) * | 1985-11-12 | 1987-05-12 | Xerox Corporation | Waterfast ink jet compositions |
| DE3739456A1 (de) * | 1987-11-21 | 1989-06-01 | Basf Ag | Polyethylenimin enthaltende azofarbstoffe und deren verwendung |
| DE3934713A1 (de) * | 1989-10-18 | 1991-04-25 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben von leder |
| US5268457A (en) * | 1990-09-25 | 1993-12-07 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes containing a chloro or fluorotriazine group |
-
1994
- 1994-04-15 DE DE4413007A patent/DE4413007A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-04-03 EP EP95104946A patent/EP0677557B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 DE DE59504775T patent/DE59504775D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-07 US US08/418,976 patent/US5503666A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-13 JP JP7111078A patent/JPH07292275A/ja active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0677557A1 (de) | 1995-10-18 |
| DE59504775D1 (de) | 1999-02-25 |
| US5503666A (en) | 1996-04-02 |
| EP0677557B1 (de) | 1999-01-13 |
| DE4413007A1 (de) | 1995-10-19 |
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