JPH0848897A - インクジェットプリント用の反応性染料 - Google Patents
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 インクジェットプリント用の反応性染料の提
供 【構成】 実質的に、１種以上の反応性染料──その反
応性基はシアナミド基を含有する──およびアルカ性剤
からなる水性インク組成物は、改善された貯蔵安定性で
優れており、特にインクジェットプリントに適する。
供 【構成】 実質的に、１種以上の反応性染料──その反
応性基はシアナミド基を含有する──およびアルカ性剤
からなる水性インク組成物は、改善された貯蔵安定性で
優れており、特にインクジェットプリントに適する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の分野は、インクジェット
プリント用の新規な反応性染料に関する。
プリント用の新規な反応性染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】セルロ−ス繊維材料、例えば織物、編み
物、糸および不織布は、公知の方法によりアニオン染料
で染色することができる。最近捺染、吸尽染色およびパ
ジングの慣用な染色法によるばかりでなく、インクジェ
ットプリントの名称でまず紙に適用されていた近代的噴
霧技術によるばかりでなく、最近繊維材料上に使用され
る方法が注目されている。
物、糸および不織布は、公知の方法によりアニオン染料
で染色することができる。最近捺染、吸尽染色およびパ
ジングの慣用な染色法によるばかりでなく、インクジェ
ットプリントの名称でまず紙に適用されていた近代的噴
霧技術によるばかりでなく、最近繊維材料上に使用され
る方法が注目されている。
【０００３】インクジェットプリントは、カラ−像を急
速に、静かにそして高分解能で形成することを可能にす
る唯一の非接触プリント法である。この方法は、通例基
体上に直接小滴状で噴霧される水性インクを用いて実施
される。インクはノズルを通して等速でしぼり出しそし
て噴流はプリントされるべき型に左右される電界により
紙上でまたはインク集収器中に偏向させる方法の連続的
形態およびインクを着色ドットが生ずる場所でのみイン
クを発射する、中断したインクジェット法またはドロッ
プ- オン- デマンド（ｄｒｏｐ- ｏｎ- ｄｅｍａｎｄ）
法があり、後者の場合インク系上に圧力を加えそして、
例えばインク小滴を導出する、圧電性結晶または加熱し
た中空針（バブルまたは熱ジェット法）が使用される。
この技術は、Ｔｅｘｔ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｌｏｒ．１９
（８），２３ないし２９および２１（６），２７ないし
３２中に記載されている。
速に、静かにそして高分解能で形成することを可能にす
る唯一の非接触プリント法である。この方法は、通例基
体上に直接小滴状で噴霧される水性インクを用いて実施
される。インクはノズルを通して等速でしぼり出しそし
て噴流はプリントされるべき型に左右される電界により
紙上でまたはインク集収器中に偏向させる方法の連続的
形態およびインクを着色ドットが生ずる場所でのみイン
クを発射する、中断したインクジェット法またはドロッ
プ- オン- デマンド（ｄｒｏｐ- ｏｎ- ｄｅｍａｎｄ）
法があり、後者の場合インク系上に圧力を加えそして、
例えばインク小滴を導出する、圧電性結晶または加熱し
た中空針（バブルまたは熱ジェット法）が使用される。
この技術は、Ｔｅｘｔ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｌｏｒ．１９
（８），２３ないし２９および２１（６），２７ないし
３２中に記載されている。
【０００４】セルロ−ス含有基体の全染色法の共通態様
は、繊維上の反応性染料の固着がアルカリを必要とする
ことである。アルカリは、染色工程前、染色工程後また
は染色工程中添加される。一段階式プリントの場合アル
カリおよび染料を同時に使用する。その後、熱処理、例
えば乾熱、蒸気またはマイクロウェ−ブによる熱処理
が、染料を固着させるために実施される。アルカリ、例
えばＮａＯＨまたはＮａ 2 ＣＯ3 は、インクに直接添加
することができ、これはその後インクジェットプリンタ
−を用いてセルロ−ス織物上に噴霧することができる。
は、繊維上の反応性染料の固着がアルカリを必要とする
ことである。アルカリは、染色工程前、染色工程後また
は染色工程中添加される。一段階式プリントの場合アル
カリおよび染料を同時に使用する。その後、熱処理、例
えば乾熱、蒸気またはマイクロウェ−ブによる熱処理
が、染料を固着させるために実施される。アルカリ、例
えばＮａＯＨまたはＮａ 2 ＣＯ3 は、インクに直接添加
することができ、これはその後インクジェットプリンタ
−を用いてセルロ−ス織物上に噴霧することができる。
【０００５】インクジェットプリンタ−において使用す
るための水性インク組成物は、有機染料、有機溶剤、湿
潤剤および水を通常含んでいる。良好なインクジェット
プリントを得るためにインクは、粘度、表面張力、比電
導度、密度およびｐＨに関する一定の基準を満足しなけ
ればならない。これらの性質は、カ−トリッジ中のわず
らわしい沈澱または粘度の劇的変化、それゆえプリント
アウトの劣化を阻止するために長時間変化しないままで
いなければならない。全ての沈澱は、サイズが１０ない
し６０μｍしかないノズルの閉塞を招きうる。ノズルが
加熱されるバブルジェットプリンタ−は熱安定性インク
も必要とする。インクジェット染料に関する別の基準
は、鮮明性、色調、水堅牢性および日光堅牢性である。
使用されるインク染料は、直接染料、酸性染料および反
応性染料、例えばＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌａｃｋ
１７、１９、２２、３２、５１、５６、６２、７１、７
４、７５、７７、９４、１０５、１０６、１０７、１０
８、１１２、１１３、１１７、１１８、１２２、１３
２、１３３、１４６、１５４、１５９、１６２、１６
８、１６９および１７３、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌ
ｕｅ ８６、８７および１９９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ
Ｒｅｄ ９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ
８６、１４２および１４４、Ｃ．Ｉ． Ａｃｉｄ Ｙｅ
ｌｌｏｗ ２３、４２および４９、Ｃ．Ｉ． Ａｃｉｄ
Ｒｅｄ １４、３４、３５、３７および２４９、Ｃ．
Ｉ． Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ７、９および２４９、Ｃ．
Ｉ． ＲｅａｃｔｉｖｅＲｅｄ ２４、３５、１１１、
１１４、１７４、１８０および１８４、Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏ
ｄ Ｂｌａｃｋ ２である。
るための水性インク組成物は、有機染料、有機溶剤、湿
潤剤および水を通常含んでいる。良好なインクジェット
プリントを得るためにインクは、粘度、表面張力、比電
導度、密度およびｐＨに関する一定の基準を満足しなけ
ればならない。これらの性質は、カ−トリッジ中のわず
らわしい沈澱または粘度の劇的変化、それゆえプリント
アウトの劣化を阻止するために長時間変化しないままで
いなければならない。全ての沈澱は、サイズが１０ない
し６０μｍしかないノズルの閉塞を招きうる。ノズルが
加熱されるバブルジェットプリンタ−は熱安定性インク
も必要とする。インクジェット染料に関する別の基準
は、鮮明性、色調、水堅牢性および日光堅牢性である。
使用されるインク染料は、直接染料、酸性染料および反
応性染料、例えばＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌａｃｋ
１７、１９、２２、３２、５１、５６、６２、７１、７
４、７５、７７、９４、１０５、１０６、１０７、１０
８、１１２、１１３、１１７、１１８、１２２、１３
２、１３３、１４６、１５４、１５９、１６２、１６
８、１６９および１７３、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌ
ｕｅ ８６、８７および１９９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ
Ｒｅｄ ９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｙｅｌｌｏｗ
８６、１４２および１４４、Ｃ．Ｉ． Ａｃｉｄ Ｙｅ
ｌｌｏｗ ２３、４２および４９、Ｃ．Ｉ． Ａｃｉｄ
Ｒｅｄ １４、３４、３５、３７および２４９、Ｃ．
Ｉ． Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ７、９および２４９、Ｃ．
Ｉ． ＲｅａｃｔｉｖｅＲｅｄ ２４、３５、１１１、
１１４、１７４、１８０および１８４、Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏ
ｄ Ｂｌａｃｋ ２である。
【０００６】インク組成物は、しばしば、特に水の湿潤
性を改善するためのアルカリ性標準化剤を含有する。し
かし慣用の反応性染料は、穏やかなアルカリ性条件下に
室温ですらビニル化し、結局カ−トリッジ中で沈澱を形
成する。なんとなれば反応性染料のビニル形は、例えば
スルフェ−トエステル形よりも難溶性が低いからであ
る。
性を改善するためのアルカリ性標準化剤を含有する。し
かし慣用の反応性染料は、穏やかなアルカリ性条件下に
室温ですらビニル化し、結局カ−トリッジ中で沈澱を形
成する。なんとなれば反応性染料のビニル形は、例えば
スルフェ−トエステル形よりも難溶性が低いからであ
る。
【０００７】文献中には、インクジェット用インクにお
ける反応性染料の一層大なる安定性を与える若干の可能
性が記載されている。特開平１−１２３８６６号公報に
は、インクジェット用インクに使用するための- ＳＯ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ- 基を有する反応性染料が記載されて
おり、他方欧州特許出願公開Ａ第０４８１４４９号明細
書中には、アルカリの存在下で一層安定であるが、しか
しもはや反応性でない- ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈ-
基を有する反応性染料が記載されている。
ける反応性染料の一層大なる安定性を与える若干の可能
性が記載されている。特開平１−１２３８６６号公報に
は、インクジェット用インクに使用するための- ＳＯ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ- 基を有する反応性染料が記載されて
おり、他方欧州特許出願公開Ａ第０４８１４４９号明細
書中には、アルカリの存在下で一層安定であるが、しか
しもはや反応性でない- ＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈ-
基を有する反応性染料が記載されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、イン
クジェットプリントに対し改善された貯蔵安定性を有す
る反応性染料のインク組成物を提供することである。
クジェットプリントに対し改善された貯蔵安定性を有す
る反応性染料のインク組成物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この課題は、下記の新規
な加水分解安定性、反応性染料の使用により達成され
る。本発明者は、シアナミドエチレンスルホン形の反応
性染料が加水分解に対し比較的安定であり、特にインク
組成物にとって適していることを見出した。
な加水分解安定性、反応性染料の使用により達成され
る。本発明者は、シアナミドエチレンスルホン形の反応
性染料が加水分解に対し比較的安定であり、特にインク
組成物にとって適していることを見出した。
【００１０】したがって本発明は、実質的に、 ａ）一般式（Ｉ） Ｆ−（Ｇ−Ｅ−Ａ−ＮＭＣＮ）n （Ｉ） 〔式中、Ｆはモノアゾ、ジスアゾまたはポリアゾ染料、
該アゾ染料の重金属錯体またはアントラキノン、フタロ
シアニン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキサジン、フ
ェナジン、スチルベン、トリフェニルメタン、キサンテ
ン、チオキサンテン、ニトロアリ−ル、ナフトキノン、
ピレンキノンまたはペリレンテトラカルバミド染料の残
基であり、Ｇは化学結合、- ＮＲ1 - （式中、Ｒ1 は水
素またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキルである）またはＣ1 〜Ｃ
8 - アルキレン残基──これは式- Ｏ- 、- ＮＨ- およ
び - ＮＨ- Ｃ6 Ｈ4-の１または２個の基またはそれら
基の組み合わせにより中断されていてもよい──であ
り、Ａは化学結合または式- ＣＨ2 - ＣＨ2 - 、- ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 - 、-ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）- 、- Ｃ
Ｈ2 - ＣＨＸ- 、- ＣＨＸ- ＣＨ2 - 、- ＣＨ（ＣＨ
3 ）- ＣＨＸ- または- ＣＨＸ- ＣＨ（ＣＨ3 ）- （式
中、ＸはそれぞれＣｌまたはＢｒである）で示される二
価残基であり、Ｅは化学結合または二価残基- ＳＯ2 -
または- ＣＯ- であるか、あるいはＧ、ＥおよびＡは一
緒に合わさってピリミジン、トリアジン、キノキサリ
ン、フタラジン、キナゾリン、ピリダジン、ベンゾイミ
ダゾ−ル、ベンゾオキサゾ− ルまたはベンゾチアゾ−
ルよりなる群から選ばれた１種以上、好ましくは１ 種
または２種の複素環式反応性基Ｚ──これはそれぞれ１
または２個のＮＭＣＮ残基を含有する ──を形成し、
Ｍは水素原子、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ま
たはアンモニウム基であり、そしてｎは１ないし４、好
ましくは１ないし３の数である〕で示される１種以上の
反応性染料、 ｂ）アルカリ性剤および ｃ）場合により別の慣用な添加剤、好ましくはハイドロ
トロ−プ、凝集防止剤、湿潤剤、イオンまたは非イオン
界面活性剤からなる、水性インク組成物、特にインクジ
ェットプリントまたは何か他の、紙上への非接触最低付
着量噴霧技術（ｎｏｎ- ｃｏｎｔａｃｔ ｍｉｎｉｍｕ
ｍａｄｄｏｎ ｓｐｒａｙ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）に使
用するための水性インク組成物を提供する。
該アゾ染料の重金属錯体またはアントラキノン、フタロ
シアニン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキサジン、フ
ェナジン、スチルベン、トリフェニルメタン、キサンテ
ン、チオキサンテン、ニトロアリ−ル、ナフトキノン、
ピレンキノンまたはペリレンテトラカルバミド染料の残
基であり、Ｇは化学結合、- ＮＲ1 - （式中、Ｒ1 は水
素またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキルである）またはＣ1 〜Ｃ
8 - アルキレン残基──これは式- Ｏ- 、- ＮＨ- およ
び - ＮＨ- Ｃ6 Ｈ4-の１または２個の基またはそれら
基の組み合わせにより中断されていてもよい──であ
り、Ａは化学結合または式- ＣＨ2 - ＣＨ2 - 、- ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 - 、-ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）- 、- Ｃ
Ｈ2 - ＣＨＸ- 、- ＣＨＸ- ＣＨ2 - 、- ＣＨ（ＣＨ
3 ）- ＣＨＸ- または- ＣＨＸ- ＣＨ（ＣＨ3 ）- （式
中、ＸはそれぞれＣｌまたはＢｒである）で示される二
価残基であり、Ｅは化学結合または二価残基- ＳＯ2 -
または- ＣＯ- であるか、あるいはＧ、ＥおよびＡは一
緒に合わさってピリミジン、トリアジン、キノキサリ
ン、フタラジン、キナゾリン、ピリダジン、ベンゾイミ
ダゾ−ル、ベンゾオキサゾ− ルまたはベンゾチアゾ−
ルよりなる群から選ばれた１種以上、好ましくは１ 種
または２種の複素環式反応性基Ｚ──これはそれぞれ１
または２個のＮＭＣＮ残基を含有する ──を形成し、
Ｍは水素原子、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ま
たはアンモニウム基であり、そしてｎは１ないし４、好
ましくは１ないし３の数である〕で示される１種以上の
反応性染料、 ｂ）アルカリ性剤および ｃ）場合により別の慣用な添加剤、好ましくはハイドロ
トロ−プ、凝集防止剤、湿潤剤、イオンまたは非イオン
界面活性剤からなる、水性インク組成物、特にインクジ
ェットプリントまたは何か他の、紙上への非接触最低付
着量噴霧技術（ｎｏｎ- ｃｏｎｔａｃｔ ｍｉｎｉｍｕ
ｍａｄｄｏｎ ｓｐｒａｙ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）に使
用するための水性インク組成物を提供する。
【００１１】シアナミドエチレン基の反応性は、ベ−ス
となるエステル形の反応性より低いが、しかしＮ- アル
キル反応性基の反応性より大である。本発明により使用
されるシアナミドエチレンスルホン反応性染料は、アル
カリ性範囲における非常に良好な安定性で優れている。
酸性紙上ではシアナミドの解離が抑制され、これは主と
してプロトン化した、それゆえ難溶形で存在する。この
効果は、付加的にセルロ−ス含有基体への染料の付着を
高める。
となるエステル形の反応性より低いが、しかしＮ- アル
キル反応性基の反応性より大である。本発明により使用
されるシアナミドエチレンスルホン反応性染料は、アル
カリ性範囲における非常に良好な安定性で優れている。
酸性紙上ではシアナミドの解離が抑制され、これは主と
してプロトン化した、それゆえ難溶形で存在する。この
効果は、付加的にセルロ−ス含有基体への染料の付着を
高める。
【００１２】本発明により使用される染料は、通常それ
らのアルカリ金属塩の形で、好ましくはカリウム、リチ
ウムおよびナトリウム塩としてまたはまたアンモニウム
塩として、好ましくはエタノ−ルアミンおよびプロパノ
−ルアミンの該塩として存在する。
らのアルカリ金属塩の形で、好ましくはカリウム、リチ
ウムおよびナトリウム塩としてまたはまたアンモニウム
塩として、好ましくはエタノ−ルアミンおよびプロパノ
−ルアミンの該塩として存在する。
【００１３】残基Ｆのベ−スとなる染料には、例えば次
のものが包含される：Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｙｅ
ｌｌｏｗ １３、１４、１５、１６、１７、２３、２
４、３７、４２、７５、７６、７７、７９、１１４、１
１５および１１６、Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｏｒａ
ｎｇｅ ７、１５、１６、２３、２４、５６、７２およ
び１１３、Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｒｅｄ ２１、
２２、２３、３４、３５、３６、４９、５０、６３、６
４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１１、１１
２、１１３、１１４、１２９および１８０、Ｃ．Ｉ．Ｒ
ｅａｃｔｉｖｅ Ｖｉｏｌｅｔ ２２、Ｃ．Ｉ．Ｒｅａ
ｃｔｉｖｅ Ｂｒｏｗｎ ２１、Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉ
ｖｅ Ｂｌｕｅ １９、２０、２１、２７、２８、３
７、３８、７７、１００、１０１、１２３、１４７およ
び１４８、ＤｉｒｅｃｔＢｌａｃｋ ５および１４。
のものが包含される：Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｙｅ
ｌｌｏｗ １３、１４、１５、１６、１７、２３、２
４、３７、４２、７５、７６、７７、７９、１１４、１
１５および１１６、Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｏｒａ
ｎｇｅ ７、１５、１６、２３、２４、５６、７２およ
び１１３、Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｒｅｄ ２１、
２２、２３、３４、３５、３６、４９、５０、６３、６
４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１１、１１
２、１１３、１１４、１２９および１８０、Ｃ．Ｉ．Ｒ
ｅａｃｔｉｖｅ Ｖｉｏｌｅｔ ２２、Ｃ．Ｉ．Ｒｅａ
ｃｔｉｖｅ Ｂｒｏｗｎ ２１、Ｃ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉ
ｖｅ Ｂｌｕｅ １９、２０、２１、２７、２８、３
７、３８、７７、１００、１０１、１２３、１４７およ
び１４８、ＤｉｒｅｃｔＢｌａｃｋ ５および１４。
【００１４】本発明により使用される反応性染料は、例
えば硫酸エステル形（
えば硫酸エステル形（
【００１５】
【化１】 または
【００１６】
【化２】 ）またはビニルスルホン形（
【００１７】
【化３】 ）のまたは複素環式反応性基を含有する反応性染料をシ
アナミド（ＮＨ2 ＣＮ）と３０℃ないし８５℃、好まし
くは４０℃ないし６０℃の温度および９ないし１０のｐ
Ｈにおいて反応させて、対応するシアナミドエチレンス
ルホン（
アナミド（ＮＨ2 ＣＮ）と３０℃ないし８５℃、好まし
くは４０℃ないし６０℃の温度および９ないし１０のｐ
Ｈにおいて反応させて、対応するシアナミドエチレンス
ルホン（
【００１８】
【化４】 またはシアナミドエチレンカルボニル
【００１９】
【化５】 を得ることにより製造される。慣用の反応性塩基をシア
ナミドと３０℃ないし８５℃、好ましくは４０℃ないし
６０℃の温度および９ないし１０のｐＨにおいて反応さ
せ、その後ジアゾ化、アゾカップリングまたはアシル化
させて所望の染料を製造することも可能である。
ナミドと３０℃ないし８５℃、好ましくは４０℃ないし
６０℃の温度および９ないし１０のｐＨにおいて反応さ
せ、その後ジアゾ化、アゾカップリングまたはアシル化
させて所望の染料を製造することも可能である。
【００２０】反応されるべき反応性基対シアナミドのモ
ル比は、１：１ないし１：２、好ましくは１：１．５な
いし１：２の範囲にある。複素環式反応性基を有する反
応性染料の場合、ハロゲン原子をシアナミド残基に換え
ることも可能である。この群において、シアナミド残基
は一層良好なアルカリ溶解性を与える。変性した複素環
式反応性基は、染料発色団上で単独でまたは１種以上の
ビニルスルホニル残基と組み合わされて存在しているこ
とができる。反応後、複素環式反応性基は、もはや反応
しない。
ル比は、１：１ないし１：２、好ましくは１：１．５な
いし１：２の範囲にある。複素環式反応性基を有する反
応性染料の場合、ハロゲン原子をシアナミド残基に換え
ることも可能である。この群において、シアナミド残基
は一層良好なアルカリ溶解性を与える。変性した複素環
式反応性基は、染料発色団上で単独でまたは１種以上の
ビニルスルホニル残基と組み合わされて存在しているこ
とができる。反応後、複素環式反応性基は、もはや反応
しない。
【００２１】本発明の染料は、ｐＨ８以上で解離し、そ
れゆえ容易に水に溶解する。薄層クロマトグラフィ−に
おいて本発明の染料は、しばしばそれぞれのビニル形と
は識別し難い。なんとなればそれらの展開挙動はさほど
異なるところがなく、染料は、プロトン化平衡のため薄
層クロマトグラフィ−において均一に広がらないからで
ある。
れゆえ容易に水に溶解する。薄層クロマトグラフィ−に
おいて本発明の染料は、しばしばそれぞれのビニル形と
は識別し難い。なんとなればそれらの展開挙動はさほど
異なるところがなく、染料は、プロトン化平衡のため薄
層クロマトグラフィ−において均一に広がらないからで
ある。
【００２２】本発明による染料に変換することができる
繊維反応性染料は、脂肪族、芳香族または複素環系の
１、２、３または４個の繊維反応性残基を含有する該有
機染料である。これら染料は、文献中に多数記載されて
いる。これら染料は、広範囲の染料、例えばモノアゾ、
ジスアゾ、ポリアゾ染料および金属錯体アゾ染料、例え
ば１：１銅、１：２クロムおよび１：２コバルト錯体モ
ノアゾおよびジスアゾ染料の群、およびまたアントラキ
ノン染料、銅、ニッケルおよびコバルトフタロシアニン
染料、銅ホルマザン染料、アゾメチン、ニトロアリ−
ル、ジオキサジン、トリフェンジオキサジン、フェナジ
ンおよびスチルベン染料の系列である。繊維反応性染料
は、「繊維反応性」基、即ちセルロ−スのヒドロキシル
基またはポリアミドのアミノ基および場合によりカルボ
キシル基と共有化学結合の形成下に反応し得る基を有す
る染料である。繊維反応性残基は、直接またはブリッジ
メンバ−を介して染料残基に結合していることができ、
繊維反応性残基は、好ましくは直接または、場合により
モノアルキル化アミノ基、例えば式- ＮＨ- 、- Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）- 、- Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）- または- Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）
- の基または脂肪族残基、例えばメチレン、エチレンま
たはプロピレン残基または２ないし８個の炭素原子を有
するアルキレン残基──これは１または２個のオキシ基
および／またはアミノ基により中断されていてもよい─
─を介して、またはアミノ- 含有ブリッジメンバ−、例
えばフェニルアミノ基を介して染料残基に結合してい
る。
繊維反応性染料は、脂肪族、芳香族または複素環系の
１、２、３または４個の繊維反応性残基を含有する該有
機染料である。これら染料は、文献中に多数記載されて
いる。これら染料は、広範囲の染料、例えばモノアゾ、
ジスアゾ、ポリアゾ染料および金属錯体アゾ染料、例え
ば１：１銅、１：２クロムおよび１：２コバルト錯体モ
ノアゾおよびジスアゾ染料の群、およびまたアントラキ
ノン染料、銅、ニッケルおよびコバルトフタロシアニン
染料、銅ホルマザン染料、アゾメチン、ニトロアリ−
ル、ジオキサジン、トリフェンジオキサジン、フェナジ
ンおよびスチルベン染料の系列である。繊維反応性染料
は、「繊維反応性」基、即ちセルロ−スのヒドロキシル
基またはポリアミドのアミノ基および場合によりカルボ
キシル基と共有化学結合の形成下に反応し得る基を有す
る染料である。繊維反応性残基は、直接またはブリッジ
メンバ−を介して染料残基に結合していることができ、
繊維反応性残基は、好ましくは直接または、場合により
モノアルキル化アミノ基、例えば式- ＮＨ- 、- Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）- 、- Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）- または- Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）
- の基または脂肪族残基、例えばメチレン、エチレンま
たはプロピレン残基または２ないし８個の炭素原子を有
するアルキレン残基──これは１または２個のオキシ基
および／またはアミノ基により中断されていてもよい─
─を介して、またはアミノ- 含有ブリッジメンバ−、例
えばフェニルアミノ基を介して染料残基に結合してい
る。
【００２３】繊維反応性残基は、例えば次の通りであ
る：ビニルスルホニル、β- クロロエチルスルホニル、
β- スルファトエチルスルホニル、β- アセトキシエチ
ルスルホニル、β- ホスファトエチルスルホニル、β-
チオスルファトエチルスルホニル、Ｎ- メチル- Ｎ-
（β- スルファトエチルスルホニル）アミノ、アクリロ
イル、- ＣＯ- ＣＣｌ＝ＣＨ2 、- ＣＯ- ＣＨ＝ＣＨ-
Ｃｌ、- ＣＯ- ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、- ＣＯ- ＣＣｌ＝Ｃ
Ｈ- ＣＨ3 、-ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＨ2 、- ＣＯ- ＣＨ＝
ＣＨ- Ｂｒ、- ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＨ- ＣＨ3 、- ＣＯ-
ＣＣｌ＝ＣＨ- ＣＯＯＨ、- ＣＯ- ＣＨ＝ＣＣｌ- ＣＯ
ＯＨ、-ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＨ- ＣＯＯＨ、- ＣＯ- ＣＨ
＝ＣＢｒ- ＣＯＯＨ、- ＣＯ- ＣＣｌ＝ＣＣｌ- ＣＯＯ
Ｈ、- ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＢｒ- ＣＯＯＨ、β- クロロ-
またはβ- ブロモプロピオニル、３- フェニルスルホニ
ルプロピオニル、３- メチルスルホニルプロピオニル、
３- クロロ- ３- フェニルスルホニルプロピオニル、
２，３- ジクロロプロピオニル、２，３- ジブロモプロ
ピオニル、２- フルオロ- ２- クロロ- ３，３- ジフル
オロシクロブタン- ２- カルボニル、２，２，３，３-
テトラフルオロシクロブタン- １- カルボニルまたは-
１- スルホニル、β- （２，２，３，３- テトラフルオ
ロシクロブト- １- イル）アクリロイル、α- またはβ
- メチルスルホニルアクリロイル、プロピオリル、クロ
ロアセチル、ブロモアセチル、４- （β- クロロエチル
スルホニル）ブチリル、４- ビニルスルホニルブチリ
ル、５- β- （クロロエチルスルホニル）バレリル、５
- ビニルスルホニルバレリル、６- （β- クロロエチル
スルホニル）カプロイル、６- ビニルスルホニルカプロ
イル、４- フルオロ- ３- ニトロベンゾイル、４- フル
オロ- ３- ニトロフェニルスルホニル、４- フルオロ-
３- メチルスルホニルベンゾイル、４- フルオロ- ３-
シアノベンゾイル、２- フルオロ- ５- メチルスルホニ
ルベンゾイル、２，４- ジクロロトリアジン- ６- イ
ル、２，４- ジクロロピリミジン- ６- イル、２，４，
５- トリクロロピリミジン- ６- イル、２，４- ジクロ
ロ- ５- ニトロ- または- ５- メチル- または- ５- カ
ルボキシメチル- または- ５- カルボキシ- または- ５
- シアノ- または- ５- ビニル- または- ５- スルホ-
または- ５- モノ- 、- ジ- または- トリクロロメチル
- または- ５- メチルスルホニルピリミジン- ６- イ
ル、２，５- ジクロロ- ４- メチルスルホニルピリミジ
ン- ６- イル、２- フルオロ- ４- ピリミジニル、２，
６- ジフルオロ- ４- ピリミジニル、２，６- ジフルオ
ロ- ５- クロロ- ４- ピリミジニル、２- フルオロ-
５，６- ジクロロ- ４- ピリミジニル、２，６- ジフル
オロ- ５- メチル- ４- ピリミジニル、２，５- ジフル
オロ- ６- メチル-４- ピリミジニル、２- フルオロ-
５- メチル- ６- クロロ- ４- ピリミジニル、２- フル
オロ- ５- ニトロ- ６- クロロ- ４- ピリミジニル、５
- ブロモ- ２- フルオロ- ４- ピリミジニル、２- フル
オロ- ５- シアノ- ４- ピリミジニル、２- フルオロ-
５- メチル- ４- ピリミジニル、２，５，６- トリフル
オロ-４- ピリミジニル、５- クロロ- ６- クロロメチ
ル- ２- フルオロ- ４- ピリミジニル、２，６- ジフル
オロ- ５- ブロモ- ４- ピリミジニル、２- フルオロ-
５- ブロモ- ６- クロロメチル- ４- ピリミジニル、
２，６- ジフルオロ- ５-クロロメチル- ４- ピリミジ
ニル、２，６- ジフルオロ- ５- ニトロ- ４- ピリミジ
ニル、２- フルオロ- ６- メチル- ４- ピリミジニル、
２- フルオロ- ５-クロロ- ６- メチル- ４- ピリミジ
ニル、２- フルオロ- ５- クロロ- ４- ピリミジニル、
２- フルオロ- ６- クロロ- ４- ピリミジニル、６- ト
リフルオロメチル- ５- クロロ- ２- フルオロ- ４- ピ
リミジニル、６- トリフルオロメチル- ２- フルオロ-
４- ピリミジニル、６- トリフルオロメチル- ２- フル
オロ-４- ピリミジニル、２- フルオロ- ５- ニトロ-
４- ピリミジニル、２- フルオロ- ５- トリフルオロメ
チル- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ５- フェニル
- または- ５- メチルスルホニル- ４- ピリミジニル、
２- フルオロ- ５- カルボキシアミド- ４- ピリミジニ
ル、２- フルオロ- ５- カルボメトキシ- ４- ピリミジ
ニル、２- フルオロ- ５- ブロモ- ６- トリフルオロ-
４- ピリミジニル、２- フルオロ- ６- カルボキシアミ
ド- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ６- カルボメト
キシ- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ６- フェニル
- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ６- シアノ- ４-
ピリミジニル、２，６- ジフルオロ- ５- メチルスルホ
ニル- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ５- スルホン
アミド- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ５- クロロ
- ６- カルボメトキシ- ４-ピリミジニル、２，６- ジ
フルオロ- ５- トリフルオロメチル- ４- ピリミジニ
ル、２，４- ビス（メチルスルホニル）ピリミジン- ４
- イル、２，５- ビス（メチルスルホニル）- ５- クロ
ロピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホニルピリミ
ジン- ４- イル、２- フェニルスルホニルピリミジン-
４- イル、２- メチルスルホニル- ５- クロロ- ６- メ
チルピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル- ５
- ブロモ- ６- メチルピリミジン- ４- イル、２- メチ
ルスルホニル- ５- クロロ- ６- エチルピリミジン- ４
- イル、２- メチルスルホニル- ５- クロロメチルピリ
ミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル- ５- ニトロ
メチルピリミジン- ４- イル、２，５，６- トリスメチ
ルスルホニルピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホ
ニル- ５，６- ジメチルピリミジン- ４- イル、２-エ
チルスルホニル- ５- クロロ- ６- メチルピリミジン-
４- イル、２- メチルスルホニル- ６- クロロピリミジ
ン- ４- イル、２，６- ビス（メチルスルホニル）- ５
- クロロピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル
- ６- カルボキシピリミジン- ４- イル、２- メチルス
ルホニル- ５- スルホピリミジン- ４-イル、２- メチ
ルスルホニル- ６- カルボメトキシピリミジン- ４- イ
ル、２-メチルスルホニル- ５- カルボキシピリミジン-
４- イル、２- メチルスルホニル- ５- シアノ- ６-
メトキシピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル
-５- クロロピリミジン- ４- イル、２- スルホエチル
スルホニル- ６- メチルピリミジン- ４- イル、２- メ
チルスルホニル- ５- ブロモピリミジン- ４- イル、２
- フェニルスルホニル- ５- クロロピリミジン- ４- イ
ル、２- カルボキシメチルスルホニル- ５- クロロ- ６
- メチルピリミジン- ４- イル、２，４- ジクロロピリ
ミジン- ６- カルボニルまたは- ６- スルホニル、２，
４- ジクロロピリミジン- ５- カルボニルまたは- ５-
スルホニル、２- クロロ- ４- メチルピリミジン- ５-
カルボニル、２- メチル- ４- クロロピリミジン- ５-
カルボニル、２- メチルチオ- ４- フルオロピリミジン
- ５- カルボニル、６- メチル- ２，４- ジクロロピリ
ミジン- ５- カルボニル、２，４，６- トリクロロピリ
ミジン- ５- カルボニル、２，４- ジクロロピリミジン
- ５- スルホニル、２，４- ジクロロ- ６- メチルピリ
ミジン- ５- カルボニルまたは- ５- スルホニル、２-
メチルスルホニル- ６- クロロピリミジン- ４- および
- ５- カルボニル、２，６- ビス（メチルスルホニル）
ピリミジン- ４- または- ５- カルボニル、２- エチル
スルホニル- ６- クロロピリミジン- ５- カルボニル、
２，４- ビス（メチルスルホニル）ピリミジン- ５- ス
ルホニル、２- メチルスルホニル-４- クロロ- ６- メ
チルピリミジン- ５- スルホニルまたは- ５- カルボニ
ル、２- クロロキノキサリン- ３- カルボニル、２- ま
たは３- モノクロロキノキサリン- ６- カルボニル、２
- または３- モノクロロキノキサリン- ６- スルホニ
ル、２，３- ジクロロキノキサリン- ５- または- ６-
カルボニル、２，３- ジクロロキノキサリン- ５- また
は- ６- スルホニル、１，４- ジクロロフタラジン- ６
- スルホニルまたは- ６- カルボニル、２，４- ジクロ
ロキナゾリン- ７- または- ６- スルホニルまたは- カ
ルボニル、２，４，６- トリクロロキナゾリン- ７- ま
たは- ８- スルホニル、２- または- ３- または４-
（４′，５′- ジクロロピリダゾ- ６′- オン- １′-
イル）フェニルスルホニルまたは- カルボニル、β-
（４′，５′- ジクロロピリダゾ- ６′- オン- １′-
イル）プロピオニル、３，６- ジクロロピリダジン- ４
- カルボニルまたは- ４- スルホニル、２- クロロベン
ゾチアゾ−ル- ５- または- ６- カルボニルまたは- ５
-または- ６- スルホニル、２- アリ−ルスルホニル-
または２- アルキルスルホニルベンゾチアゾ−ル- ５-
または- ６- カルボニルまたは- ５- または- ６-スル
ホニル、例えば２- メチルスルホニル- または２- エチ
ルスルホニル- ベンゾチアゾ−ル- ５- または- ６- ス
ルホニルまたは- カルボニル、２- フェニルスルホニル
ベンゾチアゾ−ル- ５- または- ６- スルホニルまたは
- カルボニルおよびこれらに対応する２- スルホニルベ
ンゾチアゾ−ル- ５- または- ６- カルボニル- または
- スルホニル誘導体──縮合ベンゼン環中にスルホ基を
有する──、２- クロロベンゾオキサゾ−ル- ５- また
は- ６- カルボニルまたは- スルホニル、２- クロロベ
ンゾイミダゾ−ル- ５- または- ６- カルボニルまたは
- スルホニル、２- クロロ- １- メチルベンゾイミダゾ
−ル- ５- または- ６-カルボニルまたは- スルホニ
ル、２- クロロ- ４- メチルベンゾチアゾ−ル（１，
３）- ５- カルボニルまたは- ４- または- ５- スルホ
ニル、アンモニウム-含有トリアジン環、例えば２- ト
リメチルアンモニウム- ４- フェニルアミノ-および-
４- （ｏ- 、ｍ- またはｐ- スルホフェニル）アミノ-
６- トリアジニル、２- （１，１- ジメチルヒドラジニ
ウム）- ４- フェニルアミノ- および-４- （ｏ- 、ｍ-
またはｐ- スルホフェニル）アミノ- ６- トリアジニ
ル、２-（２- イソプロピリデン- １，１- ジメチル）
ヒドラジニウム- ４- フェニルアミノ- および- ４-
（ｏ- 、ｍ- またはｐ- スルホフェニル）アミノ- ６-
トリアジニル、２- Ｎ- アミノピロリジニウム- 、２-
Ｎ- アミノピペリジニウム-４- フェニルアミノ- また
は- ４- （ｏ- 、ｍ- またはｐ- スルホフェニル）アミ
ノ- ６- トリアジニル、４- フェニルアミノ- または４
- （スルホフェニルアミノ）- ６- トリアジニル──こ
れは２- 位において窒素結合を介して４級状に結合して
１，４- ビスアザビシクロ［２．２．２］オクタンまた
は１，２- ビスアザビシクロ［０．３．３］オクタンを
含有する──、２- ピリジニウム- ４-フェニルアミノ-
または- ４- （ｏ- 、ｍ- またはｐ- スルホフェニ
ル）アミノ- ６- トリアジニルおよびこれらに対応する
２- オニウム- ６- トリアジニル残基──これは４- 位
においてアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチル
アミノまたはβ- ヒドロキシエチルアミノまたはアルコ
キシ、例えばメトキシまたはエトキシまたはアリ−ルオ
キシ、例えばフェノキシまたはスルホフェノキシにより
置換されている──。
る：ビニルスルホニル、β- クロロエチルスルホニル、
β- スルファトエチルスルホニル、β- アセトキシエチ
ルスルホニル、β- ホスファトエチルスルホニル、β-
チオスルファトエチルスルホニル、Ｎ- メチル- Ｎ-
（β- スルファトエチルスルホニル）アミノ、アクリロ
イル、- ＣＯ- ＣＣｌ＝ＣＨ2 、- ＣＯ- ＣＨ＝ＣＨ-
Ｃｌ、- ＣＯ- ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、- ＣＯ- ＣＣｌ＝Ｃ
Ｈ- ＣＨ3 、-ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＨ2 、- ＣＯ- ＣＨ＝
ＣＨ- Ｂｒ、- ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＨ- ＣＨ3 、- ＣＯ-
ＣＣｌ＝ＣＨ- ＣＯＯＨ、- ＣＯ- ＣＨ＝ＣＣｌ- ＣＯ
ＯＨ、-ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＨ- ＣＯＯＨ、- ＣＯ- ＣＨ
＝ＣＢｒ- ＣＯＯＨ、- ＣＯ- ＣＣｌ＝ＣＣｌ- ＣＯＯ
Ｈ、- ＣＯ- ＣＢｒ＝ＣＢｒ- ＣＯＯＨ、β- クロロ-
またはβ- ブロモプロピオニル、３- フェニルスルホニ
ルプロピオニル、３- メチルスルホニルプロピオニル、
３- クロロ- ３- フェニルスルホニルプロピオニル、
２，３- ジクロロプロピオニル、２，３- ジブロモプロ
ピオニル、２- フルオロ- ２- クロロ- ３，３- ジフル
オロシクロブタン- ２- カルボニル、２，２，３，３-
テトラフルオロシクロブタン- １- カルボニルまたは-
１- スルホニル、β- （２，２，３，３- テトラフルオ
ロシクロブト- １- イル）アクリロイル、α- またはβ
- メチルスルホニルアクリロイル、プロピオリル、クロ
ロアセチル、ブロモアセチル、４- （β- クロロエチル
スルホニル）ブチリル、４- ビニルスルホニルブチリ
ル、５- β- （クロロエチルスルホニル）バレリル、５
- ビニルスルホニルバレリル、６- （β- クロロエチル
スルホニル）カプロイル、６- ビニルスルホニルカプロ
イル、４- フルオロ- ３- ニトロベンゾイル、４- フル
オロ- ３- ニトロフェニルスルホニル、４- フルオロ-
３- メチルスルホニルベンゾイル、４- フルオロ- ３-
シアノベンゾイル、２- フルオロ- ５- メチルスルホニ
ルベンゾイル、２，４- ジクロロトリアジン- ６- イ
ル、２，４- ジクロロピリミジン- ６- イル、２，４，
５- トリクロロピリミジン- ６- イル、２，４- ジクロ
ロ- ５- ニトロ- または- ５- メチル- または- ５- カ
ルボキシメチル- または- ５- カルボキシ- または- ５
- シアノ- または- ５- ビニル- または- ５- スルホ-
または- ５- モノ- 、- ジ- または- トリクロロメチル
- または- ５- メチルスルホニルピリミジン- ６- イ
ル、２，５- ジクロロ- ４- メチルスルホニルピリミジ
ン- ６- イル、２- フルオロ- ４- ピリミジニル、２，
６- ジフルオロ- ４- ピリミジニル、２，６- ジフルオ
ロ- ５- クロロ- ４- ピリミジニル、２- フルオロ-
５，６- ジクロロ- ４- ピリミジニル、２，６- ジフル
オロ- ５- メチル- ４- ピリミジニル、２，５- ジフル
オロ- ６- メチル-４- ピリミジニル、２- フルオロ-
５- メチル- ６- クロロ- ４- ピリミジニル、２- フル
オロ- ５- ニトロ- ６- クロロ- ４- ピリミジニル、５
- ブロモ- ２- フルオロ- ４- ピリミジニル、２- フル
オロ- ５- シアノ- ４- ピリミジニル、２- フルオロ-
５- メチル- ４- ピリミジニル、２，５，６- トリフル
オロ-４- ピリミジニル、５- クロロ- ６- クロロメチ
ル- ２- フルオロ- ４- ピリミジニル、２，６- ジフル
オロ- ５- ブロモ- ４- ピリミジニル、２- フルオロ-
５- ブロモ- ６- クロロメチル- ４- ピリミジニル、
２，６- ジフルオロ- ５-クロロメチル- ４- ピリミジ
ニル、２，６- ジフルオロ- ５- ニトロ- ４- ピリミジ
ニル、２- フルオロ- ６- メチル- ４- ピリミジニル、
２- フルオロ- ５-クロロ- ６- メチル- ４- ピリミジ
ニル、２- フルオロ- ５- クロロ- ４- ピリミジニル、
２- フルオロ- ６- クロロ- ４- ピリミジニル、６- ト
リフルオロメチル- ５- クロロ- ２- フルオロ- ４- ピ
リミジニル、６- トリフルオロメチル- ２- フルオロ-
４- ピリミジニル、６- トリフルオロメチル- ２- フル
オロ-４- ピリミジニル、２- フルオロ- ５- ニトロ-
４- ピリミジニル、２- フルオロ- ５- トリフルオロメ
チル- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ５- フェニル
- または- ５- メチルスルホニル- ４- ピリミジニル、
２- フルオロ- ５- カルボキシアミド- ４- ピリミジニ
ル、２- フルオロ- ５- カルボメトキシ- ４- ピリミジ
ニル、２- フルオロ- ５- ブロモ- ６- トリフルオロ-
４- ピリミジニル、２- フルオロ- ６- カルボキシアミ
ド- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ６- カルボメト
キシ- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ６- フェニル
- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ６- シアノ- ４-
ピリミジニル、２，６- ジフルオロ- ５- メチルスルホ
ニル- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ５- スルホン
アミド- ４- ピリミジニル、２- フルオロ- ５- クロロ
- ６- カルボメトキシ- ４-ピリミジニル、２，６- ジ
フルオロ- ５- トリフルオロメチル- ４- ピリミジニ
ル、２，４- ビス（メチルスルホニル）ピリミジン- ４
- イル、２，５- ビス（メチルスルホニル）- ５- クロ
ロピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホニルピリミ
ジン- ４- イル、２- フェニルスルホニルピリミジン-
４- イル、２- メチルスルホニル- ５- クロロ- ６- メ
チルピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル- ５
- ブロモ- ６- メチルピリミジン- ４- イル、２- メチ
ルスルホニル- ５- クロロ- ６- エチルピリミジン- ４
- イル、２- メチルスルホニル- ５- クロロメチルピリ
ミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル- ５- ニトロ
メチルピリミジン- ４- イル、２，５，６- トリスメチ
ルスルホニルピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホ
ニル- ５，６- ジメチルピリミジン- ４- イル、２-エ
チルスルホニル- ５- クロロ- ６- メチルピリミジン-
４- イル、２- メチルスルホニル- ６- クロロピリミジ
ン- ４- イル、２，６- ビス（メチルスルホニル）- ５
- クロロピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル
- ６- カルボキシピリミジン- ４- イル、２- メチルス
ルホニル- ５- スルホピリミジン- ４-イル、２- メチ
ルスルホニル- ６- カルボメトキシピリミジン- ４- イ
ル、２-メチルスルホニル- ５- カルボキシピリミジン-
４- イル、２- メチルスルホニル- ５- シアノ- ６-
メトキシピリミジン- ４- イル、２- メチルスルホニル
-５- クロロピリミジン- ４- イル、２- スルホエチル
スルホニル- ６- メチルピリミジン- ４- イル、２- メ
チルスルホニル- ５- ブロモピリミジン- ４- イル、２
- フェニルスルホニル- ５- クロロピリミジン- ４- イ
ル、２- カルボキシメチルスルホニル- ５- クロロ- ６
- メチルピリミジン- ４- イル、２，４- ジクロロピリ
ミジン- ６- カルボニルまたは- ６- スルホニル、２，
４- ジクロロピリミジン- ５- カルボニルまたは- ５-
スルホニル、２- クロロ- ４- メチルピリミジン- ５-
カルボニル、２- メチル- ４- クロロピリミジン- ５-
カルボニル、２- メチルチオ- ４- フルオロピリミジン
- ５- カルボニル、６- メチル- ２，４- ジクロロピリ
ミジン- ５- カルボニル、２，４，６- トリクロロピリ
ミジン- ５- カルボニル、２，４- ジクロロピリミジン
- ５- スルホニル、２，４- ジクロロ- ６- メチルピリ
ミジン- ５- カルボニルまたは- ５- スルホニル、２-
メチルスルホニル- ６- クロロピリミジン- ４- および
- ５- カルボニル、２，６- ビス（メチルスルホニル）
ピリミジン- ４- または- ５- カルボニル、２- エチル
スルホニル- ６- クロロピリミジン- ５- カルボニル、
２，４- ビス（メチルスルホニル）ピリミジン- ５- ス
ルホニル、２- メチルスルホニル-４- クロロ- ６- メ
チルピリミジン- ５- スルホニルまたは- ５- カルボニ
ル、２- クロロキノキサリン- ３- カルボニル、２- ま
たは３- モノクロロキノキサリン- ６- カルボニル、２
- または３- モノクロロキノキサリン- ６- スルホニ
ル、２，３- ジクロロキノキサリン- ５- または- ６-
カルボニル、２，３- ジクロロキノキサリン- ５- また
は- ６- スルホニル、１，４- ジクロロフタラジン- ６
- スルホニルまたは- ６- カルボニル、２，４- ジクロ
ロキナゾリン- ７- または- ６- スルホニルまたは- カ
ルボニル、２，４，６- トリクロロキナゾリン- ７- ま
たは- ８- スルホニル、２- または- ３- または４-
（４′，５′- ジクロロピリダゾ- ６′- オン- １′-
イル）フェニルスルホニルまたは- カルボニル、β-
（４′，５′- ジクロロピリダゾ- ６′- オン- １′-
イル）プロピオニル、３，６- ジクロロピリダジン- ４
- カルボニルまたは- ４- スルホニル、２- クロロベン
ゾチアゾ−ル- ５- または- ６- カルボニルまたは- ５
-または- ６- スルホニル、２- アリ−ルスルホニル-
または２- アルキルスルホニルベンゾチアゾ−ル- ５-
または- ６- カルボニルまたは- ５- または- ６-スル
ホニル、例えば２- メチルスルホニル- または２- エチ
ルスルホニル- ベンゾチアゾ−ル- ５- または- ６- ス
ルホニルまたは- カルボニル、２- フェニルスルホニル
ベンゾチアゾ−ル- ５- または- ６- スルホニルまたは
- カルボニルおよびこれらに対応する２- スルホニルベ
ンゾチアゾ−ル- ５- または- ６- カルボニル- または
- スルホニル誘導体──縮合ベンゼン環中にスルホ基を
有する──、２- クロロベンゾオキサゾ−ル- ５- また
は- ６- カルボニルまたは- スルホニル、２- クロロベ
ンゾイミダゾ−ル- ５- または- ６- カルボニルまたは
- スルホニル、２- クロロ- １- メチルベンゾイミダゾ
−ル- ５- または- ６-カルボニルまたは- スルホニ
ル、２- クロロ- ４- メチルベンゾチアゾ−ル（１，
３）- ５- カルボニルまたは- ４- または- ５- スルホ
ニル、アンモニウム-含有トリアジン環、例えば２- ト
リメチルアンモニウム- ４- フェニルアミノ-および-
４- （ｏ- 、ｍ- またはｐ- スルホフェニル）アミノ-
６- トリアジニル、２- （１，１- ジメチルヒドラジニ
ウム）- ４- フェニルアミノ- および-４- （ｏ- 、ｍ-
またはｐ- スルホフェニル）アミノ- ６- トリアジニ
ル、２-（２- イソプロピリデン- １，１- ジメチル）
ヒドラジニウム- ４- フェニルアミノ- および- ４-
（ｏ- 、ｍ- またはｐ- スルホフェニル）アミノ- ６-
トリアジニル、２- Ｎ- アミノピロリジニウム- 、２-
Ｎ- アミノピペリジニウム-４- フェニルアミノ- また
は- ４- （ｏ- 、ｍ- またはｐ- スルホフェニル）アミ
ノ- ６- トリアジニル、４- フェニルアミノ- または４
- （スルホフェニルアミノ）- ６- トリアジニル──こ
れは２- 位において窒素結合を介して４級状に結合して
１，４- ビスアザビシクロ［２．２．２］オクタンまた
は１，２- ビスアザビシクロ［０．３．３］オクタンを
含有する──、２- ピリジニウム- ４-フェニルアミノ-
または- ４- （ｏ- 、ｍ- またはｐ- スルホフェニ
ル）アミノ- ６- トリアジニルおよびこれらに対応する
２- オニウム- ６- トリアジニル残基──これは４- 位
においてアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチル
アミノまたはβ- ヒドロキシエチルアミノまたはアルコ
キシ、例えばメトキシまたはエトキシまたはアリ−ルオ
キシ、例えばフェノキシまたはスルホフェノキシにより
置換されている──。
【００２４】本発明の方法によりプリントされる材料
は、陽イオン的にコ−チングまたは処理されていてもよ
い紙である。使用されるアルカリ性剤は、好ましくは水
酸化ナトリウム溶液、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、トリエタノ−ルアミンおよびトリエチルアミンであ
る。
は、陽イオン的にコ−チングまたは処理されていてもよ
い紙である。使用されるアルカリ性剤は、好ましくは水
酸化ナトリウム溶液、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、トリエタノ−ルアミンおよびトリエチルアミンであ
る。
【００２５】本発明のインク組成物は、反応性染料を１
ないし１０重量％、好ましくは２ないし６重量％の濃度
で含有し、そしてアルカ性剤を、ｐＨを８ないし１０、
好ましくは８ないし９にする様な量で含有する。
ないし１０重量％、好ましくは２ないし６重量％の濃度
で含有し、そしてアルカ性剤を、ｐＨを８ないし１０、
好ましくは８ないし９にする様な量で含有する。
【００２６】染料溶液は、助剤──通常、必要ならイン
クジェットプリンタ−用インク中に存在している様な─
─、例えば凝集防止剤、例えばＮ- メチルピロリドン、
ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、湿
潤剤、例えばイオン、非イオン界面活性剤およびハイド
ロトロ−ピ−、例えば尿素、カプロラクタム、グリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ルま
たはグリコ−ルモノアルキルエ−テルを含有する。
クジェットプリンタ−用インク中に存在している様な─
─、例えば凝集防止剤、例えばＮ- メチルピロリドン、
ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、湿
潤剤、例えばイオン、非イオン界面活性剤およびハイド
ロトロ−ピ−、例えば尿素、カプロラクタム、グリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ルま
たはグリコ−ルモノアルキルエ−テルを含有する。
【００２７】インク組成物は、市販のインクジェットプ
リンタ−を用いて紙に適用される。反応性染料は、電解
質塩、例えば塩化ナトリウムを含まない形で使用され
る。しかし５０重量％までの電解質を含有する市販の染
料組成物でも本発明による方法におけるインクジェット
プリント技術により問題なしに典型的に適用することが
できる。
リンタ−を用いて紙に適用される。反応性染料は、電解
質塩、例えば塩化ナトリウムを含まない形で使用され
る。しかし５０重量％までの電解質を含有する市販の染
料組成物でも本発明による方法におけるインクジェット
プリント技術により問題なしに典型的に適用することが
できる。
【００２８】
【実施例】以下の例において、全染料は遊離酸の形で、
即ちプロトン化形で示されている。百分率に関する記載
は重量百分率を意味する。 例 １
即ちプロトン化形で示されている。百分率に関する記載
は重量百分率を意味する。 例 １
【００２９】
【化６】 市販のＣ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｂｌａｃｋ ５ ２
００ｇに水１０００ｇ中シアナミド８．４ｇを添加しそ
して混合物を６０℃に加熱する。溶液のｐＨを２Ｎ Ｎ
ａＯＨでｐＨ９．５ないし１０に調節する。３０ないし
６０分の反応時間後、反応は完了する。反応の最終点
は、薄層クロマトグフィ−およびＨＰＬＣにより追跡す
ることができる。染料はＮａＣｌ １０％により容易に
塩析そして単離するか、またはさらに溶液に加工するこ
とができる。
００ｇに水１０００ｇ中シアナミド８．４ｇを添加しそ
して混合物を６０℃に加熱する。溶液のｐＨを２Ｎ Ｎ
ａＯＨでｐＨ９．５ないし１０に調節する。３０ないし
６０分の反応時間後、反応は完了する。反応の最終点
は、薄層クロマトグフィ−およびＨＰＬＣにより追跡す
ることができる。染料はＮａＣｌ １０％により容易に
塩析そして単離するか、またはさらに溶液に加工するこ
とができる。
【００３０】インク組成物を製造するために、溶液に水
を加えて約２．５リットルとしそして有機溶剤および湿
潤剤の添加後、直接インクとして使用することができる
溶液が得られる。しかし有利にはこのインク溶液は、ま
ず薄膜式脱塩器を用いて塩を除去する。なんとなれば高
過ぎる電解質濃度は結晶し易くそして塩化物イオンはジ
ェットのノズルを腐食するからである。
を加えて約２．５リットルとしそして有機溶剤および湿
潤剤の添加後、直接インクとして使用することができる
溶液が得られる。しかし有利にはこのインク溶液は、ま
ず薄膜式脱塩器を用いて塩を除去する。なんとなれば高
過ぎる電解質濃度は結晶し易くそして塩化物イオンはジ
ェットのノズルを腐食するからである。
【００３１】インク溶液は、 例１の染料 ６％ ジエチレングリコ−ル １０％ Ｎ- メチルピロリドン ２％ 水 ８０％ トリエタノ−ルアミン ２％ を含有する。 例 ２
【００３２】
【化７】 欧州特許出願公開Ａ第０１５８２２３号明細書、例３か
ら公知な市販の赤色染料１８３ｇに水１０００ｇ中シア
ナミド４．２ｇを添加しそして混合物を６０℃に加熱す
る。溶液のｐＨを２Ｎ ＮａＯＨでｐＨ９．５ないし１
０に調節する。３０ないし６０分の反応時間後、反応は
完了する。反応の最終点は、薄層クロマトグフィ−およ
びＨＰＬＣにより追跡することができる。染料はＮａＣ
ｌ １０％により容易に塩析そして単離するか、または
さらに溶液に加工することができる。
ら公知な市販の赤色染料１８３ｇに水１０００ｇ中シア
ナミド４．２ｇを添加しそして混合物を６０℃に加熱す
る。溶液のｐＨを２Ｎ ＮａＯＨでｐＨ９．５ないし１
０に調節する。３０ないし６０分の反応時間後、反応は
完了する。反応の最終点は、薄層クロマトグフィ−およ
びＨＰＬＣにより追跡することができる。染料はＮａＣ
ｌ １０％により容易に塩析そして単離するか、または
さらに溶液に加工することができる。
【００３３】本発明の染料を用いて製造することができ
るインク溶液は、例えば 例２の染料 ５％ ジエチレングリコ−ル １０％ Ｎ- メチルピロリドン ２％ トリエタノ−ルアミン ２％ 水 ８１％ を含有する。 例 ３
るインク溶液は、例えば 例２の染料 ５％ ジエチレングリコ−ル １０％ Ｎ- メチルピロリドン ２％ トリエタノ−ルアミン ２％ 水 ８１％ を含有する。 例 ３
【００３４】
【化８】 欧州特許出願公開Ａ第１１７９３１７号明細書、例２か
ら公知な市販のトルコ色染料２５０ｇに水１０００ｇ中
シアナミド８．４ｇを添加しそして混合物を６０℃に加
熱する。溶液のｐＨを２Ｎ ＮａＯＨでｐＨ９．５ない
し１０に調節する。３０ないし６０分の反応時間後、反
応は完了する。反応の最終点は、薄層クロマトグフィ−
およびＨＰＬＣにより追跡することができる。染料はＮ
ａＣｌ１０％により容易に塩析そして単離するか、また
はさらに溶液に加工することができる。インクジェット
用インクにおいて使用するために、この場合も薄膜式脱
塩が推奨される。
ら公知な市販のトルコ色染料２５０ｇに水１０００ｇ中
シアナミド８．４ｇを添加しそして混合物を６０℃に加
熱する。溶液のｐＨを２Ｎ ＮａＯＨでｐＨ９．５ない
し１０に調節する。３０ないし６０分の反応時間後、反
応は完了する。反応の最終点は、薄層クロマトグフィ−
およびＨＰＬＣにより追跡することができる。染料はＮ
ａＣｌ１０％により容易に塩析そして単離するか、また
はさらに溶液に加工することができる。インクジェット
用インクにおいて使用するために、この場合も薄膜式脱
塩が推奨される。
【００３５】インク溶液は、 例３の染料 ６％ ジエチレングリコ−ル １０％ Ｎ- メチルピロリドン ２％ トリエタノ−ルアミン ４％ 水 ７８％ を含有する。 例 ４
【００３６】
【化９】 市販のＣ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｙｅｌｌｏｗ ３７
として公知な市販の黄色染料１２５ｇに水１０００ｇ中
シアナミド４．２ｇを添加しそして混合物を６０℃に加
熱する。溶液のｐＨを２Ｎ ＮａＯＨでｐＨ９．５ない
し１０に調節する。３０ないし６０分の反応時間後、反
応は完了する。反応の最終点は、薄層クロマトグフィ−
およびＨＰＬＣにより追跡することができる。染料はＮ
ａＣｌ１０％により容易に塩析そして単離するか、また
はさらに溶液に加工することができる。
として公知な市販の黄色染料１２５ｇに水１０００ｇ中
シアナミド４．２ｇを添加しそして混合物を６０℃に加
熱する。溶液のｐＨを２Ｎ ＮａＯＨでｐＨ９．５ない
し１０に調節する。３０ないし６０分の反応時間後、反
応は完了する。反応の最終点は、薄層クロマトグフィ−
およびＨＰＬＣにより追跡することができる。染料はＮ
ａＣｌ１０％により容易に塩析そして単離するか、また
はさらに溶液に加工することができる。
【００３７】インク溶液は、 例４の染料 ５％ ジエチレングリコ−ル １０％ Ｎ- メチルピロリドン ２％ トリエタノ−ルアミン ４％ 水 ７９％ を含有する。
【００３８】次の例において、インク溶液のｐＨはそれ
ぞれ８ないし９である。 例 ５ 例１の染料 ５％ ジエチレングリコ−ル １０％ Ｎ- メチルピロリドン ２％ トリエタノ−ルアミン ５％ 水 ７８％ 例 ６ 例１の染料 ５％ ジエチレングリコ−ル ８％ ポリエチレングリコ−ル ３％ 重炭酸ナトリウム ０．１％ 水 ８３．９％ 例 ７ 例１の染料 ５％ チオジグリコ−ル ８％ ポリエチレングリコ−ル ３％ トリエチルアミン ５％ 水 ７９％ 例 ８
ぞれ８ないし９である。 例 ５ 例１の染料 ５％ ジエチレングリコ−ル １０％ Ｎ- メチルピロリドン ２％ トリエタノ−ルアミン ５％ 水 ７８％ 例 ６ 例１の染料 ５％ ジエチレングリコ−ル ８％ ポリエチレングリコ−ル ３％ 重炭酸ナトリウム ０．１％ 水 ８３．９％ 例 ７ 例１の染料 ５％ チオジグリコ−ル ８％ ポリエチレングリコ−ル ３％ トリエチルアミン ５％ 水 ７９％ 例 ８
【００３９】
【化１０】 特公昭６３−２３２８７号公報、例１から公知の染料１
モルをシアナミド６モルと６０℃の温度および１０のｐ
Ｈにおいて反応させる。１ないし２時間の反応時間後、
反応は完了する。反応の最終点は、薄層クロマトグフィ
−およびＨＰＬＣにより追跡することができる。染料は
ＮａＣｌ １０％により塩析することができる。
モルをシアナミド６モルと６０℃の温度および１０のｐ
Ｈにおいて反応させる。１ないし２時間の反応時間後、
反応は完了する。反応の最終点は、薄層クロマトグフィ
−およびＨＰＬＣにより追跡することができる。染料は
ＮａＣｌ １０％により塩析することができる。
【００４０】インク組成物を製造するために、本発明に
よる例１の方法における様に、実施する。例 ９
よる例１の方法における様に、実施する。例 ９
【００４１】
【化１１】 Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．１４８２６- ６０- ９から公知
の染料１モルをシアナミド１．５モルと例８に記載の様
に反応させる。例５、６および７による様にインク組成
物を製造する。
の染料１モルをシアナミド１．５モルと例８に記載の様
に反応させる。例５、６および７による様にインク組成
物を製造する。
Claims (6)
- 【請求項１】 実質的に、 ａ）一般式（Ｉ） Ｆ−（Ｇ−Ｅ−Ａ−ＮＭＣＮ）n （Ｉ） 〔式中、 Ｆはモノアゾ、ジスアゾまたはポリアゾ染料、該アゾ染
料の重金属錯体またはアントラキノン、フタロシアニ
ン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジ
ン、スチルベン、トリフェニルメタン、キサンテン、チ
オキサンテン、ニトロアリ−ル、ナフトキノン、ピレン
キノンまたはペリレンテトラカルバミド染料の残基であ
り、 Ｇは化学結合、- ＮＲ1 - （式中、Ｒ1 は水素またはＣ
1 〜Ｃ4 - アルキルである）またはＣ1 〜Ｃ8 - アルキ
レン残基──これは式- Ｏ- 、- ＮＨ- および- ＮＨ-
Ｃ6 Ｈ4-の１または２個の基またはそれら基の組み合わ
せにより中断されていてもよい──であり、 Ａは化学結合または式- ＣＨ2 - ＣＨ2 - 、- ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 - 、-ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）- 、- ＣＨ2 -
ＣＨＸ- 、- ＣＨＸ- ＣＨ2 - 、- ＣＨ（ＣＨ 3 ）-
ＣＨＸ- または- ＣＨＸ- ＣＨ（ＣＨ3 ）- （式中、
ＸはそれぞれＣｌまたはＢｒである）で示される二価残
基であり、 Ｅは化学結合または二価残基- ＳＯ2 - または- ＣＯ-
であるか、 あるいはＧ、ＥおよびＡは一緒に合わさってピリミジ
ン、トリアジン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリ
ン、ピリダジン、ベンゾイミダゾ−ル、ベンゾオキサゾ
−ルまたはベンゾチアゾ−ルよりなる群から選ばれた１
個または２個以上の複素環式反応性基Ｚ──これはそれ
ぞれ１個または２個のＮＭＣＮ残基を含有する──を形
成し、 Ｍは水素原子、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ま
たはアンモニウム基であり、そしてｎは１ないし４の数
である〕で示される１種または２種以上の反応性染料、 ｂ）アルカリ性剤および ｃ）場合により別の慣用な添加剤からなる水性インク組
成物。 - 【請求項２】 反応性染料を１ないし１０重量％、好ま
しくは２ないし６重量％の濃度で含有する請求項１記載
のインク組成物。 - 【請求項３】 ８ないし１０、好ましくは８ないし９の
ｐＨを生ずる様な量でアルカリ性剤を含有する請求項１
または２記載のインク組成物。 - 【請求項４】 請求項１ないし３の少なくとも１項に記
載の水性インク組成物を製造する方法において、成分
ａ、ｂおよび場合によりｃの溶液を混合するか、あるい
は固体状形の反応性染料および成分ｂおよび場合により
ｃの水溶液を製造することを特徴とする方法。 - 【請求項５】 製造した混合物または溶液を隔膜式脱塩
に付する請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 請求項１ないし３の少なくとも１項に記
載の水性インク組成物をインクジェットプリントまたは
何か他の、紙上への非接触最低付着量噴霧技術に使用す
る方法。
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| DE4417718:6 | 1994-05-20 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0848897A true JPH0848897A (ja) | 1996-02-20 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP7119780A Withdrawn JPH0848897A (ja) | 1994-05-20 | 1995-05-18 | インクジェットプリント用の反応性染料 |
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| EP (1) | EP0684292B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0848897A (ja) |
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| US6969549B1 (en) | 1999-11-19 | 2005-11-29 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Techniques to prevent leakage of fluorescing signals through print media or indicia tape |
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| US6494942B1 (en) | 2000-09-15 | 2002-12-17 | Larrie A Deardurff | Dye-based ink jet compositions having improved stability and light fastness |
| DE10135042A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-02-06 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wässrige Tintenformulierungen für das Tintenstrahldruck-Verfahren |
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| CN111500115A (zh) * | 2019-01-31 | 2020-08-07 | 南通市墨宝打印科技有限公司 | 一种双活性基喷墨墨水及其应用方法 |
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-
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