JPH0729923B2 - カスタノスペルミン抗糖尿病剤 - Google Patents
カスタノスペルミン抗糖尿病剤Info
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- JPH0729923B2 JPH0729923B2 JP61114990A JP11499086A JPH0729923B2 JP H0729923 B2 JPH0729923 B2 JP H0729923B2 JP 61114990 A JP61114990 A JP 61114990A JP 11499086 A JP11499086 A JP 11499086A JP H0729923 B2 JPH0729923 B2 JP H0729923B2
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- Japan
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- administered
- acid
- blood glucose
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はカスタノスペルミン抗糖尿病剤に関する。
カスタノスペルミンは以下の式を有するアルカロイドで
ある。
ある。
系統的にはこの化合物は（1S,6S,7R,8R,RaR）−1,6,7,8
−テトラヒドロキシインドリジジンと命名される。
−テトラヒドロキシインドリジジンと命名される。
［従来の技術］ カスタノスペルマム オーストラレ（Castanospermum a
ustrale）から上記化合物を単離することは「フィトケ
ミストリー（Phitochemistry）」20 811（1981）にエ
ル．ディー．ホーエンシュッツ等によって記載されてい
る。この手順は厄介な抽出及びその後のピリジンでの洗
浄を伴い少量の所望生成物しか得られない。テトラヘド
ロンレターズ25 165（1984）にアール．シー．ベルノー
タス等は全合成によってカスタノスペルミンを得てそれ
によって化合物の絶対立体配置を確率している。
ustrale）から上記化合物を単離することは「フィトケ
ミストリー（Phitochemistry）」20 811（1981）にエ
ル．ディー．ホーエンシュッツ等によって記載されてい
る。この手順は厄介な抽出及びその後のピリジンでの洗
浄を伴い少量の所望生成物しか得られない。テトラヘド
ロンレターズ25 165（1984）にアール．シー．ベルノー
タス等は全合成によってカスタノスペルミンを得てそれ
によって化合物の絶対立体配置を確率している。
多くの植物酵素の阻害剤としてカスタノスペルミンを記
載している幾つかの文献が見られる。ワイ．ティー．パ
ン等、Biochemistry 22 3975（1983）、アール．ソール
等、Archives of Biochemistry and Biophysics 221 59
3（1983）、アール．ソール等、Archives of Biochemis
try and Biophysics 230 668（1984）を参照。より最近
ではソール等、Proc.Nat′l.Acad.Sci.米国82,93（198
5）が注射によって投与したときに鼠に於て腸内のグル
コシラーゼ（即ち、マルターゼ及びシュークラーゼ）を
カスタノスペルミンが阻害すること、そして高投与量が
投与された時に、下痢及び高水準の腸内細菌フローラが
観測されたことを示している。しかし、これらはカスタ
ノスペルミンがこれらの事実の結果として、どんな目的
であれ有用であることは示してはいない。
載している幾つかの文献が見られる。ワイ．ティー．パ
ン等、Biochemistry 22 3975（1983）、アール．ソール
等、Archives of Biochemistry and Biophysics 221 59
3（1983）、アール．ソール等、Archives of Biochemis
try and Biophysics 230 668（1984）を参照。より最近
ではソール等、Proc.Nat′l.Acad.Sci.米国82,93（198
5）が注射によって投与したときに鼠に於て腸内のグル
コシラーゼ（即ち、マルターゼ及びシュークラーゼ）を
カスタノスペルミンが阻害すること、そして高投与量が
投与された時に、下痢及び高水準の腸内細菌フローラが
観測されたことを示している。しかし、これらはカスタ
ノスペルミンがこれらの事実の結果として、どんな目的
であれ有用であることは示してはいない。
［問題を解決する手段］ 本発明に於てカスタノスペルミンが消化酵素阻害性質を
有しており、従って抗糖尿病剤として、そして増加した
脂質生合成の阻害剤として使用できることが見出され
た。従って炭水化物がグルコースとして、又はマルトー
ス又は庶糖又は澱粉等の形態で食物又は飲料中から摂取
された時に血液グルコール水準が高い濃度に上昇する。
健康な人においてはこの過血糖状態は素早く正常に戻
り、血液中のグルコースは迅速に代謝され、貯蔵される
か又は器管によって利用される。しかし真正糖尿病にお
いては患者のグルコース許容度が低下し、生じた異常に
高い血糖水準が長時間上昇したままとなる。人において
見られる類似した同様のものに対する応答が家畜、家
禽、ペット動物及び実験動物を含む他の動物においても
観測できる。そのような症状は食後の過血糖症というこ
とができる。このような症状を治療する一つの方法は複
雑な糖のグルコースへの変換を防止し、従って過剰のグ
ルコース水準が生じることを防止する何等かの物質を投
与することであろう。本発明に於て、高いグルコース水
準が複雑な糖の加水分解の結果である場合には、カスタ
ノスペルミンの投与がグルコースの血液中の初期生成を
抑制し、従って血糖の長く続く高水準と関連する問題を
回避することを可能にすることが見出された。
有しており、従って抗糖尿病剤として、そして増加した
脂質生合成の阻害剤として使用できることが見出され
た。従って炭水化物がグルコースとして、又はマルトー
ス又は庶糖又は澱粉等の形態で食物又は飲料中から摂取
された時に血液グルコール水準が高い濃度に上昇する。
健康な人においてはこの過血糖状態は素早く正常に戻
り、血液中のグルコースは迅速に代謝され、貯蔵される
か又は器管によって利用される。しかし真正糖尿病にお
いては患者のグルコース許容度が低下し、生じた異常に
高い血糖水準が長時間上昇したままとなる。人において
見られる類似した同様のものに対する応答が家畜、家
禽、ペット動物及び実験動物を含む他の動物においても
観測できる。そのような症状は食後の過血糖症というこ
とができる。このような症状を治療する一つの方法は複
雑な糖のグルコースへの変換を防止し、従って過剰のグ
ルコース水準が生じることを防止する何等かの物質を投
与することであろう。本発明に於て、高いグルコース水
準が複雑な糖の加水分解の結果である場合には、カスタ
ノスペルミンの投与がグルコースの血液中の初期生成を
抑制し、従って血糖の長く続く高水準と関連する問題を
回避することを可能にすることが見出された。
本発明の目的に於てカスタノスペルミンと均等なものは
カスタノスペルミンの製薬上受入れられる酸との塩、特
に塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、などの無機酸及び酢
酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸、などの有機酸との塩である。
カスタノスペルミンの製薬上受入れられる酸との塩、特
に塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、などの無機酸及び酢
酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸、などの有機酸との塩である。
上の結果が達成される機構は以下の通りであるが、上に
記載された有用性はこの機構の正確な詳細によって制限
されるものではない。複雑な炭水化物の加水分解を触媒
する酵素は非吸収性の炭水化物を吸収性の糖に変換す
る。これらの酵素の迅速な作用が糖尿病における血糖中
の急性のそして望まれない上昇に導く。本発明の化合物
はこれらの酵素の強力な阻害剤であり、炭水化物の食物
とともに一緒に投与される時にはこれらはこの種の有害
な過血糖症に傾くことを防止する。
記載された有用性はこの機構の正確な詳細によって制限
されるものではない。複雑な炭水化物の加水分解を触媒
する酵素は非吸収性の炭水化物を吸収性の糖に変換す
る。これらの酵素の迅速な作用が糖尿病における血糖中
の急性のそして望まれない上昇に導く。本発明の化合物
はこれらの酵素の強力な阻害剤であり、炭水化物の食物
とともに一緒に投与される時にはこれらはこの種の有害
な過血糖症に傾くことを防止する。
グルコースの生成のこのような阻害は他の点においても
有用であり得る。従って生物によって摂取された炭水化
物はグルコースの形態で現れ、トリグリセルド、コレス
テロール、燐脂質などの脂質に代謝される。余り多く炭
水化物をとると脂質の生合成の増加を生じ、過脂肪血症
及び脂質が、両方とも生物体内の脂肪組織及び他の組織
に於て過剰に蓄積することを生じ、これは肥満、動脈硬
化、心筋梗塞、及び都の心臓病につながりうる。カスタ
ノスペルミンによって達成されるグルコース形成の抑制
は、従ってこれらの他の症状の抑制にも有用である。
有用であり得る。従って生物によって摂取された炭水化
物はグルコースの形態で現れ、トリグリセルド、コレス
テロール、燐脂質などの脂質に代謝される。余り多く炭
水化物をとると脂質の生合成の増加を生じ、過脂肪血症
及び脂質が、両方とも生物体内の脂肪組織及び他の組織
に於て過剰に蓄積することを生じ、これは肥満、動脈硬
化、心筋梗塞、及び都の心臓病につながりうる。カスタ
ノスペルミンによって達成されるグルコース形成の抑制
は、従ってこれらの他の症状の抑制にも有用である。
更に本発明は以前に記載した刊行物の手順におけるよう
な面倒な抽出手順及び不快な溶媒であるピリジンの使用
を避け、一方非常に改良された全体収率で所望生成物を
与える手順によってカスタノスペルマム オーストラレ
からカスタノスペルミンを単離する新規な方法に関する
ものである。この手順の詳細は実施例に記載されてい
る。
な面倒な抽出手順及び不快な溶媒であるピリジンの使用
を避け、一方非常に改良された全体収率で所望生成物を
与える手順によってカスタノスペルマム オーストラレ
からカスタノスペルミンを単離する新規な方法に関する
ものである。この手順の詳細は実施例に記載されてい
る。
以下の試験手順をカスタノスペルミンの活性を実証する
のに使用できる。
のに使用できる。
庶糖を投与したマウスの血液グルコースの増加に対する
抑制活性 体重25〜35gの雄のICR−スイスマウスを一夜絶食させ
た。0.125〜60mg/kgのカスタノスペルミンの経口による
摂食投与ののちに、庶糖を経口により摂食により、2g/k
gの投与量で15分間投与した。庶糖投与の30分後動物を
殺し、血液グルコース水準をグルコースデヒドロゲナー
ゼを用いる方法によって測定した。結果を表１に示す。
血液中のグルコースの増加は0.125mg/kg又はそれ以上の
投与においてカスタノスペルミンを投与することによっ
て有意義に阻害出来た。
抑制活性 体重25〜35gの雄のICR−スイスマウスを一夜絶食させ
た。0.125〜60mg/kgのカスタノスペルミンの経口による
摂食投与ののちに、庶糖を経口により摂食により、2g/k
gの投与量で15分間投与した。庶糖投与の30分後動物を
殺し、血液グルコース水準をグルコースデヒドロゲナー
ゼを用いる方法によって測定した。結果を表１に示す。
血液中のグルコースの増加は0.125mg/kg又はそれ以上の
投与においてカスタノスペルミンを投与することによっ
て有意義に阻害出来た。
澱粉を投与したマウス中の血液グルコースの増加に対す
る抑制活性 体重25〜35gの雄のICR−スイスマウスを一夜絶食させ
た。1.9〜60mg/kgのカスタノスペルミンの経口による摂
食投与ののちに、澱粉を経口により摂食により、1g/kg
の投与量で15分間投与した。動物を澱粉投与の45分後殺
し、血液グルコース水準をグルコースデヒドロゲナーゼ
を用いる方法によって測定した。結果を下の表２に示
す。血液中のグルコースの増加は3.8mg/kg又はそれ以上
の投与においてカスタノスペルミンを投与することによ
って有意義に抑制出来た。
る抑制活性 体重25〜35gの雄のICR−スイスマウスを一夜絶食させ
た。1.9〜60mg/kgのカスタノスペルミンの経口による摂
食投与ののちに、澱粉を経口により摂食により、1g/kg
の投与量で15分間投与した。動物を澱粉投与の45分後殺
し、血液グルコース水準をグルコースデヒドロゲナーゼ
を用いる方法によって測定した。結果を下の表２に示
す。血液中のグルコースの増加は3.8mg/kg又はそれ以上
の投与においてカスタノスペルミンを投与することによ
って有意義に抑制出来た。
本発明の方法を実施するに当って、食後の過血糖症を抑
制するのに有効なカスタノスペルミンの量がそれを必要
とする哺乳類に適当な経路から投与される。本発明の目
的には経口投与が好ましい。
制するのに有効なカスタノスペルミンの量がそれを必要
とする哺乳類に適当な経路から投与される。本発明の目
的には経口投与が好ましい。
化合物の有効量、即ち、食後の過血糖症を抑制するのに
十分な量は、種々の因子、例えば処置されるべき動物の
大きさ。種類、年齢、特定の化合物及び用いられる製薬
上受入れられる塩、投与の頻度、症状の酷さ、及び投与
の回数等に依存する。一般的にいって、化合物は経口的
に10mg〜500mgの投与量で食事時に投与され、40〜200mg
が好ましい。より詳しくは、本発明化合物は人に対し
て、単一の投与物（独立したカプセル）として50mgの活
性成分を含んでいるものが食事時に一日３回投与される
であろう。
十分な量は、種々の因子、例えば処置されるべき動物の
大きさ。種類、年齢、特定の化合物及び用いられる製薬
上受入れられる塩、投与の頻度、症状の酷さ、及び投与
の回数等に依存する。一般的にいって、化合物は経口的
に10mg〜500mgの投与量で食事時に投与され、40〜200mg
が好ましい。より詳しくは、本発明化合物は人に対し
て、単一の投与物（独立したカプセル）として50mgの活
性成分を含んでいるものが食事時に一日３回投与される
であろう。
本発明の方法を実施するに当って活性成分は製薬上の担
体、及び約５〜90重量％のカスタノスペルミン又は製薬
上受入れられるその塩を含む組成物中に混入できる。製
薬上の担体という用語は、動物に対し内部投与に製薬活
性化合物を処方するのに有用であることが知られている
製薬賦形薬をさし、これは実質上無毒であって、使用条
件下で感作させないものである。組成物は錠剤、カプセ
ル、エルキシル、シロップ、エマルジョン、懸濁液、及
び水和粉末又は発泡粉末の製造に知られた技術によって
製造され得る。望まれる個々の組成物の調製に有用であ
ることが知られている適当な賦形薬を含有することがで
きる。適当な製薬上の担体及び処方技術は標準のテキス
ト、例えばペンシンバニヤ州イーストンのメルクパブリ
ッシングカンパニーにより出版のレミントンズファーマ
ス−ティカルサイエンスに見出される。
体、及び約５〜90重量％のカスタノスペルミン又は製薬
上受入れられるその塩を含む組成物中に混入できる。製
薬上の担体という用語は、動物に対し内部投与に製薬活
性化合物を処方するのに有用であることが知られている
製薬賦形薬をさし、これは実質上無毒であって、使用条
件下で感作させないものである。組成物は錠剤、カプセ
ル、エルキシル、シロップ、エマルジョン、懸濁液、及
び水和粉末又は発泡粉末の製造に知られた技術によって
製造され得る。望まれる個々の組成物の調製に有用であ
ることが知られている適当な賦形薬を含有することがで
きる。適当な製薬上の担体及び処方技術は標準のテキス
ト、例えばペンシンバニヤ州イーストンのメルクパブリ
ッシングカンパニーにより出版のレミントンズファーマ
ス−ティカルサイエンスに見出される。
次の実施例は本発明を例示するために与えられる。しか
しながらどんなことがあってもこれは制限的に解釈され
るべきでない。
しながらどんなことがあってもこれは制限的に解釈され
るべきでない。
実施例１ 資本のカスタノスペルマム オーストラレ（300g、湿潤
重量）の成熟した種をすり砕いて、連続して24時間ソッ
クスレー装置中で1.0リットルの3:7（容量／容量）水及
びプロパノール混合物中で抽出した。抽出物を真空で最
終容量250mlに濃縮し、濾過した。石油エーテルで抽出
後（10×100ml）、水性抽出物をダウエックス50w−X4
（H+）イオン交換樹脂を有するカラムクロマトグラィ
（2.5cm×32cm）にかけた。カラムを蒸留水（200ml）で
洗浄し、望まれるアルカロイドを400mlの2N水酸化アン
モニウム水溶液で溶離した。塩基性溶離物を真空で125m
lに濃縮し、別のダウエックス１−X4（OH-）イオン交換
樹脂を含む別のカラム（2.5cm×20cm）にかけた。カラ
ムを125mlの水で溶離し、溶離物を最終容量30mlに濃縮
した。濃縮物のを300mlのアセトンですり砕くと3.5gの
カスタノスペルミンを無色の結晶（新鮮な種の重量に基
づいて計算して1.2％）として生成した。単離した結晶
は次の物理的性質を有していた。
重量）の成熟した種をすり砕いて、連続して24時間ソッ
クスレー装置中で1.0リットルの3:7（容量／容量）水及
びプロパノール混合物中で抽出した。抽出物を真空で最
終容量250mlに濃縮し、濾過した。石油エーテルで抽出
後（10×100ml）、水性抽出物をダウエックス50w−X4
（H+）イオン交換樹脂を有するカラムクロマトグラィ
（2.5cm×32cm）にかけた。カラムを蒸留水（200ml）で
洗浄し、望まれるアルカロイドを400mlの2N水酸化アン
モニウム水溶液で溶離した。塩基性溶離物を真空で125m
lに濃縮し、別のダウエックス１−X4（OH-）イオン交換
樹脂を含む別のカラム（2.5cm×20cm）にかけた。カラ
ムを125mlの水で溶離し、溶離物を最終容量30mlに濃縮
した。濃縮物のを300mlのアセトンですり砕くと3.5gの
カスタノスペルミンを無色の結晶（新鮮な種の重量に基
づいて計算して1.2％）として生成した。単離した結晶
は次の物理的性質を有していた。
融点:212−225℃ 元素分析：実測値Ｃ 50.53％,H 8.04％,N 7.26％ C8H15NO4に体する計算値 Ｃ 50.79％,H 7.94％,N 7.41％ 比旋光度＝［α］D 25＋75.5゜（c1.72、H2O） マススペクトルデータ:190（MH+）、172（MH+−H2O）
Claims (3)
- 【請求項１】カスタノスペルミンの有効量を含む糖尿病
の治療剤組成物。 - 【請求項２】カスタノスペルミンの有効量を含む糖尿病
の人の食後の過血糖症治療剤組成物である特許請求の範
囲第１項に記載の組成物。 - 【請求項３】カスタノスペルミンの有効量を含む糖尿病
に於ける炭水化物吸収を抑制するのに使用するための特
許請求の範囲第１項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73812785A | 1985-05-24 | 1985-05-24 | |
| US738127 | 1985-05-24 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6259063A Division JP2528083B2 (ja) | 1985-05-24 | 1994-09-29 | カスタノスペルミンの単離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271220A JPS61271220A (ja) | 1986-12-01 |
| JPH0729923B2 true JPH0729923B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=24966697
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61114990A Expired - Lifetime JPH0729923B2 (ja) | 1985-05-24 | 1986-05-21 | カスタノスペルミン抗糖尿病剤 |
| JP6259063A Expired - Lifetime JP2528083B2 (ja) | 1985-05-24 | 1994-09-29 | カスタノスペルミンの単離法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6259063A Expired - Lifetime JP2528083B2 (ja) | 1985-05-24 | 1994-09-29 | カスタノスペルミンの単離法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0202661B1 (ja) |
| JP (2) | JPH0729923B2 (ja) |
| AT (2) | ATE92318T1 (ja) |
| CA (1) | CA1327970C (ja) |
| DE (2) | DE3650190T2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3650377T2 (de) * | 1985-12-23 | 1996-02-22 | Hutchinson Fred Cancer Res | Regulierung der retroviralen replikation, infektion und pathogenese. |
| GB8827701D0 (en) * | 1987-12-09 | 1988-12-29 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Thrombolytic &c compositions |
| US5192772A (en) * | 1987-12-09 | 1993-03-09 | Nippon Shinyaku Co. Ltd. | Therapeutic agents |
| JPH04500959A (ja) * | 1988-08-10 | 1992-02-20 | ジ オーストラリアン ナショナル ユニバーシティー | 抗炎症剤および免疫抑制剤としてのカスタノスペルミンの使用 |
| AU618838B2 (en) * | 1988-08-10 | 1992-01-09 | Praxis Pharmaceuticals, Inc. | Use of castanospermine as an anti-inflammatory and immunosuppressant agent |
| GB8924292D0 (en) * | 1989-10-27 | 1989-12-13 | Novalal Ltd | The production of a novel dimer chemical product"novo dimers"by the polymersation of indolizidine alkaloids using cyclo dextrin glucosyl transferase |
| US5844102A (en) * | 1994-07-07 | 1998-12-01 | University Of Maryland Baltimore County | Glycohydrolase inhibitors, their preparation and use thereof |
| BR112018072298A2 (pt) | 2016-05-02 | 2019-02-12 | Florida State University Research Foundation, Inc. | tratamento de infecções pelo vírus da zika usando inibidores da alfa-glicosidase |
| US11518762B2 (en) * | 2020-06-04 | 2022-12-06 | Florida State University Research Foundation, Inc. | Large scale purification of castanospermine |
-
1986
- 1986-05-20 CA CA000509494A patent/CA1327970C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-21 JP JP61114990A patent/JPH0729923B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-21 DE DE3650190T patent/DE3650190T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-21 AT AT86106863T patent/ATE92318T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-21 DE DE86106863T patent/DE3688807T2/de not_active Expired - Fee Related
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