JPH0729966B2 - 光学活性化合物 - Google Patents
光学活性化合物Info
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- JPH0729966B2 JPH0729966B2 JP1047948A JP4794889A JPH0729966B2 JP H0729966 B2 JPH0729966 B2 JP H0729966B2 JP 1047948 A JP1047948 A JP 1047948A JP 4794889 A JP4794889 A JP 4794889A JP H0729966 B2 JPH0729966 B2 JP H0729966B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な光学活性化合物に関する。さらに詳しく
は液晶組成物の成分として有用な光学活性化合物に関す
る。
は液晶組成物の成分として有用な光学活性化合物に関す
る。
［従来の技術］ 強誘電性液晶材料は、カイラルスメクチック相を示す液
晶化合物の組合せだけでなく、スメクチックＣ相または
スメクチックＨ相を示す液晶化合物または液晶組成物等
の母体となる液晶に光学活性な化合物を添加しても得ら
れることが知られている。［たとえばAnn.Phys.,3、237
（1978）］。
晶化合物の組合せだけでなく、スメクチックＣ相または
スメクチックＨ相を示す液晶化合物または液晶組成物等
の母体となる液晶に光学活性な化合物を添加しても得ら
れることが知られている。［たとえばAnn.Phys.,3、237
（1978）］。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、この用途に用いられている光学活性な化合物の
多くは、原料に光学活性２−オクタノールあるいは光学
活性２−ブタノールなど、分子内双極子モーメントが小
さい光学活性アルコールを使用しているため、母体とな
る液晶化合物あるいは液晶組成物に添加した場合、応答
が遅く実用上困難を生じている。
多くは、原料に光学活性２−オクタノールあるいは光学
活性２−ブタノールなど、分子内双極子モーメントが小
さい光学活性アルコールを使用しているため、母体とな
る液晶化合物あるいは液晶組成物に添加した場合、応答
が遅く実用上困難を生じている。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは母体となる液晶化合物あるいは液晶組成物
に添加した場合、速い応答速度が得られる光学活性な化
合物を得ることを目的に鋭意検討した結果、本発明に到
達した。
に添加した場合、速い応答速度が得られる光学活性な化
合物を得ることを目的に鋭意検討した結果、本発明に到
達した。
すなわち本発明は、一般式 〔式中、R,R′は不斉炭素原子を有していてもよい炭素
数３〜20のアルキル基であり、Ｘは単結合（直接結
合）、−Ｏ−、−Ｓ−、−COO−、−OCO−または−OCOO
−であり、A1、A2はフッ素原子、塩素原子、ニトロ基お
よびシアノ基からなる群より選ばれる置換基で置換され
ていてもよい または であり、Ｙは−Ｃ≡Ｃ−または−CH2CH2−であり、ｎは
０〜５の整数であり、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す〕で示
される光学活性な化合物である。
数３〜20のアルキル基であり、Ｘは単結合（直接結
合）、−Ｏ−、−Ｓ−、−COO−、−OCO−または−OCOO
−であり、A1、A2はフッ素原子、塩素原子、ニトロ基お
よびシアノ基からなる群より選ばれる置換基で置換され
ていてもよい または であり、Ｙは−Ｃ≡Ｃ−または−CH2CH2−であり、ｎは
０〜５の整数であり、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す〕で示
される光学活性な化合物である。
一般式（１）において、Ｒの不斉炭素原子を有していて
もよい炭素数３〜20のアルキル基としては直鎖アルキル
基（ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ
−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ
−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデ
シル基、ｎ−オクタデシル基など）、分岐アルキル基
（イソプロピル基、１−メチルプロピル基、１−メチル
ブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、２
−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−メチル
ペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチ
ル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２
−メチルデシル基、２−メチルウンデシル基、２−メチ
ルドデシル基、２−メチルトリデシル基、２−メチルテ
トラデシル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチ
ル基、３−メチルヘキシル基、３−メチルヘプチル基、
３−メチルオクチル基、４−メチルペンチル基、４−メ
チルヘキシル基、４−メチルヘプチル基、４−メチルオ
クチル基、５−メチルヘキシル基、５−メチルヘプチル
基、５−メチルオクチル基、５−メチルノニル基、５−
メチルデシル基、６−メチルヘプチル基、６−メチルオ
クチル基、６−メチルノニル基、６−メチルデシル基、
７−メチルオクチル基、７−メチルノニル基、７−メチ
ルデシル基、８−メチルノニル基、８−メチルデシル
基、９−メチルデシル基、９−メチルウンデシル基な
ど）など］光学活性なアルキル基（光学活性１−メチル
プロピル基、光学活性１−メチルブチル基、光学活性１
−メチルペンチル基、光学活性１−メチルヘキシル基、
光学活性１−メチルヘプチル基、光学活性１−メチルオ
クチル基、光学活性２−メチルブチル基、光学活性２−
メチルペンチル基、光学活性２−メチルヘキシル基、光
学活性２−メチルヘプチル基、光学活性２−メチルオク
チル基、光学活性２−メチルノニル基、光学活性２−メ
チルデシル基、光学活性２−メチルウンデシル基、光学
活性２−メチルドデシル基、光学活性２−メチルトリデ
シル基、光学活性２−メチルテトラデシル基、光学活性
３−メチルペンチル基、光学活性３−メチルヘキシル
基、光学活性３−メチルヘプチル基、光学活性３−メチ
ルオクチル基、光学活性４−メチルヘキシル基、光学活
性４−メチルヘプチル基、光学活性４−メチルオクチル
基、光学活性５−メチルヘプチル基、光学活性５−メチ
ルオクチル基、光学活性５−メチルノニル基、光学活性
５−メチルデシル基、光学活性６−メチルオクチル基、
光学活性６−メチルノニル基、光学活性６−メチルデシ
ル基、光学活性７−メチルノニル基、光学活性７−メチ
ルデシル基、光学活性８−メチルデシル基、光学活性９
−メチルウンデシル基など）など］が挙げられる。これ
らのうち、好ましくは炭素数４〜16のアルキル基であ
り、母体となる液晶化合物または液晶組成物に添加した
場合の液晶温度範囲の縮小をなるべく小さくするという
点を考慮すると特に好ましくは炭素数６〜14のアルキル
基である。
もよい炭素数３〜20のアルキル基としては直鎖アルキル
基（ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ
−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ
−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデ
シル基、ｎ−オクタデシル基など）、分岐アルキル基
（イソプロピル基、１−メチルプロピル基、１−メチル
ブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、２
−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−メチル
ペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチ
ル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２
−メチルデシル基、２−メチルウンデシル基、２−メチ
ルドデシル基、２−メチルトリデシル基、２−メチルテ
トラデシル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチ
ル基、３−メチルヘキシル基、３−メチルヘプチル基、
３−メチルオクチル基、４−メチルペンチル基、４−メ
チルヘキシル基、４−メチルヘプチル基、４−メチルオ
クチル基、５−メチルヘキシル基、５−メチルヘプチル
基、５−メチルオクチル基、５−メチルノニル基、５−
メチルデシル基、６−メチルヘプチル基、６−メチルオ
クチル基、６−メチルノニル基、６−メチルデシル基、
７−メチルオクチル基、７−メチルノニル基、７−メチ
ルデシル基、８−メチルノニル基、８−メチルデシル
基、９−メチルデシル基、９−メチルウンデシル基な
ど）など］光学活性なアルキル基（光学活性１−メチル
プロピル基、光学活性１−メチルブチル基、光学活性１
−メチルペンチル基、光学活性１−メチルヘキシル基、
光学活性１−メチルヘプチル基、光学活性１−メチルオ
クチル基、光学活性２−メチルブチル基、光学活性２−
メチルペンチル基、光学活性２−メチルヘキシル基、光
学活性２−メチルヘプチル基、光学活性２−メチルオク
チル基、光学活性２−メチルノニル基、光学活性２−メ
チルデシル基、光学活性２−メチルウンデシル基、光学
活性２−メチルドデシル基、光学活性２−メチルトリデ
シル基、光学活性２−メチルテトラデシル基、光学活性
３−メチルペンチル基、光学活性３−メチルヘキシル
基、光学活性３−メチルヘプチル基、光学活性３−メチ
ルオクチル基、光学活性４−メチルヘキシル基、光学活
性４−メチルヘプチル基、光学活性４−メチルオクチル
基、光学活性５−メチルヘプチル基、光学活性５−メチ
ルオクチル基、光学活性５−メチルノニル基、光学活性
５−メチルデシル基、光学活性６−メチルオクチル基、
光学活性６−メチルノニル基、光学活性６−メチルデシ
ル基、光学活性７−メチルノニル基、光学活性７−メチ
ルデシル基、光学活性８−メチルデシル基、光学活性９
−メチルウンデシル基など）など］が挙げられる。これ
らのうち、好ましくは炭素数４〜16のアルキル基であ
り、母体となる液晶化合物または液晶組成物に添加した
場合の液晶温度範囲の縮小をなるべく小さくするという
点を考慮すると特に好ましくは炭素数６〜14のアルキル
基である。
一般式（１）においてＸは好ましくは単結合（直接結
合）または−Ｏ−である。
合）または−Ｏ−である。
Ａとしては、１〜４個までのフッ素原子、または塩素原
子、ニトロ基およびシアノ基からなる群より選ばれる１
〜２個の置換基で置換されていてもよい が挙げられる。
子、ニトロ基およびシアノ基からなる群より選ばれる１
〜２個の置換基で置換されていてもよい が挙げられる。
Ａは、好ましくは１〜４個までのフッ素原子により置換
されていてもよい である。
されていてもよい である。
ｎは、０〜５の整数であり、ｎの値が大きくなると、母
体となる液晶化合物あるいは液晶組成物に添加した場合
応答速度が遅くなる傾向があることを考慮すると、好ま
しくは０〜３の整数であり、特に好ましくは０〜１の整
数である。
体となる液晶化合物あるいは液晶組成物に添加した場合
応答速度が遅くなる傾向があることを考慮すると、好ま
しくは０〜３の整数であり、特に好ましくは０〜１の整
数である。
一般式（１）において、Ｒ′の不斉炭素原子を有してい
てもよい炭素数３〜20のアルキル基としては一般式
（１）のＲと同様の直鎖および分岐アルキル基、一般式
（１）のＲと同様の光学活性なアルキル基が挙げられ
る。これらのうち、好ましくは炭素数３〜16のアルキル
基であり、母体となる液晶化合物または液晶組成物に添
加した場合の液晶温度範囲の縮小をなるべく小さくする
という点を考慮すると特に好ましくは炭素数４〜12のア
ルキル基である。
てもよい炭素数３〜20のアルキル基としては一般式
（１）のＲと同様の直鎖および分岐アルキル基、一般式
（１）のＲと同様の光学活性なアルキル基が挙げられ
る。これらのうち、好ましくは炭素数３〜16のアルキル
基であり、母体となる液晶化合物または液晶組成物に添
加した場合の液晶温度範囲の縮小をなるべく小さくする
という点を考慮すると特に好ましくは炭素数４〜12のア
ルキル基である。
一般式（１）で示される光学活性な化合物の具体例とし
ては、表−１から表−５に示すような基および数を有す
る化合物が挙げられる。
ては、表−１から表−５に示すような基および数を有す
る化合物が挙げられる。
（Ｉ）Ｙが−Ｃ≡Ｃ−で、ｎが０のとき （II）Ｙが−Ｃ≡Ｃ−で、ｎが１のとき （III）Ｙが−CH2CH2−で、ｎが０のとき （IV）A1が でＹが−Ｃ≡Ｃ−のとき （Ｖ）A1が でＹが−CH2CH2−のとき 表−１中各記号はそれぞれ以下の構造を表す。
PEN;nC5H11− HEX;nC6H13− HEP;nC7H15− OCT;nC8H17− NON;nC9H19− DEC;nC10H21− UND;nC11H23− DOD;nC12H25− ＊；光学活性を表す。
一般式（１）に含まれる化合物は、たとえば次の工程を
経て合成出来る。（下記式中、Ｒ、Ｘ、Ａ、Ｒ′および
ｎは一般式（１）の場合と同一である。） （Ｉ）Ｙが−Ｃ≡Ｃ−、ｎが０でA2が （II）Ｙが−Ｃ≡Ｃ−、ｎが０でA2が （III）Ｙが−Ｃ≡Ｃ−でｎが１のとき （IV）Ｙが−CH2CH2−のとき すなわちＹが−Ｃ≡Ｃ−、ｎが０でA2が の場合、一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物
を無水ジメチルホルムアミド、無水ジメチルスルホキシ
ドあるいは無水テトラヒドロフラン中で加熱することに
より一般式（４）の化合物を得ることができる。一般式
（４）の化合物をPd/Cで水素化還元することにより一般
式（５）の化合物を得ることができる。一般式（５）の
化合物をジアゾ化した後、アルカリ金属のハロゲン化物
と反応させることにより一般式（６）の化合物を得るこ
とができる。一般式（６）の化合物と一般式（７）の化
合物をトリエチルアミン中、不活性ガス雰囲気下、０価
または２価のパラジウム触媒を用いて反応させることに
より、本発明の化合物である一般式（８）の化合物を得
ることができる。
経て合成出来る。（下記式中、Ｒ、Ｘ、Ａ、Ｒ′および
ｎは一般式（１）の場合と同一である。） （Ｉ）Ｙが−Ｃ≡Ｃ−、ｎが０でA2が （II）Ｙが−Ｃ≡Ｃ−、ｎが０でA2が （III）Ｙが−Ｃ≡Ｃ−でｎが１のとき （IV）Ｙが−CH2CH2−のとき すなわちＹが−Ｃ≡Ｃ−、ｎが０でA2が の場合、一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合物
を無水ジメチルホルムアミド、無水ジメチルスルホキシ
ドあるいは無水テトラヒドロフラン中で加熱することに
より一般式（４）の化合物を得ることができる。一般式
（４）の化合物をPd/Cで水素化還元することにより一般
式（５）の化合物を得ることができる。一般式（５）の
化合物をジアゾ化した後、アルカリ金属のハロゲン化物
と反応させることにより一般式（６）の化合物を得るこ
とができる。一般式（６）の化合物と一般式（７）の化
合物をトリエチルアミン中、不活性ガス雰囲気下、０価
または２価のパラジウム触媒を用いて反応させることに
より、本発明の化合物である一般式（８）の化合物を得
ることができる。
Ｙが−Ｃ≡Ｃ−、ｎが０でA2が の場合、ｍ−フルオロアニリンをハロゲン化して一般式
（10）の化合物を得た後、アミノ基を酸化して一般式
（11）の化合物を得ることができる。一般式（11）の化
合物と一般式（３）の化合物を無水ジメチルホルムアミ
ド、無水ジメチルスルホキシドあるいは無水テトラヒド
ロフラン中で加熱することにより一般式（12）の化合物
を得ることができる。一般式（12）の化合物をPd/Cで水
素化還元することにより一般式（13）の化合物を得るこ
とができる。一般式（13）の化合物をジアゾ化した後、
アルカリ金属のハロゲン化物と反応させることにより一
般式（14）の化合物を得るとができる。一般式（14）の
化合物と一般式（７）の化合物をトリエチルアミン中、
不活性ガス雰囲気下、０価または２価のパラジウム触媒
を用いて反応させることにより、本発明の化合物である
一般式（15）の化合物を得ることができる。
（10）の化合物を得た後、アミノ基を酸化して一般式
（11）の化合物を得ることができる。一般式（11）の化
合物と一般式（３）の化合物を無水ジメチルホルムアミ
ド、無水ジメチルスルホキシドあるいは無水テトラヒド
ロフラン中で加熱することにより一般式（12）の化合物
を得ることができる。一般式（12）の化合物をPd/Cで水
素化還元することにより一般式（13）の化合物を得るこ
とができる。一般式（13）の化合物をジアゾ化した後、
アルカリ金属のハロゲン化物と反応させることにより一
般式（14）の化合物を得るとができる。一般式（14）の
化合物と一般式（７）の化合物をトリエチルアミン中、
不活性ガス雰囲気下、０価または２価のパラジウム触媒
を用いて反応させることにより、本発明の化合物である
一般式（15）の化合物を得ることができる。
Ｙが−Ｃ≡Ｃ−でｎが１の場合、一般式（16）の化合物
を無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフラン中で水
素化リチウムアルミニウムを用いて還元して一般式（1
7）の化合物にした後、一般式（17）の化合物の水酸基
をハロゲン化剤（たとえば塩化チオニル）でハロゲン化
して一般式（18）の化合物を得ることができる。一般式
（３）の化合物と一般式（19）の化合物を無水ジメチル
ホルムアミド中あるいは無水ジメチルスルホキシド中、
室温または加熱下に反応させることにより一般式（19）
の化合物を得ることができる。一般式（19）の化合物と
一般式（７）の化合物をトリエチルアミン中、不活性ガ
ス雰囲気下、０価または２価のパラジウム触媒を用いて
反応させることにより、本発明の化合物である一般式
（20）の化合物を得ることができる。
を無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフラン中で水
素化リチウムアルミニウムを用いて還元して一般式（1
7）の化合物にした後、一般式（17）の化合物の水酸基
をハロゲン化剤（たとえば塩化チオニル）でハロゲン化
して一般式（18）の化合物を得ることができる。一般式
（３）の化合物と一般式（19）の化合物を無水ジメチル
ホルムアミド中あるいは無水ジメチルスルホキシド中、
室温または加熱下に反応させることにより一般式（19）
の化合物を得ることができる。一般式（19）の化合物と
一般式（７）の化合物をトリエチルアミン中、不活性ガ
ス雰囲気下、０価または２価のパラジウム触媒を用いて
反応させることにより、本発明の化合物である一般式
（20）の化合物を得ることができる。
Ｙが−CH2CH2−の場合、一般式（８）または一般式（1
5）の化合物をPd/Cで水素化還元することにより一般式
（21）の化合物を得ることができる。
5）の化合物をPd/Cで水素化還元することにより一般式
（21）の化合物を得ることができる。
また上記化合物の原料である一般式（３）に含まれるの
化合物は、たとえば次の工程を経て合成出来る。（下記
式中Ｒ′は一般式（１）の場合と同一である。） Ｒ′が酸素原子を含んでいないときはトリフルオロ酢酸
エチルエステルとグリニャール試薬を−20℃以下で反応
させて得た一般式（24）の化合物を、水素化ホウ素ナト
リウムあるいは水素化リチウムアルミニウムで還元して
ラセミ体の一般式（25）の化合物を得ることができる。
一般式（25）の化合物と酸塩化物（たとえばアセチルク
ロライド）を反応させて得たラセミ体の一般式（26）の
エステルを水溶液中でリパーゼを用いて不斉加水分解、
単離後、アルカリ金属水素化物（たとえば水素化ナトリ
ウム）と反応させることにより本発明の化合物の原料で
ある一般式（29）の光学活性アルコールの金属塩を得る
ことができる。また不斉加水分解した時に回収した未反
応のエステルも化学的に加水分解することにより、上記
光学活性アルコールと立体配置が逆の光学活性アルコー
ルを得ることができ、この光学活性アルコールも本発明
の化合物の原料として利用できる。
化合物は、たとえば次の工程を経て合成出来る。（下記
式中Ｒ′は一般式（１）の場合と同一である。） Ｒ′が酸素原子を含んでいないときはトリフルオロ酢酸
エチルエステルとグリニャール試薬を−20℃以下で反応
させて得た一般式（24）の化合物を、水素化ホウ素ナト
リウムあるいは水素化リチウムアルミニウムで還元して
ラセミ体の一般式（25）の化合物を得ることができる。
一般式（25）の化合物と酸塩化物（たとえばアセチルク
ロライド）を反応させて得たラセミ体の一般式（26）の
エステルを水溶液中でリパーゼを用いて不斉加水分解、
単離後、アルカリ金属水素化物（たとえば水素化ナトリ
ウム）と反応させることにより本発明の化合物の原料で
ある一般式（29）の光学活性アルコールの金属塩を得る
ことができる。また不斉加水分解した時に回収した未反
応のエステルも化学的に加水分解することにより、上記
光学活性アルコールと立体配置が逆の光学活性アルコー
ルを得ることができ、この光学活性アルコールも本発明
の化合物の原料として利用できる。
また一般式（１）中のＲまたはＲ′で示される光学活性
部位はそれぞれ対応する光学活性アルコールまたは光学
活性カルボン酸から誘導され、これらの光学活性アルコ
ールおよび／または光学活性カルボン酸のうちあるもの
は市販品として；対応するケトンの酵素・微生物・不斉
金属触媒による不斉還元により；または主に天然物とし
て存在する光学活性アミノ酸、光学活性オキシ酸および
光学活性オキシ酸エステルから誘導される等の方法によ
り得ることができる。
部位はそれぞれ対応する光学活性アルコールまたは光学
活性カルボン酸から誘導され、これらの光学活性アルコ
ールおよび／または光学活性カルボン酸のうちあるもの
は市販品として；対応するケトンの酵素・微生物・不斉
金属触媒による不斉還元により；または主に天然物とし
て存在する光学活性アミノ酸、光学活性オキシ酸および
光学活性オキシ酸エステルから誘導される等の方法によ
り得ることができる。
液晶は一般に２種以上の多成分から成る液晶組成物とし
て用いられ、本発明の光学活性な化合物も液晶組成物の
成分として利用することができる。液晶組成物には、ス
メクチック液晶、たとえば光学活性部位を有しないスメ
クチック液晶［２−ｐ−アルキルオキシフェニル−５−
アルキルピリミジン、２−ｐ−アルカノイルオキシフェ
ニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキルオキ
シカルボニルフェニル−５−アルキルピリミジン、２−
ｐ−アルキルフェニル−５−ｐ−アルキルオキシフェニ
ルピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシ−ｍ−フルオロ
フェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキル
オキシフェニル−５−（trans−４−アルキルシクロヘ
キシル）ピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシフェニル
−５−アルキルピリジン、２−ｐ−アルキルオキシ−ｍ
−フルオロフェニル−５−アルキルピリジン、２−ｐ−
（ｐ′−アルキルフェニル）フェニル−５−アルキルピ
リミジン、２−ｐ−アルキルフェニル−５−ｐ−アルキ
ルフェニルピリミジン、ｐ−アルキルオキシフェニル−
５−アルキルピコリネート、２−ｐ−アルキルオキシフ
ェニル−５−アルキルオキシピラジン、２−ｐ−アルキ
ルフェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキ
ルオキシフェニル−５−アルキルオキシピリミジン、２
−ｐ−アルキルフェニル−５−アルキルオキシピリミジ
ン、４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
−ｐ′−（アルキルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル、４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
−アルキルエステルなど］および／または強誘電性液晶
［光学活性４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸−ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）
フェニルエステル、光学活性４−ｎ−アルキルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸−２−メチルブチルエステ
ル、光学活性ｐ−アルキルオキシベンジリデン−ｐ′−
アミノ−２−クロロプロピルシンナメート、光学活性ｐ
−アルキルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチルシンナメートなど］および／または通常のカ
イラルスメクチック液晶［光学活性４−（ｐ−アルキル
オキシビフェニル−ｐ′−オキシカルボニル）−４′−
（２−メチルブチルオキシカルボニル）シクロヘキサ
ン、光学活性ｐ−ｎ−アルキルオキシベンジリデン−
ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリン
など］を含有してもよい。また液晶性を示さないカイラ
ル化合物および／または２色性色素、たとえばアントラ
キノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよい。
て用いられ、本発明の光学活性な化合物も液晶組成物の
成分として利用することができる。液晶組成物には、ス
メクチック液晶、たとえば光学活性部位を有しないスメ
クチック液晶［２−ｐ−アルキルオキシフェニル−５−
アルキルピリミジン、２−ｐ−アルカノイルオキシフェ
ニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキルオキ
シカルボニルフェニル−５−アルキルピリミジン、２−
ｐ−アルキルフェニル−５−ｐ−アルキルオキシフェニ
ルピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシ−ｍ−フルオロ
フェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキル
オキシフェニル−５−（trans−４−アルキルシクロヘ
キシル）ピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシフェニル
−５−アルキルピリジン、２−ｐ−アルキルオキシ−ｍ
−フルオロフェニル−５−アルキルピリジン、２−ｐ−
（ｐ′−アルキルフェニル）フェニル−５−アルキルピ
リミジン、２−ｐ−アルキルフェニル−５−ｐ−アルキ
ルフェニルピリミジン、ｐ−アルキルオキシフェニル−
５−アルキルピコリネート、２−ｐ−アルキルオキシフ
ェニル−５−アルキルオキシピラジン、２−ｐ−アルキ
ルフェニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキ
ルオキシフェニル−５−アルキルオキシピリミジン、２
−ｐ−アルキルフェニル−５−アルキルオキシピリミジ
ン、４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
−ｐ′−（アルキルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル、４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
−アルキルエステルなど］および／または強誘電性液晶
［光学活性４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸−ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）
フェニルエステル、光学活性４−ｎ−アルキルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸−２−メチルブチルエステ
ル、光学活性ｐ−アルキルオキシベンジリデン−ｐ′−
アミノ−２−クロロプロピルシンナメート、光学活性ｐ
−アルキルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチルシンナメートなど］および／または通常のカ
イラルスメクチック液晶［光学活性４−（ｐ−アルキル
オキシビフェニル−ｐ′−オキシカルボニル）−４′−
（２−メチルブチルオキシカルボニル）シクロヘキサ
ン、光学活性ｐ−ｎ−アルキルオキシベンジリデン−
ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリン
など］を含有してもよい。また液晶性を示さないカイラ
ル化合物および／または２色性色素、たとえばアントラ
キノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよい。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加により光スイッ
チング現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素
子を作製できる〔たとえば特開昭56−107216号公報、特
開昭59−118744号公報、エヌエークラーク（N.A.Clar
k）、エス ティー ラガウォール（S.T.Lagerwall）；
アプライド フィジックス レター（Applied Physics
Lttetter）36、899（1980）など〕。
チング現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素
子を作製できる〔たとえば特開昭56−107216号公報、特
開昭59−118744号公報、エヌエークラーク（N.A.Clar
k）、エス ティー ラガウォール（S.T.Lagerwall）；
アプライド フィジックス レター（Applied Physics
Lttetter）36、899（1980）など〕。
本発明における液晶組成物は、セル間隔０、５〜10μ
ｍ、好ましくは０、５〜３μｍの液晶セルに真空封入
し、両側偏光子を設置することにより光スイッチング素
子（表示素子）として使用できる。
ｍ、好ましくは０、５〜３μｍの液晶セルに真空封入
し、両側偏光子を設置することにより光スイッチング素
子（表示素子）として使用できる。
上記液晶セルは透明電極を設け、表面を配向処理した２
枚のガラス基板をスペーサーを挟んで貼り合わせること
によって作製することができる。
枚のガラス基板をスペーサーを挟んで貼り合わせること
によって作製することができる。
上記スペーサーとしては、アルミナビーズ、ガラスファ
イバー、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。配向処
理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミド
膜、ラビング処理、SiO斜め蒸着などが適用できる。
イバー、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。配向処
理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミド
膜、ラビング処理、SiO斜め蒸着などが適用できる。
［実施例］ 以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これに限定されない。
これに限定されない。
実施例 １ 光学活性ｐ−ｎ−デシルオキシ−ｐ′−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシ）トラン（表−１中No4の化
合物）の製造 （Ｉ）光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシ）ニトロベンゼンの製造 水素化ナトリウム（純分60％）2.0gを含む乾燥ジメチル
ホルムアミド200ml中へ、室温で光学活性なＳ体の１−
トリフルオロメチルヘプタノール9.2gを水素の発生が激
しくならないスピードで滴下して、光学活性なＳ体の１
−トリフルオロメチルヘプタノールのナトリウム塩を調
整した。滴下終了後さらに１時間室温で撹はんした後、
ｐ−ヨードニトロベンゼン12.4gを加えて２時間還流し
た。冷却後、氷水の中へ投入しヘキサンで抽出した。ヘ
キサン層を水洗、1N塩酸水による洗浄、水洗を経てか
ら、シリカゲルカラムで分離精製することにより、油状
の光学活性なｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシ）ニトロベンゼン7.7gを得た。
オロメチルヘプチルオキシ）トラン（表−１中No4の化
合物）の製造 （Ｉ）光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシ）ニトロベンゼンの製造 水素化ナトリウム（純分60％）2.0gを含む乾燥ジメチル
ホルムアミド200ml中へ、室温で光学活性なＳ体の１−
トリフルオロメチルヘプタノール9.2gを水素の発生が激
しくならないスピードで滴下して、光学活性なＳ体の１
−トリフルオロメチルヘプタノールのナトリウム塩を調
整した。滴下終了後さらに１時間室温で撹はんした後、
ｐ−ヨードニトロベンゼン12.4gを加えて２時間還流し
た。冷却後、氷水の中へ投入しヘキサンで抽出した。ヘ
キサン層を水洗、1N塩酸水による洗浄、水洗を経てか
ら、シリカゲルカラムで分離精製することにより、油状
の光学活性なｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシ）ニトロベンゼン7.7gを得た。
（II）光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルペプチル
オキシ）アニリンの製造 光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキ
シ）ニトロベンゼン7.7gを含むエタノール100mlの中へ
触媒の５％Pd−Ｃ（５％パラジウム−カーボン）0.5gを
加えて常圧の水素雰囲気下、室温で撹はんして還元を行
った。水素の吸収が無くなるのを確認した後、ろかによ
り触媒を除いてエタノールを減圧で除去することにより
油状の光学活性なｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシ）アニリン6.7gを得た。
オキシ）アニリンの製造 光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキ
シ）ニトロベンゼン7.7gを含むエタノール100mlの中へ
触媒の５％Pd−Ｃ（５％パラジウム−カーボン）0.5gを
加えて常圧の水素雰囲気下、室温で撹はんして還元を行
った。水素の吸収が無くなるのを確認した後、ろかによ
り触媒を除いてエタノールを減圧で除去することにより
油状の光学活性なｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシ）アニリン6.7gを得た。
（III）光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシ）ヨードベンゼンの製造 36％塩酸25gを含む水200mlの中へ光学活性ｐ−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシ）アニリン6.7gを加え
て５℃以下に冷却した。その中へ、別途調整した亜硝酸
ナトリウム水溶液（亜硝酸ナトリウム1.7g、水10ml）を
５℃以下で滴下した。滴下終了後さらに１時間撹はんし
た後、ヨウ化カリウム水溶液（ヨウ化カリウム20g、水2
0ml）を加えてゆっくり室温に戻し、窒素の発生が無く
なるまで撹はんした。反応終了後、ヘキサンで抽出し、
ヘキサン層を水洗、亜硫酸水素ナトリウム水による洗
浄、水洗を経てヘキサンを除去することにより、油状の
光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキ
シ）ヨードベンゼン7.7gを得た。
ルオキシ）ヨードベンゼンの製造 36％塩酸25gを含む水200mlの中へ光学活性ｐ−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシ）アニリン6.7gを加え
て５℃以下に冷却した。その中へ、別途調整した亜硝酸
ナトリウム水溶液（亜硝酸ナトリウム1.7g、水10ml）を
５℃以下で滴下した。滴下終了後さらに１時間撹はんし
た後、ヨウ化カリウム水溶液（ヨウ化カリウム20g、水2
0ml）を加えてゆっくり室温に戻し、窒素の発生が無く
なるまで撹はんした。反応終了後、ヘキサンで抽出し、
ヘキサン層を水洗、亜硫酸水素ナトリウム水による洗
浄、水洗を経てヘキサンを除去することにより、油状の
光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキ
シ）ヨードベンゼン7.7gを得た。
（IV）光学活性ｐ−ｎ−デシルオキシ−ｐ′−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシ）トランの製造 ｐ−ｎ−デシルオキシフェニルアセチレン1.3gと光学活
性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヨー
ドベンゼン1.9gをトリエチルアミン50ml中、触媒にビス
トリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド40mgお
よびヨウ化銅（Ｉ）10mgを用いて窒素雰囲気下室温で一
昼夜反応させた。反応終了後、トリエチルアミンを除去
したトルエンで抽出した。トルエン層を1N塩酸水による
洗浄、水洗を経てからトルエンを留去することにより、
黒色の油状の物質を得た。この物質をヘキサンに溶かし
シリカゲルを詰めた短いカラムを通した後、エタノール
で２回再結晶することにより本発明の化合物である白色
結晶の光学活性ｐ−ｎ−デシルオキシ−ｐ′−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシ）トラン2.0gを得た。
化合物の構造は、NMR（核磁気共鳴スペクトル分析）、M
S（質量分析）、IR（赤外吸収スペクトル分析）および
元素分析により確認した。上記化合物のIRスペクトル、
Ｈ−NMRスペクトルおよびＦ−NMRスペクトルをそれぞれ
第１図、第２図および第３図に示す。
リフルオロメチルヘプチルオキシ）トランの製造 ｐ−ｎ−デシルオキシフェニルアセチレン1.3gと光学活
性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヨー
ドベンゼン1.9gをトリエチルアミン50ml中、触媒にビス
トリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド40mgお
よびヨウ化銅（Ｉ）10mgを用いて窒素雰囲気下室温で一
昼夜反応させた。反応終了後、トリエチルアミンを除去
したトルエンで抽出した。トルエン層を1N塩酸水による
洗浄、水洗を経てからトルエンを留去することにより、
黒色の油状の物質を得た。この物質をヘキサンに溶かし
シリカゲルを詰めた短いカラムを通した後、エタノール
で２回再結晶することにより本発明の化合物である白色
結晶の光学活性ｐ−ｎ−デシルオキシ−ｐ′−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシ）トラン2.0gを得た。
化合物の構造は、NMR（核磁気共鳴スペクトル分析）、M
S（質量分析）、IR（赤外吸収スペクトル分析）および
元素分析により確認した。上記化合物のIRスペクトル、
Ｈ−NMRスペクトルおよびＦ−NMRスペクトルをそれぞれ
第１図、第２図および第３図に示す。
元素分析値： 理論値（％） 実測値（％） C:74.42 C:74.51 H: 8.33 H: 8.19 0:6.20 O: 6.29 F:11.05 F:11.01 実施例 ２ 光学活性ｐ−ｎ−デシルオキシ−ｐ′−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシメチル）トラン（表−２中No
72の化合物）の製造 （Ｉ）光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシメチル）ヨードベンゼンの製造 水素化ナトリウム（純分60％）0.4gを含む乾燥ジメチル
ホルムアミド100ml中へ、室温で光学活性なＳ体の１−
トリフルオロメチルヘプタノール1.84gを水素の発生が
激しくならないスピードで滴下して、光学活性なＲ体の
１−トリフルオロメチルヘプタノールのナトリウム塩を
調整した。滴下終了後さらに１時間室温で撹はんした
後、ｐ−クロロメチルヨードベンゼン2.50g（この化合
物はｐ−ヨード安息香酸を水素化リチウムアルミニウム
で還元した後、塩化チオニルで塩素化して得た。）を加
えて一昼夜撹はんした。反応終了後、氷水の中へ投入し
ヘキサンで抽出した。ヘキサン層を水洗、1NHCl水によ
る洗浄、水洗を経てからヘキサンを留去することにより
油状の光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシメチル）ヨードベンゼン3.8gを得た。
オロメチルヘプチルオキシメチル）トラン（表−２中No
72の化合物）の製造 （Ｉ）光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシメチル）ヨードベンゼンの製造 水素化ナトリウム（純分60％）0.4gを含む乾燥ジメチル
ホルムアミド100ml中へ、室温で光学活性なＳ体の１−
トリフルオロメチルヘプタノール1.84gを水素の発生が
激しくならないスピードで滴下して、光学活性なＲ体の
１−トリフルオロメチルヘプタノールのナトリウム塩を
調整した。滴下終了後さらに１時間室温で撹はんした
後、ｐ−クロロメチルヨードベンゼン2.50g（この化合
物はｐ−ヨード安息香酸を水素化リチウムアルミニウム
で還元した後、塩化チオニルで塩素化して得た。）を加
えて一昼夜撹はんした。反応終了後、氷水の中へ投入し
ヘキサンで抽出した。ヘキサン層を水洗、1NHCl水によ
る洗浄、水洗を経てからヘキサンを留去することにより
油状の光学活性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシメチル）ヨードベンゼン3.8gを得た。
（II）光学活性ｐ−ｎ−デシルオキシ−ｐ′−（１−ト
リフルオロメチルヘプチルオキシメチル）トランの製造 ｐ−ｎ−デシルオキシフェニルアセチレン1.3gと光学活
性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシメチ
ル）ヨードベンゼン2.0gをトリエチルアミン50ml中、触
媒にビストリフェニルホスフィンパラジウムクロライド
40mgおよびヨウ化銅（Ｉ）10mgを用いて窒素雰囲気下室
温で一昼夜反応させた。反応終了後、トリエチルアミン
を除去しトルエンで抽出した。トルエン層を1N塩酸水に
よる洗浄、水洗を経てからトルエンを留去することによ
り、黒色の油状の物質を得た。この物質をヘキサンに溶
かしシリカゲルを詰めた短いカラムを通した後、エタノ
ールで２回再結晶することにより本発明の化合物である
白色結晶の光学活性ｐ−ｎ−デシルオキシ−ｐ′−（１
−トリフルオロメチルヘプチルオキシメチル）トラン2.
20gを得た。上記化合物のIRスペクトル、Ｈ−NMRスペク
トルおよびＦ−NMRスペクトルをそれぞれ第４図、第５
図および第６図に示す。
リフルオロメチルヘプチルオキシメチル）トランの製造 ｐ−ｎ−デシルオキシフェニルアセチレン1.3gと光学活
性ｐ−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシメチ
ル）ヨードベンゼン2.0gをトリエチルアミン50ml中、触
媒にビストリフェニルホスフィンパラジウムクロライド
40mgおよびヨウ化銅（Ｉ）10mgを用いて窒素雰囲気下室
温で一昼夜反応させた。反応終了後、トリエチルアミン
を除去しトルエンで抽出した。トルエン層を1N塩酸水に
よる洗浄、水洗を経てからトルエンを留去することによ
り、黒色の油状の物質を得た。この物質をヘキサンに溶
かしシリカゲルを詰めた短いカラムを通した後、エタノ
ールで２回再結晶することにより本発明の化合物である
白色結晶の光学活性ｐ−ｎ−デシルオキシ−ｐ′−（１
−トリフルオロメチルヘプチルオキシメチル）トラン2.
20gを得た。上記化合物のIRスペクトル、Ｈ−NMRスペク
トルおよびＦ−NMRスペクトルをそれぞれ第４図、第５
図および第６図に示す。
元素分析値： 理論値（％） 実測値（％） C:74.72 C:74.80 H: 8.49 H: 8.41 0: 6.04 O: 5.81 F:10.75 F:10.98 使用例 １ 実施例１または２の化合物（以下化合物１および２と略
記）と公知のスメクチック液晶（下記化合物Ａおよび
Ｂ）を以下に示す割合で配合して液晶組成物および
を得た。
記）と公知のスメクチック液晶（下記化合物Ａおよび
Ｂ）を以下に示す割合で配合して液晶組成物および
を得た。
液晶組成物 液晶組成物 これらの組成物を、配向処理剤としてポリビニルアルコ
ールを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施し
た透明電極を備えたセル厚２μｍのセルに注入して光ス
イッチング素子を作った。この素子を２枚の直交する偏
光子の間に設置し、±10Vの電圧印加を行い、透過光強
度の変化から応答時間を求めると、25℃で組成物は約
60μsec、組成物は約100μsecであった。
ールを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施し
た透明電極を備えたセル厚２μｍのセルに注入して光ス
イッチング素子を作った。この素子を２枚の直交する偏
光子の間に設置し、±10Vの電圧印加を行い、透過光強
度の変化から応答時間を求めると、25℃で組成物は約
60μsec、組成物は約100μsecであった。
［発明の効果］ 本発明は新規の光学活性な化合物を提供し、またこれら
の光学活性な化合物は次のような顕著な特徴を有する。
の光学活性な化合物は次のような顕著な特徴を有する。
（１）ノンカイラルのスメクチックＣ相またはＨ相を呈
する液晶化合物または液晶組成物は強誘電性を示さず、
自発分極値は０であるが、本発明の分子内に大きな双極
子モーメントを持つ光学活性な化合物を添加することに
より、自発分極の値が大きな強誘電性相を呈することが
可能であり、速い光学応答を得ることが出来る。
する液晶化合物または液晶組成物は強誘電性を示さず、
自発分極値は０であるが、本発明の分子内に大きな双極
子モーメントを持つ光学活性な化合物を添加することに
より、自発分極の値が大きな強誘電性相を呈することが
可能であり、速い光学応答を得ることが出来る。
（２）既に強誘電性を呈する液晶化合物または液晶組成
物に添加する場合、その液晶化合物または液晶組成物の
自発分極の符号により添加できる光学活性化合物の立体
配置がＲ体またはＳ体のいずれか一方に限られるが、本
発明の光学活性な化合物はＲ体、Ｓ体いずれも得ること
ができ、既に強誘電性を呈する液晶化合物または液晶組
成物に添加した場合にも、液晶化合物または液晶組成物
の自発分極値を著しく増加させることが可能であり、速
い光学応答を得ることが出来る。
物に添加する場合、その液晶化合物または液晶組成物の
自発分極の符号により添加できる光学活性化合物の立体
配置がＲ体またはＳ体のいずれか一方に限られるが、本
発明の光学活性な化合物はＲ体、Ｓ体いずれも得ること
ができ、既に強誘電性を呈する液晶化合物または液晶組
成物に添加した場合にも、液晶化合物または液晶組成物
の自発分極値を著しく増加させることが可能であり、速
い光学応答を得ることが出来る。
（３）分子の構造として直線性を有しており、液晶化合
物または液晶組成物に添加した場合に母体となる液晶化
合物または液晶組成物の相系列および相転移温度に対す
る悪影響を最低限に抑えることが可能である。
物または液晶組成物に添加した場合に母体となる液晶化
合物または液晶組成物の相系列および相転移温度に対す
る悪影響を最低限に抑えることが可能である。
（４）従来の、単に光学活性であるだけの化合物と異な
り、置換基を有していてもよい骨格（たとえばトラン骨
格）を介して両側にそれぞれ独立に、不斉炭素原子を含
むアルキル鎖を有する光学活性な化合物が得られ、母体
となる液晶化合物または液晶組成物に添加した場合のヘ
リカルピッチ、自発分極値、誘電異方性および光学異方
性等の物性、性能を自由に制御、設計することが可能で
ある。
り、置換基を有していてもよい骨格（たとえばトラン骨
格）を介して両側にそれぞれ独立に、不斉炭素原子を含
むアルキル鎖を有する光学活性な化合物が得られ、母体
となる液晶化合物または液晶組成物に添加した場合のヘ
リカルピッチ、自発分極値、誘電異方性および光学異方
性等の物性、性能を自由に制御、設計することが可能で
ある。
（５）強誘電性スメクチック液晶組成物もしくはノンカ
イラルスメクチック液晶組成物への配合成分としての用
途以外にも、ネマチック液晶組成物に本発明の光学活性
な化合物を添加することにより、TN型の液晶セルでのリ
バースドメイン発生を制御することが可能である。
イラルスメクチック液晶組成物への配合成分としての用
途以外にも、ネマチック液晶組成物に本発明の光学活性
な化合物を添加することにより、TN型の液晶セルでのリ
バースドメイン発生を制御することが可能である。
（６）LB膜作成に必要な疎水性の制御が容易であり、単
分子積層膜を得ることが出来る。
分子積層膜を得ることが出来る。
（７）光、熱、水分に対する安定性が良い。
上記効果を奏することから本発明の光学活性な化合物は
実用的な強誘電性スメクチック液晶組成物を開発するに
あたって非常に有用な物質である。
実用的な強誘電性スメクチック液晶組成物を開発するに
あたって非常に有用な物質である。
第１図、第２図および第３図はそれぞれ実施例１で得ら
れた化合物のIR、Ｈ−NMRおよびＦ−NMRスペクトルを示
し、第４図、第５図および第６図はそれぞれ実施例２で
得られた化合物のIR、Ｈ−NMRおよびＦ−NMRスペクトル
を示す。
れた化合物のIR、Ｈ−NMRおよびＦ−NMRスペクトルを示
し、第４図、第５図および第６図はそれぞれ実施例２で
得られた化合物のIR、Ｈ−NMRおよびＦ−NMRスペクトル
を示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/55 255/57 323/18 323/19 323/62 // Ｃ０９Ｋ 19/54 Ｂ 9279−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R,R′は不斉炭素原子を有していてもよい炭素
数３〜20のアルキル基であり、Ｘは単結合（直接結
合）、−Ｏ−、−Ｓ−、−COO−、−OCO−または−OCOO
−であり、A1、A2はフッ素原子、塩素原子、ニトロ基お
よびシアノ基からなる群より選ばれる置換基で置換され
ていてもよい または であり、Ｙは−Ｃ≡Ｃ−または−CH2CH2−であり、ｎは
０〜５の整数でありＣ＊は不斉炭素原子を表す〕で示さ
れる光学活性な化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1047948A JPH0729966B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | 光学活性化合物 |
| EP90302013A EP0385692B1 (en) | 1989-02-27 | 1990-02-26 | Optcally active compounds |
| EP19920203667 EP0542381A3 (en) | 1989-02-27 | 1990-02-26 | Optically active compounds |
| DE90302013T DE69003709T2 (de) | 1989-02-27 | 1990-02-26 | Optisch aktive Verbindungen. |
| US07/486,008 US5160662A (en) | 1989-02-27 | 1990-02-27 | Optically active compounds |
| US07/875,654 US5290478A (en) | 1989-02-27 | 1992-04-29 | Optically active compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1047948A JPH0729966B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | 光学活性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Also Published As
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