JPH0729997B2 - フェニルアルコキシ誘導体 - Google Patents

フェニルアルコキシ誘導体

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JPH0729997B2
JPH0729997B2 JP4219484A JP21948492A JPH0729997B2 JP H0729997 B2 JPH0729997 B2 JP H0729997B2 JP 4219484 A JP4219484 A JP 4219484A JP 21948492 A JP21948492 A JP 21948492A JP H0729997 B2 JPH0729997 B2 JP H0729997B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、中間体として、たとえば特願昭
５９−７８２７５号および同６３−４３２７７号の化合
物の調製の中間体として、有用なフェニルアルコキシ誘
導体に関する。
【０００２】特願昭５９−７８２７５号および同６３−
４３２７７号には、一般式（Ｉ）
【０００３】
【化１】 〔式中、ｍは２〜８の整数であり、そしてｎは１〜７の
整数であり、但しｍ＋ｎの総和は４〜１２であり；Ａｒ
はハロゲン原子、Ｃ１〜３アルキル基およびＣ１〜３ア
ルコキシ基から選択される置換基１個または２個によ
り、または式−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−（式中、ｐは１また
は２である）のアルキレンジオキシ基により置換される
か非置換であることができるフェニル基であり；そして
Ｒ１およびＲ２は同一または異種であることができて各
々水素原子またはＣ１〜３アルキル基を表わし、但しＲ
１およびＲ２内の炭素数の総和は４以下である〕の化合
物およびそれらの生理学上許容可能な塩および溶媒和物
（例えば、水和物）、が開示され、特許請求されてい
る。
【０００４】本発明は、たとえば特願昭５９−７８２７
５号および同６３−４３２７７号に述べられた方法によ
って式（Ｉ）の化合物を製造する中間体として有用な化
合物を提供するものである。本発明によれば、式（ＶＩ
ＩＩ）の化合物およびその酸付加塩が提供される。
【０００５】 〔式中、ｍは３〜６の整数であり、そしてｎは２〜６の
整数であり、但しｍ＋ｎの総和は５〜１２であり；Ａｒ
はハロゲン原子、Ｃ１〜３アルキル基およびＣ１〜３ア
ルコキシ基から選択される置換基１個または２個によ
り、または式−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−（式中、ｐは１また
は２である）のアルキレンジオキシ基により置換される
か非置換であることができるフェニル基を表わし；そし
てＲ１およびＲ２は同一または異種であることができて
各々水素原子またはＣ１〜３アルキル基を表わし、但し
Ｒ１およびＲ２内の炭素数の総和は４以下であり、Ｙ１
は水素原子またはアリールメチル基（以下、接触水素化
によって水素原子に変換しうる基ということがある）を
表わす〕。
【０００６】適当な水素原子に変換しうるＹ１基には、
アリールメチル基たとえばベンジル、ベンズヒドリルま
たはα−メチルベンジルがある。
【０００７】 −（ＣＨ２）ｎ−で示される基の合計炭素数が７〜１３
であるものである。
【０００８】一般式（Ｉ）において、−（ＣＨ２）ｍ−
鎖は、例えば−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−
（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−または−（ＣＨ２）
７−であることができ、そして−（ＣＨ２）ｎ−鎖は、
例えば−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ
２）４−、−（ＣＨ２）５−または−（ＣＨ２）６−で
あることができる。
【０００９】好ましくは、−（ＣＨ２）ｍ−鎖および−
（ＣＨ２）ｎ−鎖内の炭素数の総和は、６〜１２であ
り、そして例えば７、８、９または１０であることがで
きる。ｍ＋ｎの総和が７、８または９である化合物が、
特に好ましい。
【００１０】一般式（Ｉ）の好ましい化合物は、ｍが３
であり、そしてｎが６であるもの、またはｍが４であ
り、そしてｎが３、４または５であるもの、またはｍが
５であり、そしてｎが２、３、４または５であるもの、
またはｍが６であり、そしてｎが２または３であるもの
である。
【００１１】Ｒ１およびＲ２の一方がプロピル基または
イソプロピル基であるならば、他方が水素原子またはメ
チル基である以外、Ｒ１およびＲ２は、例えば各々メチ
ル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基で
あることができる。このように、例えば、Ｒ１は水素原
子またはメチル基、エチル基またはプロピル基であるこ
とができる。Ｒ２は、例えば水素原子またはメチル基で
あることができる。
【００１２】Ｒ１およびＲ２は、好ましくは各々水素原
子またはメチル基である。
【００１３】好ましい群の化合物は、Ｒ１およびＲ２が
両方とも水素原子であるものである。別の好ましい群の
化合物においては、Ｒ１は水素原子であり、そしてＲ２
はＣ１〜３アルキル基、特にメチル基である。なお別の
好ましい群の化合物においては、Ｒ１およびＲ２は、両
方ともメチル基である。
【００１４】
【００１５】 （式中、Ｒ１はメチル、エチルまたはプロピルである）
であることができる。
【００１６】Ａｒによって表わされるフェニル基上に場
合によって存在できる置換基の例は、臭素原子、ヨウ素
原子または特に塩素原子またはフッ素原子、またはメチ
ル基、エチル基、メトキシ基またはエトキシ基である。
一般に、Ａｒは好ましくは非置換フェニル基である。別
の好ましさによれば、Ａｒは１個の置換基、特にフッ素
原子または塩素原子またはメトキシ基またはメチル基に
よって置換されたフェニル基である。
【００１７】ｍ、ｎ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＹ１が特
にことわらない限り一般式（ＶＩＩＩ）の場合に定義さ
れた通りである本発明に係る化合物は、以下に記載のよ
うに多数の方法によって生成できる。
【００１８】Ｙ１が水素に転化できる基であり、かつＲ
１およびＲ２が両方とも水素原子である一般式（ＶＩＩ
Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩＩ）の化合物 （式中、Ｌは脱離基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）
（以下「リービング基」という）、例えばハロゲン原
子、例えば塩素、臭素またはヨウ素、またはヒドロカル
ビルスルホニルオキシ基、例えばメタンスルホニルオキ
シまたはｐ−トルエンスルホニルオキシを表わす）をア
ミンＹ１ＮＨ２と反応させることによって生成できる。
反応は、０℃と還流との間の温度において溶媒、例えば
ケトン、例えばブタノンまたはメチルイソブチルケト
ン、エーテル、例えばテトラヒドロフランまたは置換ア
ミド、例えばジメチルホルムアミドの不存在下または存
存下において、場合によって塩某、例えば炭酸ナトリウ
ムまたは有機アミン、例えばトリエチルアミンまたは
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの存在下において
実施できる。所望ならば、溶媒、例えばアルコール、例
えばエタノール中で金属触媒、例えば白金の存在下にお
ける水素との後反応は、Ｙ１が水素原子である式（ＶＩ
ＩＩ）の化合物を生成する。
【００１９】或いは、Ｒ１が水素原子である式（ＶＩＩ
Ｉ）のアミンは、アミンＹ１ＮＨ２（式中、Ｙ１は水素
に転化できる基である）を式（ＩＶ）の化合物 Ｒ２ＯＣ（ＣＨ２）ｍＯ（ＣＨ２）ｎＡｒ
（ＩＶ） で還元アルキル化し、必要ならばその後前記のようにＹ
１基を水素原子に転化することによって生成できる。
【００２０】反応は、溶媒、例えばアルコール、例えば
エタノールの不存在下または存在下において金属触媒、
例えば白金またはパラジウムを使用して水素により、ま
たはアルコール、例えばエタノール中で複雑な金属水素
化物、例えばナトリウムボロハイドライドまたはナトリ
ウムシアノボロハイドライドを使用することにより実施
できる。
【００２１】Ｒ１およびＲ２が両方ともアルキル基であ
る（ＶＩＩＩ）の化合物を与える方法は、式（ＸＸＩ） の酸を使用する。
【００２２】酸は、クルチウス反応によって、その塩化
物およびアジドを経て、Ｙ１が水素原子である式（ＶＩ
ＩＩ）のアミンに転化される。反応は、アジドのイソシ
アネートへの熱転位を包含し、このイソシアネートは場
合によって溶媒、例えばエタノール中で無機塩基、例え
ば水性水酸化ナトリウムで処理することによって加水分
解される。
【００２３】 一般式（ＩＩＩ）の中間体化合物は、一般式（ＸＩ） Ａｒ（ＣＨ２）ｎＯＨ （ＸＩ） のアルコールを沸点までの温度において、場合によって
溶媒、例えばテトラヒドロフランまたはジメチルホルム
アミド中で一般（ＸＩＩ） ＬＣＨ２（ＣＨ２）ｍＬ１ （ＸＩ
Ｉ） （式中、Ｌ１はＬの場合に前で定義された通りであり、
そしてＬおよびＬ１は同一または異種であることができ
る） のジ置換アルカンと反応させることによって生成でき
る。反応は、例えばナトリウム、水素化ナトリウムまた
は強塩基、例えば水酸化ナトリウムおよび相転移触媒、
例えばテトラブチルアンモニウムサルフェートを添加す
ることにより一般式（ＸＩ）のアルコールの陰イオンを
先ず発生することによって実施される。場合によって、
溶媒、例えばジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン
が、添加できる。反応は、常温または高温で実施でき
る。
【００２４】一般式（ＸＩ）および（ＸＩＩ）の化合物
は、既知化合物であるか、既知化合物の生成用に使用さ
れた方法と類似の方法によって生成できる。
【００２５】一般式（ＩＶ）（式中、Ｒ２は水素原子を
表わす）の中間体アルデヒドは、一般式（ＸＩＩＩ） Ａｒ（ＣＨ２）ｎＯ（ＣＨ２）ｍＣＨ２ＯＨ
（ＸＩＩＩ） のアルコールを溶媒、例えばハロゲン化炭化水素、例え
ばジクロロメタン中で酸化剤、例えばピリジニウムクロ
ロクロメートで酸化することによって生成できる。式
（ＸＩＩＩ）のアルコールは、例えば酢酸ナトリウムと
反応させた後、生成物を例えば水酸化ナトリウムで加水
分解することによって、式（ＩＩＩ）の化合物から生成
できる。
【００２６】式（ＩＶ）（式中、Ｒ２はアルキル基を表
わす）の中間体ケトンは、式（ＸＩＶ）（式中、Ｈａｌ
はハロゲン原子を表わす） Ａｒ（ＣＨ２）ｎＯ（ＣＨ２）ｍＨａｌ
（ＸＩＶ） のハロゲン化物のグリニャール錯体を溶媒、例えばエー
テル、例えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラ
ン中でアシルハライドＲ２ＣＯＣｌまたは無水物（Ｒ２
ＣＯ）２Ｏと反応させることによって生成できる。式
（ＸＩＶ）のハロゲン化物は、式（ＩＩＩ）の化合物の
生成の場合に既述のように式（ＸＩ）のアルコールを式
Ｌ（ＣＨ２）ｍＨａｌのジ置換アルカンでアルキル化す
ることによって生成できる。Ｌ（ＣＨ２）ｍＨａｌ化合
物は、既知化合物であるか、既知化合物の生成の場合に
使用された方法と類似の方法によって生成できる。
【００２７】式（ＸＸＩ）の酸は、式（ＸＸＩＩ） の酸を低温、例えば０℃から室温において溶媒、例えば
エーテル、例えばテトラヒドロフラン中で、そのジリチ
オ誘導体を経て式（ＸＩＶ）のアルキル化剤でアルキル
化することによって生成できる。
【００２８】式（ＸＶＩＩ）の化合物は、既知化合物で
あるか、既知化合物の生成の場合に使用される方法に類
似の方法によって得られる。
【００２９】以下の例は、本発明を説明する。
【００３０】温度は℃である。薄層クロマトグラフィー
（Ｔ．ｌ．ｃ．）がＳｉＯ２上で実施され、そして「乾
燥］は特にことわった場合以外硫酸マグネシウムを使用
しての乾燥を意味する。
【００３１】以下の略称が使用される：ＤＭＦ−ジメチ
ルホルムアミド；ＴＨＦ−テトラヒドロフラン；ＥＡ−
酢酸エチル；ＥＲ−ジエチルエーテル；ＣＸ−シクロヘ
キサン；ＨＸ−ヘキサン；ＢＲ−ブライン；フラッシュ
カラムクロマトグラフィー〔ＦＣＳ〕−シリカ上〔ＦＣ
ＴＳ〕−トリエチルアミン失活シリカ上；Ｔ．ｌ．ｃ．
ＥＮ−トリエチルアミン失活ＳｉＯ２上でのｔ．ｌ．
ｃ．。
【００３２】クロマトグラフィーおよびｔ．ｌ．ｃ．用
に使用された溶離剤は次の通りである：〔Ａ〕−ＣＸ−
ＥＲ（１９：１）；〔Ｂ〕−ＣＸ−ＥＲ（９：１）；
〔Ｃ〕−ＥＲ−ＣＸ−トルエチルアミン（６０：４０：
１）；〔Ｄ〕−ＣＸ−ＥＲ（１：４）；〔Ｅ〕−ＣＸ−
ＥＡ（１９：１）；〔Ｆ〕−ＣＸ−ＥＲ（４：１）；
〔Ｇ〕−ＥＲ；〔Ｈ〕−ＥＡ；〔Ｉ〕−ＥＡ−メタノー
ル−トリエチルアミン（９：１：０．１）；〔Ｊ〕−Ｃ
Ｘ−ＥＲ（７：３）；〔Ｋ〕−ＣＸ−ＥＡ（９：１）；
〔Ｌ〕−ＣＸ−ＥＲ（３：１）；〔Ｍ〕−ＥＡ−ＣＨ３
ＯＨ−ＮＨ３（９：１：０．１）；〔Ｎ〕−ＥＡ−ＣＨ
３ＯＨ（９：１）；（Ｏ〕−ＣＸ−ＥＲ（１：１）。
【００３３】中間体１ ３−〔〔（６−ブロモヘキシル）オキシ〕プロピル〕ベ
ンゼン ３−フェニルプロパノール（３．００ｇ）および１，６
−ジブロモヘキサン（１６．１０ｇ、１０．２ｍｌ）
が、室温で硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
（０．５ｇ）および１２．５Ｍ水性ＮａＯＨ（１６ｍ
ｌ）と一緒に３０時間迅速に攪拌された。混合物は、Ｈ
２Ｏ（８０ｍｌ）で希釈され、ＥＲ（３×１００ｍｌ）
で抽出され、そして一緒にされた有機抽出物は、順次Ｈ
２Ｏ（８０ｍｌ）、ＢＲ（８０ｍｌ）で洗浄された。乾
燥抽出物は蒸発され、そして残留油は〔ＦＣＳ〕によっ
て精製され、ＣＸで溶離した後（１カラム）ＥＡ−ＣＸ
（１：２０）で溶離して無色の油として標記化合物
（５．３５ｇ）を与えた。 分析：実測値Ｃ ６０．２５；Ｈ ７．８；Ｂｒ ２
６．４５ Ｃ１５Ｈ２３ＢｒＯは、Ｃ ６０．２；Ｈ ７．７５；
Ｂｒ ２６．７％を必要とする。
【００３４】中間体２ １，５−ジブロモペンタン（１１．３ｇ）およびベンゼ
ンエタノール（２ｇ）からＴ．ｌ．ｃ．〔Ｋ〕Ｒｆ０．
４６の〔２−〔（５−ブロモペンチル）オキシ〕エチ
ル〕ベンゼン（３．８ｇ）。
【００３５】中間体３ １，１−ジメチル−７−（２−フェニルエトキシ）ヘプ
タン酸 ＨＸ（１．６Ｍ；１７２ｍｌ）中のｎ−ブチルリチウム
が、−７８°で窒素下でＴＨＦ（４０ｍｌ）中のジイソ
プロピルアミン（２７．５ｇ）に一滴ずつ添加された。
混合物は、０°に加温され、４５分間攪拌され、そして
イソ酪酸（１２．０ｇ）が、一滴ずつ添加された。得ら
れた懸濁液は、室温で４時間攪拌され、そして中間体２
（２５．０ｇ）が、一滴ずつ添加された。混合物は、室
温で１６時間攪拌され、塩酸（２Ｍ；３５０ｍｌ）でゆ
っくり処理され、そしてＥＲ（２×２５０ｍｌ）で抽出
された。乾燥抽出物は、蒸発され、そして残留物は、シ
リカ（メルク９３８５；３００ｍｌ）のカラム〔Ｂ〕上
で精製されて無色の油（１７．０ｇ）として標記化合物
を与えた。Ｔ．ｌ．ｃ．〔Ｌ〕Ｒｆ０．３５。
【００３６】中間体４ １，１−ジメチル−６−（２−フェニルエトキシ）ヘキ
シルカルバミド酸のフェニルメチルエステル アセトン（１０ｍｌ）中のクロロギ酸エチル（３．２６
ｇ）が、アセトン（１００ｍｌ）およびＨ２Ｏ（１０ｍ
ｌ）中の中間体３（８．０ｇ）およびトリエチルアミン
（３．０３ｇ）の溶液に０°で添加された。混合物は、
０°で４０分間攪拌され、そしてＨ２Ｏ（２５ｍｌ）中
のナトリウムアジド（２．２５ｇ）が、一滴ずつ添加さ
れた。得られた懸濁液は、室温で３０分間攪拌され、Ｈ
２Ｏ（２００ｍｌ）で希釈され、そしてトルエン（２×
２００ｍｌ）で抽出された。乾燥された（Ｎａ２Ｓ
Ｏ４）抽出物は、半分の容量に蒸発され、７０〜８０°
で２時間加熱され、そしてトルエンが、減圧下で除去さ
れた。ベンジルアルコール（２０ｍｌ）中の生成イソシ
アネートは、８０〜８３°で６０時間加熱され、そして
ベンジルアルコールは、減圧下（１Ｔｏｒｒ）で除去さ
れた。残留物は、ＣＸ−ＥＲ（１７：３）で溶離される
シリカ（メルク９３８５；３００ｍｌ）のカラム中で精
製されて、無色の油（７．４５ｇ）として標記化合物を
与えた。Ｔ．ｌ．ｃ．〔Ｌ〕Ｒｆ０．２５。
【００３７】例１ １，１−ジメチル−６−（２−フェニルエトキシ）ヘキ
サンアミン エタノール（１００ｍｌ）中の中間体４（６．８ｇ）の
溶液が、木炭上の１０％パラジウム（０．５ｇ）上で４
０分間水素添加され、濾過され、そして蒸発されて無色
の油（４．３ｇ）として標記化合物を与えた。
【００３８】例２ 臭化水素酸Ｎ−〔６−（３−フェニルプロポキシ）ヘキ
シル〕ベンゼンメタンアミン 中間体１（３１７ｇ）が、１１５〜１２５°の温度にお
いて攪拌下窒素下でベンジルアミン（１１１６ｍｌ）に
添加された。過剰のベンジルアミンは、減圧下での蒸留
によって除去された。残留物はメチルイソブチルケトン
（１２８０ｍｌ）で処理され、湿庶は５０°に調整さ
れ、そしてＨ２Ｏ（８００ｍｌ）中の４７％ｗ／ｖ臭化
水素酸（１１５ｍｌ）が５０〜５５°で添加された。水
相は除去され、そして有機溶液は、５０°において水
（３×８００ｍｌ）で洗浄された。減圧下での蒸留によ
って溶媒を除去し、プロパン−２−オールから残留物を
結晶化して、融点１３５〜１３６°の臭化水素酸塩（３
１８ｇ）を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハリー、フィンチ イギリス国ハーツ、ヒッチン、ヘンスリ ー、クロース、19 (72)発明者 アラン、ネイラー イギリス国ハーツ、ロイストン、レイスト ン、パーク、35 (56)参考文献 特開 昭52−10201（ＪＰ，Ａ)

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（ＶＩＩＩ）で示される化合物およびそ
    の酸付加塩。 〔式中、ｍは３〜６の整数であり、そしてｎは２〜６の
    整数であり、但しｍ＋ｎの総和は５〜１２であり；Ａｒ
    はハロゲン原子、Ｃ１〜３アルキル基およびＣ１〜３ア
    ルコキシ基から選択される置換基１個または２個によ
    り、または式−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−（式中、ｐは１また
    は２である）のアルキレンジオキシ基により置換される
    か非置換であることができるフェニル基を表わし；そし
    てＲ１およびＲ２は同一または異種であることができて
    各々水素原子またはＣ１〜３アルキル基を表わし、但し
    Ｒ１およびＲ２内の炭素数の総和は４以下であり、Ｙ１
    は水素原子またはアリールメチル基を表わす〕。
  2. 【請求項２】ｍが３でｎが６であるか、ｍが４でｎが
    ３、４または５であるか、ｍが５でｎが２、３、４また
    は５であるか、あるいはｍが６でｎが２または３であ
    る、請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】ｍ＋ｎの合計が７、８、９または１０であ
    る、請求項１の化合物。
  4. 【請求項４】Ｒ１およびＲ２が、同一または異種である
    ことができて各々水素原子またはメチル基を表わす、請
    求項１の化合物。
  5. 【請求項５】Ａｒが非置換フェニル基または塩素原子ま
    たはフッ素原子またはメトキシ基またはメチル基から選
    ばれる置換基１個で置換されたフェニル基を表わす、請
    求項１の化合物。
  6. 【請求項６】Ｙ１がベンジル基、ベンズヒドリル基また
    はα−メチルベンジル基を表わす、請求項１の化合物。
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