JPH0730092B2 - ビニロキシプロピルトリメチルシロキシシラン化合物 - Google Patents
ビニロキシプロピルトリメチルシロキシシラン化合物Info
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- JPH0730092B2 JPH0730092B2 JP60220187A JP22018785A JPH0730092B2 JP H0730092 B2 JPH0730092 B2 JP H0730092B2 JP 60220187 A JP60220187 A JP 60220187A JP 22018785 A JP22018785 A JP 22018785A JP H0730092 B2 JPH0730092 B2 JP H0730092B2
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- Japan
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- compound
- vinyl ether
- trimethylsiloxysilane
- vinyloxypropyl
- osi
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規化合物、ビニロキシプロピルトリメチルシ
ロキシシラン化合物に係るものである。
ロキシシラン化合物に係るものである。
本発明の化合物はシロキサン結合を有する各種重合体を
得る為の共単量体として、特に含弗素重合体中にシリコ
ーンを均一に含有せしめ得る共単量体として有用であ
る。
得る為の共単量体として、特に含弗素重合体中にシリコ
ーンを均一に含有せしめ得る共単量体として有用であ
る。
本発明による新規化合物を製造する手段としては、式CH
2＝CHOCH2CH＝CH2で示されるアリルビニルエーテルへの
式HSi(CH3)n[OSi(CH3)3]3-n（ｎ＝0,1,2）で示されるト
リメチルシロキシシランの付加反応を採用することがで
きる。
2＝CHOCH2CH＝CH2で示されるアリルビニルエーテルへの
式HSi(CH3)n[OSi(CH3)3]3-n（ｎ＝0,1,2）で示されるト
リメチルシロキシシランの付加反応を採用することがで
きる。
これらを実際反応せしめて本発明による新規化合物を製
造する具体的手段としては、例えば塩化白金酸等の白金
化合物の存在下にイソプロピルアルコール等のアルコー
ルやトルエン等の炭化水素化合物等の溶媒の存在若しく
は不存在下にCH2＝CHOCH2CH＝CH2とHSi(CH3)n[OSi(CH3)
3]3-n（ｎ＝0,1,2）を常温若しくは加熱して一定時間反
応せしめ、その後蒸留により生成物を単離する手段が有
効である。
造する具体的手段としては、例えば塩化白金酸等の白金
化合物の存在下にイソプロピルアルコール等のアルコー
ルやトルエン等の炭化水素化合物等の溶媒の存在若しく
は不存在下にCH2＝CHOCH2CH＝CH2とHSi(CH3)n[OSi(CH3)
3]3-n（ｎ＝0,1,2）を常温若しくは加熱して一定時間反
応せしめ、その後蒸留により生成物を単離する手段が有
効である。
本発明により得られた化合物は、例えばプラスチックレ
ンズの原料として、或はシーラント、コーティング剤、
接着剤の原料として有用である。
ンズの原料として、或はシーラント、コーティング剤、
接着剤の原料として有用である。
これら用途に用いる為には、更に別の単量体との共重合
体が採用される。かかる共単量体としては、例えばテト
ラフルオロエチレン，クロロトリフルオロエチレン等の
フロロオレフィンや酢酸ビニル，塩化ビニル，アクリロ
ニトリル，アクリル酸誘導体、スチレン，α−オレフィ
ンが挙げられる。
体が採用される。かかる共単量体としては、例えばテト
ラフルオロエチレン，クロロトリフルオロエチレン等の
フロロオレフィンや酢酸ビニル，塩化ビニル，アクリロ
ニトリル，アクリル酸誘導体、スチレン，α−オレフィ
ンが挙げられる。
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１ CH2＝CHOC3H6Si(CH3)2[OSi(CH3)3］の合成。
滴下ロート、攪拌機、冷却器、温度計が用意された四ツ
口フラスコにアリルビニルエーテル1008g（12モル）、
イソプロピルアルコール1008g及びH2PtCl60.492gを仕込
み、加熱を開始して68℃でアリルビニルエーテルの還流
が始まったら滴下ロートよりトリメチルシロキシジメチ
オルシラン1.776g（12モル）の滴下を開始した。２時間
で全量の滴下を終了し、内温は83℃となった。滴下終了
後１時間還流を継続し、アリルビニルエーテルの消失を
確認した。この合成液からイソプロピルアルコールを留
去後,10mmHg,76℃で減圧蒸留を行ない、純度98.5％の頭
記合成物質を1564g、収率73％で得た。
口フラスコにアリルビニルエーテル1008g（12モル）、
イソプロピルアルコール1008g及びH2PtCl60.492gを仕込
み、加熱を開始して68℃でアリルビニルエーテルの還流
が始まったら滴下ロートよりトリメチルシロキシジメチ
オルシラン1.776g（12モル）の滴下を開始した。２時間
で全量の滴下を終了し、内温は83℃となった。滴下終了
後１時間還流を継続し、アリルビニルエーテルの消失を
確認した。この合成液からイソプロピルアルコールを留
去後,10mmHg,76℃で減圧蒸留を行ない、純度98.5％の頭
記合成物質を1564g、収率73％で得た。
構造の同定は元素分析、質量分析、核磁気共鳴スペクタ
ル（プロトン）により行なった。結果を以下に示す。
ル（プロトン）により行なった。結果を以下に示す。
・元素分析 Si:24.2wt％,C:52.4wt％,H:10.3wt％,0:13.1wt％ ・質量分析（EI法） 条件；イオン化電圧70eV,イオン化温度270℃，トラップ
電流60μA,加速電圧3KVMS（m/e）217［Ｍ−CH3］,147
［Ｍ−C3H6OC2H3］,73［Si（CH3）3］ ・核磁気共鳴スペクトル1 HNMR ケミカルシフト（ppm）TMS基準 強度比 （ａ） 0.5 ２ （ｂ） 1.5 ２ （ｃ） 3.5 ２ （ｄ） 3.8 １ （ｅ） 4.1 １ （ｆ） 6.3 １ 実施例２ CH2＝CHOC3H6Si(CH3)[OSi(CH3)3]2の合成。
電流60μA,加速電圧3KVMS（m/e）217［Ｍ−CH3］,147
［Ｍ−C3H6OC2H3］,73［Si（CH3）3］ ・核磁気共鳴スペクトル1 HNMR ケミカルシフト（ppm）TMS基準 強度比 （ａ） 0.5 ２ （ｂ） 1.5 ２ （ｃ） 3.5 ２ （ｄ） 3.8 １ （ｅ） 4.1 １ （ｆ） 6.3 １ 実施例２ CH2＝CHOC3H6Si(CH3)[OSi(CH3)3]2の合成。
実施例１で用いた装置にアリルビニルエーテル840g（10
モル）、イソプロピルアルコール840g及びH2PtCl60.41g
を仕込み、加熱を開始して68℃でアリルビニルエーテル
の還流が始まったら滴下ロートよりビストリメチルシロ
キシメチルシラン2225g（10モル）の滴下を開始した。
３時間で全量の滴下を終了し、内温は83℃となった。滴
下終了後１時間還流を継続し、アリルビニルエーテルの
消失を確認した。この合成液からイソプロピルアルコー
ルを留去後,5mmHg,76℃で減圧蒸留を行ない、純度98％
の頭記合成物質を1990g,収率65％で得た。
モル）、イソプロピルアルコール840g及びH2PtCl60.41g
を仕込み、加熱を開始して68℃でアリルビニルエーテル
の還流が始まったら滴下ロートよりビストリメチルシロ
キシメチルシラン2225g（10モル）の滴下を開始した。
３時間で全量の滴下を終了し、内温は83℃となった。滴
下終了後１時間還流を継続し、アリルビニルエーテルの
消失を確認した。この合成液からイソプロピルアルコー
ルを留去後,5mmHg,76℃で減圧蒸留を行ない、純度98％
の頭記合成物質を1990g,収率65％で得た。
構造の同定は元素分析、質量分析、核磁気共鳴スペクタ
ル（プロトン）により行なった。結果を以下に示す。
ル（プロトン）により行なった。結果を以下に示す。
・元素分析 Si:27.4wt％,C:46.9wt％,H:9.8wt％,0:15.9wt％ ・質量分析（EI法） 条件；実施例−１の場合と同様 MS（m/e）291［Ｍ−CH3］,221［Ｍ−C3H6OC2H3］,207
［HSi（OSi（CH3）3)2］,73［（Si（CH3)3］ ・核磁気共鳴スペクトル1 HNMR ケミカルシフト（ppm）TMS基準 強度比 （ａ） 0.5 ２ （ｂ） 1.5 ２ （ｃ） 3.5 ２ （ｄ） 3.8 １ （ｅ） 4.1 １ （ｆ） 6.3 １ 実施例３ CH2＝CHOC3H6Si[OSi(CH3)3]3の合成。
［HSi（OSi（CH3）3)2］,73［（Si（CH3)3］ ・核磁気共鳴スペクトル1 HNMR ケミカルシフト（ppm）TMS基準 強度比 （ａ） 0.5 ２ （ｂ） 1.5 ２ （ｃ） 3.5 ２ （ｄ） 3.8 １ （ｅ） 4.1 １ （ｆ） 6.3 １ 実施例３ CH2＝CHOC3H6Si[OSi(CH3)3]3の合成。
実施例１で用いた装置にアリルビニルエーテル672g（８
モル）、トルエン672g及びH2PtCl60.328gを仕込み、加
熱を開始して68℃でアリルビニルエーテルの還流が始ま
ったら滴下ロートよりトリストリメチルシロキシシラン
2.376g（10モル）の滴下を開始した。３時間で全量の滴
下を終了し、内温は110℃となった。滴下終了後１時間
還流を継続し、アリルビニルエーテルの消失を確認し
た。この合成液からイソプロピルアルコールを留去後,4
mmHg,93℃で減圧蒸留を行ない、純度97.5％の頭記合成
物質を1564g,収率51％で得た。
モル）、トルエン672g及びH2PtCl60.328gを仕込み、加
熱を開始して68℃でアリルビニルエーテルの還流が始ま
ったら滴下ロートよりトリストリメチルシロキシシラン
2.376g（10モル）の滴下を開始した。３時間で全量の滴
下を終了し、内温は110℃となった。滴下終了後１時間
還流を継続し、アリルビニルエーテルの消失を確認し
た。この合成液からイソプロピルアルコールを留去後,4
mmHg,93℃で減圧蒸留を行ない、純度97.5％の頭記合成
物質を1564g,収率51％で得た。
構造の同定は元素分析、質量分析、核磁気共鳴スペクタ
ル（プロトン）により行なった。結果を以下に示す。
ル（プロトン）により行なった。結果を以下に示す。
・元素分析 Si:29.5wt％,C:44.0wt％,H:9.4wt％,0:17.1wt％ ・質量分析（EI法） 条件；実施例−１の場合と同様 MS（m/e）365［Ｍ−CH3］,295［Ｍ−C3H6OC2H3］,207
［HSi（OSi（CH3）3)2］,73［（Si（CH3)3］ ・核磁気共鳴スペクトル1 HNMR ケミカルシフト（ppm）TMS基準 強度比 （ａ） 0.5 ２ （ｂ） 1.5 ２ （ｃ） 3.5 ２ （ｄ） 3.8 １ （ｅ） 4.1 １ （ｆ） 6.3 １
［HSi（OSi（CH3）3)2］,73［（Si（CH3)3］ ・核磁気共鳴スペクトル1 HNMR ケミカルシフト（ppm）TMS基準 強度比 （ａ） 0.5 ２ （ｂ） 1.5 ２ （ｃ） 3.5 ２ （ｄ） 3.8 １ （ｅ） 4.1 １ （ｆ） 6.3 １
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡本 哲夫 東京都千代田区大手町２−６―１ 信越化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−76580（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式CH2＝CHOC3H6Si(CH3)n[OSi(CH3)3]
3-n（ｎ＝0,1,2）で表されるビニロキシプロピルトリメ
チルシロキシシラン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60220187A JPH0730092B2 (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | ビニロキシプロピルトリメチルシロキシシラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60220187A JPH0730092B2 (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | ビニロキシプロピルトリメチルシロキシシラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281391A JPS6281391A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0730092B2 true JPH0730092B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=16747243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60220187A Expired - Fee Related JPH0730092B2 (ja) | 1985-10-04 | 1985-10-04 | ビニロキシプロピルトリメチルシロキシシラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730092B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3914896A1 (de) * | 1989-05-05 | 1990-11-22 | Wacker Chemie Gmbh | Enoxyfunktionelle organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung |
| JP6335144B2 (ja) * | 2015-07-02 | 2018-05-30 | 信越化学工業株式会社 | 重合性モノマー、およびその重合体 |
| JPWO2019239782A1 (ja) * | 2018-06-14 | 2021-07-08 | 信越化学工業株式会社 | ビニルエーテル官能性オルガノポリシロキサンの製造方法、ならびに重合性組成物及びその硬化物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6076580A (ja) * | 1983-10-04 | 1985-05-01 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 接着用前処理剤組成物 |
-
1985
- 1985-10-04 JP JP60220187A patent/JPH0730092B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6281391A (ja) | 1987-04-14 |
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|---|---|---|---|
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