JPH0733363B2 - Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法Info
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- JPH0733363B2 JPH0733363B2 JP61187803A JP18780386A JPH0733363B2 JP H0733363 B2 JPH0733363 B2 JP H0733363B2 JP 61187803 A JP61187803 A JP 61187803A JP 18780386 A JP18780386 A JP 18780386A JP H0733363 B2 JPH0733363 B2 JP H0733363B2
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、特に塗料用樹脂の製造に利用されている、架
橋性モノマーとして有用なＮ−アルコキシメチルアクリ
ルアミドまたはＮ−アルコキシメチルメタクリルアミド
（以下「Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミ
ド」という。）の製造方法に関するものである。
橋性モノマーとして有用なＮ−アルコキシメチルアクリ
ルアミドまたはＮ−アルコキシメチルメタクリルアミド
（以下「Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミ
ド」という。）の製造方法に関するものである。
（従来の技術および発明が解決しようとする問題点） Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドは、アク
リルアミドまたはメタクリルアミド（以下「（メタ）ア
クリルアミド」という。）をアルコール中にて、アルカ
リ性条件下でホルムアルデヒドと反応させて、メチロー
ル誘導体をつくり、続いて単離することなしに、酸性条
件下でエーテル化反応を行うことにより得られる（特公
昭38−23607）。このような反応は、一般的なメチロー
ル化反応およびエーテル化反応によるものであり、次の
反応式で表される。
リルアミドまたはメタクリルアミド（以下「（メタ）ア
クリルアミド」という。）をアルコール中にて、アルカ
リ性条件下でホルムアルデヒドと反応させて、メチロー
ル誘導体をつくり、続いて単離することなしに、酸性条
件下でエーテル化反応を行うことにより得られる（特公
昭38−23607）。このような反応は、一般的なメチロー
ル化反応およびエーテル化反応によるものであり、次の
反応式で表される。
第１段階の反応 第２段階の反応 （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2はノルマルブ
チル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基またはタ
ーシャリーブチル基を示す。） しかしながら、上記のＮ−アルコキシメチル（メタ）ア
クリルアミドの反応において、所望の反応以外の反応が
多数生じ、数種のものが実際に生じることが知られてい
る。例えば、他の可能な反応として次式のものが挙げら
れる。
チル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基またはタ
ーシャリーブチル基を示す。） しかしながら、上記のＮ−アルコキシメチル（メタ）ア
クリルアミドの反応において、所望の反応以外の反応が
多数生じ、数種のものが実際に生じることが知られてい
る。例えば、他の可能な反応として次式のものが挙げら
れる。
（式中、R1は水素原子またはメチル基、R2はノルマルブ
チル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基またはタ
ーシャリーブチル基を示す。） これらの副生物および反応中間体を含有したままのＮ−
アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドは、例えば、
これを用いて製造した素料用樹脂の品質に多大な悪影響
を及ぼす。すなわち、（メタ）アクリルアミド、メチロ
ール（メタ）アクリルアミドの様な水溶性モノマーは樹
脂の耐水性を低下させる。また、メチレンビス（メタ）
アクリルアミド、ジ（メタ）アクリルアミドジメチルエ
ーテルなどの二官能性モノマーは樹脂の粘度を著しく増
加させる作用がある。
チル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基またはタ
ーシャリーブチル基を示す。） これらの副生物および反応中間体を含有したままのＮ−
アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドは、例えば、
これを用いて製造した素料用樹脂の品質に多大な悪影響
を及ぼす。すなわち、（メタ）アクリルアミド、メチロ
ール（メタ）アクリルアミドの様な水溶性モノマーは樹
脂の耐水性を低下させる。また、メチレンビス（メタ）
アクリルアミド、ジ（メタ）アクリルアミドジメチルエ
ーテルなどの二官能性モノマーは樹脂の粘度を著しく増
加させる作用がある。
高品質のＮ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミド
を得る方法として、フラッシュ蒸留、または水洗による
精製法が従来より知られているが、前者はその操作上、
必然的に効率を低下させる時間、と生成物との損失を生
じる効果となり、後者は大量の排水処理および製品の脱
水操作などが必要となるため製造原価を著しく高めるこ
ととなる。
を得る方法として、フラッシュ蒸留、または水洗による
精製法が従来より知られているが、前者はその操作上、
必然的に効率を低下させる時間、と生成物との損失を生
じる効果となり、後者は大量の排水処理および製品の脱
水操作などが必要となるため製造原価を著しく高めるこ
ととなる。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる従来技術の問題点を改善し、精製
操作を行うことなく、高品質のＮ−アルコキシメチル
（メタ）アクリルアミドを高収率で経済的に製造する方
法を提供すべく鋭意研究した。その結果、ホルムアルデ
ヒドとアルコールとの反応生成液と、（メタ）アクリル
アミドとを酸触媒の存在下、pH2〜５の範囲で反応さ
せ、濃縮することにより、事実上、精製操作を必要とし
ない高品質のＮ−アルコキシメチル（メタ）アクリルア
ミドが得られることを見出し、本発明を完成した。
操作を行うことなく、高品質のＮ−アルコキシメチル
（メタ）アクリルアミドを高収率で経済的に製造する方
法を提供すべく鋭意研究した。その結果、ホルムアルデ
ヒドとアルコールとの反応生成液と、（メタ）アクリル
アミドとを酸触媒の存在下、pH2〜５の範囲で反応さ
せ、濃縮することにより、事実上、精製操作を必要とし
ない高品質のＮ−アルコキシメチル（メタ）アクリルア
ミドが得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） CH2＝Ｃ（R1）CONHCH2OR2 （Ｉ） （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2はノルマルブ
チル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基またはタ
ーシャリーブチル基を示す）で表されるＮ−アルコキシ
メチル（メタ）アクリルアミドを製造する方法におい
て、 （ａ）ホルムアルデヒドと一般式（II） R2OH （II） （式中、R2はノルマルブチル基、イソブチル基、セカン
ダリーブチル基またはターシャリーブチル基を表す）で
表されるアルコールとの反応生成液と （ｂ）一般式（III） CH2＝Ｃ（R1）CONH2 （III） （式中、R1は水素原子またはメチル基を示す）で表され
る（メタ）アクリルアミドとを酸触媒の存在下、pH2〜
５の範囲で反応させ、反応終了後、反応生成液のpHを２
〜５の範囲で濃縮することを特徴とするＮ−アルコキシ
メチル（メタ）アクリルアミドの製造方法である。
チル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基またはタ
ーシャリーブチル基を示す）で表されるＮ−アルコキシ
メチル（メタ）アクリルアミドを製造する方法におい
て、 （ａ）ホルムアルデヒドと一般式（II） R2OH （II） （式中、R2はノルマルブチル基、イソブチル基、セカン
ダリーブチル基またはターシャリーブチル基を表す）で
表されるアルコールとの反応生成液と （ｂ）一般式（III） CH2＝Ｃ（R1）CONH2 （III） （式中、R1は水素原子またはメチル基を示す）で表され
る（メタ）アクリルアミドとを酸触媒の存在下、pH2〜
５の範囲で反応させ、反応終了後、反応生成液のpHを２
〜５の範囲で濃縮することを特徴とするＮ−アルコキシ
メチル（メタ）アクリルアミドの製造方法である。
本発明の方法に用いるホルムアルデヒドは、種々の形の
ものでよい。例えば、一般工業用の純度80重量％以上の
パラホルムアルヒド、またはホルムアルデヒド溶液など
がある。
ものでよい。例えば、一般工業用の純度80重量％以上の
パラホルムアルヒド、またはホルムアルデヒド溶液など
がある。
本発明の方法に用いるアルコールとしては、ノルマルア
ルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、
セカンダリーブチルアルコールまたはターシャリーブチ
ルアルコールがある。
ルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、
セカンダリーブチルアルコールまたはターシャリーブチ
ルアルコールがある。
ホルムアルデヒドとアルコールとの反応温度は70〜100
℃、反応時間はとくに限定されないが、通常、30〜90分
間である。
℃、反応時間はとくに限定されないが、通常、30〜90分
間である。
ホルムアルデヒドとアルコールの使用量はアルコール／
ホルムアルデドのモル比で1.0〜6.0の範囲である。この
範囲で使用することにより、これら化合物の（メタ）ア
クリルアミドに対する使用量を所望の範囲にすることが
できる。
ホルムアルデドのモル比で1.0〜6.0の範囲である。この
範囲で使用することにより、これら化合物の（メタ）ア
クリルアミドに対する使用量を所望の範囲にすることが
できる。
本発明の方法のホルムアルデヒドとアルコールとからな
る反応生成物において、例えばホルムアルデヒドの単量
体や重合体とブチルアルコールのアルコールとのヘミア
セタール類のブチルヘミホルマールなどの市販品を使用
することもできる。
る反応生成物において、例えばホルムアルデヒドの単量
体や重合体とブチルアルコールのアルコールとのヘミア
セタール類のブチルヘミホルマールなどの市販品を使用
することもできる。
本発明の方法に用いる一般式（III）で表される（メ
タ）アクリルアミドは、それぞれ一般工業用の結晶品を
使用できる。
タ）アクリルアミドは、それぞれ一般工業用の結晶品を
使用できる。
本発明の方法において、ホルムアルデヒド／（メタ）ア
クリルアミドのモル比は1.0〜1.5の範囲で用いる。モル
比が1.0未満または1.5を越えると、それぞれ過剰となる
原料の副反応を生じ、不純物を生成するので好ましくな
い。
クリルアミドのモル比は1.0〜1.5の範囲で用いる。モル
比が1.0未満または1.5を越えると、それぞれ過剰となる
原料の副反応を生じ、不純物を生成するので好ましくな
い。
また、アルコール／（メタ）アクリルアミドのモル比
は、1.5〜6.0が好ましい。さらに好ましいモル比は2.5
〜4.0である。モル比が1.5未満では、ホルムアルデヒド
や（メタ）アクリルアミドの結晶が溶解し難く、モル比
6.0を越えるとアルコールを多量に使用することにな
り、経済的でなく好ましくない。
は、1.5〜6.0が好ましい。さらに好ましいモル比は2.5
〜4.0である。モル比が1.5未満では、ホルムアルデヒド
や（メタ）アクリルアミドの結晶が溶解し難く、モル比
6.0を越えるとアルコールを多量に使用することにな
り、経済的でなく好ましくない。
前述したホルムアルデヒドとアルコールとの反応生成物
に（メタ）アクリルアミドを加え、溶解後、重合防止剤
を添加する。この重合防止剤としては、例えば、ハイド
ロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、チオ尿
素、塩化トリメチルベンジルアンモニウムなど通常使用
されているものである。
に（メタ）アクリルアミドを加え、溶解後、重合防止剤
を添加する。この重合防止剤としては、例えば、ハイド
ロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、チオ尿
素、塩化トリメチルベンジルアンモニウムなど通常使用
されているものである。
その後、酸触媒を加えpHを２〜５に調整する。この酸触
媒としては、例えば、硫酸、リン酸および塩酸のような
無機酸、またはシュウ酸、マロン酸、フタル酸、マレイ
酸及びパラトルエンスルホン酸のような有機酸のいずれ
でも使用できる。
媒としては、例えば、硫酸、リン酸および塩酸のような
無機酸、またはシュウ酸、マロン酸、フタル酸、マレイ
酸及びパラトルエンスルホン酸のような有機酸のいずれ
でも使用できる。
この調整液を昇温し、還流下で反応を行う。留出してく
る液は、静置槽を用いて槽分離し、生成する水層は系外
へ取り出し、アルコール層は系内へ戻される。反応時間
は通常２〜７時間である。
る液は、静置槽を用いて槽分離し、生成する水層は系外
へ取り出し、アルコール層は系内へ戻される。反応時間
は通常２〜７時間である。
次いで、反応生成液のpHを２〜５の範囲とし濃縮を行
う。濃縮が進むに伴い、反応で生じた水が除かれるた
め、平衡反応により残存していた（メタ）アクリルアミ
ド及びＮ−メチロール（メタ）アクリルアミドは所望の
Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドへと転化
する。
う。濃縮が進むに伴い、反応で生じた水が除かれるた
め、平衡反応により残存していた（メタ）アクリルアミ
ド及びＮ−メチロール（メタ）アクリルアミドは所望の
Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドへと転化
する。
濃縮は、常圧でも行い得るが、高温による重合を防止す
る意味で一般には減圧下に行うのが好ましく、濃縮温度
は60〜100℃である。
る意味で一般には減圧下に行うのが好ましく、濃縮温度
は60〜100℃である。
このようにして得たＮ−アルコキシメチル（メタ）アク
リルアミドは、フラッシュ蒸留または水洗などの精製操
作を行って得たＮ−アルコキシメチル（メタ）アクリル
アミドに匹敵する純度を有しており、そのまま一般樹脂
製造用として使用可能である。
リルアミドは、フラッシュ蒸留または水洗などの精製操
作を行って得たＮ−アルコキシメチル（メタ）アクリル
アミドに匹敵する純度を有しており、そのまま一般樹脂
製造用として使用可能である。
もちろん、特殊用途向けとして、蒸留単離して用いるこ
ともできる。
ともできる。
（実施例） 以下、実施例および比較例により本発明を具体的に説明
する。なお、実施例、比較例における（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの分析は液体
クロマトグラフィーにより行った。
する。なお、実施例、比較例における（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの分析は液体
クロマトグラフィーにより行った。
実施例−１ 撹拌機、温度計、コンデンザー付静置槽を有する四つ口
フラスコに80％パラホルムアルデヒド（一般工業用）5
6.3g（1.5mol）と96％ノルマルブチルアルコール296.6g
（4mol）を加え、90℃にて45分間撹拌しパラホルムアル
デヒドを溶解した。次に、99％アクリルアミド結晶（一
般工業用）71.1g（1.0mol）を加え、溶解したのち、ハ
イドロキノン0.033gを添加し、リン酸にてpH3.5に調整
した。次いで、昇温し還流下で反応を開始した。留出液
は静置槽により層分離し、生成する水層は除去し、ノル
マルブチルアルコール層は系内に戻し、３時間反応し
た。反応生成液中のＮ−ブトキシメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクリルアミドの
比率はそれぞれ、84.2％、6.8％、9.0％であった。ま
た、反応生成液のpHは4.2であった。
フラスコに80％パラホルムアルデヒド（一般工業用）5
6.3g（1.5mol）と96％ノルマルブチルアルコール296.6g
（4mol）を加え、90℃にて45分間撹拌しパラホルムアル
デヒドを溶解した。次に、99％アクリルアミド結晶（一
般工業用）71.1g（1.0mol）を加え、溶解したのち、ハ
イドロキノン0.033gを添加し、リン酸にてpH3.5に調整
した。次いで、昇温し還流下で反応を開始した。留出液
は静置槽により層分離し、生成する水層は除去し、ノル
マルブチルアルコール層は系内に戻し、３時間反応し
た。反応生成液中のＮ−ブトキシメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクリルアミドの
比率はそれぞれ、84.2％、6.8％、9.0％であった。ま
た、反応生成液のpHは4.2であった。
次いで、リン酸にて反応生成液のpHを3.5に調整し、減
圧下、内温を90℃に保ちながら濃縮し無色透明な濃縮液
163.2gを得た。濃縮液のＮ−ブトキシメチルアクリルア
ミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクレルアミド
の比率は98.1％、0.4％、1.5％であった。
圧下、内温を90℃に保ちながら濃縮し無色透明な濃縮液
163.2gを得た。濃縮液のＮ−ブトキシメチルアクリルア
ミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクレルアミド
の比率は98.1％、0.4％、1.5％であった。
実施例−２ 実施例−１と同じ装置を用い、80％パラホルムアルデヒ
ド（一般工業用）45.0g（1.2mol）と99％イソブチルア
ルコール222.4％（3.0mol）を加え、90℃にて１時間撹
拌した。次に98％メタクリルアミド結晶（一般工業用）
86.7g（1.0mol）を加え、溶解したのち、ハイドロキノ
ン0.038gを添加した。次いで、シュウ酸にてpHを3.0に
調整したのち、昇温し、還流下で反応を開始した。留出
液は静置槽により層分離し、生成する水層は除去し、イ
ソブチルアルコール層は系内に戻し、３時間反応した。
ド（一般工業用）45.0g（1.2mol）と99％イソブチルア
ルコール222.4％（3.0mol）を加え、90℃にて１時間撹
拌した。次に98％メタクリルアミド結晶（一般工業用）
86.7g（1.0mol）を加え、溶解したのち、ハイドロキノ
ン0.038gを添加した。次いで、シュウ酸にてpHを3.0に
調整したのち、昇温し、還流下で反応を開始した。留出
液は静置槽により層分離し、生成する水層は除去し、イ
ソブチルアルコール層は系内に戻し、３時間反応した。
次いで、シュウ酸にて反応生成液のpHを3.0に調整し再
び減圧下に内温を90℃に保ちながら濃縮し、無色透明な
濃縮液178.2gを得た。濃縮液のＮ−イソブトキシメチル
メタアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタアクリルアミ
ド、メタアクリルアミドの比率はそれぞれ97.4％、0.5
％、2.0％、であった。
び減圧下に内温を90℃に保ちながら濃縮し、無色透明な
濃縮液178.2gを得た。濃縮液のＮ−イソブトキシメチル
メタアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタアクリルアミ
ド、メタアクリルアミドの比率はそれぞれ97.4％、0.5
％、2.0％、であった。
比較例−１ 実施例−１と同様にして、Ｎ−ブトキシメチルアクリル
アミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクレルアミ
ドの反応生成液573.3gを得た。
アミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクレルアミ
ドの反応生成液573.3gを得た。
トリエチルアミンにてpHを7.0に調整したのち、減圧下
に内温を90℃に保ちながら濃縮し、濃縮液168.5gを得
た。濃縮液のＮ−ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−
メチロールアクリルアミド、アクリルアミドの比率は8
5.8％、6.8％、7.4％、であった。
に内温を90℃に保ちながら濃縮し、濃縮液168.5gを得
た。濃縮液のＮ−ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−
メチロールアクリルアミド、アクリルアミドの比率は8
5.8％、6.8％、7.4％、であった。
比較例−２ 比較例−２で得た濃縮液50gに100mlの水を加え、３時間
撹拌した。分液ロートにて油層をとり、液体クロマトグ
ラフィーにて分析した。Ｎ−ブトキシメチルアクリルア
ミド、Ｎ−トチロールアクリルアミド、アクリルアミド
の比率はそれぞれ96.1％、2.2％、1.7％であった。
撹拌した。分液ロートにて油層をとり、液体クロマトグ
ラフィーにて分析した。Ｎ−ブトキシメチルアクリルア
ミド、Ｎ−トチロールアクリルアミド、アクリルアミド
の比率はそれぞれ96.1％、2.2％、1.7％であった。
比較例−３ 比較例−１で得た濃縮液100gをフラッシュ蒸留にて精製
し、留出液70.6gを得た。留出液のＮ−ブトキシメチル
アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アク
リルアミドの比率は98.2％、0.8％、1.0％、であった。
し、留出液70.6gを得た。留出液のＮ−ブトキシメチル
アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アク
リルアミドの比率は98.2％、0.8％、1.0％、であった。
実施例−３ 酸触媒として硫酸を用い、実施例−１と同様な操作を行
った。得られた濃縮液のＮ−ブトキシメチルアクリルア
ミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクリルアミド
の比率は97.6％、0.7％、1.7％であった。
った。得られた濃縮液のＮ−ブトキシメチルアクリルア
ミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクリルアミド
の比率は97.6％、0.7％、1.7％であった。
実施例−４ 酸触媒としてマロン酸を用い、実施例−１と同様な操作
を行った。濃縮液のＮ−ブトキシメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクリルアミドの
比率は98.0％、0.6％、1.4％、であった。
を行った。濃縮液のＮ−ブトキシメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクリルアミドの
比率は98.0％、0.6％、1.4％、であった。
実施例−５ 実施例−１において、80％−パラホルムアルデヒドのか
わりに、37％−ホルマリン水溶液121.7g（1.5mol）を用
いて同様の操作を行った。濃縮液のＮ−ブトキシメチル
アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アク
リルアミドの比率は97.8％、0.7％、1.5％、であった。
わりに、37％−ホルマリン水溶液121.7g（1.5mol）を用
いて同様の操作を行った。濃縮液のＮ−ブトキシメチル
アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アク
リルアミドの比率は97.8％、0.7％、1.5％、であった。
実施例−６ 実施例−１と同じ装置を用い、ブチルヘミホルマール
（一般工業用、ホルムアルデヒド分40.0重量％）90.0g
（1.2mol）と96％−ノルマルブチルアルコール296.6g
（4mol）を加えたのち、99％−アクリルアミド結晶（一
般工業用）71.1g（1.0mol）を溶解し、ハイドロキノン
0.033gを添加した。リン酸にてpH3.5に調整したのち、
昇温し還流下で反応を開始した。以下、実施例−１と同
様に操作した。得られた濃縮液のＮ−ブトキシメチルア
クリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクリ
ルアミドの比率は98.2％、0.4％、1.4％、であった。
（一般工業用、ホルムアルデヒド分40.0重量％）90.0g
（1.2mol）と96％−ノルマルブチルアルコール296.6g
（4mol）を加えたのち、99％−アクリルアミド結晶（一
般工業用）71.1g（1.0mol）を溶解し、ハイドロキノン
0.033gを添加した。リン酸にてpH3.5に調整したのち、
昇温し還流下で反応を開始した。以下、実施例−１と同
様に操作した。得られた濃縮液のＮ−ブトキシメチルア
クリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクリ
ルアミドの比率は98.2％、0.4％、1.4％、であった。
（効果） 本発明のＮ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミド
の製造方法において、酸触媒の存在下、pH2〜５の範囲
にて反応させ、濃縮を行うことにより、未反応の原料及
び中間生成物を所望のＮ−アルコキシメチル（メタ）ア
クリルアミドに転化できる。
の製造方法において、酸触媒の存在下、pH2〜５の範囲
にて反応させ、濃縮を行うことにより、未反応の原料及
び中間生成物を所望のＮ−アルコキシメチル（メタ）ア
クリルアミドに転化できる。
その結果に伴い、従来必要であったフラッシュ蒸留また
は水洗などの生成操作を省略でき、さらに高品質のＮ−
アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの提供を可能
とした。
は水洗などの生成操作を省略でき、さらに高品質のＮ−
アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの提供を可能
とした。
このように、本発明の方法は、極めて有利な優れた工業
的なＮ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの製
造方法である。
的なＮ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの製
造方法である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） CH2＝Ｃ（R1）CONHCH2OR2 （Ｉ） （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2はノルマルブ
チル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基またはタ
ーシャリーブチル基を示す）で表されるＮ−アルコキシ
メチルアクリルアミドまたはＮ−アルコキシメチルメタ
クリルアミドを製造する方法において、 （ａ）ホルムアルデヒドと一般式（II） R2OH （II） （式中、R2はノルマルブチル基、イソブチル基、セカン
ダリーブチル基またはターシャリーブチル基を示す）で
表されるアルコールとの反応生成液と （ｂ）一般式（III） CH2＝Ｃ（R1）CONH2 （III） （式中、R1は水素原子またはメチル基を示す）で表され
るアクリルアミドまたはメタクリルアミドとを酸触媒の
存在下、pH2〜５の範囲で反応させ、反応終了後、反応
生成液のpHを２〜５の範囲で濃縮することを特徴とする
Ｎ−アルコキシメチルアクリルアミドまたはＮ−アルコ
キシメチルメタクリルアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187803A JPH0733363B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187803A JPH0733363B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6344555A JPS6344555A (ja) | 1988-02-25 |
| JPH0733363B2 true JPH0733363B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=16212509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61187803A Expired - Lifetime JPH0733363B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733363B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2814941B2 (ja) * | 1995-01-30 | 1998-10-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド類の製法 |
| CN101397262B (zh) | 2007-09-28 | 2012-06-27 | 天津市化学试剂研究所 | N-丁氧甲基丙烯酰胺的制备方法 |
-
1986
- 1986-08-12 JP JP61187803A patent/JPH0733363B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6344555A (ja) | 1988-02-25 |
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