JPH0733783A - ケイ素化合物 - Google Patents
ケイ素化合物Info
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- JPH0733783A JPH0733783A JP19789093A JP19789093A JPH0733783A JP H0733783 A JPH0733783 A JP H0733783A JP 19789093 A JP19789093 A JP 19789093A JP 19789093 A JP19789093 A JP 19789093A JP H0733783 A JPH0733783 A JP H0733783A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）で示されるケイ素化合物。
【化１】
【効果】 本発明のケイ素化合物は、分子内に芳香族基
や不飽和基と反応性の高いケイ素に結合した水素原子を
有するので、官能基を有する不飽和化合物との付加反応
に用いられ、有機ポリマーと相溶性のある変性、改質剤
の中間体として有用な化合物である。また、このケイ素
化合物は、それ自身硬化の速いシリコーン硬化組成物の
架橋剤として有効な化合物でもある。
や不飽和基と反応性の高いケイ素に結合した水素原子を
有するので、官能基を有する不飽和化合物との付加反応
に用いられ、有機ポリマーと相溶性のある変性、改質剤
の中間体として有用な化合物である。また、このケイ素
化合物は、それ自身硬化の速いシリコーン硬化組成物の
架橋剤として有効な化合物でもある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特に有機ポリマーの変
性、改質に用いられる官能基を有するケイ素化合物への
変換、或いはシリコーン硬化組成物の架橋剤として有用
な新規なケイ素化合物に関する。
性、改質に用いられる官能基を有するケイ素化合物への
変換、或いはシリコーン硬化組成物の架橋剤として有用
な新規なケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、ケイ素原子に直接結合した水素原子を有するケイ素
化合物は、下記反応式に示されるように、不飽和基を有
する化合物と白金系化合物の触媒により容易に付加反応
するため、官能基を有するケイ素化合物、いわゆる現在
広範囲で使用されているカーボンファンクショナルシラ
ンの合成に用いられている有用なケイ素化合物である。
り、ケイ素原子に直接結合した水素原子を有するケイ素
化合物は、下記反応式に示されるように、不飽和基を有
する化合物と白金系化合物の触媒により容易に付加反応
するため、官能基を有するケイ素化合物、いわゆる現在
広範囲で使用されているカーボンファンクショナルシラ
ンの合成に用いられている有用なケイ素化合物である。
【０００３】
【化２】
【０００４】近年では、上述したような水素原子を有す
るシランやシロキサン、ポリシロキサンを用いて、官能
基を有する種々のポリシロキサンが開発、提案されてい
る。また、このような官能基を有するシラン、シロキサ
ン或いはポリシロキサンを用いることによって、それら
が有する化学反応性、熱的性質（耐寒性、耐熱性）や離
型性等の表面特性を利用して、有機ポリマーなどを変
性、改質することが試みられている。
るシランやシロキサン、ポリシロキサンを用いて、官能
基を有する種々のポリシロキサンが開発、提案されてい
る。また、このような官能基を有するシラン、シロキサ
ン或いはポリシロキサンを用いることによって、それら
が有する化学反応性、熱的性質（耐寒性、耐熱性）や離
型性等の表面特性を利用して、有機ポリマーなどを変
性、改質することが試みられている。
【０００５】また、上述したような水素原子を有するシ
ロキサンオリゴマーは、ビニル基を含有するポリシロキ
サンと白金化合物とを組み合わせることにより、室温で
シロキサン硬化物を与える組成物（ＲＴＶ）の架橋剤と
して従来から用いられてきている。
ロキサンオリゴマーは、ビニル基を含有するポリシロキ
サンと白金化合物とを組み合わせることにより、室温で
シロキサン硬化物を与える組成物（ＲＴＶ）の架橋剤と
して従来から用いられてきている。
【０００６】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、有機ポリマーの変性や改質に使用される官能性を有
するケイ素化合物を合成する際の好適な中間体として、
或いは硬化性のシリコーン組成物の架橋剤として有用な
ビス−（ハイドロシロキシシリル）−アリレーン系の新
規なケイ素化合物を提供することを目的とする。
で、有機ポリマーの変性や改質に使用される官能性を有
するケイ素化合物を合成する際の好適な中間体として、
或いは硬化性のシリコーン組成物の架橋剤として有用な
ビス−（ハイドロシロキシシリル）−アリレーン系の新
規なケイ素化合物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般
式（２）で示されるケイ素化合物と、下記式（３）或い
は下記式（４）で示されるケイ素化合物とを酸性条件下
で共加水分解することにより、下記一般式（１）で示さ
れる新規なケイ素化合物が得られ、該ケイ素化合物が芳
香族基や不飽和基との付加反応性に富む下記式（５）で
示される基を分子内に有しているため、有機ポリマーへ
の相溶性のある官能基を有するケイ素化合物の前駆体、
或いは室温硬化性シリコーン組成物の架橋剤、特にフェ
ニル変性シリコーン組成物に有用であることを知見し、
本発明をなすに至ったものである。
記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般
式（２）で示されるケイ素化合物と、下記式（３）或い
は下記式（４）で示されるケイ素化合物とを酸性条件下
で共加水分解することにより、下記一般式（１）で示さ
れる新規なケイ素化合物が得られ、該ケイ素化合物が芳
香族基や不飽和基との付加反応性に富む下記式（５）で
示される基を分子内に有しているため、有機ポリマーへ
の相溶性のある官能基を有するケイ素化合物の前駆体、
或いは室温硬化性シリコーン組成物の架橋剤、特にフェ
ニル変性シリコーン組成物に有用であることを知見し、
本発明をなすに至ったものである。
【０００８】
【化３】
【０００９】以下、本発明を更に詳述すると、本発明の
ケイ素化合物は、上述したように下記一般式（１）で示
されるものである。
ケイ素化合物は、上述したように下記一般式（１）で示
されるものである。
【００１０】
【化４】
【００１１】ここで、上記式（１）中の置換基Ｒ1とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等の低級アルキル基が挙げられる。
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等の低級アルキル基が挙げられる。
【００１２】また、置換基Ｑとしては、下記式から選ば
れる二価の芳香族炭化水素基である。なお、ａは１〜３
の整数である。
れる二価の芳香族炭化水素基である。なお、ａは１〜３
の整数である。
【００１３】
【化５】
【００１４】このような式（１）で表されるケイ素化合
物の具体例としては、下記化合物（１ａ）〜（１ｄ）な
どを挙げることができる。
物の具体例としては、下記化合物（１ａ）〜（１ｄ）な
どを挙げることができる。
【００１５】
【化６】
【００１６】上記式（１）のケイ素化合物は、下記一般
式（２）で示されるケイ素化合物と、下記式（３）或い
は（４）で示されるケイ素化合物とを酸性条件下で共加
水分解することにより合成することができる。
式（２）で示されるケイ素化合物と、下記式（３）或い
は（４）で示されるケイ素化合物とを酸性条件下で共加
水分解することにより合成することができる。
【００１７】
【化７】 （但し、式中Ｒ1，Ｑ，Ｘ，ａは上記と同様の意味を示
す。）
す。）
【００１８】この場合、上記式（２）の化合物として具
体的には、下記化合物などを挙げることができる。
体的には、下記化合物などを挙げることができる。
【００１９】
【化８】
【００２０】上記式（２）の化合物は、対応するジハロ
ゲン化アリレーン化合物とケイ素化合物とからグリニャ
ール反応による公知の方法により合成することができ
る。例えば、（２ａ）式で示される化合物は、以下に示
す反応式により合成することができる。
ゲン化アリレーン化合物とケイ素化合物とからグリニャ
ール反応による公知の方法により合成することができ
る。例えば、（２ａ）式で示される化合物は、以下に示
す反応式により合成することができる。
【００２１】
【化９】
【００２２】また、（３）式のケイ素化合物としては、
下記に示す化合物を例示することができる。
下記に示す化合物を例示することができる。
【００２３】
【化１０】
【００２４】なお、（２）式で表される化合物と、
（３）式又は（４）式で表される化合物との混合比は、
（２）式と（３）式との場合には、（２）式の化合物１
モルに対して（３）式の化合物を２ａ（但し、ａは上記
と同様の意味、即ち１〜３の整数を示す。）モル以上の
割合で用いることが好ましい。また、（２）式と（４）
式との場合には、（２）式の化合物１モルに対して、
（４）式の化合物をａモル以上の割合で用いることが好
ましい。
（３）式又は（４）式で表される化合物との混合比は、
（２）式と（３）式との場合には、（２）式の化合物１
モルに対して（３）式の化合物を２ａ（但し、ａは上記
と同様の意味、即ち１〜３の整数を示す。）モル以上の
割合で用いることが好ましい。また、（２）式と（４）
式との場合には、（２）式の化合物１モルに対して、
（４）式の化合物をａモル以上の割合で用いることが好
ましい。
【００２５】また、共加水分解に用いられる水の量は、
（２）式の化合物１モルに対して、２ａモル以上の割合
で用いることが好ましい。
（２）式の化合物１モルに対して、２ａモル以上の割合
で用いることが好ましい。
【００２６】更に、この共加水分解反応は、酸性条件下
で行うことが好ましく、（２）式の化合物と（３）式の
化合物との反応において、Ｘがハロゲン原子でない場合
には、用いる溶媒としては塩酸水溶液が好ましい。この
塩酸の量はごく微量で良いが、５〜２０重量％とするこ
とが好適である。
で行うことが好ましく、（２）式の化合物と（３）式の
化合物との反応において、Ｘがハロゲン原子でない場合
には、用いる溶媒としては塩酸水溶液が好ましい。この
塩酸の量はごく微量で良いが、５〜２０重量％とするこ
とが好適である。
【００２７】なお、加水分解反応条件は、２５℃以下、
特に１０℃以下で反応時間は４〜６時間とすることが好
ましい。また、反応溶媒は用いなくてもよいが、必要に
応じて、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、
プロピルエーテル、ヘキサン、トルエン、キシレン等の
溶媒を用いることができる。
特に１０℃以下で反応時間は４〜６時間とすることが好
ましい。また、反応溶媒は用いなくてもよいが、必要に
応じて、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、
プロピルエーテル、ヘキサン、トルエン、キシレン等の
溶媒を用いることができる。
【００２８】
【発明の効果】本発明のケイ素化合物は、分子内に芳香
族基や不飽和基と反応性の高いケイ素に結合した水素原
子を有するので、官能基を有する不飽和化合物との付加
反応に用いられ、有機ポリマーと相溶性のある変性、改
質剤の中間体として有用な化合物である。また、このケ
イ素化合物は、それ自身硬化の速いシリコーン硬化組成
物の架橋剤として有効な化合物でもある。
族基や不飽和基と反応性の高いケイ素に結合した水素原
子を有するので、官能基を有する不飽和化合物との付加
反応に用いられ、有機ポリマーと相溶性のある変性、改
質剤の中間体として有用な化合物である。また、このケ
イ素化合物は、それ自身硬化の速いシリコーン硬化組成
物の架橋剤として有効な化合物でもある。
【００２９】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
【００３０】［実施例１］ 〈４，４’−ビス−〔ジ−（ハイドロジエチル（シロキ
シ）−メチルシリル〕ジフェニルの合成方法〉フラスコ
に水７．８３ｇ、３５％濃塩酸１０．４４ｇを量り取
り、１０℃以下に冷却し、１０℃以下に保ちながら、ハ
イドロジメチルジシロキサン１０７．６ｇ（０．８モ
ル）を滴下する。次いで、同様に１０℃以下に保ちなが
ら、下記式（２ａ）で示される４，４’−ビス−（ジエ
トキシメチルシリル）−ジフェニルエーテル８３．６ｇ
（０．２モル）を滴下し、滴下後１５℃以下で６時間攪
拌を続けた。次いで、この反応液に５％硫酸ナトリウム
水溶液１００ｍｌとｎ−ヘキサン６０ｍｌとを加え、分
離した上層（有機層）を抽出し、この有機層を水１００
ｍｌで中性となるまで水洗を行う。この最終反応生成物
を減圧下２ｍｍＨｇ、１２０℃で低留分を除去し、無色
透明の液体１０１ｇ（収率９４％）を得た。得られた液
体については、次に示す分析結果より下記式（１ｂ）で
示される構造であることが確認された。
シ）−メチルシリル〕ジフェニルの合成方法〉フラスコ
に水７．８３ｇ、３５％濃塩酸１０．４４ｇを量り取
り、１０℃以下に冷却し、１０℃以下に保ちながら、ハ
イドロジメチルジシロキサン１０７．６ｇ（０．８モ
ル）を滴下する。次いで、同様に１０℃以下に保ちなが
ら、下記式（２ａ）で示される４，４’−ビス−（ジエ
トキシメチルシリル）−ジフェニルエーテル８３．６ｇ
（０．２モル）を滴下し、滴下後１５℃以下で６時間攪
拌を続けた。次いで、この反応液に５％硫酸ナトリウム
水溶液１００ｍｌとｎ−ヘキサン６０ｍｌとを加え、分
離した上層（有機層）を抽出し、この有機層を水１００
ｍｌで中性となるまで水洗を行う。この最終反応生成物
を減圧下２ｍｍＨｇ、１２０℃で低留分を除去し、無色
透明の液体１０１ｇ（収率９４％）を得た。得られた液
体については、次に示す分析結果より下記式（１ｂ）で
示される構造であることが確認された。
【００３１】
【化１１】 屈折率（ｎ25 D） ： １．４８９ ＩＲ； ２９６０ｃｍ-1 Ｍ（Ｃ−Ｈ） ２１４０ｃｍ-1 Ｓ（Ｓｉ−Ｈ） １１１０〜１０００ｃｍ-1 Ｓ（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ） ９０６ｃｍ-1 Ｓ（φ−Ｈ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣｌ4）；δ（ｐｐｍ） ０．４３〜０．５３（Ｓｉ−ＣＨ3，ｍ，３０Ｈ） ４．８８〜５．１８（ＳｉＨ，ｍ，４Ｈ） ７．８（φＨ，ｓ，８Ｈ） Ｍ／Ｓ ｍ／ｅ ； ５３８（Ｍ+）
【００３２】［実施例２］ 〈４，４’−ビス−〔ジ−（ハイドロジメチルシロキ
シ）−メチルシリル〕ジフェニルエーテルの合成〉水
７．８３ｇ、３５％濃塩酸１０．４４ｇ、ハイドロジメ
チルジシロキサン１０７．２ｇ（０．８モル）及び下記
式（２ｂ）で示される４，４’−ビス−（ジエトキシメ
チルシリル）−ジフェニルエーテル８６．８ｇ（０．２
モル）を用いた以外は実施例１と同様にして反応させ、
最終反応生成物を減圧下（２ｍｍＨｇ）１２０℃で低留
分を除去し、無色透明の液体１０２ｇ（収率９２％）を
得た。得られた液体については、下記に示す分析結果よ
り下記式（１ｃ）で示される構造であることが確認され
た。
シ）−メチルシリル〕ジフェニルエーテルの合成〉水
７．８３ｇ、３５％濃塩酸１０．４４ｇ、ハイドロジメ
チルジシロキサン１０７．２ｇ（０．８モル）及び下記
式（２ｂ）で示される４，４’−ビス−（ジエトキシメ
チルシリル）−ジフェニルエーテル８６．８ｇ（０．２
モル）を用いた以外は実施例１と同様にして反応させ、
最終反応生成物を減圧下（２ｍｍＨｇ）１２０℃で低留
分を除去し、無色透明の液体１０２ｇ（収率９２％）を
得た。得られた液体については、下記に示す分析結果よ
り下記式（１ｃ）で示される構造であることが確認され
た。
【００３３】
【化１２】 屈折率（ｎ25 D） ： １．４７８ ＩＲ； ２９６０ｃｍ-1 Ｍ（Ｃ−Ｈ） ２１４０ｃｍ-1 Ｓ（Ｓｉ−Ｈ） １１１０〜１０００ｃｍ-1 Ｓ（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ） ９０６ｃｍ-1 Ｓ（φ−Ｈ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣｌ4）；δ（ｐｐｍ） ０．３２〜０．４３（Ｓｉ−ＣＨ3，ｍ，３０Ｈ） ４．８〜５．０８（ＳｉＨ，ｍ，４Ｈ） ７．０７〜７．７３（φＨ，ｍ，８Ｈ） Ｍ／Ｓ ｍ／ｅ ； ５５４（Ｍ+）
【００３４】［実施例３］ 〈ビス｛ｐ−〔ジ−（ハイドロジメチルシロキシ）−メ
チルシリル〕−フェニル｝ジメチルシランの合成〉水
７．８３ｇ、３５％濃塩酸１０．４４ｇ、ハイドロジメ
チルジシロキサン１０７．２ｇ（０．８モル）及び下記
式（２ｃ）にで示されるビス｛ｐ−（ジエトキシメチル
シリル）フェニル｝ジメチルシラン９５．２ｇ（０．２
モル）を用いた以外は実施例１と同様にして反応させ、
最終反応生成物を減圧下（２ｍｍＨｇ）１２０℃で低留
分を除去し、無色透明の液体１１２ｇ（収率９４％）を
得た。得られた液体については、下記に示す分析結果よ
り下記式（１ｄ）で示される構造であることが確認され
た。
チルシリル〕−フェニル｝ジメチルシランの合成〉水
７．８３ｇ、３５％濃塩酸１０．４４ｇ、ハイドロジメ
チルジシロキサン１０７．２ｇ（０．８モル）及び下記
式（２ｃ）にで示されるビス｛ｐ−（ジエトキシメチル
シリル）フェニル｝ジメチルシラン９５．２ｇ（０．２
モル）を用いた以外は実施例１と同様にして反応させ、
最終反応生成物を減圧下（２ｍｍＨｇ）１２０℃で低留
分を除去し、無色透明の液体１１２ｇ（収率９４％）を
得た。得られた液体については、下記に示す分析結果よ
り下記式（１ｄ）で示される構造であることが確認され
た。
【００３５】
【化１３】 屈折率（ｎ25 D） ： １．４８１ ＩＲ； ２９６０ｃｍ-1 Ｍ（Ｃ−Ｈ） ２１４０ｃｍ-1 Ｓ（Ｓｉ−Ｈ） １１１０〜１０００ｃｍ-1 Ｓ（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ） ９０６ｃｍ-1 Ｓ（φ−Ｈ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣｌ4）；δ（ｐｐｍ） ０．４３〜０．７８（Ｓｉ−ＣＨ3，ｍ，３６Ｈ） ４．７５〜５．２（ＳｉＨ，ｍ，４Ｈ） ７．７５（φＨ，ｓ，４Ｈ） Ｍ／Ｓ ｍ／ｅ ； ５９６（Ｍ+）
【００３６】次に、実施例１〜３で得られたケイ素化合
物０．１ｇをｎ−ブタノール３０ｍｌに溶解し、次いで
この溶液に２０％水酸化ナトリウム２０ｇを添加し、発
生する水素ガスを測定することにより、ケイ素に直接結
合する水素原子の量を評価した。
物０．１ｇをｎ−ブタノール３０ｍｌに溶解し、次いで
この溶液に２０％水酸化ナトリウム２０ｇを添加し、発
生する水素ガスを測定することにより、ケイ素に直接結
合する水素原子の量を評価した。
【００３７】
【化１４】
【００３８】
【表１】 以上の結果より、測定値と理論値とが良く一致すること
が確認された。
が確認された。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるケイ素化合
物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19789093A JP2806216B2 (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19789093A JP2806216B2 (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733783A true JPH0733783A (ja) | 1995-02-03 |
| JP2806216B2 JP2806216B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=16382000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19789093A Expired - Fee Related JP2806216B2 (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2806216B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0786463A1 (de) * | 1996-01-25 | 1997-07-30 | Wacker-Chemie GmbH | Vernetzbare Zusammensetzungen |
| JP2010157689A (ja) * | 2008-12-02 | 2010-07-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | プラズマＣＶＤ法によるＳｉ含有膜形成用有機シラン化合物及びＳｉ含有膜の成膜方法 |
| CN109384958A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-02-26 | 山东大学 | 一种室温硫化硅橡胶交联剂制备方法及其应用 |
-
1993
- 1993-07-15 JP JP19789093A patent/JP2806216B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0786463A1 (de) * | 1996-01-25 | 1997-07-30 | Wacker-Chemie GmbH | Vernetzbare Zusammensetzungen |
| JP2010157689A (ja) * | 2008-12-02 | 2010-07-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | プラズマＣＶＤ法によるＳｉ含有膜形成用有機シラン化合物及びＳｉ含有膜の成膜方法 |
| US8546597B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-10-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd | Organic silane compound for forming Si-containing film by plasma CVD and method for forming Si-containing film |
| CN109384958A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-02-26 | 山东大学 | 一种室温硫化硅橡胶交联剂制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2806216B2 (ja) | 1998-09-30 |
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